JP5782442B2 - 抗菌物質および/または上皮細胞増殖促進物質ならびに組成物および組織ドレッシング材料 - Google Patents
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Description
単独でまたは組み合わせて適用することのできる本発明の好ましい特徴は、従属請求項および以下の説明において考察される。
以下の実施例で用いるキトサンは、Cognis(ドイツ国)より細かいフレークの形態で入手した。アセチル化度(DA)は、1H NMR分光法により決定した。図1は、この市販のキトサンから得た1H NMRスペクトルを示す。図2は、以下にさらに説明されるように市販の製品に適用したさらなる加水分解工程の後に脱アセチル化したキトサンから得た対応する1H NMRスペクトルを示す。いずれの場合も、キトサンは、約0.5%(w/v)のキトサン濃度のD2O中0.25%DClの混合物中で分析した。Bruker AC200スペクトロメーターを用いてスペクトルを記録した。NMR化学シフト(δ、単位はppm)は、HDOのシグナル(δ=4.8ppm)を基準とした。D−グルコサミンサブユニットのH2−H6に関連するピーク下の積分面積と、メチル基のそれとを比較することにより計算されるDAは、購入したままの天然キトサンについて14.5%、および脱アセチル化天然キトサンについて1.5%と決定した。
さらなる加水分解のために、供給業者であるCognisから入手した50g(グラム)のキトサンフレークをガラス容器に入れ、500gの45%水酸化ナトリウム水溶液を添加した。ガラス容器をよく振盪して成分を混合し、100℃のオーブンの中に2時間入れた。次に、それをオーブンから取り出し、500mL(ミリリットル)の蒸留水を添加した。混合物をガラスフリットで濾過した。次に、キトサンを蒸留水で濾液のpHが6.5に達するまで洗浄し、100℃で4h(時間)乾燥させた。次に、この加水分解処理を反復し、1H NMR分光法で測定して1.5%のアセチル化度を有する、42gの脱アセチル化天然キトサンを得た。
15gの、このようにして得た1.5%のDAを有する天然キトサンを、500mLの2%酢酸水溶液に24時間穏やかに振盪することにより溶解した。以下、この材料をキトサン溶液A1と呼ぶ。
2部の各々144mLの溶液A2を、24×24cm2(平方センチメートル)のサイズの2つの正方形の型に注入し、室温で乾燥させるために無塵環境に置いたままにした。得られるフィルムを最初の型から取り出し、10kGy(キログレイ)の電子線を用いて滅菌した。完全に脱アセチル化天然キトサン酢酸塩から本質的になる約80μm厚さの透明フィルムを得た。以下、この材料をキトサンBと呼ぶ。
第2の型から乾燥したフィルムを、メタノール/水90/10(v/v)中1.5%アンモニアの溶液を含有する浴中に2時間入れた。次に、フィルムを浴から取り出し、室温貯蔵により乾燥させた。フィルムを10kGyの電子線を用いて滅菌した。完全に脱アセチル化天然キトサン塩基から本質的になる厚さ約80μmの透明なフィルムを得た。以下、この材料をキトサンCと呼ぶ。
144mLの溶液A2を、最初にガラス繊維フィルター(細孔径約1μm)で、次に滅菌用の0.22μmフィルターで濾過し、24×24cm2のサイズの正方形の型に注入し、室温で乾燥させるために無塵環境に置いた。3日貯蔵した後、得られるフィルムを型から取り出し、プラスチックバッグに移し、次いでそれを堅く密封し、25kGy(キログレイ)の電子線を用いて滅菌した。完全に脱アセチル化キトサン酢酸塩から本質的になる厚さ約80μmの透明なフィルムを得た。以下、この材料をキトサンD1と呼ぶ。
わずかに修正した手順で、4%(w/w)グリセロールを前の実施例の濾過溶液に添加した後、それを正方形の型に注入した。キトサンD1のための上記のその後の処理により、完全に脱アセチル化キトサン酢酸塩およびグリセロールの混合物から本質的になる透明なフィルムを得た。以下、この材料をキトサンD2と呼ぶ。
さらなる修正手順で、脱アセチル化キトサンのグリセロール含有溶液を、正方形の型に注入し、それをポリウレタン/ポリエチレンからなる2層フィルム(Platilon U073 PE、Epurex、ボムリッツ/ドイツ国)で、ポリウレタンの面を上に、ポリエチレンの面を型の底に固定して覆った。キトサンD1のための上記のその後の処理により、ポリウレタン/ポリエチレン支持体フィルムに付着した、完全に脱アセチル化キトサン酢酸塩およびグリセロールの混合物から本質的になる透明なフィルムを得た。以下、この材料をキトサンD3と呼ぶ。使用時に、ポリエチレン層を除去する。残りのポリウレタン層はガス透過性である。
キトサンフィルムD2の調製へわずかに修正した手順で、1%(w/w)グリセロールを濾過溶液に添加した後、それを正方形の型に注入した。キトサンD1のための上記のその後の処理により、完全に脱アセチル化キトサン酢酸塩およびグリセロールの混合物から本質的になる透明なフィルムを得た。以下、この材料をキトサンD4と呼ぶ。
キトサンの2つのさらなる実施例を、一方の例では加水分解工程を短縮し、4%のDA(キトサンE1)をもたらし、もう一方の例では加水分解工程を完全に省いて、16%のDA(キトサンF1)をもたらす、わずかに変更したキトサンD1をもたらす手順により作成した。
寒天プレートを200μLのグラム陽性菌大腸菌の懸濁液(約108細胞/ml)でコーティングした。円形の空洞がプレートにでき、100μLの溶液A1をピペットでその空洞の中に移した。次に、プレートを37℃で12時間インキュベートした。実験の結果を図3に示す。キトサン溶液を含有する穴の周囲に明瞭な円形の抑制域を見出すことができ、キトサン溶液の大腸菌に対する抗生物質活性が示される。
上記の実験をグラム陰性菌スタフィロコッカス・カルノーサスで反復した。寒天プレートを200μLの細菌の懸濁液(約108細胞/ml)でコーティングし、溶液Aをピペットでプレートの空洞の中に移した。次に、プレートを37℃で12時間インキュベートした。実験の結果を図4に示す。キトサン溶液を含有する穴の周囲に明瞭な円形の抑制域を見出すことができ、キトサン溶液のスタフィロコッカス・カルノーサスに対する抗生物質活性が示される。
本発明によるキトサン調製物の抗生物質活性を試験するため、5mLの溶液A1に、100μLの、Tryptic Soy Broth液体培地中室温で一晩活性化させた大腸菌(光学細胞密度OD500=5)を播種した。サンプルを遠心管に充填し、図5の左側に示す(サンプルA)。比較のために、5mLの、キトサンを含まないTSB培地に、100μLの一晩活性化させた大腸菌(光学細胞密度OD500=5)を播種した。キトサンを含まないサンプルを満たした遠心管を、図5の右側に示す(サンプルB)。播種の後に、振盪下室温にて16時間のインキュベーションが続いた。
本発明によるキトサン調製物の抗生物質活性を試験する別の実験では、溶液A1に、振盪下37℃で15時間LB培地(lysogene broth medium)中の大腸菌K12(OD0.2)を播種した。溶液A1を、異なる容積で添加して、表1に指定される最終キトサン濃度をもたらした。
抗菌性保存有効性を、Ph.Eur.7th Edition,Chapter 5.1.3に記載される基準に従って溶液A3で試験した。2つの容器を、各々20mLの溶液A3で充填し、緑膿菌ATCC9027または黄色ブドウ球菌ATCC6538のいずれかの懸濁液を播種して105〜106微生物/mLの接種菌液を得た。懸濁液を完全に混合して均質な分布を確保した。播種した生成物を光保護下20℃〜25℃で維持した。1mLのサンプルを各々の容器からゼロ時および表2に指定される間隔で取り出し、生存微生物の数をプレートカウントにより決定した。
キトサン繊維の抗生物質活性を実証するため、キトサン繊維を、等量のN−メチルピロリドン(NMP)と混合した2%酢酸中4%キトサン溶液50mLを、長さ50mm、内径1.0mmの針を通じて押出することにより作製した。この針を、2L(リットル)のNMPおよび3mLの25%アンモニア水溶液の混合物を含有する凝固浴に浸漬した。押出の完了後、繊維を一晩凝固浴に置いた。次に、それを0.1重量%の25%アンモニア水溶液を含有する蒸留水中で2時間2回洗浄した後、室温にて乾燥させた。
顔面の創傷からの再発性の重度の出血に関連する脳−眼窩−顔面(cerebro−orbito−facial)の動静脈奇形を患う39歳の男性患者が、MRSA創傷感染と診断された。男性を、キトサン溶液A3を毎日3週間、顔面の創傷に噴霧することにより処置した。処置後、MRSA生存微生物は、もはや検出することができず、キトサン処置の部位にその他の微生物感染を見出すこともできなかった。
上記実施例に記載される通り作製されたキトサンCを秤量し、次に蒸留水の中に15分間入れた。湿ったフィルムの重量を乾燥したフィルムの重量と比較し、水分取込みを72重量%と決定した。
上記実施例に記載される通り作製されたキトサンD4を秤量し、次に蒸留水の中に60分間入れた。湿ったフィルムの重量を乾燥したフィルムの重量と比較し、水分取込みをフィルム作製の7日後に1217重量%、フィルム作製の14日後に475重量%と決定した。
キトサンBおよびCの制御溶解を、蒸留水、0.9%塩化ナトリウム水溶液、および0.5%酢酸/酢酸塩緩衝溶液をそれぞれ用いる溶解実験で試験した。適切な量の1N塩酸または水酸化ナトリウム溶液を用いて、溶液のpHを表2に示される値に調節した。キトサンBおよびCを、各々5〜10mgの間の乾燥重量を有する長方形のサンプルに切断した。フィルムの乾燥重量に対して、容積当たり100倍過剰(100−fold per volume excess)のそれぞれの溶液に浸したガーゼを各々のサンプルフィルムに適用し、完全なフィルムの溶解のための時間を記録した。
溶液A2およびキトサンD1、D2、D3およびD4のサンプルを、室温および湿度20〜40%で密封せずに空気中に放置した。これらの条件下、数時間以内に溶液A2を乾燥させて固体フィルムとした。蒸留水への完全な溶解を、3日、7日、および14日に分析した。結果を表4に要約する。
キトサンD1、E1およびF1を、2%酢酸/酢酸塩緩衝溶液中に貯蔵することにより溶解した。貯蔵溶液のpHを、適切な量の10%水酸化ナトリウム溶液を用いて表5に示される値に調節した。様々なアセチル化度(DA)のキトサンから作成したフィルムD1、E1およびF1を、水不溶性形態への変換のために14日間空気中に放置し、1×1cm2サイズの長方形のサンプルに切断し、約10mLのそれぞれの溶液中で貯蔵し、完全なフィルム溶解にかかる時間を記録した。
実施例2に記載されるように調製される、DAが1.5%のキトサンの0.1gサンプルを、各々10mlのリン酸塩緩衝溶液の中に入れ、pH7.4で穏やかに振盪しながら室温で保持した。表Xに示される時点で、混合物を濾過し、フィルターに残っている不溶性のキトサンを完全に洗浄し、最後に乾燥させた。不溶性キトサンの量を実験室規模で重量測定法によって決定した。結果を表6に要約する。
それぞれ1.5%、4.0%、および14.5%のDAを有するキトサンフィルムを、24ウェル細胞培養プレートに入れ、ヒトHaCaTケラチノサイトを5×104細胞/cm2の密度で播種し、2日間培養した。MTSアッセイ(Promega)を用いて細胞生存力を決定した。細胞でのMTSインキュベーションの4時間後、490nmでの吸光度をELISAプレートリーダーにより測定し、対照(細胞を含まない)のそれから減算して補正した吸光度を得た。各々のDAの5つのサンプルを試験した。図14は、3つのサンプルおよびポリスチレン(PS)を用いる対照についての490nmでの相対吸光度α(PS=100%)を示す。
ヒトケラチノサイト(5×104細胞/ウェル)を、24ウェルプレートに置いて、それぞれ1.5%および14.5%のDAを有するキトサンフィルム上で37℃にて2日間増殖させた。試験のために細胞をヒト皮膚から単離し、サブコンフルエントに達するまで増殖させた。24時間後、非付着細胞を除去するために培地(Supplement Mixを含むケラチノサイト培地、Promocell)を交換した。図15は、インキュベーションの1日後にキトサンフィルムで増殖した細胞の代表例を示す。
Claims (13)
- 微生物感染の危険を防止すること、既存の微生物感染の微生物負荷を減少させること、微生物感染の拡大を防止するかまたは低下させること、のうちの少なくとも1つまたはそれらの組合せのための、患者の組織のための抗菌処理剤を製造するためのアセチル化度が2.5%未満の天然キトサンの使用であって、該感染が、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)(MRSA)感染、オキサシリン耐性黄色ブドウ球菌(ORSA)感染、多剤耐性クロストリジウム・ディフィシル(Clostridium difficile)感染、ペニシリン耐性肺炎球菌(Streptococcus pneumonia)感染、多剤耐性緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)感染、多剤耐性アシネトバクター・バウマンニ(Acinetobacter baumannii)感染のうちの少なくとも1つまたはそれらの組合せである、使用。
- 該処置が、局所に限定されることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 該キトサンが、少なくとも2つの脱アセチル化工程を伴う方法により調製可能であることを特徴とする、請求項1または請求項2に記載の使用。
- 該キトサンの10%よりも大きい画分が、6.5以上のpHで不溶性の形態で存在することを特徴とする、請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の使用。
- 該キトサンの1%よりも大きい画分が、6.5のpHで可溶性の形態で存在することを特徴とする、請求項1または請求項4に記載の使用。
- 該キトサンの10%よりも大きい画分が、10kD以上の分子量を有することを特徴とする、請求項1〜請求項5のいずれか一項に記載の使用。
- 該キトサンの0.1%よりも大きい画分の分子量が10kD未満であることを特徴とする、請求項1〜請求項6のいずれか一項に記載の使用。
- 微生物感染の危険を防止すること、既存の微生物感染の微生物負荷を減少させること、微生物感染の拡大を防止するかまたは低下させること、のうちの少なくとも1つまたはそれらの組合せのための、患者の組織の抗菌処置で使用するためのアセチル化度が2.5%未満の天然キトサンを含む医薬組成物であって、該感染が、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌(MRSA)感染、オキサシリン耐性黄色ブドウ球菌(ORSA)感染、多剤耐性クロストリジウム・ディフィシル感染、ペニシリン耐性肺炎球菌感染、多剤耐性(multidrug−resistent)緑膿菌感染、多剤耐性アシネトバクター・バウマンニ感染のうちの少なくとも1つまたはそれらの組合せである、医薬組成物。
- 該医薬組成物が、アルコールを含まないことを特徴とする、請求項8に記載の医薬組成物。
- 該医薬組成物が液体であることを特徴とする、請求項8または請求項9に記載の医薬組成物。
- 該医薬組成物がキトサンの水溶液であることを特徴とする、請求項10に記載の医薬組成物。
- 該医薬組成物が固体またはゲル様であることを特徴とする、請求項8〜請求項11のいずれか一項に記載の医薬組成物。
- 該処置が、局所に限定されることを特徴とする、請求項8〜請求項12のいずれか一項に記載の医薬組成物。
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