JP5778686B2 - 新規共重合体 - Google Patents
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Description
例えば、カラー液晶表示装置分野では、着色層形成用感放射線性組成物に含まれる顔料の分散剤として、共重合体タイプの顔料分散剤が用いられている。当該分野では、可視光の高透過率化と高コントラスト化の要望の強まりから顔料粒子は少なくとも可視光の波長以下まで微粒子化されている。
(1)3級アミノ基を有する繰り返し単位及び4級アンモニウム塩基を有する繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の繰り返し単位を含むブロック鎖(A)と、
下記式(I)
下記式(II)
上記式(II)で表される繰り返し単位の共重合割合が、上記式(I)で表される繰り返し単位を除くブロック鎖(B)中90重量%以上であることを特徴とする共重合体や、
(4)重量平均分子量(Mw)が2000〜50000であることを特徴とする(1)〜(3)のいずれかに記載の共重合体に関する。
本発明の共重合体は、以下のブロック鎖(A)及びブロック鎖(B)を、それぞれ少なくとも1個含有する。
ブロック鎖(A):3級アミノ基を有する繰り返し単位及び4級アンモニウム塩基を有する繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の繰り返し単位を含む。
ブロック鎖(B):式(I)で表される繰り返し単位と、式(II)で表される繰り返し単位を含む。
また、本発明の共重合体は、上記ブロック鎖(A)及びブロック鎖(B)以外に他のブロック鎖を含有していてもよい。
ブロック鎖(A)において、3級アミノ基を有する繰り返し単位及び4級アンモニウム塩基を有する繰り返し単位とは、繰り返し単位の側鎖に上記カチオン性官能基を有しているものであれば、特に制限されない。
具体的には、ブロック鎖(A)は、3級アミノ基を有する繰り返し単位、又は4級アンモニウム塩基を有する繰り返し単位の1種のみが単独重合したもの、3級アミノ基を有する繰り返し単位又は4級アンモニウム塩基を有する繰り返し単位の2種以上が共重合したもの、3級アミノ基を有する繰り返し単位の少なくとも1種及び4級アンモニウム塩基を有する繰り返し単位の少なくとも1種が共重合したもの、及びこれらと他の共重合しうるモノマー由来の繰り返し単位とが共重合したものを包含する。共重合は、ランダム、交互、ブロックなどを包含する。
上記3級アミノ基を有する繰り返し単位としては、3級アミノ基を有する限り特に制限はないが、例えば、下記一般式(IV)で表される繰り返し単位が例示される。
C1〜C10アルキレン基としては、メチレン鎖、エチレン鎖、プロピレン鎖、メチルエチレン鎖、ブチレン鎖、1,2−ジメチルエチレン鎖、ペンチレン鎖、1−メチルブチレン鎖、2−メチルブチレン鎖又はヘキシレン鎖等が例示される。
C6〜C10アリールC1〜C6アルキル基としては、ベンジル、フェネチル、3−フェニル−n−プロピル、1−フェニル−n−へキシル、ナフタレン−1−イルメチル、ナフタレン−2−イルエチル、1−ナフタレン−2−イル−n−プロピル、インデン−1−イルメチル等が例示される。
上記4級アンモニウム塩基を有する繰り返し単位としては、4級アンモニウム塩基を有する限り、特に制限はないが、例えば、下記一般式(V)で表される繰り返し単位が例示される。
ブロック鎖(A)中の他の含有しうる繰り返し単位としては、(メタ)アクリル酸系モノマー、芳香族ビニル系モノマー、共役ジエン系モノマー等由来の繰り返し単位が例示される。
(メタ)アクリル酸系モノマーとしては、(メタ)アクリル酸;(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−プロピル、(メタ)アクリル酸i−プロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸i−ブチル、(メタ)アクリル酸s−ブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸2−エチルへキシル、(メタ)アクリル酸1−エチルシクロヘキシル、(メタ)アクリル酸ベンジル等の(メタ)アクリル酸エステル化合物;2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(エチレングリコールの単位数は2〜100)(メタ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等を例示することができ、これらは1種単独で、あるいは2種以上混合して、用いることができる。
ブロック鎖(B)は、式(I)で表される繰り返し単位の少なくとも1種と、式(II)で表される繰り返し単位の少なくとも1種を含有する。
式(I)で表される繰り返し単位の少なくとも1種と、式(II)で表される繰り返し単位の少なくとも1種の重量%比(式(I)で表される繰り返し単位と、式(II)で表される繰り返し単位の総重量を100としたときの、式(I)で表される繰り返し単位の重量%と、式(II)で表される繰り返し単位の重量%の比)は、特に制限はないが、好ましくは5〜50対95〜50、より好ましくは7〜45対93〜55、さらに好ましくは10〜40対90〜60、特に好ましくは15〜35対85〜65である。
式(II)で表される繰り返し単位の少なくとも1種の共重合割合は、式(I)で表される繰り返し単位を除くブロック鎖(B)中90重量%以上、好ましくは、95重量%〜100重量%である。
また、ブロック鎖(B)は、ランダム、交互、ブロックなどを包含する。
ブロック鎖(B)は、次式(I)で表される繰り返し単位の少なくとも1種を含有する。
本発明において、Qの含酸素飽和ヘテロ環基は、環上の任意の炭素原子に置換基を有していてもよい。含酸素飽和へテロ環基とは、酸素原子を少なくとも1個含み、更にN,S及びOからなるヘテロ原子を1つ含んでいてもよい3〜8員飽和ヘテロ環を意味し、好ましくは、3〜6員飽和へテロ環である。
ここで、含酸素飽和へテロ環基としては、オキシラニル基、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、モルホルニル基及びチオモルホルニル基等を例示することができる。これらのうち、好ましくは、オキシラニル基、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基及びテトラヒドロピラニル基等の架橋性官能基である。
ブロック鎖(B)は、さらに次式(II)で表される繰り返し単位の少なくとも1種を含有する。
本発明において、R5の飽和脂肪族炭化水素基としては、C1〜C20のアルキル基が好ましい。
上記C1〜C20のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−ペンチル、2−メチルブチル、n−へキシル、イソヘキシル、3−メチルペンチル、エチルブチル、n−ヘプチル、2−メチルへキシル、n−オクチル、イソオクチル、tert−オクチル、2−エチルへキシル、3−メチルへプチル、n−ノニル、イソノニル、1−メチルオクチル、エチルへプチル、n−デシル、1−メチルノニル、n−ウンデシル、1,1−ジメチルノニル、n−ドデシル、n−テトラデシル、n−ヘプタデシルおよびn−オクタデシル基等が挙げられる。これらのうち、特に好ましくはC1〜C6のアルキル基である。
上記C3〜C20のシクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロデシル、シクロテトラデシル、シクロオクタデシル等が挙げられる。
上記C4〜C20のアルキル置換シクロアルキル基としては、1−メチルシクロプロピル、2−エチルシクロプロピル、3−メチルシクロへキシル、4−メチルシクロへキシル、4−エチルシクロへキシル、3−エチルシクロヘキシル、2−メチルシクロオクチル、2−メチルシクロデシル、3−メチルシクロテトラデシル、3−メチルシクロオクタデシル等が挙げられる。
上記C4〜C20のシクロアルキルアルキル基としては、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロへキシルメチル、シクロヘプチルエチル、シクロオクチルエチル、シクロデシルメチル、シクロテトラデシルメチル、シクロオクタデシルメチル等が挙げられる。
上記C7〜C20の飽和橋かけ環炭化水素基としては、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル基、アダマンチル基、ジシクロペンテニル基、イソボルニル基等が挙げられる。
ブロック鎖(B)中の他の含有しうる繰り返し単位としては、芳香族ビニル系モノマー、共役ジエン系モノマー等由来の繰り返し単位が例示される。
芳香族ビニル系モノマーとしては、スチレン;o−メチルスチレン、p−メチルスチレン、p−t−ブチルスチレン、α−メチルスチレン、p−t−ブトキシスチレン、m−t−ブトキシスチレン、p−(1−エトキシエトキシ)スチレン、2,4−ジメチルスチレン、ビニルアニリン、ビニル安息香酸等のスチレン誘導体;2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン、2−ビニルキノリン、4−ビニルキノリン、2−ビニルチオフェン、4−ビニルチオフェン等のヘテロアリール化合物;ビニルナフタレン、ビニルアントラセン等を挙げることができ、これらは1種単独で、あるいは2種以上混合して、用いることができる。
(共重合体中のブロック鎖(A)、ブロック鎖(B)以外の含有しうるブロック鎖)
本発明の共重合体は、ブロック鎖(A)及び(B)以外に、他のブロック鎖を有していてもよい。
そのような他のブロック鎖としては、(メタ)アクリル酸系モノマー、芳香族ビニル系モノマー、共役ジエン系モノマー等由来の繰り返し単位を含有するブロック鎖が挙げられる。これらのブロック鎖としては、単独重合したブロック鎖、ランダム共重合したブロック鎖、交互共重合したブロック鎖等が例示される。
(メタ)アクリル酸系モノマー、芳香族ビニル系モノマー、共役ジエン系モノマー等については、上記と同様のものが例示される。
本発明の共重合体中のブロック鎖(A)とブロック鎖(B)の比は、特に制限はないが、重量%比で、10〜40対90〜60、好ましくは、15〜35対85〜65である。また、共重合体中の酸性基を有する繰り返し単位の含有割合は、0.5〜20重量%、好ましくは、1〜15重量%である。
また、GPCを用いて測定した、重量平均分子量は、1,000〜200,000であり、分散剤としては2,000〜100,000が好ましく、より好ましくは2,000〜50,000である。GPCを用いて測定した、重量平均分子量と数平均分子量との比は、1.0〜2.5であり、分散剤としては特に、1.0〜2.0が好ましい。
本発明のブロック共重合体の製造方法は、特に制限されず、公知の方法により製造することができるが、たとえば、モノマーをリビング重合で重合させ、ブロック共重合体とすることができる。リビング重合としてはリビングラジカル重合、リビングアニオン重合が挙げられるが、このうちリビングアニオン重合がさらに好ましい。
ブロック共重合体とするには、ブロック鎖(A)又は(B)のモノマーを重合した後、連続的に別のブロックのモノマーを重合させてブロック共重合体化してもよいし、ブロック鎖(A)とブロック鎖(B)の各モノマーを別々に反応させてブロックを作製した後、各ブロックを結合してもよい。リビングアニオン重合は、厳密に組成や分子量をコントロールすることができる点から好ましい。
あるブロックのモノマーを重合し、次のブロックのモノマーを重合するには、先のブロックの重合反応の終了後、次のブロックのモノマーの滴下を開始する。重合反応の進行は、モノマーの残量をガスクロマトグラフィーや液体クロマトグラフフィーで検出することによって確認できる。また、先のブロックのモノマー滴下終了後、モノマーや溶媒の種類により異なるが、1分から1時間攪拌後、次のブロックのモノマーの滴下を開始することもできる。
各ブロックに複数種類のモノマーが含まれる場合には、それらを別々に滴下してもよいし、同時に滴下することもできる。
モノマーの重合に使用するアニオン重合開始剤としては、求核剤であって、アニオン重合性モノマーの重合を開始させる働きを有するものであれば特に制限されるものではなく、例えば、アルカリ金属、有機アルカリ金属化合物等を使用することができる。
本発明における重合温度は、移動反応や停止反応などの副反応が起こらず、モノマーが消費され重合が完結する温度範囲であれば特に制限されないが、−100℃以上溶媒沸点以下の温度範囲で行なわれることが好ましい。また、モノマーの重合溶媒に対する濃度は、特に制限されないが、通常、1〜40重量%であり、2〜15重量%であることが好ましい。
本発明においては、必要に応じて、ジエチル亜鉛等のジアルキル亜鉛、ジブチルマグネシウム等のジアルキルマグネシウム、トリエチルアルミニウム等の有機金属を、重合安定化剤、モノマーや溶媒の精製剤として使用することもできる。
本発明の共重合体は、塗料、印刷インク、インクジェット用インク、カラーフィルター用顔料分散物等における各種の有機顔料の分散を始め、金属酸化物、金属水酸化物、金属炭酸塩、金属硫酸塩、金属ケイ酸塩、金属窒化物等の無機粒子の分散やカーボンナノチューブの分散に有用である。特に、カラーフィルター用顔料分散物における顔料分散にきわめて有用である。
以下実施例を用いて本発明を詳細に説明するが、本発明の技術的範囲はこれらの例示に限定されるものではない。
次に、メタクリル酸2−(ジメチルアミノ)エチル(以下、DMMAと略すことがある)44.71gを滴下し、滴下後20分反応を継続した。そして、ガスクロマトグラフィー(以下、GCと略す)を測定し、モノマーの消失を確認した。反応液の一部をサンプリングし、ゲルパーミィエイションクロマトグラフィー(以下、GPCと略す)(移動相THF、PMMAスタンダード)で分析したところ、分子量(Mw)は2860、分子量分布(Mw/Mn)は1.15であった。
次いで、メタクリル酸メチル(以下、MMAと略すことがある)28.05g、メタクリル酸n−ブチル(以下、nBMAと略すことがある)39.24g、メタクリル酸3−エチル−3−オキセタニル(以下、OXMAと略すことがある)28.03gの混合液を60分かけて滴下し、滴下後30分反応を継続した。GCを測定し、モノマーの消失を確認した後、メタノール3.22gを加えて反応を停止した。
得られた共重合体をGPC(移動相DMF、PMMAスタンダード)により分析したところ、分子量(Mw)は9410、分子量分布(Mw/Mn)は1.17、組成比がDMMA−[MMA/nBMA/OXMA]=32−[20/28/20](重量%)の共重合体であることを確認した。
反応液を酢酸エチルで希釈し、三回水洗後、溶媒を留去した。酢酸2−メトキシ−1−メチルエチル(以下、PGMEAと略す)に溶媒置換後、1−エトキシ−2−プロパノール(以下、PGMEと略す)を加え、PGMEA/PGME=7/3(w/w)約35重量%溶液になるように調整した。DMMAに対して、0.8当量の塩化ベンジル(以下、BzClと略すことがある)を加え、70℃で7時間反応させることにより、四級化を行った。
次に、DMMA45.57gを滴下し、滴下後20分反応を継続した。そして、GCを測定し、モノマーの消失を確認した。反応液の一部をサンプリングし、GPC(移動相THF、PMMAスタンダード)で分析したところ、分子量(Mw)は3220、分子量分布(Mw/Mn)は1.15であった。
次いで、MMA23.83g、nBMA39.32g、OXMA25.24g、メタクリル酸1−エトキシエチル(以下、EEMAと略すことがある)12.74gの混合液を60分かけて滴下し、滴下後30分反応を継続した。GCを測定し、モノマーの消失を確認した後、メタノール3.28gを加えて反応を停止した。
得られた共重合体をGPC(移動相THF、PMMAスタンダード)により分析したところ、分子量(Mw)は10720、分子量分布(Mw/Mn)は1.11、組成比がDMMA−[MMA/nBMA/OXMA/EEMA]=31−[16/27/17/9](重量%)の共重合体であることを確認した。
反応液を酢酸エチルで希釈し、三回水洗後、溶媒を留去した。PGMEAに溶媒置換後、ポリマーと同量の水を加え、115℃で7時間熟成させた。得られた共重合体をGPC(移動相DMF、PMMAスタンダード)により分析し、分子量(Mw)は6510、分子量分布(Mw/Mn)が1.46、組成比がDMMA−[MMA/nBMA/OXMA/MA]=32−[17/28/18/5](重量%)の共重合体であることを確認した。ここで、MAは、メタクリル酸を意味し、EEMAが脱保護されて得られたものである。
次にPGMEを加え、PGMEA/PGME=7/3(w/w)約35重量%溶液になるように調整した。DMMAに対して、0.8当量のBzClを加え、70℃で7時間反応させることにより、四級化を行った。
次に、DMMA44.82gを滴下し、滴下後20分反応を継続した。そして、GCを測定し、モノマーの消失を確認した。反応液の一部をサンプリングし、GPC(移動相THF、PMMAスタンダード)で分析したところ、分子量(Mw)は3490、分子量分布(Mw/Mn)は1.09であった。
次いで、MMA28.50g、nBMA39.60g、メタクリル酸アリル(以下、AMAと略すことがある)28.48gの混合液を60分かけて滴下し、滴下後30分反応を継続した。GCを測定し、モノマーの消失を確認した後、メタノール3.38gを加えて反応を停止した。
得られた共重合体をGPC(移動相DMF、PMMAスタンダード)により分析したところ、分子量(Mw)は11320、分子量分布(Mw/Mn)は1.16、組成比がDMMA−[MMA/nBMA/AMA]=32−[20/28/20](重量%)の共重合体であることを確認した。
反応液を酢酸エチルで希釈し、三回水洗後、溶媒を留去した。PGMEAに溶媒置換後、PGMEを加え、PGMEA/PGME=7/3(w/w)約35重量%溶液になるように調整した。DMMAに対して、0.8当量のBzClを加え、70℃で7時間反応させることにより、四級化を行った。
次に、DMMA45.12gを滴下し、滴下後20分反応を継続した。そして、GCを測定し、モノマーの消失を確認した。反応液の一部をサンプリングし、GPC(移動相THF、PMMAスタンダード)で分析したところ、分子量(Mw)は2800、分子量分布(Mw/Mn)は1.15であった。
次いで、MMA23.86g、nBMA39.95g、AMA25.57g、EEMA12.78gの混合液を60分かけて滴下し、滴下後30分反応を継続した。GCを測定し、モノマーの消失を確認した後、メタノール3.22gを加えて反応を停止した。
得られた共重合体をGPC(移動相THF、PMMAスタンダード)により分析したところ、分子量(Mw)は10470、分子量分布(Mw/Mn)は1.12、組成比がDMMA−[MMA/nBMA/AMA/EEMA]=31−[16/27/17/9](重量%)の共重合体であることを確認した。
反応液を酢酸エチルで希釈し、三回水洗後、溶媒を留去した。PGMEAに溶媒置換後、ポリマーと同量の水を加え、115℃で7時間熟成させた。得られた共重合体をGPC(移動相DMF、PMMAスタンダード、カラムは変更)により分析し、分子量(Mw)は6340、分子量分布(Mw/Mn)が1.50、組成比がDMMA−[MMA/nBMA/AMA/MA]=32−[17/28/18/5](重量%)の共重合体であることを確認した。ここで、MAは上記と同じ意味である。
次にPGMEを加え、PGMEA/PGME=7/3(w/w)約35重量%溶液になるように調整した。DMMAに対して、0.8当量のBzClを加え、70℃で7時間反応させることにより、四級化を行った。
次に、DMMA44.75gを滴下し、滴下後20分反応を継続した。そして、GCを測定し、モノマーの消失を確認した。反応液の一部をサンプリングし、GPC(移動相THF、PMMAスタンダード)で分析したところ、分子量(Mw)は3060、分子量分布(Mw/Mn)は1.09であった。
次いで、MMA27.80g、nBMA39.31g、メタクリル酸テトラヒドロフルフリル(以下、THFMAと略すことがある)28.15gの混合液を60分かけて滴下し、滴下後30分反応を継続した。GCを測定し、モノマーの消失を確認した後、メタノール3.29gを加えて反応を停止した。
得られた共重合体をGPC(移動相DMF、PMMAスタンダード)により分析したところ、分子量(Mw)は9020、分子量分布(Mw/Mn)は1.12、組成比がDMMA−[MMA/nBMA/THFMA]=32−[20/28/20](重量%)の共重合体であることを確認した。
反応液を酢酸エチルで希釈し、三回水洗後、溶媒を留去した。PGMEAに溶媒置換後、PGMEを加え、PGMEA/PGME=7/3(w/w)約35重量%溶液になるように調整した。DMMAに対して、0.8当量のBzClを加え、70℃で7時間反応させることにより、四級化を行った。
1000mLフラスコにTHF560.41g、塩化リチウム(3.63重量%濃度THF溶液)11.32g、ジフェニルエチレン3.27gを加え、−60℃まで冷却した。その後、n−ブチルリチウム7.28g(15.36重量%濃度ヘキサン溶液)を加え、15分間熟成した。
次に、MMA33.69g、nBMA15.80g、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート(PME−200 日油株式会社製)(以下、PEGMAと略すことがある)8.66g、AMA23.15gの混合液を60分かけて滴下し、滴下後20分反応を継続した。そして、GCを測定し、モノマーの消失を確認した。反応液の一部をサンプリングし、GPC(移動相DMF、PMMAスタンダード)で分析したところ、分子量(Mw)は7300、分子量分布(Mw/Mn)は1.08であった。
次いで、DMMA40.30gを滴下し、滴下後30分反応を継続した。そして、GCを測定し、モノマーの消失を確認した後、メタノール3.65gを加えて反応を停止した。
得られた共重合体をGPC(移動相DMF、PMMAスタンダード)により分析したところ、分子量(Mw)は9430、分子量分布(Mw/Mn)は1.10、組成比がDMMA−[MMA/nBMA/PEGMA/AMA]=33−[28/13/7/19](重量%)の共重合体であることを確認した。
反応液を酢酸エチルで希釈し、三回水洗後、溶媒を留去した。PGMEAに溶媒置換後、PGMEを加え、PGMEA/PGME=7/3(w/w)約35重量%溶液になるように調整した。DMMAに対して、0.8当量のBzClを加え、70℃で7時間反応させることにより、四級化を行った。
1000mLフラスコにTHF617.82g、塩化リチウム(3.63重量%濃度THF溶液)12.44g、ジフェニルエチレン3.39gを加え、−60℃まで冷却した。その後、n−ブチルリチウム7.82g(15.36重量%濃度ヘキサン溶液)を加え、15分間熟成した。
次に、MMA40.24g、nBMA18.70g、PEGMA10.17g、OXMA27.30gの混合液を60分かけて滴下し、滴下後20分反応を継続した。そして、GCを測定し、モノマーの消失を確認した。反応液の一部をサンプリングし、GPC(移動相DMF、PMMAスタンダード)で分析したところ、分子量(Mw)は5870、分子量分布(Mw/Mn)は1.06であった。
次いで、DMMA47.38gを滴下し、滴下後30分反応を継続した。そして、GCを測定し、モノマーの消失を確認した後、メタノール3.86gを加えて反応を停止した。
得られた共重合体をGPC(移動相DMF、PMMAスタンダード)により分析したところ、分子量(Mw)は7640、分子量分布(Mw/Mn)は1.07、組成比がDMMA−[MMA/nBMA/PEGMA/OXMA]=33−[28/13/7/19](重量%)の共重合体であることを確認した。
反応液を酢酸エチルで希釈し、三回水洗後、溶媒を留去した。PGMEAに溶媒置換後、PGMEを加え、PGMEA/PGME=7/3(w/w)約35重量%溶液になるように調整した。DMMAに対して、0.8当量のBzClを加え、70℃で7時間反応させることにより、四級化を行った。
1000mLフラスコにTHF626.56g、塩化リチウム(3.63重量%濃度THF溶液)10.26g、ジフェニルエチレン3.23gを加え、−60℃まで冷却した。その後、n−ブチルリチウム6.95g(15.36重量%濃度ヘキサン溶液)を加え、10分間熟成した。
次に、MMA26.52g、nBMA62.13gの混合液を30分かけて滴下し、滴下後15分反応を継続した。そしてGCを測定し、モノマーの消失を確認した。反応液の一部をサンプリングし、GPC(移動相DMF、PMMAスタンダード)で分析したところ、分子量(Mw)は3840、分子量分布(Mw/Mn)は1.04であった。
次に、DMMA42.19gを滴下し、滴下後30分反応を継続した。そして、GCを測定し、モノマーの消失を確認した後、メタノール3.79gを加えて反応を停止した。
得られた共重合体をGPC(移動相DMF、PMMAスタンダード)により分析したところ、分子量(Mw)は5770、分子量分布(Mw/Mn)が1.08、組成比がDMMA−[MMA/nBMA]=32−[20/48](重量%)の共重合体であることを確認した。
反応液を酢酸エチルで希釈し、三回水洗後、溶媒を留去した。PGMEAに溶媒置換後、PGMEを加え、PGMEA/PGME=7/3(w/w)約35重量%溶液になるように調整した。DMMAに対して、0.8当量のBzClを加え、70℃で7時間反応させることにより、四級化を行った。
上記実施例1〜5及び比較例1〜3で得られた共重合体溶液を顔料分散剤として用いて、以下の顔料分散液を調製した。
顔料としてC.I.ピグメントレッド177を15質量部、顔料分散剤として上記実施例1〜5及び比較例1〜3で得られたいずれかの共重合体溶液を11.5質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート55質量部及びジエチレングリコールメチルエチルエーテル18.5質量部を用いて、ビーズミルにより12時間混合・分散して顔料分散液を調製した。
Claims (5)
- 3級アミノ基を有する繰り返し単位及び4級アンモニウム塩基を有する繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の繰り返し単位からなるブロック鎖(A)と、
下記式(I)
下記式(II)
上記式(II)で表される繰り返し単位の共重合割合が、上記式(I)で表される繰り返し単位を除くブロック鎖(B)中90重量%以上であることを特徴とする共重合体。 - 3級アミノ基を有する繰り返し単位及び4級アンモニウム塩基を有する繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の繰り返し単位が、式(III)
- 重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)の比(Mw/Mn)が1.01〜2.00であることを特徴とする請求項1又は2に記載の共重合体。
- 重量平均分子量(Mw)が2000〜50000であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の共重合体。
- ブロック鎖(A)とブロック鎖(B)の比が、重量%で10〜40対90〜60である請求項1〜4のいずれかに記載の共重合体。
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