JP5996751B2 - 新規共重合体 - Google Patents
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Description
しかしながら、同文献においては、カラーフィルタにおいて、緑色画素の耐熱性等の点で不十分であった。
(1)3級アミノ基を有する繰り返し単位を含むブロック鎖(A)と、
下記式(I)
アミン価が80mgKOH/g以上250mgKOH/g以下であることを特徴とする共重合体、
(2)3級アミノ基を有する繰り返し単位が、下記式(II)
(3)重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)の比(Mw/Mn)が1.01〜2.00であることを特徴とする上記(1)又は(2)に記載の共重合体、及び、
(4)重量平均分子量(Mw)が2,000〜50,000であることを特徴とする上記(1)〜(3)のいずれかに記載の共重合体に関する。
本発明の共重合体は、以下のブロック鎖(A)及びブロック鎖(B)を、それぞれ少なくとも1個含有する。
ブロック鎖(A):3級アミノ基を有する繰り返し単位を含む。
ブロック鎖(B):式(I)で表される繰り返し単位を含む。
また、本発明の共重合体は、上記ブロック鎖(A)及びブロック鎖(B)以外に他のブロック鎖を含有していてもよい。
ブロック鎖(A)において、3級アミノ基を有する繰り返し単位とは、繰り返し単位の側鎖に上記3級アミノ基を有しているものであれば、特に制限されない。
具体的には、ブロック鎖(A)は、3級アミノ基を有する繰り返し単位の1種又は2種以上が重合したもの及びこれらと他の共重合しうるモノマー由来の繰り返し単位とが共重合したものを包含する。共重合は、ランダム、交互、ブロックなどを包含する。
上記3級アミノ基を有する繰り返し単位としては、3級アミノ基を有する限り特に制限はないが、例えば、下記一般式(II)で表される繰り返し単位が例示される。
C1〜C10アルキレン基としては、メチレン鎖、エチレン鎖、プロピレン鎖、メチルエチレン鎖、ブチレン鎖、1,2−ジメチルエチレン鎖、ペンチレン鎖、1−メチルブチレン鎖、2−メチルブチレン鎖又はヘキシレン鎖等が例示される。
C6〜C10アリールC1〜C6アルキル基としては、ベンジル、フェネチル、3−フェニル−n−プロピル、1−フェニル−n−へキシル、ナフタレン−1−イルメチル、ナフタレン−2−イルエチル、1−ナフタレン−2−イル−n−プロピル、インデン−1−イルメチル等が例示される。
ブロック鎖(A)中の他の含有しうる繰り返し単位としては、(メタ)アクリル酸系モノマー、芳香族ビニル系モノマー、共役ジエン系モノマー等由来の繰り返し単位が例示される。
(メタ)アクリル酸系モノマーとしては、(メタ)アクリル酸;(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−プロピル、(メタ)アクリル酸i−プロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸i−ブチル、(メタ)アクリル酸s−ブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸2−エチルへキシル、(メタ)アクリル酸1−エチルシクロヘキシル、(メタ)アクリル酸ベンジル等の(メタ)アクリル酸エステル化合物;2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(エチレングリコールの単位数は2〜100)(メタ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等を例示することができ、これらは1種単独で、あるいは2種以上混合して、用いることができる。
ブロック鎖(B)は、式(I)で表される繰り返し単位の1種又は2種以上が重合したもの及びこれらと他の共重合しうるモノマー由来の繰り返し単位とが共重合したものを包含する。共重合は、ランダム、交互、ブロックなどを包含する。
ブロック鎖(B)は、次式(I)で表される繰り返し単位の少なくとも1種を含有する。
本発明において、Qの含酸素飽和ヘテロ環基は、環上の任意の炭素原子に置換基を有していてもよい。含酸素飽和へテロ環基とは、酸素原子を少なくとも1個含み、更にN,S及びOから選ばれるヘテロ原子を1つ含んでいてもよい3〜8員飽和ヘテロ環を意味し、好ましくは、3〜6員飽和へテロ環である。
ここで、含酸素飽和へテロ環基としては、オキシラニル基、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、モルホルニル基及びチオモルホルニル基等を例示することができる。これらのうち、好ましくは、オキシラニル基、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基及びテトラヒドロピラニル基等の架橋性官能基である。
ブロック鎖(B)中の他の含有しうる繰り返し単位としては、(メタ)アクリル酸系モノマー、芳香族ビニル系モノマー、共役ジエン系モノマー等由来の繰り返し単位が例示される。
(メタ)アクリル酸系モノマーとしては、(メタ)アクリル酸;(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−プロピル、(メタ)アクリル酸i−プロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸i−ブチル、(メタ)アクリル酸s−ブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸2−エチルへキシル、(メタ)アクリル酸1−エチルシクロヘキシル、(メタ)アクリル酸ベンジル等の(メタ)アクリル酸エステル化合物;2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(エチレングリコールの単位数は2〜100)(メタ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等を例示することができ、これらは1種単独で、あるいは2種以上混合して、用いることができる。
(共重合体中のブロック鎖(A)、ブロック鎖(B)以外の含有しうるブロック鎖)
本発明の共重合体は、ブロック鎖(A)及び(B)以外に、他のブロック鎖を有していてもよい。
そのような他のブロック鎖としては、(メタ)アクリル酸系モノマー、芳香族ビニル系モノマー、共役ジエン系モノマー等由来の繰り返し単位を含有するブロック鎖が挙げられる。これらのブロック鎖としては、単独重合したブロック鎖、ランダム共重合したブロック鎖、交互共重合したブロック鎖等が例示される。
(メタ)アクリル酸系モノマー、芳香族ビニル系モノマー、共役ジエン系モノマー等については、上記と同様のものが例示される。
本発明の共重合体中のブロック鎖(A)とブロック鎖(B)の比は、特に制限はないが、重量%比で、20〜80対80〜20、好ましくは、40〜60対60〜40である。また、共重合体のアミン価は、80mgKOH/g以上250mgKOH/g以下、好ましくは120mgKOH/g以上250mgKOH/g以下、さらに好ましくは140mgKOH/g以上200mgKOH/g以下である。
アミン価は、電位差自動滴定装置(京都電子工業株式会社製AT−510)により測定することができる。
また、GPCを用いて測定した、重量平均分子量は、1,000〜200,000であり、分散剤としては2,000〜50,000が好ましく、より好ましくは5,000〜30,000である。GPCを用いて測定した、重量平均分子量と数平均分子量との比は、1.0〜2.5であり、分散剤としては特に、1.0〜2.0が好ましい。
本発明のブロック共重合体の製造方法は、特に制限されず、公知の方法により製造することができるが、たとえば、モノマーをリビング重合で重合させ、ブロック共重合体とすることができる。リビング重合としてはリビングラジカル重合、リビングアニオン重合が挙げられるが、このうちリビングアニオン重合がさらに好ましい。
ブロック共重合体とするには、ブロック鎖(A)又は(B)のモノマーを重合した後、連続的に別のブロックのモノマーを重合させてブロック共重合体化してもよいし、ブロック鎖(A)とブロック鎖(B)の各モノマーを別々に反応させてブロックを作製した後、各ブロックを結合してもよい。リビングアニオン重合は、厳密に組成や分子量をコントロールすることができる点から好ましい。
あるブロックのモノマーを重合し、次のブロックのモノマーを重合するには、先のブロックの重合反応の終了後、次のブロックのモノマーの滴下を開始する。重合反応の進行は、モノマーの残量をガスクロマトグラフィーや液体クロマトグラフフィーで検出することによって確認できる。また、先のブロックのモノマー滴下終了後、モノマーや溶媒の種類により異なるが、1分から1時間攪拌後、次のブロックのモノマーの滴下を開始することもできる。
各ブロックに複数種類のモノマーが含まれる場合には、それらを別々に滴下してもよいし、同時に滴下することもできる。
モノマーの重合に使用するアニオン重合開始剤としては、求核剤であって、アニオン重合性モノマーの重合を開始させる働きを有するものであれば特に制限されるものではなく、例えば、アルカリ金属、有機アルカリ金属化合物等を使用することができる。
本発明における重合温度は、移動反応や停止反応などの副反応が起こらず、モノマーが消費され重合が完結する温度範囲であれば特に制限されないが、−100℃以上溶媒沸点以下の温度範囲で行なわれることが好ましい。また、モノマーの重合溶媒に対する濃度は、特に制限されないが、通常、1〜40重量%であり、2〜15重量%であることが好ましい。
本発明においては、必要に応じて、ジエチル亜鉛等のジアルキル亜鉛、ジブチルマグネシウム等のジアルキルマグネシウム、トリエチルアルミニウム等の有機金属を、重合安定化剤、モノマーや溶媒の精製剤として使用することもできる。
本発明の共重合体は、塗料、印刷インク、インクジェットインク、カラーフィルタ用顔料分散物等における各種の有機顔料の分散を始め、金属酸化物、金属水酸化物、金属炭酸塩、金属硫酸塩、金属ケイ酸塩、金属窒化物等の無機粒子の分散やカーボンナノチューブの分散に有用である。特に、カラーフィルタ用顔料分散物における顔料分散にきわめて有用である。
以下実施例を用いて本発明を詳細に説明するが、本発明の技術的範囲はこれらの例示に限定されるものではない。
得られた前駆体ポリマーの30重量%濃度のPGMEA溶液に調整後、水130gを加え、100℃に加温し7時間反応させた。水分を留去し、40重量%濃度のPGMEA溶液に調整した。
得られた共重合体をGPC(移動相DMF、PMMAスタンダード)により分析し、分子量(Mw)が10640、分子量分布(Mw/Mn)が1.27、組成比がDMMA−[nBMA/PME200/THFMA/MA]=44−[25/17/8/6]重量%の共重合体であることを確認した(MAは、メタクリル酸を表す)。アミン価は149mgKOH/gであった。
1000mLフラスコにTHF524.3g、塩化リチウム(4.1重量%濃度THF溶液)49.6gを加え、−60℃まで冷却した。n−ブチルリチウム10.8g(15.4重量%濃度ヘキサン溶液)を加え、10分間撹拌後、ジイソプロピルアミン(2.3g)を加えて15分間撹拌し、次いでイソ酪酸メチル(2.4g)を加えさらに15分間撹拌した。MMA52.8g、PME−200(日油株式会社製)22.4gの混合液を滴下し、15分間反応を継続した。GCにより、モノマー消失を確認した後、DMMA36.9gを滴下し、滴下後30分反応継続した。GCにより、モノマー消失を確認した後、メタノール3.8gを加えて反応を停止した。得られた共重合体をGPC(移動相DMF、PMMAスタンダード)により分析し、分子量(Mw)が9300、分子量分布(Mw/Mn)が1.19、組成比がDMMA−[MMA/PME−200]=33−[47/20]重量%の共重合体であることを確認した。また、アミン価は113mgKOH/gであった。
1000mLフラスコにTHF472.2g、塩化リチウム(2.6重量%濃度THF溶液)90.2gを加え、−60℃まで冷却した。n−ブチルリチウム12.2g(15.4重量%濃度ヘキサン溶液)を加え、5分間撹拌後、ジフェニルエチレン(4.8g)を加えて15分間撹拌した。MMA47.8g、PME−200(日油株式会社製)24.7g、THFMA25.0gの混合液を滴下し、15分間反応を継続した。GCにより、モノマー消失を確認した後、DMMA27.3gを滴下し、滴下後30分反応継続した。GCにより、モノマー消失を確認した後、メタノール4.6gを加えて反応を停止した。得られた共重合体を40重量%濃度のPGMEA溶液に調整した。得られた共重合体をGPC(移動相DMF、PMMAスタンダード)により分析し、分子量(Mw)が11280、分子量分布(Mw/Mn)が1.16、組成比がDMMA−[MMA/PME−200/THFMA]=22−[38/20/20]重量%の共重合体であることを確認した。また、アミン価は74mgKOH/gであった。
上記実施例1〜3及び比較例1〜2で得られた共重合体溶液について、固形分濃度を40重量%濃度のPGMEA溶液に調整した後、これらを顔料分散剤として用いて、以下の顔料分散液を調製した。
顔料としてC.I.ピグメントグリーン58を12重量部及びC.I.ピグメントイエロー138を3重量部、顔料分散剤として上記実施例1〜3及び比較例1〜2で得られたいずれかの共重合体溶液を10重量部、溶媒としてPGMEA75重量部を用いて、ビーズミルにより12時間混合・分散して顔料分散液を調製した。その結果、実施例1〜3及び比較例1で得られた共重合体溶液を用いて調製された顔料分散液は、鮮やかな緑色を示し、40℃で1週間保管した後も、調製直後と変わらぬ粘度値を示した。但し、実施例1及び比較例1で得られた共重合体溶液を用いて調製された顔料分散液は、実施例2及び実施例3で得られた共重合体溶液を用いて調製された顔料分散液に比べて、初期粘度が30%程度高く、チキソトロピー性も若干悪かった。一方、比較例2で得られた共重合体を用いて調製された顔料分散液は、鮮やかな緑色を示したが、実施例2及び実施例3で得られた共重合体溶液を用いて調製された顔料分散液に比べて、初期粘度が100%程度高く、チキソトロピー性も悪かった。比較例2で得られた共重合体を用いて調製された顔料分散液は、40℃で1週間保管した後、粘度値が調製直後対比で50%増加した。
また、得られた顔料分散液をポリメタクリル酸メチルの40重量%溶液にて希釈し、ガラス基板に塗布した後、230℃で1時間加熱し緑色の塗膜を得た。得られた塗膜を光学顕微鏡にて確認したところ、実施例1〜3及び比較例2で得られた共重合体を用いて調製された顔料分散液については、塗膜上に異物は全く認められなかった。一方、比較例1で得られた共重合体を用いて調製された顔料分散液については、塗膜上に数μm〜数十μmサイズの異物の発生が認められた。
Claims (3)
- 3級アミノ基を有する繰り返し単位からなるブロック鎖(A)と、
下記式(I)
R1は、水素原子又はC1〜C3アルキル基を表し、
R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子又はC1〜C6アルキル基を表し、
Qは、置換基としてアルキル基を有していてもよい含酸素飽和ヘテロ環基、置換基としてアルキル基を有していてもよいチオモルホルニル基又は、C2〜C20アルケニル基を表し、nは、0〜6のいずれかの整数を表す。)で表される繰り返し単位、並びに
(メタ)アクリル酸、
2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、
メトキシポリエチレングリコール(エチレングリコールの単位数は2〜100)(メタ)アクリレート、
エトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、
フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、
芳香族ビニル系モノマー及び
共役ジエン系モノマー
からなる群より選ばれる1種又は2種以上に由来する繰り返し単位を含むブロック鎖(B)を含有し、
アミン価が80mgKOH/g以上250mgKOH/g以下であり、
重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)の比(Mw/Mn)が1.01〜2.00であることを特徴とする共重合体。 - 重量平均分子量(Mw)が2,000〜50,000であることを特徴とする請求項1又は2に記載の共重合体。
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