JP5763746B2 - 放射線硬化性アミノ(メタ)アクリレート - Google Patents
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Description
(a)少なくとも1つのポリイソシアネート、
(b)少なくとも1つのヒドロキシ(メタ)アクリレート、及び
(c)任意選択で、少なくとも1つのポリオール
の反応によって得られる。
ヒドロキシエチルアクリレート、トルエンジイソシアネート、及びトリオールを開始剤とするポリプロピレングリコール(25℃で30000mPa.s、MW=2000g/mol)の反応によって得られた60kgの芳香族ウレタントリアクリレート(オリゴマー1)を、20kgのジプロピレングリコールジアクリレート、20kgのトリプロピレングリコールジアクリレート及び1kgのモノエタノールアミンと混合した。反応を、90℃以下の温度で、残留アミン含量が500ppm未満に達するまで実施した。得られた樹脂の特性を表1に示す。
例2の樹脂を、例1で説明したのと同じ方法にしたがって得る。組成と量は表1で示したものを適用する。得られた樹脂の特性をやはり表1に示す。
例3の樹脂を、例1で説明したのと同じ方法にしたがって得る。但し、ヒドロキシエチルアクリレート、トルエンジイソシアネート、及びジオールを開始剤とするポリプロピレングリコール(60℃で3900mPa.s、MW=1500g/mol)の反応によって得た芳香族ウレタンジアクリレート(オリゴマー2)を使用する。組成と量は表1で示したものを適用する。得られた樹脂の特性をやはり表1に示す。
例4の樹脂を、例3で説明したのと同じ方法にしたがって得る。しかし、残留アミン含量が1000ppm未満に達したら、規定量の第2の希釈モノマーを加え、均一な媒体が得られるまで全体を混合する。組成と量は表1で示したものを適用する。得られた樹脂の特性を表1に示す。
ヒドロキシエチルアクリレート、トルエンジイソシアネート、及びジオールを開始剤とするポリプロピレングリコール(オリゴマー2)の反応によって得られた234.5kgの芳香族ウレタンジアクリレートを、40kgのジプロピレングリコールジアクリレートと混合し、次いでアミンを加える。残留アミン含量が500ppm未満に達したら、15kgのジプロピレングリコールジアクリレートを規定量の第2の希釈モノマーと一緒に加え、均一な媒体が得られるまで全体を混合する。組成と量は表1で示したものを適用する。得られた樹脂の特性を表1に示す。
例6の樹脂を、例4で説明したのと同じ方法にしたがって得る。但し、ヒドロキシエチルアクリレート、イソホロンジイソシアネート、及びジオールを開始剤とするポリプロピレングリコール(60℃で3080mPa.s、MW=1200g/mol)の反応によって得た脂肪族ウレタンジアクリレート(オリゴマー3)と、プロポキシ化グリセリトリアクリレートを使用する。組成と量は表1で示したものを適用する。得られた樹脂の特性をやはり表1に示す。
例7の樹脂を、例4で説明したのと同じ方法にしたがって得る。但し、モノエタノールアミンの代わりに脂肪族ジアミンN,N’−ジ−tert−ブチルエタンジアミン(DTBEDA)を使用する。組成と量は表1で示したものを適用する。得られた樹脂の特性をやはり表1に示す。
UV硬化性下塗り剤配合物を、表2に示す成分を25℃で混合して調製する。次いで反応性について配合物を評価し、結果を表2に示す。部は重量部である。
下塗り剤を以下の手順にしたがって調製する。
15g/m2湿潤の例24のUV硬化性プライマー配合物を、軽く研磨した(150/180アルミニウムオキシド研磨紙)ブナの木の上に塗布する。プライマーを120W/cmの水銀UVランプで18m/分で硬化させる。
次いで表2の3つのUV硬化性下塗り剤配合物層を、表3にしたがってローラーコーターで20〜22μm厚で段階的に塗布する。第1及び第3の層を2つの120W/cmの水銀UVランプで18m/分で硬化させ、手で軽く研磨する。第2層を1つの120W/cmの水銀UVランプで18m/分で硬化させる。これは研磨しない。
最後に、例25のUV硬化性トップコート配合物を8μm厚で塗布し、2つの80W/cmのランプで5m/分で完全に硬化させる。
コーティングしたブナの木の試料を、接着性、ハンバーガーへーベル(Hamberger Hobel)、グリットフィーダー(grit feeder)、コールド試験及び黄変について評価する。得られた結果を表3に示す。
UV硬化性プライマー配合物を、25℃で以下の成分を混合して調製する。部は重量部である:
100部 UCECOAT(登録商標)6558
10部 EBECRYL(登録商標)12
1.5部 ADDITOL(登録商標)BCPK(Cytecから市販されている光開始剤)
UV硬化性トップコート配合物を、以下の成分を25℃で混合して調製する。部は重量部である:
30部 EBECRYL(登録商標)265
10部 EBECRYL(登録商標)810
42部 DPGDA
3部 ADDITOL(登録商標)BP(Cytecから市販されている光開始剤)
2部 ADDITOL(登録商標)HDMAP(Cytecから市販されている光開始剤)
8部 SYLOID(登録商標)162C(Graceからのつや消し剤)
2部 Lancowax PP1362(Langer & Coからのポリプロピレンワックス)
1部 DOW CORNING PA−11(Dow Corningからの流動添加剤)
2部 ACEMATT(登録商標)TS100(Evonikからのつや消し剤)
HDMAP=2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパノン
Claims (15)
- 少なくとも1つのアミン(A)と、15〜99重量%の少なくとも1つのウレタン(メタ)アクリレート(B)及び1〜85重量%の少なくとも1つの(メタ)アクリレート化希釈剤(C)を含む混合物とを反応させることによって得られるアミノ(メタ)アクリレートを含む放射線硬化性組成物であって、
アミン(A)が、少なくとも1つの第一級アミノ基−NH 2 を含む第一級アミン(A1)及び/又は少なくとも2つの第二級アミノ基−NHを含む第二級アミン(A2)から選択され、
アミン(A)が、ウレタン(メタ)アクリレート(B)及び(メタ)アクリレート化希釈剤(C)によって提供される(メタ)アクリル二重結合に対するアミン(A)からのアミノ基−N−Hの当量比が0.01〜0.9となるような量で用いられる、
上記放射線硬化性組成物。 - アミン(A1)が、式R1−NH2(式中、R1はヒドロキシル、アルコキシ、第三級アミン及び/又はアリールで任意選択で置換されたアルキルである)に相当する、請求項1に記載の組成物。
- ウレタン(メタ)アクリレート(B)が、2〜4個の(メタ)アクリレート官能基を含む、請求項1又は2に記載の組成物。
- ウレタン(メタ)アクリレート(B)がウレタンジ(メタ)アクリレートである、請求項1から3までのいずれかに記載の組成物。
- (メタ)アクリレート化希釈剤(C)が、トリ(メタ)アクリレート、ジ(メタ)アクリレート及び/又はモノ(メタ)アクリレートから選択される、請求項1から4までのいずれかに記載の組成物。
- (メタ)アクリレート化希釈剤(C)がジ(メタ)アクリレートである、請求項1から5までのいずれかに記載の組成物。
- アミン(A)の量が、ウレタン(メタ)アクリレート(B)及び(メタ)アクリレート化希釈剤(C)によって提供される(メタ)アクリル二重結合に対する、アミン(A)によって提供されるアミノ基−N−Hの当量比が0.1〜0.9となるような量である、請求項1から6までのいずれかに記載の組成物。
- 5重量%〜99重量%の、少なくとも1つの請求項1から7までのいずれかに記載の組成物を含む放射線硬化性コーティング組成物。
- 少なくとも1つの(メタ)アクリレート化希釈剤(D)をさらに含む、請求項8に記載の組成物。
- (メタ)アクリレート化希釈剤(D)が、ジ(メタ)アクリレート及び/又はモノ(メタ)アクリレートから選択される、請求項9に記載の組成物。
- (メタ)アクリレート化希釈剤(D)がモノ(メタ)アクリレートである、請求項9又は10に記載の組成物。
- コーティング剤、接着剤、インク又はワニスを調製するのに適した放射線硬化性組成物における、請求項1から7までのいずれかに記載の組成物の使用。
- フロアをコーティングするための方法であって、
フロア基材に請求項8から11までのいずれかに記載の放射線硬化性コーティング組成物の1つ又は複数の層を塗布すること、及び、放射線に曝露することによって塗布された組成物を硬化させることを含む上記方法。 - フロアが木材フロアである、請求項13に記載の方法。
- 請求項8から11までのいずれかに記載の組成物の1つ又は複数の層を塗布するステップに、プライマーコートを塗布するステップを先行させ、トップコートを塗布するステップを後行させる、請求項13又は14に記載の方法。
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