JP5761928B2 - 活性エネルギー線硬化性組成物 - Google Patents
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1. 活性エネルギー線の照射によりカチオン重合が進行して硬化し得る組成物であって、
(1)オキシラン環含有化合物及びオキセタン環含有化合物を重合性モノマーとして含み、前記オキシラン環含有化合物が1,2−エポキシ−4−(2−メチルオキシラニル)−1−メチルシクロヘキサンであり、前記オキセタン環含有化合物が3−エチル−3−{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタンであり、
(2)前記重合性モノマー100重量部に対して光重合開始剤2重量部以上及び増感剤2重量部以上を含み、
(3)前記光重合開始剤としてスルホニウム塩のモノ体を含み、前記スルホニウム塩のモノ体が、下記化学式(1)
(4)溶剤の含有量が5重量%以下であり、
(5)25℃における粘度が20mPa・sec以下である、
ことを特徴とする活性エネルギー線硬化性組成物。
2. オキシラン環含有化合物及びオキセタン環含有化合物の合計100重量部において、オキシラン環含有化合物が10〜50重量部含まれ、オキセタン環含有化合物が90〜50重量部含まれる、前記項1に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
3. UV−LEDランプの照射により重合・硬化する、前記項1に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
4. 調製直後から70℃で1週間保存した後の粘度(25℃)の変化率[(V 1 −V 0 )/V 0 ]×100(但し、V 0 は調製直後の粘度(25℃)、V 1 は調製直後から70℃で1週間放置した後の粘度(25℃)を示す。)が10%以下である、前記項1に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
5. 調製直後から70℃で1週間保存した後の粘度(25℃)が20mPa・sec以下である、前記項1に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
6. インクジェット用インクのために用いられる、前記項1〜5のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
(1)オキシラン環含有化合物及びオキセタン環含有化合物を重合性モノマーとして含み、
(2)前記重合性モノマー100重量部に対して光重合開始剤2重量部以上及び増感剤2重量部以上を含み、
(3)前記光重合開始剤としてスルホニウム塩のモノ体を含み、
(4)25℃における粘度が20mPa・sec以下である、
ことを特徴とする。
本発明組成物では、重合性モノマーとして、オキシラン環含有化合物及びオキセタン環含有化合物を含む。重合性モノマーとして、オキシラン環含有化合物及びオキセタン環含有化合物以外の成分が含まれていても良いが、重合性モノマー中90〜100重量%がオキシラン環含有化合物及びオキセタン環含有化合物からなることが好ましい。また、本発明組成物中における重合性モノマーの含有割合は一般的には85〜95重量%程度とすれば良い。
また、本発明組成物では、光重合開始剤及び増感剤(光増感剤)を含む。これらの含有量は、前記重合性モノマー100重量部に対して光重合開始剤2重量部以上(好ましくは3〜10重量部、より好ましくは3〜6重量部)及び増感剤2重量部以上(好ましくは2〜8重量部、より好ましくは2〜6重量部)である。
本発明組成物では、前記の各成分のほか、公知のインクジェットインクに配合されている成分を含んでいても良い。例えば、着色材(顔料又は染料)、分散剤、レベリング剤、重合禁止剤、溶剤、消泡剤、充填剤、界面活性剤等が挙げられる。これらの添加量は、通常は前記重合性モノマー100重量部に対して10重量部以下の範囲内で適宜設定すれば良い。
本発明組成物の粘度(25℃)は20mPa・sec以下であり、好ましくは16mPa・sec以下であり、より好ましくは15mPa・sec以下である。また、初期粘度に対する変化率は、10%以下であることが好ましく、特に8%以下であることがより好ましい。上記変化率は、調製直後のインク粘度(25℃)V0とし、調製直後から70℃で1週間放置した後のインク粘度(25℃)V1としたとき、[(V1−V0)/V0]×100(%)で算出される値である。
本発明組成物は、上記のような各成分を均一に混合できる限り、その製造方法は特に制限されない。例えば、ミキサー、ニーダー、サンドミル、ロールミル、ジェットミル等の公知の混合機・攪拌機に各成分を投入し、均一に混合すれば良い。この場合、各成分の添加順序は特に限定されないが、反応を制御しやすくする等の理由より、光重合開始剤及び増感剤以外の成分を先に添加混合した後、光重合開始剤及び増感剤を添加することが望ましい。
本発明組成物は、インクジェット用のインクとして好適に用いることができる。すなわち、インクジェットタイプのプリンターのインクとして最適である。特に、インクジェットタイプの中でも、ピエゾ方式により駆動するプリンターに好適である。ピエゾ方式としてより具体的にはシェア型、ベント型又はプッシュ型のいずれであっても良い。これらのプリンターは公知又は市販のものをそのまま適用することができる。インク供給方法としては、カートリッジ式、タンク式等のいずれも採用することができる。
インク組成として、オキシラン環含有化合物(製品名「セロキサイド3000」ダイセル化学製)40重量部及びオキセタン環含有化合物(製品名「OXT−221」東亜合成社製)60重量の合計100重量部に対して、カーボンブラック(製品名「MA−100R」三菱化学社製)2重量部、光重合開始剤(製品名「CPI−100P」サンアプロ社製)5重量部、増感剤(製品名「アントラキュアーUVS−1331」川崎化成工業社製)3重量部、分散剤(製品名「アジスパーPB822」味の素ファインテクノ社製)1.2重量部、レベリング剤(製品名「ペレノールF40」コグニクスジャパン社製)0.2重量部及び重合禁止剤(トリイソパノールアミン)0.1重量部を用いた。まず、光重合開始剤及び増感剤以外の上記各成分をサンドミルに投入して4時間分散させた後、得られた混合物に光重合開始剤及び増感剤を添加し、均一に混合することによってインクを調製した。調製直後の25℃におけるインクの粘度(初期粘度)は14.1mPa・sであった。
光重合開始剤として製品名「CPI−200K」サンアプロ社製)5重量部を用いたほかは、実施例1と同様にしてインクを調製した。調製直後の25℃におけるインクの粘度(初期粘度)は14.1mPa・sであった。
光重合開始剤の配合量を前記合計100重量部に対して3重量部としたほかは、実施例1と同様にしてインクを調製した。調製直後の25℃におけるインクの粘度(初期粘度)は14.1mPa・sであった。
増感剤の配合量を前記合計100重量部に対して5重量部としたほかは、実施例1と同様にしてインクを調製した。調製直後の25℃におけるインクの粘度(初期粘度)は14.1mPa・sであった。
光重合開始剤として製品名「アデカオプトマーSP−152」アデカ社製)5重量部を用いたほかは、実施例1と同様にしてインクを調製した。調製直後の25℃におけるインクの粘度(初期粘度)は14.1mPa・sであった。
光重合開始剤として製品名「UVI−6992」ダウケミカル社製)5重量部を用いたほかは、実施例1と同様にしてインクを調製した。調製直後の25℃におけるインクの粘度(初期粘度)は14.1mPa・sであった。
光重合開始剤として製品名「WPI−113」和光純薬工業社製)5重量部を用いたほかは、実施例1と同様にしてインクを調製した。調製直後の25℃におけるインクの粘度(初期粘度)は14.1mPa・sであった。
光重合開始剤の配合量を前記合計100重量部に対して1重量部としたほかは、実施例1と同様にしてインクを調製した。調製直後の25℃におけるインクの粘度(初期粘度)は14.1mPa・sであった。
増感剤の配合量を前記合計100重量部に対して1重量部としたほかは、実施例1と同様にしてインクを調製した。調製直後の25℃におけるインクの粘度(初期粘度)は14.1mPa・sであった。
実施例及び比較例で得られたインクについて、硬化性能及び保存安定性について調べた。その結果を表1に示す。また、表1には、参考例1として、市販のインクジェットインク(25℃における粘度26.6mPa・s)についての測定結果も併せて示す。
(1)硬化性能
基材(印刷媒体)として、二軸延伸され、かつ、表面処理が施されていないポリエチレンテレフタレート製フィルム(PETフィルム)を用いた。次いで、このPETフィルム上にインクをワイヤーバー(線径200μm)で展色した後、温度約20℃及び湿度48%RHの雰囲気下でUV−LEDランプ(波長385nm、0.25W/cm2)を照射しながら硬化させた。試験は、図1に示すような装置を用い、インクを展色した前記フィルムをベルトコンベア上に載せた後、UV−LEDランプの照射エリアを所定の速度で通過させ、通過後の塗膜が硬化したときのベルトコンベアの移動速度を求めた。より具体的には、上記速度を徐々に高くしていき、明らかに塗膜が硬化しきれない速度まで試験を繰り返し行いながら、塗膜が硬化可能な前記移動速度(m/min)を「硬化速度」とした。
(2)保存安定性(粘度)
調製直後のインクの25℃における粘度をB型粘度計(製品名「ビスメトロンVG−4」芝浦システム社製、低粘度アダプタ使用、回転数12rpm)により測定してV0を求めた。次に、そのインクを70℃で1週間保存した後の粘度(V1)を同様にして測定して求めた。そして、計算式[(V1−V0)/V0]×100(%)により粘度の変化率を求めた。
Claims (6)
- 活性エネルギー線の照射によりカチオン重合が進行して硬化し得る組成物であって、
(1)オキシラン環含有化合物及びオキセタン環含有化合物を重合性モノマーとして含み、前記オキシラン環含有化合物が1,2−エポキシ−4−(2−メチルオキシラニル)−1−メチルシクロヘキサンであり、前記オキセタン環含有化合物が3−エチル−3−{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタンであり、
(2)前記重合性モノマー100重量部に対して光重合開始剤2重量部以上及び増感剤2重量部以上を含み、
(3)前記光重合開始剤としてスルホニウム塩のモノ体を含み、前記スルホニウム塩のモノ体が、下記化学式(1)
(4)溶剤の含有量が5重量%以下であり、
(5)25℃における粘度が20mPa・sec以下である、
ことを特徴とする活性エネルギー線硬化性組成物。 - オキシラン環含有化合物及びオキセタン環含有化合物の合計100重量部において、オキシラン環含有化合物が10〜50重量部含まれ、オキセタン環含有化合物が90〜50重量部含まれる、請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- UV−LEDランプの照射により重合・硬化する、請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 調製直後から70℃で1週間保存した後の粘度(25℃)の変化率[(V 1 −V 0 )/V 0 ]×100(但し、V 0 は調製直後の粘度(25℃)、V 1 は調製直後から70℃で1週間放置した後の粘度(25℃)を示す。)が10%以下である、請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 調製直後から70℃で1週間保存した後の粘度(25℃)が20mPa・sec以下である、請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- インクジェット用インクのために用いられる、請求項1〜5のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
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