JP5757684B2 - メタクリル酸アルキルエステルの製造のための方法及び装置 - Google Patents
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Description
本発明は、反応生成物としてメタクリル酸アルキルエステルを製造する方法であって、
a. 1つ以上の反応室で、メタクリル酸アミド、水、硫酸及び少なくとも1種のアルカノールを含有する反応混合物をエステル化反応に供し、
b. 粗製の反応生成物を、少なくとも1つの精留塔において分離作業に供し、
c. 該分離に供された反応生成物を、1つ以上の熱交換器において凝縮させ、
d. 凝縮物を、少なくとも1つの分離装置において有機相と水相とに分離し、
e. 該有機相を水で洗浄して、洗浄された有機相と洗浄水とを得て、そして場合により、
f. 分離された水相を、前記洗浄水と一緒に、再び少なくとも1つの反応室に返送する
方法に関する。
a. 少なくとも1つの反応室から、水、アンモニウム塩、反応生成物、固体及び硫酸(消費された酸)を含有する混合物を抜き出す工程、
b. 該混合物を、少なくとも1つの浮選容器に供給し、そこで浮選によって十分に固体を除去する工程、
c. 浮選容器に、反応生成物が該混合物から蒸気相へと移送されるように蒸気を吹き込む工程、
d. 少なくとも水及び反応生成物を含有する蒸気相を、少なくとも1つの熱交換器中で冷却して、水と反応生成物を含有する後凝縮物が生ぜしめる工程、及び
e. 該後凝縮物を、少なくとも1つの反応室に返送する工程
を含む。
a. 粗製の反応生成物を、第一の分離作業の後に水で洗浄して、引き続き水相を相分離によって分離すること、
b. 反応生成物を消費された酸から水蒸気で追い出し、引き続きこうして得られた反応生成物と水蒸気とからなる混合物を凝縮させること、
c. 低沸点の不純物及びその水との共沸物を粗製の反応生成物から蒸留により分離し、分離された不純物を凝縮させ、該凝縮物と水とを混合し、分離された水相を相分離によって分離すること
に由来する。
a. アセトンシアンヒドリンをアセトンと青酸とから製造すること;
b. アセトンシアンヒドリンを精留塔中で精製すること;
c. 該アセトンシアンヒドリンを反応させてメタクリル酸アミドを得ること;
を含む。
a. メタクリル酸アミド、水、硫酸及びアルカノールを含有する反応混合物をエステル化反応に供することができる1つ以上の反応室、
b. 該反応生成物を分離作業に供することができる少なくとも1つの精留塔、
c. 該分離作業に供された反応生成物を凝縮することができる1つ以上の熱交換器、
d. 該凝縮物を水で洗浄できる少なくとも1つの洗浄塔、
e. 得られた洗浄水を反応生成物から相分離によって分離できる少なくとも1つの分離装置、及び
f. 分離された水相を再び少なくとも1つの反応室に返送できる分離装置と少なくとも1つの反応室との間の少なくとも1つの流体伝達的な接続部
を含む装置である。
a. 粗製の反応生成物から、メタクリル酸アルキルエステルより低沸点を有する不純物と、その水との共沸物を除去することができる少なくとも1つの蒸留塔;
b. 蒸気状の分離された不純物並びにその水との共沸物を凝縮させて凝縮物を形成させることができる少なくとも1つの熱交換器;
c. 該凝縮物を水と混合する少なくとも1つの水用の供給導管;
d. 凝縮物の水相と有機相とを分離することができる少なくとも1つの分離装置;及び
e. 水相と少なくとも1つの反応室との間の少なくとも1つの流体伝達的な接続部;
f. エステル化反応からの消費された酸から、少なくとも部分的に固体を除去することができる少なくとも1つの容器(浮選容器);
g. 浮選容器と反応室との間の少なくとも1つの流体伝達的な接続部;
h. 浮選容器から出てくる蒸気状の物質の凝縮のための少なくとも1つの熱交換器;
i. 分離装置中で得られた水相を熱交換器の内部に供給することを可能にする、分離装置と熱交換器の間の少なくとも1つの流体伝達的な接続部;
j. 熱交換器と少なくとも1つの反応室との間の少なくとも1つの流体伝達的な接続部;
を含むことができる。
a. メタクリル酸アルキルエステルを本発明による方法に従って製造する工程;
b. 該メタクリル酸アルキルエステルと、場合によりコモノマーを、例えばラジカル重合によって重合させる工程;
c. 該メタクリル酸アルキルエステルを後処理する工程;
を含む方法に関する。
"反応室"とは、本発明の範囲においては、本発明によるエステル化反応を行うことができる空間を意味する。反応室は、例えばタンク、フラスコ、ループ型反応器などであってよい。その際、エステル化反応が該反応室内で連続的にもしくは回分式に行われるかは重要ではない。
ここで説明された方法の範囲において、本発明の対象は、後続の方法の構成要素において記載されるメタクリル酸もしくはメタクリル酸エステルの予備精製のための方法との関連で使用することができる。ここで、基本的に粗製のメタクリル酸もしくは粗製のメタクリル酸エステルは、できる限り純粋な生成物に至らしめるために更なる精製に供される。かかる更なる方法の構成要素である精製は、例えば一段階であってよい。しかしながら、多くの場合には、かかる精製は、少なくとも2段階を含み、その際、ここに記載した第一の予備精製において、生成物の低沸点成分が除去される場合に好ましいと判明した。このために、粗製メタクリル酸エステルもしくは粗製メタクリル酸は、まず、低沸点成分及び水を分離できる蒸留塔に移送される。このために、粗製のメタクリル酸エステルを蒸留塔に供給し、その際、その添加は、塔のほぼ上半分で行われる。塔底物は、蒸気によって、例えば約50〜約120℃の壁温度が達成されるように加熱される。該精製は、真空下で実施される。塔内の圧力は、エステルの場合に、好ましくは約100〜約600ミリバールである。塔内の圧力は、酸の場合に、好ましくは約40〜約300ミリバールである。
メタクリル酸エステルの高度な精製のために、予備精製されたメタクリル酸エステルを更なる蒸留に供する。その際、該粗製メタクリル酸エステルから、蒸留塔を用いてその高沸点成分を分離し、純粋なメタクリル酸エステルが得られる。このために、該粗製メタクリル酸エステルは、当業者に公知のように、蒸留塔の下半分に導入される。
一方で、塔内で、メタクリル酸エステルが導通する導管中と同様に、できる限り僅かにいわゆる"デッドスペース"が形成されることが望ましい。該デッドスペースは、比較的長いメタクリル酸エステルの滞留時間をもたらし、それが重合を促進する。これは、再び、高価な生産の中断をもたらし、ポリマーと付加される相応の部分の精製をもたらす。デッドスペースの形成は、とりわけ、塔の設計によっても、好適な運転様式によっても、それが、常に塔の、特に充填物などの塔内部取付物の恒常的なフラッシングが達成されるほど十分な量の液体で負荷することによって対処することができる。ここで、該塔は、塔内部取付物の噴霧のために設計された噴霧装置を有してよい。更に、該塔内部取付物は、互いにもしくは塔と、遮断された接着シームを介して結合されていてよい。係る接着シームは、少なくとも約2つの、好ましくは少なくとも約5つの、特に好ましくは少なくとも約10個の中断部を1mの接着シーム長に有する。この中断部の長さは、これが少なくとも約10、好ましくは少なくとも約20、特に好ましくは少なくとも約50%の、一般に95%以下の接着シーム長を成すように選択することができる。他の構造上の措置は、塔内部領域で、特にメタクリル酸エステルと接触される領域において、全表面の、特に塔内部取付物の全ての表面の約50%未満の、好ましくは約25%未満の、特に好ましくは約10%未満が水平に延びていることにある。ここで、例えば塔の内部に合流するノズルは、円錐形もしくは斜面で構成されていてよい。更に、1つの措置は、塔の運転の間に、塔底部に存在する量の液状のメタクリル酸エステルを、できる限り少なく保持し、他方でこの量の過剰加熱が、中程度の温度及び大きな蒸発面にもかかわらず蒸発の間に回避されることにある。この場合に、液体量が、塔底部において、塔中でメタクリル酸エステルの全量の約0.1〜15%、好ましくは約1〜10%の範囲となることが好ましいことがある。この段落で提案された措置は、メタクリル酸の蒸留でも使用することができる。
ここで説明される方法の範囲においては、例えば、該方法で生ずる消費された硫酸を精製に供して、引き続き再びプロセスに返送することが合理的なことがある。その際、例えばエステル化から得られる消費された硫酸を有する流れは、浮選容器中で蒸気と一緒に吹き込むことできる。その際、得られた固体の少なくとも一部は、液体の表面に堆積されることがあり、その際、この堆積された固体を循環させることができる。排出蒸気は、引き続き熱交換器、好ましくは水冷式の熱交換器中で冷却し、エステル反応へと返送される。
この方法の構成要素において、アセトンシアンヒドリンは、一般に公知の方法(例えばウールマンの工業化学事典第4版第7巻(Ullmanns Enzyklopaedie die technischen Chemie,4.Auflage,Band 7)を参照)に従って製造される。しばしば、その際、反応相手としてアセトン及び青酸が使用される。反応は、発熱反応である。前記反応の範囲において形成されるアセトシアンヒドリンの分解に抵抗するために、通常は、反応熱を好適な装置によって排出する。該反応は、その場合に基本的に、回分法もしくは連続法として行うことができ、連続様式が好ましい場合には、該反応は、しばしば、相応して取り付けられているループ型反応器中で行われる。
本発明との関連で使用できる更なる方法の構成要素の範囲においては、前方に位置する工程で、例えばアセトンと青酸との反応から得られたアセトンシアンヒドリンは、蒸留による後処理に供される。その際、安定化された粗製アセトンシアンヒドリンは、相応の塔を介して低沸点成分が分離される。好適な蒸留方法は、例えば1つの塔のみを介して行うことができる。しかし同様に、粗製アセトンシアンヒドリンの相応の後精製の範囲において、2つ以上の蒸留塔の組合せを、流下薄膜型蒸発器と組み合わせて使用することも可能である。更に、2つ以上の流下薄膜型蒸発器もしくは2つ以上の蒸留塔を互いに組み合わせることもできる。
しばしばメタクリル酸もしくはメタクリル酸のエステルの製造において予定されている更なる方法の構成要素の範囲において、アセトンシアンヒドリンは加水分解に供される。その際、種々の温度段階で、一連の反応後に生成物としてメタクリルアミドが形成される。
Claims (17)
- 反応生成物としてメタクリル酸アルキルエステルを製造する方法であって、
a. 1つ以上の反応室において、メタクリル酸アミド、水、硫酸及び少なくとも1種のアルカノールを含有する反応混合物をエステル化反応に供し、
b. 粗製の反応生成物を、少なくとも1つの精留塔において分離作業に供し、
c. 該分離作業に供された反応生成物を、1つ以上の熱交換器において凝縮させ、
d. 凝縮物を、少なくとも1つの分離装置において有機相と水相とに分離し、
e. 該有機相を水で洗浄して、洗浄された有機相と洗浄水とを得て、その後
f. 分離された水相を、前記洗浄水と一緒に、再び少なくとも1つの反応室に返送する
方法。 - 反応室として、1つのタンク又は2、3、4もしくはそれ以上のタンクのカスケードを使用することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 反応室に又は2つ以上の反応室の第一の反応室に、少なくとも部分的に、アルカノールと硫酸とを含有する水を供給することを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
- 反応室中の温度を、90〜120℃に調整し、そして該反応混合物から、1つ以上の反応室から蒸気状の反応生成物を抜き出し、それを精留塔を介して分離作業に供し、1つ以上の熱交換器において凝縮させ、そして凝縮物として引き続き水で洗浄し、その際、こうして得られた洗浄水と反応生成物とを相分離によって分離し、再び少なくとも1つの反応室に返送することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 以下の工程:
a. 少なくとも1つの反応室から、水、アンモニウム塩、反応生成物、固体及び硫酸(消費された酸)を含有する混合物を抜き出す工程、
b. 該混合物を、少なくとも1つの浮選容器に供給し、そこで浮選によって十分に固体を除去する工程、
c. 浮選容器に、反応生成物が該混合物から蒸気相へと移送されるように蒸気を吹き込む工程、
d. 少なくとも水及び反応生成物を含有する蒸気相を、少なくとも1つの熱交換器中で冷却して、水と反応生成物を含有する後凝縮物を生ぜしめる工程、及び
e. 該後凝縮物を、少なくとも1つの反応室に返送する工程
を含むことを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。 - 少なくとも1つの熱交換器の内側に、予備精製段階の精留塔からの凝縮物の洗浄からの洗浄水を噴霧することを特徴とする、請求項5に記載の方法。
- 熱交換器において後凝縮物と洗浄水とからなる混合物を生成させ、それを少なくとも1つの反応室に返送することを特徴とする、請求項6に記載の方法。
- 反応生成物を、少なくとも1つの予備精製及び少なくとも1つの主精製に供し、その際、該反応生成物から、予備精製に際して蒸留により十分に、製造されるメタクリル酸アルキルエステルよりも低沸点を有する低沸点不純物及びその水との共沸混合物が除去され、かつ主精製の場合に十分に、製造されるメタクリル酸アルキルエステルよりも高沸点を有する高沸点の不純物が除去されることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 低沸点の不純物を1つ以上の熱交換器において凝縮に供し、該凝縮物を相分離に供し、そして該凝縮物の水相を、少なくとも1つの反応室中に返送することを特徴とする、請求項8に記載の方法。
- 少なくとも1つの反応室に、メタクリル酸アミド及び濃縮された硫酸からなる混合物を充填することを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- 2、3もしくは4個のタンクのカスケードを反応室として使用することを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応混合物中に存在する水が、少なくとも60質量%までは、1つ以上の後続の方法の構成要素:
f. 粗製の反応生成物を、第一の分離作業の後に水で洗浄して、引き続き水相を相分離によって分離すること、
g. 反応生成物を消費された酸から水蒸気で追い出し、引き続きこうして得られた反応生成物と水蒸気とからなる混合物を凝縮させること、
h. 低沸点の不純物及びその水との共沸物を粗製の反応生成物から蒸留により分離し、分離された不純物を凝縮させ、該凝縮物と水とを混合し、水相を相分離によって分離すること
に由来することを特徴とする、請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法。 - 1つ以上の以下の方法の構成要素:
i. アセトンシアンヒドリンをアセトンと青酸とから製造すること;
j. アセトンシアンヒドリンを精留塔中で精製すること;
k. 該アセトンシアンヒドリンを反応させてメタクリル酸アミドを得ること;
を含むことを特徴とする、請求項1から12までのいずれか1項に記載の方法。 - メタクリル酸アルキルエステルを製造するための装置であって、少なくとも、
l. メタクリル酸アミド、水、硫酸及びアルカノールを含有する反応混合物がエステル化反応に供されうる、1つ以上の反応室、
m. 反応生成物が分離作業に供されうる、少なくとも1つの精留塔、
n. 分離作業に供された反応生成物が凝縮されうる、1つ以上の熱交換器、
o. 凝縮物が有機相と水相とに分離されうる、少なくとも1つの分離装置、
p. 有機相が水で洗浄されうる、少なくとも1つの洗浄塔、及び
q. 分離された水相が、場合により洗浄水と一緒に、再び少なくとも1つの反応室に返送されうる、分離装置と少なくとも1つの反応室との間の少なくとも1つの流体伝達的な接続部
を含み、
更に、少なくとも、
w. エステル化反応からの消費された酸から、少なくとも部分的に固体を除去することができる少なくとも1つの容器(浮選容器);
x. 浮選容器と反応室との間の少なくとも1つの流体伝達的な接続部;
y. 浮選容器から出てくる蒸気状の物質の凝縮のための少なくとも1つの熱交換器;
z. 分離装置中で得られた水相を熱交換器の内部に供給することを可能にする、分離装置と熱交換器の間の少なくとも1つの流体伝達的な接続部;
aa. 熱交換器と少なくとも1つの反応室との間の少なくとも1つの流体伝達的な接続部;
を含む、前記装置。 - 請求項14に記載の装置であって、更に、少なくとも、
r. 粗製の反応生成物から、メタクリル酸アルキルエステルより低沸点を有する不純物並びにその水との共沸物が除去されうる、少なくとも1つの蒸留塔;
s. 蒸気状の分離された不純物並びにその水との共沸物が凝縮されて、凝縮物が形成されうる、少なくとも1つの熱交換器;
t. 該凝縮物と水とが混合される、少なくとも1つの水用の供給導管;
u. 該凝縮物の水相と有機相とが分離されうる、少なくとも1つの分離装置;及び
v. 水相と少なくとも1つの反応室との間の少なくとも1つの流体伝達的な接続部;
を含むことを特徴とする装置。 - メタクリル酸アルキルエステルを少なくとも部分的に基礎とするポリマーの製造方法であって、以下の工程:
bb. メタクリル酸アルキルエステルを請求項1に記載の方法に従って製造する工程;
cc. 該メタクリル酸アルキルエステルと、場合によりコモノマーを重合させる工程;
dd. 該メタクリル酸アルキルエステルを後処理する工程;
を含む方法。 - 重合をラジカル重合によって行う、請求項16に記載の方法。
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