JP5750908B2 - 透明導電膜の製造方法、透明導電膜および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
透明導電膜の製造方法、透明導電膜および有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
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Description
該基材上に該第一導電層を形成する第一導電層形成工程と、
該第一導電層を有する該基材上に、該導電性ポリマー、該バインダー樹脂としてヒドロキシ基を有する構造単位を有する樹脂、およびアルキルスルホン酸エステル基を複数有しオクタノール/水分配係数(logP)値が−10.0〜−1.8である化合物、を含有する塗布液を塗布し、加熱および乾燥を行い、該第二導電層を形成する第二導電層形成工程と、
を有し、
該アルキルスルホン酸エステル基を有する化合物が、アルキルスルホン酸エステル基を3〜7個含有することを特徴とする透明導電膜の製造方法。
第一導電層形成工程では、基材上に、金属材料を有する第一導電層を形成する。
基材は、第一導電層および第二導電層を担持しうる板状体であり、透明導電膜を得るためには、JIS K 7361−1:1997(プラスチック−透明材料の全光線透過率の試験方法)に準拠した方法で測定した可視光波長領域における全光線透過率が80%以上のものが好ましく用いられる。
金属材料は、導電性を有するものであれば、特に制限はなく、例えば、金、銀、銅、鉄、ニッケル、クロム等の金属の他に合金でもよい。特に、後述のようにパターンの形成のしやすさの観点から金属材料の形状は、金属微粒子または金属ナノワイヤであることが好ましく、金属材料は導電性の観点から銀であることが好ましい。
本発明においては、上記の第一導電層が形成された基材上に、導電性ポリマー、ヒドロキシ基を有する構造単位を有する樹脂およびアルキルスルホン酸エステル基を複数有しオクタノール/水分配係数(logP)値が−1.8以下である化合物(以下単に、スルホネート化合物とも称する)を含有する塗布液を塗布し、加熱および乾燥を行い、第二導電層を形成する。
スルホネート化合物は、アルキルスルホン酸エステル基、即ち−O−S(=O)(=O)−R(Rはアルキル基を表す)基を複数有する化合物であり、オクタノール/水分配係数(logP値)が−1.8以下の多官能スルホネート化合物である。
mは、3以上の整数を表し、Aは、炭素数4以上で水酸基、スルホン酸基等の親水性の置換基を有してもよいアルキル基の残基、アルキレンオキシ結合を含有し、水酸基等の親水性の置換基を有しても良い炭素数4以上のアルキル基の残基、または炭素数4以上で水酸基などの親水性の置換基を有しても良い窒素原子を有するアルキル基の残基を表す。
本発明に係るバインダー樹脂は、ヒドロキシ基を有する構造単位を有する樹脂であり、具体的には、ポリ(ビニルアルコール)、ポリ(ビニルアルコール)共重合体、ポリ(ヒドロキシアルキルビニルエーテル)、ポリ(ヒドロキシアルキルビニルエーテル)共重合体、メチルセルロース、エチルセルロースなどのセルロース類、ポリ(エチレングリコール)、ポリ(エチレングリコール)共重合体、ポリ(ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート)およびこれの共重合体、ポリ(ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミド)およびこれの共重合体が挙げられる。
ポリマー(A)は、上記一般式(1)および一般式(2)で表される構造単位を含むポリマーである。
本発明では、第二導電層は導電性ポリマーを含有する。
本発明に用いるπ共役系導電性高分子としては、特に限定されず、ポリチオフェン(基本のポリチオフェンを含む、以下同様)類、ポリピロール類、ポリインドール類、ポリカルバゾール類、ポリアニリン類、ポリアセチレン類、ポリフラン類、ポリパラフェニレンビニレン類、ポリアズレン類、ポリパラフェニレン類、ポリパラフェニレンサルファイド類、ポリイソチアナフテン類、ポリチアジル類、の鎖状導電性ポリマーを利用することができる。中でも、導電性、透明性、安定性等の観点からポリチオフェン類やポリアニリン類が好ましい。ポリエチレンジオキシチオフェンが最も好ましい。
π共役系導電性高分子の形成に用いられる前駆体モノマーは、分子内にπ共役系を有し、適切な酸化剤の作用によって高分子化した際にもその主鎖にπ共役系が形成されるものである。例えば、ピロール類及びその誘導体、チオフェン類及びその誘導体、アニリン類及びその誘導体等が挙げられる。
本発明に用いられるポリ陰イオンは、置換もしくは未置換のポリアルキレン、置換もしくは未置換のポリアルケニレン、置換もしくは未置換のポリイミド、置換もしくは未置換のポリアミド、置換もしくは未置換のポリエステル及びこれらの共重合体であって、アニオン基を有する構成単位とアニオン基を有さない構成単位とからなるものである。
第二導電層は、上記の導電性ポリマー、バインダー樹脂、スルホネート化合物を含有する塗布液を、上記の第一導電層が形成された基材上に塗布し、加熱、乾燥して形成する。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、本発明の透明電極を有することを特徴とする。
合成例1(例示化合物1の合成:本発明)
例示化合物1はJ.Med.Chem.,2004,47(17),4300に記載の方法に準じて下記のように合成した。
ジエチレングリコールの代わりにペンタエリスリトール5.0g(36.7mmol、分子量136.15)を用い、その他の試薬量をトリエチルアミン15.6g(154.1mmol、分子量101.19)、メタンスルホン酸クロリド17.7g(154.1mmol、分子量114.55)、塩化メチレントータル量を350mlに変更した以外は合成例1と同様な方法で化合物7を11.5g(収率70%)得た。
ジエチレングリコールの代わりにトリス(ヒドロキシメチル)メタン5.0g(36.7mmol、分子量106.12)を用い、その他の試薬量をトリエチルアミン11.7g(115.6mmol、分子量101.19)、メタンスルホン酸クロリド13.2g(115.6mmol、分子量114.55)、塩化メチレントータル量280mlに変更した以外は合成例1と同様な方法で化合物8を10.2g(収率82%)得た。
ジエチレングリコールの代わりにジペンタエリスリトール5.0g(19.7mmol、分子量254.28)を用い、その他の試薬量をトリエチルアミン12.6g(124.1mmol、分子量101.19)、メタンスルホン酸クロリド14.2g(124.1mmol、分子量114.55)、塩化メチレントータル量300mlに変更した以外は合成例1と同様な方法で化合物13を9.0g(収率63%)得た。
ジエチレングリコールの代わりにトリペンタエリスリトール5.0g(13.4mmol、分子量372.41)を用い、その他の試薬量をトリエチルアミン7.12g(70.4mmol、分子量101.19)、メタンスルホン酸クロリド8.06g(70.4mmol、分子量114.55)、塩化メチレントータル量180mlに変更した以外は合成例1と同様な方法で化合物16を3.81g(収率31%)得た。
ジエチレングリコールの代わりにエチレングリコール5.0g(80.6mmol、分子量62.07)を用い、その他の試薬量をトリエチルアミン17.1g(169.3mmol、分子量101.19)、メタンスルホン酸クロリド19.4g(169.3mmol、分子量114.55)、塩化メチレントータル量400mlに変更した以外は合成例1と同様な方法で化合物Aを16.2g(収率92%)得た。
[ポリ−2−ヒドロキシエチルアクリレート(P−1)の合成]
300mlナスフラスコに2−ヒドロキシエチルアクリレート(東京化成社製)5.0g(43.1mmol、Fw116.12)、2,2′−アゾビス(2−メチルイソプロピオニトリル)0.7g(4.3mmol、Fw164.21)及びテトラヒドロフラン100mlを加え、8時間加熱還流した。その後、溶液を室温まで冷却し、激しく攪拌されたメチルエチルケトン2.0L中へ滴下した。反応溶液を1時間攪拌後、メチルエチルケトンをデカンテーションし、メチルエチルケトン100mlで壁面に付着した重合体を3回洗浄した。ポリマーはテトラヒドロフラン100mlに溶解し、200mlフラスコへ移し、ロータリーエバポレーターによりテトラヒドロフランを減圧留去した。その後、80℃3時間減圧することで、残留しているTHFを留去し、数平均分子量57,800、分子量分布1.24のP−1を4.1g(収率82%)得た。
装置:Wagers2695(Separations Module)
検出器:Waters 2414(Refractive Index Detector)
カラム:Shodex Asahipak GF−7M HQ
溶離液:ジメチルホルムアミド(20mM LiBr含有)
流速:1.0ml/min
温度:40℃
合成例8(P−2の合成:本発明)
200ml三ツ口フラスコにTHF100mlを加え10分間加熱還流させた後、窒素下で室温に冷却した。2−ヒドロキシエチルアクリレート(2.90g、25mmol、分子量:116.05)、N−アクリロイルモルホリン(6.90g、25mmol、分子量:276.16)、AIBN(0.8g、5mmol、分子量:164.11)を加え、5時間加熱還流した。室温に冷却した後、3000mlのMEK(メチルエチルケトン)中に反応溶液を滴下し、1時間攪拌した。MEKをデカンテーション後、100mlのMEKで3回洗浄後、THFでポリマーを溶解し、100mlフラスコへ移した。THFをロータリーエバポレーターにより減圧留去後、50℃で3時間減圧乾燥した。その結果、数平均分子量31700、分子量分布2.7の水溶性バインダー樹脂P−2を8.82g(収率90%)得た。
厚み100μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(コスモシャインA4100、東洋紡績株式会社製)の下引き加工していない面に、JSR株式会社製UV硬化型有機/無機ハイブリッドハードコート材:OPSTAR Z7501を塗布、乾燥後の平均膜厚が4μmになるようにワイヤーバーで塗布した後、80℃、3分で乾燥後、空気雰囲気下、高圧水銀ランプ使用して硬化条件1.0J/cm2で硬化を行い、平滑層を形成した。
パーヒドロポリシラザン(PHPS、AZエレクトロニックマテリアルズ(株)製アクアミカ NN320)の20質量%ジブチルエーテル溶液をワイヤレスバーにて、乾燥後の(平均)膜厚が、0.30μmとなるように塗布し、塗布試料を得た。
得られた塗布試料を温度85℃、湿度55%RHの雰囲気下で1分処理し、乾燥試料を得た。
乾燥試料をさらに温度25℃、湿度10%RH(露点温度−8℃)の雰囲気下に10分間保持し、除湿処理を行った。
除湿処理を行った試料を下記の条件で改質処理を行い、ガスバリア層を形成した。改質処理時の露点温度は−8℃で実施した。
株式会社エム・ディ・コム製エキシマ照射装置MODEL:MECL−M−1−200、波長172nm、ランプ封入ガス Xe
稼動ステージ上に固定した試料を以下の条件で改質処理を行った。
エキシマ光強度 60mW/cm2(172nm)
試料と光源の距離 1mm
ステージ加熱温度 70℃
照射装置内の酸素濃度 1%
エキシマ照射時間 3秒
上記のようにしてガスバリア性を有する透明電極用のフィルム基板を作製した。
上記で得られたガスバリア性を有する透明電極用フィルム基板上のバリアのない面に、以下の方法で第一導電層を形成した。
細線格子(金属材料)については以下に示す、グラビア印刷または銀ナノワイヤにより作製した。
銀ナノ粒子ペースト1(M−Dot SLP:三ツ星ベルト製)をRK Print Coat Instruments Ltd製グラビア印刷試験機K303MULTICOATERを用いて線幅50μm、高さ1.5μm、間隔1.0mmの細線格子を印刷した後、110℃、5分の乾燥処理を行った。
ランダムな網目構造については以下に示すように銀ナノワイヤを用いて作製した。
《透明導電膜(透明電極)の作製》
〈透明電極TC−101の作製〉
ガスバリア性を有する透明電極用のフィルム基板上にグラビア印刷にて第一導電層を形成した透明電極上に、下記塗布液Aを、押し出し法を用いて、乾燥膜厚300nmになるように押し出しヘッドのスリット間隙を調整して塗布し、110℃、5分で加熱乾燥し、導電性ポリマーとヒドロキシ基含有非導電性ポリマーからなる第二導電層を形成し、得られた電極を8×8cmに切り出した。得られた電極をオーブンを用いて110℃、30分加熱することで透明電極TC−101を作製した。
(塗布液A)
塗布液Aは別途調製した溶液Aと溶液Bを混合して作製した。
ポリチオフェン:PEDOT−PSS CLEVIOS PH510
(固形分濃度1.89%、H.C.Starck社製) 1.59g
P−1(固形分20%水溶液) 0.35g
「溶液B」
ジメチルスルホキシド(DMSO、導電性ポリマー溶液質量の10分の1量)
0.16g
例示化合物1(P−1の水酸基数の20分の1モル) 0.008g
(透明電極TC−102〜TC−105の作製)
透明電極TC−101の作製において、塗布液Aの例示化合物1を、例示化合物7、例示化合物8、例示化合物13及び例示化合物16に変更したこと以外は透明電極TC−101の作製と同様にして、透明電極TC−102〜TC−105を作製した。
透明電極TC−101の作製において、塗布液A中のP−1をP−2に変更し、更に例示化合物1を例示化合物8に変更したこと以外は透明電極TC−101の作製と同様にして、透明電極TC−106を作製した。
透明電極TC−106の作製において、塗布液A中のP−2をポバールPVA203(クラレ社製)に変更したこと以外は透明電極TC−106の作製と同様にして、透明電極TC−107を作製した。
透明電極TC−106の作製において、塗布液A中のP−2をPVP10(アルドリッチ社製)に変更したこと以外は透明電極TC−106の作製と同様にして、透明電極TC−108を作製した。
透明電極TC−101の作製において、例示化合物1を例示化合物8に変更し、更に塗布液AのPEDOT−PSS CLEVIOS PH510(固形分1.89%、H.C.Starck社製)を、ポリアニリンM(固形分濃度6.0%、ティーエーケミカル)0.5gに変更したこと以外は透明電極TC−101の作製と同様にして、透明電極TC−109を作製した。
(ランダムな網目構造)
銀ナノワイヤ分散液は、Adv.Mater.,2002,14,833〜837に記載の方法を参考に、PVP K30(分子量5万;ISP社製)を利用して、平均短径75nm、平均長さ35μmの銀ナノワイヤを作製し、限外濾過膜を用いて銀ナノワイヤを濾別、洗浄処理した後、ヒドロキシプロピルメチルセルロース60SH−50(信越化学工業社製)を銀に対し25質量%加えた水溶液に再分散し、銀ナノワイヤ分散液を調製した。
透明電極TC−101の作製において、塗布液A中の例示化合物1を比較化合物Aに変更したこと以外は、透明電極TC−101の作製と同様にして、透明電極TC−111を作製した。
透明電極TC−101の作製において、例示化合物1を例示化合物8に変更し、更に第一導電層を形成しない以外は透明電極TC−101の作製と同様にして、透明電極TC−112を作製した。
透明電極TC−101の作製において、例示化合物1を例示化合物8に変更し、更に塗布液A中のP−1を使用しないこと以外は透明電極TC−101の作製と同様にして、透明電極TC−113を作製した。
得られた透明電極のフィルム形状、透明性、表面抵抗(導電性)及び膜強度を下記のように評価した。また、透明電極の安定性を評価するため、80℃90%RHの環境下で3日間置く強制劣化試験後の透明電極試料のフィルム形状、透明性、表面抵抗及び膜強度評価を行なった。
JIS K 7361−1:1997に準拠して、東京電色社製 HAZE METER NDH5000を用いて、全光線透過率を測定し、下記基準で評価した。有機電子デバイスに用いるため、75%以上であることが好ましい。
○:75%〜80%未満
△:70%〜75%未満
×:70%未満
(表面抵抗)
JIS K 7194:1994に準拠して、抵抗率計(ロレスタGP(MCP−T610型):(株)ダイヤインスツルメンツ社製)を用いて表面抵抗を測定した。表面抵抗は100Ω/□以下であることが好ましく、有機電子デバイスを大面積にするには、30Ω/□以下であることが好ましい。
AFM(セイコーインスツルメンツ社製SPI3800Nプローブステーション及びSPA400多機能型ユニット)を使用し、約1cm角の大きさに切り取った試料を用いて、前記の方法(JIS B601(1994)に規定される表面粗さに準ずる。)で測定した。
導電層の膜の強度を、テープ剥離法により評価した。
○:3回の圧着剥離で変化無し
△:1回の圧着剥離で剥離が見られるが8割以上のパターンが残っている
×:1回の圧着剥離で剥離が見られ、残っているパターンが8割未満
評価の結果を表1に示す。
《有機ELデバイスの作製》
作製した透明電極基板を超純水で洗浄後、パターン辺長20mmの正方形タイル状透明パターン一個が中央に配置されるように30mm角に切り出し、アノード電極に用いて、以下の手順でそれぞれ有機ELデバイスを作製した。正孔輸送層以降は蒸着により形成した。透明電極TC−101〜TC−113を用い、それぞれ有機EL素子OEL−201〜OEL−213を作製した。
真空度1×10−4Paまで減圧した後、化合物1の入った前記蒸着用るつぼに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で蒸着し、厚さ30nmの正孔輸送層を設けた。
次に、以下の手順で各発光層を設けた。
さらに、形成した有機発光層と同じ領域に、化合物6を膜厚5nmに蒸着して正孔阻止層を形成した。
引き続き、形成した正孔阻止層と同じ領域に、CsFを膜厚比で10%になるように化合物6と共蒸着し、厚さ45nmの電子輸送層を形成した。
形成した電子輸送層の上に、透明電極を陽極として陽極外部取り出し端子及び15mm×15mmの陰極形成用材料としてAlを5×10−4Paの真空下にてマスク蒸着し、厚さ100nmの陽極を形成した。
得られた有機EL素子について発光均一性及び寿命を下記のように評価した。
発光均一性は、KEITHLEY製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流電圧を有機EL素子に印加し発光させた。1000cd/m2で発光させた有機EL素子OEL−201〜OEL−213について、50倍の顕微鏡で各々の発光輝度ムラを観察した。また、有機EL素子OEL−201〜OEL−215をオーブンにて60%RH、80℃2時間加熱したのち、再び前記23±3℃、55±3%RHの環境下で1時間以上調湿した後、同様に発光均一性を観察した。
○:ほとんど均一発光しており、問題ない
△:部分的に若干発光ムラが見られるが、許容できる
×:全面にわたって発光ムラが見られ、許容できない
(寿命)
得られた有機EL素子の、初期の輝度を5000cd/m2で連続発光させて、電圧を固定して、輝度が半減するまでの時間を求めた。アノード電極をITOとした有機EL素子を上記と同様の方法で作製し、これに対する比率を求め、以下の基準で評価した。100%以上が好ましく、150%以上であることがより好ましい。
○:100〜150%未満
△:80〜100%未満
×:80%未満
評価の結果を表2に示す。
2 第二導電層
3 基材
Claims (4)
- 基材上に、金属材料を含有する第一導電層と、導電性ポリマーおよびバインダー樹脂を含有する第二導電層とを有する透明導電膜を製造する、透明導電膜の製造方法であって、
該基材上に該第一導電層を形成する第一導電層形成工程と、
該第一導電層を有する該基材上に、該導電性ポリマー、該バインダー樹脂としてヒドロキシ基を有する構造単位を有する樹脂、およびアルキルスルホン酸エステル基を複数有しオクタノール/水分配係数(logP)値が−10.0〜−1.8である化合物、を含有する塗布液を塗布し、加熱および乾燥を行い、該第二導電層を形成する第二導電層形成工程と、
を有し、
該アルキルスルホン酸エステル基を有する化合物が、アルキルスルホン酸エステル基を3〜7個含有することを特徴とする透明導電膜の製造方法。 - 前記オクタノール/水分配係数(logP)値が−8.0〜−2.0であることを特徴とする請求項1に記載の透明導電膜の製造方法。
- 請求項1または2に記載の透明導電膜の製造方法により製造されたことを特徴とする透明導電膜。
- 請求項3に記載の透明導電膜を具備することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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