JP5745886B2 - 新規な白色感光性樹脂組成物及びその利用 - Google Patents
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Description
また、本願発明にかかる白色感光性樹脂組成物では、前記(A)が、分子内に芳香環を実質的に含有しないことが好ましい。
本願発明の白色感光性樹脂組成物とは、少なくとも、(A)分子内にラジカル重合性基を実質的に含有しないウレタン結合及びカルボキシル基含有樹脂、(B)分子内にラジカル重合性基を含有するウレタン結合及びカルボキシル基含有樹脂、(C)ラジカル重合性化合物、(D)分子内に芳香環を実質的に含有しないカルボキシル基と反応性を有する反応性基含有化合物、(E)光重合開始剤、(F)ルチル型酸化チタン、(G)ホスフィン酸塩を含有し、ケイ素含有有機化合物を実質的に含有しなければよい。
本願発明の(A)分子内にラジカル重合性基を実質的に含有しないウレタン結合及びカルボキシル基含有樹脂とは、分子内にラジカル重合性基を実質的に含有せず、少なくとも1つのウレタン結合を含有する繰り返し単位及び少なくとも1つのカルボキシル基を含有する繰り返し単位を含有している、重量平均分子量が、ポリエチレングリコール換算で、1,000以上1,000,000以下のポリマーである。
使用装置:東ソーHLC−8220GPC相当品
カラム :東ソー TSK gel Super AWM−H(6.0mmI.D.×15cm)×2本
ガードカラム:東ソー TSK guard column Super AW−H
溶離液:30mM LiBr+20mM H3PO4 in DMF
流速:0.6mL/min
カラム温度:40℃
検出条件:RI:ポラリティ(+)、レスポンス(0.5sec)
試料濃度:約5mg/mL
標準品:PEG(ポリエチレングリコール)。
で示されるジオール化合物、下記一般式(2)
で示される2つの水酸基及び1つのカルボキシル基を含有する化合物、及び下記一般式(3)
で示されるジイソシアネート化合物を反応させることにより、下記一般式(4)
で示されるウレタン結合を含有する繰り返し単位を含有する構造として得られる。
本願発明の(B)分子内にラジカル重合性基を含有するウレタン結合及びカルボキシル基含有樹脂とは、少なくとも1つのラジカル重合開始剤により重合反応が進行するラジカル重合性基、ウレタン結合及びカルボキシル基を含有している重量平均分子量が、ポリエチレングリコール換算で、1,000以上100,000以下のポリマーである。
本願発明の(B)成分のラジカル重合性基は、不飽和二重結合であることが好ましい。さらには、上記不飽和二重結合は、(メタ)アクリロイル基、もしくはビニル基であることが好ましい。上記ラジカル重合性基含有量は、上記(A)成分と同様にヨウ素価として測定できる。(B)成分のヨウ素価は、10〜200とすることが好ましく、50〜150とすることがより好ましい。ヨウ素価が10より小さい場合では白色感光性樹脂組成物の感光性が低下する場合があり、200より大きい場合では感光性基が多すぎるために架橋密度が高くなり、得られる硬化膜の柔軟性が悪化し、反りが大きくなる場合がある。
で示される水酸基及び少なくとも1つの(メタ)アクリロイル基を含有する化合物及び/又は下記一般式(6)
で示されるイソシアネート基及び少なくとも1つの(メタ)アクリロイル基を含有する化合物を反応させることにより得られる。
本願発明の(C)ラジカル重合性化合物とは、ラジカル重合開始剤により重合反応が進行するラジカル重合性基を分子内に含有する化合物である。その中でも分子内に不飽和二重結合を少なくとも1つ有する樹脂であることが好ましい。さらには、上記不飽和二重結合は、(メタ)アクリロイル基、もしくはビニル基であることが好ましい。
で表される化合物、下記一般式(8)
で表される化合物、下記式(9)
で表される化合物、下記一般式(11)
で表される化合物、下記式(12)
で表される化合物等が好適に用いられる。
本願発明の(D)分子内に芳香環を実質的に含有しないカルボキシル基と反応性を有する反応性基含有化合物とは、分子内に芳香環を実質的に含有せず、少なくとも1つのカルボキシル基と反応する反応性基を含有する化合物である。
本願発明における(E)光重合開始剤とは、UVなどのエネルギーによって活性化し、ラジカル重合性基の反応を開始・促進させる化合物である。かかる(E)成分としては、例えば、ミヒラ−ズケトン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’,4’’−トリス(ジメチルアミノ)トリフェニルメタン、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ジイミダゾール、アセトフェノン、ベンゾイン、2−メチルベンゾイン、ベンゾインメチルエ−テル、ベンゾインエチルエ−テル、ベンゾインイソプロピルエ−テル、ベンゾインイソブチルエ−テル、2−t−ブチルアントラキノン、1,2−ベンゾ−9,10−アントラキノン、メチルアントラキノン、チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ジアセチルベンジル、ベンジルジメチルケタ−ル、ベンジルジエチルケタ−ル、2(2’−フリルエチリデン)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−S−トリアジン、2[2’(5’’−メチルフリル)エチリデン]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−S−トリアジン、2(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−S−トリアジン、2,6−ジ(p−アジドベンザル)−4−メチルシクロヘキサノン、4,4’−ジアジドカルコン、ジ(テトラアルキルアンモニウム)−4,4’−ジアジドスチルベン−2,2’−ジスルフォネ−ト、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−ケトン、ビス(n5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、ヨード二ウム,(4−メチルフェニル)[4−(2−メチルプロピル)フェニル]−ヘキサフルオロフォスフェート(1−)、エチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、2−エチルヘキシル−4−ジメチルアミノベンゾエート、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシオム)などが挙げられる。上記光重合開始剤は適宜選択することが好ましく、1種以上を混合させて用いることが好ましい。
本願発明における(F)ルチル型酸化チタンとは、正方晶系の結晶構造を持つチタンの酸化物であり組成式TiO2で表される無機化合物である。
上記(F)成分としては、具体的には、石原産業株式会社製の商品名タイペークR−550、R−580、R−630、R−670、R−680、R−780、R−780−2、R−820、R−830、R−850、R−855、R−930、R−980、CR−50、CR−50−2、CR−57、CR−58、CR−58−2、CR−60、CR−60−2、CR−63、CR−67、CR−Super70、CR−80、CR−85、CR−90、CR−90−2、CR−93、CR−95、CR−953、CR−97、PF−736、PF−737、PF−742、PF−690、PF−691、PF−711、PF−739、PF−740、PC−3、S−305、CR−EL、PT−301、PT−401M、PT−501A、PT−501R、堺化学工業株式会社製の商品名R−3L、R−5N、R−7E、R−11P、R−21、R−25、R−32、R−42、R−44、R−45M、R−62N、R−310、R−650、SR−1、D−918、GTR−100、FTR−700、TCR−52、テイカ株式会社製の商品名JR、JRNC、JR−301、JR−403、JR−405、JR−600A、JR−600E、JR−603、JR−605、JR−701、JR−800、JR−805、JR−806、JR−1000、MT−01、MT−05、MT−10EX、MT−100S、MT−100TV、MT−100Z、MT−100AQ、MT−100WP、MT−100SA、MT−100HD、MT−150EX、MT−150W、MT−300HD、MT−500B、MT−500SA、MT−500HD、MT−600B、MT−600SA、MT−700B、MT−700HD、チタン工業株式会社製の商品名KR−310、KR−380、KR−380N、富士チタン工業株式会社製の商品名TR−600、TR−700、TR−750、TR−840、TR−900等が挙げられるが、これらに限定されない。
本願発明における(G)ホスフィン酸塩とは、下記一般式(14)で示される化合物である。
本願発明における酸化防止剤とは、物質の熱や光、その他エネルギーによる酸化を抑制する機能を持つ化合物であり、ラジカル捕捉作用を持つフェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、過酸化物分解作用を持つ硫黄系酸化防止剤、リン系酸化防止剤等が挙げられる。
本願発明の白色感光性樹脂組成物には、さらに必要に応じて充填剤、接着助剤、消泡剤、レベリング剤、着色剤、重合禁止剤等の各種添加剤を加えることができる。上記充填剤としては、シリカ、マイカ、タルク、硫酸バリウム、ワラストナイト、炭酸カルシウムなどの微細な無機充填剤、微細な有機ポリマ−充填剤を含有させてもよい。また、上記消泡剤としては、例えば、アクリル系化合物、ビニル系化合物、ブタジエン系化合物等を含有させることができる。また、上記レベリング剤としては、例えば、アクリル系化合物、ビニル系化合物等を含有させることができる。また、上記着色剤としては、例えば、フタロシアニン系化合物、アゾ系化合物、カーボンブラック等を含有させることができる。また、上記接着助剤(密着性付与剤ともいう。)としては、シランカップリング剤、トリアゾール系化合物、テトラゾール系化合物、トリアジン系化合物等を含有させることができる。また、上記重合禁止剤としては、例えば、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル等を含有させることができる。また、本願発明の白色感光性樹脂組成物は、ホスフィン酸塩を含むため難燃性に優れているが、より高い難燃効果を得るために他の難燃剤を加えてもよい。難燃剤としては、例えば、リン酸エステル系化合物、含ハロゲン系化合物、金属水酸化物、有機リン系化合物等を添加することができる。上記各種添加剤は、単独で又は2種類以上を組み合わせて使用できる。また、それぞれの含有量は適宜選定することが望ましい。
本願発明の白色感光性樹脂組成物は、上記(A)〜(G)成分又は(A)〜(H)成分を粉砕・分散させて混合し、得られることができる。粉砕・分散方法としては、特に限定されるものではないが、例えばビーズミル、ボールミル、3本ロール等の一般的な混練装置を用いて行われる。この中でも、特にビーズミルを用いて粉砕・分散させて混同した場合、微粒子として存在する(F)成分、(G)成分の粒度分布が均一になるため好ましい。
本願発明の白色感光性樹脂組成物を直接に用いて、又は、白色感光性樹脂組成物溶液を調製した後に、以下のようにして硬化膜又はレリーフパターンを形成することができる。先ず、上記白色感光性樹脂組成物、又は、白色感光性樹脂組成物溶液を基板に塗布し、乾燥して有機溶媒を除去する。基板への塗布はスクリ−ン印刷、カ−テンロ−ル、リバ−スロ−ル、スプレーコーティング、スピンナーを利用した回転塗布等により行うことができる。塗布膜(好ましくは厚み:5〜100μm、特に10〜100μm)の乾燥は120℃以下、好ましくは40〜100℃で行う。
<(A)分子内にラジカル重合性基を実質的に含有しないウレタン結合及びカルボキシル基含有樹脂>
攪拌機、温度計、及び窒素導入管を備えた反応容器に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(=1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン)(30.00g)を仕込み、これに、ノルボルネンジイソシアネートを10.31g(0.050モル)を仕込み、窒素気流下で攪拌しながら80℃に加温して溶解させた。この溶液に、ポリカーボネートジオールを50.00g(0.025モル)(旭化成株式会社製:商品名PCDL T5652、重量平均分子量2000)及び2,2−ビス(ヒドロキシメチル)ブタン酸3.70g(0.025モル)メチルトリグライム(30.00g)に溶解した溶液を1時間かけて添加した。この溶液を5時間80℃で加熱攪拌を行い反応させた。上記反応を行うことで分子内にラジカル重合性基を実質的に含有しないウレタン結合及びカルボキシル基含有樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は52%、重量平均分子量は5,600、固形分の酸価は22mgKOH/gであった。尚、固形分濃度、重量平均分子量、酸価は下記の方法で測定した。
JIS K 5601−1−2に従って測定を行った。尚、乾燥条件は150℃×1時間の条件を選択した。
使用装置:東ソーHLC−8220GPC相当品
カラム :東ソー TSK gel Super AWM−H(6.0mmI.D.×15cm)×2本
ガードカラム:東ソー TSK guard column Super AW−H
溶離液:30mM LiBr+20mM H3PO4 in DMF
流速:0.6mL/min
カラム温度:40℃
検出条件:RI:ポラリティ(+)、レスポンス(0.5sec)
試料濃度:約5mg/mL
標準品:PEG(ポリエチレングリコール)。
JIS K 5601−2−1に従って測定を行った。
<(B)分子内にラジカル重合性基を含有するウレタン結合及びカルボキシル基含有樹脂>
攪拌機、温度計、及び窒素導入管を備えた反応容器に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(=1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン)(40.00g)を仕込み、これに、ノルボルネンジイソシアネートを20.62g(0.100モル)を仕込み、窒素気流下で攪拌しながら80℃に加温して溶解させた。この溶液に、ポリカーボネートジオールを50.00g(0.025モル)(旭化成株式会社製:商品名PCDL T5652、重量平均分子量2000)、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)ブタン酸3.70g(0.025モル)及び2−ヒドロキシエチルメタクリレートを13.02g(0.100モル)メチルトリグライム(40.00g)に溶解した溶液を1時間かけて添加した。この溶液を5時間80℃で加熱攪拌を行い反応させた。上記反応を行うことで分子内にラジカル重合性基を含有するウレタン結合及びカルボキシル基含有樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は52%、重量平均分子量は8,600、固形分の酸価は18mgKOH/gであった。尚、固形分濃度、重量平均分子量、酸価は合成例1と同様の方法で測定した。
<白色感光性樹脂組成物の調製>
合成例1で得られた(A)成分、合成例2で得られた(B)成分、(C)ラジカル重合性化合物、(D)分子内に芳香環を実質的に含有しないカルボキシル基と反応性を有する反応性基含有化合物、(E)光重合開始剤、(F)ルチル型酸化チタン、(G)ホスフィン酸塩、(H)酸化防止剤及び/又は紫外線吸収剤及び/又は光安定剤、その他成分、及び有機溶媒をAIMEX社製ビーズミルに入れ、760rpmで混合攪拌した。次いで、粒径1mmのジルコニアビーズを充填率70%になるよう添加し、1000rpmで攪拌して分散した後にジルコニアビーズを濾別し、本願発明の白色感光性樹脂組成物溶液を取得した。白色感光性樹脂組成物中の微粒子の粒子径はJIS K 5600−2−5に従って測定した。それぞれの構成原料の種類及び樹脂固形分での配合量を表1に記載する。なお、表中の有機溶媒である1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタンは上記合成例1で用いた量及び調合時に用いた量等も含めた全量である。混合溶液を脱泡装置で溶液中の泡を完全に脱泡して下記評価を実施した。
<2>新中村化学株式会社製 EO変性イソシアヌル酸トリアクリレートの製品名
<3>新中村化学株式会社製 EO変性ビスフェノールAジアクリレートの製品名
<4>日産化学株式会社製 トリアジン骨格含有エポキシ樹脂の製品名
<5>BASFジャパン株式会社製 光重合開始剤の製品名
<6>石原産業株式会社製 ルチル型酸化チタンの製品名
<7>クラリアントジャパン株式会社製 ホスフィン酸塩の製品名
<8>BASFジャパン株式会社製 フェノール系酸化防止剤の製品名
<9>共栄社化学株式会社製 ブタジエン系消泡剤の製品名
上記白色感光性樹脂組成物を、ベーカー式アプリケーターを用いて、25μmのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製:商品名25NPI)に最終乾燥厚みが20μmになるように100mm×100mmの面積に流延・塗布し、80℃で20分乾燥した後、300mJ/cm2の積算露光量の紫外線を照射して露光した。次いで、1.0重量%の炭酸ナトリウム水溶液を30℃に加熱した溶液を用いて、1.0kgf/mm2の吐出圧で60秒スプレー現像を行った。現像後、純水で十分洗浄した後、150℃のオーブン中で60分加熱硬化させてポリイミドフィルム上に白色感光性樹脂組成物の硬化膜を作製した。
得られた硬化膜について、以下の項目につき評価を行った。評価結果を表2に記載する。
白色感光性樹脂組成物の感光性の評価は、乾燥後の塗膜上にライン幅/スペース幅=100μm/100μmのネガ型フォトマスクを置いて露光し、次いで上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目と同様の工程で硬化させ、得られた硬化膜の表面観察を行い判定した。
〇:ポリイミドフィルム表面に顕著な線太りや現像残渣無くライン幅/スペース幅=100/100μmの感光パターンが描けているもの。
×:ポリイミドフィルム表面にライン幅/スペース幅=100/100μmの感光パターンが描けていないもの。
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目で得られた硬化膜の接着強度をJIS K 5600−5−6に従ってクロスカット法で評価した。
○:分類0(カットの縁が完全に滑らかで、どの格子の目にもはがれがない。)
△:分類1(カットの交差点における塗膜の小さなはがれ。クロスカット部分で影響を受けるのは、明確に5%を上回ることはない。)
×:分類2(塗膜がカットの縁に沿って、及び/又は交差点においてはがれている。クロスカット部分で影響を受けるのは明確に5%を超えるが15%を上回ることはない。)
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目で得られた硬化膜の耐溶剤性の評価を行った。評価方法は25℃のメチルエチルケトン中に15分間浸漬した後風乾し、フィルム表面の状態を観察した。
○:塗膜に異常がない。
×:塗膜に膨れや剥がれなどの異常が発生する。
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目と同様の方法で、25μm厚みのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製アピカル25NPI)表面に20μm厚みの白色感光性樹脂組成物の硬化膜積層フィルムを作製した。硬化膜積層フィルムの耐折れ性の評価方法は、硬化膜積層フィルムを50mm×10mmの短冊に切り出して、硬化膜を外側にして25mmのところで180°に折り曲げ、折り曲げ部に5kgの荷重を3秒間乗せた後、荷重を取り除き、折り曲げ部の頂点を顕微鏡で観察した。顕微鏡観察後、折り曲げ部を開いて、再度5kgの荷重を3秒間乗せた後、荷重を取り除き完全に硬化膜積層フィルムを開いた。上記操作を繰り返し、折り曲げ部にクラックが発生する回数を折り曲げ回数とした。
○:折り曲げ回数5回で硬化膜にクラックが無いもの。
△:折り曲げ回数3回で硬化膜にクラックが無いもの。
×:折り曲げ1回目に硬化膜にクラックが発生するもの。
フレキシブル銅貼り積層版(電解銅箔の厚み12μm、ポリイミドフィルムは株式会社カネカ製アピカル25NPI、ポリイミド系接着剤で銅箔を接着している)上にライン幅/スペース幅=100μm/100μmの櫛形パターンを作製し、10容量%の硫酸水溶液中に1分間浸漬した後、純水で洗浄し銅箔の表面処理を行った。その後、上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>方法と同様の方法で櫛形パターン上に20μm厚みの白色感光性樹脂組成物の硬化膜を作製し試験片の調整を行った。85℃、85%RHの環境試験機中で試験片の両端子部分に100Vの直流電流を印加し、絶縁抵抗値の変化やマイグレーションの発生などを観察した。
○:試験開始後、1000時間で10の8乗以上の抵抗値を示し、マイグレーション、デンドライトなどの発生が無いもの。
×:試験開始後、1000時間でマイグレーション、デンドライトなどの発生があるもの。
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目と同様の方法で、75μm厚みのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製アピカル75NPI)表面に20μm厚みの白色感光性樹脂組成物の硬化膜積層フィルムを作製した。
得られた硬化膜積層フィルムを260℃で完全に溶解してある半田浴に感光性樹脂組成物の硬化膜が塗工してある面が接する様に浮かべて10秒後に引き上げた。その操作を3回行い、フィルム表面の状態を観察した。
○:塗膜に異常がない。
×:塗膜に膨れや剥がれなどの異常が発生する。
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目と同様の方法で、25μm厚みのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製アピカル25NPI)表面に20μm厚みの白色感光性樹脂組成物の硬化膜積層フィルムを作製した。
得られた硬化膜積層フィルムを50mm×50mmの面積に切り出して平滑な台の上に塗布膜が上面になるように置き、フィルム端部の反り高さを測定した。測定部位の模式図を図1に示す。ポリイミドフィルム表面での反り量が少ない程、プリント配線板表面での応力が小さくなり、プリント配線板の反り量も低下することになる。反り量は5mm以下であることが好ましい。尚、筒状に丸まる場合は×とした。
プラスチック材料の燃焼性試験規格UL94VTMに従い、以下のように燃焼性試験を行った。上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目と同様の方法で、25μm厚みのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製:商品名アピカル25NPI)両面に25μm厚みの白色感光性樹脂組成物硬化膜積層フィルムを作製した。 上記作製したサンプルを寸法:50mm幅×200mm長さ×75μm 厚み(ポリイミドフィルムの厚みを含む)に切り出し、125mmの部分に標線を入れ、直径約13mmの筒状に丸め、標線よりも上の重ね合わせ部分(75mmの箇所)、及び、上部に隙間がないようにPIテープを貼り、燃焼性試験用の筒を20本用意した。 そのうち10本は(1)23℃/50%相対湿度/48時間で処理し、残りの10本は(2)70℃で168時間処理後無水塩化カルシウム入りデシケーターで4時間以上冷却した。これらのサンプルの上部をクランプで止めて垂直に固定し、サンプル下部にバーナーの炎を3秒間近づけて着火する。3秒間経過したらバーナーの炎を遠ざけて、サンプルの炎や燃焼が何秒後に消えるか測定する。
○:各条件((1)、(2))につき、サンプルからバーナーの炎を遠ざけてから平均(10本の平均)で10秒以内、最高で10秒以内に炎や燃焼が停止し自己消火し、かつ、評線まで燃焼が達していないもの。
×:1本でも10秒以内に消火しないサンプルがあったり、炎が評線以上のところまで上昇して燃焼するもの。
上記電気絶縁信頼性試験後の試験片を観察し、試験片表面の微小な膨れ、銅配線上の膨れ、油状物質の染み出しなどを観察した。
○:試験開始後、1000時間で試験片表面及び銅配線上に膨れ、染み出しなどの異常が見られないもの。
×:試験開始後、1000時間で試験片表面及び銅配線上に膨れ、染み出しなどの異常が見られるもの。
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目と同様の方法で、25μm厚みのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製アピカル25NPI)表面に20μm厚みの白色感光性樹脂組成物の硬化膜積層フィルムを作製した。
得られた硬化膜積層フィルムを用いて、白色感光性樹脂組成物硬化膜層の初期反射率を下記方法で測定し、450nmにおける測定値を初期反射率とした。
使用装置:日本分光株式会社製 紫外可視分光光度計 V−650
測定波長領域:300〜800nm
標準白板:ラブスフェア社製 スペクトラロンTM
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目と同様の方法で、25μm厚みのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製アピカル25NPI)表面に20μm厚みの白色感光性樹脂組成物の硬化膜積層フィルムを作製した。
得られた硬化膜積層フィルムを用いて、白色感光性樹脂組成物硬化膜層のL、a、b値を下記装置で測定した。尚、Lは明度を、aは赤味を、bは黄味を示す。
使用装置:日本電色工業株式会社製 ハンディー色差計 NR−3000
上記(x)初期反射率の測定に用いた硬化膜積層フィルムを下記条件でリフロー処理を1回行い、(x)初期反射率測定方法と同様の方法で反射率を測定した。
使用装置:CIF社製 IR併用式コンベア型ホットエアーリフロー炉 FC220
リフローピーク温度:260℃
リフローピーク時間:15秒
リフロー処理前の初期反射率からリフロー処理後の反射率への変化率を算出した。
○:反射率の変化率が5%未満のもの。
△:反射率の変化率が5%以上、10%未満のもの。
×:反射率の変化率が10%以上のもの。
上記(xi)初期色相の測定に用いた硬化膜積層フィルムを(xii)高温熱履歴後の反射率変化と同様の条件でリフロー処理を1回行い、(xi)初期色相測定方法と同様の方法でL、a、b値を測定した。
○:L値が80以上、a値が1未満、b値が1未満のもの。
△:L値が80以上、a値が2未満、b値が2未満のもの。
×:L値が80以下、a値が2以上、b値が2以上のもの。
上記(x)初期反射率の測定に用いた硬化膜積層フィルムを下記条件で100J/cm2のUVを照射し、(x)初期反射率測定方法と同様の方法で反射率を測定した。
使用装置:岩崎電気株式会社製 コンベア型UV照射器
出力:120W/cm
ランプ:メタルハライドランプ、6kW、2灯
照射器:コールドミラー集光型
光照射前の初期反射率から光照射後の反射率への変化率を算出した。
○:反射率の変化率が5%未満のもの。
△:反射率の変化率が5%以上、10%未満のもの。
×:反射率の変化率が10%以上のもの。
上記(xi)初期色相の測定に用いた硬化膜積層フィルムを(xiv)光照射後の反射率変化と同様の条件で100J/cm2のUVを照射し、(xi)初期色相測定方法と同様の方法でL、a、b値を測定した。
○:L値が80以上、a値が1未満、b値が1未満のもの。
△:L値が80以上、a値が2未満、b値が2未満のもの。
×:L値が80以下、a値が2以上、b値が2以上のもの。
不揮発分としての配合量であり、アクリル樹脂であって、メタクリル酸、メタクリル酸メチル、アクリル酸ブチルの共重合体(メタクリル酸:メタクリル酸メチル:アクリル酸ブチル=17重量%:62重量%:21重量%)で重量平均分子量100000、酸価110mgKOH/gのもの30重量部、ポリウレタン化合物(日本化薬株式会社社製、サンプル名UXE−3024、重量平均分子量:10000) 40重量部、ビスフェノールAポリオキシエチレンジメタクリレート(日立化成工業株式会社製、製品名FA−321M)30重量部、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフェリノフェニル)−ブタノン−1(チバジャパン株式会社製、製品名IRGACURE 369)5重量部、1,7−ビス(9−アクリジニル)ヘプタン(旭電化工業株式会社製、製品名N-1717)3重量部、ホスフィン酸塩(クラリアントジャパン株式会社製、製品名EXOLIT OP935、リン含有量=23質量%)30重量部、硫酸バリウム(堺化学工業株式会社製、製品名バリエースB-30)60重量部、ブロック型イソシアネート(住化バイエルウレタン株式会社製、製品名スミジュールBL−3175)30重量部、黄色系顔料(ピグメントイエロー)0.5重量部混合し、希釈剤としてのメチルエチルケトンとともに不揮発分が50質量%となるように混合することにより、感光性樹脂組成物の溶液を得た。なお、FA−321M及びOP−935の両方を用いている場合においては、FA−321MとOP−935とを混合した後に、ビーズミル処理して得られたスラリーを使用した。スラリー中でのOP−935の粒子径はその80質量%以上が1um以下であった。粒度分布はCOULTER社製の粒度分布計(LS−230)を用いて測定した。この組成物を実施例1〜5と同様の方法で物性値の評価を行った。その結果を表2に記載する。
撹拌装置、温度計、コンデンサーを備えた反応容器に、2つ以上のアルコール性ヒドロキシル基を有する化合物として1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールから誘導されるポリカーボネートジオール(旭化成ケミカルズ株式会社製、製品名TJ5650J、数平均分子量800)を3600g(4.5モル)、ジメチロールブタン酸を814g(5.5モル)、及び分子量調整剤(反応停止剤)としてn−ブタノールを118g(1.6モル)投入した。次に、芳香環を有しないイソシアネート化合物としてトリメチルヘキサメチレンジイソシアネート2009g(10.8モル)を投入し、撹拌しながら60℃まで加熱して停止し、反応容器内の温度が低下し始めた時点で再度加熱して80℃で撹拌を続け、赤外線吸収スペクトルでイソシアネート基の吸収スペクトル(2280cm−1)が消失したことを確認して反応を終了した。次いで、固形分が60wt%となるようにカルビトールアセテートを添加し、希釈剤を含有する粘稠液体のカルボキシル基含有樹脂溶液を得た。得られたカルボキシル基含有ポリウレタンの固形分の酸価は49.8mgKOH/gであった。上記得られたカルボキシル基含有樹脂溶液93質量部、ビフェニルノボラック構造の多官能エポキシを使用した感光性カルボキシル基含有樹脂溶液(日本化薬株式会社製 製品名KAYARAD ZCR−1601H、固形分65%、樹脂としての酸価98mgKOH/g)77質量部、酸化チタン(石原産業株式会社製 製品名タイペークCR97)50質量部、水酸化アルミニウムスラリー(水酸化アルミニウム(昭和電工株式会社製 製品名ハイジライト42M)700g、溶剤としてカルビトールアセテート280g、湿潤分散剤(ビックケミージャパン株式会社製、製品名BYK−110)20gを混合攪拌し、ビーズミルにて0.5umのジルコニアビーズを用いて分散処理を3回繰り返して3umのフィルターを通して作成)50質量部、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂のカルビトールアセテート溶液(日本化薬株式会社製 製品名NC−3000HCA70、固形分70%)50質量部、ホスファゼン系リン含有化合物(株式会社伏見製薬製所製 製品名FP−300)20質量部、リン含有化合物変性アクリレート(昭和高分子株式会社製 製品名HFA−6065E)40質量部、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤(BASFジャパン株式会社製 製品名ルシリンTPO)10質量部、オキシムエステル系光重合開始剤(BASFジャパン株式会社製、製品名CGI−325)1.5質量部、オキシムエステル系光重合開始剤(BASFジャパン株式会社製、製品名IRGACURE OXE−02)0.5質量部、ジペンタエリスリトールのラクトン変性ヘキサアクリレート(日本化薬株式会社製、製品名KAYARAD DPCA−60)20質量部、メラミン3質量部、湿潤分散剤(ビックケミージャパン株式会社製、製品名BYK−110)0.5質量部、シリコーン系消泡剤3質量部、ラジカル捕捉剤(BASFジャパン株式会社製、製品名IRGANOX1010)0.5質量部、セルロースワニス(EASTMAN社製、製品名CAB−553−0.4(アセチル基含有量2.0%、ブチリル基含有46.0%、ヒドロキシル基含有4.8%、Tg136℃、Mw20000、30wt%ジプロピレングリコールメチルエーテル溶液)30質量部、メルカプトベンゾチアゾール0.5質量部を配合・攪拌して3本ロールにて分散させてソルダーレジスト組成物とした。この組成物を実施例1〜5と同様の方法で物性値の評価を行った。その結果を表2に記載する。
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下ロートおよび窒素導入管を備えた2リットルセパラブルフラスコに、溶媒としてジエチレングリコールジメチルエーテル900g、および重合開始剤としてt−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート(日本油脂株式会社製 製品名パーブチルO)21.4gを加えて90℃に加熱した。加熱後、ここに、メタクリル酸309.9g、メタクリル酸メチル116.4g、およびラクトン変性2−ヒドロキシエチルメタクリレート(ダイセル化学工業株式会社製 製品名プラクセルFM1)109.8gを、重合開始剤であるビス(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート(日本油脂株式会社製 製品名パーロイルTCP)21.4gと共に3時間かけて滴下して加え、さらに6時間熟成することにより、カルボキシル基含有共重合樹脂を得た。なお、反応は、窒素雰囲気下で行った。次に、得られたカルボキシル基含有共重合樹脂に、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート(ダイセル化学株式会社製 製品名サイクロマーA200)363.9g、開環触媒としてジメチルベンジルアミン3.6g、重合抑制剤としてハイドロキノンモノメチルエーテル1.80gを加え、100℃に加熱し、攪拌することによりエポキシの開環付加反応を行った。16時間後、固形分の酸価が108.9mgKOH/g、重量平均分子量が25,000の、芳香環を有さないカルボキシル基含有樹脂を53.8重量%(不揮発分)含む溶液を得た。この溶液186重量部、ルチル型酸化チタン(石原産業株式会社製 製品名タイペークR820)180重量部、トリグリシジルイソシアヌレート(日産化学株式会社製 製品名TEPIC−S)19重量部、光重合開始剤(チバジャパン株式会社製 製品名IRGACURE 907)19重量部、増感剤(日本化薬株式会社製 製品名KAYACURE DETX)0.3重量部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート15重量部、シリコーンオイル(信越シリコーン株式会社製 製品名KS−66)3重量部を配合・攪拌して3本ロールにて分散させてソルダーレジスト組成物とした。この組成物を実施例1〜5と同様の方法で物性値の評価を行った。その結果を表2に記載する。
冷却管が取り付けられた1000mlのフラスコに、3−(グリシドキシプロピル)トリメトキシシラン 0.16molと、メチルトリメトキシシラン0.24molと、ジメチルジメトキシシラン0.6molと、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート87.4mlとを加え、溶液を得た。 半円形型のメカニカルスターラーを用いて、上記溶液を撹拌しながら、水43.2mlに水酸化カリウム0.28gを溶解させた水溶液をゆっくりと滴下した。その後、溶液をマントルヒーターにより、50℃で3時間反応させた。次に、エバポレーターを用いて、2000Paの圧力、40℃及び1時間の条件で、水との縮合反応で生成したメタノールと残留水とを除去した。その後、フラスコを室温になるまで放置し、シロキサンポリマーを含む溶液を得た。得られたシロキサンポリマーを含む溶液の固形分濃度は50重量%、シロキサンポリマーの重量平均分子量は5500、エポキシ当量は546であった。この溶液72重量部と、カルボキシル基と、側鎖に不飽和二重結合とを有する(メタ)アクリル樹脂(ダイセル化学工業株式会社製 製品名サイクロマーP(ACA)Z300)100重量部と、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート10重量部と、ルチル型酸化チタン(石原産業株式会社製 製品名タイペークCR−58)120重量部と、コンパウンド型消泡剤(信越シリコーン株式会社製 製品名KS−69)5重量部と、光重合開始剤(日本シイベルヘグナー株式会社製 製品名TPO)9重量部とを配合し、混練機(シンキー株式会社製 製品名練太郎SP−500)にて2分間混合した後、3本ロールにて混合した。その後、SP−500を用いて、混合物を3分間脱泡することにより、樹脂組成物としてのレジスト材料を得た。 この組成物を実施例1〜5と同様の方法で物性値の評価を行った。その結果を表2に記載する。
2 反り量
3 平滑な台
Claims (11)
- 少なくとも、
(A)分子内にラジカル重合性基を実質的に含有しないウレタン結合及びカルボキシル基含有樹脂(分子内にラジカル重合性基を実質的に含有しないとは、分子内にラジカル重合性基を全く含有しないか、又は前記(A)の分子内のラジカル重合性基をヨウ素価として測定することにより定量した値が5未満であることをいう。)、
(B)分子内にラジカル重合性基を含有するウレタン結合及びカルボキシル基含有樹脂、
(C)ラジカル重合性化合物、
(D)水素添加ビスフェノールA型エポキシ樹脂、水素添加ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ポリグリコール型エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、シクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、トリアジン骨格含有エポキシ樹脂、脂肪族ジイソシアネート化合物、脂肪族ポリイソシアネート化合物、脂環式ジイソシアネート化合物、脂環式ポリイソシアネート化合物及びこれらイソシアネート化合物のブロック体、メラミン樹脂、メラミンホルムアルデヒド樹脂から選ばれる、カルボキシル基と反応性を有する反応性基含有化合物、
(E)光重合開始剤、
(F)ルチル型酸化チタン、
(G)ホスフィン酸塩を含有し、
ケイ素含有有機化合物を実質的に含有しないことを特徴とする白色感光性樹脂組成物(ケイ素含有有機化合物を実質的に含有しないとは、前記(A)、前記(B)、前記(C)、前記(D)、前記(E)、前記(F)及び前記(G)がケイ素含有有機化合物を含有せず、また、前記白色感光性樹脂組成物に配合されるその他の成分にもケイ素含有有機化合物が含有されないということである。但し、無機フィラーを表面処理する目的で使用されるシランカップリング剤は含有していてもよい。また前記(G)として、シランカップリング剤による表面処理が成されたものを使用することもできる。)。 - 前記(A)が、分子内に芳香環を実質的に含有しないことを特徴とする請求項1記載の白色感光性樹脂組成物(分子内に芳香環を実質的に含有しないとは、分子内に芳香環を全く含有しないか、又は分子内の芳香環に由来する不飽和二重結合をヨウ素価として測定した値が5未満であることをいう。)。
- 前記(D)が、分子内に芳香環を実質的に含有しないエポキシ樹脂であることを特徴とする請求項1または2記載の白色感光性樹脂組成物(分子内に芳香環を実質的に含有しないとは、分子内に芳香環を全く含有しないか、又は分子内の芳香環に由来する不飽和二重結合をヨウ素価として測定した値が5未満であることをいう。)。
- 前記(D)が、前記(A)及び前記(B)分子内にラジカル重合性基を含有するカルボキシル基含有樹脂を合計した100重量部に対して、1〜100重量部となるように配合されていることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の白色感光性樹脂組成物。
- 前記(F)が、前記(A)、前記(B)、前記(C)及び前記(D)を合計した100重量部に対して、10〜150重量部となるように配合されていることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の白色感光性樹脂組成物。
- 前記(G)が、前記(A)、前記(B)、前記(C)及び前記(D)を合計した100重量部に対して、1〜50重量部となるように配合されていることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の白色感光性樹脂組成物。
- 更に(H)酸化防止剤及び/又は紫外線吸収剤及び/又は光安定剤を含有することを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の白色感光性樹脂組成物。
- 前記(H)が、前記(A)、前記(B)、前記(C)及び前記(D)を合計した100重量部に対して、0.001〜1重量部となるように配合されていることを特徴とする請求項7に記載の白色感光性樹脂組成物。
- 少なくとも請求項1〜8のいずれか1項に記載の白色感光性樹脂組成物を基材表面に塗布した後、乾燥して得られた樹脂フィルム。
- 請求項9記載の樹脂フィルムを硬化させて得られる絶縁膜。
- 請求項10記載の絶縁膜をプリント配線板に被覆した絶縁膜付きプリント配線板。
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