JP5745030B2 - スコアリングまたはカッティングバルーンカテーテルのための改善されたコーティング調合物 - Google Patents

スコアリングまたはカッティングバルーンカテーテルのための改善されたコーティング調合物 Download PDF

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Description

本発明は、スコアリングまたはカッティングバルーンカテーテルの表面に緩く付着した薬物を体内の部位、通常は患部血管内に移送することに関する。好ましい応用は、経皮経管的血管形成術（ＰＴＡ）または経皮経管的冠状動脈形成術（ＰＴＣＡ）の際の局所的薬物治療である。この介入は、狭窄または閉塞血管内の通常は動脈への血流を回復させるために行われる。カテーテルは大動脈に導入される。カテーテルはその遠位端に、折り畳まれた状態の非常に小さい直径を有する円筒形のバルーンと、処置される血管または組織の管腔表面を引っ掻くかまたは切る付加的な器具または構造とを有する。折り畳まれた状態のバルーンは、たとえば血管などの狭窄または閉塞セグメントに入り得か、またはそこを通過し得る。狭くなったセグメント内に一旦配置すると、バルーンを膨張させることによって血管の内腔を大きくして元の直径にする。それと同時に血管壁に薬物を移送することによって、損傷した血管壁の過剰増殖による初期および後期の再狭小化を予防してもよい。
医療装置は薬物を含有してもよく、それは装置の耐性、有効性またはインビボでの寿命を改善するためであってもよいし、装置が薬物に対する担体の働きをしてもよい。いずれの場合にも、用量密度（ｄｏｓｅｄｅｎｓｉｔｙ）（例、ｍｇ薬物／ｍｇ装置、またはｍｇ薬物／ｍｍ２装置表面）、化学的安定性、付着性、放出速度、および総放出量が重要であり、しばしば薬物調合物の決定的な特徴となる。これらの特性が決定的になればなるほど、装置の製造および応用の際の要求が変動し、両立しなくなることすらある。薬物コートされた血管形成カテーテルは典型的な例である。すなわち薬物コーティングは、バルーンの折り畳み、ステントの折り曲げ、包装、顧客への輸送を含む製造中の機械的応力、ならびに狭い止血弁、導入シースまたはガイディングカテーテル、およびおそらくは蛇行した狭い血管内の可変距離を通過することを伴う最終応用中の機械的応力に耐えるために、堅固に付着する必要がある。バルーンが膨張するとき、薬物はできる限り迅速かつ完全に、１分間以内に放出されるべきである。この問題はＣｒｅｍｅｒｓらによって示されており（非特許文献１）、Ｃｒｅｍｅｒｓらはブタの冠状動脈において１分間に拡張後のバルーンから用量の５０％を回収した一方で、同じ薬物および用量を有する異なる調合物でコートした他のカテーテルは９５％より多く放出した。ほぼ完璧な結果（すなわち用量の１０％のみの損失、および動脈内での拡張後のバルーンにおける残留薬物が約１０％）が剛性のプロトタイプバルーンによって達成された（非特許文献２）。同じコーティング組成物をより柔軟な最近のバルーンカテーテルに応用した結果、問題が生じた。すなわち、薬物の早発損失が大きくなった。有効となるために十分な用量の薬物を、信頼性高いやり方でスコアリングまたはカッティングバルーンにコートすることは、装置の構造がより複雑であり、製造プロセスがより複雑であるために付加的な問題を起こす。
先行技術：早発薬物放出からの保護
バルーンからの薬物の早発放出は主要な問題であり、さまざまな方法によって対処されてきた。それらの方法のいくつかは、たとえば保護チューブ、スリーブ、エンベロープの使用などの機械的なものである。その例は、バルーンが膨張する前に縮められるさまざまな保護シースを開示する米国特許第５，３７０，６１４号、米国特許第６，３０６，１６６号および米国特許第６，６１６，６５０号、またはバルーン拡張の際に破裂するカバーを提案する米国特許第６，４１９，６９２号である。異なるアプローチが取られているのは、小さい空洞を有する構造化したバルーン膜を開示する米国特許第５，８９３，８４０号、コーティングの付着性を高めるための粗くしたバルーン膜を有する国際公開第９４／２３７８７号、またはもっと最近では、バルーン上の薬物含有層を保護するパウチを提案する米国特許第７，１０８，６８４号、および折り畳まれたバルーンの折り目の下に選択的に薬物を配置する方法を開示する国際公開第２００９／０６６３３０号である。これらの方法は効果的ではあったが、製造の複雑性およびコストを増す、または装置の取り扱いを困難にする、または（狭窄病変部の通過を容易にするためにできる限り小さく保つ必要がある）装置の直径を大きくするという不利益を有する。いくつかの実施形態において、保護膜または穿孔膜は、バルーンのスコアリング構成要素を妨げるか、組織への薬物の均一な移送を妨げるか、または患者を危険にさらすことさえある。これらの方法はどれもスコアリングまたはカッティングバルーンに応用されておらず、複雑性の増加および機械的な問題から生じる問題、またはスコアリングもしくはカッティング構造による保護エンベロープの妨害、およびその逆から生じる問題については何も分かっていない。
他のアプローチは、物理的方法または化学的方法を用いてバルーン表面からの薬物の放出を制御するものであり、たとえば米国特許第５，３０４，１２１号はトリガー剤（ｔｒｉｇｇｅｒｉｎｇ ａｇｅｎｔ）への露出後にのみ薬物を放出するヒドロゲルを記載する；米国特許第５，１９９，９５１号は熱活性化に依拠する；米国特許第７，４４５，７９２号によると、親油性の「水和阻害剤」は水溶性薬物を早発放出から保護する；さらに米国特許第５，３７０，６１４号によると、粘稠性のマトリックスは薬物を早発放出から保護するが、狭窄血管セグメントまでの通過の際には粘稠性のマトリックスをシースで保護する必要がある。いずれの方法も実際に試験して、標的組織への迅速で信頼性高く完全な薬物移送のための要求を満たすことが証明されたわけではない。いずれの方法もスコアリングまたはカッティングバルーンとともに使用するために設計されていない。
持続性の薬物放出のための多数の方法が公知であり、実際の使用に成功しているが、標的組織とわずか数秒または数分間しか接触しない医療装置には応用できない。持続性の薬物放出は通常、表面への拡散速度を制限することによって、およびこの様式で隣接組織への移送を制御するポリマーの中に薬物を埋め込むことによって達成される。
したがって、コーティングを製造、取り扱いおよび病変部までの道程の間における早発損失から保護し、かつ使用者が定める場所および時点における活性成分の迅速かつ完全な放出を可能にするような方法または調合物がなおも必要とされている。スコアリングおよびカッティングバルーンは製品の構造がより複雑であるため、製造プロセスにおけるこの問題はさらに深刻である。スコアリングおよびカッティングバルーンは、たとえば従来の平滑バルーンが膨張の際に位置がずれやすいとき、またはバルーン膨張の際の制御されない切開よりも制御され予め定められた血管壁の損傷の方が好ましいときなどの、特定の病変部の処置に利点を有する。しかしながら、拡張の際に避けられない損傷への反応として起こる過剰な新生内膜増殖による血管内腔の再狭小化の問題は、従来のバルーンカテーテルと同様である。
たとえば血管形成バルーンなどの医療装置への薬物の付着性およびそこからの放出を制御するための有利なやり方は、たとえば薬物の放出を誘導するために折り畳まれたバルーンを膨張させることなど、装置の通常の動作以外にコーティングとの付加的な物理的または化学的相互作用を必要とせず、かつ機械的な保護も必要としない好適な調合物およびコーティングを選択することである。それは望ましいやり方であり、しばしば試みられているが、製造中および使用前の完全な付着と、作用部位における迅速な放出という相反する目的のために困難な課題となっている。多様な特許出願が、薬物の選択、特定のコーティングプロセスの選択、またはさまざまな添加剤を含む調合物のいずれかによって、従来のバルーンカテーテルに対するこの問題を解決するための方策、組成物および装置を漠然と開示している。化学、薬理学または薬学の教科書から化合物の長いリストが転記されてきたが、広範な実験法の開示を伴っても、これらはこの主題に詳しい当業者が進歩性なしに満足のいく解決に達し得るために十分に明確ではない。先行技術の例は、過剰な数の物質および物質クラスを列挙している米国特許出願第２００８／０１１８５４４号、または「水和阻害剤」の使用を開示する米国特許第７，４４５，７９５号であるが、この「水和阻害剤」はたとえば国際公開第２００４／０２８５８２号に開示されるものなどの「水和増強剤」または「分散および溶解増強剤」を必要とする、好ましいクラスの非常に親油性の高い薬物には応用できない。特定の従来のバルーン膜には親水性添加剤（「水和増強剤」とみなされ得る）がかなり良好に作用する（Ｓｃｈｅｌｌｅｒ Ｂ、Ｓｐｅｃｋ Ｕ、Ａｂｒａｍｊｕｋ Ｃ、Ｂｅｒｎｈａｒｄｔ Ｕ、Ｂｏｅｈｍ Ｍ、Ｎｉｃｋｅｎｉｇ Ｇ．Ｐａｃｌｉｔａｘｅｌ ｂａｌｌｏｏｎ ｃｏａｔｉｎｇ−ａ ｎｏｖｅｌ ｍｅｔｈｏｄ ｆｏｒ ｐｒｅｖｅｎｔｉｏｎ ａｎｄ ｔｈｅｒａｐｙ ｏｆ ｒｅｓｔｅｎｏｓｉｓ．Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ ２００４；１１０：８１０−８１４）が、さまざまな近年の従来型またはスコアリングＰＴＡまたはＰＴＣＡバルーンへの付着性は弱すぎるか緊密すぎるかのいずれかであるために、大きな割合の薬物の早発損失、または標的部位での不完全な放出がもたらされる。公知の組成物はいずれも、スコアリングまたはカッティングバルーンカテーテルに試みられていない。
先行技術：抗酸化剤
理論的に、抗酸化剤は患部組織のほぼ普遍的な特徴、すなわち「活性酸素種」に立ち向かうものであり、広範な医学的応用を有するはずである。実際には、非常に数少ない対照臨床試験のみが抗酸化剤の有益な効果を示している（Ｓｕｚｕｋｉ Ｋ．Ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔｓ ｆｏｒ ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ ｕｓｅ：Ｗｈｙ ａｒｅ ｏｎｌｙ ａ ｆｅｗ ｄｒｕｇｓ ｉｎ ｃｌｉｎｉｃａｌ ｕｓｅ？ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｄｒｕｇ Ｄｅｌｉｖｅｒｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ ２００９；６１：２８７−２８９）。抗酸化剤は、米国特許出願第２００９／０１３６５６０号においては添加剤なしでたとえば狭窄、再狭窄、アテローム性動脈硬化プラーク、および不安定プラークなどの局所的血管疾患の処置に対して有用な可能性のある薬物として言及されており、米国特許第５，５７１，５２３号においては血管平滑筋細胞におけるアポトーシスを誘導する薬剤として言及されており、国際公開第２００４／０２２１２４号においては活性薬物または「水和阻害剤」として言及されている。米国特許出願第２００８／０２４１２１５号においては、アテローム性動脈硬化（ａｔｈｅｒｉｏｓｃｌｅｒｏｓｉｓ）に対する公知の危険因子である高脂血症の処置に対して認可された薬物であるプロブコールがステントコーティングの活性成分として提案されており、それは徐放性の調合物内に単独で、またはラパマイシンもしくは別の抗再狭窄剤と組み合わせて含まれる。米国特許第６，２１１，２４７号は、冠状動脈の介入後のさまざまな血管病態を予防または処置するために、有効用量のレスベラトロールを含有する医薬組成物を主張する。同様に、米国特許出願第２００７／００３７７３９号は、単独で、または特定化した組み合わせのいずれかで、異常な管腔細胞増殖の処置または予防に好適であるレスベラトロールを含むさまざまな生理活性剤を含む局所送達系を開示する。上記のいずれの文書も、薬物の放出速度を遅らせるための親油性薬物への添加剤としての使用を奨励するデータを含んでおらず、上記の標的病変部に達する前の薬物の付着の問題、および必要なときの迅速な放出の問題に対処する特定の組成物は開示されていない。
薬物または栄養素を酸素による分解または酸化から保護するために、小さい割合の抗酸化剤が一般的に用いられており、たとえばステント（米国特許出願第２００７／００２０３８０号、米国特許出願第２００９／０２４６２５３号）またはバルーンカテーテル（米国特許出願第２００５／００３７０４８号、米国特許出願第２００９／０２４６２５２号、特に段落［１０５］）などの移植可能な医療装置にコートされた薬物に対する応用も提案されている。しかし、一般的に抗酸化剤は、１００重量％の薬物に対して１重量％未満の割合で用いられる。通常は、できる限り少量の抗酸化剤、すなわち１００重量％の薬物に対して０．１重量％未満を用いることが意図される（Ｖｏｉｇｔ Ｒ．Ｌｅｈｒｂｕｃｈ ｄｅｒ ｐｈａｒｍａｚｅｕｔｉｓｃｈｅｎ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ．第５版、Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ−Ｄｅｅｒｆｉｅｌｄ Ｂｅａｃｈ，Ｆｌｏｒｉｄａ−Ｂａｓｅｌ，１９８４）。米国特許出願第２００５／００３７０４８号は、異常に高い割合の抗酸化剤を必要とするポリマーマトリックスにおける選択された薬物に言及する特定例を開示している。
さらに、上記のいずれの文書も、抗酸化剤を安定な（すなわち耐酸化性の薬物）と組み合わせて使用するか、および／または治療的作用も予防的作用も提供しない用量レベルで使用することの利点に対するいかなるヒントも提供していない。
Ｃｒｅｍｅｒｓ Ｂ、Ｂｉｅｄｅｒｍａｎｎ Ｍ、Ｍａｈｎｋｏｐｆ Ｄ、Ｂｏｅｈｍ Ｍ、Ｓｃｈｅｌｌｅｒ Ｂ．Ｃｏｍｐａｒｉｓｏｎ ｏｆ ｔｗｏ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ ｐａｃｌｉｔａｘｅｌ−ｃｏａｔｅｄ ｂａｌｌｏｏｎ ｃａｔｈｅｔｅｒｓ ｉｎ ｔｈｅ ｐｏｒｃｉｎｅ ｃｏｒｏｎａｒｙ ｒｅｓｔｅｎｏｓｉｓ ｍｏｄｅｌ．Ｃｌｉｎ Ｒｅｓ Ｃａｒｄｉｏｌ ２００９；９８：３２５−３３０ Ｓｃｈｅｌｌｅｒ Ｂ、Ｓｐｅｃｋ Ｕ、Ａｂｒａｍｊｕｋ Ｃ、Ｂｅｒｎｈａｒｄｔ Ｕ、Ｂｏｅｈｍ Ｍ、Ｎｉｃｋｅｎｉｇ Ｇ．Ｐａｃｌｉｔａｘｅｌ ｂａｌｌｏｏｎ ｃｏａｔｉｎｇ−ａ ｎｏｖｅｌ ｍｅｔｈｏｄ ｆｏｒ ｐｒｅｖｅｎｔｉｏｎ ａｎｄ ｔｈｅｒａｐｙ ｏｆ ｒｅｓｔｅｎｏｓｉｓ．Ｃｉｒｃｕｌａｔｉｏｎ ２００４；１１０：８１０−８１４
本発明の基礎をなす課題は、標的部位における薬物の放出に負の影響をもたらすことなく薬物の付着性を改善させたスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテルを提供することであった。
この課題は、請求項１に記載のスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテルによって解決された。言い換えると、この課題は、スコアリングまたはカッティングバルーンカテーテルであって、その表面の少なくとも一部に少なくとも１つの酸化非感受性薬物または酸化非感受性の無ポリマー薬物調製物と、少なくとも１つの親油性抗酸化剤とを、１００重量％の薬物に対して３〜１００重量％の少なくとも１つの親油性抗酸化剤の比率で有するスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテルによって解決され、ここで少なくとも１つの酸化非感受性薬物はタキサン、サリドマイド、スタチン、コルチコイド、およびコルチコイドの親油性誘導体から選択され、少なくとも１つの親油性抗酸化剤はノルジヒドログアイアレチン酸、レスベラトロールおよび没食子酸プロピルから選択される。「無ポリマー（ｐｏｌｙｍｅｒ−ｆｒｅｅ）」とは、付加的なポリマーがコーティングの部分を成していないことを意味する。従属請求項に好ましい実施形態が開示される。通常、抗酸化剤は酸化感受性の薬物を酸素による分解に対して安定化するために用いられる。もし薬物が酸化的分解に対して安定であれば、すなわちもし薬物が酸化非感受性であれば、その意味で抗酸化剤は無用と考えられる。以下において「酸化非感受性薬物」、「活性薬物」および「薬物」という用語はすべて、本発明に関しては酸化非感受性薬物を意味するものとして相互交換可能に用いられる。
例えば、本発明は、以下を提供する。
（項目１）
スコアリングまたはカッティングバルーンカテーテルであって、その表面の少なくとも一部に少なくとも１つの酸化非感受性薬物または酸化非感受性の無ポリマー薬物調製物と、少なくとも１つの親油性抗酸化剤とを、１００重量％の上記薬物に対して３〜１００重量％の上記少なくとも１つの親油性抗酸化剤の比率で有し、上記少なくとも１つの酸化非感受性薬物はタキサン、サリドマイド、スタチン、コルチコイド、およびコルチコイドの親油性誘導体から選択され、上記少なくとも１つの親油性抗酸化剤はノルジヒドログアイアレチン酸、レスベラトロールおよび没食子酸プロピルから選択される、スコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
（項目２）
上記少なくとも１つの親油性抗酸化剤は、１００重量％の上記少なくとも１つの薬物に対して５〜１００重量％の比率で、好ましくは１０〜１００重量％の比率で、より好ましくは２０〜１００重量％の比率で、さらにより好ましくは５０〜１００重量％の比率で含まれる、項目１に記載のスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
（項目３）
上記少なくとも１つの酸化非感受性薬物は、上記抗酸化剤よりも親油性が高い、項目１または２に記載のスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
（項目４）
上記タキサンはパクリタキセル、プロタキセルまたはドセタキセルから選択され、好ましくはパクリタキセルである、項目１から３のいずれか１項に記載のスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
（項目５）
上記スタチンはアトルバスタチン、セリバスタチンまたはフルバスタチンから選択され、上記コルチコイドまたは上記コルチコイドの上記親油性誘導体はジプロピオン酸ベタメタゾンまたは２１−パルミチン酸デキサメタゾンから選択される、項目１から３のいずれか１項に記載のスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
（項目６）
上記少なくとも１つの抗酸化剤の負荷量は、コートされるカテーテル表面に対して最大１０μｇ／ｍｍ ２ である、項目１から５のいずれか１項に記載のスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
（項目７）
上記少なくとも１つの抗酸化剤はノルジヒドログアイアレチン酸またはレスベラトロールであり、好ましくはレスベラトロールである、項目１から６のいずれか１項に記載のスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
（項目８）
少なくとも１つの酸化非感受性薬物および少なくとも１つの抗酸化剤で無ポリマーコートされた、項目１から７のいずれか１項に記載のスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテルであって、上記少なくとも１つの酸化非感受性薬物および少なくとも１つの抗酸化剤は、テトラヒドロフランもしくは２５％（ｖ／ｖ）より多いテトラヒドロフランを含有する溶剤混合物に両方一緒に溶解されたか、または上記少なくとも１つの親油性抗酸化剤に対して異なる溶剤を必要に応じて選択して各々別々に溶解された、スコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
（項目９）
少なくとも１つの酸化非感受性薬物および少なくとも１つの抗酸化剤で無ポリマーコートされた、項目１から７のいずれか１項に記載のスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテルであって、上記少なくとも１つの酸化非感受性薬物および少なくとも１つの抗酸化剤は、アセトンもしくは２５％（ｖ／ｖ）より多いアセトンを含有する溶剤混合物に両方一緒に溶解されたか、または上記少なくとも１つの親油性抗酸化剤に対して異なる溶剤を必要に応じて選択して各々別々に溶解された、スコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
（項目１０）
上記酸化非感受性薬物と上記抗酸化剤とが均一に混合されない様式で、少なくとも１つの酸化非感受性薬物および少なくとも１つの親油性抗酸化剤によって無ポリマーで順次コートされた、項目１から７のいずれか１項に記載のスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
（項目１１）
スコアリングまたはカッティングバルーンカテーテルであって、その表面の少なくとも一部に、無ポリマーの少なくとも１つのリムス薬またはリムス薬調製物と、ノルジヒドログアイアレチン酸またはレスベラトロール、好ましくはレスベラトロールである少なくとも１つの親油性抗酸化剤とを、１００重量％の上記薬物に対して３〜１００重量％の上記少なくとも１つの親油性抗酸化剤の比率で有する、スコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
（項目１２）
上記少なくとも１つのリムス薬はｍＴＯＲ阻害剤であり、好ましくはシロリムス、エベロリムス、ゾタロリムス、バイオリムス、およびテムシロリムスから選択され、より好ましくはシロリムスである、項目１１に記載のスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
多様なコーティング方法、添加剤および薬物の組み合わせを試験している際に、特定の親油性抗酸化剤を、それより親油性が低いかまたは高く、幾分水溶性の酸化非感受性の薬物に規定の質量比で加えることによって、たとえ装置が最初に血液で満たされた導入シース、ガイディングカテーテルまたは急速に流れる血液を含む血管に入る部位から標的病変部が遠く離れて位置していても、スコアリングおよびカッティングバルーンの取り扱い中および標的病変部への道程におけるスコアリングおよびカッティングバルーンに対する薬物の付着性が顕著に増加するという驚くべき発見があった。このことはスコアリングバルーンでも試験された。折り畳まれたバルーンを囲むスコアリングワイヤの移動によって、コーティングに（従来のバルーンに比べて）付加的な機械的応力が加えられたにもかかわらず、狭い止血弁および湾曲したガイディングカテーテルを通過する際の薬物の損失は非常に低かった。よって、医療装置を脈管構造に導入するこの最初のステップの際の、スコアリングまたはカッティングバルーンカテーテルにコートされる薬物の付着性向上剤として、３〜１００重量％の量の少なくとも１つの親油性抗酸化剤が用いられる。「少なくとも１つの親油性抗酸化剤」という表現は、単一の抗酸化剤だけでなく異なる抗酸化剤の混合物も含まれることを意味する。安定性またはその他の医薬的要求および耐性などに関する要求に対して製品の特性をさらに調整するために、他の物質または医薬化合物が加えられてもよい。
活性薬物の例は、細胞増殖の阻害剤、好ましくはたとえばパクリタキセル、ドセタキセルおよびプロタキセルなどのタキサンである。代替的に、血管新生の特定の阻害剤、たとえばサリドマイドなど、スタチン、たとえばアトルバスタチン、セリバスタチン、フルバスタチンなど、または抗炎症薬、たとえばコルチコイドなど、もしくはコルチコイドのより好ましい親油性誘導体、たとえばジプロピオン酸ベタメタゾンまたは２１−パルミチン酸デキサメタゾンなどは、酸化非感受性薬物の例である。異なる薬理作用が必要とされるとき、または有効性もしくは耐性を改善させるときには、さまざまな薬物が応用されても組み合わされてもよい。よって「少なくとも１つの薬物または薬物調製物」という表現は、単一の薬物だけでなく異なる薬物の混合物も含まれることを意味する。好ましい薬物は親油性（ｎ−ブタノールと水との分配係数＞１０）であるか、または非常に低い水溶解性（＜１ｍｇ／ｍｌ、２０℃）を示すかのいずれかである。好ましいのは、乾燥状態で抗酸化剤の添加なしに長期保存の間化学的に安定な薬物、たとえばパクリタキセルおよびその他のタキサン、スタチン、サリドマイド、コルチコステロイド、およびコルチコイドの親油性誘導体などである。その中でも好ましいのはパクリタキセル、プロタキセルおよびドセタキセルであり、パクリタキセルは最も好ましい薬物である。薬物は、コートされたバルーン（バルーンカテーテル）の柔軟性などの技術的特徴を損なうことなく所望の効果を提供する用量範囲で使用される必要がある。好ましい用量範囲は１μｇから１０μｇ／ｍｍ２バルーン表面であり、最も好ましくは最大６μｇ／ｍｍ２である。
親油性抗酸化剤は、４０℃までの温度で固体の抗酸化剤である。好ましいのはノルジヒドログアイアレチン酸、没食子酸プロピルおよびレスベラトロールであり、より好ましいのはノルジヒドログアイアレチン酸およびレスベラトロールであり、最も好ましいのはレスベラトロールのみである。プロブコールは好ましい添加剤ではない。
これらの抗酸化剤と上記の薬物との組み合わせは、付着性の改善を示した。異なる組み合わせ、特に他の酸化非感受性薬物との組み合わせは、付着性の顕著な改善を示さなかったか、またはバルーンの機械的特徴を損なうほど非常に大量の抗酸化剤（１００重量％の薬物に対して１００重量％よりかなり多く）を必要とした。
親油性抗酸化剤とは、抗酸化剤のｎ−ブタノールと水との分配係数が＞１、より好ましくは＞１０、さらに好ましくは＞１００であることを意味する。
好ましくは、薬物は抗酸化剤よりも親油性が高く、すなわち薬物のｎ−ブタノールと水との分配係数が抗酸化剤のｎ−ブタノールと水との分配係数よりも高い。しかし、賦形剤が医療装置からの薬物の早発損失を防ぐとき、および／または組織への迅速かつ完全な移送を促進するときには、それをその物理化学的特性のために排除する必要はない。
使用される用量密度において、選択された抗酸化剤は、コートされた医療装置が処置する疾患に関して関連の治療または予防効果を示さず、加えてそれは薬物を酸化的分解から保護するために選択される抗酸化剤の相対量でもない。これは、非生理活性用量の抗酸化剤が好ましいことを意味する。用量密度および薬物に対する抗酸化剤の質量関係は、医療装置表面への薬物の付着性およびそこからの放出のみに関して最適化される。医療装置における抗酸化剤用量は所望の薬理的効果を提供するには低すぎ、すなわち抗酸化剤自体は効果がない。医療装置上の抗酸化剤は、製造、滅菌および保存の間に活性薬物（例、抗増殖薬）を酸化的分解から保護するために必要とされているのではない。それは少なくとも本発明に従って応用される用量または濃度で必要とされない。「必要とされない」とは、抗酸化剤がなくても、または抗酸化剤の用量もしくは用量密度もしくは活性薬物との比率が本発明に従う用量よりも低くても、活性薬物が十分に安定していることを意味する。「十分な安定性」とは、周囲温度で保存されたときに、装置をコートしてから、製造の１年後に患者に使用するときまでの間に酸化的分解によって５％未満の活性薬物が失われることを意味する（＝薬物または薬物調製物が酸化的分解に対して安定である、空気中酸素露出は排除されない）。結論として、本発明は、抗酸化剤と、酸化的分解からの保護を必要としない薬物との組み合わせに関し、または少なくとも抗酸化剤の用量が、その抗酸化剤作用によって薬物を酸化から保護するために必要な抗酸化剤の量を越えている。抗酸化剤は、酸化感受性の生物学的活性成分（薬物）に対する安定化剤として機能するわけでも、選択された用量でそれ自体が治療または予防効果を示すわけでもない添加剤または賦形剤の役割をする。
医療装置の表面における抗酸化剤の用量は、治療薬に関して定められてもよい。好ましい関係（重量／重量）は、薬物の重量の３〜１００％の抗酸化剤である。たとえば、もし薬物の用量密度が５μｇ／ｍｍ２装置表面であれば、抗酸化剤の量は０．１５〜５．０μｇ／ｍｍ２である。薬物が３μｇ／ｍｍ２装置表面より低い用量で応用されるか、または装置表面への薬物の付着性がさらに改善されるときには、もっと高い割合の抗酸化剤が選択されてもよい。装置の抗酸化剤負荷量は１０μｇ／ｍｍ２に達してもよい。より高い負荷量も可能である。重量／重量に基づく、薬物に対する抗酸化剤の関係に対するその他の好ましい範囲は、１００％の薬物に対して５〜１００％、より好ましくは１０〜１００％、さらにより好ましくは２０〜１００％、最も好ましくは５０〜１００％である。特に、重量／重量に基づく５０〜１００％の範囲は付着性を顕著に高める（実施例３を参照）。この関係をモルに関して定めてもよい。すなわち、好ましい実施形態において、抗酸化剤は薬物に関して１０モル％から２００モル％存在する。より大量の抗酸化剤が有用なこともある。こうした量は、処置される疾患に関してそれ自体が有意な薬理的予防または治療効果を示すときにのみ除外されてもよい。
２つ以上の薬物が使用されるとき、それらの薬物の合計重量またはそれらの薬物の合計モルが抗酸化剤の量を算出するための基礎となる。２つ以上の抗酸化剤が使用されるとき、それらの抗酸化剤の合計重量またはそれらの抗酸化剤の合計モルが抗酸化剤の量を算出するための基礎となる。
コーティングの機械的特性または医薬特性をさらに改善するために、その他のよく許容され認可された添加剤および／または賦形剤が応用されてもよい。無ポリマーコーティング組成物が好ましい。本組成物の特別な利点は、薬物の早発放出を防ぐためにポリマーの使用を必要としないことである。しかしながら、たとえばバルーン上の薬物の分布または取り扱いの際の乾燥コーティングの付着性などを改善するために、少量の医薬的に許容できるポリマー、たとえばポリアクリル酸などが加えられてもよい。少量とは、１００重量％の単数または複数の薬物に対して約１〜２０重量％を意味する。ポリマーが用いられるときは、低分子量から中程度の分子量、すなわち２０００Ｄから５００００Ｄの物質が好ましい。
通常、薬物および薬物と添加剤との混合物は、本発明に従うと好ましくはポリマーを加えることなく、すなわち無ポリマーで、揮発性の溶剤中の液体調合物として医療装置にコートされる。特に装置が製造の進行段階でコートされるときには、装置上の薬物の分布にとって溶剤の選択が重要である。スコアリングまたはカッティングバルーンの製造の進行段階は、装置のスコアリングまたはカッティング構成要素、これらの構成要素を固定するために必要な構造、およびすでに折り畳まれたバルーンを含んでもよい。溶剤はさらに、乾燥状態のコーティングの構造、ならびに表面への薬物の付着性およびそこからの放出を定める。好ましい有機溶剤は、アセトン、テトラヒドロフラン、ならびにさまざまなアルコール、たとえばメタノールおよびエタノールなどである。通常は１％から３０％（体積／体積）の水が加えられる。単数または複数の薬物および抗酸化剤は、同じ溶剤または溶剤の混合物に溶解されて同時に応用されてもよい。代替的に、それらは同じ溶剤または異なる溶剤に別々に溶解されて順次応用されてもよい。いずれの場合にも、単数または複数の溶液は無ポリマーである。好ましい実施形態において、スコアリングまたはカッティングバルーンカテーテルは、テトラヒドロフランもしくは２５％（ｖ／ｖ）より多いテトラヒドロフランを含有する溶剤混合物に両方一緒に溶解されたか、または少なくとも１つの親油性抗酸化剤に対して異なる溶剤を必要に応じて選択して各々別々に溶解された、少なくとも１つの酸化非感受性薬物および少なくとも１つの抗酸化剤で無ポリマーコートされている。別の好ましい実施形態はスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテルに基づいており、このスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテルは、アセトンもしくは２５％（ｖ／ｖ）より多いアセトンを含有する溶剤混合物に両方一緒に溶解されたか、または少なくとも１つの親油性抗酸化剤に対して異なる溶剤を必要に応じて選択して各々別々に溶解された、少なくとも１つの酸化非感受性薬物および少なくとも１つの抗酸化剤で無ポリマーコートされている。乾燥粒子、たとえばマイクロ粒子もしくはナノ粒子、結晶、カプセルなど、または液体調製物に懸濁された粒子によるコーティングも可能である。粒子によるコーティングは、医療装置の表面を粗くするか粘着性にすることによって容易にされ得る。
医療装置の上にほぼ均一な層を提供するさまざまなコーティング手順が文献から公知であり、特許出願に開示されている。これらの手順は簡単な浸漬、噴霧、ならびに正確な用量および均一な分布を提供する方法（例、国際公開第２００９／０１８８１６号）を含む。コーティングは、同じ組成物の多重層として、または異なる組成物の層、たとえば薬物が第１で抗酸化剤が第２、もしくは逆の順序の層などとして、段階的に塗布されてもよい。これらの方法はすべて本発明の調合物に応用され得る。たとえば噴霧などによる、たとえば（ａ）第１の薬物および（ｂ）薬物の可溶性が低い溶剤に溶解された第２の抗酸化剤などによる順次コーティングは、実質的に別々の層をもたらす。これは、抗酸化剤と薬物との均一な混合を必要とする、酸化感受性薬物の化学的保護のための抗酸化剤の応用とは完全に異なる。
よって、本発明の好ましい実施形態はスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテルであり、このスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテルは、酸化非感受性薬物と抗酸化剤とが均一に混合されない様式で、少なくとも１つの酸化非感受性薬物および少なくとも１つの親油性抗酸化剤によって無ポリマーで順次コートされている。
さらに、コートされたスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテルは、製造プロセスの異なる段階において、たとえば温度、気流、ガス組成、および圧力などの異なる条件下で乾燥されてもよい。それらは、密封材内に個別包装された吸水剤を有する水蒸気を通さない密封材の中で保存されてもよい。
本発明の主題はスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル、たとえば血管形成または冠状動脈形成のためのカテーテルなどである。好ましいのは、介入性の画像誘導治療の際に短期間使用するためのスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテルである。短期間の使用とは、装置が移植されずに、手順が終了したときに体内から除去されることを意味し、除去は通常は手順の終了後１０分未満であり、数時間、好ましくは５時間より遅れることはない。カテーテルは、さまざまなポリマーおよびコポリマー、ポリアミド（ナイロン１２、ｐｅｂａｘ）、ポリエチレン、ポリウレタン、さまざまなポリビニルなどから作られたバルーン膜を含んでもよい。材料のタイプとは独立して、薬物の付着性および放出の特性は親油性抗酸化剤の添加によって改善される。さらにカテーテルは、膨張したバルーンと直接接触する表面のスコアリング（刻み目を付けること）またはカッティング（切断）を目的とする構成要素、たとえばさまざまなプロファイルを有するワイヤ、またはバルーン表面の突出などを含む。
スコアリングまたはカッティングバルーンカテーテルは、処置される組織と密に接触することを目的とするその表面の少なくとも一部、たとえばカテーテルシャフトの遠位部分のバルーンなどに、少なくとも１つの薬物または薬物調製物と、少なくとも１つの親油性抗酸化剤とを有する。これは、表面の少なくとも５％、好ましくは５０％より多く、最も好ましくは９０％より多くがコートされることを意味する。スコアリングまたはカッティングバルーンカテーテルのバルーンは、中央の円筒形の部分と、２つの対向する円錐形の端部とを有する。バルーンカテーテルの表面の１００％未満がコートされるときは、円筒形の部分がコートされて、円錐形の端部の少なくとも部分またはその全体がコートされないままであることが好ましい。
別の実施形態のスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテルは、その表面の少なくとも一部に、無ポリマーの少なくとも１つのリムス（Ｌｉｍｕｓ）薬またはリムス薬調製物と、ノルジヒドログアイアレチン酸またはレスベラトロール、好ましくはレスベラトロールである少なくとも１つの親油性抗酸化剤とを、１００重量％の薬物に対して３〜１００重量％の少なくとも１つの親油性抗酸化剤の比率で有する。
好ましくはリムス薬はｍＴＯＲ阻害剤であり、より好ましくはシロリムス、エベロリムス、ゾタロリムス、バイオリムス、およびテムシロリムスから選択され、最も好ましくはシロリムスである。この実施形態を実行する好ましい様式に関しては、酸化非感受性薬物／薬物調製物と親油性抗酸化剤との組み合わせに関して上述されたものが同様に当てはまる。
以下に、実施例によって本発明を説明する。
（実施例１）
経皮経管的冠状動脈形成術タイプＡ（ＡｎｇｉｏＳｃｕｌｐｔ ３．５−２０ｍｍ，ＡｎｇｉｏＳｃｏｒｅ，Ｉｎｃ．，Ｆｒｅｍｏｎｔ ＣＡ，ＵＳＡ）のためのバルーンを、パクリタキセル単独で、またはイオプロミド（国際公開第０２／０７６５０９号に従うヨウ素化造影剤）もしくは異なる量のブチル化ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）と組み合わせてのいずれかで、コートした。溶剤：アセトン／エタノール／Ｈ２Ｏ。コートしたバルーンを、止血弁、Ｍｅｄｔｒｏｎｉｃ Ｌａｕｎｃｈｅｒ ＪＬ３．５ ６Ｆガイディングカテーテル内に通して撹拌血液中（３７℃）に１分間入れたときのパクリタキセル損失について試験した。十分な濃度でコーティング溶液に混合したとき、ＢＨＴはパクリタキセルの付着を改善した。
Figure 0005745030
 （実施例２）
経皮経管的冠状動脈形成術タイプＡのためのバルーンを、パクリタキセル単独で、またはイオプロミド（国際公開第０２／０７６５０９号に従うヨウ素化造影剤）（実施例２を参照）もしくはブチル化ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）もしくはノルジヒドログアイアレチン酸と組み合わせてのいずれかで、コートした。コートしたバルーンを、止血弁、Ｍｅｄｔｒｏｎｉｃ Ｌａｕｎｃｈｅｒ ＪＬ３．５ ６Ｆガイディングカテーテル内に通して撹拌血液中（３７℃）に１分間入れたときのパクリタキセル損失について試験した。十分な濃度でコーティング溶液に混合したとき、親油性抗酸化剤はパクリタキセルの付着を改善する一方で、冠状動脈内でのバルーン膨張の際の放出（別の実験で定めた）は損なわなかった。
Figure 0005745030
 （実施例３）
経皮経管的冠状動脈形成術タイプＡのためのバルーンを、レスベラトロールを伴わないパクリタキセルで、またはレスベラトロールと組み合わせたパクリタキセルのいずれかで、コートした。コートしたバルーンを、実施例１で説明したとおりにパクリタキセル損失について試験した。十分な濃度でコーティング溶液に混合したとき、レスベラトロールはパクリタキセルの付着を改善した。
Figure 0005745030
 （実施例４）
経皮経管的冠状動脈形成術タイプＡのためのバルーンを、すでに折り畳まれた状態で、ポリアクリル酸を伴わないパクリタキセルで、またはポリアクリル酸およびパクリタキセルのいずれかで、コートした。ポリアクリル酸（分子量約６０００Ｄ（Ｐｏｌｙｓｃｉｅｎｃｅｓ Ｉｎｃ．，ＵＳＡ））およびグリセロールは、バルーン上のコーティングの均一性を改善した。
Figure 0005745030

Claims (21)

  1. スコアリングまたはカッティングバルーンカテーテルであって、その表面の少なくとも一部に少なくとも１つの酸化非感受性薬物または酸化非感受性の無ポリマー薬物調製物と、少なくとも１つの親油性抗酸化剤とを、１００重量％の前記薬物に対して３〜１００重量％の前記少なくとも１つの親油性抗酸化剤の比率で有し、前記少なくとも１つの酸化非感受性薬物はタキサン、サリドマイド、スタチン、コルチコイド、およびコルチコイドの親油性誘導体から選択され、前記少なくとも１つの親油性抗酸化剤はノルジヒドログアイアレチン酸、レスベラトロールおよび没食子酸プロピルから選択される、スコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
  2. 前記少なくとも１つの親油性抗酸化剤は、１００重量％の前記少なくとも１つの薬物に対して５〜１００重量％の比率で含まれる、請求項１に記載のスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
  3. 前記少なくとも１つの親油性抗酸化剤は、１００重量％の前記少なくとも１つの薬物に対して１０〜１００重量％の比率で含まれる、請求項１に記載のスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
  4. 前記少なくとも１つの親油性抗酸化剤は、１００重量％の前記少なくとも１つの薬物に対して２０〜１００重量％の比率で含まれる、請求項１に記載のスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
  5. 前記少なくとも１つの親油性抗酸化剤は、１００重量％の前記少なくとも１つの薬物に対して５０〜１００重量％の比率で含まれる、請求項１に記載のスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
  6. 前記少なくとも１つの酸化非感受性薬物は、前記抗酸化剤よりも親油性が高い、請求項１から５のいずれか１項に記載のスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
  7. 前記タキサンはパクリタキセル、プロタキセルまたはドセタキセルから選択される、請求項１から６のいずれか１項に記載のスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
  8. 前記タキサンはパクリタキセルである、請求項１から６のいずれか１項に記載のスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
  9. 前記スタチンはアトルバスタチン、セリバスタチンまたはフルバスタチンから選択され、前記コルチコイドまたは前記コルチコイドの前記親油性誘導体はジプロピオン酸ベタメタゾンまたは２１−パルミチン酸デキサメタゾンから選択される、請求項１から６のいずれか１項に記載のスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
  10. 前記少なくとも１つの抗酸化剤の負荷量は、コートされるカテーテル表面に対して最大１０μｇ／ｍｍ２である、請求項１から９のいずれか１項に記載のスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
  11. 前記少なくとも１つの抗酸化剤はノルジヒドログアイアレチン酸またはレスベラトロールである、請求項１から１０のいずれか１項に記載のスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
  12. 前記少なくとも１つの抗酸化剤はレスベラトロールである、請求項１から１０のいずれか１項に記載のスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
  13. 少なくとも１つの酸化非感受性薬物および少なくとも１つの抗酸化剤で無ポリマーコートされた、請求項１から１２のいずれか１項に記載のスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテルであって、前記少なくとも１つの酸化非感受性薬物および少なくとも１つの抗酸化剤は、テトラヒドロフランもしくは２５％（ｖ／ｖ）より多いテトラヒドロフランを含有する溶剤混合物に両方一緒に溶解されたか、または前記少なくとも１つの親油性抗酸化剤に対して異なる溶剤を必要に応じて選択して各々別々に溶解された、スコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
  14. 少なくとも１つの酸化非感受性薬物および少なくとも１つの抗酸化剤で無ポリマーコートされた、請求項１から１２のいずれか１項に記載のスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテルであって、前記少なくとも１つの酸化非感受性薬物および少なくとも１つの抗酸化剤は、アセトンもしくは２５％（ｖ／ｖ）より多いアセトンを含有する溶剤混合物に両方一緒に溶解されたか、または前記少なくとも１つの親油性抗酸化剤に対して異なる溶剤を必要に応じて選択して各々別々に溶解された、スコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
  15. 前記酸化非感受性薬物と前記抗酸化剤とが均一に混合されない様式で、少なくとも１つの酸化非感受性薬物および少なくとも１つの親油性抗酸化剤によって無ポリマーで順次コートされた、請求項１から１２のいずれか１項に記載のスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
  16. 少なくとも１つの酸化非感受性無ポリマー薬物の調製物は、パクリタキセルを含み、前記少なくとも１つの親油性抗酸化剤は、ノルジヒドログアイアレチン酸である、請求項１から１１のいずれか１項に記載のスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
  17. スコアリングまたはカッティングバルーンカテーテルであって、その表面の少なくとも一部に、無ポリマーの少なくとも１つのリムス薬またはリムス薬調製物と、ノルジヒドログアイアレチン酸またはレスベラトロールである少なくとも１つの親油性抗酸化剤とを、１００重量％の前記薬物に対して３〜１００重量％の前記少なくとも１つの親油性抗酸化剤の比率で有する、スコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
  18. 前記少なくとも１つの親油性抗酸化剤は、レスベラトロールである、請求項１７に記載のスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
  19. 前記少なくとも１つのリムス薬はｍＴＯＲ阻害剤である、請求項１７または１８に記載のスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
  20. 前記少なくとも１つのリムス薬は、シロリムス、エベロリムス、ゾタロリムス、バイオリムス、およびテムシロリムスから選択される、請求項１７または１８に記載のスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
  21. 前記少なくとも１つのリムス薬はシロリムスである、請求項１７または１８に記載のスコアリングまたはカッティングバルーンカテーテル。
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