JP5731504B2 - 複合成型体およびその製法 - Google Patents
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Description
本発明に使用される成型体(A)は、特に限定されず使用する用途に適した材料が使用できる。この素材としては、特に限定されないが、例えば、ポリウレタンフォーム、エーテル系、エステル系、各種ゴムスポンジ、ポリエチレンフォーム、サンペルカ、オプセル、ニューベルカ、PVCフォームなどの発泡体や、高分子材料を中心としたブチルゴム、EVA、ポリノルボルネン、シリコーンゲル、ポリウレタン、エポキシ樹脂、各種液状材料、熱可塑性エラストマーが挙げられる。更には、熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂などの樹脂も用途により使用できる。
本発明に使用されるゴムあるいはゲル状硬化物(B)は、特に限定されず、活性エネルギー線を照射して、その性状がゴムあるいはゲル状となる硬化物であれば良い。活性エネルギー線としては、紫外線、可視光線、電子線、LED光線、放射線等が挙げられる。硬化物(B)は、目的とする用途に応じ、また複合化する成型体(A)との組合せにより、その硬度を調節することができ、成型体(A)より硬くすることや柔らかくすることで、目的の機能を発現できる。
本発明における活性エネルギー線により硬化する硬化性組成物(C)は、活性エネルギー線を照射することにより反応し、硬化物を与える硬化性組成物であれば良く、特に限定されない。
本発明における活性エネルギー線に対し硬化性を有する樹脂成分(D)としては、一般に活性エネルギー線を照射することで反応、架橋し硬化するものであれば特に限定は無く、例えば紫外線に対する反応性基としてエポキシ基、オキセタン基、ビニルエーテル基等を有するカチオン重合型樹脂や、また、紫外線に対する反応性基として(メタ)アクリロイル基、不飽和ポリエステル基等の重合性の炭素−炭素二重結合を有するラジカル重合型樹脂や、さらに紫外線に対する反応性基として加水分解性シリル基を有する樹脂などが挙げられる。
樹脂成分(D)の製造方法は特に限定されないが、樹脂成分(D)がビニル系重合体の場合は制御ラジカル重合を用いることが好ましい。制御ラジカル重合は、限定はされないが、リビングラジカル重合が好ましく、原子移動ラジカル重合がより好ましい。
ラジカル重合法は、重合開始剤としてアゾ系化合物、過酸化物などを用いて、特定の官能基を有するモノマーとビニル系モノマーとを単に共重合させる「一般的なラジカル重合法」に対し、「制御ラジカル重合法」は末端などの制御された位置に特定の官能基を導入することが可能である。
本発明の硬化性組成物(C)を硬化させてなる硬化物(B)にゴム的な性質が特に要求される場合には、ゴム弾性に大きな影響を与える架橋点間分子量が大きくとれるため、樹脂成分(D)の活性エネルギー線反応性基の少なくとも1個は分子鎖の末端にあることが好ましく、全ての活性エネルギー線反応性基が分子鎖末端にあることがより好ましい。
活性エネルギー線反応性基としては、特に限定されないが、エポキシ基、オキセタン基、ビニルエーテル基、加水分解性シリル基、重合性の炭素−炭素二重結合を有する基などが挙げられる。重合性の炭素−炭素二重結合を有する基としては、後述する一般式(1)で表される基や、不飽和ポリエステル基などが挙げられる。
−OC(O)C(R1)=CH2 (1)
(式中、R1は水素、または、炭素数1〜20の一価の有機基を表す。)
で表される基である。
本発明の成型体(A)と、ゴムあるいはゲル状硬化物(B)の複合成型体は、成型体(A)の例えば空洞部分に硬化性組成物(C)を注入し、その後活性エネルギー線を照射して硬化性組成物(C)を硬化させることで硬化物(B)を得、複合成型体を得ることが好ましい。
本発明の複合成型体は、その設計自由度の高さより様々な用途へ使用可能である。例えば、衝撃吸収材、衝撃緩和材、振動吸収材、振動絶縁材、振動伝達材、変位吸収材、変位伝達材、応力吸収材、応力緩和材、応力伝達材、圧力分散材、防振材、制振材、梱包材、防音材、吸音材、遮音材、絶縁材、防湿材、防食材、防錆材などが挙げられる。これら材料が用いられる用途としては、例えば、シューズ、プロテクターなどのスポーツ用品;寝具、枕、クッション、マットレス、けが防止用パッドなどの健康医療介護用品;時計、携帯電話、カメラ、スキャナ、パソコン、プリンタ、情報記憶素子(メモリ)、ゲーム機器、電子辞書、音楽再生器、テレビ、ビデオ、DVDプレイヤー/レコーダー、ブルーレイディスクプレイヤー/レコーダー、プロジェクター、映像再生器、ステッピングモーター、磁気ディスク、ハードディスク、マイク、録音機、電話機、冷蔵庫、炊飯器、オーブン、電子レンジ、電磁調理器、食器洗浄機、エアコン、扇風機、空気清浄機、加湿器、除湿機、掃除機、乾燥機、洗濯機、アイロン、ファンヒーター、ミシン、温水洗浄便座、照明装置、体重計、血圧計、体温計、歩数計、補聴器、理美容家電、自動販売機、スピーカフレーム、BSアンテナ、VTR等の電気・電子機器用途;ルーフ、フロア、シャッタ、カーテンレール、床、配管ダクト、デッキプレート、カーテンウォール、階段、ドア、免振アイソレーター、構造材等の建築用途;エンジンルーム、計測ルーム等の船舶用途;エンジン(オイルパン、フロントカバー、ロッカーカバー)、車体(ダッシュ、フロア、ドア、ルーフ、パネル、ホイルハウス)、トランスミッション、パーキングブレーキカバー、シートバック、シーリング材、車載電子部品、カーテレビ、カーオーディオ、カーナビゲーション等の自動車用途;TVカメラ、複写機、電算機、プリンタ、レジスタ、キャビネット等のカメラ・事務機器用途;電動工具、シュータ、エレベータ、エスカレータ、コンベア、トラクタ、ブルドーザ、発電機、コンプレッサ、コンテナ、ホッパ、防音ボックス、草刈り機のモータカバー等の産業機械関係用途;鉄道車両ルーフ、側板、ドア、アンダーフロア、各種補機カバー、橋梁等の鉄道用途;半導体用途等の精密除振装置;可聴域しきい値近傍の低周波音及び高周波音に対応する等の防音材がある。
アリル基末端ポリプロピレンオキシド重合体の合成
分子量約10,000のポリオキシプロピレンジオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドの重合を行い、数平均分子量約28,500(送液システムとして東ソー製HLC−8120GPCを用い、カラムは東ソー製TSK−GEL Hタイプを用い、溶媒はTHFを用いて測定したポリスチレン換算分子量)のポリプロピレンオキシドを得た。
前記で得たアリル基末端ポリプロピレンオキシド重合体100重量部に対して、発泡剤としてエタノールを7.7重量部、触媒として白金ビニルシロキサン錯体の白金含量3wt%のイソプロパノール溶液を0.03225重量部加えて十分に混合した。さらに硬化剤としてメチルハイドロジェンシリコーンオイル(KF−99:信越化学工業(株)製)を12重量部添加してすばやく混合した。
下記製造例中「部」および「%」は、それぞれ「重量部」および「重量%」を表す。また、本実施例において「トリアミン」とは、ペンタメチルジエチレントリアミンをいう。
両末端にアクリロイル基を有するポリアクリル酸n−ブチルの製造方法
アクリル酸n−ブチル100部を脱酸素した。反応容器の内部を脱酸素し、臭化第一銅0.42部、脱酸素したアクリル酸n−ブチルのうち20部、アセトニトリル4.4部、2,5−ジブロモアジピン酸ジエチル1.8部を添加して80℃で混合し、ペンタメチルジエチレントリアミン(以下、トリアミンと略す)0.018部を添加し、重合反応を開始した。残りのアクリル酸n−ブチル80部を逐次添加し、重合反応を進めた。重合途中、適宜トリアミンを追加して重合速度を調整し、内温を約80℃〜約90℃に調整しながら重合を進行させた。モノマー転化率(重合反応率)が約95%以上の時点で反応容器気相部に酸素‐窒素混合ガスを導入し、内温を約80℃〜約90℃に保ちながら加熱攪拌した。揮発分を減圧除去して濃縮した。これを酢酸ブチルで希釈し、ろ過助剤を加えてろ過した。ろ液に対して吸着剤(協和化学工業製キョーワード700SEN、キョーワード500SH)を添加して加熱撹拌後、濾過してろ液を濃縮した。これをN,N−ジメチルアセトアミドに溶解させ、アクリル酸カリウム(末端Br基に対して約2モル当量)、熱安定剤(H−TEMPO:4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−n−オキシル)、吸着剤(キョーワード700SEN)、を添加し、約70℃で加熱攪拌した。揮発分を減圧留去してから酢酸ブチルで希釈し、ろ過助剤を添加してろ過した。ろ液を濃縮し、両末端に紫外線架橋基としてアクリロイル基を有する重合体[P1]を得た。重合体[P1]の数平均分子量は22500、分子量分布は1.25、重合体1分子当たりに導入された平均のアクリロイル基数は1.9であった。
片末端にアクリロイル基を有するポリアクリル酸n−ブチルの製造方法
アクリル酸n−ブチル100部を脱酸素した。反応容器の内部を脱酸素し、臭化第一銅0.42部、脱酸素したアクリル酸n−ブチルのうち20部、アセトニトリル4.4部、α−ブロモ酪酸エチル1.9部を添加して80℃で混合し、ペンタメチルジエチレントリアミン(以下、トリアミンと略す)0.018部を添加し、重合反応を開始した。残りのアクリル酸n−ブチル80部を逐次添加し、重合反応を進めた。重合途中、適宜トリアミンを追加して重合速度を調整し、内温を約80℃〜約90℃に調整しながら重合を進行させた。モノマー転化率(重合反応率)が約95%以上の時点で反応容器気相部に酸素‐窒素混合ガスを導入し、内温を約80℃〜約90℃に保ちながら加熱攪拌した。揮発分を減圧除去して濃縮した。これを酢酸ブチルで希釈し、ろ過助剤を加えてろ過した。ろ液に対して吸着剤(協和化学工業製キョーワード700SEN、キョーワード500SH)を添加して加熱撹拌後、濾過してろ液を濃縮した。これをN,N−ジメチルアセトアミドに溶解させ、アクリル酸カリウム(末端Br基に対して約2モル当量)、熱安定剤(H−TEMPO:4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−n−オキシル)、吸着剤(キョーワード700SEN)、を添加し、約70℃で加熱攪拌した。揮発分を減圧留去してから酢酸ブチルで希釈し、ろ過助剤を添加してろ過した。ろ液を濃縮し、片末端に紫外線架橋基としてアクリロイル基を有する重合体[P2]を得た。得られた重合体[P2]の重量平均分子量Mwは12760、分子量分布は1.10、重合体1分子当たりに導入された平均のアクリロイル基数は1.0個であった。
製造例1で得られた重合体[P1]30部および製造例2で得られた重合体[P2]70部に酸化防止剤IRGANOX1010を1部、光ラジカル開始剤として、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(DAROCURE1173;チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)0.2部、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(IRGACURE819;チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)0.1部を加え、十分に溶解・混合後、60℃で1時間加熱脱泡を行ない、活性エネルギー線により硬化する硬化性組成物[C−1]を得た。
前記で得られた厚み1cmのポリオキシプロピレンオキサイド系発泡体シートを6cm平方に切り取った(図1)ものを、図2のようにφ10mmの貝柱状に空洞を切り抜いた。
図2の代わりに図3のようなφ15mmの貝柱状の空洞に硬化性組成物[C−1]を注入した点以外は実施例と同様にして、図3の空洞中にゲル状硬化物を複合化した。
図1の発泡体シートを、既存の加熱硬化性ゲルの硬化条件で使用されうる140℃1時間の環境下に放置した。その結果、発泡体シートの形状は保持されず、大きく変形した。
このことから、発泡体と加熱硬化性ゲルを同時に複合化することが困難であった。
落下高さ100mmより錘(平板)8Kgを落下させ、各複合体への衝突時の最大加速度を測定した。測定は5回実施し、その平均値を取った。
実施例1で得た複合体の衝撃試験を実施した。最大加速度の値の結果を、図5に示す。
実施例2で得た複合体の衝撃試験を実施した。最大加速度の値の結果を、図5に示す。
図1の発泡体だけで衝撃試験を実施した。最大加速度の値の結果を、図5に示す。
前記硬化性組成物[C−1]を厚み2.8mmのシート状に硬化させた。このシートを実施例1および2の貝柱状のゲル硬化物を同重量となるように大きさを調整し、図1の発泡体の表面に別途、図4のように設置した。
市販の発泡EVA製板(硬度50;10cm×10cm×1cm)にφ10mm×深さ5mmの空洞を形成させ、硬化性組成物[C−1]を注入して紫外線照射させることにより、発泡EVAとゲル状硬化物との複合成型体を得た。このときの紫外線のピーク照度は400mW/cm2、積算光量は3000mJ/cm2であり、紫外線硬化過程で発泡EVAの変色・変形などは起こらなかった。
実施例5で用いた発泡EVA板を90℃1時間の環境下に放置したところ、発泡EVA板の形状は保持されず、大きく変形した。このことから、発泡EVA板と加熱硬化性ゲルを同時に複合化することが困難であった。
市販の円筒形ポリスチレン製容器(硬度100;φ4cm×深さ2cm)に硬化性組成物[C−1]を注入して紫外線照射することにより、ポリスチレンとゲル状硬化物との複合成型体を得た。このときの紫外線のピーク照度は400mW/cm2、積算光量は3000mJ/cm2であり、紫外線硬化過程でポリスチレン容器の変色・変形などは起こらなかった。
実施例6で用いたポリスチレン製容器を80℃1時間の環境下に放置したところ、ポリスチレン容器は変形した。このことから、ポリスチレン容器と加熱硬化性ゲルを同時に複合化することが困難であった。
市販のポリメタクリル酸メチル(PMMA)製フィルム(10cm×10cm×100μm)上に硬化性組成物[C−1]を厚みが約800μmとなるように塗布し、これを紫外線照射することにより、PMMAフィルムとゲル状硬化物との複合成型体(積層体)を得た。このときの紫外線のピーク照度は120mW/cm2、積算光量は900mJ/cm2であり、紫外線硬化過程でPMMAフィルムの変色・変形などは起こらなかった。
実施例7で用いたPMMAフィルムを100℃1時間の環境下に放置したところ、PMMAフィルムは変形した。このことから、PMMAフィルムと加熱硬化性ゲルを同時に複合化することが困難であった。
市販のポリエチレン製袋(20cm×14cm×厚み40μm)の中に硬化性組成物[C−1]250gを注入して封をした。紫外線を袋の上方から(すなわち硬化性組成物に対してはポリエチレンを透過させる形式で)照射した。照射した紫外線はピーク照度が265mW/cm2、積算光量が275mJ/cm2であったが、袋内部のうち下方が一部未硬化であったため、袋を天地反転させ、ピーク照度265mW/cm2、積算光量275mJ/cm2の紫外線をさらに照射したところ、袋内部は完全に硬化した。このとき紫外線硬化過程でポリエチレン袋の変色・変形などは起こらなかった。
実施例8で用いたポリエチレン製袋を80℃1時間の環境下に放置したところ、ポリエチレン製袋は変形した。このことから、ポリエチレン製袋と加熱硬化性ゲルを同時に複合化することが困難であった。
Claims (12)
- 成型体(A)と、ゴムあるいはゲル状硬化物(B)との複合成型体であって、
ゴムあるいはゲル状硬化物(B)が活性エネルギー線により硬化する硬化性組成物(C)を硬化させて得られる硬化物であり、
硬化性組成物(C)が、活性エネルギー線に対し硬化性を有する樹脂成分(D)を含み、
樹脂成分(D)が、重合体の両末端に重合性の炭素−炭素二重結合を有するビニル系重合体および重合体の片末端に重合性の炭素−炭素二重結合を有するビニル系重合体を共に含み、
成型体(A)の空洞部分に硬化性組成物(C)を注入し、その後活性エネルギー線を照射して硬化性組成物(C)を硬化させることを特徴とする複合成型体。 - 硬化物(B)の硬度がJIS K6253のタイプEデューロメーター硬さで90未満である、請求項1に記載の複合成型体。
- 成型体(A)の耐熱温度が150℃以下である請求項1、2のいずれか1項に記載の複合成型体。
- 重合性の炭素−炭素二重結合を分子末端に有するビニル系重合体が(メタ)アクリル系重合体である請求項1から3のいずれか1項に記載の複合成型体。
- 重合性の炭素−炭素二重結合を分子末端に有するビニル系重合体の分子量分布が1.8未満である請求項1から4のいずれか1項に記載の複合成型体。
- 成型体(A)の硬度が硬化物(B)の硬度より高い、請求項1から5のいずれか1項に記載の複合成型体。
- 成型体(A)の硬度が硬化物(B)の硬度より低い、請求項1から5のいずれか1項に記載の複合成型体。
- 請求項1から7のいずれか1項に記載の複合成型体を用いた衝撃吸収材。
- 請求項1から7のいずれか1項に記載の複合成型体を用いた圧力分散材。
- 請求項1から7のいずれか1項に記載の複合成型体を用いた防振材。
- 請求項1から7のいずれか1項に記載の複合成型体を用いた防音材。
- 成型体(A)の空洞部分に硬化性組成物(C)を注入し、その後活性エネルギー線を照射して硬化性組成物(C)を硬化させて、ゴムあるいはゲル状硬化物(B)とする請求項1から7のいずれか1項に記載の複合成型体を得る成型方法。
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