JP5009601B2 - 硬化性組成物およびその硬化物 - Google Patents
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Description
本明細書において、「硬化性樹脂成分」という時は、組成物から硬化物が形成される際に、重合を起こして高分子の網目構造に組み込まれる成分をいう。
本発明の硬化性組成物に含まれる重合体(A)は、一般式 −OC(O)C(Ra)=CH2 (1)(式中、Raは水素原子または炭素数1〜20の有機基を表わす)で表わされる基を平均して1分子あたり分子末端に1個以下有し、分子量分布(Mw/Mn)が1.8未満であるビニル系重合体である。ここで、「平均して1分子あたり分子末端に1個以下有する」とは、通常重合体の1分子中の両末端のどちらか一方の末端にのみ1個だけ存在することをいうが、分子末端に1個存在しない重合体が含まれていてもよいことを指す。好ましくは、平均して重合体1分子あたり上記の基が0.5個以上1個以下存在し、さらに好ましくは0.6個以上1個以下存在し、0.7個以上1個以下が特に好ましい。
本発明のビニル系重合体(A)または(C)の主鎖は、独立して、(メタ)アクリル系モノマー、アクリロニトリル系モノマー、芳香族ビニル系モノマー、フッ素含有ビニル系モノマー及びケイ素含有ビニル系モノマーからなる群から選ばれる1または2以上のモノマーを主として重合して製造され得る。
本発明における、ビニル系重合体(A)および(C)(以下、「ビニル系重合体」と称することもある)の合成法として、制御ラジカル重合が用いられ得る。制御ラジカル重合は、望ましい平均的な分子量の重合体を得るのに望ましい方法である。そのうち、好ましくはリビングラジカル重合が用いられ得る。特に好ましくは、原子移動ラジカル重合が用いられ得る。以下にこれらについて説明する。
ラジカル重合法は、重合開始剤としてアゾ系化合物、過酸化物などを用いて、特定の官能基を有するモノマーとビニル系モノマーとを単に共重合させる「一般的なラジカル重合法」と、末端などの制御された位置に特定の官能基を導入することが可能な「制御ラジカル重合法」に分類できる。
レキュールズ(Macromolecules)1995年、28巻、1721頁、特開
平9−208616号公報、特開平8−41117号公報などが挙げられる。
溶媒、重合温度等の重合条件は、限定されないが、次に説明する原子移動ラジカル重合に
ついて用いるものと同様で構わない。
次に、本発明のリビングラジカル重合としてより好ましい原子移動ラジカル重合法につ
いて説明する。
XCH2C(O)O(CH2)nO(CH2)mCH=CH2、H3CC(H)(X)C(O)
O(CH2)nO(CH2)mCH=CH2、(H3C)2C(X)C(O)O(CH2)nO(
CH2)mCH=CH2、CH3CH2C(H)(X)C(O)O(CH2)nO(CH2)mC
H=CH2、
20の整数)
o,m,p−XCH2−C6H4−(CH2)n−CH=CH2、o,m,p−CH3C(H)
(X)−C6H4−(CH2)n−CH=CH2、o,m,p−CH3CH2C(H)(X)−
C6H4−(CH2)n−CH=CH2、
(上記の各式において、Xは塩素、臭素、またはヨウ素、nは0〜20の整数)
o,m,p−XCH2−C6H4−(CH2)n−O−(CH2)m−CH=CH2、o,m,p
−CH3C(H)(X)−C6H4−(CH2)n−O−(CH2)m−CH=CH2、o,m,
p−CH3CH2C(H)(X)−C6H4−(CH2)n−O−(CH2)mCH=CH2、
(上記の各式において、Xは塩素、臭素、またはヨウ素、nは1〜20の整数、mは0〜
20の整数)
o,m,p−XCH2−C6H4−O−(CH2)n−CH=CH2、o,m,p−CH3C(
H)(X)−C6H4−O−(CH2)n−CH=CH2、o,m,p−CH3CH2C(H)
(X)−C6H4−O−(CH2)n−CH=CH2、
(上記の各式において、Xは塩素、臭素、またはヨウ素、nは0〜20の整数)
o,m,p−XCH2−C6H4−O−(CH2)n−O−(CH2)m−CH=CH2、o,m
,p−CH3C(H)(X)−C6H4−O−(CH2)n−O−(CH2)m−CH=CH2、
o,m,p−CH3CH2C(H)(X)−C6H4−O−(CH2)n−O−(CH2)m−C
H=CH2、
(上記の各式において、Xは塩素、臭素、またはヨウ素、nは1〜20の整数、mは0〜20の整数)アルケニル基を有する有機ハロゲン化物としてはさらに一般式(3)で示される化合物が挙げられる。
H2C=C(R3)−R7−C(R4)(X)−R8−R5 (3)
(式中、R3、R4、R5、R7、Xは上記に同じ、R8は、直接結合、−C(O)O−(エステル基)、−C(O)−(ケト基)、または、o−,m−,p−フェニレン基を表す) R7は直接結合、または炭素数1〜20の2価の有機基(1個以上のエーテル結合を含んでいても良い)であるが、直接結合である場合は、ハロゲンの結合している炭素にビニル基が結合しており、ハロゲン化アリル化物である。この場合は、隣接ビニル基によって炭素−ハロゲン結合が活性化されているので、R8としてC(O)O基やフェニレン基等を有する必要は必ずしもなく、直接結合であってもよい。R7が直接結合でない場合は、炭素−ハロゲン結合を活性化するために、R8としてはC(O)O基、C(O)基、フェニレン基が好ましい。
CH2=CHCH2X、CH2=C(CH3)CH2X、CH2=CHC(H)(X)CH3、
CH2=C(CH3)C(H)(X)CH3、CH2=CHC(X)(CH3)2、CH2=C
HC(H)(X)C2H5、CH2=CHC(H)(X)CH(CH3)2、CH2=CHC(
H)(X)C6H5、CH2=CHC(H)(X)CH2C6H5、CH2=CHCH2C(H)
(X)−CO2R、CH2=CH(CH2)2C(H)(X)−CO2R、CH2=CH(CH
2)3C(H)(X)−CO2R、CH2=CH(CH2)8C(H)(X)−CO2R、CH2
=CHCH2C(H)(X)−C6H5、CH2=CH(CH2)2C(H)(X)−C6H5、
CH2=CH(CH2)3C(H)(X)−C6H5、(上記の各式において、Xは塩素、臭素、またはヨウ素、Rは炭素数1〜20のアルキル基、アリール基、アラルキル基)等を挙げることができる。
o−,m−,p−CH2=CH−(CH2)n−C6H4−SO2X、o−,m−,p−CH2
=CH−(CH2)n−O−C6H4−SO2X、
(上記の各式において、Xは塩素、臭素、またはヨウ素、nは0〜20の整数)等である。 上記架橋性シリル基を有する有機ハロゲン化物としては特に限定されず、例えば一般式(4)に示す構造を有するものが例示される。
R4R5C(X)−R6−R7−C(H)(R3)CH2−[Si(R9)2-b(Y)bO]m−S
i(R10)3-a(Y)a (4)
(式中、R3、R4、R5、R6、R7、Xは上記に同じ、R9、R10は、いずれも炭素数1〜20のアルキル基、アリール基、アラルキル基、または(R’)3SiO−(R’は炭素数1〜20の1価の炭化水素基であって、3個のR’は同一であってもよく、異なっていてもよい)で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、R9またはR10が2個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。Yは水酸基または加水分解性基を示し、Yが2個以上存在するときそれらは同一であってもよく、異なっていてもよい。aは0,1,2,または3を、また、bは0,1,または2を示す。mは0〜19の整数である。ただし、a+mb≧1であることを満足するものとする)
)(X)−C6H4−(CH2)2Si(OCH3)3、o,m,p−CH3CH2C(H)(X
)−C6H4−(CH2)2Si(OCH3)3、o,m,p−XCH2−C6H4−(CH2)3
Si(OCH3)3、o,m,p−CH3C(H)(X)−C6H4−(CH2)3Si(OC
H3)3、o,m,p−CH3CH2C(H)(X)−C6H4−(CH2)3Si(OCH3)3
、o,m,p−XCH2−C6H4−(CH2)2−O−(CH2)3Si(OCH3)3、o,
m,p−CH3C(H)(X)−C6H4−(CH2)2−O−(CH2)3Si(OCH3)3
、o,m,p−CH3CH2C(H)(X)−C6H4−(CH2)2−O−(CH2)3Si(
OCH3)3、o,m,p−XCH2−C6H4−O−(CH2)3Si(OCH3)3、o,m
,p−CH3C(H)(X)−C6H4−O−(CH2)3Si(OCH3)3、o,m,p−
CH3CH2C(H)(X)−C6H4−O−(CH2)3−Si(OCH3)3、o,m,p−
XCH2−C6H4−O−(CH2)2−O−(CH2)3−Si(OCH3)3、o,m,p−
CH3C(H)(X)−C6H4−O−(CH2)2−O−(CH2)3Si(OCH3)3、o
,m,p−CH3CH2C(H)(X)−C6H4−O−(CH2)2−O−(CH2)3Si(
OCH3)3、(上記の各式において、Xは塩素、臭素、またはヨウ素)等が挙げられる。
(R10)3-a(Y)aSi−[OSi(R9)2-b(Y)b]m−CH2−C(H)(R3)−R
7−C(R4)(X)−R8−R5 (5)
(式中、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10、a、b、m、X、Yは上記に同じ)
このような化合物を具体的に例示するならば、(CH3O)3SiCH2CH2C(H)(X)C6H5、(CH3O)2(CH3)SiCH2CH2C(H)(X)C6H5、(CH3O)3Si(CH2)2C(H)(X)−CO2R、(CH3O)2(CH3)Si(CH2)2C(H)(X)−CO2R、(CH3O)3Si(CH2)3C(H)(X)−CO2R、(CH3O)2(CH3)Si(CH2)3C(H)(X)−CO2R、(CH3O)3Si(CH2)4C(H)(X)−CO2R、(CH3O)2(CH3)Si(CH2)4C(H)(X)−CO2R、(CH3O)3Si(CH2)9C(H)(X)−CO2R、(CH3O)2(CH3)Si(CH2)9C(H)(X)−CO2R、(CH3O)3Si(CH2)3C(H)(X)−C6H5、(CH3O)2(CH3)Si(CH2)3C(H)(X)−C6H5、(CH3O)3Si(CH2)4C(H)(X)−C6H5、(CH3O)2(CH3)Si(CH2)4C(H)(X)−C6H5、
(上記の各式において、Xは塩素、臭素、またはヨウ素、Rは炭素数1〜20のアルキル
基、アリール基、アラルキル基)等が挙げられる。
ては特に限定されず、下記のようなものが例示される。
HO−(CH2)n−OC(O)C(H)(R)(X)
(式中、Xは塩素、臭素、またはヨウ素、Rは水素原子または炭素数1〜20のアルキル基、アリール基、アラルキル基、nは1〜20の整数)
H2N−(CH2)n−OC(O)C(H)(R)(X)
(式中、Xは塩素、臭素、またはヨウ素、Rは水素原子または炭素数1〜20のアルキル基、アリール基、アラルキル基、nは1〜20の整数)
上記エポキシ基を持つ有機ハロゲン化物、またはハロゲン化スルホニル化合物としては特に限定されず、下記のようなものが例示される。
生長末端構造を1分子内に2つ以上有する重合体を得るためには、2つ以上の開始点を持つ有機ハロゲン化物、またはハロゲン化スルホニル化合物が開始剤として用いるのが好ましい。具体的に例示するならば、
架橋性官能基の数
本発明のビニル系重合体(A)および(C)は、
一般式(1):−OC(O)C(Ra)=CH2 (1)
で示す重合性の炭素−炭素二重結合を有する基を少なくとも1個有し得る。組成物の硬化性、及び硬化物の物性の観点から、ビニル系重合体(A)は、式(1)の基を平均して1分子当たり分子末端に1個以下有する。好ましくは、平均して1分子あたり0.5個以上1個以下であり、さらに好ましくは0.6個以上1個以下であり、0.7個以上1個以下が特に好ましい。ビニル重合体(C)は、式(1)の基を1分子あたり平均して1個より多く有し、分子末端に(1)の基を1個以上有する。式(1)の基の1分子中の全体の個数としては、好ましくは、1.1個以上4.0以下、さらに好ましくは1.2個以上3.5個以下である。
本発明の硬化性組成物を硬化させてなる硬化物にゴム的な性質が特に要求される場合には、ゴム弾性に大きな影響を与える架橋点間分子量が大きくとれるため、架橋性官能基の少なくとも1個は分子鎖の末端にあることが好ましい。より好ましくは、全ての架橋性官能基を分子鎖末端に有するものである。
−OC(O)C(Ra)=CH2 中、Raは、水素、または、炭素数1〜20の1価の有機基を表すが、ここで、Raは、特に限定されず、例えば、−H、−CH3、−CH2CH3、−(CH2)nCH3(nは2〜19の整数を表す)、−C6H5、−CH2OH、−CN等が挙げられるが、好ましくは−H、−CH3である。
ビニル系重合体に重合性の炭素−炭素二重結合を有する基を導入する方法としては、限定はされないが、以下のような方法が挙げられる。ここで、本発明の成分(A)に官能基を導入する場合は、片末端のみに導入し、本発明の成分(C)に導入する場合は、両末端に導入することが好ましい。
−CR12R13X (6)
(式中、R12、R13は、ビニル系モノマーのエチレン性不飽和基に結合した基。Xは、塩
素、臭素、又は、ヨウ素を表す。)
M+-OC(O)C(R11)=CH2 (7)
(式中、R11はRaと同義であり、特に限定されず、例えば、−H、−CH3、−CH2CH3、−(CH2)nCH3(nは2〜19の整数を表す)、−C6H5、−CH2OH、−CN等が挙げられるが、好ましくは−H、−CH3である。M+はアルカリ金属、または4級アンモニウムイオンを表す。)
X1C(O)C(R11)=CH2 (8)
(式中、R11は上述の通りであり、X1は塩素、臭素、または水酸基を表す。)
HO−R14−OC(O)C(R11)=CH2 (9)
(式中、R11は上述の通りであり、R14は炭素数2〜20の2価の有機基を表す。)
以下にこれらの各方法について詳細に説明する。
(1)一般式(6)で表される末端構造を有するビニル系重合体と、一般式(7)で示される化合物との反応による方法。
−CR12R13X (6)
(式中、R12、R13は、ビニル系モノマーのエチレン性不飽和基に結合した基。Xは、上述の通りである。)
M+-OC(O)C(R11)=CH2 (7)
(式中、R11は上述の通りであり、M+はアルカリ金属、または4級アンモニウムイオンを表す。)
す)、−C6H5、−CH2OH、−CN、等が挙げられ、好ましくは−H、−CH3である。M+はオキシアニオンの対カチオンであり、M+の種類としてはアルカリ金属イオン、具体的にはリチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、および4級アンモニウムイオンが挙げられる。4級アンモニウムイオンとしてはテトラメチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン、テトラベンジルアンモニウムイオン、トリメチルドデシルアンモニウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンおよびジメチルピペリジニウムイオン等が挙げられ、好ましくはナトリウムイオン、カリウムイオンである。一般式(7)のオキシアニオンの使用量は、一般式(6)のハロゲン基に対して、好ましくは1〜5当量、更に好ましくは1.0〜1.2当量である。この反応を実施する溶媒としては特に限定はされないが、求核置換反応であるため極性溶媒が好ましく、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、アセトン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、アセトニトリル、等が用いられる。反応を行う温度は限定されないが、一般に0〜150℃で、重合性の末端基を保持するために好ましくは室温〜100℃で行う。
(2)水酸基を有するビニル系重合体と、一般式(8)で示される化合物との反応による方法。
X1C(O)C(R11)=CH2 (8)
(式中、R11およびX1は、上述の通りである。)
、例えば、−H、−CH3、−CH2CH3、−(CH2)nCH3(nは2〜19の整数を表
す)、−C6H5、−CH2OH、−CN等が挙げられ、好ましくは−H、−CH3である。
H2C=C(R15)−R16−R17−OH (10)
(式中、R15は炭素数1〜20の有機基で水素またはメチル基が好ましく、互いに同一で
あっても異なっていてもよい。R16は−C(O)O−(エステル基)、またはo−,m−
もしくはp−フェニレン基を表す。R17は直接結合、または1個以上のエーテル結合を有
していてもよい炭素数1〜20の2価の有機基を表す。R16がエステル基のものは(メタ
)アクリレート系化合物、R16がフェニレン基のものはスチレン系の化合物である。)
なお、一分子中に重合性のアルケニル基および水酸基を併せ持つ化合物を反応させる時
期に制限はないが、特にゴム的な性質を期待する場合には重合反応の終期あるいは所定の
モノマーの反応終了後に、第2のモノマーとして反応させるのが好ましい。
H2C=C(R15)−R18−OH (11)
(式中、R15は上述したものと同様である。R18は1個以上のエーテル結合を含んでいてもよい炭素数1〜20の2価の有機基を表す。)
上記一般式(11)に示される化合物としては特に限定されないが、入手が容易であるということから、10−ウンデセノール、5−ヘキセノール、アリルアルコールのようなアルケニルアルコールが好ましい。
M+C-(R19)(R20)−R18−OH (12)
(式中、R18は上述したものと同様である。R19およびR20はともにカルバニオンC-を安定化する電子吸引基、または一方が上記電子吸引基で他方が水素または炭素数1〜10のアルキル基もしくはフェニル基を表す。R19およびR20の電子吸引基としては、−CO2R(エステル基)、−C(O)R(ケト基)、−CON(R2)(アミド基)、−COSR(チオエステル基)、−CN(ニトリル基)、−NO2(ニトロ基)等が挙げられる。置換基Rは炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基または炭素数7〜20のアラルキル基であり、好ましくは炭素数1〜10のアルキル基もしくはフェニル基である。R19およびR20としては、−CO2R、−C(O)Rおよび−CNが特に好ましい。)
HO−R18−O-M+ (13)
(式中、R18およびM+は上述したものと同様である。)
HO−R18−C(O)O-M+ (14)
(式中、R18およびM+は上述したものと同様である。)
本発明では(a)〜(b)のような水酸基を導入する方法にハロゲンが直接関与しない場合、制御がより容易である点から(b)の方法がさらに好ましい。
(3)水酸基を有するビニル系重合体に、ジイソシアネート化合物を反応させ、残存イソシアネート基と一般式(15)で示される化合物との反応による方法。
HO−R14−OC(O)C(R11)=CH2 (15)
(式中、R11およびR14は、上述の通りである。)
本発明の硬化性組成物に含まれる反応性オリゴマー(B)反応性オリゴマーは、比較的低分子量の重合体であって、重合性官能基を平均して1個より多く有する重合体を指す。分子量としては、300から100000が好ましく、500から50000が特に好ましい。用いられうる反応性オリゴマーとしては、例えば、ビスフェノールA型エポキシアクリレート樹脂、フェノールノボラック型エポキシアクリレート樹脂、クレゾールノボラック型エポキシアクリレート樹脂等のエポキシアクリレート系樹脂、COOH基変性エポキシアクリレート系樹脂等のエポキシアクリレート系樹脂、ポリオール(ポリテトラメチレングリコール、エチレングリコールとアジピン酸のポリエステルジオール、ε−カプロラクトン変性ポリエステルジオール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリカーボネートジオール、水酸基末端水添ポリイソプレン、水酸基末端ポリブタジエン、水酸基末端ポリイソブチレン等)と有機イソシアネート(トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート等)から得られたウレタン樹脂を水酸基含有(メタ)アクリレート{ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート等}を反応させて得られたウレタンアクリレート系樹脂、上記ポリオールにエステル結合を介して(メタ)アクリロイル基を導入した樹脂、ポリエステルアクリレート系樹脂、アクリル系重合体重合時、重合に必要なビニル基以外に重合反応性の若干緩やかなビニル基を有する多官能性モノマーを共重合して得られるアクリルアクリレート系樹脂等が挙げられる。これらの反応性オリゴマーの具体例として、例えば、エポキシアクリレートとしては、Ebecryl604、Ebecryl860、Ebecry1629、Ebecry3451、Ebecry3605、Ebecry3701、Ebecry3703、Ebecry3708、RDX63182、UVACURE1561等、ウレタンアクリレートとしてはEbecryl230、Ebecryl270、Ebecryl8402、Ebecryl8804等、ポリエステルアクリレートとしてはEbecryl770、Ebecryl830、Ebecryl524等(何れもダイセル・サイテック社製)が市販品として挙げられ、これらの市販品も使用することができる。配合量としては、反応性オリゴマー(B)は、(A)+(B)の合計量に対して1〜99重量%であり、2〜90重量%が好ましく、5〜80重量%が更に好ましい。
本明細書において、「重合開始剤(D)」という時は、ビニル系重合体(A)および反応性オリゴマー(B)、またはビニル系重合体(A)、反応性オリゴマー(B)、およびビニル系重合体(C)成分の重合性の炭素−炭素二重結合を有する重合体をその重合性の炭素−炭素二重結合の重合反応により架橋させることができるような開始剤を指す。
が挙げられる。活性エネルギー線硬化型においては、光重合開始剤である光ラジカル開始剤、あるいは光アニオン開始剤を使用することが好ましい。熱硬化型においては、熱重合開始剤である、アゾ系開始剤、過酸化物、過硫酸物、及びレドックス開始剤からなる群より選択されるものを使用することが好ましい。使用する開始剤は、それぞれ単独で用いてもよいし、2種以上の混合物として使用してもよい。
本発明の硬化性組成物は、通常の光、UVや電子線などの活性エネルギー線によって架橋させることができる。活性エネルギー線より電子線で架橋させる場合開始剤を必要としない場合がある、UVで架橋させる場合には、光重合開始剤を含有することが好ましい。
重合性の炭素−炭素二重結合を有する重合体の架橋の方法としては、熱によることも好ましい。本発明の硬化性組成物を加熱硬化させる場合には、組成物に熱重合開始剤を含有させることが好ましい。
本発明の硬化性組成物においては、目的とする物性に応じて、各種の配合剤を添加しても構わない。
ノマーとしてはアクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド等が、共役ジエン系モ
ノマーとしてはブタジエン、イソプレン等が、ビニルケトン系モノマーとしてはメチルビ
ニルケトン等が挙げられる。
リメチロールプロパンポリエトキシトリアクリレート、ビスフェノールFポリエトキシジ
アクリレート、ビスフェノールAポリエトキシジアクリレート、ジペンタエリスリトール
ポリヘキサノリドヘキサクリレート、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートポリ
ヘキサノリドトリアクリレート、トリシクロデカンジメチロールジアクリレート2−(2
−アクリロイルオキシ−1,1−ジメチル)−5−エチル−5−アクリロイルオキシメチ
ル−1,3−ジオキサン、テトラブロモビスフェノールAジエトキシジアクリレート、4
,4−ジメルカプトジフェニルサルファイドジメタクリレート、ポリテトラエチレングリ
コールジアクリレート、1,9−ノナンジオールジアクリレート、ジトリメチロールプロ
パンテトラアクリレート等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物には、シランカップリング剤や、シランカップリング剤以外の接着性付与剤を添加することができる。接着付与剤を添加すると、外力により目地幅等が変動することによって、シーリング材がサイディングボード等の被着体から剥離する危険性をより低減することができる。また、場合によっては接着性向上の為に用いるプライマーの使用の必要性がなくなり、施工作業の簡略化が期待される。シランカップリング剤の具体例としては、例えば、アミノ基や、メルカプト基、エポキシ基、カルボキシル基、ビニル基、イソシアネート基、イソシアヌレート、ハロゲン等の官能基をもったシランカップリング剤が例示でき、その具体例としては、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルメチルジエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルメチルジメトキシシラン等のイソシアネート基含有シラン類;γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリイソプロポキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリイソプロポキシシラン、γ−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ベンジル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ビニルベンジル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノ基含有シラン類;γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン等のメルカプト基含有シラン類;γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン等のエポキシ基含有シラン類;β−カルボキシエチルトリエトキシシラン、β−カルボキシエチルフェニルビス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−β−(カルボキシメチル)アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等のカルボキシシラン類;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アクロイルオキシプロピルメチルトリエトキシシラン等のビニル型不飽和基含有シラン類;γ−クロロプロピルトリメトキシシラン等のハロゲン含有シラン類;トリス(トリメトキシシリル)イソシアヌレート等のイソシアヌレートシラン類等を挙げることができる。また、これらを変性した誘導体である、アミノ変性シリルポリマー、シリル化アミノポリマー、不飽和アミノシラン錯体、フェニルアミノ長鎖アルキルシラン、アミノシリル化シリコーン、ブロックイソシアネートシラン、シリル化ポリエステル等もシランカップリング剤として用いることができる。
樹脂、フェノール樹脂、硫黄、アルキルチタネート類、芳香族ポリイソシアネート等が挙
げられる。
これら接着性付与剤は添加することにより被着体に対する接着性を改善することができる。特に限定はされないが、接着性、特にオイルパンなどの金属被着面に対する接着性を向上させるために、上記接着性付与剤の中でもシランカップリング剤を硬化性樹脂成分100重量部に対し、0.1〜20重量部、併用することが好ましい。
本発明の硬化性組成物には、各種可塑剤を必要に応じて用いても良い。可塑剤を後述する充填材と併用して使用すると硬化物の伸びを大きくできたり、多量の充填材を混合できたりするためより有利となる。しかし、必ずしも添加しなければならないものではない。可塑剤としては特に限定されないが、物性の調整、性状の調節等の目的により、例えば、ジブチルフタレート、ジヘプチルフタレート、ジ(2−エチルヘキシル)フタレート、ブチルベンジルフタレート等のフタル酸エステル類;ジオクチルアジペート、ジオクチルセバケート、ジブチルセバケート、コハク酸イソデシル等の非芳香族二塩基酸エステル類;オレイン酸ブチル、アセチルリシリノール酸メチル等の脂肪族エステル類;ジエチレングリコールジベンゾエート、トリエチレングリコールジベンゾエート、ペンタエリスリトールエステル等のポリアルキレングリコールのエステル類;トリクレジルホスフェート、トリブチルホスフェート等のリン酸エステル類;トリメリット酸エステル類;ポリスチレンやポリ−α−メチルスチレン等のポリスチレン類;ポリブタジエン、ポリブテン、ポリイソブチレン、ブタジエン−アクリロニトリル、ポリクロロプレン;塩素化パラフィン類;アルキルジフェニル、部分水添ターフェニル、等の炭化水素系油;プロセスオイル類;ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のポリエーテルポリオールとこれらポリエーテルポリオールの水酸基をエステル基、エーテル基などに変換した誘導体等のポリエーテル類;エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸ベンジル等のエポキシ可塑剤類;セバシン酸、アジピン酸、アゼライン酸、フタル酸等の2塩基酸とエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール等の2価アルコールから得られるポリエステル系可塑剤類;アクリル系可塑剤を始めとするビニル系モノマーを種々の方法で重合して得られるビニル系重合体類等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物には、各種充填材を必要に応じて用いても良い。充填材種によっても異なるが、一般的には特に80℃以上の高温領域の損失係数(瀬制振特性)の低下を改善できることから有用である。充填材としては、特に限定されないが、木粉、パルプ、木綿チップ、アスベスト、ガラス繊維、炭素繊維、マイカ、クルミ殻粉、もみ殻粉、グラファイト、ケイソウ土、白土、シリカ(フュームドシリカ、沈降性シリカ、結晶性シリカ、溶融シリカ、ドロマイト、無水ケイ酸、含水ケイ酸等)、カーボンブラックのような補強性充填材;重質炭酸カルシウム、膠質炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイソウ土、焼成クレー、クレー、タルク、酸化チタン、ベントナイト、有機ベントナイト、酸化第二鉄、べんがら、アルミニウム微粉末、フリント粉末、酸化亜鉛、活性亜鉛華、亜鉛末、炭酸亜鉛およびシラスバルーンなどのような充填材;石綿、ガラス繊維およびガラスフィラメント、炭素繊維、ケブラー繊維、ポリエチレンファイバー等のような繊維状充填材等が挙げられる。
好ましい。またその表面が、オルガノシランやオルガノシラザン、ジオルガノシクロポリシロキサン等の有機ケイ素化合物で予め疎水処理されたシリカが更に好ましい。
また、更に、物性の大きな低下を起こすことなく軽量化、低コスト化を図ることを目的として、微小中空粒子をこれら補強性充填材に併用しても良い。
。これらの、バルーンは配合物を硬化させた場合の物性のうち、柔軟性および伸び・強度を損なうことなく、軽量化させコストダウンするために使用される。
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて生成する硬化物の引張特性を調整する物性調整剤を添加しても良い。
本発明の硬化性組成物には、硬化物の物性を変える等の必要に応じてシラノール含有化合物を添加しても良い。シラノール含有化合物とは、分子内に1個のシラノール基を有する化合物、及び/又は、水分と反応することにより分子内に1個のシラノール基を有する化合物を生成し得る化合物のことをいう。これらは一方のみを用いてもよいし、両化合物を同時に用いてもよい。
(CH3)3SiOH、(CH3CH2)3SiOH、(CH3CH2CH2)3SiOH、(n−Bu)3SiOH、(sec−Bu)3SiOH、(t−Bu)3SiOH、(t−Bu)Si(CH3)2OH、(C5H11)3SiOH、(C6H13)3SiOH、(C6H5)3SiOH、(C6H5)2Si(CH3)OH、(C6H5)Si(CH3)2OH、(C6H5)2Si(C2H5)OH、C6H5Si(C2H5)2OH、C6H5CH2Si(C2H5)2OH、C10H7Si(CH3)2OH
(ただし、上記式中C6H5はフェニル基を、C10H7はナフチル基を示す。)
等のような(R”)3SiOH(ただし式中R”は同一または異種の置換もしくは非置換のアルキル基またはアリール基)で表わすことができる化合物、
等のような主鎖が珪素、炭素からなるポリマー末端にシラノール基が結合した化合物、
等のようなポリシラン主鎖末端にシラノール基が結合した化合物、
等のような主鎖が珪素、炭素、酸素からなるポリマー末端にシラノール基が結合した化合
物等が例示できる。このうち下記一般式(18)で表される化合物が好ましい。
(R23)3SiOH (18)
(式中、R23は炭素数1〜20の1価の炭化水素基を示す。複数のR23は同一であっても
よく又は異なっていてもよい。)
R23は、メチル基、エチル基、ビニル基、t−ブチル基、フェニル基が好ましく、さらにメチル基が好ましい。
((R23)3SiO)nR24 (19)
(式中、R23は上述したものと同様である。nは正数を、R24は活性水素含有化合物から一部あるいは全ての活性水素を除いた基を示す。)
R23は、メチル基、エチル基、ビニル基、t−ブチル基、フェニル基が好ましく、さらにメチル基が好ましい。
(R23)3Si基は、3個のR23が全てメチル基であるトリメチルシリル基が特に好ましい。また、nは1〜5が好ましい。
は上述したものと同様である。)。
合物、CH3O(CH2CH(CH3)O)5Si(CH3)3、CH2=CHCH2(CH2C
H(CH3)O)5Si(CH3)3、(CH3)3SiO(CH2CH(CH3)O)5Si(
CH3)3、(CH3)3SiO(CH2CH(CH3)O)7Si(CH3)3
(式中、R25は同一または異種の置換もしくは非置換の1価の炭化水素基または水素原子、R26は炭素数1〜8の2価の炭化水素基、s、tは正の整数で、sは1〜6、s×tは5以上、Zは1〜6価の有機基)等も好適に使用できる。これらは単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて垂れを防止し、作業性を良くするためにチクソ性付与剤(垂れ防止剤)を添加しても良い。
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて光硬化性物質を添加しても良い。光硬化性物質とは、光の作用によって短時間に、分子構造が化学変化をおこし、硬化などの物性的変化を生ずるものである。この光硬化性物質を添加することにより、硬化性組成物を硬化させた際の硬化物表面の粘着性(残留タックともいう)を低減できる。この光硬化性物質は、光をあてることにより硬化し得る物質であるが、代表的な光硬化性物質は、例えば室内の日の当たる位置(窓付近)に1日間、室温で静置することにより硬化させることができる物質である。この種の化合物には、有機単量体、オリゴマー、樹脂あるいはそれらを含む組成物など多くのものが知られており、その種類は特に限定されないが、例えば、不飽和アクリル系化合物、ポリケイ皮酸ビニル類あるいはアジド化樹脂等が挙げられる。
オリゴマーあるいはこれらの混合物である。
CH2=CHR27CO(O)− (20)
式中、R27は、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基または炭
素数7〜10のアラルキル基を示す。
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて空気酸化硬化性物質を添加しても良い。空気酸化硬化性物質とは、空気中の酸素により架橋硬化できる不飽和基を有する化合物である。この空気酸化硬化性物質を添加することにより、硬化性組成物を硬化させた際の硬化物表面の粘着性(残留タックともいう)を低減できる。本発明における空気酸化硬化性物質は、空気と接触させることにより硬化し得る物質であり、より具体的には、空気中の酸素と反応して硬化する性質を有するものである。代表的な空気酸化硬化性物質は、例えば空気中で室内に1日間静置することにより硬化させることができる。
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて酸化防止剤を添加しても良い。酸化防止剤は各種のものが知られており、例えば大成社発行の「酸化防止剤ハンドブック」、シーエムシー化学発行の「高分子材料の劣化と安定化」(235〜242)等に記載された種々のものが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
発揮し、特に耐候性が向上することがあるため特に好ましい。予め酸化防止剤と光安定剤
を混合してあるチヌビンC353、チヌビンB75(以上いずれも日本チバガイギー製)
などを使用しても良い。
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて光安定剤を添加しても良い。光安定剤は各種のものが知られており、例えば大成社発行の「酸化防止剤ハンドブック」、シーエムシー化学発行の「高分子材料の劣化と安定化」(235〜242)等に記載された種々のものが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて離型剤(金属石鹸)をさらに含有させることができる。金属石鹸としては、特に制限はなく、任意のものが使用できる。金属石鹸とは、一般に長鎖脂肪酸と金属イオンが結合したものであり、脂肪酸に基づく無極性あるいは低極性の部分と、金属との結合部分に基づく極性の部分を一分子中に合わせて持っていれば使用できる。長鎖脂肪酸としては、例えば炭素数1〜18の飽和脂肪酸、炭素数3〜18の不飽和脂肪酸、脂肪族ジカルボン酸等が挙げられる。これらの中では、入手性の点から炭素数1〜18の飽和脂肪酸が好ましく、離型性の効果の点から炭素数6〜18の飽和脂肪酸が特に好ましい。金属イオンとしては、アルカリ金属(リチウム、ナトリウム、カリウム)、アルカリ土類金属(マグネシウム、カルシウム、バリウム)、亜鉛、鉛、コバルト、アルミニウム、マンガン、ストロンチウム等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物には、硬化性組成物又は硬化物の諸物性の調整を目的として、必要に応じて各種添加剤を添加してもよい。このような添加物の例としては、たとえば、難燃剤、老化防止剤、ラジカル禁止剤、金属不活性化剤、オゾン劣化防止剤、リン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、発泡剤、などがあげられる。これらの各種添加剤は単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
本発明の硬化性組成物は、硬化により得られるゴム状物質の反発弾性率が50%以下である。得られる硬化物(ゴム状物質)の反発弾性率が50%以上であると、硬化物の柔軟性が十分確保できず、硬化物を折り曲性が劣ったり、耐チッピング性が不十分となったりする傾向にある。反発弾性率を求める標準条件としては、ISO4662に従う。
ここで、ゴム状物質とは、一般的に常温(23℃)以上の温度領域で弾性変形(ゴム弾性)を示す物質を言う。また通常のゴム状物質の場合、Tg(ガラス転移温度)が常温以下のことが多い。
本発明の硬化性組成物は、限定はされないが、建築用弾性シーリング剤、サイディングボード用シーリング剤、複層ガラス用シーリング剤、車両用シーリング剤等建築用および工業用のシーリング剤、太陽電池裏面封止剤などの電気・電子部品材料、電線・ケーブル用絶縁被覆材などの電気絶縁材料、粘着剤、接着剤、弾性接着剤、コンタクト接着剤、タイル用接着剤、反応性ホットメルト接着剤、塗料、粉体塗料、コーティング材、発泡体、缶蓋等のシール材、放熱シート、電気電子用ポッティング剤、フィルム、ガスケット、マリンデッキコーキング、注型材料、各種成形材料、人工大理石、および、網入りガラスや合わせガラス端面(切断部)の防錆・防水用封止材、自動車や船舶、家電等に使用される防振・制振・防音・免震材料、自動車部品、電機部品、各種機械部品などにおいて使用される液状シール剤、防水剤等の様々な用途に利用可能である。
臭化第一銅を触媒、ペンタメチルジエチレントリアミンを配位子、ジエチル−2,5−ジブロモアジペートを開始剤として、アクリル酸n−ブチル/アクリル酸エチル/2−メトキシエチルアクリレートをモル数で25/46/29の比率で重合し、数平均分子量16500、分子量分布1.13の末端臭素基ポリ(アクリル酸n−ブチル/アクリル酸エチル/2−メトキシエチルアクリレート)を得た。
臭化第一銅を触媒、ペンタメチルジエチレントリアミンを配位子、2−ブロモブチル酸エチルを開始剤として、アクリル酸n−ブチル/アクリル酸エチル/2−メトキシエチルアクリレートをモル数で25/46/29の比率で重合し、数平均分子量3700、分子量分布1.14の片末端臭素基ポリ(アクリル酸n−ブチル/アクリル酸エチル/2−メトキシエチルアクリレート)を得た。
(アクリロイル基片末端ポリアクリル酸n−ブチルの合成)
臭化第一銅を触媒、ペンタメチルジエチレントリアミンを配位子、2−ブロモブチル酸エチルを開始剤として、アクリル酸n−ブチルを重合し、数平均分子量3700、分子量分布1.14の片末端臭素基ポリ(アクリル酸n−ブチル)を得た。
実施例及び比較例で作製された硬化物(試験片)の各物性測定は、以下の方法、条件に従って実施した。
JIS K 6251に従い、硬化物シートより(1/3)号サイズのダンベルを切り出し、引張り速度200mm/分、23℃×55%R.H条件下で測定(測定機器:島津製オートグラフ)した。
JIS K 6253に従い、23℃×55%RH条件下で測定(測定機器:CL−150(CONSTANT DOADER DUROMETER)ASKER製およびDUROMETER A 島津製)した。
JIS K 6262に従い、150℃×70時間、25%圧縮後の歪みを測定(測定機器:圧縮永久歪試験装置、高分子計器製)した。また、試験時のサンプルの状態を以下の基準で評価した。
○;破壊は見られない。△;試験中の破壊が見られる。×;試験前の圧縮時点でサンプルが破壊。
反発弾性率試験機(EPH−50型、高分子計器社製)を用い、ISO 4662条件に準拠して23℃×55%RH条件下で反発弾性率を測定した。サンプルのサイズは、JIS K 6262の試験で使用したものと同じサイズ(大形試験片;直径29.0±0.5mm、厚さ12.5±0.5mmの円筒形状)である。
製造例2で得られた重合体[P2]50部およびEBECRYL230(脂肪族ウレタンアクリレート、ダイセルサイテック製)50部にフェノール系酸化防止剤としてテトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン(商品名IRGANOX1010:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)1部、光ラジカル開始剤として、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(DAROCURE1173;チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)0.2部、ビス(2、4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(IRGACURE819;チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)0.1部を加え、十分に溶解・混合後、60℃で1時間加熱脱泡を行った。さらに型枠に流し込んでUV照射装置に(LH−6;フュージョン・ジャパン社製)ランプエネルギー=184W/cm、照射距離54mm、1m/分の速度で1回通して(積算光量=3030mJ/cm2)硬化させて2mmの厚のシートを得た。得られた硬化物を用いて、引張り物性を測定した。また、同様の条件で通す回数を4回にして12mm厚の硬化物を得た。得られた硬化物を用いてDuroA硬度、圧縮永久歪、反発弾性率を測定した。サンプルのサイズは、JIS K 6262の試験で使用したものと同じサイズである。結果を表1に示す。なお、表1中、M50およびM100は、それぞれ、50%モジュラス、100%モジュラスを示し、TBおよびEBは、それぞれ、試験片破断時の強度および試験片破断時の伸びを示す。
重合体[P2]を70部およびEBECRYL230を30部とした以外は、実施例1と同様に硬化物の作製、測定を行った。結果を表1に示す。
重合体[P2]を重合体[P3]に変更した以外は、実施例1と同様に硬化物の作製、測定を行った。結果を表1に示す。
重合体[P2]を重合体[P3]に変更した以外は、実施例2と同様に硬化物の作製、測定を行った。結果を表1に示す。
EBECRYL230をEBECRYL270(脂肪族ウレタンアクリレート、ダイセルサイテック製)に変更した以外は実施例2と同様に硬化物の作製、測定を行った。結果を表1に示す。
重合体[P1]20部、重合体[P2]50部、UVACURE1561(部分アクリル化ビスフェノールタイプエポキシアクリレート、ダイセルサイテック製)30部にフェノール系酸化防止剤としてテトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン(商品名IRGANOX1010:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)1部、光ラジカル開始剤として、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(DAROCURE1173;チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)ビス(2、4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(IRGACURE819;チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)0.5部を加え、十分に溶解・混合後、60℃で1時間加熱脱泡を行った。実施例1と同様に硬化物の作製、測定を行った。結果を表1に示す。
EBECRYL230 100部にフェノール系酸化防止剤としてテトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン(商品名IRGANOX1010:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)1部、光ラジカル開始剤として、2,2−ジエトキシアセトフェノン0.5部を加え、十分に溶解・混合後、60℃で1時間加熱脱泡を行った。実施例1と同様に硬化物の作製、測定を行った。結果を表1に示す。
EBECRYL230をEBECRYL270に変更した以外は、比較例1と同様に硬化物の作製、測定を行った。結果を表1に示す。
Claims (12)
- 硬化性樹脂成分として下記(A)、(B)および(C)のみを含有する、硬化性組成物であって、(B)成分の含有量が、(A)+(B)の合計に対して、1〜99重量%であり、(C)成分の含有量が、(A)100重量部に対して0.01〜50重量部である、硬化性組成物:
(A)一般式 −OC(O)C(Ra)=CH2 (1)
(式中、Raは水素原子または炭素数1〜20の有機基を表わす)
で表わされる基を平均して1分子あたり分子末端に1個以下有し、分子量分布(Mw/Mn)が1.8未満であるビニル系重合体;
(B)重合性官能基を平均して1個より多く有する反応性オリゴマー(ただし、重合性官能基を分子末端に有するビニル系重合体であって、分子量分布(Mw/Mn)が1.8未満の重合体を除く);
(C)該一般式(1)で表される基を1分子あたり平均して1個より多く有し、分子末端に該一般式(1)で表わされる基を1個以上有し、分子量分布(Mw/Mn)が1.8未満であるビニル系重合体。 - 前記(B)成分の重合性官能基がビニル基である、請求項1記載の硬化性組成物。
- 前記ビニル基が、(メタ)アクリロイル基である、請求項2に記載の硬化性組成物。
- さらに(D)重合開始剤を含む、請求項1から3までのいずれかに記載の硬化性組成物。
- 前記(A)成分および/または(C)成分の主鎖が、(メタ)アクリル系モノマー、アクリロニトリル系モノマー、芳香族ビニル系モノマー、フッ素含有ビニル系モノマー及びケイ素含有ビニル系モノマーからなる群から選ばれる1または2以上のモノマーを主として重合して製造される、請求項1から4までのいずれかに記載の硬化性組成物。
- 前記(A)成分および/または(C)成分の主鎖が、(メタ)アクリル系重合体である、請求項1から5までのいずれかに記載の硬化性組成物。
- 前記(A)成分および/または(C)成分の主鎖が、アクリル酸系重合体である、請求項1から6までのいずれかに記載の硬化性組成物。
- 前記(A)成分および/または(C)成分の主鎖が、アクリル酸エステル系重合体である、請求項7に記載の硬化性組成物。
- 前記(A)成分および/または(C)成分のビニル系重合体の主鎖がリビングラジカル重合法により製造されたものである、請求項1から8までのいずれかに記載の硬化性組成物。
- 前記(A)成分および/または(C)成分のビニル系重合体の主鎖が原子移動ラジカル重合法により製造されたものである、請求項9に記載の硬化性組成物。
- 前記(B)成分が、ウレタンアクリレート樹脂、エポキシアクリレート樹脂、ポリエステルアクリレート樹脂、およびアクリルアクリレート樹脂からなる群より選択される1または2種以上である、請求項1から10までのいずれかに記載の硬化性組成物。
- 請求項1から11までのいずれかに記載の硬化性組成物を硬化させて得られる硬化物。
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