JP5728777B2 - 有機化合物、有機半導体化合物、半導体素子及び太陽電池 - Google Patents
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Description
(化1a)で表されるいずれかの化合物であり、
(化1a)中のR2からR8は(化3)に表されるいずれか(同一でも異なっていてもよい。)であることを特徴とする有機化合物
(式中、X1からX4はS又はSe、R1は(化2)に表されるいずれかである。)
(式中、X 1 からX 3 はS又はSeである。)
にある。
本発明の第2の側面は、
(化1b)で表されるいずれかの化合物であり、
(化1b)中のR2からR8は(化3)に表されるいずれか(同一でも異なっていてもよい。)
であることを特徴とする有機化合物
(式中、X1からX4はS又はSe、X5からX8はN、O、S又はSe、R1は(化2)に表されるいずれ
かである。)
(式中、X 1 からX 3 はS又はSeである。)
にある。
本発明の第3の側面は、
(化1b)で表されるいずれかの化合物であり、
(化1b)中のR2からR8は(化3)に表されるいずれか(同一でも異なっていてもよい。)
であることを特徴とする有機化合物
(式中、X1からX8はS又はSe、R1は(化2)に表されるいずれかである。)
(式中、X 1 からX 3 はS又はSeである。)
にある。
本発明の第4の側面は、
(化4)で表されるいずれかの化合物であることを特徴とする有機化合物
にある。
本発明の第5の側面は、
(化5)で表されるいずれかの化合物であることを特徴とする有機化合物
にある。
本発明の第6の側面は、
半導体であることを特徴とする請求項1から請求項5までのいずれかに記載の有機化合物
にある。
本発明の第7の側面は、
請求項6記載の有機化合物を有することを特徴とする半導体素子
にある。
本発明の第8の側面は、
請求項6記載の有機化合物を有することを特徴とする太陽電池
にある。
本発明の第9の側面は、
テトラチアフルバレン−2−カルボン酸・アンモニア塩であることを特徴とする有機半導体化合物
にある。
本発明の他の側面としては下記の場合であってもよい。
他の第1の側面は、
ドナーとなる有機分子を無機酸あるいは無機塩基と塩形成させることによって形成され、
自己集積することを特徴とする有機半導体化合物。
にある。
アンモニウム部位を有することを特徴とする請求項1記載の有機半導体化合物。
にある。
自己集積した状態でアンモニウム部位に対して水素結合がなされることを特徴とする請求項2記載の有機半導体化合物。
にある。
テトラチアフルバレン類縁体部位を骨格に含みプロトン酸官能基を有する化合物を、アンモニア塩又はヒドロキシアミン塩へと誘導させることによって形成されることを特徴とする有機化合物。
にある。
テトラチアフルバレン類縁体部位を骨格に含み第一級アミンを有する化合物を、無機酸との塩へと誘導させることによって形成されることを特徴とする有機化合物。
にある。
(化1)で表されるいずれかの化合物であることを特徴とする有機化合物。
(式中、X1からX4はS又はSe、R1は(化2)に表されるいずれかである。)
(化1)中のR2からR8は(化3)に表されるいずれか(同一でも異なっていてもよい。)であることを特徴とする請求項6記載の有機化合物。
(式中、X 1 からX 3 はS又はSeである。)
にある。
(化4)で表されるいずれかの化合物であることを特徴とする有機化合物。
(化5)で表されるいずれかの化合物であることを特徴とする有機化合物。
半導体であることを特徴とする請求項4から請求項9までのいずれかに記載の有機化合物。
にある。
請求項10記載の有機化合物を有することを特徴とする半導体素子。
にある。
請求項10記載の有機化合物を有することを特徴とする太陽電池。
にある。
テトラチアフルバレン-2-カルボン酸・アンモニア塩であることを特徴とする有機半導体化合物。
にある。
ドナーとなる有機分子を無機酸あるいは無機塩基と1対1で塩形成させることによって形成し、自己集積する化合物を製造することを特徴とする有機半導体化合物の製造方法。
にある。
擬似閉殻配置を有することを特徴とする有機半導体化合物
にある。
本構成によれば、シンプルな手法で有機半導体化合物が得られる。
Periodic Boundary Condition (PBC)-UHF/3-21G*
ブリリアンゾーンサンプリング: 40k x 1 x 1 点
計算プログラム: Gaussian03, Rev. D 01
1H NMR(DMSO) : δ= 7.67 (s, 1H), 6.75 (s, 2H) ppm.
IR (KBr) : 3060, 2930, 1650, 1530, 1420, 1290 cm-1.
1H NMR(DMSO) : δ= 6.75 (s, 2H), 7.67 (s, 1H) ppm.
IR (KBr) : 2930, 1650, 1530, 1420, 1290 cm-1.
Anal. Calcd. for C7H6N O2S4: C, 31.68; H, 2.66; N, 5.28. Found. C, 31.59; H, 2.75; N, 5.10.
アルゴン置換した100 mlフラスコにイソアミルアルコール (0.80 ml, 0.73 mmol),二硫化炭素 (4.0 ml, 6.6 mmol),1,2-ジクロロエタン(20 ml),イソアミルニトリル (0.97 ml, 0.73 mmol)を加え、加熱撹拌しながら1,4-ジオキサン(4 ml)に溶解したアントラニル酸 (1.00 g, 7.30 mmol)を加えた。10時間加熱還流した後,水を加えて反応を停止し、3M水酸化カリウム水溶液を加え,ジクロロメタンにより抽出し,乾燥,濃縮することで1.29 gの茶色液体を得た。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより原点成分を除いた。これに、硫黄(0.143 g, 4.46 mmol)とオルトジクロロベンゼン(2.0 ml)を加え、4時間加熱還流した。これを一晩放置し,生じた結晶をろ過して茶色針状結晶の1,3-ベンゾジチオール-2-チオン (0.383 g, 2.08 mmol, 51 %)を得た。
1H NMR (CDCl3) : δ= 7.26-7.42 (m,2H), 7.46-7.50 (m,2H) ppm.
IR (KBr) : 1434, 1264, 1119, 1059, 1025, 741, 474, 892 cm-1.
アルゴン雰囲気下で,蒸留精製したエチルメチルケトン (0.53 mg, 5.9 mmol)をアセトニトリル (8 ml)に溶解した溶液を30 mlフラスコ中に加え,室温で撹拌しながらブロモテトラメチルシラン (0.86 ml, 6.2 mmol),蒸留精製したジメチルスルホキシド (0.46ml, 6.5 mmol)を加え,氷浴上で一時間撹拌した。これにイソプロピルキサントゲン酸カリウム (1.14 g, 6.53 mmol)を加え更に室温で1時間撹拌した。水を加えて反応を停止し,1M塩酸を加え,ジエチルエーテルで抽出し,乾燥,濃縮した。濃縮物をクロロホルム/エーテル(1:1)溶液 (8 ml)に溶解し、50 mlフラスコ中で撹拌しながら60%過塩素酸水溶液 (2 ml) を滴下し、滴下終了後1時間加熱還流した。水を加えて反応を停止し,ジエチルエーテルにより抽出し,乾燥,濃縮した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン→ヘキサン/ジクロロメタン(3:1))により精製することで、無色結晶の4,5-ジメチル-1,3-ジチオール-2-オン(0.37 g,2.5 mmol, 43%)を得た。
1H NMR (CDCl3) : δ= 2.15 (s,6H) ppm.
IR (KBr) : 1655, 1600, 1438, 1188, 1092, 885, 755, 418 cm-1.
アルゴン雰囲気下で,50 mlフラスコに4,5-ジメチル-1,3-ジチオール-2-オン (0.445 g, 3.04 mmol)の四塩化炭素 (18 ml)溶液を加えて撹拌し,ここにN-ブロモスクシンイミド(NBS)(2.38 g, 13.4 mmol)を加えた。白熱電球照射下で10時間加熱還流し,その後13.5時間室温で撹拌した。反応液をろ過し,濾液を濃縮乾固,乾燥することにより、1.26 gの黒色固体(粗収率107%)を得た。得られた黒色固体とヨウ化テトラブチルアンモニウム (2.34 g, 9.09 mmol)を50 mlフラスコ中に加え,アセトニトリル (14 ml) に溶解させて5時間加熱還流し,ここにメチルビニルケトン (1.93 ml, 12.7 mmol)を滴下した後,30分間加熱還流した。濃縮後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/ヘキサン(1:1)→(4:3))により精製し,5-アセチル-1,3-ベンゾジチオール-2-オン(0.222 g, 1.06 mmol, 39%)を得た。
1H NMR (CDCl3) : δ= 2.63 (s,3H), 7.60 (d,1H,J = 4.2 Hz), 7.90 (dd,1H,J = 1.7 Hz,J = 3.3 Hz), 8.09 (d,1H,J = 1.2 Hz) ppm.
IR (KBr) : 3078, 2923, 1687, 1638, 1391, 1355, 1273, 1248, 889, 818 cm-1.
アルゴン置換した50 mlフラスコに5-アセチル-1,3-ベンゾジチオール-2-オン(0.222 g, 1.06 mmol)のトルエン (12 ml) 溶液を加え撹拌し,これにパラトルエンスルホン酸一水和物 (0.059 g, 0.34 mmol)を加え,更にエチレングリコール(0.3 ml)を加えて4時間加熱還流した。その後、約1.5 mlのトリエチルアミンを加えて反応を停止し,更に一時間室温で撹拌した。反応液を濃縮,乾燥して、0.359 gの茶色オイルを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/ヘキサン(2:1)→ジクロロメタンのみ)により精製し,5-(2-メチル-1,3-ジオキサラン-2-イル)-1,3-ベンゾジチオール-2-オン (0.158 g,0.621 mmol, 59%)を得た。
1H NMR (CDCl3) : δ= 1.66 (s,3H), 3.76-3.81 (m,2H), 4.04-4.09 (m,2H), 7.45 (s,2H), 7.63 (s,1H) ppm.
IR (KBr) : 3421, 1685, 1638, 1375, 1274, 1243, 1195, 1038, 878 cm-1.
1,3-ベンゾジチオール-2-チオン (1.19 g, 6.46 mmol)と5-(2-メチル-1,3-ジオキサラン-2-イル)-1,3-ベンゾジチオール-2-オン (0.66 g, 2.60 mmol),トリエチルホスファイト (70 ml) をアルゴン置換した200 mlフラスコに加え,9時間加熱還流した。水を加え,氷浴で冷却しながら3M塩酸を滴下したのち,濃縮,乾燥した。生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した後(クロロホルムのみ→酢酸エチルのみ),クロロホルムから再結晶することにより、2-アセチルジベンゾテトラチアフルバレン(0.481 g,1.39 mmol, 53%)を得た。
1H NMR (CDCl3) : δ= 2.57 (s,3H), 7.12-7.15 (m,2H), 7.26-7.33 (m,2H), 7.69 (dd,2H,J = 3.5 Hz,J = 0.6 Hz), 7.83 (d,1H,J = 0.8 Hz) ppm.
IR (KBr) : 1668, 1568, 1447, 1390, 1348, 1272, 1235, 1121, 810, 748 cm-1.
200 mlフラスコに2-アセチルジベンゾテトラチアフルバレン (0.98 g, 2.83 mmol) を加え,ピリジン (70 ml) を加えて撹拌し,ここにO-メチルヒドロキシアミン塩酸塩 (0.354, 4.24 mmol)を加えて6時間加熱還流し,室温で40時間撹拌した。反応液に水を加えてジクロロメタンで抽出し,有機層を濃縮,乾燥させ、生成物をクロロホルムで再結晶し,O-メチル-2-アセチルジベンゾテトラチアフルバレンオキシム (0.85 g, 2.26 mmol, 80%) を得た。
1H NMR (CDCl3) : δ= 2.17 (d,3H,E/Z mixture), 3.98 (d,3H,E/Z mixture), 7.10-7.13 (m,2H), 7.21-7.27 (m,5H), 7.38 (d,1H,J = 4.2 Hz), 7.58 (d,1H,E/Z mixture) ppm.
IR (KBr) : 3436, 2923, 1653, 1444, 1050, 892, 818, 745 cm-1.
アルゴン置換した300 mlフラスコにO-メチル-2-アセチルジベンゾテトラチアフルバレンオキシム(1.92 g, 5.12 mmol)とTHF (160 ml) を加えて撹拌し,氷冷下ボランテトラヒドロフラン錯体テトラヒドロフラン溶液 (21.1 ml, 21.4 mmol) を加え,3時間加熱還流した。冷却した反応液に1M塩酸 (20 ml) を加えて反応を停止し,水酸化カリウム水溶液を少量ずつ加えるとともに濃縮してTHFをある程度除去した後,液性を塩基性にし,ジクロロメタンで抽出した。有機層を濃縮,乾燥して, 1-(ジベンゾテトラチアフルバレン-2-イル)-エチルアミン(1.67 g,4.79 mmol, 94%)を得た。
1H NMR (CDCl3) : δ= 1.35 (d,3H,J = 3.3 Hz), 4.08 (q,1H,J = 3.3 Hz), 7.08-7.14 (m,3H), 7.19-7.29 (m,4H) ppm.
IR (KBr) : 3046, 2922, 1561, 1445, 1428, 1260, 1120, 1028, 811, 776, 737 cm-1.
1H NMR (DMSO-d6) : δ= 1.49 (d,3H,J = 6.9 Hz), 4.40 (s,1H), 7.27-7.76 (m,7H), 8.21 (s,3H) ppm.
IR (KBr) : 2923, 1590, 1497, 1444, 1222, 1080, 738, 591, 435 cm-1.
Anal. Calcd. for C16H14BrNS4・H2O: C, 43.03%; H, 3.62%; N, 3.14%. Found. C, 43.24%; H, 3.37%, N, 3.04%.
1H NMR (DMSO-d6) : δ= 1.50 (d,3H,J = 6.9 Hz), 4.39 (q,1H,J = 6.9 Hz), 7.33 (m,4H), 7.62 (m,5H) ppm.
IR (KBr) : 2924, 1616, 1498, 1445, 1225, 1083, 741, 591, 523, 415 cm-1.
Anal. Calcd. for C16 H14 B F4 N S4: C, 44.14%; H, 3.24%; N, 3.22%. Found. C, 43.96%; H, 3.40%, N, 3.17%.
Claims (9)
- (化1a)で表されるいずれかの化合物であり、
(化1a)中のR2からR8は(化3)に表されるいずれか(同一でも異なっていてもよい。)
であることを特徴とする有機化合物。
(式中、X1からX4はS又はSe、R1は(化2)に表されるいずれかである。)
(式中、X 1 からX 3 はS又はSeである。) - (化1b)で表されるいずれかの化合物であり、
(化1b)中のR2からR8は(化3)に表されるいずれか(同一でも異なっていてもよい。)
であることを特徴とする有機化合物。
(式中、X1からX4はS又はSe、X5からX8はN、O、S又はSe、R1は(化2)に表されるいずれ
かである。)
(式中、X 1 からX 3 はS又はSeである。) - (化1b)で表されるいずれかの化合物であり、
(化1b)中のR2からR8は(化3)に表されるいずれか(同一でも異なっていてもよい。)
であることを特徴とする有機化合物。
(式中、X1からX8はS又はSe、R1は(化2)に表されるいずれかである。)
(式中、X 1 からX 3 はS又はSeである。) - (化4)で表されるいずれかの化合物であることを特徴とする有機化合物。
- (化5)で表されるいずれかの化合物であることを特徴とする有機化合物。
- 半導体であることを特徴とする請求項1から請求項5までのいずれかに記載の有機化合物。
- 請求項6記載の有機化合物を有することを特徴とする半導体素子。
- 請求項6記載の有機化合物を有することを特徴とする太陽電池。
- テトラチアフルバレン−2−カルボン酸・アンモニア塩であることを特徴とする有機半導体
化合物。
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JPH0240378A (ja) * | 1988-07-29 | 1990-02-09 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 新規なテトラチアフルバレン誘導体及びこれを用いた導電性電荷移動錯体 |
JPH02258776A (ja) * | 1989-03-30 | 1990-10-19 | Idemitsu Kosan Co Ltd | テトラチアフルバレン誘導体及びこれを用いた導電性錯体 |
JPH02258778A (ja) * | 1989-03-30 | 1990-10-19 | Idemitsu Kosan Co Ltd | テトラセレナフルバレン誘導体及びこれを用いた導電性錯体 |
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Title |
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