JP5718428B2 - 低ｖｏｃポリアミノアルコール - Google Patents
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Description
本発明は概してコーティング組成物および他の用途におけるｐＨ調節に有用なポリアミン化合物に関する。
複数のアミノおよび／またはヒドロキシル基を有する化合物が知られている。例えば、Ｍ．Ｓｅｎｋｕｓ（センクス）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９４６），６８，１０−１２は下記式
を有する化合物を開示するが、この文献は本願において特許請求されるポリアミノ−ポリアルコール化合物を開示も示唆もしていない。
Ｍ．Ｓｅｎｋｕｓ、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９４６），６８，１０−１２
本発明により取り組まれる課題はコーティング組成物および他の用途におけるｐＨ調節に有用な新規低ＶＯＣポリアミン化合物を見いだすことである。
本発明はポリアミノ−ポリアルコールを製造する方法に関する。
本発明は、
（ａ）下記式（Ｉ）
のアミノアルコールを、下記式（ＩＩ）
（式中、Ｒ１は水素、ヒドロキシエチルもしくはＣ１−Ｃ１０アルキルであり；Ｒ２およびＲ３は独立して水素、メチル、エチル、ヒドロキシメチルであるか、またはＲ２とＲ３とはこれらが結合している炭素と一緒になって、５員もしくは６員の飽和炭素環式環を形成しており；Ｒ４は水素もしくはＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｒ５はメチルもしくはエチルである）
のニトロ−ジオールと化合させて、ニトロアミノジオールを生じさせる工程；並びに、
（ｂ）前記ニトロアミノジオールを、脂肪族ニトロ基を還元することができる還元剤と接触させる工程を含む。
本発明は、
（ａ）下記式（Ｉ）
のニトロ−ジオールと化合させて、ニトロアミノジオールを生じさせる工程；並びに、
（ｂ）前記ニトロアミノジオールを、脂肪族ニトロ基を還元することができる還元剤と接触させる工程を含む。
本発明は、さらに、下記式（ＩＩＩ）を有する化合物に関する：
式中、Ｒ２およびＲ３は独立して水素、メチル、エチル、ヒドロキシメチルであるか、またはＲ２とＲ３とはこれらが結合している炭素と一緒になって、５員もしくは６員の飽和炭素環式環を形成しており；Ｒ４は水素もしくはＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｒ５は水素、メチル、エチルもしくはヒドロキシメチルであり；Ｒ６は水素、ヒドロキシエチル、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、もしくは−ＣＨ２Ｃ（Ｒ５）（Ｎ（Ｒ７）２）ＣＨ２ＯＨであり；Ｒ７は水素もしくはメチルである。
本発明は、さらに、下記式（ＩＶ）を有する化合物に関する：
式中、Ｒ２およびＲ３は独立して水素、メチル、エチル、ヒドロキシメチルであるか、またはＲ２とＲ３とはこれらが結合している炭素と一緒になって、５員もしくは６員の飽和炭素環式環を形成しており；Ｒ４は水素もしくはＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｒ５は水素、メチル、エチルもしくはヒドロキシメチルであり；Ｒ６は水素、ヒドロキシエチル、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、もしくは−ＣＨ２Ｃ（Ｒ５）（ＮＯ２）ＣＨ２ＯＨである。
本発明は、さらに、下記式（Ｖ）を有する化合物に関する：
式中、Ｒ２およびＲ３は独立して水素、メチル、エチル、ヒドロキシメチルであるか、またはＲ２とＲ３とはこれらが結合している炭素と一緒になって、５員もしくは６員の飽和炭素環式環を形成しており；Ｒ４は水素もしくはＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｒ５は水素、メチル、エチルもしくはヒドロキシメチルであり；Ｒ６は水素、ヒドロキシエチル、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、もしくは−ＣＨ２Ｃ（Ｒ５）（Ｎ（Ｒ７）２）ＣＨ２ＯＨであり；Ｒ７は水素もしくはメチルである。
本発明は、さらに、下記式（ＶＩ）を有する化合物に関する：
式中、Ｒ２およびＲ３は独立して水素、メチル、エチル、ヒドロキシメチルであるか、またはＲ２とＲ３とはこれらが結合している炭素と一緒になって、５員もしくは６員の飽和炭素環式環を形成しており；Ｒ４は水素もしくはＣ１−Ｃ４アルキルであり；Ｒ５は水素、メチル、エチルもしくはヒドロキシメチルであり；Ｒ６は水素、ヒドロキシエチル、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、もしくは−ＣＨ２Ｃ（Ｒ５）（ＮＯ２）ＣＨ２ＯＨである。
詳細な説明
他に示されない限りは、全てのパーセンテージは重量パーセンテージ（重量％）である。百万分率での濃度（ｐｐｍ）は重量／体積基準で計算される。「水性」組成物は水を少なくとも３０重量％、好ましくは水を少なくとも３５重量％、好ましくは水を少なくとも３８重量％含む組成物である。好ましくは、水性組成物は５重量％を超えて有機溶媒を含まない。他に特定されない限りは、「アルキル」基は線状もしくは分岐の配置の１〜２０個の炭素原子を有するヒドロカルビル基である。アルキル基は場合によっては１以上の二重結合もしくは三重結合を有する。アルキル基上での１以上のヒドロキシもしくはアルコキシ基の置換が許容される。好ましくは、アルキル基は飽和かつ非置換である。二官能性基は２つの結合点を有する置換基であり、例えば、二官能性アルキル基の一例は、−（ＣＨ２）ｘ−（ここで、ｘは２〜２０であり得る）であろう。
他に示されない限りは、全てのパーセンテージは重量パーセンテージ（重量％）である。百万分率での濃度（ｐｐｍ）は重量／体積基準で計算される。「水性」組成物は水を少なくとも３０重量％、好ましくは水を少なくとも３５重量％、好ましくは水を少なくとも３８重量％含む組成物である。好ましくは、水性組成物は５重量％を超えて有機溶媒を含まない。他に特定されない限りは、「アルキル」基は線状もしくは分岐の配置の１〜２０個の炭素原子を有するヒドロカルビル基である。アルキル基は場合によっては１以上の二重結合もしくは三重結合を有する。アルキル基上での１以上のヒドロキシもしくはアルコキシ基の置換が許容される。好ましくは、アルキル基は飽和かつ非置換である。二官能性基は２つの結合点を有する置換基であり、例えば、二官能性アルキル基の一例は、−（ＣＨ２）ｘ−（ここで、ｘは２〜２０であり得る）であろう。
本発明の方法においては、好ましくはＲ１は水素であり；Ｒ２およびＲ３は独立して、水素、メチルもしくはエチルであり；Ｒ４は水素であり；Ｒ５は水素、メチルもしくはエチルである。好ましくは、Ｒ５はメチルである。好ましくは、Ｒ２およびＲ３はメチルである。
本発明の化合物においては、好ましくは、Ｒ２およびＲ３は独立して、水素、メチルもしくはエチルであり；Ｒ４は水素であり；Ｒ５は水素、メチルもしくはエチルであり；Ｒ６は水素もしくは−ＣＨ２Ｃ（Ｒ５）（Ｎ（Ｒ７）２）ＣＨ２ＯＨ（化合物ＩＩＩおよびＶにおいて）、もしくは−ＣＨ２Ｃ（Ｒ５）（ＮＯ２）ＣＨ２ＯＨ（化合物ＩＶおよびＶＩにおいて）である。好ましくは、Ｒ２およびＲ３はメチルである。好ましくは、Ｒ４は水素である。好ましくは、Ｒ５はメチルである。好ましくは、Ｒ６は水素である。
本発明のある実施形態においては、Ｒ２とＲ３とはこれらが結合している炭素と一緒になって、５員もしくは６員の飽和炭素環式環を形成しており、すなわち、Ｒ２とＲ３とは一緒になって、式−（ＣＨ２）４−もしくは−（ＣＨ２）５−を有するＣ４−Ｃ５二官能性基を表す。例えば、Ｒ２とＲ３とが−（ＣＨ２）５−を表す場合の化合物（Ｉ）においては、その構造は
であろう。
ニトロ化合物（ＩＶ）および（ＶＩ）の還元は脂肪族ニトロ基を還元できる試薬を用いて達成されうる。この還元剤の例には、触媒、例えば、ラネーニッケル、白金もしくはパラジウムベースの触媒（元素形態でのもしくは酸化物としての（担体、例えば炭素を有するかもしくは有さない）ＰｔもしくはＰｄ）と組み合わせた水素ガス；並びに他の還元剤、例えば、金属／酸組み合わせ、例えば、鉄／酢酸；並びに、水素化アルミニウム、例えば、ＶＩＴＲＩＤＥが挙げられる。好ましい還元剤には以下の触媒：ラネーニッケル、白金もしくはパラジウムのいずれか：と組み合わせた水素ガスが挙げられる。ニトロ基の水素化の条件は周知であり、例えば、約２０〜８０℃の温度範囲、約１００〜１０００ｐｓｉ（６９０〜６９００ｋＰａ）の圧力であり、これらは当業者によって容易に調節されうる。過剰なホルムアルデヒドの存在下で、６０〜１４０℃の温度でのこれら化合物の還元は脂肪族ニトロ基を、アミノ基ではなくジメチルアミノ基に還元し、これは化合物（ＩＩＩ）および（Ｖ）においてＲ７＝メチルに対応する。好ましくは、ホルムアルデヒドは、還元された化合物中に存在するアミンを完全にメチル化するのに必要な化学量論量の１００〜２００％で存在する。ホルムアルデヒドを使用しない還元はＲ７＝水素を有する化合物を生じさせるであろう。
好ましくは、化合物（ＶＩ）は化合物（Ｉ）：化合物（ＩＩ）のモル比約２：１を用いて製造され、結果的に１モルの化合物（Ｉ）が化合物（ＩＩ）の各末端に結合することとなる。好ましくは、（Ｉ）：（ＩＩ）のモル比は２．３：１〜１．５：１、好ましくは２．１：１〜１．８：１である。しかし、化合物（Ｉ）：化合物（ＩＩ）の比率がほぼ１：２である場合には、Ｒ６がＣＨ２Ｃ（ＮＯ２）（Ｒ１）（ＣＨ２ＯＨ）である化合物（ＩＶ）が形成されるであろう。この場合、明らかに、化合物（Ｉ）のＲ１は水素でなければならない。好ましくは、Ｒ６がＣＨ２Ｃ（ＮＯ２）（Ｒ１）（ＣＨ２ＯＨ）である化合物（ＩＶ）が望まれる場合には、（Ｉ）：（ＩＩ）のモル比は１：１．５〜１：２．３、好ましくは１：１．８〜１：２．１である。好ましくは、Ｒ６が水素、ヒドロキシエチルもしくはＣ１−Ｃ１０アルキルである化合物（ＩＶ）が望まれる場合には、化合物（Ｉ）：化合物（ＩＩ）のモル比はほぼ１：１である。好ましくは、（Ｉ）：（ＩＩ）のモル比は１．２：１〜０．８：１、好ましくは１．１：１〜０．９：１である。
７未満の当初ｐＨを有する水性コーティング組成物または他の水性組成物におけるｐＨを調節するのに式（ＩＩＩ）もしくは（Ｖ）の化合物が使用される場合には、添加される化合物の量は、当初ｐＨ、所望の最終ｐＨ、および組成物中に存在する他の成分に応じて明らかに変動しうる。しかし、当業者は添加されるべきこれら化合物の必要な量を容易に決定できる。アクリルラテックスコーティング組成物においては、典型的には、その量は、コーティング組成物中のカルボン酸基の全重量の１０重量％〜１２５重量％、あるいは２５重量％〜１００重量％の範囲であろう。本発明のある実施形態においては、水性組成物の当初ｐＨは２〜７、あるいは２．５〜６である。目標ｐＨ値は好ましくは７．８〜９．５、あるいは８〜９．２である。本発明のある実施形態においては、水性コーティング組成物はアクリルもしくはメタクリル酸と、アクリルもしくはメタクリル酸Ｃ１−Ｃ８アルキルとのコポリマーを含むアクリルラテックスである。本発明のある実施形態においては、アクリルラテックスは４０〜６５重量％、あるいは４５〜６２重量％、あるいは４５〜５５重量％のポリマー固形分を含む。
化合物（Ｉ）と（ＩＩ）との反応条件は概して知られており、例えば、典型的には、反応物質が１〜１４時間、還流加熱され、次いで場合によっては室温（２０〜２５℃）で２４〜４８時間維持される。多くの好適な溶媒、例えば、水、メタノール、エタノールおよびこれらの混合物が存在する。
実施例１：
磁気攪拌装置、窒素ブランケット、熱電対制御加熱マントル、および添加漏斗を備えた５００ｍＬ３つ口フラスコに、２−エチル−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール（水中６９．２重量％ＮＥＰＤ：７２．３ｇ／０．３３６モル、１当量）を入れた。添加漏斗に２−アミノ−２−メチルプロパン−１−オール、ＡＭＰ−９５（８９％ＡＭＰ：６７．２ｇ／０．６７１モル、２当量）を入れた。窒素ブランケット下で攪拌しつつ、ＡＭＰをＮＥＰＤ溶液に３０分間にわたって添加した。この添加の最初に穏やかな発熱が認められた。この反応系は室温で一晩攪拌され、次いでこの反応混合物をさらに８〜１０時間、５０℃に加熱した。加熱の際に黄色溶液は褐色に変わった。この反応物のＬＣ／ＭＳ分析は２つの化合物の混合物を示した。主たる生成物は化合物（２）、すなわち、２−（２−（（４，４−ジメチルオキサゾリジン−３−イル）メチル）−２−ニトロブチルアミノ）−２−メチルプロパン−１−オール、［Ｍ＋Ｈ］＝３０４．２２であり、従たる生成物は［Ｍ＋Ｈ］＝２９２．２２を有する化合物（１）であった。この反応混合物はそのまま回収され、水素化された。
実施例２：
２リットルＰａｒｒオートクレーブにメタノール（３００ｍＬ）およびラネーニッケル触媒（Ｒ−３１１１，１６．３ｇ湿潤重量）が入れられた。この反応器は密封され、窒素でパージされ、次いで水素でパージされ、次いで４２６ｐｓｉ水素圧力下で６０℃にされた。温度が所望の点に到達したときに、反応器圧力を約６００ｐｓｉに増大させた。素早く攪拌しつつ（６００〜６４０ｒｐｍ）、追加の５０ｍＬメタノールで希釈された上述の反応混合物を、反応器を６０℃／６００ｐｓｉ水素に維持しつつ３０分間にわたって添加した。添加が完了した後で、オートクレーブ温度は１００℃に上げられ、温度は３０分間維持された。さらに３０分間の１１０℃への温度上昇のあとで、最終的に温度は１２０℃まで上げられ、オートクレーブ内の反応混合物はその温度で９０分間攪拌され、オキサゾリジン環の完全な開環を確実にした。この時点で、この反応が完了していると見なされた。室温まで冷却した後で、この反応器はベントされ、開放され、そして真空ろ過で粗生成物を単離した。褐色ろ液がロータリーエバポレータでストリップされ（５０〜５５℃、２９−３０”真空）て、水／メタノールを除いた。このプロセスは約１６．６８ｇの粘稠な褐色生成物を生じさせた。ＧＣ−ＭＳはこの生成物を４種類のポリアミノアルコールの混合物と特徴付けた。化合物（３）［Ｍ＋Ｈ］＝２９２；化合物（４）［Ｍ＋Ｈ］＝２７６；化合物（５）［Ｍ＋Ｈ］＝２９０；および化合物（６）［Ｍ＋Ｈ］＝２７６。
実施例３：
磁気攪拌装置、窒素ブランケットおよび添加漏斗を備えた２５０ｍＬの１つ口フラスコに２−エチル−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール（水中６９．２重量％ＮＥＰＤ：７３．４ｇ／０．３４１モル、２当量）を入れた。添加漏斗に２−メチルプロパン−１，２−ジアミン、ＭＤＰ（１５ｇ／０．１７０モル、１当量）を入れた。窒素ブランケット下で攪拌しつつ、このＭＤＰをＮＥＰＤ溶液にゆっくりと添加した。ＭＤＰの添加の際に、透明黄色溶液が濁った。この反応混合物を一晩攪拌すると、２層、すなわち水層およびゲル状層が得られた。この水層はデカントして除かれ、〜５９ｇのゲル状黄色物質が得られた。ＬＣ−ＭＳ分析は、所望の生成物、すなわち化合物（７）［Ｍ＋Ｈ］＝３５１．２２および化合物（８）オキサジン［Ｍ＋Ｈ］＝３６２．２２をメジャー生成物として示した。このモノ付加生成物も検出された。この反応混合物はそのまま回収され、水素化された。
実施例４：
２リットルのＰａｒｒオートクレーブにメタノール（３００ｍＬ）およびラネーニッケル触媒（Ｒ−３１１１、１２ｇ湿潤重量）が入れられた。この反応器は密封され、窒素でパージされ、次いで水素でパージされ、次いで６００ｐｓｉ水素圧力下で６０℃にされた。素早く攪拌しつつ（６００〜６２０ｒｐｍ）、追加の１００ｍＬメタノールで希釈された上述の反応混合物を、反応器を６０℃／６００ｐｓｉ水素に維持しつつ３０〜４５分間にわたって添加した。この反応による水素取り込みが停止したときにこの反応は完了したと見なされた。室温まで冷却した後で、この反応器はベントされ、開放され、そして真空ろ過で粗生成物を単離した。黄色ろ液がロータリーエバポレータでストリップされ（５０〜６０℃、２９−３０”真空）て、水／メタノールを除いた。このプロセスは３４．６ｇのわずかに粘稠な生成物を生じさせた。ＬＣ−ＭＳはこの生成物を化合物（９）［Ｍ＋Ｈ］＝２９１．２７および化合物（１０）［Ｍ＋Ｈ］＝３０３．２７の混合物と特徴付けた。メジャー生成物はポリアミノオキサジン、化合物（１０）であった。水素化中に６員環の形成があった。この環は、遊離水によってアミンがホルムアルデヒドと反応する際に形成される。このソースは、ニトロアミノアルコールの逆転、もしくは水性ＮＥＰＤ中の過剰なホルムアルデヒドからであり得た。
実施例５：
磁気攪拌装置、窒素ブランケットおよび添加漏斗を備えた１００ｍＬの１つ口フラスコに２−エチル−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール（水中６９．２重量％ＮＥＰＤ：３６．２ｇ／０．１６７モル、１当量）を入れた。添加漏斗に２−アミノ−２−メチルプロパン−１−オール、ＡＭＰ−９５（８９％ＡＭＰ：８．３５ｇ／０．０８４モル、０．５当量）を入れた。窒素ブランケット下で攪拌しつつ、このＡＭＰをＮＥＰＤ溶液に１０分間にわたって添加した。この添加の開始時に穏やかな発熱が認められた。この反応系を室温で２４時間攪拌し続けた。２４時間の攪拌の際に透明黄色溶液が不透明で乳状になった。ＬＣ−ＭＳ分析は、所望の生成物、すなわち２−（（１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イルアミノ）メチル）−２−ニトロブタン−１−オール、化合物（１１）［Ｍ＋Ｈ］＝２２１．１４がメジャー生成物であったこと、および少量の２−（２−（（４，４−ジメチルオキサゾリジン−３−イル）メチル）−２−ニトロブチルアミノ）−２−メチルプロパン−１−オール、［Ｍ＋Ｈ］＝３０４．２２を示した。数種類の低沸点不純物も検出され、水素化反応の後で除去される。この反応混合物はそのまま回収され、水素化された。
実施例６：
３００ｍＬのＰａｒｒオートクレーブにメタノール（１００ｍＬ）およびラネーニッケル触媒（Ｒ−３１１１、１１．４ｇ湿潤重量）が入れられた。この反応器は密封され、窒素でパージされ、次いで水素でパージされ、次いで７００〜７４０ｐｓｉ水素圧力下で６０℃にされた。素早く攪拌しつつ（６００〜６２０ｒｐｍ）、追加の１００ｍＬメタノールで希釈された上述の橙色反応混合物を、反応器を６０℃／７００ｐｓｉ水素に維持しつつ３０〜４５分間にわたって添加した。６０℃で４５分間の攪拌の後で、オートクレーブ温度は７０℃／７３５ｐｓｉに上げられ、水素圧力下でさらに３０分間攪拌された。オートクレーブの温度は９０℃／７６１ｐｓｉにさらに上げられ、この反応混合物はさらに４５分間攪拌された。この反応による水素取り込みが停止したときにこの反応は完了したと見なされた。室温まで冷却した後で、この反応器はベントされ、開放され、そして真空ろ過で粗生成物を単離した。黄色ろ液がロータリーエバポレータでストリップされ（５０〜６０℃、２９−３０”真空）て、水／メタノールを除いた。このプロセスは１０．６ｇの黄色の粘稠な生成物を生じさせた。ＣＩ ＧＣ／ＭＳはこの生成物をメジャー成分としての１７．７分の保持時間および［Ｍ＋Ｈ］＝１９１を有する、化合物（１２）、２−アミノ−２−（（１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イルアミノ）メチル）ブタン−１−オールと特徴付けた。マンニヒ反応（実施例５）の際に過剰のＮＥＰＤを使用した結果としてＡＥＰＤについてのピークが存在していた。他のマーナー不純物はメチル化アミノアルコール生成物であった。
Claims (4)
- ７未満の当初ｐＨを有する水性コーティング組成物におけるｐＨを調節する方法であって、前記水性コーティング組成物に下記式（Ｖ）を有する化合物を添加することを含む方法：
- Ｒ２およびＲ３は独立してメチルもしくはエチルであり；Ｒ４は水素であり；Ｒ５はメチルもしくはエチルであり；Ｒ６は水素もしくは−ＣＨ２Ｃ（Ｒ５）（ＮＨ２）ＣＨ２ＯＨである、請求項１に記載の方法。
- 前記化合物（Ｖ）の量が、前記コーティング組成物中のカルボン酸基の全重量の１０重量％〜１２５重量％の範囲内である、請求項２に記載の方法。
- 前記水性コーティング組成物のｐＨを７．８〜９．５の範囲に上昇させるのに十分な量の前記式（Ｖ）の化合物が、前記水性コーティング組成物に添加される、請求項２に記載の方法。
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