JP5706406B2 - フッ素系界面活性剤 - Google Patents
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Description
基Zi(Z1、Z2およびZ3)は、互いに独立して分枝状もしくは非分枝状アルキル基または構造Ri(A(CR1R2)ci −(CR3R4)c’i)di−で表される基であり、ここでそれぞれの指数ciおよびc’iは、互いに独立して0〜10であり、di=0〜5であり、ここでRiは、分枝状または非分枝状のフッ素含有アルキルラジカルであり、R1〜R4は、互いに独立して水素または分枝状もしくは非分枝状アルキル基であり、ciおよびc’iは、同時には0でなく、またA=O、Sおよび/またはNであり、
Y1は、アニオン性極性基であり、Y2は、水素原子であり、または逆もまた同様であり、
Xはカチオンであり、
また、基Ziの少なくとも1つは、構造Ri(A(CR1R2)ci−(CR3R4)c’i)di−で表される基である、
で表される化合物に関する。
本発明の式(I)で表される化合物は、本発明において1つまたは2つ以上のフッ素化された基Ziを含有していてもよい。当該化合物は、好ましくは2つまたは3つのフッ素化された基Ziを含有しており、特に好ましいのは、3つのフッ素化された基Ziを含有しているものである。
を表す。
で表される化合物である。
− 効率および/もしくは有効性に関して、従来の炭化水素界面活性剤のものと等しいかもしくは優れている界面活性、
− 難溶解性のパーフルオロ化分解生成物、例えばPFOA(パーフルオロオクタン酸)もしくはPFOS(パーフルオロオクタンスルホネート)を形成しない物質の生物学的分解性および/もしくは非生物分解性、
− 弱い発泡作用および/もしくは低い泡安定化、
− 処方物中での良好な加工可能性ならびに/または
− 貯蔵安定性。
上に記載した本発明の化合物の好ましい態様を、ここで特に有利に用いることができる。2つまたは3つ、特に3つの本発明のフッ素化された基を含有するスルホトリカルバリレートを、好ましく使用する。式(Ia)および/または(Ib)で表される化合物を、好ましく使用する。本発明の化合物をまた、混合物の形態で、特にまた異性体混合物(構造異性体および/または立体配置異性体混合物)の形態で使用することができる。特に、ジアステレオマーおよび/または鏡像異性体混合物であり得る。
− アルキド樹脂、飽和/不飽和ポリエステルなどの重縮合樹脂、
− ポリアミド/イミド、シリコーン樹脂;フェノール樹脂;尿素樹脂およびメラミン樹脂、
− ポリウレタンおよびエポキシ樹脂などの重付加樹脂、
− ポリオレフィン、ポリビニル化合物およびポリアクリレートなどの重合樹脂。
本発明の化合物の適用のさらなる領域は、以下の機能:消泡、脱気剤、摩擦制御剤、湿潤剤、流動制御剤、顔料適合性増強剤、印刷解像度増強剤、乾燥促進剤の1つまたは2つ以上を有する、印刷インクにおける添加剤において、または添加剤調製物においてである。
基Zi(Z1、Z2およびZ3)は、互いに独立して分枝状もしくは非分枝状アルキル基、または構造Ri(A(CR1R2)ci(CR3R4)c’i)di−で表される基であり、ここでそれぞれの指数ciおよびc’iは、互いに独立して0〜10、好ましくは0〜6、特に0〜2であり、di=0〜5であり、ここでRiは、分枝状または非分枝状のフッ素含有アルキルラジカルであり、R1〜R4は、互いに独立して水素または分枝状もしくは非分枝状アルキル基であり、ciおよびc’iは、好ましくは同時には0でなく、A=O、Sおよび/またはNであり、基Ziの少なくとも1つは、構造Ri(A(CR1R2)ci(CR3R4)c’i)di−で表される基である。
引用した参考文献の開示は、それにより明白にまた本出願の開示内容の一部である。以下の例は、保護の範囲を限定せずに本発明をより詳細に説明する。
例1:式(Ia−1)で表されるスルホトリカルバリレートの合成
a)エステル化
精製:シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー;
溶離剤:トルエン/酢酸エチル 1/2
種々の濃度c(重量パーセント)を有する水性界面活性剤溶液の静的界面張力γを決定する。
機器:Sinterface張力計(モデルPAT1)
測定溶液の温度:室温
測定値を、表1に示す。図1は、例1b)によるスルホカルバリレートの濃度の関数としての静的界面張力を示す。
化合物1bの0.1%(重量パーセント)水溶液の動的界面張力γを、決定する。
使用した測定法:気泡圧力法を使用した界面張力の測定
機器:SITA張力計(モデルt 60)
測定溶液の温度:21℃±0.2℃
表面コーティングを、表3による原料から製造し、ここで表面欠陥(くぼみ)が、特に消泡剤BYK 023を過剰投与することにより発生する。例1bによるスルホトリカルバリレートをDowanol PM(Dow Chemicals)に溶解した高度に濃縮された溶液(95重量%)を、表面コーティング中に種々の量において包含させ、効能において0試料(スルホトリカルバリレートなし)と比較する。
式(Ia−2)で表されるスルホトリカルバリレートを、例1に記載したプロセスにより製造する。
Claims (16)
- 式(I)
基Zi(Z1、Z2およびZ3)は、互いに独立して分枝状もしくは非分枝状アルキル基または構造Ri(A(CR1R2)ci (CR3R4)c’i)di−で表される基であり、ここでそれぞれの指数ciおよびc’iは、互いに独立して0〜10であり、およびdi=1〜5であり、ここでRiは、分枝状または非分枝状のフッ素含有アルキルラジカルであり、R1〜R4は、互いに独立して水素または分枝状もしくは非分枝状アルキル基であり、ciおよびc’iは、同時には0でなく、またA=O、Sおよび/またはNであり、
Y1は、−SO3 −、−OSO3 −、−PO3 2−および−OPO3 2−からなる群から選択されるアニオン性極性基であり、Y2は、水素原子であり、
Xはカチオンであり、
および、基Ziの少なくとも1つは、構造Ri(A(CR1R2)ci (CR3R4)c’i)di−で表される基である、
で表される化合物。 - 式(I)中の変数が、以下の意味:
基Zi(Z1、Z2およびZ3)は、互いに独立して、分枝状もしくは非分枝状アルキル基または構造Ri(O(CH2)ci)diで表される基であり、ここでそれぞれの指数ci=2〜10およびdi=1〜5であり、ここでRiは、分枝状または非分枝状のフッ素含有アルキルラジカルであり、
Y1は、−SO3 −、−OSO3 −、−PO3 2−および−OPO3 2−からなる群から選択されるアニオン性極性基であり、Y2は、水素原子であり、
Xはカチオンであり、
および基Ziの少なくとも1つは、構造Ri(O(CH2)ci)diで表される基である、
を有することを特徴とする、請求項1に記載の化合物。 - フッ素化されていない分枝状または非分枝状アルキル基が、1〜10個の炭素原子を含有することを特徴とする、請求項1または2に記載の化合物。
- XがH+、アルカリ金属カチオン、またはNR4 +であり、ここでR=H+またはC1〜C6アルキルであり、すべてのRが、同一であっても異なっていてもよいことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- 化合物が、2つまたは3つのフッ素化された基Ziを含有することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- Z1、Z2およびZ3が、互いに独立してF3C(CF2)ai(CH2)bi(O(CH2)ci)di−基であり、式中ai=0〜2、bi=1〜6、ci=2〜10、di=1〜5であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
- Y1が−SO3 −であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
- Z1=Z2=Z3=F3C(CF2)ai(CH2)bi(O(CH2)ci)diであり、式中ai=1〜2であり、bi=1〜2であり、ci=2であり、およびdi=1であり、Y1が−SO3 −であり、Y2が水素原子であり、またX=Na+であることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物の、界面活性剤としての使用。
- 請求項1に記載の式(I)で表される少なくとも1種の化合物および特定の用途に好適であるビヒクル、ならびに任意にさらなる特定の活性物質を含有する、組成物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物の製造方法であって、a)アコニット酸もしくはクエン酸またはその無水物もしくは酸塩化物の、式ZiOH(II)で表される1種または2種以上のアルコールを使用したエステル化、ならびにb)オレフィン性二重結合上への付加反応またはOH基の誘導体化を含み、ここでアルコールが請求項1に記載の基Ziを含有する、前記方法。
- 式(III)
基Zi(Z1、Z2およびZ3)は、互いに独立して分枝状もしくは非分枝状アルキル基または構造Ri(A(CR1R2)ci(CR3R4)c’i)di−で表される基であり、ここでそれぞれの指数ciおよびc’iは、互いに独立して0〜10であり、di=1〜5であり、ここでRiは、分枝状または非分枝状のフッ素含有アルキルラジカルであり、R1〜R4は、互いに独立して水素または分枝状もしくは非分枝状アルキル基であり、A=O、Sおよび/またはNであり、
および、基Ziの少なくとも1つは、構造Ri(A(CR1R2)ci(CR3R4)c’i)di−で表される基であり、ciおよびc’iは、同時には0でない、
で表される化合物。 - Z1、Z2およびZ3が、互いに独立してF3C(CF2)ai(CH2)bi(O(CH2)ci)di−基であり、ここでai=0〜6、bi=1〜6、ci=2〜10、およびdi=1〜5であることを特徴とする、請求項14に記載の化合物。
- 請求項14または15に記載の式(III)で表される化合物の、請求項1〜10に記載の化合物の合成における使用。
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