RU2012102308A - Поверхностно активные вещества на основе фтора - Google Patents

Поверхностно активные вещества на основе фтора Download PDF

Info

Publication number
RU2012102308A
RU2012102308A RU2012102308/04A RU2012102308A RU2012102308A RU 2012102308 A RU2012102308 A RU 2012102308A RU 2012102308/04 A RU2012102308/04 A RU 2012102308/04A RU 2012102308 A RU2012102308 A RU 2012102308A RU 2012102308 A RU2012102308 A RU 2012102308A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
groups
compounds
branched
independently
group
Prior art date
Application number
RU2012102308/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2545088C2 (ru
Inventor
Вольфганг ХИРЗЕ
Экхард КЛАУС
Ян КРАУЗЕ
Мелани КЛАЙНАЙДАМ
Штеффен ШЕЛЛЕНБЕРГЕР
Андреас БАТЕ
Original Assignee
Мерк Патент Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк Патент Гмбх filed Critical Мерк Патент Гмбх
Publication of RU2012102308A publication Critical patent/RU2012102308A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2545088C2 publication Critical patent/RU2545088C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C309/17—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/04—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups
    • C07C303/06—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups by reaction with sulfuric acid or sulfur trioxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/62—Halogen-containing esters
    • C07C69/65—Halogen-containing esters of unsaturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/12—Polymerisation in non-solvents
    • C08F2/16—Aqueous medium
    • C08F2/22—Emulsion polymerisation
    • C08F2/24—Emulsion polymerisation with the aid of emulsifying agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/02—Emulsion paints including aerosols
    • C09D5/024—Emulsion paints including aerosols characterised by the additives
    • C09D5/027—Dispersing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/47—Levelling agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/007—Organic compounds containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/004—Surface-active compounds containing F
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
    • D06M13/224—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic acid
    • D06M13/236—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic acid containing halogen atoms
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
    • D06M13/248—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing sulfur
    • D06M13/256—Sulfonated compounds esters thereof, e.g. sultones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10—Esters; Ether-esters
    • C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
    • C08K5/103—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids with polyalcohols
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/10—Repellency against liquids
    • D06M2200/11—Oleophobic properties
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/10—Repellency against liquids
    • D06M2200/12—Hydrophobic properties

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Соединения формулы (I)где группы Z(Z, Zи Z) независимо друг от друга представляют собой разветвленные или неразветвленные алкильные группы или группы структуры R(A(CRR)(CRR)), где соответствующие индексы ci и c'i независимо друг от друга представляют собой 0-10, a di=0-5,где Rпредставляет собой разветвленный или неразветвленный фторсодержащий алкильный радикал, R-Rнезависимо друг от друга представляют собой водород или разветвленную или неразветвленную алкильную группу, ci и c'i одновременно не являются 0, и А=О, S и/или N,Yпредставляет собой анионную полярную группу, и Yпредставляет собой атом водорода, или наоборот,Х представляет собой катион,и, по крайней мере, одна из групп Zпредставляет собой группу структуры R(A(CRR)(CRR)).2. Соединения в соответствии с п.1, отличающиеся тем, что переменные в формуле (I) имеют следующие значения:группы Z(Z, Zи Z) независимо друг от друга представляют собой разветвленные или неразветвленные алкильные группы или группы структуры R(O(CH)), где соответствующие индексы ci=2-10, a di=0-5, где Rпредставляет собой разветвленный или неразветвленный фторсодержащий алкильный радикал,Yпредставляет собой анионную полярную группу, и Yявляется атомом водорода, или наоборот,Х представляет собой катион,и, по крайней мере, одна из групп Zпредставляет собой группу структуры R(O(CH)).3. Соединения в соответствии с п.1 или 2, отличающиеся тем, что нефторированные, разветвленные или неразветвленные алкильные группы содержат от 1 до 10, в частности от 3 до 8, атомов углерода.4. Соединения в соответствии с п.1 или 2, отличающиеся тем, что Х представляет собой моновалентный катион, в частности Н, или катион щелочного металла, в частности Naили NR , где R=Hи�

Claims (15)

1. Соединения формулы (I)
Figure 00000001
где группы Zi (Z1, Z2 и Z3) независимо друг от друга представляют собой разветвленные или неразветвленные алкильные группы или группы структуры Ri(A(CR1R2)ci(CR3R4)c'i)di, где соответствующие индексы ci и c'i независимо друг от друга представляют собой 0-10, a di=0-5,
где Ri представляет собой разветвленный или неразветвленный фторсодержащий алкильный радикал, R1-R4 независимо друг от друга представляют собой водород или разветвленную или неразветвленную алкильную группу, ci и c'i одновременно не являются 0, и А=О, S и/или N,
Y1 представляет собой анионную полярную группу, и Y2 представляет собой атом водорода, или наоборот,
Х представляет собой катион,
и, по крайней мере, одна из групп Zi представляет собой группу структуры Ri(A(CR1R2)ci(CR3R4)c'i)di.
2. Соединения в соответствии с п.1, отличающиеся тем, что переменные в формуле (I) имеют следующие значения:
группы Zi (Z1, Z2 и Z3) независимо друг от друга представляют собой разветвленные или неразветвленные алкильные группы или группы структуры Ri(O(CH2)ci)di, где соответствующие индексы ci=2-10, a di=0-5, где Ri представляет собой разветвленный или неразветвленный фторсодержащий алкильный радикал,
Y1 представляет собой анионную полярную группу, и Y2 является атомом водорода, или наоборот,
Х представляет собой катион,
и, по крайней мере, одна из групп Zi представляет собой группу структуры Ri(O(CH2)ci)di.
3. Соединения в соответствии с п.1 или 2, отличающиеся тем, что нефторированные, разветвленные или неразветвленные алкильные группы содержат от 1 до 10, в частности от 3 до 8, атомов углерода.
4. Соединения в соответствии с п.1 или 2, отличающиеся тем, что Х представляет собой моновалентный катион, в частности Н+, или катион щелочного металла, в частности Na+ или NR4 +, где R=H+ или С1-С6-алкил, в частности Н+, и все R могут быть идентичными или различными.
5. Соединения в соответствии с п.1 или 2, отличающиеся тем, что соединения содержат две или три, в частности три, фторированные группы Zi.
6. Соединения в соответствии с п.1 или 2, отличающиеся тем, что Z1, Z2 и Z3 независимо друг от друга представляют собой F3C(CF2)ai(CH2)bi(O(CH2)ci)di группы, где ai=0-2, в частности ai=1-2, bi=1-6, в частности bi=1-2, ci=2-10, в частности ci=2, и di=0-5, в частности di=1, где, в частности, Z1=Z2=Z3.
7. Соединения в соответствии с п.1 или 2, отличающиеся тем, что Y1 или Y2, в частности Y1, представляет собой группу сульфоната -SO3 -.
8. Соединения в соответствии с п.1 или 2, отличающиеся тем, что Z1=Z2=Z3=F3C(CF2)ai(СН2)bi(O(СН2)ci)di, где ai=1-2, bi=1-2, ci=2 и di=1, Y1 представляет собой группу сульфоната -SO3 -, Y2 является атомом водорода, и Х=Na+.
9. Соединения формулы (Ia) или (Ib):
Figure 00000002
Figure 00000003
где Z1=Z2=Z3 и все Zi являются выбранными из Ri(O(CH2)ci)di,
где ci=2, di=1-3, и Ri=CF3CF2CH2- или CF3CF2CF2CH2-.
10. Применение соединений в соответствии с одним или более из пп.1-9 в качестве поверхностно-активных агентов, в частности в качестве добавок в краски и препараты для покрытия, типографские краски и воски, а также в качестве полирующих составов.
11. Композиции, в частности, красок и препаратов для покрытия, включающие, по крайней мере, одно соединение формулы (I) и носитель, который является приемлемым для частного применения, и необязательно дополнительные специфические активные вещества.
12. Способ получения соединений в соответствии с одним или более из пп.1-9, включающий а) эстерификацию аконитовой кислоты или лимонной кислоты, или их ангидрида или хлорангидрида при использовании одного или более спиртов формулы ZiOH (II), предпочтительно в присутствии катализатора, и b) реакцию присоединения, предпочтительно гидрогенсульфита натрия, на олефиновой двойной связи или дериватизацию ОН группы, где спирты содержат группы Zi в соответствии с п.1.
13. Соединения формулы (III)
Figure 00000004
где группы Zi (Z1, Z2 и Z3) независимо друг от друга представляют собой разветвленные или неразветвленные алкильные группы или группы структуры Ri(A(CR1R2)ci(CR3R4)c'i)di, где соответствующие индексы ci и c'i независимо друг от друга представляют собой 0-10 и di=0-5, где Ri представляет собой разветвленный или неразветвленный фторсодержащий алкильный радикал, R1-R4 независимо друг от друга представляют собой водород или разветвленную или неразветвленную алкильную группу, и А=О, S и/или N и, по крайней мере, один из группы Zi представляет собой группу структуры Ri(A(CR1R2)ci(CR3R4)c'i)di, и ci и c'i одновременно не являются 0.
14. Соединения в соответствии с п.13, отличающиеся тем, что Z1, Z2 и Z3 независимо друг от друга представляют собой F3C(CF2)ai(CH2)bi(O(CH2)ci)di группы, где ai=0-6, в частности ai=1-2, bi=1-6, в частности bi=1-2, ci=2-10, в частности ci=2, и di=0-5, в частности di=1-3, где, в частности, Z1=Z2=Z3.
15. Применение соединений формулы (III) в качестве мономеров или сомономеров в синтезе фторированных полимеров.
RU2012102308/04A 2009-06-26 2010-06-01 Поверхностно-активные вещества на основе фтора RU2545088C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102009030846.6 2009-06-26
DE200910030846 DE102009030846A1 (de) 2009-06-26 2009-06-26 Fluortenside
PCT/EP2010/003328 WO2010149262A1 (de) 2009-06-26 2010-06-01 Fluortenside

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012102308A true RU2012102308A (ru) 2013-08-10
RU2545088C2 RU2545088C2 (ru) 2015-03-27

Family

ID=42315667

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012102308/04A RU2545088C2 (ru) 2009-06-26 2010-06-01 Поверхностно-активные вещества на основе фтора

Country Status (10)

Country Link
US (1) US9115062B2 (ru)
EP (1) EP2445871B1 (ru)
JP (1) JP5706406B2 (ru)
KR (1) KR101680404B1 (ru)
CN (1) CN102803207B (ru)
DE (1) DE102009030846A1 (ru)
ES (1) ES2608843T3 (ru)
RU (1) RU2545088C2 (ru)
TW (1) TWI485128B (ru)
WO (1) WO2010149262A1 (ru)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0759042A (ja) * 1993-08-13 1995-03-03 Toshiba Corp 画像保管装置
WO2012084118A1 (de) * 2010-12-21 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Derivate von perfluoroalkoxy-sulfosuccinaten als oberflächenaktive tenside
CN102336665A (zh) * 2011-07-15 2012-02-01 苏州大学 一种含多氟烷基的不饱和酸酯及其制备方法
JP5932501B2 (ja) 2012-06-06 2016-06-08 キヤノン株式会社 硬化性組成物、及びこれを用いるパターン形成方法
WO2014012661A1 (de) 2012-07-18 2014-01-23 Merck Patent Gmbh Fluortenside
EP2879782B1 (de) * 2012-08-06 2019-01-23 Merck Patent GmbH Tensidmischungen
EP2932525B1 (en) 2012-12-14 2018-06-13 Basf Se Use of compositions comprising a surfactant and a hydrophobizer for avoiding anti pattern collapse when treating patterned materials with line-space dimensions of 50 nm or below
WO2014137801A1 (en) * 2013-03-03 2014-09-12 John Moore Temporary adhesive with tunable adhesion force sufficient for processing thin solid materials
WO2014194984A1 (de) * 2013-06-04 2014-12-11 Merck Patent Gmbh Fluortenside in pestiziden
CN104231136B (zh) * 2013-06-17 2018-01-26 山东东岳高分子材料有限公司 一种分散法制备含氟聚合物的方法
EP2902424B1 (en) 2014-01-31 2020-04-08 3M Innovative Properties Company Tetrafluoroethene polymer dispersions stabilized with aliphatic non-ionic surfactants
US10315989B2 (en) 2014-02-21 2019-06-11 Merck Patent Gmbh Fluorinated tensides
EP3107893B1 (de) 2014-02-21 2020-03-25 Merck Patent GmbH Fluortenside
CN106536466A (zh) 2014-07-28 2017-03-22 默克专利股份有限公司 氟表面活性剂
US10205206B2 (en) 2014-10-08 2019-02-12 Energizer Brands, Llc Zinc-air electrochemical cell
US10381643B2 (en) 2014-10-08 2019-08-13 Energizer Brands, Llc Fluorosurfactant as a zinc corrosion inhibitor
US10319991B2 (en) 2014-10-23 2019-06-11 Energizer Brands, Llc Zinc anode composition
EP3059265B1 (en) 2015-02-23 2020-10-07 3M Innovative Properties Company Peroxide curable fluoropolymers obtainable by polymerization with non-fluorinated emulsifiers
WO2016142026A1 (de) 2015-03-06 2016-09-15 Merck Patent Gmbh Fluortenside in emulsionen
US20180207080A1 (en) 2015-07-14 2018-07-26 Merck Patent Gmbh Compositions of fluorinated surfactants and antioxidants
US10090357B2 (en) 2015-12-29 2018-10-02 Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. Method of using a surfactant-containing shrinkage material to prevent photoresist pattern collapse caused by capillary forces
DE102016013066A1 (de) 2016-11-03 2018-05-03 Merck Patent Gmbh Fluortenside
US10121811B1 (en) 2017-08-25 2018-11-06 Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. Method of high-aspect ratio pattern formation with submicron pixel pitch
CN111386332A (zh) 2017-11-28 2020-07-07 巴斯夫欧洲公司 用于清洁或清洗产品的包含一级和二级表面活性剂的组合物
CN108117775A (zh) * 2017-12-25 2018-06-05 江西联锴新材料有限公司 一种疏水疏油无机颜料及其制备方法
CN108587475B (zh) * 2018-04-14 2020-09-08 江苏天时新材料科技有限公司 一种用于不锈钢金属制品的超精抛光蜡及其制备方法
CN113956014B (zh) * 2021-11-18 2022-08-26 天元建设集团有限公司 一种防火界面剂及其制备方法
CN114315576B (zh) * 2022-01-05 2024-08-20 山东万图高分子材料股份有限公司 一种生物基可降解增塑剂的制备方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2619500A (en) 1949-09-10 1952-11-25 Gen Aniline & Film Corp Bisulfite addition to tri-2-ethylbutyl ester of aconitic acid
GB8817811D0 (en) 1988-07-26 1988-09-01 Kodak Ltd Hydrophilic colloid compositions for photographic materials
SU1728236A1 (ru) * 1990-02-13 1992-04-23 Московское научно-производственное объединение "НИОПИК" Симметричные или несимметричные фторсодержащие диэфиры сульфо нтарной кислоты в качестве смачивателей дл кинофотоматериалов
US5157159A (en) 1991-06-13 1992-10-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for hydroxyalkylation of fluorinated alcohols
US5300394A (en) 1992-12-16 1994-04-05 Eastman Kodak Company Dispersions for imaging systems
JPH08134371A (ja) 1994-11-02 1996-05-28 Konica Corp 固体微粒子分散物及びハロゲン化銀写真感光材料及び画像形成方法
JPH09111286A (ja) 1995-10-13 1997-04-28 Nikko Chemical Co Ltd エマルション組成物及び洗浄剤組成物並びに洗浄方法
JP3801398B2 (ja) 1999-11-01 2006-07-26 信越化学工業株式会社 反射防止膜材料及びパターン形成方法
KR20040029380A (ko) 2001-07-25 2004-04-06 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. 퍼플루오로알킬 치환된 아민, 산, 아미노산 및 티오에테르산
DE60303378T2 (de) * 2002-02-05 2006-11-02 Ricoh Company, Ltd. Tinte für den tintenstrahldruck, tintenkombination, tintenpatrone, tintenstrahldrucker sowie tintenstrahldruckverfahren
US6890608B2 (en) 2002-03-29 2005-05-10 Fuji Photo Film Co., Ltd. Optical compensatory sheet, liquid-crystal display and elliptical polarizing plate employing same
DE102005000858A1 (de) 2005-01-05 2006-07-20 Merck Patent Gmbh Fluortenside
DE102006031143A1 (de) * 2006-07-04 2008-01-24 Merck Patent Gmbh Fluortenside

Also Published As

Publication number Publication date
JP2012530732A (ja) 2012-12-06
JP5706406B2 (ja) 2015-04-22
ES2608843T3 (es) 2017-04-17
DE102009030846A1 (de) 2010-12-30
TWI485128B (zh) 2015-05-21
US9115062B2 (en) 2015-08-25
EP2445871B1 (de) 2016-10-05
TW201111329A (en) 2011-04-01
KR20120094462A (ko) 2012-08-24
RU2545088C2 (ru) 2015-03-27
EP2445871A1 (de) 2012-05-02
KR101680404B1 (ko) 2016-11-28
WO2010149262A1 (de) 2010-12-29
CN102803207B (zh) 2015-07-08
US20120111233A1 (en) 2012-05-10
CN102803207A (zh) 2012-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012102308A (ru) Поверхностно активные вещества на основе фтора
US10736832B2 (en) Aqueous surfactant compositions
JP4912652B2 (ja) 洗浄剤組成物及びその製造方法
ES2368551T3 (es) Derivados de isosórbido.
JP6231393B2 (ja) 内部オレフィンスルホン酸塩組成物
RU2011110374A (ru) Загущение глифозатных составов
DE60322889D1 (de) Fluorierte phosphonsäuren
MX2011000702A (es) Compuestos de eter fluorados y metodos para usar los mismos.
JPS6337158B2 (ru)
RU2014101248A (ru) Новая композиция
TW201109433A (en) Fluorine-containing compound, fluorine-containing surfactant and composition thereof
RU2010148569A (ru) Композиция моющего средства
US11739039B2 (en) Surfactant and surfactant composition
JP2018035251A (ja) 食器洗い用液体洗浄剤
JP2018035252A (ja) 食器洗い用液体洗浄剤
CN110387009A (zh) 一种两性聚合物表面活性剂、及含有该表面活性剂的无铬鞣皮革加脂剂
US20220220363A1 (en) Co-surfactant, surfactant composition, and composition for oil recovery
JP2007009174A (ja) 界面活性剤組成物及びそれを含有した洗浄剤組成物
RU2012152456A (ru) Новый самообратимый обратный латекс, его применение в качестве загущающего агента в косметической композиции
MY152112A (en) Liquid detergent composition
KR20120039772A (ko) 액체 세제 조성물
GB2591624A (en) Composition including an antimicrobial boosting agent including an amphocarboxylate and methods of increasing the antimicrobial effectiveness of a composition
US3860528A (en) Chemical composition containing mixed olefins
JP5844223B2 (ja) 界面活性剤混合物
JP2003507531A (ja) ポリオキシプロピレン／ポリオキシエチレンテルペン化合物の、硬質表面用脱脂剤としての使用

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20200602