JP5701893B2 - 高温摩耗用途向けポリイミド樹脂 - Google Patents
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Description
本出願は、あらゆる目的のために本明細書の一部として全体が本参照により援用される、2010年10月27日出願の米国仮特許出願第61/255,147号明細書からの米国特許法第119条(e)項の下での優先権を主張し、かつ、その利益を主張するものである。
の構造で表されるような、無水フタル酸、または無水フタル酸の誘導体で末端封止されている剛性ポリイミド;(b)約8重量部以上なおかつ約60重量部以下の黒鉛;および(c)約0.5重量部以上なおかつ約10.0重量部以下のカーボンフィラメントを混合剤で含む組成物を提供する。
の構造で表されるような、無水フタル酸、または無水フタル酸の誘導体で末端封止されている剛性ポリイミド;(b)約8重量部〜約60重量部の黒鉛、および(c)約0.5重量部〜約10.0重量部のカーボンフィラメントを混合剤で含む組成物が本明細書に開示される。
で表されるような構造を有する有機ポリマーが含まれる。
の構造で表されるようなポリイミド構造を有する。
構造で表されるようなものであってもよい。様々な実施形態で、アルキル基はC1〜C3アルキル基である。様々な実施形態で、四価の有機基R1は、次式:
の構造で表されてもよい。
の構造で表されるような、無水フタル酸または無水フタル酸の誘導体で末端封止される。一実施形態では、R4、R5、R6、およびR7はそれぞれHである(無水フタル酸)。別の実施形態では、R4、R5、R6、およびR7はそれぞれBrである(テトラブロモ無水フタル酸)。
の構造で表されるような、無水フタル酸、またはその誘導体を溶媒中で接触させてポリアミック酸を生み出す工程と;(b)ポリアミック酸をイミド化する工程とを含む。この方法では、黒鉛はまた、工程(b)のイミド化の前にポリアミック酸と混合されてもよい。
の構造で表されるような、無水フタル酸、または無水フタル酸の誘導体で、約50未満の重合度(「DP」)を有する剛性芳香族ポリイミドを末端封止して末端封止されたポリイミドを形成する工程と;(b)末端封止されたポリイミドを、約60超のDPを有する非封止剛性芳香族ポリイミドと、重量で約1部の末端封止されたポリイミド対約3〜約10部の非封止ポリイミドの比で混合する工程とを含む。この方法で、末端封止されたポリイミド対非封止ポリイミドの比はさらに、少なくとも約1/10、または少なくとも約1/6、または少なくとも約1/5、なおかつ約1/3未満、または約1/5未満、または約1/6未満であってもよい。
(i)あらゆる目的のために本明細書の一部として全体を本参照により援用される、米国特許第6,730,398号明細書にさらに記載されている、その内部にファーバーに沿って中空空間を含み、そして多層構造、2〜500nmの外径、および10〜15,000のアスペクト比を有する気相成長微細カーボンファイバー;
(ii)あらゆる目的のために本明細書の一部として全体を本参照により援用される、米国特許第6,740,403号明細書にさらに記載されている、長い軸および直径を有する、そして長い軸の長さを実質的に走る7つ以上の外部ファセットを有する細長い構造を形成するために複数の層で配置された黒鉛シートを含む孤立した黒鉛多面体結晶であって、直径が5nm〜1000nmであり、外部ファセットが実質的に等しいサイズのものであり、かつ、リング、円錐、二重先端のピラミッド、ナノロッドおよびウィスカーの形態にあってもよい黒鉛多面体結晶;
(iii)それらの両方があらゆる目的のために本明細書の一部として全体を本参照により援用される、米国特許第6,844,061号明細書にさらに記載されている;ファイバーの各ファイバーフィラメントの本体が約1〜約500nmの外径および約10〜約15,000のアスペクト比を有し、かつ、その中心軸に沿って伸びる中空空間および複数のカーボン層からなる多層シース構造を含み、これらの層が同心リングを形成する、微細カーボンファイバーであって、ファイバーフィラメントが外側に突き出るカーボン層から形成されるかまたは局所的に増加する数のカーボン層から形成される結節性部分を有する微細カーボンファイバー;ならびにファイバーフィラメントが繰り返し拡大した突出部分を有し、フィラメント直径がフィラメントの長さとともに変わり、外側に拡大した部分で測定されるようなファイバーのファイバーフィラメントの直径(d”)対外側に拡大した部分がまったく存在しない部分で測定されるようなファイバーのファイバーフィラメントの直径(d)の比;すなわち、d”/dが約1.05〜約3である類似の微細カーボンファイバー;
(iv)あらゆる目的のために本明細書の一部として全体を本参照により援用される、米国特許第6,974,627号明細書にさらに記載されている、微細カーボンファイバーを含む、気相成長法によって製造された微細カーボンファイバー混合物であって、ファイバーの各ファイバーフィラメントが1〜500nmの外径および10〜15,000のアスペクト比を有し、その中心軸に沿って伸びる中空空間および複数のカーボン層からなる多層シース構造を含む微細カーボンファイバー混合物;
(v)あらゆる目的のために本明細書の一部として全体を本参照により援用される、米国特許第7,569,161号明細書にさらに記載されている、VGCF(登録商標)カーボンフィラメント(昭和電工株式会社の製品)、平均繊維径:150nm、平均繊維長:9μm、アスペクト比:60、BET比表面積:13m2/g、d002=0.339nm、およびId/Ig=0.2;ならびにVGCF−S(平均繊維径:100nm、平均繊維長:13μm、アスペクト比:130、BET比表面積:20m2/g、d002=0.340nm、およびId/Ig=0.14);
(vi)あらゆる目的のために本明細書の一部として全体を本参照により援用される、米国特許出願公開第2009/0124705号明細書にさらに記載されている、多壁アキシャルカーボンフィラメントは、2つ以上の同心隣接グラフェンチューブを有するかまたはスクロールされた、もしくは巻き取られたタイプの構造を有することができ、ここで、カーボンナノチューブは、他方のトップ上に1つを配置された2つ以上のグラフェン層からなる1つ以上の黒鉛層を含み、黒鉛層は巻き取られた構造を形成し、カーボンナノチューブは、横断面で、黒鉛層の螺旋状配置を示し、かつ、カーボンナノチューブは3〜100nmの平均径を示す;ならびに
(vii)S.Iijima,Nature,354(1991)56−58;およびCarbon 40(2002)1123−1130におけるJ.Gerard Lavina,Shekhar Subramoney,Rodney S.Ruoff,Savas Berber,and David Tomanekによる「Scrolls and nested tubes in multiwall carbon nanotubes)」にさらに記載されている、シングル多壁カーボンナノチューブ内にともに抜け出るスクロールおよびネスト化チューブであって、スクロール化構造物で、層が長さ軸Aに本質的に平行に配向し、典型的には0度、または20度、10度、もしくは5度未満の少なくとも1つ未満である軸との角度を形成するか;またはA軸に平行のチューブもしくはスクロールの長さ寸法がA軸に垂直の外径より5、10、20、40、80、160、もしくは300倍の少なくとも1つである長いスクロールおよびネスト化チューブ。
図1:ランプ笠グラフェン構造10、および長さAにわたって多くのかかる層のスタック。ランプ笠グラフェン構造10はまた、底なしカップとも言うことができる。図1Aで、長さAに垂直のランプ笠グラフェン構造10の表面の角度は、カーボンフィラメントでのグラフェン層の配向の態様を例示する。
成分(a)、無水フタル酸または無水フタル酸の誘導体で末端封止された、剛性芳香族ポリイミドは、約40重量部以上、約42重量部以上、約44重量部以上、または約46重量部以上の量で、なおかつ約92重量部以下、または約85重量部以下、または約70重量部以下、または約55重量部以下、または約50重量部以下の量で存在してもよく;
成分(b)、黒鉛は、約8重量部以上、または約15重量部以上、または約30重量部以上、または約45重量部以上、または約50重量部以上、または約52重量部以上の量で、なおかつ約60重量部以下、または約58重量部以下、または約56重量部以下、または約54重量部以下の量で存在してもよく;そして
成分(c)、カーボンフィラメントは、約0.5重量部以上、または約1.0重量部以上、または約2.0重量部以上、または約3.0重量部以上、または約4.0重量部以上、または約5.0重量部以上の量で、なおかつ約10.0重量部以下、または約9.0重量部以下、または約8.0重量部以下、または約7.0重量部以下、または約6.0重量部以下の量で存在してもよい。
3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸無水物は、三菱ガス化学株式会社(日本国、東京)から入手した。m−フェニレンジアミンおよびp−フェニレンジアミンは、DuPont(Wilmington,Delaware,USA)から入手した。使用される黒鉛は、約8マイクロメートルの中間粒度の、合成黒鉛、最大0.05%灰分であった。無水フタル酸(少なくとも99%純度)は、Sigma−Aldrich(St.Louis,Missouri,USA)から入手した。
乾燥ポリイミド樹脂を、室温および100,000psi(690MPa)成形圧力で、ASTM E8(2006),「Standard Tension Test Specimen for Powdered Metal Products−Flat Unmachined Tensile Test Bar」に従って直接成形することによってTOS測定用の引張試験片へ二次加工した。引張試験片を窒素パージしながら405℃で3時間焼結させた。
3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二酸無水物(BPDA)、m−フェニレンジアミン(MPD)およびp−フェニレンジアミン(PPD)をベースとするポリイミド樹脂を、あらゆる目的のために本明細書の一部として全体を本参照により援用される、米国特許第5,886,129号明細書に記載されている方法に従って調製した。原料は、8.77g(81.1ミリモル)MPD、20.47g(189ミリモル)PPD、79.55g(270ミリモル)BPDA、および末端封止剤としての0.40g(2.70ミリモル)無水フタル酸(PA)であった。PA対BPDAのモル比は1:100であった。BPDAおよびPAを、MPDおよびPPDのピリジン溶液に加えた。生成したポリアミック酸溶液を、41.92gの黒鉛、および2.68gのCF−Aの存在下にイミド化して46.9重量%黒鉛および3.0重量%CF−Aを含有する樹脂を生成した。生じたポリイミド樹脂を単離し、洗浄し、乾燥させた。乾燥後に、樹脂を、Wileyミルを用いて20メッシュスクリーンを通してすり潰して粉末を形成した。
この樹脂は、無水フタル酸もCF−Aもこの調製に使用しなかったことを除いて、実施例1の方法によって調製した。上記のように、ASTM G133によって測定されるような生じた樹脂の摩耗率を表に示す。この測定値は、5つの樹脂バッチの平均である。標準偏差は、研究結果の統計的有意性の指標を提供する、表1に示されるように、約15%である。生じた樹脂のTOSは、表1に示され、14の樹脂バッチの平均である。
この樹脂は、CF−Aをこの調製に使用しなかったことを除いて、実施例1の方法によって調製した。上記のように、ASTM G133によって測定されるような生じた樹脂の摩耗率を表に示す。生じた樹脂のTOSは、表1に示され、同じバッチの樹脂に関する5つの測定値の平均である。
この樹脂は、無水フタル酸をこの調製に使用しなかったことを除いて、実施例1の方法によって調製した。上記のように、ASTM G133によって測定されるような生じた樹脂の摩耗率を表に示す。この測定値は、5つの樹脂バッチの平均である。生じた樹脂のTOSは、表1に示され、10の樹脂バッチの平均である。
(a)本明細書に列挙される量、サイズ、範囲、調合物、パラメーター、ならびに他の量および特性は、特に用語「約」によって修正されるときに、正確であってもよいが、正確である必要はなく、そしてまたおおよそであってもよくおよび/または、本発明の脈略内で、述べられた値への機能的なおよび/または使用できる等価性を有するその外側のそれらの値の述べられた値内への包含だけでなく、許容範囲、換算係数、丸め、測定誤差などを反映して、述べられるものより大きくてももしくは小さくてもよく;
(b)部、百分率または比の全数量は、重量による部、百分率または比として与えられ;
(c)本発明の要素または特徴の存在の言明または記載に関して不定冠詞「a」または「an」の使用は、要素または特徴の存在を数の上で1つに限定せず;そして
(d)単語「含む(include)」、「含む(includes)」および「含む(including)」は、実際にそれが当てはまらない場合、あたかもそれらの後に語句「限定なしに」が続くかのように読まれ、解釈されるべきである。
本開示に含まれる米国特許および商標庁(United States Patent
and Trademark Office)の公文書および刊行物へのすべての言及は、全体公文書または刊行物が本明細書に出てくるかのように参照により本明細書によって援用される。
1.(a)約40重量部以上なおかつ約92重量部以下の、次式(IV):
の構造で表されるような、無水フタル酸、または無水フタル酸の誘導体で末端キャップされている硬質ポリイミド;(b)約8重量部以上なおかつ約60重量部以下の黒鉛;および(c)約0.5重量部以上なおかつ約10.0重量部以下のカーボンフィラメントを混合剤で含む組成物。
2.前記カーボンフィラメントが、多層構造を有する気相成長カーボンファイバーである、上記1に記載の組成物。
3.前記カーボンフィラメントが前記フィラメントの長さの少なくとも一部に沿って走る中空穴を有する上記1に記載の組成物。
4.前記カーボンフィラメントが約150重量ppm未満の鉄を含有する上記1に記載の組成物。
5.前記カーボンフィラメントが1モルのカーボン当たり少なくとも約0.0005モルのホウ素を含有する上記1に記載の組成物。
6.前記カーボンフィラメントが次の特性:約70〜約400nmの平均直径、約5〜約100μmの平均長さ、および少なくとも約50のアスペクト比の1つ以上を有する上記1に記載の組成物。
7.前記ポリイミドが、芳香族テトラカルボン酸化合物またはその誘導体から製造され、前記芳香族テトラカルボン酸化合物が式(II):
で表される上記1に記載の組成物。
8.前記ポリイミドが、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ピロメリッ
ト酸、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物およびそれらの混合物からなる群から選択される芳香族テトラカルボン酸化合物から製造される上記1に記載の組成物。
9.前記ポリイミドが、構造H2N−R2−NH2(式中、R2は、16個以下の炭素原子を含有し、場合により、−N−、−O−、および−S−からなる群から選択される1つ以上のヘテロ原子を芳香環中に含有する二価の芳香族ラジカルである)で表されるジアミン化合物から製造される上記1に記載の組成物。
10.前記ポリイミドが、2,6−ジアミノピリジン、3,5−ジアミノピリジン、1,2−ジアミノベンゼン、1,3−ジアミノベンゼン、1,4−ジアミノベンゼン、2,6−ジアミノトルエン、2,4−ジアミノトルエン、ベンジジン、3,3’−ジメチルベンジジン、ナフタレンジアミン、およびそれらの混合物からなる群から選択されるジアミン化合物から製造される上記1に記載の組成物。
11.前記ポリイミドが、反復単位
p−フェニレンラジカル、
を含む上記1に記載の組成物。
12.前記R2基の60超〜約85モル%がp−フェニレンラジカルを含み、約15〜40モル%未満がm−フェニレンラジカルを含む上記11に記載の組成物。
13.前記R2基の約70モル%がp−フェニレンラジカルを含み、前記R2の約30モ
ル%がm−フェニレンラジカルを含む上記11に記載の組成物。
14.前記ポリイミドが、−O−、−N(H)−C(O)−、−S−、−SO2−、−C(O)−、−C(O)−O−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)−、および−NH(CH3)−からなる群から選択される10モル%未満の結合をその中に含む上記1に記載の組成物。
15.[合計(a)+(b)+(c)+(d)組成物の重量を基準として]約5重量%〜約70重量%の、顔料;酸化防止剤;低下した熱膨張係数を付与する材料;高い強度特性を付与する材料;放熱または耐熱特性を付与する材料;耐コロナ性を付与する材料;電気伝導性を付与する材料;および摩耗または摩擦係数を低下させる材料からなる群のメンバーから選択される1つ以上の添加剤を含む成分(d)をさらに含む上記1に記載の組成物。
16.上記1に記載の組成物を含む物品。
17.ブシュ、シールリング、スプリング、弁座、羽根、ワッシャー、ボタン、ローラー、クランプ、ワッシャー、ガスケット、スプライン、摩耗ストリップ、バンパー、スライドブロック、スプール、ポペット、弁板、ラビリンスシールまたはスラストプラグとして二次加工される上記16に記載の物品。
Claims (2)
- (a)40重量部以上なおかつ92重量部以下の、次式(IV):
の構造で表されるような、無水フタル酸、または無水フタル酸の誘導体で末端キャップされているポリイミドであって、−O−、−N(H)−C(O)−、−S−、−SO 2 −、−C(O)−、−C(O)−O−、−C(CH 3 ) 2 −、−C(CF 3 ) 2 −、−(CH 2 )−、および−NH(CH 3 )−からなる群から選択される結合の繰り返し単位中における量が10モル%未満であるポリイミド;(b)8重量部以上なおかつ60重量部以下の黒鉛;および(c)0.5重量部以上なおかつ10.0重量部以下のカーボンフィラメントを混合剤で含む組成物。 - 請求項1に記載の組成物を含む物品。
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