JP5604524B2 - 高温摩耗用途向けポリイミド樹脂 - Google Patents
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Description
本出願は、あらゆる目的のために本明細書の一部として全体が本参照により援用される、2010年10月27日出願の米国仮特許出願第61/255,145号明細書からの米国特許法第119条(e)項の下での優先権を主張し、かつ、その利益を主張するものである。
の構造で表されるような、無水フタル酸、またはその誘導体から得られる部分を含むポリマー鎖を含む耐摩耗性の剛性ポリイミドを提供する。
の構造で表されるような、無水フタル酸、またはその誘導体を溶媒中で接触させてポリアミック酸を生み出す工程と;(b)ポリアミック酸をイミド化する工程とによる耐摩耗性ポリイミドの製造方法を提供する。
(a)次式(IV)
の構造で表されるような、無水フタル酸、または無水フタル酸の誘導体で、約50未満の重合度(「DP」)を有する剛性芳香族ポリイミドを末端封止して末端封止されたポリイミドを形成する工程と;(b)末端封止されたポリイミドを、約60超のDPを有する非封止剛性芳香族ポリイミドと、重量で約1部の末端封止されたポリイミド対約3〜約10部の非封止ポリイミドの比で混合する工程とによる耐摩耗性ポリイミドの製造方法を提供する。
の構造で表されるような、無水フタル酸、またはその誘導体から得られる部分を含むポリマー鎖を含む耐摩耗性の剛性ポリイミドが本明細書に開示される。
で表されるような構造を有する有機ポリマーが含まれる。
で表されるようなポリイミド構造を有する。
構造で表されるようなものであってもよい。様々な実施形態で、アルキル基はC1〜C3アルキル基である。様々な実施形態で、四価の有機基R1は、次式:
で一般に示される構造で表されてもよい。
の構造で表されるような、無水フタル酸または無水フタル酸の誘導体で末端封止される。一実施形態では、R4、R5、R6、およびR7はそれぞれHである(無水フタル酸)。別の実施形態では、R4、R5、R6、およびR7はそれぞれBrである(テトラブロモ無水フタル酸)。
の構造で表されるような、無水フタル酸、またはその誘導体を溶媒中で接触させてポリアミック酸を生み出す工程と;(b)ポリアミック酸をイミド化する工程とを含む。この方法では、黒鉛はまた、工程(b)のイミド化の前にポリアミック酸と混合されてもよい。
の構造で表されるような、無水フタル酸、または無水フタル酸の誘導体で、約50未満の重合度(「DP」)を有する剛性芳香族ポリイミドを末端封止して末端封止されたポリイミドを形成する工程と;(b)末端封止されたポリイミドを、約60超のDPを有する非封止剛性芳香族ポリイミドと、重量で約1部の末端封止されたポリイミド対約3〜約10部の非封止ポリイミドの比で混合する工程とを含む。この方法で、末端封止されたポリイミド対非封止ポリイミドの比はさらに、少なくとも約1/10、または少なくとも約1/6、または少なくとも約1/5、なおかつ約1/3未満、または約1/5未満、または約1/6未満であってもよい。
成分(a)、無水フタル酸または無水フタル酸の誘導体で末端封止された、剛性芳香族ポリイミドは、約40重量部以上、約42重量部以上、約44重量部以上、または約46重量部以上の量で、なおかつ約92重量部以下、または約85重量部以下、または約70重量部以下、または約55重量部以下、または約50重量部以下の量で存在してもよく;
成分(b)、黒鉛は、約8重量部以上、または約15重量部以上、または約30重量部以上、または約50重量部以上、または約52重量部以上の量で、なおかつ約60重量部以下、または約58重量部以下、または約56重量部以下、または約54重量部以下の量で存在してもよく;そして
成分(c)、セピオライト、アタパルジャイト、カオリナイト、またはこれらの2つ以上の混合物は、存在するとき、約0.5重量部以上、または約0.75重量部以上、または約1.0重量部以上、または約1.25重量部以上、または約1.5重量部以上の量で、なおかつ約5.0重量部以下、または約4重量部以下、または約3重量部以下、または約2重量部以下、または約1.75重量部以下の量で存在してもよい。
3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸無水物は、三菱ガス化学株式会社(日本国、東京)から入手した。m−フェニレンジアミンおよびp−フェニレンジアミンは、DuPont(Wilmington,Delaware,USA)から入手した。使用される黒鉛は、約8マイクロメートルの中間粒度の、合成黒鉛、最大0.05%灰分であった。
乾燥ポリイミド樹脂を、室温および100,000psi(690MPa)成形圧力で、ASTM E8(2006),「Standard Tension Test Specimen for Powdered Metal Products−Flat Unmachined Tensile Test Bar」に従って直接成形することによってTOS測定用の引張試験片へ二次加工した。引張試験片を窒素パージしながら405℃で3時間焼結させた。
a)各セット内の部品がすべて同じ組成物でおよび同じ方法で製造され、各セットが異なる組成物でできているおよび/または異なる方法で製造される、少なくとも2つのセットのポリマー検体を提供する工程と;
b)i)少なくとも1つの検体をエージングしていない対照としてとっておくこと;
ii)各残りの検体を、指定雰囲気下におよび指定温度で指定エージング時間それを加熱することによってエージングすること;
iii)エージングしていない検体およびエージングした検体の摩耗率を上記のように時間にわたって測定すること
によって、各セットについてエージング時間の関数として摩耗率を測定する工程と;
c)各セットの検体について工程(b)(iii)で測定された相対摩耗寿命を比較する工程と
を伴う。
3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二酸無水物(BPDA)、m−フェニレンジアミン(MPD)およびp−フェニレンジアミン(PPD)をベースとするポリイミド樹脂を、あらゆる目的のために本明細書の一部として全体を本参照により援用される、米国特許第5,886,129号明細書に記載されている方法に従って調製した。原料は、8.79g(81.3ミリモル)MPD、20.52g(190ミリモル)PPD、79.55g(270ミリモル)BPDA、および末端封止剤としての1.25g(2.70ミリモル)テトラブロモ無水フタル酸(tBPA)であった。tBPA対BPDAのモル比は1:100であった。BPDAおよびtBPAを、MPDおよびPPDのピリジン溶液に加えた。生成したポリアミック酸溶液を、44.6gの黒鉛の存在下にイミド化して50重量%黒鉛を含有する樹脂を生成した。生じたポリイミド樹脂を単離し、洗浄し、乾燥させた。乾燥後に、樹脂を、Wileyミルを用いて20メッシュスクリーンを通してすり潰して粉末を形成した。
この樹脂は、テトラブロモ無水フタル酸をこの調製に使用しなかったことを除いて、実施例1の方法によって調製した。試験方法Aによって測定されるような、生じた樹脂の摩耗率を摩耗傷体積として表1に示す。この測定値は、5つの樹脂バッチの平均である(すなわち、そのそれぞれが異なる樹脂バッチからのものである、5つのディスクを試験した)。標準偏差は、研究結果の統計的有意性の指標を提供する、表1に示されるように、約15%である。
熱酸化安定性(TOS)は、(i)対照組成物(比較例A)の試料、および(ii)末端封止剤として100モルのBPDA当たり1モルの無水フタル酸が添加された対照組成物の試料(試料3A)に関して5気圧の空気(0.5MPa)下で試験方法Cに従って測定した。800°F(427℃)で25時間後の減量は、試料3Aについては6.02±0.44%であり、対照(比較例A)については2.87±0.50%であった。末端封止は、熱酸化安定性を低下させた。
(i)対照組成物の2つの異なるバッチの試料(比較例A1およびA2);
(ii)試料3A(100モルのBPDA当たり1モルの無水フタル酸が添加された対照組成物);および
(iii)試料3B(100モルのBPDA当たり1モルの無水フタル酸および1重量%カオリナイトが添加された対照組成物)
に関して試験方法Cに従って900°F(482℃)で行った。
重合およびイミド化は、これらの原料:20.52g(190ミリモル)PPD、8.79g(81.3ミリモル)MPD、79.55g(270ミリモル)BPDA、および2.00g(13.5ミリモル)無水フタル酸で、実施例1の方法によって行った。これは、カロザース方程式によれば、29の理論重合度(DP)の、低分子量、充填剤なしのポリイミドを与えた。
重合およびイミド化は、これらの原料:20.52g(190ミリモル)PPD、8.79gのMPD(81.3ミリモル)、79.55g(270ミリモル)BPDA、および1.20g(8.1ミリモル)無水フタル酸で、実施例1の方法によって行った。これは、カロザース方程式によれば、41の理論重合度の、低分子量、充填剤なしのポリイミドを与えた。
比較例Aでのように、しかし充填剤なしで調製された非封止ポリイミドを、実施例3および4の方法によって調製された低分子量、充填剤なしの末端封止されたポリイミドのそれぞれと乾式ブレンドした。ポリイミドを、Wileyミルを用いて組み合わせて表2に明記される重量比での2成分の均質ブレンドを提供した。均質ブレンドをそれぞれ、試験方法Aに従って800°F(427℃)および475°F(246℃)での摩耗の評価のための試験検体へ二次加工した。結果を表2で下に一覧にする。ブレンドは、より低温で向上した摩耗を示した。
樹脂6Aおよび6Bの試料を、それぞれ、実施例1の樹脂および試料3Aの樹脂について上述されたような方法で調製した。比較例Aの樹脂の試料をまた対照として調製した。これらの3つの樹脂を、試験検体として(例えば、米国特許第4,360,626号明細書に記述される方法で)円筒形ブッシングへ二次加工した。試験検体を、750°F(399℃)で25時間試験方法Bの振動摩耗試験にかけた。対照(比較例A)に対するパーセント向上として、樹脂6Aおよび6Bについての壁摩耗を表3に示す。
本明細書では、そうではないと明確に述べられないかまたは用法の脈絡によってそれとは反対を示されない限り、
(a)本明細書に列挙される量、サイズ、範囲、調合物、パラメーター、ならびに他の量および特性は、特に用語「約」によって修正されるときに、正確であってもよいが、正確である必要はなく、そしてまたおおよそであってもよくおよび/または、本発明の脈略内で、述べられた値への機能的なおよび/または使用できる等価性を有するその外側のそれらの値の述べられた値内への包含だけでなく、許容範囲、換算係数、丸め、測定誤差などを反映して、述べられるものより大きくてももしくは小さくてもよく;
(b)部、百分率または比の全数量は、重量による部、百分率または比として与えられ;
(c)本発明の要素または特徴の存在の言明または記載に関して不定冠詞「a」または「an」の使用は、要素または特徴の存在を数の上で1つに限定せず;そして
(d)単語「含む(include)」、「含む(includes)」および「含む(including)」は、実際にそれが当てはまらない場合、あたかもそれらの後に語句「限定なしに」が続くかのように読まれ、解釈されるべきである。
1.芳香族テトラカルボン酸部分、芳香族ジアミン部分、および次式(IV):
の構造で表されるような、無水フタル酸、またはその誘導体から得られる部分を含むポリマー鎖を含む耐摩耗性の剛性ポリイミド。
2.無水フタル酸またはその誘導体から得られる部分のモル数対芳香族テトラカルボン酸部分のモル数の比が約0.005以上なおかつ約0.02以下である上記1に記載のポリイミド。
3.R4、R5、R6およびR7がそれぞれHであるか;またはR4、R5、R6およびR7がそれぞれBrである上記1に記載のポリイミド。
4.−O−、−N(H)−C(O)−、−S−、−SO2−、−C(O)−、−C(O)−O−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−(CH2)−、および−NH(CH3)−からなる群から選択される10モル%未満の結合をその中に含む上記1に記載のポリイミド。
5.(a)約40重量部以上なおかつ約92重量部以下の上記1に記載のポリイミド;(b)約8重量部以上なおかつ約60重量部以下の黒鉛;および(c)0重量部以上なおかつ約5.0重量部以下の、セピオライト、アタパルジャイトおよびカオリナイトからなる群の1つ以上のメンバーから選択される充填剤を混合剤で含む組成物。
6.次式(II):
ル基、またはそれらの混合物である)
の構造で表されるような芳香族テトラカルボン酸部分を含む上記5に記載の組成物。
7.前記ポリイミドが、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物からなる群の1つ以上のメンバーに由来する芳香族テトラカルボン酸部分を含む上記5に記載の組成物。
8.前記ポリイミドが、構造H2N−R2−NH2(式中、R2は、16個以下の炭素原子を含有し、場合により、−N−、−O−、および−S−からなる群から選択される1つ以上のヘテロ原子を芳香環中に含有する二価の芳香族ラジカルである)で表されるジアミン化合物に由来する部分を含む上記5に記載の組成物。
9.前記ポリイミドが、2,6−ジアミノピリジン、3,5−ジアミノピリジン、1,2−ジアミノベンゼン、1,3−ジアミノベンゼン、1,4−ジアミノベンゼン、2,6−ジアミノトルエン、2,4−ジアミノトルエン、ベンジジン、3,3’−ジメチルベンジジン、ナフタレンジアミン、およびそれらの混合物からなる群の1つ以上のメンバーに由来するジアミン部分を含む上記5に記載の組成物。
10.前記ポリイミドが、次式
p−フェニレンラジカル、
の構造で表される部分を含む上記5に記載の組成物。
11.前記R2基の60超〜約85モル%がp−フェニレンラジカルを含み、前記R2基の約15〜40モル%未満がm−フェニレンラジカルを含む上記10に記載の組成物。
12.[合計(a)+(b)+(c)+(d)組成物の重量を基準として]約5重量%〜約70重量%の、顔料;酸化防止剤;低下した熱膨張係数を付与する材料;高い強度特性を付与する材料;放熱または耐熱特性を付与する材料;耐コロナ性を付与する材料;電気伝導性を付与する材料;および摩耗または摩擦係数を低下させる材料からなる群のメンバーから選択される1つ以上の添加剤を含む成分(d)をさらに含む上記5に記載の組成物。
13.上記5に記載の組成物を含む物品。
14.ブシュ、シールリング、スプリング、弁座、羽根、ワッシャー、ボタン、ローラー、クランプ、ワッシャー、ガスケット、スプライン、摩耗ストリップ、バンパー、スライドブロック、スプール、ポペット、弁板、ラビリンスシールまたはスラストプラグとして二次加工される上記13に記載の物品。
15.(a)芳香族テトラカルボン酸化合物、芳香族ジアミン化合物、および次式(IV):
の構造で表されるような、無水フタル酸、またはその誘導体を溶媒中で接触させてポリアミック酸を作り出す工程と;
(b)前記ポリアミック酸をイミド化する工程と
を含む、耐摩耗性ポリイミドの製造方法。
16.無水フタル酸、またはその誘導体のモル数対芳香族テトラカルボン酸化合物のモル数の比が約0.005以上なおかつ約0.02以下である上記15に記載の方法。
17.工程(b)のイミド化の前に黒鉛を前記ポリアミック酸と混合する工程をさらに含む上記15に記載の方法。
18.(a)次式(IV)
の構造で表されるような、無水フタル酸、または無水フタル酸の誘導体で、約50未満の重合度(「DP」)を有する硬質芳香族ポリイミドを末端キャップして末端キャップされたポリイミドを形成する工程と;
(b)前記末端キャップされたポリイミドを、約60超のDPを有するキャップされていない硬質芳香族ポリイミドと、重量で約1部の末端キャップされたポリイミド対約3〜約10部のキャップされていないポリイミドの比で混合する工程と
を含む、耐摩耗性ポリイミドの製造方法。
19.前記末端キャップされたポリイミドの前記DPが約20〜約50の範囲にある上記18に記載の方法。
20.前記キャップされていないポリイミドの前記DPが約80〜約120の範囲にある上記18に記載の方法。
Claims (5)
- (a)次式(IV)
の構造で表されるような、無水フタル酸、または無水フタル酸の誘導体で、50未満の重合度(「DP」)を有する硬質芳香族ポリイミドを末端キャップして末端キャップされたポリイミドを形成する工程と;
(b)前記末端キャップされたポリイミドを、60超のDPを有するキャップされていない硬質芳香族ポリイミドと、重量で1部の末端キャップされたポリイミド対3〜10部のキャップされていないポリイミドの比で混合する工程と
を含む方法によって製造された耐摩耗性ポリイミド組成物。 - 前記末端キャップされたポリイミドの前記DPが20〜50の範囲にある請求項1に記載の組成物。
- 前記キャップされていないポリイミドの前記DPが80〜120の範囲にある請求項1または2に記載の組成物。
- (a)40重量部以上なおかつ92重量部以下の請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリイミド組成物;(b)8重量部以上なおかつ60重量部以下の黒鉛;および(c)0重量部以上なおかつ5.0重量部以下の、セピオライト、アタパルジャイトおよびカオリナイトからなる群の1つ以上のメンバーから選択される充填剤を混合剤で含む組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物を含む物品。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US3179614A (en) * | 1961-03-13 | 1965-04-20 | Du Pont | Polyamide-acids, compositions thereof, and process for their preparation |
US3998786A (en) * | 1973-05-25 | 1976-12-21 | University Of Notre Dame Du Lac | Process for preparing aromatic polyimides, polyimides prepared thereby |
US4107125A (en) * | 1976-07-01 | 1978-08-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Crosslinked aromatic polyimides and articles made therefrom |
US4552931A (en) * | 1984-09-11 | 1985-11-12 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Process of end-capping a polyimide system |
US5116939A (en) * | 1987-08-11 | 1992-05-26 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Polyimide processing additives |
US5055116A (en) * | 1989-05-22 | 1991-10-08 | Hoechst Celanese Corp. | Gas separation membranes comprising miscible blends of polyimide polymers |
US5312866A (en) * | 1989-11-30 | 1994-05-17 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Polyimide based resin composition |
JPH03215581A (ja) * | 1990-01-19 | 1991-09-20 | Daicel Chem Ind Ltd | ポリイミド塗膜の密着性改良方法 |
US5115090A (en) * | 1990-03-30 | 1992-05-19 | Sachdev Krishna G | Viscosity stable, essentially gel-free polyamic acid compositions |
US5886129A (en) * | 1997-07-01 | 1999-03-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Oxidatively stable rigid aromatic polyimide compositions and process for their preparation |
US6501934B1 (en) * | 2000-10-26 | 2002-12-31 | Xerox Corporation | Transfer/transfuse member having increased durability |
JP2004123857A (ja) * | 2002-10-01 | 2004-04-22 | Teijin Ltd | ポリアミド酸組成物およびポリアミド酸の製造方法 |
US20050070658A1 (en) * | 2003-09-30 | 2005-03-31 | Soumyadeb Ghosh | Electrically conductive compositions, methods of manufacture thereof and articles derived from such compositions |
US7265181B2 (en) * | 2004-07-09 | 2007-09-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Polyimide cross-linked polymer and shaped article thereof |
US8075824B2 (en) * | 2006-07-23 | 2011-12-13 | Ube Industries, Ltd. | Polyimide film made of multicomponent polyimide and process of producing the same |
US20080119616A1 (en) * | 2006-11-22 | 2008-05-22 | General Electric Company | Polyimide resin compositions |
JP4853534B2 (ja) * | 2009-03-13 | 2012-01-11 | 富士ゼロックス株式会社 | ポリアミック酸組成物、ポリイミド無端ベルト、定着装置および画像形成装置 |
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