JP5572627B2 - 高温摩耗用途向けポリイミド樹脂 - Google Patents
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Description
本出願は、あらゆる目的のために本明細書の一部として全体が本参照により援用される、2008年7月30日出願の米国特許出願第12/182,571号明細書からの優先権およびその利益を主張するものである。
で表されるような構造を有する有機ポリマーが含まれる。
で表されるようなポリイミド構造を有する。
で表されるようなものであってもよい。様々な実施形態で、アルキル基はC1〜C3アルキル基である。様々な実施形態で、四価の有機基R1は、次式:
で一般に示される構造で表されてもよい。
成分(a)、芳香族ポリイミドは、約30重量部以上、約33重量部以上、約36重量部以上または約39重量部以上の量で、なおかつ約55重量部以下、約52重量部以下、約49重量部以下または約46重量部以下の量で存在してもよく;
成分(b)、黒鉛は、約45重量部以上、約48重量部以上、約51重量部以上または約54重量部以上の量で、なおかつ約70重量部以下、約67重量部以下、約64重量部以下または約61重量部以下の量で存在してもよく;そして
成分(c)、カオリン充填剤は、約0.1重量部以上、約0.5重量部以上、約1.0重量部以上、約1.5重量部以上または約2.0重量部以上の量で、なおかつ約5.0重量部以下、約4.5重量部以下、約4.0重量部以下、約3.5重量部以下または約3.0重量部以下の量で存在してもよい。
3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸無水物は、三菱ガス化学株式会社(日本国、東京)から入手した。m−フェニレンジアミンおよびp−フェニレンジアミンは、DuPont(Wilmington,Delaware,USA)から入手した。使用される黒鉛は、約8ミクロンの中間粒度の合成黒鉛、最大0.05%灰分であった。Polyfil(登録商標)DLカオリナイトは、J.M.Huber Corporation(Atlanta,Georgia,USA)から購入した。
乾燥ポリイミド樹脂を、室温および100,000psi(690MPa)成形圧力でASTM E8(2006)、「Standard Tension Test Specimen for Powdered Metal Products−Flat Unmachined Tensile Test Bar(粉末金属製品についての標準引張試験検体−平らな非機械加工引張試験試験片)」に従って直接成形することによって引張試験片へ二次加工した。引張試験片を窒素パージしながら405℃で3時間焼結させた。
これらの実験は、TOSおよび樹脂摩耗(Resin Wear)を含む、組成物から成形された部品の特性への組成内容(ポリマー、黒鉛およびカオリン充填剤の相対的な量)の影響を調べるために行った。様々な量の黒鉛およびカオリン充填剤を含有する3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)、m−フェニレンジアミン(MPD)およびp−フェニレンジアミン(PPD)をベースとするポリイミド樹脂の粒子を、あらゆる目的のために本明細書の一部として全体が本参照により援用される、米国特許第5,886,129号明細書に記載されている方法に従って調製した。乾燥後に、樹脂を、Wileyミルを使用して20メッシュのスクリーンを通して粉砕した。試験検体引張試験片を次に上記の通り調製した。
ポリイミド 0.30〜1.0重量分率
黒鉛 0.00〜0.70重量分率
カオリナイト 0.00〜0.50重量分率
(a)本明細書に列挙される量、サイズ、範囲、調合物、パラメーター、ならびに他の量および特性は、特に用語「約」によって修正されるときに、正確であってもよいが、正確である必要はなく、そしてまたおおよそであってもよくおよび/または、本発明の脈略内で、述べられた値への機能的なおよび/または使用できる等価性を有するその外側のそれらの値の述べられた値内への包含だけでなく、許容範囲、換算係数、丸め、測定誤差などを反映して、述べられるものより大きくてももしくは小さくてもよく;
(b)部、百分率または比の全数量は、重量による部、百分率または比として与えられ;
(c)本発明の要素または特徴の存在の言明または記載に関して不定冠詞「a」または「an」の使用は、要素または特徴の存在を数の上で1つに限定せず;そして
(d)単語「含む(include)」、「含む(includes)」および「含む(including)」は、実際にそれが当てはまらない場合、あたかもそれらの後に語句「限定なしに」が続くかのように読まれ、解釈されるべきである。
Claims (15)
- (a)30質量部以上の量でなおかつ55質量部以下の量で芳香族ポリイミド;(b)45質量部以上の量でなおかつ70質量部以下の量で黒鉛;および(c)0.1質量部以上の量でなおかつ5.0質量部以下の量でカオリン充填剤を混合剤で含み、
ここで一緒に合わせた全質量部が合計で100質量部になる、組成物。 - ポリイミドが、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸、ピロメリット酸、および3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、もしくはそれらの誘導体、またはそれらの混合物からなる群から選択される芳香族テトラカルボン酸化合物から製造される請求項1に記載の組成物。
- ポリイミドが、化学構造H2N−R2−NH2(式中、R2は、最大16個までの炭素原子を含有し、任意選択的に−N−、−O−、および−S−からなる群から選択される1つ以上のヘテロ原子を芳香環中に含有する、二価の芳香族ラジカルである)で表されるジアミン化合物から製造される請求項1に記載の組成物。
- ポリイミドが、2,6−ジアミノピリジン、3,5−ジアミノピリジン、1,2−ジアミノベンゼン、1,3−ジアミノベンゼン、1,4−ジアミノベンゼン、2,6−ジアミノトルエン、2,4−ジアミノトルエン、ベンジジンおよび3,3’−ジメチルベンジジンからなる群から選択されるジアミン化合物から製造される請求項1に記載の組成物。
- (a)33質量部以上の量でなおかつ52質量部以下の量で芳香族ポリイミド;(b)48質量部以上の量でなおかつ67質量部以下の量で黒鉛;および(c)0.5質量部以上の量でなおかつ5.0質量部以下の量でカオリン充填剤を混合剤で含み、
ここで一緒に合わせた全質量部が合計で100質量部になる、請求項1に記載の組成物。 - (a)36質量部以上の量でなおかつ52質量部以下の量で芳香族ポリイミド;(b)51質量部以上の量でなおかつ64質量部以下の量で黒鉛;および(c)1.0質量部以上の量でなおかつ5.0質量部以下の量でカオリン充填剤を混合剤で含み、
ここで一緒に合わせた全質量部が合計で100質量部になる、請求項1に記載の組成物。 - (a)39質量部以上の量でなおかつ52質量部以下の量で芳香族ポリイミド;(b)48質量部以上の量でなおかつ64質量部以下の量で黒鉛;および(c)1.0質量部以上の量でなおかつ5.0質量部以下の量でカオリン充填剤を混合剤で含み、
ここで一緒に合わせた全質量部が合計で100質量部になる、請求項1に記載の組成物。 - カオリン充填剤がカオリナイト[Al2Si2 O5(OH)4]を含む請求項1に記載の
組成物。 - 成分(d)として1つまたはそれ以上の添加剤を、全(a)+(b)+(c)+(d)組成物の質量に基づいて5〜70質量%の範囲の量でさらに含み、これに加え(a)+(b)+(c)成分の一緒に合わせた質量が全組成物の30〜95質量%の範囲にある、請求項1に記載の組成物。
- 添加剤が、顔料;酸化防止剤;低下した熱膨張係数を付与する材料;高い強度特性を付与する材料;熱放散または耐熱特性を付与する材料;耐コロナ性を付与する材料;電気伝導性を付与する材料;および摩耗または摩擦係数を低下させる材料からなる群の1つまたはそれ以上のメンバーを含む請求項10に記載の組成物。
- 請求項1に記載の組成物から二次加工される物品。
- 内燃機関の部材を含む請求項12に記載の物品。
- 航空機部材を含む請求項12に記載の物品。
- 自動車部材を含む請求項12に記載の物品。
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US5789523A (en) * | 1995-07-11 | 1998-08-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyimide compositions with improved wear resistance and friction at high PV (pressure × velocity) conditions |
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US5688848A (en) * | 1996-10-25 | 1997-11-18 | General Electric Company | Polyimide composition and polyimide composite |
US5886129A (en) * | 1997-07-01 | 1999-03-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Oxidatively stable rigid aromatic polyimide compositions and process for their preparation |
JP2000164403A (ja) | 1998-11-24 | 2000-06-16 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 耐熱抵抗体ペーストおよび耐熱抵抗体と耐熱抵抗体の製造方法 |
US20020111415A1 (en) * | 2000-07-28 | 2002-08-15 | Mack Edward J. | Thermoplastic materials with improved thermal conductivity and methods for making the same |
US7235514B2 (en) * | 2000-07-28 | 2007-06-26 | Tri-Mack Plastics Manufacturing Corp. | Tribological materials and structures and methods for making the same |
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AT411261B (de) * | 2002-03-19 | 2003-11-25 | Intumex Gmbh | Intumeszierende elektrische installationssysteme enthaltend eine kombination aus polyimiden und vermikulargraphit und zu deren herstellung |
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US20050215715A1 (en) * | 2003-12-19 | 2005-09-29 | Schmeckpeper Mark R | Blends of high temperature resins suitable for fabrication using powdered metal or compression molding techniques |
US20060084742A1 (en) * | 2004-10-15 | 2006-04-20 | Hatsuo Ishida | Composite material and a method for producing the composite material by controlling distribution of a filler therein |
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