JP5677853B2 - スチレン系ポリマー用添加剤混合物 - Google Patents
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Description
R1は、水素、C1〜C20アルキル、スチリル、α−メチルスチリル又は−CH2−S−R3;或いはC2〜C20アルケニル、C3〜C20アルキニル、C5〜C9シクロアルキル、フェニル又はトリルで置換されたC1〜C20アルキルであり;
R2は、C1〜C20アルキル又は−CH2−S−R3であり、
R3は、C1〜C20アルキル;フェニル、ヒドロキシル、シアノ、ホルミル、アセチル又は−O−CO−R5で置換されたC1〜C20アルキル;C2〜C20アルケニル、C3〜C20アルキニル、C5〜C9シクロアルキル;或いはヒドロキシル、フェニル、4−クロロフェニル、2−メトキシカルボニルフェニル、p−トリル、1,3−ベンズチアゾール−2−イル、−(CHR5)nCOOR6又は−(CHR5)nCONR7R8で置換されたC5〜C9シクロアルキルであり;
R4は、水素又はメチルであり、
R5は、水素又はC1〜C6アルキルであり、
R6は、C1〜C20アルキル;酸素又は硫黄で中断されたC3〜C20アルキル;C5〜C9シクロアルキル、フェニル、ベンジル又はトリルであり、
R7及びR8は、互いに独立して水素又はC1〜C6アルキルであり、及び
nは、1又は2である]の化合物である。
R1は、メチルであり、
R2は、−CH2−S−R3であり、
R3は、C8〜C12アルキルであり、
R4は、水素である]の化合物が特に重要である。
R11及びR12は、互いに独立して、他のC1〜C25アルキル;置換されない或いはC1〜C4アルキルにより置換されたC5〜C12シクロアルキル;C7〜C9フェニルアルキル;又は、置換されない又はC1〜C4アルキルにより置換されたフェニルであり、
R13は、水素又はメチルであり、
R14は、水素又はC1〜C8アルキルであり、
R15は、C1〜C25アルキル;酸素、硫黄又は
R16は、水素又はC1〜C18アルキルである]の化合物である。
R11及びR12は、互いに独立して、他のC1〜C18アルキル;置換されない又はC1〜C4アルキルにより置換されたC5〜C8シクロアルキル;C7〜C9フェニルアルキル;又はフェニルであり、
R13は、水素又はメチルであり、
R14は、水素又はC1〜C8アルキルであり、
R15は、C1〜C18アルキル;酸素、硫黄又は
R6は、水素又はC1〜C12アルキルである]の化合物が好ましい。
R11及びR12は、互いに独立して、他のC1〜C12アルキル、C5〜C8シクロアルキル、C7〜C9フェニルアルキル又はフェニルであり、
R13は、水素であり、
R14は、水素又はC1〜C4アルキルであり、及び
R15は、C1〜C12アルキル;酸素又は硫黄により中断されたC2〜C12アルキル;C2〜C12アルケニル;置換されない或いはC1〜C4アルキル又はC1〜C4アルコキシによりフェニル環上で置換されたC8〜C10フェニルアルケニル;C5〜C8シクロアルキル;置換されない或いは塩素、C1〜C4アルキル又はC1〜C4アルコキシによりフェニル環上で置換されたC8〜C18フェニルアルキル;又は、置換されない或いは塩素、C1〜C4アルキル又はC1〜C4アルコキシにより置換されたフェニルである]の化合物も好ましい。
R11は、C1〜C6アルキル、シクロヘキシル又はフェニルであり、
R12は、C1〜C6アルキル、シクロヘキシル又はフェニルであり、
R13は、水素であり、
R14は、水素又はメチルであり、及び
R15は、C1〜C12アルキル;酸素により中断されたC2〜C12アルキル;C2〜C10アルケニル;置換されない又はメトキシによりフェニル環上で置換されたC8〜C10フェニルアルケニル;シクロヘキシル;又は、置換されない或いは塩素又はメトキシにより置換されたフェニルである]の化合物が好ましい。
R11は、tert−ブチル又はtert−ペンチルであり、
R12は、C1〜C5アルキルであり、
R13は、水素であり、
R14は、水素又はメチルであり、及び
R15は、ビニルである]の化合物が特に重要である。
R19は、水素又はC1〜C8アルキルであり、
R20は、C1〜C12アルキルであり、
R21は、水素、C1〜C4アルキル又はC2〜C8アルカノイルであり、
R22は、水素又はC1〜C8アルキルであり;或いはR21及びR22或いはR22及びR23は、それらが結合する炭素原子と共にC6〜C8シクロアルキレン環を形成し、
R23は、水素、C1〜C4アルキル又はC1〜C4アルコキシであり、及び
R24は、水素又はC1〜C12アルキルである]の化合物である。
nが1である場合、
R1は、
nが2である場合、
R1は、
R2及びR3は、互いに独立して水素、C1〜C4アルキル、
R4及びR5は、互いに独立して水素又はC1〜C25アルキルであり、
R6、R7及びR8は、互いに独立して水素、C1〜C25アルキル、
R9は、水素、C1〜C25アルキル、C7〜C9フェニルアルキル、置換されない又はC1〜C4アルキルで置換されたフェニル;置換されない又はC1〜C4アルキルで置換されたC5〜C8シクロアルキルであり;
R10は、水素、C1〜C25アルキル、C7〜C9フェニルアルキル、置換されない又はC1〜C4アルキルで置換されたフェニル;置換されない又はC1〜C4アルキルで置換されたC5〜C8シクロアルキル;又は、酸素又は硫黄により中断されたC3〜C25アルキルであり;
R11及びR12は、互いに独立して、水素、C1〜C25アルキル、C7〜C9フェニルアルキル、置換されない又はC1〜C4アルキルで置換されたフェニル;又は、R11及びR12は、それらが結合する窒素原子と共に、置換されない又はC1〜C4アルキルにより置換された、或いは酸素、硫黄又は
R13は、C2〜C18アルキレン、酸素、硫黄又は
R14及びR15は、互いに独立して水素又はC1〜C8アルキルであり、
R16、R17、R18及びR19は、互いに独立して、水素、クロロ、ヒドロキシル、C1〜C25アルキル、C7〜C9フェニルアルキル、置換されない又はC1〜C4アルキルで置換されたフェニル;置換されない又はC1〜C4アルキルで置換されたC5〜C8シクロアルキル;C1〜C18アルコキシ、C1〜C18アルキルチオ、C1〜C4アルキルアミノ、ジ−(C1〜C4アルキル)アミノ、C1〜C25アルカノイルオキシ、C1〜C25アルカノイルアミノ、C3〜C25アルケノイルオキシ、酸素、硫黄又は
R20は、水素、C1〜C8アルキル又はベンジルであり、及び
nは、1又は2である]の化合物である。
R2は、水素、−S−R13、−SO−R13、−SO2−R13、置換されない又はC1〜C4アルキルで置換されたフェニル;
R3、R4、R5、R6及びR7は、互いに独立して水素、C1〜C25アルキル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、C1〜C25アルコキシ、
R8は、水素、C1〜C25アルキル、C7〜C9フェニルアルキル、置換されない又はC1〜C4アルキルで置換されたフェニル;置換されない又はC1〜C4アルキルで置換されたC5〜C8シクロアルキルであり;
R9は、水素、アルカリ金属、C1〜C25アルキル、C7〜C9フェニルアルキル、置換されない又はC1〜C4アルキルで置換されたフェニル;置換されない又はC1〜C4アルキルで置換されたC5〜C8シクロアルキル;酸素又は硫黄により中断されたC3〜C25アルキル;
R10及びR11は、互いに独立して、水素、C1〜C25アルキル、C7〜C9フェニルアルキル、置換されない又はC1〜C4アルキルで置換されたフェニル;置換されない又はC1〜C4アルキルで置換されたC5〜C8シクロアルキル;或いはR10及びR11は、それらが結合する窒素原子と共に、置換されない又はC1〜C4アルキルにより置換された或いは酸素、硫黄又は
R12は、水素、C1〜C25アルキル、C7〜C9フェニルアルキル、置換されない又はC1〜C4アルキルで置換されたフェニル;或いは置換されない又はC1〜C4アルキルで置換されたC5〜C8シクロアルキルであり;
R13は、水素、C1〜C25アルキル、C7〜C9フェニルアルキル、置換されない又はC1〜C4アルキルで置換されたフェニル;或いは置換されない又はC1〜C4アルキルで置換されたC5〜C8シクロアルキルであり;
R14は、C1〜C25アルキル、C7〜C9フェニルアルキル、置換されない又はC1〜C4アルキルで置換されたフェニル;或いは置換されない又はC1〜C4アルキルで置換されたC5〜C8シクロアルキルであり;
R15は、C1〜C25アルキル又はC7〜C9フェニルアルキルであり、
R16は、
R17は、C2〜C18アルキレン、酸素、硫黄又は
R18は、水素、C1〜C8アルキル又はベンジルであり、
R19は、C1〜C25アルキル又はC7〜C9フェニルアルキルであり、及び
Xは、直接結合、−SO−又は−SO2−である]の化合物でもある。
1.1. アルキル化モノフェノール、例えば、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、側鎖において直鎖状又は分枝鎖状であるノニルフェノール、例えば、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルウンデカ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデカ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデカ−1’−イル)フェノール及びそれらの混合物。
1.17. アミン抗酸化剤、例えば、N,N’−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−tert−オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばp,p’−ジ−tert−オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ−tert−ブチル−4−ジメチルアミノ−メチルフェノール、2,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’−テトラ−メチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス[4−(1’,3’−ジメチルブチル)フェニル]アミン、tert−オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノアルキル化及びジアルキル化tert−ブチル/tert−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化及びジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化及びジアルキル化tert−ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノアルキル化及びジアルキル化tert−ブチル/tert−オクチルフェノチアジンの混合物、モノアルキル化及びジアルキル化tert−オクチル−フェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン、N,N,N’,N’−テトラフェニル−1,4−ジアミノブタ−2−エン。
2.1. 2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−sec−ブチル−5’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ビス−(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)−カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2’−メチレン−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール];2−[3’−tert−ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]−2H−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル交換生成物;[R−CH2CH2−COO−CH2CH2−]−2、ここでR=3’−tert−ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−ベンゾトリアゾール−2−イルフェニル、2−[2’−ヒドロキシ−3’−(α,α−ジメチルベンジル)−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−フェニル]ベンゾトリアゾール;2−[2’−ヒドロキシ−3’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−5’−(α,α−ジメチルベンジル)−フェニル]ベンゾトリアゾール。
i)スチレン系ポリマー、及び
ii)a)フェノールチオエーテル、b)フェノールアクリレート、c)3−アリールベンゾフラン−2−オン、及びd)1,1−二置換エチレン又は三置換エチレンから成る群から選択される少なくとも2種の成分の添加剤混合物;(但し、成分a)及び成分b)を含む混合物は、群c)又はd)から選択される少なくとも第3の成分を含む)
を含む組成物でもある。
Claims (12)
- a)フェノールチオエーテルと、c)3−アリールベンゾフラン−2−オン及びd)1,1−二置換エチレン又は三置換エチレンから成る群から選択される少なくとも1種の成分と、の混合物を含むスチレン系ポリマーの製造及び処理の間に飽和又は不飽和のモノマー及びオリゴマーの量を減少させるための方法であって、
成分a)が、式I
R1は、水素、C1〜C20アルキル、スチリル、α−メチルスチリル又は−CH2−S−R3;或いはC2〜C20アルケニル、C3〜C20アルキニル、C5〜C9シクロアルキル、フェニル又はトリルで置換されたC1〜C20アルキルであり;
R2は、C1〜C20アルキル又は−CH2−S−R3であり、
R3は、C1〜C20アルキル;フェニル、ヒドロキシル、シアノ、ホルミル、アセチル又は−O−CO−R5で置換されたC1〜C20アルキル;C2〜C20アルケニル、C3〜C20アルキニル、C5〜C9シクロアルキル;或いはヒドロキシル、フェニル、4−クロロフェニル、2−メトキシカルボニルフェニル、p−トリル、1,3−ベンズチアゾール−2−イル、−(CHR5)nCOOR6又は−(CHR5)nCONR7R8で置換されたC5〜C9シクロアルキルであり;
R4は、水素又はメチルであり、
R5は、水素又はC1〜C6アルキルであり、
R6は、C1〜C20アルキル;酸素又は硫黄で中断されたC3〜C20アルキル;C5〜C9シクロアルキル、フェニル、ベンジル又はトリルであり、
R7及びR8は、互いに独立して水素又はC1〜C6アルキルであり、及び
nは、1又は2である]の化合物であり;
成分d)が、式A−1、A−2a又はA−2b
- 成分a)、c)及びd)の他に、更なる添加剤を含む、請求項1または2に記載の方法。
- 更なる添加剤として、光安定剤、酸掃去剤及び/又は帯電防止剤を含む、請求項3に記載の方法。
- 前記混合物が、前記スチレン系ポリマーの質量に対して0.001〜5%の量で存在する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- a)フェノールチオエーテルと、c)3−アリールベンゾフラン−2−オン及びd)1,1−二置換エチレン又は三置換エチレンから成る群から選択される少なくとも1種の成分の混合物と、を含むスチレン系ポリマーの製造及び処理の間に飽和又は不飽和のモノマー及びオリゴマーの量を減少させるための混合物であって;
成分a)が、式I
R1は、水素、C1〜C20アルキル、スチリル、α−メチルスチリル又は−CH2−S−R3;或いはC2〜C20アルケニル、C3〜C20アルキニル、C5〜C9シクロアルキル、フェニル又はトリルで置換されたC1〜C20アルキルであり;
R2は、C1〜C20アルキル又は−CH2−S−R3であり、
R3は、C1〜C20アルキル;フェニル、ヒドロキシル、シアノ、ホルミル、アセチル又は−O−CO−R5で置換されたC1〜C20アルキル;C2〜C20アルケニル、C3〜C20アルキニル、C5〜C9シクロアルキル;或いはヒドロキシル、フェニル、4−クロロフェニル、2−メトキシカルボニルフェニル、p−トリル、1,3−ベンズチアゾール−2−イル、−(CHR5)nCOOR6又は−(CHR5)nCONR7R8で置換されたC5〜C9シクロアルキルであり;
R4は、水素又はメチルであり、
R5は、水素又はC1〜C6アルキルであり、
R6は、C1〜C20アルキル;酸素又は硫黄で中断されたC3〜C20アルキル;C5〜C9シクロアルキル、フェニル、ベンジル又はトリルであり、
R7及びR8は、互いに独立して水素又はC1〜C6アルキルであり、及び
nは、1又は2である]の化合物であり;
成分d)が、式A−1、A−2a又はA−2b
- i)スチレン系ポリマー、及び
ii)a)フェノールチオエーテルと、c)3−アリールベンゾフラン−2−オン及びd)1,1−二置換エチレン又は三置換エチレンから成る群から選択される少なくとも1種の成分と、の添加剤混合物;を含む組成物であって、
成分a)が、式I
R1は、水素、C1〜C20アルキル、スチリル、α−メチルスチリル又は−CH2−S−R3;或いはC2〜C20アルケニル、C3〜C20アルキニル、C5〜C9シクロアルキル、フェニル又はトリルで置換されたC1〜C20アルキルであり;
R2は、C1〜C20アルキル又は−CH2−S−R3であり、
R3は、C1〜C20アルキル;フェニル、ヒドロキシル、シアノ、ホルミル、アセチル又は−O−CO−R5で置換されたC1〜C20アルキル;C2〜C20アルケニル、C3〜C20アルキニル、C5〜C9シクロアルキル;或いはヒドロキシル、フェニル、4−クロロフェニル、2−メトキシカルボニルフェニル、p−トリル、1,3−ベンズチアゾール−2−イル、−(CHR5)nCOOR6又は−(CHR5)nCONR7R8で置換されたC5〜C9シクロアルキルであり;
R4は、水素又はメチルであり、
R5は、水素又はC1〜C6アルキルであり、
R6は、C1〜C20アルキル;酸素又は硫黄で中断されたC3〜C20アルキル;C5〜C9シクロアルキル、フェニル、ベンジル又はトリルであり、
R7及びR8は、互いに独立して水素又はC1〜C6アルキルであり、及び
nは、1又は2である]の化合物であり;
成分d)が、式A−1、A−2a又はA−2b
- 成分(i)及び(ii)の他に、更なる添加剤を含む、請求項7に記載の組成物。
- 請求項7に記載の添加剤混合物と、スチレン系ポリマーと同一の又は相溶性がある熱可塑性材料とを含むマスターバッチ組成物。
- 10〜80質量%の前記熱可塑性材料を含む、請求項9に記載のマスターバッチ組成物。
- 請求項6に記載の混合物を含む成形品。
- スチレン系ポリマーの製造及び処理の間に飽和又は不飽和のモノマー及びオリゴマーの量を減少させるための請求項6に記載の混合物の使用。
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