JP5671521B2 - レーザーイメージング - Google Patents
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Description
本発明は、「活性化可能」である、すなわち、光に対して比較的に非反応性である第一の固体形態を有するが、「活性化」によって、光に対して比較的に反応性であり、従って色変化反応を起こして視認可能なイメージを作り出す能力を持つ第二の形態に変換される、いかなる発色化合物をも含む。理論に制限されるものではないが、活性化は、再結晶、結晶形の修飾、共結晶の組み合わせ(co-crystal combination)、または溶融/再固化プロセスであり得る。好ましい活性化可能化合物は、ジアセチレン、トリアセチレン、およびテトラアセチレンなどのポリ−インである。ポリ−インは、2もしくは3つ以上の隣接する炭素−炭素三重結合基、
−C≡C−(−C≡C−)n−
を含む化合物であり、ここで、nは、≧1の整数である。
−C≡C−C≡C−
を含む化合物である。
Y−C≡C−C≡C−(CH2)x−CO−Q−Z
ここで:
x=0から20
Q=NH、S、O、
Z=H、またはC=0から20である直鎖状もしくは分岐鎖状の炭化水素アルキル鎖、または少なくとも1つの炭素原子を含むいずれかの基であり;Zは、所望される場合は、少なくとも1つの−CO−Q−、および/または−O−、もしくは−S−、−NR−の基(Rは、Hまたはアルキル)を含んでよく;ならびに、
Y=H、−(CH2)x−CO−Q−Z(上記の通り)、C=0から20である直鎖状もしくは分岐鎖状の炭化水素アルキル鎖、または少なくとも1つの炭素原子を含むいずれかの基である。
7−エイコサジイン−1−オール、6,8−ヘネイコサジイン酸、8,10−ヘネイコサジイン酸、12,14−へプタコサジイン酸、2,4−へプタデカジイン酸、4,6−へプタデカジイン酸、5,7−ヘキサデカジイン酸、10,12−ヘネイコサジイン酸、10,12−ノナコサジイン酸、10,12−へプタコサジイン酸、10,12−オクタデカジイン酸、10,12−ペンタコサジイン酸、10,12−トリコサジイン酸、6,8−ノナデカジイン酸、5,7−オクタデカジイン酸、10,12−オクタデカジイン酸、5,7−テトラデカジイン酸、14−ヒドロキシ−10,12−テトラデカジイン酸、10,12−ペンタコサジイン酸、および10,12−ドコサジイン二酸が挙げられ、これらの誘導体が特に好ましい。ジアセチレン化合物がジカルボン酸およびその誘導体である場合、それは、対称であっても非対称であってもよい。
R−NH2
ここで、R=Hまたは少なくとも1つの炭素原子を含む有機化学で公知のいずれかの基である。
CnH2n+1
ここで、nは、≦20の整数である。
ルキルアミドは、偶数の炭素原子を持つ、すなわち、n=6、8、10、12、14、16、18、および20である直鎖アルキル鎖から作製されるものである。
R−OCONH−R’
を有する。
例として、ジアセチレン部分を閉環系に結合させてよい。閉環の形態では、ジアセチレンは非活性状態である。しかし、環系を開環することにより、トポ化学重合反応の発生に
適切である傾斜角と距離でのジアセチレンのスタッキングが引き起こされる。その他の具体的な例としては、以下が挙げられる:
・ラクタム − カプロラクタムのナイロン6への熱重合
・ラクトン − カプロラクトン
・エンのROMP
・環状エーテル − カチオン性およびアニオン性
・アニオン性シクロアルカン、例:シクロプロパン、シクロファン
・ラジカル開環重合 − 例:ビニルシクロプロパン
・環状体の加水分解
・フルオランの開環
発色化合物は、正電荷のためにはアンモニウム基、または負電荷のためにはカルボン酸基(−COOH)もしくはスルホン酸基(−SO3H)などのイオン化可能基を含んでよ
い。通常はプロトン化もしくは脱プロトン化によって行われる電荷の発生または除去により、発色化合物(例えばジアセチレン)の非活性状態から活性化状態への変換が引き起こされる。例えば、電荷の除去によって静電反発バリアを除去し、ジアセチレン分子を、トポ化学重合を起こすのに適する傾斜角/スタッキング距離に整列されることが可能となり得る。
塩基発生剤を含有してもよい。
発色化合物は、その存在が分子の「非活性化」を引き起こす少なくとも1つの基を含んでいてよい。しかし、その基は、結合の切断もしくは開裂反応を介して、主たる発色分子から容易に除去することができ、その除去により、残りの発色フラグメントが活性化された状態とされる。これは、以下の図式で示される:
スピロオキサジンおよびナフトピランなどの分子は、可逆的フォトクロミック効果を示すことが知られている。UV光が存在しない状態では、これらは無色であるが、UV光へ曝露されると、発色する。しかし、UV源を除去すると、これらの分子は、通常は数分の間に無色に戻る。これらの化合物がUV光への曝露で発色するメカニズムは、ねじれ環メカニズム(twisting rings mechanism)である。未発色の間、分子は垂直または「閉じた」構造で存在するが、UVに曝露すると、平らな平面状の「開いた」構造に変換される。これにより、半分を成す2つの部分の相互作用が可能となり、可視光が吸収される結果となる。
ここで、発色化合物、例えばジアセチレン分子は、キラル中心を持ち、2つの光学異性体またはエナンチオマーが存在し得る。トポ化学重合に対して、一方のエナンチオマーは「非活性」であり、他方は「活性」である。しかし、外部刺激によってそれが2つの間で可逆的に切り替え可能であることが好ましい。
ここで、結晶相発生のために、フッ化炭素鎖がジアセチレン分子を例とする発色化合物の一部である。
好ましくはジアセチレン化合物である発色化合物と共に、その物理的存在がトポ化学重合反応に対してジアセチレンを非活性化させる種が存在していてよい。外部刺激がその種を除去し、それによって発色化合物が活性化される。しかし、活性化後、回復種(returning species)の添加によってその非活性化が引き起こされる。例としては、不純物およ
び可塑剤が挙げられる。
発色化合物(好ましくはジアセチレン化合物)は、結晶水を伴っており、その存在は、この化合物をトポ化学重合反応に対して非活性化または活性化する。しかし、この結晶水を除去することで、その活性化または非活性化が引き起こされ、これは可逆的プロセスである。
ジアセチレンを例とする発色化合物は、共結晶を形成していてよい。共結晶の形態において、化合物は、活性であっても非活性であってもよい。刺激により、共結晶の分解または形成を引き起こしてよい。このプロセスは可逆的である。
本発明者らは、液晶相を示す発色ジアセチレン化合物を作製することができることを見出した。特に好ましいのは、比較的に非反応性である相を有するが、比較的に反応性である相へ切り替えることができる化合物である。例としては:
例えば、金属中心に結合したジアセチレン。
これらは、例えば、顔料、ポリマー、またはNIR吸収粒子上に、自己集合単分子層として表面に整列するジアセチレンである。例えば、ナトリウム塩を例とする10,12−ペンタコサジイン酸金属塩であり、界面活性剤のように、親水性−疎水性部分が整列した単分子層として表面に堆積する。整列状態にある場合、整列前と比較して、その形態は比較的に反応性である。
例えば、ポリマーの主鎖が、例えば液晶である。典型的な例は、その酸塩化物を介してポリ(アリルアミン)へグラフトされた10,12−ペンタコサジイン酸である。
電場の印加/除去により、活性化/非活性化のためにジアセチレンを配向/脱配向させる。ジアセチレン活性化のために空間電荷場をin situで発生させる。
理論に束縛されるものではないが、ジアセチレンの発色メカニズムは、トポ化学重合により、共役した交互の二重および三重結合ネットワークを含むポリジアセチレンを得ることである:
−C=C−C≡C−C=C−
ブル基材へ適用することが特に好ましい。そのような基材は、回路基盤、エレクトロニクスディスプレイ、光起電装置、印刷センサー、スマートパッケージング、および布地の製造に用いることが可能である。
。それらはまた、プラスチックおよび紙などの薄いフレキシブル基材上への適用にも特に適している。それらを用いて、電子ペーパー、LCD、およびOLEDなどのエレクトロニクスディスプレイに用いられるものなど、有機薄膜トランジスタを作製することができる。それらはまた、低コストの有機センサー、光起電装置、および集積回路における使用にも適している。
NIR光吸収剤は、700から2500nmの波長範囲の光を吸収する化合物である。これらは、熱活性化可能である発色化合物と共に用いてよい。形態を本発明で用いてよいこの種類の化合物の具体的な例としては、これらに限定されないが、以下が挙げられる:
i. 有機NIR吸収剤
ii. NIR吸収「導電性」ポリマー
iii. 無機NIR吸収剤
iv. 非化学量論的無機NIR吸収剤
ths (ed), Oxford: Blackwell Scientific, 1984およびInfrared Absorbing Dyes, M Matsuoka (ed), New York: Plenum Press, 1990に記載されている。本発明のNIR染料または顔料のさらなる例は、エポリン(Epolin)、ニューアーク、ニュージャージー州、米国、から提供されるEpolight(商標)シリーズ;アメリカンダイソース社(American Dye Source Inc,)、ケベック、カナダ、から提供されるADSシリーズ;HWサンズ(HW Sands)、ジュピター、フロリダ州、米国、から提供されるSDAおよびSDBシリーズ;BASF、ドイツ、から提供されるLumogen(商標)シリーズ、特にLumogen(商標)IR765、IR788、およびIR1050;ならびに、フジフィルムイメージングカラランツ(FujiFilm Imaging Colorants)、ブラックレイ、マンチェスター、英国、から提供されるPro−Jet(商標)シリーズの染料、特にPro−Jet(商標)830NP、900NP、825LDI、および830LDIに見ることができる。さらなる例は、HWサンズおよびフューケミカルズ社(Few Chemicals GmbH)から販売されている。さらなる例は、国際公開第08/050153号に教示されている。
供されるCleviosシリーズの製品などのPEDOTが挙げられる。さらなる例は、国際公開第05/12442号に教示されている。
発色化合物およびNIR吸収剤(存在する場合)は、通常、インク製剤によって基材に適用される。インク製剤は、水性ベースであっても、または非水性ベースであってもよい。これは、発色化合物およびNIR吸収剤の両方を含むインク製剤であってよい。または、2つの種のうちの一方を含む第一のコーティング層の上に他方を含む上層がある状態で、これらを別々に適用してもよい。1もしくは複数のインク製剤はまた、印刷の技術分野で公知の1もしくは複数のその他の添加剤を含んでもよく:通常はポリマーであり、アクリルポリマー、スチレンポリマーおよびその水素化生成物、ビニルポリマーおよびその誘導体、ポリオレフィンならびにその水素化およびエポキシ化生成物、アルデヒドポリマー、エポキシドポリマー、ポリアミド、ポリエステル、ポリウレタン、スルホンを主体とするポリマー、ならびにセルロースを主体とするバインダーなどの天然ポリマーおよびその誘導体、を含むバインダー、などである。バインダーはまた、ポリマーバインダーおよびコア−シェル系の混合物であってもよい。それは、コーティング後にUV照射下にて上記で列挙したポリマーバインダーの1つを形成する、液体モノマーおよび適切な光開始剤の
混合物であってもよい。適切なバインダー系の例としては、BASFによって提供される製品GlascolおよびJoncryl、パラケム(ParaChem)によって提供される製品Paranol、バキセンデンケミカルズ(Baxenden Chemicals)によって提供される製品Witcobond、スコット−ベイダー(Scott-Bader)によって提供される製品
Texicryl、およびDSMネオレジンズ+(DSM NeoResins+)によって提供される製品Neoが挙げられる。1もしくは複数のインク製剤のその他の添加剤としては:溶媒、界面活性剤、安定剤、増粘剤、ワックス、不透明化剤、TiO2などの白色化剤、発泡
防止剤、塩基、殺生物剤、着色剤、レオロジー改変剤(rheology modifier)、UV吸収
剤、酸化防止剤、HALS、湿潤剤、着色剤、防煙剤、およびタガントが挙げられる。
本発明のコーティングおよび基材はまた、光、特にレーザー光に対して直接の反応性を持つその他の「活性化可能ではない」色変化化学物質も含んでよい。例としては、メタルオキシアニオン、特にはモリブデートおよびボレート、より特にはオクタモリブデートおよびメタボレートが挙げられ、アンモニウムオクタモリブデートおよびナトリウムメタボレートが最も好ましい。
基材は、印刷の技術分野で公知のいずれの基材であってもよく、例としては:紙、ボール紙、段ボール、ガラス、布地、金属、箔、木材、皮革、プラスチックフィルム、セルロースフィルム、食品、および医薬製剤が挙げられる。基材は、CDまたはDVDなどのデ
ータキャリアであってよい。活性化可能ジアセチレンは、インクもしくは表面コーティング製剤を用いて基材に適用してよく、または、例えばサイジング段階の過程での添加によって紙などの基材中に直接埋設させるか、もしくはプラスチックフィルムへ押出してもよい。基材は、ラミネート状であっても、または非ラミネート状のままであってもよい。
最初の活性化に用いられる光源は、好ましくは、最初は非反応性である発色ジアセチレンの溶融に用いることができるものである。それは、200nmから25ミクロンの範囲の波長であってよい。なおより好ましくは、それは、波長範囲が700から2500nmの近赤外光であり、さらになおより好ましくは、それは、用いられるNIR光吸収剤の吸収プロファイルにおおよそ対応する。光は、広帯域または単波長、非コヒーレントまたはレーザー放射線であってよい。好ましくは、光は、NIRレーザー放射線である。レーザーは、パルスもしくは連続波レーザー、ファイバーレーザーもしくはダイオードレーザー、またはダイオードアレイであってよい。約10.6ミクロンの波長で運転されるCO2
レーザーも好ましい。
1. CHP水性インク
CHP(50g)をParanol T−6320(148g)およびDispelair CF49(2g)に添加した。この混合物を、50mlビーズミルで10分間粉砕した。
CHP(50g)を、酢酸エチル中のElvacite 2028の15%溶液(150g)へ添加した。この混合物を、50mlビーズミルで10分間粉砕した。
10,12−DDA−PADA(10g)をParanol T−6320(188g)およびDispelair CF49(2g)に添加した。この混合物を、50mlビーズミルで10分間粉砕した。
10,12−DDA−PADA(10g)を、酢酸エチル中のElvacite 2028の15%溶液(190g)へ添加した。この混合物を、50mlビーズミルで10分間粉砕した。
10,12−DDA−PADA(10g)およびCHP(50g)を、Paranol
T−6320(138g)およびDispelair CF49(2g)に添加した。この混合物を、50mlビーズミルで10分間粉砕した。
10,12−DDA−PADA(10g)およびCHP(50g)を、酢酸エチル中のElvacite 2028の15%溶液(140g)へ添加した。この混合物を、50mlビーズミルで10分間粉砕した。
i. 下層にインク1、上層にインク3
ii. 下層にインク1、上層にインク4
iii. 下層にインク3、上層にインク1
iv. 下層にインク4、上層にインク1
v. 下層にインク2、上層にインク3
vi. 下層にインク2、上層にインク4
vii. 下層にインク3、上層にインク2
viii. 下層にインク4、上層にインク2
ix. 下層にインク7、上層にインク9
x. 下層にインク7、上層にインク10
xi. 下層にインク9、上層にインク7
xii. 下層にインク10、上層にインク7
xiii. 下層にインク8、上層にインク9
xiv. 下層にインク8、上層にインク10
xv. 下層にインク9、上層にインク8
xvi. 下層にインク10、上層にインク8
基材を、以下のレーザーを用いて活性化した:
1. 波長1070nmで運転され、測定出力18.6Wである連続波ファイバーレーザー
2. 30W Videojet CO2レーザー
活性化基材上での色変化反応は、以下の光源からのUV光を用いて行った:
3. 殺菌ランプ、200から290nmで運転
4. 266nmで運転される3W UVレーザー
NIRレーザーまたはCO2レーザーで予め活性化された領域のみが青色に変わること
が観察された。非活性化領域は無色のままであった。
アンモニウムオクタモリブデートをベースとするインクを以下のようにして作製した:
1. AOM(35%)を、酢酸エチル中のElvacite 2028の溶液(15%)へ分散させた。
いて青色および赤色のイメージを作製した。
10,12−ドコサジイン二酸(5%)および銅(II)ヒドロキシルホスフェート(10%)を含む紙を、両方共にサイジング段階で添加することで作製した。この紙は、上述のようにして青色および赤色のイメージを作り出すことが見出された。
10,12−ペンタコサジイン酸を(その酸塩化物を介して)、4,4’−ジアミノアゾベンゼンへカップリングさせ、以下を得た:
以下のカプロラクタムジアセチレンを作製した:
10,12−ドコサジイン二酸グリシジルジアミドを、10,12−ドコサジイン二酸を(その酸塩化物を介して)2モルのグリシンと反応させることで作製した。
10,12−ドコサジイン二酸アミノエチレンジアミドを、10,12−ドコサジイン二酸を(その酸塩化物を介して)大過剰モルのエチレンジアミンと反応させることで作製した。
以下のジアセチレンエステル化合物を作製した。エステル基の加水分解の前は、化合物は比較的に非反応性であるが、加水分解により、比較的に反応性であるジアセチレン誘導体が得られることが見出された(すなわち、10,12−ペンタコサジイン酸が再生した)。
以下のジアセチレン−スピロオキサジン化合物を作製した。
キラル炭素中心を含む以下のジアセチレン化合物を合成した。一方の特定のエナンチオマーは比較的に非反応性であるが、他方は比較的に反応性であることが見出された。
10,12−ドコサジイン二酸の以下のフッ化炭素ジアミドを合成した
湿潤剤として機能し、結晶水を引き付ける能力を有する基を含む、以下のジアセチレンを作製した。本例では、PEG鎖である。サンプルを加熱してこの付随する結晶水を除去することで、比較的に非反応性である形態から比較的に反応性である形態を形成することが見出された。
10,12−ドコサジイン二酸をグリシンのオキサラミドと共結晶化して、以下の共結晶を得た:
10,12−ペンタコサジイン二酸を、そのカルボン酸基を介してCu2+イオンと配位結合させて、以下の化合物を得た:
この双性イオンジアセチレンは、電場中で整列して、比較的に非反応性であった形態から比較的に反応性である形態を与える。
以下のインク製剤を作製した:
水性アクリルバインダー 58g
水 14.95g
発泡防止剤 0.1g
非イオン性界面活性剤 0.45g
還元(青色)ITO 2.5g
10,12−ドコサジイン−ビス−プロパルギルアミド 15.0g
イソプロパノール 4.0g
UV吸収剤 3g
HALS 2g
i. 1070nmファイバーレーザー
ii. 1470nmファイバーレーザー
iii. 1550nmファイバーレーザー
iv. 10.6ミクロンCO2レーザー
a. 広帯域UV(殺菌)ランプ
b. IBM互換PCで制御された266nmUVレーザー
メージは、NIRまたはCO2放射線の照射により、マゼンタ色、赤色、オレンジ色、お
よび黄色に変化した。青色と黄色の混合を用いて緑色を作り出した。
以下のインク製剤を作製した:
水性アクリルバインダー 58g
水 14.95g
発泡防止剤 0.1g
非イオン性界面活性剤 0.45g
還元(青色)ITO 2.5g
10,12−ドコサジイン−ビス−オクタデシルアミド 15.0g
イソプロパノール 4.0g
UV吸収剤 3g
HALS 2g
v. 1070nmファイバーレーザー
vi. 1470nmファイバーレーザー
vii. 1550nmファイバーレーザー
viii. 10.6ミクロンCO2レーザー
c. 広帯域UV(殺菌)ランプ
d. IBM互換PCで制御された266nmUVレーザー
メージは、NIRまたはCO2放射線の照射により、マゼンタ色、赤色、オレンジ色、お
よび黄色に変化した。青色と黄色の混合を用いて緑色を作り出した。
1. 10,12−ドコサジイン二酸−ビス−プロパルギルアミドを、スピンコーティング技術を用いてスライドガラスへ適用した。層の厚さはおよそ250ミクロンであった。
2. 10,12−ドコサジイン二酸−ビス−プロパルギルアミドおよびCyracure UVI−6974(ジアセチレンの10重量%)を、スピンコーティング技術を用いてスライドガラスへ適用した。層の厚さはおよそ250ミクロンであった。
a. UVC殺菌ランプ(<280nm)を用いて両スライドガラスを活性化した。ジアセチレンは、最初は青色に変化したが、銅色の光沢となるまでランプ下に置いた。
b. IBM互換PCで制御された266nmUVレーザーを用い、コーティングしたスライドガラスの中央部に幅1cmのポリジアセチレンのラインを作製した。
導電性は、ポリジアセチレンでコーティングしたスライドガラスによって作り出される電圧および電流特性を測定することによって評価した。殺菌ランプによる活性化では、結果は、活性化の前と後とした。レーザーイメージのスライドでは、結果は、重合された幅1cmのゾーンをその左右いずれかの側の未重合部分と比較した。
導電性の結果
1. 殺菌ランプ活性化
未重合=ごく僅かな導電性
重合およびドーピングなし=導電性が1000倍増加
重合およびドーピングあり=導電性が100,000倍増加
2. UVレーザー活性化
未重合ゾーン=ごく僅かな導電性
重合およびドーピングなし=導電性が1000倍増加
重合およびドーピングあり=導電性が100,000倍増加
Claims (11)
- 基材上にイメージを形成する方法であって、最初はUV光に対して非反応性であるが、発色のための活性化によってUV光に対して反応性となる熱活性化可能発色ポリ−インを、前記基材へ適用すること、前記イメージを形成すべき前記基材の領域内の前記ポリ−インを活性化すること、および前記活性化されたポリ−インをその発色形態に変換してイメージを作製すること、を含み、前記熱活性化可能発色ポリ−インは、一級アミン及びジアセチレンモノもしくはジ−カルボン酸によって形成されるアミドであり、前記一級アミンは6から20個の炭素原子の鎖長を持つ飽和炭化水素を含む、方法。
- 前記ジアセチレンモノもしくはジカルボン酸化合物が、10,12−ペンタコサジイン酸、または10,12−ドコサジイン二酸、またはそれらの誘導体である、請求項1に記載の方法。
- 前記一級アミンは6、8、10、12、14、16、18、または20個の炭素原子の鎖長を持つ飽和炭化水素鎖を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記一級アミンが、カルボン酸アミン、アルコールアミン、またはアミノ−PEGである、請求項1または2に記載の方法。
- 700から2500nmの波長範囲の光を吸収する近赤外線吸収剤が、前記ポリ−インと同じ層で、または、異なる層で前記基材に適用される、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ポリ−イン及び前記近赤外線吸収剤が、前記基材に埋設される、請求項5に記載の方法。
- 前記ポリ−インが、可逆的に活性化可能である、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記コーティングまたは基材が、直接光反応性色変化物質をさらに含む、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記直接光反応性色変化物質が、金属オキシアニオン化合物、炭化可能な剤(charrable agent)、ロイコ染料、または電荷移動剤である、請求項8に記載の方法。
- 前記直接光反応性色変化物質が、金属塩またはアンモニウム塩と組み合わせて炭水化物を含む炭化可能な剤である、請求項9に記載の方法。
- 前記直接光反応性色変化物質が、アンモニウムオクタモリブデートである、請求項9に記載の方法。
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