JP5664358B2 - エポキシ樹脂組成物、半導体封止材料および半導体装置 - Google Patents
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Description
半導体チップ等の電極とプリント基板の電極とを接続する方法としては、金線や半田等を介して直接接続する方法(ベアチップ実装法)が最も一般的である。
なかでも、例えばビスフェノール型エポキシ樹脂やフェノールノボラック型エポキシ樹脂等に代表されるグリシジルエーテル型エポキシ樹脂等の汎用型芳香族エポキシ樹脂は、硬化剤と、場合によっては硬化促進剤を添加して、更に必要により、タルク、チタン、及びシリカなどの充填剤をも添加して、種々の硬化条件で硬化させて硬化物として用いられている。
また、グリシジルエーテル型エポキシ樹脂は、その25℃での粘度(E型回転粘度計で測定)が、ビスフェノールA型で4000〜20000mPa・s、ビスフェノールF型で1500〜4500mPa・sであるなど、一般に流動性が低い。そのため、グリシジルエーテル型エポキシ樹脂は、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、酢酸エチル等に代表される溶剤に溶解して使用されることが多く、作業性、環境安全性に問題がある。
しかしながら、カチオン系硬化促進剤を用いると、イオン性の分解物が系中に残存するため絶縁信頼性が低下しやすいといった問題がある。
また、提案されている化合物に限らず、脂環式エポキシ樹脂の硬化に、非カチオン系の硬化促進剤を用いると、脂環構造に起因する立体障害の影響で、グリシジルエーテル型エポキシ樹脂に較べて反応性が悪く、ガラス転移温度が高く、線膨張率の低い硬化物を得ることは難しかった。
(1)分子中に水酸基を持たないエポキシ樹脂、1分子中に酸無水物基とエポキシ基を有する化合物、エポキシ樹脂硬化剤及び硬化促進剤を含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
(2)1分子中に酸無水物基とエポキシ基を有する化合物が、下記式(I)
(3)前記分子中に水酸基を持たないエポキシ樹脂の含有量と、式(I)で表される化合物の含有量の重量比〔(分子中に水酸基を持たないエポキシ樹脂の含有量):(式(I)で表される化合物の含有量)〕が、1:0.1〜1:0.7であることを特徴とする(2)に記載のエポキシ樹脂組成物。
(5)前記エポキシ樹脂硬化剤が、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、又はメチルヘキサヒドロ無水フタル酸とヘキサヒドロ無水フタル酸との混合物であることを特徴とする(1)〜(4)のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
(6)25℃で液状であることを特徴とする(1)〜(5)のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
(7)前記(1)〜(6)のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物を用いた半導体封止材料。
本発明の第3によれば、下記(8)の半導体装置が提供される。
(8)前記(7)に記載の半導体封止材料を用いて封止されてなる半導体装置。
本発明の半導体封止材料は、本発明のエポキシ樹脂組成物を用いるものであるため、微細なバンプ間へも樹脂が充分に浸透してボイドの少ない封止が可能である。
また、本発明の半導体装置は、本発明の半導体封止材料により封止されているため、半導体チップとの線膨張率差が比較的小さく、ヒートサイクル試験において優れた接続信頼性を示す。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、以下の(a)〜(d)の成分を含有することを特徴とする。
(a)分子中に水酸基を持たないエポキシ樹脂、
(b)1分子中に酸無水物基とエポキシ基を有する化合物、
(c)エポキシ樹脂硬化剤、及び
(d)硬化促進剤
本発明のエポキシ樹脂組成物は、分子中に水酸基を持たないエポキシ樹脂(以下、「エポキシ樹脂(a)」ということがある。)を含有する。
エポキシ樹脂(a)としては、分子中に水酸基を持たないエポキシ樹脂であれば特に制約はない。但し、エポキシ樹脂(a)からは、後述する、1分子中に酸無水物基とエポキシ基を有する化合物(b)を除く。
エポキシ樹脂(a)としては、例えば、分子中に水酸基を持たない、グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、及び脂環式エポキシ樹脂等が挙げられる。グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂及びグリシジルエステル型エポキシ樹脂は、エピクロルヒドリンと対応する活性水素化合物から得られるエポキシ樹脂である。脂環式エポキシ樹脂は、脂環式オレフィンの炭素−炭素二重結合をエポキシ化して得られるエポキシ樹脂である。
また、エポキシ樹脂(a)が有するエポキシ基の個数は、好ましくは2〜4個、より好ましくは2又は3個、特に好ましくは2個である。
これらのエポキシ樹脂(a)は一種単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
脂環式エポキシ樹脂の脂環式構造としては、飽和脂環式炭化水素(シクロアルカン)構造、不飽和脂環式炭化水素(シクロアルケン)構造等が挙げられ、シクロアルカン構造が好ましい。また、脂環式構造としては、単環構造であっても、多環構造であってもよい。多環構造としては、特に限定されず、縮合環構造、橋架け環構造、スピロ環構造、脂環族基が直接又は連結基(アルキレン基、アルキレンオキシ基、−O−等)を介して結合した構造であってもよい。脂環式構造を構成する炭素原子数は、通常4〜20個、好ましくは5〜15個の範囲である。
このようなエポキシ樹脂(a)としては、例えば、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、ジシクロアリファティックジエステルジエポキシド、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート、下記式(II)
前記式(II)〜(IV)中、R10〜R21、R40〜R51は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜20の炭化水素基を表し、Xは、単結合、酸素原子、硫黄原子、−SO−、−SO2−、−CH2−、−C(CH3)2−、−CBr2−、−C(CBr3)2−、−C(CF3)2−、−C(CCl3)2−、又は、−CH(C6H5)−を表し、R22〜R39は、互いに独立して、水素原子;ハロゲン原子;酸素原子もしくはハロゲン原子を含んでもよい、炭素数1〜20の炭化水素基;又は置換基を有してもよい炭素数1〜20のアルコキシ基を表し、mは1又は2を表す。
炭素数1〜20の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基;フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等の芳香族基等が挙げられる。
R22〜R39の置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基の、炭素数1〜20のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−オクチルオキシ基等が挙げられる。その置換基としては、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基;等が挙げられる。
また、25℃で液体であるものが好ましい。
エポキシ樹脂(a)の多くは公知物質であり、対応するオレフィンの炭素−炭素二重結合をエポキシ化する方法等の公知の方法により製造し、入手することができる(例えば、特開2002−145872号公報、特開2008−189698号公報、特開2008−189709号公報等参照。)。また、市販品をそのままエポキシ樹脂(a)として使用することもできる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、さらに、1分子中に酸無水物基とエポキシ基を有する化合物を含有する。当該化合物としては、特に限定されないが、通常、前記式(I)で表される化合物が好適に用いられる。
前記式(I)中、R1〜R8は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜20の炭化水素基を表す。ハロゲン原子及び炭素数1〜20の炭化水素基としては、前記R10〜R39で例示したハロゲン原子及び炭素数1〜20の炭化水素基と同様のものが挙げられる。
nは1又は2であり、1であるのが好ましい。
反応時間は、反応規模等にもよるが、通常1〜100時間、好ましくは2〜12時間である。
反応終了後は、例えば、貧溶媒で沈殿させる方法、エポキシ化物を熱水中に攪拌の下で投入し溶媒を蒸留除去する方法、又は、直接脱溶媒法等を行うことにより、目的とする脂環式エポキシ化合物を得ることができる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、前記エポキシ樹脂(a)と式(I)で表される化合物をこのような割合で含有する場合、エポキシ樹脂(a)と後述するエポキシ樹脂硬化剤との反応性に優れ、低温・短時間で硬化することができる。さらに、フィラーを高充填しても低粘度で、残留塩素濃度が低く、かつ、ガラス転移温度(Tg)が高く、線膨張係数が小さい硬化物を与える。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、前記エポキシ樹脂(a)、及び、1分子中に酸無水物基とエポキシ基を有する化合物に加えて、エポキシ樹脂硬化剤を含有する。
エポキシ樹脂硬化剤としては、エポキシ樹脂を硬化させ得るものであれば特に制約はない。例えば、酸無水物系エポキシ樹脂硬化剤やフェノール系エポキシ樹脂硬化剤等が挙げられる。なかでも、適度な粘度を有し、より低温度・短時間で硬化させることができるエポキシ樹脂組成物が得られることから、25℃で液体であるものが好ましく、25℃で液体の酸無水物系エポキシ樹脂硬化剤がより好ましい。
これらのエポキシ樹脂硬化剤は、一種単独で、或いは二種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、前記エポキシ樹脂(a)、1分子中に酸無水物基とエポキシ基を有する化合物、及びエポキシ樹脂硬化剤に加えて、さらに硬化促進剤を含有する。硬化促進剤は、前記エポキシ樹脂(a)がエポキシ樹脂硬化剤によって硬化する際、硬化反応を促進する機能を有する化合物である。
これらの中でも、本発明のより優れた効果を得ることができる観点から、有機リン系硬化促進剤及びイミダゾール系硬化促進剤が好ましく、2−エチル−4−メチルイミダゾールが特に好ましい。
その他の成分としては、充填剤、非ハロゲン難燃剤、老化防止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、離型剤、滑剤、着色剤、光安定剤、及び発泡剤等が挙げられる。
また、本発明のエポキシ樹脂組成物を半導体封止材料として用いる場合、樹脂成分とシリカとの接着性を高めるために、所望により、エポキシシラン、メルカプトシラン、アミノシラン、アルキルシラン、ウレイドシラン、ビニルシラン等の各種シラン系化合物を添加することができる。これらを例示すると、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ-アニリノプロピルトリメトキシシラン、γ-アニリノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−[ビス(β−ヒドロキシエチル)]アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−(β−アミノエチル)アミノプロピルジメトキシメチルシラン、N−(トリメトキシシリルプロピル)エチレンジアミン、N−(ジメトキシメチルシリルイソプロピル)エチレンジアミン、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、N−β−(N−ビニルベンジルアミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、ヘキサメチルジシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン等のシラン系カップリング剤などが挙げられ、これらは単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記シラン系化合物の配合量は、シリカに対して0.05〜5重量%であることが好ましく、0.1〜2.5重量%がより好ましい。
本発明の半導体封止材料は、本発明のエポキシ樹脂組成物を用いることを特徴とする。
そのため、本発明の半導体封止材料は、適度な粘度を有するために微細な隙間に浸透でき、硬化が容易であるため作業性が良好である。また、その硬化物は、ガラス転移温度(Tg)が高く、線膨張係数が小さいため、機械的応力が加わってクラック等が発生することがなく、接続信頼性に優れる半導体装置を形成することができる。
本発明の半導体封止材料の硬化方法としては、特に限定されないが、例えば、80〜200℃程度に設定された加熱炉内に0.5〜4時間程度静置する方法が挙げられる。
硬化方法は、多段階のステップキュアとすることも可能であり、例えば、2段階で硬化する場合、1次硬化を80〜120℃で0.5〜2時間程度行った後、2次硬化を120〜200℃で0.5〜2時間程度行って硬化することが好ましい。
本発明の半導体装置は、本発明の半導体封止材料を用いて封止されてなることを特徴とする。
本発明の半導体装置としては、半導体チップ等の電子部品とプリント基板(インターポーザ)との間等が本発明の半導体封止材料を用いて封止されたものであれば、特に制約はない。
なかでも、フリップチップ実装で実装されていることが好ましい。フリップチップ実装では、電子部品は、突起状電極形成面を逆さまにして、フェースダウンの状態でプリント基板の電極上に搭載され直接接続されることになる。
充填する方法としては、例えば、プリント基板と電子部品との間隙等に、前記半導体封止材料を、注型、トランスファー成形機、射出成形機、ディスペンサー等を用いて流し込み(注入し)、毛細管現象を利用して該材料を間隙に充填する方法、ディスペンサー等を用いて、プリント基板上に電子部品の大きさに合わせて半導体封止材料を塗布し、又は、半導体封止材料をドライフィルムの形態として、電子部品の大きさに合わせてプリント基板上に設置し、次いで電子部品のプリント基板への接続を行う方法等が挙げられる。
前記半導体封止材料を硬化させるための加熱温度は、80〜200℃程度であり、加熱時間は、通常0.5〜4時間程度である。多段階のステップキュアで硬化させることも可能である。
前記パッケージに、さらにマザーボードのプリント基板に接続する目的で半田ボール等の突起状電極を取付けたボールグリッドアレイ(BGA)、半導体チップが複数実装されたマルチチップパッケージ(マルチチップモジュール)は、コンピューターや通信機器に使用可能である。
・分離カラム:HP190912−233E(250μm I.D.x 30.0m、膜厚1.0μm)
・カラムオーブン温度:初期温度150℃で3分間保持→10℃/分で昇温;→300℃で20分保持
・キャリアガス:ヘリウム
内容量5Lのガラス製フラスコに、テトラヒドロインデン500g及びアセトニトリル450gを入れ、全容を攪拌しながら65℃に昇温した。ここに、水酸化カリウムでpH8に調整した50%ピロリン酸カリウム水溶液500gと35%過酸化水素水1500gの混合液を、約20時間かけて滴下し、その後同温度で20時間攪拌した。反応液を室温(23℃)まで冷却し、エバポレーターで濃縮し、得られた溶液をトルエン1000mlで2回抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。ろ液からトルエンを留去して、テトラヒドロインデンジオキサイドの透明液体280gを得た。GCにより測定した純度は95%であった。
以下において、硬化剤、溶融球状シリカ、シランカップリング剤、硬化促進剤としては、次のものを用いた。
・硬化剤:メチルヘキサヒドロ無水フタル酸とヘキサヒドロ無水フタル酸との混合物(商品名:MH−700G、新日本理化社製) 以下、「硬化剤A」と略記する。
・溶融球状シリカ:溶融球状シリカ(商品名:PLV−3、龍森社製、平均粒径3μm、最大粒径10μm) 以下、「溶融球状シリカA」と略記する。
・シランカップリング剤:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(商品名:KBM−403、信越シリコーン社製) 以下、「シランカップリング剤A」と略記する。
・硬化促進剤:2−メチル−4−メチルイミダゾール(商品名:2E4MZ、四国化成工業社製) 以下、「硬化促進剤A」と略記する。
・エポキシ化合物(a):合成例2で得たテトラヒドロインデンジオキサイド 以下、「エポキシ化合物(a)A」と略記する。
・エポキシ化合物:3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート(商品名:セロキサイド(登録商標)2021P、ダイセル化学工業社製) 以下、「エポキシ化合物(a)B」と略記する。
分子中に酸無水物基とエポキシ基を有する化合物として、合成例1で得た化合物(VII)40部と、エポキシ化合物(a)A100部と、硬化剤A190部とを混合し、60℃で4時間攪拌して、化合物(VII)を溶解させた。得られた溶液に、溶融球状シリカA396部、シランカップリング剤A4.0部、及び硬化促進剤A2部を加え、自転公転式のミキサーにて10分間攪拌し、エポキシ樹脂組成物(ワニス)1を調製した。
ワニス1につき、E型粘度計(東京計器社製)を用いて、25℃における粘度を測定した。測定結果を下記第1表に示す。なお、ワニス1中の溶融球状シリカの含有量は60%であった。
実施例1において、化合物(VII)の使用量を20部に、溶融球状シリカAの使用量を372部に、及び、シランカップリング剤Aの使用量を3.7部にそれぞれ変更した以外は、実施例1と同様にして、ワニス2及びフィルム2を作製した。ワニス2及びフィルム2につき、実施例1と同様に、粘度、及び線膨張率等を測定した。測定結果を下記第1表に示す。なお、ワニス2中の溶融球状シリカの含有量は60%であった。
実施例1において、エポキシ化合物(a)B100部を用い、硬化剤Aの使用量を125部に、溶融球状シリカAの使用量を318部に、及びシランカップリング剤Aの使用量を3.2部にそれぞれ変更した以外は、実施例1と同様にして、ワニス3及びフィルム3を作製した。ワニス3及びフィルム3につき、実施例1と同様に、粘度、及び線膨張率等を測定した。測定結果を下記第1表に示す。なお、ワニス3中の溶融球状シリカの含有量は60%であった。
実施例3において、化合物(VII)の使用量を20部に、溶融球状シリカAの使用量を294部に、シランカップリング剤Aの使用量を2.9部に変更した以外は、実施例3と同様にして、ワニス4及びフィルム4を作製した。ワニス4及びフィルム4につき、実施例1と同様に、粘度、及び線膨張率等を測定した。測定結果を下記第1表に示す。なお、ワニス4中の溶融球状シリカの含有量は60%であった。
実施例1において、分子中に酸無水物基とエポキシ基を有する化合物を使用しないこと、並びに、溶融球状シリカAの使用量を348部に、及び、シランカップリング剤Aの使用量を3.5部に変更した以外は、実施例1と同様にして、ワニス5、及びフィルム5を作製した。ワニス5及びフィルム5につき、実施例1と同様に、粘度、及び線膨張率等を測定した。測定結果を下記第1表に示す。なお、ワニス5中の溶融球状シリカの含有量は60%であった。
実施例3において、分子中に酸無水物基とエポキシ基を有する化合物を使用しないこと、溶融球状シリカAの使用量を270部に、及び、シランカップリング剤Aの使用量を2.7部に変更した以外は、実施例3と同様にして、ワニス6及びフィルム6を作製した。ワニス6及びフィルム6につき、実施例1と同様に、粘度、及び線膨張率等を測定した。測定結果を下記第1表に示す。なお、ワニス6中の溶融球状シリカの含有量は60%であった。
Claims (7)
- 前記分子中に水酸基を持たないエポキシ樹脂の含有量と、式(I)で表される化合物の含有量の重量比〔(式(I)で表される化合物の含有量):(分子中に水酸基を持たないエポキシ樹脂の含有量)〕が、0.1:1〜0.7:1であることを特徴とする請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記分子中に水酸基を持たないエポキシ樹脂が、環に縮合したエポキシ基を2つ以上有する、分子量が300以下の脂環式エポキシ樹脂であることを特徴とする請求項1または2に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂硬化剤が、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、又はメチルヘキサヒドロ無水フタル酸とヘキサヒドロ無水フタル酸との混合物であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 25℃で液状であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物を用いた半導体封止材料。
- 請求項6に記載の半導体封止材料を用いて封止されてなる半導体装置。
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