JP5656267B2 - オプトエレクトロニクス用途のための銅錯体 - Google Patents
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Description
OLEDデバイスにおけるエミッタの長期安定性、
熱安定性、
水及び酸素に対する化学的安定性、
重要な放出色の利用可能性、
製造再現性、
高電流密度での高い効率の達成可能性、
非常に高い輝度(luminances)の達成可能性、
エミッタ材料の高いコスト、
エミッタ材料が毒性であること、及び
合成が複雑であること。
(式中、
X=Cl、Br及び/又はIであり(即ち、独立して、該錯体が2つの同一のX原子又は2つの異なるX原子を有し得るように)、
E=R2As及び/又はR2Pであり、
N*∩E=二座配位子(ここで、E=R2E形態(R=アルキル、アリール、アルコキシ、フェノキシ、アミド)のホスフィニル/アルセニルラジカルであり、N*=イミン官能基であり、「∩」は、炭素原子である)である)。より具体的には、EはPh2P基(Ph=フェニル)であり、イミン官能基は、芳香族基(例えば、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、トリアジニル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル等)の一部である。「∩」も同様に、この芳香族基の一部である。炭素原子は、イミンの窒素原子、及びE原子の両方へ直接隣接している。N*∩Eは、特にOLED部品生産用の標準的な有機溶媒中での銅(I)錯体の溶解度を増加させる基によって任意に置換されてもよい。標準的な有機溶媒としては、アルコールに加えて、エーテル、アルカン、並びにハロゲン化脂肪族炭化水素及び芳香族炭化水素、並びにアルキル化芳香族炭化水素、特にトルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、メシチレン、キシレン、テトラヒドロフランが挙げられる。
Y=O、S又はNR5であり、
E*=As又はPであり、
R1〜R5はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、又は酸素若しくは窒素を介して結合される置換基、又は他にはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルキニル基、トリアルキルシリル基及びトリアリールシリル基、又はハロゲン、低級アルキル基等の置換基を有する置換アルキル基、置換アリール基、置換ヘテロアリール基及び置換アルケニル基であり得る)。R1基〜R5基はまた、融合環系(例えば、以下で示される配位子3)をもたらし得る。
(ここで、
X=(独立して)Cl、Br又はIであり、
N*∩E=二座配位子
(式中、
E=R2E形態(式中、R=アルキル、アリール、アルコキシ、フェノキシ又はアミドである)のホスフィニル/アルセニルラジカルであり、
N*=ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、トリアジニル、オキサゾリル、チアゾリル及びイミダゾリルから選択される芳香族基の一部であるイミン官能基であり、
「∩」=同様に該芳香族基の一部である少なくとも1つの炭素原子(ここで、該炭素原子は、該イミンの窒素原子、及びリン原子又はヒ素原子の両方に直接隣接している)である)である)
を有する。有機溶媒中での錯体の溶解度を増加させるための配位子N*∩E上に任意に存在する少なくとも1つの置換基を以下に記載する。
C1〜C30長の長鎖の分岐状又は非分岐状又は環状のアルキル鎖、
C1〜C30長の長鎖の分岐状又は非分岐状又は環状のアルコキシ鎖、
C1〜C30長の分岐状又は非分岐状又は環状のペルフルオロアルキル鎖、及び
短鎖ポリエーテル
からなる群から選択することができる。
有機発光ダイオード(OLED)、
発光性電気化学セル(LEC、LEEC)、
外側に密封遮蔽を伴わないOLEDセンサ(特に、気体センサ及び蒸気センサにおける)、
有機太陽電池(OSC、有機光発電、OPV)、
有機電界効果トランジスタ、及び
有機レーザ
を意味すると理解される。
C1〜C30長を有する、好ましくはC3〜C20長を有する、より好ましくはC5〜C15長を有する長鎖の分岐状又は非分岐状又は環状のアルキル鎖、
C1〜C30長を有する、好ましくはC3〜C20長を有する、より好ましくはC5〜C15長を有する長鎖の分岐状又は非分岐状又は環状のアルコキシ鎖、
C1〜C30長を有する、好ましくはC3〜C20長を有する、より好ましくはC5〜C15長を有する分岐状又は非分岐状又は環状のペルフルオロアルキル鎖、及び
短鎖ポリエーテル、例えば(−OCH2CH2O−)n形態(式中、n<500)を有するポリマー
からなる群から選択され得る。それらの例は、ポリエチレングリコール(PEG)であり、これは、3個〜50個の反復単位の鎖長を有する化学的に不活性な水溶性かつ無毒性のポリマーとして使用することができる。
大過剰の適切な沈殿剤(例えば、ペンタン、ジエチルエーテル)への反応溶液の迅速な注入[xxiii]。
場合によっては高温での、真空チャンバ中での反応溶液の微細噴霧化(噴霧乾燥)。これは溶媒を蒸発させて、微細に分配された形態の錯体を放つ。
凍結乾燥プロセスでは、反応溶液の液滴を、材料を凍結させる冷却剤(例えば、液体窒素)中に分散させる。次に、それを固体状態で乾燥させる。
反応溶液から直接の基板上への錯体及びマトリクス材料の共沈着。
超音波浴中での合成。
高エネルギーボールミルを用いた粉砕。[xxiv]
高強度超音波を用いた粉砕。
式中、Ar=py(2);iqn(3)、X=Cl
I.P∩N*=Ph2Ppy、1:Cu2X2(Ph2Ppy)3、X=Cl(4a)、Br(4b)、I(4c)
化合物4a〜化合物4cは、黄色の微細結晶質固体である。
元素分析
ges.:推測値
4a〜4cの発光スペクトルを図6に示す。
5a〜5cは、黄色の微細結晶質固体である。
元素分析
ges.:推測値
5a〜5cの発光スペクトルを図8に示す。
6b及び6cは、赤色の微細結晶質固体である。
元素分析
ges.:推測値
6cの発光スペクトルを図10に示す。図11は放出減衰挙動を再現する。
元素分析
実測値:C 53.09;H 3.95;N 3.39
推測値:C 53.48;H 3.99;N 3.46
結晶構造を図14A(8)に示す。
8の発光スペクトルを図14Bに示す。
元素分析:
実測値:C 56.72;H 4.96;N 3.10
推測値:C 56.51;H 4.97;N 3.14
発光スペクトル:図15を参照されたい。
元素分析:
実測値:C 58.05;H 5.04;N 2.93
推測値:C 58.48;H 5.12;N 2.97
発光スペクトル:図16を参照されたい。
元素分析:
実測値:C 58.91;H 5.64;N 2.85
推測値:C 59.02;H 5.78;N 2.87
発光スペクトル:図17を参照されたい。
元素分析:
実測値:C 55.40;H 4.05;N 2.95
(1分子のCH2Cl2を伴う)
推測値:C 57.02;H 4.10;N 3.17
発光スペクトル:図18を参照されたい。
元素分析:
実測値:C 60.24;H 4.59;N 2.61
(1分子のCH2Cl2を伴う)
推測値:C 62.31;H 4.65;N 2.69
発光スペクトル:図19を参照されたい。
元素分析:
実測値:C 52.39;H 4.44;N 6.38
推測値:C 52.67;H 4.42;N 6.47
結晶構造:図20Aを参照されたい。
発光スペクトル:図20Bを参照されたい。
元素分析:
実測値:C 50.17;H 3.29;N 3.42
推測値:C 50.02;H 3.21;N 3.43
結晶構造:図21Aを参照されたい。
発光スペクトル:図21Bを参照されたい。
元素分析:
実測値:C 47.61;H 3.56;N 6.53
推測値:C 48.47;H 3.59;N 6.65
元素分析:
実測値:C 51.19;H 3.34;N 3.05
推測値:C 51.13;H 3.16;N 3.14
結晶構造:図22Aを参照されたい。
発光スペクトル:図22Bを参照されたい。
元素分析:
実測値:C 49.37;H 3.18;N 1.76
推測値:C 50.02;H 3.21;N 3.43
発光スペクトル:図23を参照されたい。
元素分析:
実測値:C 59.52;H 4.78;N 2.73
推測値:C 58.98;H 4.30;N 2.99
発光スペクトル:図24を参照されたい。
元素分析:
実測値:C 51.78;H 3.42;N 5.84
(1分子のジクロロメタンを伴う)
推測値:C 54.43;H 3.43;N 6.35
発光スペクトル:図25を参照されたい。
4cの結晶構造から、密度汎関数理論(DFT)計算をB3LYP/6−31G(d,p)レベルで行った。[Cu2X2(PPh3)2nap]の場合の状況と同様に、基底状態では、HOMOの領域における被占軌道が主にCu軌道及びBr軌道で構成される一方で、空軌道は、特に架橋配位子のπ系で見出され得る(図12)。したがって、これらの結果に基づいて、放出の起源は、{Cu2X2}→π*(配位子)電荷移動状態であると仮定される。
Electronconduction layer 電子伝導層
Emitter layer エミッタ層
Electron 電子
hole 正孔
Recombinationlayer 再結合層
Holeconduction layer 正孔伝導層
Lightemission 発光
Metal cathode 金属陰極
Transparentanode 透明陽極
図6
Emissionintensity 放出強度
Wavelength 波長
図8
Emissionintensity 放出強度
Wavelength 波長
図10
Emissionintensity 放出強度
Wavelength 波長
Emission 放出
Temp 温度
Excitation 励起
solid 固体
図11
Decaybehavior of the Cu2I2(Ph2Piqn)3complex(6c) Cu2I2(Ph2Piqn)3錯体(6c)の減衰挙動
solid 固体
Detection 検出
counts カウント数
Time 時間
図12
Occupiedorbitals 被占軌道
Unoccupiedorbitals 空軌道
図13
Cathode 陰極
Intermediatelayer 中間層
EmitterLayer: 50 to 150 nm エミッタ層:50nm〜150nm
Anode 陽極
Carriermaterial, glass キャリア材料、ガラス
図14B
Emissionintensity 放出強度
Wavelength 波長
図15
Emissionintensity 放出強度
Wavelength 波長
図16
Emissionintensity 放出強度
Wavelength 波長
図17
Emission intensity 放出強度
Wavelength 波長
図18
Emissionintensity 放出強度
Wavelength 波長
図19
Emissionintensity 放出強度
Wavelength 波長
図20B
Emissionintensity 放出強度
Wavelength 波長
図21B
Emissionintensity 放出強度
Wavelength 波長
図22B
Emissionintensity 放出強度
Wavelength 波長
図23
Emissionintensity 放出強度
Wavelength 波長
図24
Emissionintensity 放出強度
Wavelength 波長
図25
Emissionintensity 放出強度
Wavelength 波長
1.使用されるキャリア材料は、ガラス又は任意の他の適切な固体又は可撓性透明材料であり得る。
2.ITO=インジウムスズ酸化物
3.PEDOT/PSS(=ポリエチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸):これは、水溶性正孔伝導体材料(HTL=正孔輸送層)である。
4.本発明のエミッタ物質を含むエミッタ層(しばしばEMLと略記される)。エミッタ層のマトリクス材料は、この目的に適した標準的かつ既知の材料、例えばPVK(ポリビニルカルバゾール)又はCBP(4,4’−ビス(9−カルバゾリル)ビフェニル)で構成される。エミッタ物質は、例えばスピンコーティングによって小さな粒子サイズ(20nm〜30nm未満)を有する懸濁液として適用される。
5.ETL=電子輸送材料(ETL=電子輸送層)。例えば、蒸着可能なAlq3を使用することができる。例えば、厚さ40nm。
6.例えばCsF又はLiFの極薄中間層は、電子注入バリアを低減させて、ETL層を保護する。この層は概して、蒸着によって適用される。更に簡素化されたOLED構造に関して、ETL層及びCsF層は任意に省略され得る。
7.伝導性陰極層は、蒸着によって適用される。Alは一例を表す。Mg:Ag(10:1)又は他の金属を使用することも可能である。
OLEDデバイスにかかる電圧は、例えば3V〜15Vである。
[i]C. Adachi, M.A. Baldo, S.R. Forrest, S. Lamansky, M.E. Thompson,R.C. Kwong, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1622.
[ii]X.H. Yang, D.C. Muller, D. Neher, K. Meerholz, Adv. Mater.2006, 18, 948;X.H. Yang, D. Neher, Appl. Phys. Lett. 2004, 84,2476.
[iii]J. Shinar(ed.), Organic light-emitting devices-A survey, AIP Press,Springer, New York, 2004.
[iv]H. Yersin, Top. Curr. Chem. 2004, 241, 1.
[v]H. Yersin, Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials,Wiley-VCH, Weinheim 2008.
[vi]Z.H. Kafafi, Organic Electroluminescence, Taylor & Francis, BocaRaton, 2005.
[vii]M.E. Thompson, P.I. Djurovich, J. Li(南カリフォルニア大学、Los Angeles, CA)、国際公開第2004/017043号、2004年。
[Viii]M.E. Thompson, P.I. Djurovich, R. Kwong(南カリフォルニア大学、Los Angeles, CA, Universal Display Corp, Ewing, NY)、国際公開第2004/016711号、2004年。
[ix]A. Tsuboyama, S. Okada, T. Takiguchi, K. Ueno, S. Igawa, J.Kamatani, M. Furugori, H. Iwawaki(キャノンKK、東京)、国際公開第03/095587号、2003年。
[x]C.-M. Che、米国特許出願公開第2003/0205707号、2003年。
[xi]C.-M. Che, W.Lu, M.C.-W. Chan、米国特許出願公開第2002/0179885号、2002年。
[xii]J. Kamatani, S. Okada, A. Tsuboyama, T. Takiguchi, S. Igawa、米国特許出願公開第2003/186080号、2003年。
[xiii]P. Stobel,I. Bach, A. Busing(Covion Organic Semiconductors GmbH)、独国特許出願公開第10350606号、2005年。
[xiv]M. Bold, C. Lennartz, M. Egen, H.-W. Schmidt, M. Thelakkat, M. Bate, C. Neuber, W.Kowalsky, C. Schildknecht(BASF AG)、独国特許出願公開第10338550号、2005年。
[xv]C. Lennartz, A. Vogler, V. Pawlowski(BASF AG)、独国特許出願公開第10358665号、2005年。
[xvi]B. Hsieh, T.P.S. Thoms, J.P.Chen(キャノンKK、東京)、米国特許出願公開第2006/989273号、2006年。
[xvii]N. Schulte, S Heun, I Bach, P. Stoessel, K. Treacher(Covion Organic Semiconductors)、国際公開第2006/003000号、2006年。
[xviii]A. Vogler, V. Pawlowski, H.-W. Schmidt, M. Thelakkat(BASF AG)、国際公開第2006/032449号、2006年。
[xix]T.K. Hatwar, J.P. Spindler, R.H. Young(EastmanKodak Co)、国際公開第2006/028546号、2006年。
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[xxii]A. Rossler,G. Skillas, S.E. Pratsinis, Chemie in unserer Zeit 2001, 35, 32.
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[xxiv]Y. Chen, J. F. Gerald, L.T. Chadderton, L. Chaffron, Appl. Phys.Lett. 1999, 74, 2782.
Claims (18)
- 式A
(式中、
X=Cl、Br及び/又はIであり、
N*∩E=二座配位子
(式中、
E=R2E形態(式中、R=アルキル、アリール、アルコキシ、フェノキシ又はアミドである)のホスフィニル/アルセニルラジカルであり、
N*=ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、トリアジニル、オキサゾリル、チアゾリル及びイミダゾリルから選択される芳香族基の一部であるイミン官能基であり、
「∩」=同様に該芳香族基の一部である少なくとも1つの炭素原子(ここで、該炭素原子は、該イミンの窒素原子、及びリン原子又はヒ素原子の両方に直接隣接している)である)である)
を有する銅(I)錯体であって、N*∩Eが、有機溶媒中での該銅(I)錯体の溶解度を増加させるための少なくとも1つの置換基であって、
C1〜C30長の分岐状又は非分岐状又は環状の長アルキル鎖、
C1〜C30長の分岐状又は非分岐状又は環状の長アルコキシ鎖、
C1〜C30長の分岐状又は非分岐状又は環状の長ペルフルオロアルキル鎖、及び
3個〜50個の反復単位の鎖長を有する短鎖ポリエーテル
からなる群から選択される置換基を任意に有する、
式Aを有する銅(I)錯体。 - N*∩Eが、
Y=O、S又はNR5であり、
E*=As又はPであり、
R1〜R5はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、又は酸素若しくは窒素を介して結合される置換基、又はアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルキニル基、トリアルキルシリル基及びトリアリールシリル基、又はハロゲン及び/若しくはメチル基、ブチル基、プロピル基から選ばれる低級アルキル基で置換されるアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基及びアルケニル基であり、
該R1基〜R5基は、任意に融合環系をもたらす)
からなる群から選択される、
- 請求項1〜2のいずれか一項に記載の銅(I)錯体を調製する方法であって、
N*∩EとCu(I)Xとの反応を実行する工程
(ここで、
X=(独立して)Cl、Br又はIであり、
N*∩E=二座配位子
(式中、
E=R2E形態(式中、R=アルキル、アリール、アルコキシ、フェノキシ又はアミドである)のホスフィニル/アルセニルラジカルであり、
N*=ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、トリアジニル、オキサゾリル、チアゾリル及びイミダゾリルから選択される芳香族基の一部であるイミン官能基であり、
「∩」=同様に該芳香族基の一部である少なくとも1つの炭素原子(ここで、該炭素原子は、該イミンの窒素原子、及びリン原子又はヒ素原子の両方に直接隣接している)である)である)
を有する、請求項1〜2のいずれか一項に記載の銅(I)錯体を調製する方法。 - 反応がジクロロメタン中で実行される、請求項3に記載の方法。
- ジエチルエーテル又はペンタンを添加する工程であって、固体の形態で該銅(I)錯体を得る、ジエチルエーテル又はペンタンを添加する工程を更に含む、請求項3又は4に記載の方法。
- C1〜C30長の長鎖の分岐状又は非分岐状又は環状のアルキル鎖、
C1〜C30長の長鎖の分岐状又は非分岐状又は環状のアルコキシ鎖、
C1〜C30長の分岐状又は非分岐状又は環状のペルフルオロアルキル鎖、及び
短鎖ポリエーテル
からなる群から選択され得る少なくとも1つの置換基で、少なくとも1つの配位子N*∩Eを置換する工程を更に含む、請求項3〜5のいずれか一項に記載の方法。 - オプトエレクトロニクス部品におけるエミッタ又は吸収体としての請求項1〜2のいずれか一項に記載の銅(I)錯体の使用。
- オプトエレクトロニクス部品が、
有機発光ダイオード(以下OLEDと略す)、
発光性電気化学セル、
OLEDセンサ、
有機太陽電池、
有機電界効果トランジスタ、
有機レーザ、及び
下方変換素子
からなる群から選択される、請求項7に記載の使用。 - エミッタ又は吸収体における該銅(I)錯体の比率が100%であることを特徴とする、請求項7又は請求項8に記載の使用。
- エミッタ又は吸収体における該銅(I)錯体の比率が1%〜99%であることを特徴とする、請求項7又は請求項8に記載の使用。
- 光学発光性部品におけるエミッタとしての該銅(I)錯体の濃度が、1%〜10%であることを特徴とする、請求項7〜10のいずれか一項に記載の使用。
- 請求項1〜2のいずれか一項に記載の銅(I)錯体を含むオプトエレクトロニクス部品。
- 有機発光性部品、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機発光ダイオード、発光性電気化学セル、有機電界効果トランジスタ及び有機レーザからなる群から選択される部品の形態の、請求項12に記載のオプトエレクトロニクス部品。
- 請求項1〜2のいずれか一項に記載の銅(I)錯体が使用される、オプトエレクトロニクス部品を生産する方法。
- 請求項1〜2のいずれか一項に記載の銅(I)錯体のキャリアへの適用を特徴とする、請求項14に記載の方法。
- 適用が、湿式化学的手段によって、コロイド懸濁液を用いて、又は昇華を用いて達成されることを特徴とする、請求項15に記載の方法。
- 電子部品の放出特性及び/又は吸収特性を変更する方法であって、オプトエレクトロニクス部品において電子又は正孔の伝導のためにマトリクス材料へ請求項1〜2のいずれか一項に記載の銅(I)錯体を導入することを特徴とする、電子部品の放出特性及び/又は吸収特性を変更する方法。
- UV線又は青色光の、可視光への変換のための請求項1〜2のいずれか一項に記載の銅(I)錯体の使用。
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