CN107300531A - 一种咪唑类离子液体中n‑甲基咪唑含量的检测方法 - Google Patents

一种咪唑类离子液体中n‑甲基咪唑含量的检测方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107300531A
CN107300531A CN201710529294.0A CN201710529294A CN107300531A CN 107300531 A CN107300531 A CN 107300531A CN 201710529294 A CN201710529294 A CN 201710529294A CN 107300531 A CN107300531 A CN 107300531A
Authority
CN
China
Prior art keywords
detection method
methylimidazoles
ion liquid
glyoxaline ion
liquid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201710529294.0A
Other languages
English (en)
Inventor
邓友全
何昱德
马祥元
卢六斤
刘士民
倪文鹏
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lanzhou Institute of Chemical Physics LICP of CAS
Original Assignee
Lanzhou Institute of Chemical Physics LICP of CAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lanzhou Institute of Chemical Physics LICP of CAS filed Critical Lanzhou Institute of Chemical Physics LICP of CAS
Priority to CN201710529294.0A priority Critical patent/CN107300531A/zh
Publication of CN107300531A publication Critical patent/CN107300531A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/17—Systems in which incident light is modified in accordance with the properties of the material investigated
    • G01N21/25—Colour; Spectral properties, i.e. comparison of effect of material on the light at two or more different wavelengths or wavelength bands
    • G01N21/31—Investigating relative effect of material at wavelengths characteristic of specific elements or molecules, e.g. atomic absorption spectrometry
    • G01N21/3103—Atomic absorption analysis
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/75—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated
    • G01N21/77—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated by observing the effect on a chemical indicator
    • G01N21/78—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated by observing the effect on a chemical indicator producing a change of colour

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Plasma & Fusion (AREA)
  • Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)

Abstract

本发明公开了一种咪唑类离子液体中N‑甲基咪唑含量的检测方法，该检测方法采用UV紫外—可见光谱分析法，将咪唑类离子液体和无水乙醇配成0.1mol/L的混合溶液，以Cu（II）离子的乙醇溶液（0.05mol/L）为络合显色指示剂，进行UV—可见光谱分析；根据所得的紫外—可见光谱的最大吸收峰位置λmax来对咪唑类离子液体中N‑甲基咪唑进行定量分析。咪唑类离子液体的外标法标准样选用进口高纯离子液体样品。采用简便、快速的光谱分析法进行定性和定量检测，受离子液体的种类、粘度、电导率等性质的影响较小，检出范围可以达到0—60mol%，非常实用于咪唑类离子液体的快速分析检测，对规模化离子液体的生产具有很大的实际意义。

Description

一种咪唑类离子液体中N-甲基咪唑含量的检测方法
技术领域
本发明涉及一种利用紫外-可见光谱分析法检测咪唑类离子液体中N-甲基咪唑含量的方法。
背景技术
室温离子液体作为一类特殊的有机盐类化合物，以其所具有“低熔点、宽液程、接近于零的蒸汽压、独特的溶解性、较高的离子电导率和热稳定性以及较宽的电化学窗口”等物理化学性质，十分恰当地符合了绿色介质的特点，引起了学术界和企业界的广泛关注，离子液体被用来作为有机和催化反应的绿色溶剂，在新材料制备、萃取和分离过程以及在新型的电解液等电化学领域都有所应用。但是，离子液体中残留的杂质含量，如卤素离子、残留的反应原料、水份含量等对其物理和化学性质都具有很大的影响，进而决定着离子液体在各个领域内的应用和成效。因此，开发出能够快速、高效的检测离子液体当中残留杂质的方法是非常有必要的。
对于咪唑类离子液体当中的卤素离子的检测，目前有离子选择性电极法、离子色谱法和电化学检测等方法。这些检测方法都比较成熟、便捷、快速，但是，对于咪唑类离子液体中残留的有机原料的检测却很少有报道，尤其是咪唑类离子液体当中N-甲基咪唑残留量的测定。常规的有机物检测方法例如气相色谱法，虽然很便捷、快速，但是由于离子液体的特殊性质，会对色谱柱造成严重的污染，进而影响其寿命。所以咪唑类离子液体中N-甲基咪唑的含量测定一直颇受关注。经研究发现，由于N-甲基咪唑可以在乙醇溶液中与氯化铜发生络合反应，该络合物会在一定波长范围内对紫外-可见光谱有一个吸收峰,不同浓度的络合物的最大吸收峰位置有所不同，可以利用这个性质，实现对N-甲基咪唑的定性和定量分析。
综上所述，发展高效、便捷的检测咪唑类离子液体中的N-甲基咪唑的检测方法具有十分重大的意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种咪唑类离子液体中N-甲基咪唑含量的检测方法。
本发明使用UV紫外-可见光谱分析法为检测技术。在CuCl2的乙醇溶液当中，N-甲基咪唑和Cu（II）离子形成络合物，根据实验得出，该络合物在紫外-可见光谱中会出现相应的吸收峰。据此可以实现N-甲基咪唑的定性分析。该吸收峰的最大峰位置，只取决与Cu（II）离子与N-甲基咪唑含量的比值大小，而与咪唑离子液体的含量无关。可以用如下数学关系式来表示：；在Cu（II）离子浓度恒定的情况下， ；由此可以看出，Cu（II）和N-甲基咪唑形成的络合物的最大吸收峰波长与N-甲基咪唑的浓度可以在一定范围内建立标准曲线，可以用外标法进行N-甲基咪唑的定量分析。
一种咪唑类离子液体中N-甲基咪唑含量的检测方法，其特征在于该检测方法采用UV紫外-可见光谱分析法，以CuCl2∙2H2O的无水乙醇溶液为显色指示剂，其中CuCl2浓度为0.05mol/L；CuCl2乙醇溶液指示剂的加入量为每份试样1.0ml。咪唑类离子液体标样的乙醇溶液浓度为0.1mol/L。咪唑类离子液体标样的乙醇溶液和指示剂的显色反应取样量为10mL。待测咪唑类离子液体样品的乙醇溶液浓度为0.1mol/L。待测咪唑类离子液体样品的乙醇溶液和指示剂的显色反应取样量为10 mL。UV紫外-可见光谱扫描范围为500nm-1500nm。根据所得的光谱吸收峰的大小，实现对N-甲基咪唑的定性分析，根据光谱最大吸收峰的位置实现定量分析。
所述CuCl2乙醇溶液以CuCl2∙2H2O为原料，以无水乙醇为溶剂，配制成0.05mol/L的溶液待用，每次取用量为1 mL。
所述方法中咪唑类离子液体的标准样与无水乙醇的溶液浓度为0.1mol/L，每次的取样量为10 mL。
所述检测方法中，待测咪唑类离子液体样品的乙醇溶液浓度为0.1mol/L，每次取样量为10 mL。
所述N-甲基咪唑的检测含量区间为0-60mol%。
本发明实施过程为：
（一）、 标准曲线的制作：
（1）取目标咪唑类离子液体的标准样0.025 mol，以无水乙醇为溶剂，在250 mL容量瓶中定容，配成0.1mol/L的标样母液。
（2）取分析纯的CuCl2∙2H2O 0.0125 mol，以无水乙醇为溶剂，在250 mL容量瓶中定容，配成0.05 mol/L的指示剂。
（3）取目标咪唑类离子液体的标样母液10 mL，各取10份，分别加入分析纯的N-甲基咪唑，依次的加入量按摩尔百分数计，分别为0，1%，2%，4%，6%，10%，15%，20%，30%，50%。
（4）上述10份样，分别加入1.0 mL CuCl2乙醇溶液指示剂，显色后进行紫外-可见光谱分析，检测吸收峰和最大峰位置λmax，以λmax为纵坐标，以N-甲基咪唑摩尔百分含量为横坐标，作图得到标准曲线。
（二）、待测咪唑类离子液体样品的检测：
（1）取待测咪唑类离子液体的样品0.025 mol，以无水乙醇为溶剂，在250 mL容量瓶中定容，配成0.1 mol/L的带测样母液。
（2）取该待测样母液10 mL，加入1.0mL CuCl2乙醇溶液指示剂，显色后进行紫外-可见光谱分析，检测吸收峰和最大峰位置λmax，以此数据在标准曲线上面进行求值，得出待测咪唑类离子液体样品中N-甲基咪唑的含量。
本发明与现有的其他方法相比，采用简便、快速的光谱分析法进行定性和定量检测，受离子液体的种类、粘度、电导率等性质的影响较小，检出范围可以达到0-60 mol%，非常实用于咪唑类离子液体的快速分析检测，对规模化离子液体的生产具有很大的实际意义。
附图说明
图1： [BMIm]BF4中不同N-甲基咪唑含量的最大吸收峰位置对N-甲基咪唑含量的标准曲线。
图2： [EMIm]BF4中含不同N-甲基咪唑含量的最大吸收峰位置对N-甲基咪唑含量的标准曲线。
图3： [BMIm]Cl中含不同N-甲基咪唑含量的最大吸收峰位置对N-甲基咪唑含量的标准曲线。
图4： [EMIm]Cl中含不同N-甲基咪唑含量的最大吸收峰位置对N-甲基咪唑含量的标准曲线。
具体实施方式
为了更好的理解本发明，下面结合实施例进一步进行阐述，但这些实施例不应理解为对本发明的任何限制。
实施例 1
1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（[EMIm]BF4）中N-甲基咪唑含量的检测,选择[EMIm]BF4（进口高纯样品）为该类离子液体的标准样，按步骤进行标准曲线的制作（附图2）。准确称取0.099 g的[EMIm]BF4待测样（1），用无水乙醇配制成10 mL溶液。加入Cu（II）离子显色指示剂1.0 mL，充分反应后进行紫外-可见光谱分析，得出最大吸收峰λmax的位置在932 nm处，从图2中可以看出，最大吸收峰位置在932 nm处所对应的N-甲基咪唑含量是5.9%质量百分比。准确称取0.1g的[EMIm]BF4待测样（2），用无水乙醇配制成10 mL溶液。加入Cu（II）离子显色指示剂1.0 mL，充分反应后进行紫外-可见光谱分析，得出最大吸收峰λmax的位置在903 nm处，从图2中可以看出，最大吸收峰位置在903 nm处所对应的N-甲基咪唑含量是9.1%质量百分比。
实施例2
1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（[BMIm]BF4）中N-甲基咪唑的检测。选择[BMIm]BF4（进口高纯样品）为该类离子液体的标准样，按步骤进行标准曲线的制作（附图1）。称取0.105 g[BMIm]BF4待测样（1），用无水乙醇配制成10 mL溶液。加入Cu（II）离子显色指示剂1.0 mL，充分反应后进行紫外-可见光谱分析，得出最大吸收峰λmax的位置在902 nm处，根据图（1）可以看出，最大吸收峰在902 nm处所对应的N-甲基咪唑含量为3.5%质量百分比。称取0.099 g[BMIm]BF4待测样（2），用无水乙醇配制成10 mL溶液。加入Cu（II）离子显色指示剂1.0 mL，充分反应后进行紫外-可见光谱分析，得出最大吸收峰λmax的位置在919 nm处，根据图（1）可以看出，最大吸收峰在919 nm处所对应的N-甲基咪唑含量为0.9%质量百分比。

Claims (7)

1.一种咪唑类离子液体中N-甲基咪唑含量的检测方法，其特征在于该检测方法采用紫外可见光谱法，将咪唑类离子液体和乙醇形成混合溶液，以Cu（II）离子的乙醇溶液为络合显色指示剂，进行UV-可见光谱分析；根据所得的紫外-可见光谱的最大吸收峰位置来对咪唑类离子液体中N-甲基咪唑进行定量分析。
2.如权利要求1所述的检测方法，其特征在于所述紫外-可见光谱的波长扫描范围从500nm-1500nm。
3.如权利要求1所述的检测方法，其特征在于所述检测方法，可适用于1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐 [EMIm]BF4，1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐 [BMIm]BF4，1-乙基-3-甲基咪唑氯盐 [EMIm]Cl，1-丁基-3-甲基咪唑氯盐 [BMIm]Cl，1-乙基-3-甲基咪唑溴盐 [EMIm]Br，1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 [BMIm]Br等烷基咪唑卤素类离子液体和四氟硼酸盐类离子液体当中N-甲基咪唑含量的测定。
4.如权利要求1所述的检测方法，其特征在于所述检测方法中，Cu（II）离子显色指示剂用CuCl2∙2H2O在无水乙醇中配制，CuCl2浓度为0.05mol/L；待测咪唑类离子液体的乙醇溶液浓度为0.1mol/L；标准曲线的制作当中咪唑类离子液体标样的乙醇溶液浓度为0.1mol/L。
5.如权利要求1所述的检测方法，其特征在于所述检测方法中，定量方法采用外标法；标准曲线的制作当中所用的咪唑类离子液体标准样选用进口高纯样品，且和待测咪唑类离子液体保持一致。
6.如权利要求1所述的检测方法，其特征在于所述检测方法中，咪唑类离子液体的乙醇溶液取样量为10ml，Cu（II）离子的乙醇溶液加入量为1.0ml。
7.如权利要求1所述的检测方法，其特征在于所述检测方法中，N-甲基咪唑的检测含量区间为0-60mol%。
CN201710529294.0A 2017-07-01 2017-07-01 一种咪唑类离子液体中n‑甲基咪唑含量的检测方法 Pending CN107300531A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710529294.0A CN107300531A (zh) 2017-07-01 2017-07-01 一种咪唑类离子液体中n‑甲基咪唑含量的检测方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710529294.0A CN107300531A (zh) 2017-07-01 2017-07-01 一种咪唑类离子液体中n‑甲基咪唑含量的检测方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN107300531A true CN107300531A (zh) 2017-10-27

Family

ID=60136091

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710529294.0A Pending CN107300531A (zh) 2017-07-01 2017-07-01 一种咪唑类离子液体中n‑甲基咪唑含量的检测方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107300531A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110967425A (zh) * 2019-12-10 2020-04-07 江苏国泰超威新材料有限公司 一种咪唑型离子液体中n-烷基咪唑杂质的测定
CN112285041A (zh) * 2020-09-30 2021-01-29 江苏大学 一种离子液体含量的快速检测方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1782697A (zh) * 2004-11-30 2006-06-07 中国石油化工股份有限公司 一种离子液体酸量测定及表征方法
CN102459289A (zh) * 2009-06-24 2012-05-16 辛诺拉有限公司 用于光电子应用的铜络合物
CN104498022A (zh) * 2014-10-10 2015-04-08 安徽大学 一种用于Cr3+检测与识别的含有咔唑-苯并咪唑基比率荧光探针化合物及其制备方法
CN104788610A (zh) * 2015-04-15 2015-07-22 浙江大学 一种能检测多种重金属离子的微水凝胶的制备方法
CN106062891A (zh) * 2015-01-19 2016-10-26 东京特殊电线株式会社 绝缘电线和使用其的线圈以及绝缘电线的制造方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1782697A (zh) * 2004-11-30 2006-06-07 中国石油化工股份有限公司 一种离子液体酸量测定及表征方法
CN102459289A (zh) * 2009-06-24 2012-05-16 辛诺拉有限公司 用于光电子应用的铜络合物
CN104498022A (zh) * 2014-10-10 2015-04-08 安徽大学 一种用于Cr3+检测与识别的含有咔唑-苯并咪唑基比率荧光探针化合物及其制备方法
CN106062891A (zh) * 2015-01-19 2016-10-26 东京特殊电线株式会社 绝缘电线和使用其的线圈以及绝缘电线的制造方法
CN104788610A (zh) * 2015-04-15 2015-07-22 浙江大学 一种能检测多种重金属离子的微水凝胶的制备方法

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
张文秀等: "微波法合成1-丁基-3-甲基咪唑溴盐", 《沈阳化工大学学报》 *
李继民等: "紫外可见光谱法测定酱油中4-甲基咪唑含量", 《光谱实验室》 *
赵永生等: "咪唑化合物在铜表面的成膜机理", 《化工学报》 *
高婧韬等: "2-甲基咪唑/环氧树脂体系的固化动力学研究", 《热固性树脂》 *
黄伟坤等: "《现代药学名词手册》", 31 January 1989 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110967425A (zh) * 2019-12-10 2020-04-07 江苏国泰超威新材料有限公司 一种咪唑型离子液体中n-烷基咪唑杂质的测定
CN112285041A (zh) * 2020-09-30 2021-01-29 江苏大学 一种离子液体含量的快速检测方法
CN112285041B (zh) * 2020-09-30 2023-04-11 江苏大学 一种离子液体含量的快速检测方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Alfassi et al. Electrospray ionization mass spectrometry of ionic liquids and determination of their solubility in water
Zhu et al. A colorimetric method for fluoride determination in aqueous samples based on the hydroxyl deprotection reaction of a cyanine dye
Mu et al. Determination of benzoyl peroxide, as benzoic acid, in wheat flour by capillary electrophoresis compared with HPLC
CN102967568B (zh) 一种分光光度双波长检测方法
Marfin et al. Fluorescent properties of BODIPY sensors based on photoinduced electron transfer
CN103512873A (zh) 一种检测乙醇中水含量的荧光染料及其荧光检测方法
CN107300531A (zh) 一种咪唑类离子液体中n‑甲基咪唑含量的检测方法
Alarfaj et al. Determination of the anti‐viral drug Ribavirin in dosage forms via micelle‐enhanced spectrofluorimetric method
Tekkeli et al. Spectrofluorimetric determination of tobramycin in human serum and pharmaceutical preparations by derivatization with fluorescamine
CN109490297A (zh) 一种原油中破乳剂浓度的检测方法
Snigur et al. A tristimulus colorimetric study of the acid–base properties of 6, 7-dihydroxybenzopyrylium chlorides in solutions
Alizadeh et al. Extractive spectrophotometric determination of ketoconazole, clotrimazole and fluconazole by ion-pair complex formation with bromothymol blue and picric acid
Berthier et al. Capillary electrophoresis monitoring of halide impurities in ionic liquids
CN111039972A (zh) 4-羟基咔唑类化合物作为氟离子荧光探针的应用
Mchedlov‐Petrossyan et al. Ionic equilibrium in mixtures of protophobic and protophilic polar non‐hydrogen bond donor solvents: acids, salts, and indicators in acetone containing 5 mol% DMSO
Di Marco et al. Perturbations produced by electrospray ionization mass spectrometry in the speciation of aluminium (III)/1, 6‐dimethyl‐4‐hydroxy‐3‐pyridinecarboxylate aqueous solutions
CN106706526B (zh) 离子液体萃取–紫外可见分光光度法测定盐酸美西律的方法
CN110423609B (zh) 一种识别硫氰酸根的荧光探针及其制备和识别方法
Liu et al. Cationic poly (amidoamine) dendrimers as additives for capillary electroseparation and detection of proteins
CN110407754A (zh) 一种双阳离子型咪唑类离子液体及其制备方法
Wang et al. Evaluation of the Deacetylation Degree of Chitosan with Two‐Abrupt‐Change Coulometric Titration
CN102818780A (zh) 一种油气田水中溴的快速测定方法
CN106442841B (zh) 一种药物中阳离子表面活性剂的分离检测方法
Bağda et al. Determination of uranium in water samples with chromogenic reagent 4-(2-thiazolylazo) resorcinol after ionic liquid based dispersive liquid liquid microextraction
El‐Didamony et al. A novel spectrofluorimetric method for the assay of pseudoephedrine hydrochloride in pharmaceutical formulations via derivatization with 4‐chloro‐7‐nitrobenzofurazan

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20171027

RJ01 Rejection of invention patent application after publication