JP5646621B2 - イオン性液体を用いた合成方法 - Google Patents
イオン性液体を用いた合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5646621B2 JP5646621B2 JP2012521099A JP2012521099A JP5646621B2 JP 5646621 B2 JP5646621 B2 JP 5646621B2 JP 2012521099 A JP2012521099 A JP 2012521099A JP 2012521099 A JP2012521099 A JP 2012521099A JP 5646621 B2 JP5646621 B2 JP 5646621B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ionic liquid
- monomer
- reaction mixture
- polymeric material
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/20—Polysulfones
- C08G75/23—Polyethersulfones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
- C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
- C08G65/4012—Other compound (II) containing a ketone group, e.g. X-Ar-C(=O)-Ar-X for polyetherketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
- C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
- C08G65/4093—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group characterised by the process or apparatus used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
、炭酸ナトリウムをそのような塩基として用いることができれば、その方が有利であることが当該技術分野で公知である。PEEKの生成で使用する塩基の種類および粒径が非常に重要である、と言うのは、そのような塩基は通常の溶媒中で低い溶解度を示すからである。例えば、特許文献2に、大きな粒子の炭酸ナトリウムは製品を汚染する可能性があることからそれが合成に入り込まないようにする特殊な要求が考察されている。イオン性液体である溶媒を用いるとそのような制限が回避される。
nHOC6H4OH + n(ClC6H4)2SO2+ nNa2CO3 → [OC6H4SO2C6H4]n+ 2nNaCl + nH2O + nCO2
そのようなジフェノールは典型的にビスフェノール-Aまたはこの上に示した如きヒドロキノンである。ポリエーテルスルホンはエンジニアリング熱可塑性プラスチックであり、優れた熱安定性および機械的強度を有する。PESとして知られる特別なポリエーテルスルホンの構造および特性が非特許文献2の中で考察されている。
されていなかった。
[式中
XおよびYは独立してF、Cl、BrおよびIから成る群より選択される。好適には、XおよびYは
同じでClまたはFである。最も好適には、XおよびYはFである。
R1およびR2はアリール基である。場合により、前記アリール基はフェニレン基であってもよく、それらは場合により更にアルキルまたはハロゲンから選択される1個以上の基で置換されていてもよい。
nは1または2である。好適には、nは1である。
XおよびYは基R1およびR2とそれぞれ許容可能ないずれかの位置で結合している。R1およびR2がフェニレン基の場合、XおよびYは各々独立してフェニル環上のオルソ、メタまたはパラ位に結合していてもよい。好適には、XおよびYは各々フェニル環のパラ位に結合している。]
で表される。
[式中、
XはF、Cl、BrおよびIから成る群より選択される。好適には、XはClまたはFである。最も好適には、XはFである。
R1およびR2はアリール基である。場合により、前記アリール基はフェニレン基であってもよく、それらは場合により更にアルキルまたはハロゲンから選択される1個以上の基で置換されていてもよい。
nは1または2である。好適には、nは1である。
XおよびOHは基R1およびR2とそれぞれ許容可能ないずれかの位置で結合している。R1およびR2がフェニレン基の場合、XおよびOHは各々独立してフェニル環上のオルソ、メタまたはパラ位に結合してもよい。好適には、XおよびOHは各々フェニル環のパラ位に結合している。]
で表される。
適には、本発明で用いるモノハライド-モノフェノール単量体は4-フルオロ-4'-ヒドロキシベンゾフェノンである。
ド、1-ブチル-1-メチル-アゼパニウムジシアナミド、6-アゾニア-スピロ[5,6]ドデカンビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、6-アゾニア-スピロ[5,6]ドデカンジシアナミド、1-ブチル-1,3-ジメチルピペリジニウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミドおよび1-ブチル-1,3-ジメチルピペリジニウムジシアナミドなどである。
以下の詳細な説明に数多くの明細を例示の目的で含めるが、通常の当業者は以下に示す詳細の数多くの変形および代替は本発明の範囲内であることを理解するであろう。
イオン性液体は、本質的にイオンのみを含有する液体、即ち溶融塩であるが、ある種のイオン性液体は動的平衡状態にあり、その液体の大部分は分子種ではなくイオン種で構成されている。当該技術分野では、融点が100℃未満のそのような塩を指す目的で用語“イオン性液体”が用いられる。そのようなイオン性液体を時にはまた室温イオン性液体(RTIL)とも呼ぶ。イオン性液体は典型的にかさ高い非対称有機カチオンの塩である。例えば、米国特許第7,157,588号に、可変長アルキルスペーサーによってピロリドン環から離れて位置するペンダント型アンモニウムカチオンを有するN置換ピロリジノンが基になった組成物が教示されている。WO2006/136529に、アルキル硫酸ピラゾリウムおよびそれの製造方法が教示されている。WO2008/150842に、複素環式窒素含有カチオンを含有して成る幅広い種類のイオン性液体が記述されている。
がサンプルの中に入り込みそして粒子の表面から反射して出て行くか或は粒子を通り抜ける。表面から反射して出て行くIRエネルギーは典型的に失われる。粒子を通り抜けたIR線は、次の粒子から反射して出て行くか或は次の粒子を通り抜け得る。そのような透過-反射事象がサンプルの中で多数回起こるにつれて路長が長くなり得る。最終的に、その散乱IRエネルギーを検出器に焦点を当てた球面鏡で集める。サンプルの粒子が部分的に吸収した検出IR光に結果としてサンプルの情報が含まれている。
生成物の粉末を濾過で集め、水(3×20mL)に続いてプロパノン/メタノール混合物(重量で1:1、3×20mL)で洗浄した。次に、その生成物の乾燥を空気流下に続いて高真空下140℃で12時間行うことで褐色の固体を得た(3.684g、83%)。その生成物に示差走査熱量測定(DSC)による特徴付けを窒素雰囲気下10℃/分の加熱/冷却速度で受けさせそして融点(融点=326℃)を2番目の加熱サイクルにおける発熱ピークとして得た。相対粘度(RV=1.44)の測定を硫酸中の溶液(1重量%)としてD型粘度計を用いて実施した。また、その生成物に1H n.m.r.による分析もD2SO4を溶媒として用いて受けさせかつ拡散反射FT-IRを用いた分析も受けさせた。
Claims (17)
- イオン性液体の使用であって、芳香族求核置換反応で高分子材料を生じさせる時に溶媒としての使用であって、前記芳香族求核置換反応が
少なくとも1番目の成分の一部および2番目の成分の一部をイオン性液体の一部に供給することで反応前混合物を生じさせ、
前記反応前混合物の加熱および撹拌を生成物の相対粘度が少なくとも1.05に到達するまで行い、
そして
高分子材料を単離する、
段階を含んで成り、前記1番目の成分がジハライド単量体を含有して成りそして前記2番目の成分がジフェノール単量体を含有して成る、使用。 - イオン性液体の使用であって、芳香族求核置換反応で高分子材料を生じさせる時に溶媒としての使用であって、前記芳香族求核置換反応が
少なくともモノハライド-モノフェノール単量体を含んで成る成分の一部をイオン性液体の一部に供給することで反応前混合物を生じさせ、
前記反応前混合物の加熱および撹拌を生成物の相対粘度が少なくとも1.05に到達するまで行い、そして
高分子材料を単離する、
段階を含んで成る使用。 - 塩基を前記イオン性液体に前記単量体成分と一緒に供給する請求項1または2記載の使用。
- 前記高分子材料がポリエーテルケトンおよびポリエーテルスルホン重合体の中から選択される請求項1から3のいずれか1項記載の使用。
- 前記高分子材料がPEEK、PEK、PEKK、PESまたはPSから選択される請求項4記載の使用。
- 前記高分子材料がPEEKである請求項5記載の使用。
- 単官能単量体を前記イオン性液体に供給することで前記反応前混合物を生じさせる請求項1から6のいずれか1項記載の使用。
- 多官能単量体を前記イオン性液体に供給することで前記反応前混合物を生じさせる請求項1から7のいずれか1項記載の使用。
- 芳香族求核置換反応をイオン性液体中で実施して高分子材料を生じさせる方法であって、反応体をイオン性液体中で接触させることを含んで成る方法であり、ここで前記反応体がジハライド単量体を含有して成る1番目の成分の一部およびジフェノール単量体を含有して成る2番目の成分の一部を含有して成り、そして前記成分をイオン性液体の一部に供給することで反応前混合物を生じさせる方法。
- 芳香族求核置換反応をイオン性液体中で実施して高分子材料を生じさせる方法であって、反応体をイオン性液体中で接触させることを含んで成る方法であり、ここで前記反応体がモノハライド-モノフェノール単量体の一部を含有して成りそしてそれをイオン性液体の一部に供給することで反応前混合物を生じさせる方法。
- 前記芳香族求核置換反応の実施が
前記反応前混合物の加熱および撹拌を生成物の相対粘度が少なくとも1.05に到達するまで行いそして高分子材料を単離する、
ことを含んで成る請求項9または10記載の方法。 - 塩基を前記イオン性液体に前記単量体成分と一緒に供給する請求項9から11のいずれか1項記載の方法。
- 前記高分子材料をポリエーテルケトンおよびポリエーテルスルホン重合体の中から選択する請求項9から12のいずれか1項記載の方法。
- 前記高分子材料をPEEK、PEK、PEKK、PESまたはPSから選択する請求項13記載の方法。
- 前記高分子材料がPEEKである請求項14記載の方法。
- 単官能単量体を前記イオン性液体に他の反応体と一緒に供給することで前記反応前混合物を生じさせる請求項9から15のいずれか1項記載の方法。
- 多官能単量体を前記イオン性液体に他の反応体と一緒に供給することで前記反応前混合物を生じさせる請求項9から15のいずれか1項記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US22817409P | 2009-07-24 | 2009-07-24 | |
US61/228,174 | 2009-07-24 | ||
PCT/GB2010/001424 WO2011010116A2 (en) | 2009-07-24 | 2010-07-26 | Synthesis method using ionic liquids |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013500350A JP2013500350A (ja) | 2013-01-07 |
JP5646621B2 true JP5646621B2 (ja) | 2014-12-24 |
Family
ID=43115981
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012521099A Expired - Fee Related JP5646621B2 (ja) | 2009-07-24 | 2010-07-26 | イオン性液体を用いた合成方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP2456807B1 (ja) |
JP (1) | JP5646621B2 (ja) |
KR (1) | KR20120032014A (ja) |
CN (1) | CN102471477B (ja) |
HK (1) | HK1171039A1 (ja) |
WO (1) | WO2011010116A2 (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103012796B (zh) * | 2011-09-23 | 2014-07-16 | 北京师范大学 | 一种制备聚砜的方法 |
JP6021002B2 (ja) * | 2012-10-29 | 2016-11-02 | 国立大学法人 岡山大学 | ポリエーテルケトン及びその製造方法 |
CN105264055B (zh) * | 2013-05-14 | 2017-08-25 | 瑞来斯实业公司 | 离子液体组合物 |
CN110862533B (zh) * | 2019-11-25 | 2022-06-17 | 九江天赐高新材料有限公司 | 一种可用于锂电池聚合物固态电解质的聚离子液体的制备方法 |
CN116134069B (zh) * | 2020-09-02 | 2024-04-16 | 出光兴产株式会社 | 聚醚醚酮和聚醚醚酮的制造方法 |
TW202219109A (zh) * | 2020-09-02 | 2022-05-16 | 日商出光興產股份有限公司 | 芳香族聚醚之製造方法及用於其之碳酸鉀 |
WO2022050341A1 (ja) * | 2020-09-02 | 2022-03-10 | 出光興産株式会社 | ポリエーテルエーテルケトンの製造方法 |
US20240158574A1 (en) * | 2021-04-27 | 2024-05-16 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Polyetheretherketone and method for producing the same |
CN114031770A (zh) * | 2021-06-25 | 2022-02-11 | 赵学强 | 使用离子液体作为溶剂制备聚醚醚酮的方法 |
CN118176237A (zh) * | 2021-11-02 | 2024-06-11 | 出光兴产株式会社 | 芳香族聚醚、组合物、膜、粉体、粒料、复合材料的制造方法和复合材料 |
EP4428175A1 (en) * | 2021-11-02 | 2024-09-11 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Aromatic polyether, composition, film, powder, pellets, composite material production method, and composite material |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2861696D1 (en) | 1977-09-07 | 1982-04-29 | Ici Plc | Thermoplastic aromatic polyetherketones, a method for their preparation and their application as electrical insulants |
JPH0680113B2 (ja) * | 1983-03-31 | 1994-10-12 | レイケム・コーポレイション | 芳香族ポリマ−の製法 |
EP0211693A1 (en) * | 1985-08-21 | 1987-02-25 | Amoco Corporation | Preparation of poly(aryl ether ketones) |
WO2002092608A2 (fr) * | 2001-05-17 | 2002-11-21 | Rhodia Chimie | Utilisation d'une composition de nature ionique comme reactif de substitution, composition constituant un reactif de fluoration et procede l'utilisant |
WO2003050163A1 (fr) | 2001-12-11 | 2003-06-19 | Mitsui Chemicals, Inc. | Cetone de polyether et procede de production |
EP1720834A1 (en) * | 2004-03-05 | 2006-11-15 | Honeywell International, Inc. | Ionic liquids of heterocyclic amines |
JP4759959B2 (ja) * | 2004-09-13 | 2011-08-31 | 住友化学株式会社 | ポリエーテルスルホン樹脂組成物およびそのフィルム |
DE102005002084A1 (de) * | 2005-01-14 | 2006-07-20 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyarylenetherketonen |
US7157588B2 (en) | 2005-04-15 | 2007-01-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ionic liquids |
DE102005028533A1 (de) | 2005-06-18 | 2006-12-21 | Basf Ag | Pyrazolium Alkylsulfate |
JP2008129481A (ja) * | 2006-11-24 | 2008-06-05 | Ricoh Co Ltd | 画像形成用半導電性部材、並びに画像形成装置、画像形成方法、及びプロセスカートリッジ |
JP5035791B2 (ja) * | 2006-12-27 | 2012-09-26 | 三菱化学株式会社 | ハロゲン化ガリウムペンタアンモニエートの製造方法、および窒化ガリウム単結晶の製造方法 |
WO2008150842A1 (en) | 2007-06-01 | 2008-12-11 | Invista Technologies S.A.R.L. | Ionic liquids as electrolytes |
CN102197064B (zh) | 2008-10-24 | 2014-08-13 | 索维高级聚合物股份有限公司 | 使用高纯度4,4'-二氟二苯甲酮制备聚(芳基醚酮)的改进方法 |
-
2010
- 2010-07-26 JP JP2012521099A patent/JP5646621B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-07-26 EP EP10737367.2A patent/EP2456807B1/en not_active Not-in-force
- 2010-07-26 KR KR1020127001712A patent/KR20120032014A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-07-26 CN CN201080033351.2A patent/CN102471477B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-07-26 WO PCT/GB2010/001424 patent/WO2011010116A2/en active Application Filing
-
2012
- 2012-11-20 HK HK12111789.8A patent/HK1171039A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2011010116A2 (en) | 2011-01-27 |
CN102471477A (zh) | 2012-05-23 |
EP2456807A2 (en) | 2012-05-30 |
WO2011010116A3 (en) | 2011-03-17 |
JP2013500350A (ja) | 2013-01-07 |
KR20120032014A (ko) | 2012-04-04 |
HK1171039A1 (en) | 2013-03-15 |
EP2456807B1 (en) | 2013-07-17 |
CN102471477B (zh) | 2014-09-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5646621B2 (ja) | イオン性液体を用いた合成方法 | |
JP5985598B2 (ja) | 高純度4,4′−ジフルオロベンゾフェノンを使用する、ポリ(アリールエーテルケトン)を製造するための改善された方法 | |
KR101858147B1 (ko) | 폴리(아릴 에테르 설폰) 조성물 및 이의 제조 방법 | |
JP4844057B2 (ja) | ポリフェニレンスルフィド及びその製造方法 | |
JP2004526859A (ja) | 水によるポリエーテルケトン類の精製方法 | |
Rao et al. | Synthesis and properties of poly (aryl ether ether ketone) copolymers with pendant methyl groups | |
Bisoi et al. | Soluble, optically transparent polyamides with a phosphaphenanthrene skeleton: synthesis, characterization, gas permeation and molecular dynamics simulations | |
EP2588513A1 (en) | Method of making poly(aryl ether ketones) from 4,4' difluorobenzophenone comprising oxidizing species and/or nitro compounds | |
More et al. | Synthesis and characterization of organo‐soluble poly (ether ether ketone) s and poly (ether ether ketone ketone) s containing pendant pentadecyl chains | |
KR102327908B1 (ko) | 용융 추출에 의한 폴리아릴 에테르의 탈염 | |
Zoetebier et al. | Synthesis of poly (arylene ether ketone) s bearing skeletal crown ether units for cation exchange membranes | |
Velasco et al. | Novel aromatic polymers with pentafluorophenyl pendent groups | |
Tatli et al. | Poly (arylene ether) s with pendent 3-iodophenyl sulfonyl groups: synthesis, characterization, and modification | |
Salunke et al. | Synthesis and characterization of poly (arylene ether) s derived from 4, 4′‐bishydroxybiphenyl and 4, 4′‐bishydroxyterphenyl | |
Banerjee et al. | Synthesis and characterization of hyperbranched poly (arylene ether) s from a new activated trifluoro B3 monomer adopting an A2+ B3 approach | |
Gomes et al. | Synthesis and Characterization of Poly (arylene ether oxadiazole) Telechelics | |
Abbady et al. | New polymer syntheses: XV. Synthesis and characterization of new polyketoamine polymers containing ether or thioether linkages in the main chain | |
Buquoi et al. | Kinetic study of semifluorinated arylene vinylene ether polymers | |
JP2018188610A (ja) | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物の製造方法 | |
Kricheldorf et al. | Cyclic poly (pyridine ether) s by the polycondensation of 2, 6‐difluoropyridine with various diphenols | |
Yamada et al. | Facile Route for the Synthesis of Adamantane‐Containing Polypeptides through Polycondensation of Activated Urethane Derivative of α‐Amino Acids | |
JP4937516B2 (ja) | 硫黄原子含有環状化合物の製造方法 | |
KR102554769B1 (ko) | 코폴리카보네이트의 분석 방법 | |
JPWO2017022524A1 (ja) | ポリフェニレンスルフィド樹脂組成物およびその製造方法 | |
Masaki et al. | Fluorinated poly (aryl thioether) s and poly (aryl sulfone) s derived from 2, 3, 4, 5, 6‐pentafluorobenzoic acid |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130521 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20140110 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20140117 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140123 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140204 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140411 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20140411 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20141007 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20141105 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5646621 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |