JP5643757B2 - テトラシアノエチレンの製造方法 - Google Patents
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Description
温度計、窒素ガス導入管、冷却管、および磁気撹拌子を備えた容量100mlの反応容器内を十分に窒素ガスで置換した後、200〜300ml/分で窒素ガスを導入しながら、該反応器に、ジハロゲノマロノニトリルであるジブロモマロノニトリル(11.20g、0.05モル)と溶媒であるクロロベンゼン(30.0g)とを仕込み、混合した。混合物を20分かけて130℃まで昇温し、さらに、同温度を保ったままで75時間撹拌し、テトラシアノエチレンを黒色のクロロベンゼンのスラリー溶液として得た。該スラリー溶液をフラスコに移し、エバポレータを用いて減圧下でクロロベンゼンを留出させて、テトラシアノエチレンを黒褐色の固体(3.16g)として得た。得られたテトラシアノエチレンを1,2,3,4−テトラヒドロキノリンと反応させて6−トリシアノエチレニル−1,2,3,4−テトラヒドロキノリンに誘導し、1H−NMRスペクトルを測定することによって収率を求めた。その結果、テトラシアノエチレンの収率は、ジブロモマロノニトリルを基準として86.0%であった。
温度計、窒素ガス導入管、冷却管、および磁気撹拌子を備えた容量100mlの反応容器内を十分に窒素ガスで置換した後、200〜300ml/分で窒素ガスを導入しながら、該反応器に、ジハロゲノマロノニトリルであるジブロモマロノニトリル(11.20g、0.05モル)と溶媒であるn−オクタン(30.0g)を仕込み、混合した。混合物を20分かけて120℃まで昇温し、さらに、同温度を保ったままで140時間撹拌し、テトラシアノエチレンを黒色のn−オクタンのスラリー溶液として得た。得られたスラリー溶液から減圧下でn−オクタンを留出させて、テトラシアノエチレンを黒褐色の固体(5.16g)として得た。実施例1と同様の方法で分析した結果、テトラシアノエチレンの収率は、ジブロモマロノニトリルを基準として42.0%であった。
温度計、窒素ガス導入管、冷却管、および磁気撹拌子を備えた容量100mlの反応容器内を十分に窒素ガスで置換した後、200〜300ml/分で窒素ガスを導入しながら、該反応器に、ジハロゲノマロノニトリルであるジブロモマロノニトリル(11.20g、0.05モル)と、触媒としてのヨウ化カリウム(0.42g、ジブロモマロノニトリルに対して5モル%)と、溶媒であるクロロベンゼン(30.0g)とを仕込み、混合した。混合物を20分かけて130℃まで昇温し、さらに、同温度を保ったままで15時間撹拌し、テトラシアノエチレンを黒色のクロロベンゼンのスラリー溶液として得た。得られたスラリー溶液から減圧下でクロロベンゼンを留出させて、テトラシアノエチレンを黒褐色の固体(4.12g)として得た。実施例1と同様の方法で分析した結果、テトラシアノエチレンの収率は、ジブロモマロノニトリルを基準として85.0%であった。
温度計、窒素ガス導入管、冷却管、および磁気撹拌子を備えた容量100mlの反応容器内を十分に窒素ガスで置換した後、200〜300ml/分で窒素ガスを導入しながら、該反応器に、ジハロゲノマロノニトリルであるジブロモマロノニトリル(11.20g、0.05モル)と、触媒としてのヨウ化銅(0.10g、ジブロモマロノニトリルに対して1.0モル%)と、溶媒であるクロロベンゼン(30.0g)とを仕込み、混合した。混合物を20分かけて130℃まで昇温し、さらに、同温度を保ったままで2時間撹拌し、テトラシアノエチレンを黒色のクロロベンゼンのスラリー溶液として得た。得られたスラリー溶液から減圧下でクロロベンゼンを留出させて、テトラシアノエチレンを黒褐色の固体(5.23g)として得た。実施例1と同様の方法で分析した結果、テトラシアノエチレンの収率は、ジブロモマロノニトリルを基準として68.0%であった。
温度計、窒素ガス導入管、冷却管、および磁気撹拌子を備えた容量100mlの反応容器内を十分に窒素ガスで置換した後、200〜300ml/分で窒素ガスを導入しながら、該反応器に、ジハロゲノマロノニトリルであるジブロモマロノニトリル(11.20g、0.05モル)と、触媒としての臭化テトラブチルアンモニウム(0.40g、ジブロモマロノニトリルに対して2.5モル%)と、溶媒であるクロロベンゼン(30.0g)とを仕込み、混合した。混合物を20分かけて130℃まで昇温し、さらに、同温度を保ったままで3時間撹拌し、テトラシアノエチレンを黒色のクロロベンゼンのスラリー溶液として得た。得られたスラリー溶液から減圧下でクロロベンゼンを留出させて、テトラシアノエチレンを黒褐色の固体(3.90g)として得た。実施例1と同様の方法で分析した結果、テトラシアノエチレンの収率は、ジブロモマロノニトリルを基準として78.0%であった。
温度計、窒素ガス導入管、冷却管、および磁気撹拌子を備えた容量100mlの反応容器内を十分に窒素ガスで置換した後、200〜300ml/分で窒素ガスを導入しながら、該反応器に、ジハロゲノマロノニトリルであるジブロモマロノニトリル(11.20g、0.05モル)と、触媒としてのヨウ化ナトリウム(0.37g、ジブロモマロノニトリルに対して5.0モル%)と、溶媒であるクロロベンゼン(30.0g)とを仕込み、混合した。混合物を20分かけて130℃まで昇温し、さらに、同温度を保ったままで14時間撹拌し、テトラシアノエチレンを黒色のクロロベンゼンのスラリー溶液として得た。得られたスラリー溶液から減圧下でクロロベンゼンを留出させて、テトラシアノエチレンを黒褐色の固体(4.40g)として得た。実施例1と同様の方法で分析した結果、テトラシアノエチレンの収率は、ジブロモマロノニトリルを基準として73.0%であった。
温度計、窒素ガス導入管、冷却管、および磁気撹拌子を備えた容量100mlの反応容器内を十分に窒素ガスで置換した後、200〜300ml/分で窒素ガスを導入しながら、該反応器に、ジハロゲノマロノニトリルであるジブロモマロノニトリル(11.20g、0.05モル)と、触媒としてのヨウ化銅(0.48g、ジブロモマロノニトリルに対して5.0モル%)と、溶媒であるクロロベンゼン(30.0g)とを仕込み、混合した。混合物を20分かけて80℃まで昇温し、さらに、同温度を保ったままで52時間撹拌し、テトラシアノエチレンを黒色のクロロベンゼンのスラリー溶液として得た。得られたスラリー溶液から減圧下でクロロベンゼンを留出させて、テトラシアノエチレンを黒褐色の固体(4.39g)として得た。実施例1と同様の方法で分析した結果、テトラシアノエチレンの収率は、ジブロモマロノニトリルを基準として34.0%であった。
温度計、窒素ガス導入管、冷却管、および磁気撹拌子を備えた容量100mlの反応容器内を十分に窒素ガスで置換した後、200〜300ml/分で窒素ガスを導入しながら、該反応器に、ジハロゲノマロノニトリルであるジブロモマロノニトリル(11.20g、0.05モル)と、触媒としてのヨウ化亜鉛(0.40g、ジブロモマロノニトリルに対して2.5モル%)と、溶媒であるクロロベンゼン(30.0g)とを仕込み、混合した。混合物を20分かけて130℃まで昇温し、さらに、同温度を保ったままで15時間撹拌し、テトラシアノエチレンを黒色のクロロベンゼンのスラリー溶液として得た。得られたスラリー溶液から減圧下でクロロベンゼンを留出させて、テトラシアノエチレンを黒褐色の固体(6.03g)として得た。実施例1と同様の方法で分析した結果、テトラシアノエチレンの収率は、ジブロモマロノニトリルを基準として77.0%であった。
温度計、窒素ガス導入管、冷却管、および磁気撹拌子を備えた容量100mlの反応容器内を十分に窒素ガスで置換した後、200〜300ml/分で窒素ガスを導入しながら、該反応器に、ジハロゲノマロノニトリルであるジブロモマロノニトリル(11.20g、0.05モル)と、触媒としてのヨウ化バリウム(0.50g、ジブロモマロノニトリルに対して5.0モル%)と、溶媒であるクロロベンゼン(30.0g)とを仕込み、混合した。混合物を20分かけて130℃まで昇温し、さらに、同温度を保ったままで5時間撹拌し、テトラシアノエチレンを黒色のクロロベンゼンのスラリー溶液として得た。得られたスラリー溶液から減圧下でクロロベンゼンを留出させて、テトラシアノエチレンを黒褐色の固体(5.81g)として得た。実施例1と同様の方法で分析した結果、テトラシアノエチレンの収率は、ジブロモマロノニトリルを基準として54.0%であった。
温度計、窒素ガス導入管、冷却管、および磁気撹拌子を備えた容量100mlの反応容器内を十分に窒素ガスで置換した後、200〜300ml/分で窒素ガスを導入しながら、該反応器に、ジハロゲノマロノニトリルであるジブロモマロノニトリル(11.20g、0.05モル)と、触媒としてのジフェニルスルフィド(0.46g、ジブロモマロノニトリルに対して5.0モル%)と、溶媒であるクロロベンゼン(30.0g)とを仕込み、混合した。混合物を20分かけて130℃まで昇温し、さらに、同温度を保ったままで15時間撹拌し、テトラシアノエチレンを黒色のクロロベンゼンのスラリー溶液として得た。得られたスラリー溶液から減圧下でクロロベンゼンを留出させて、テトラシアノエチレンを黒褐色の固体(4.72g)として得た。実施例1と同様の方法で分析した結果、テトラシアノエチレンの収率は、ジブロモマロノニトリルを基準として62.0%であった。
温度計、窒素ガス導入管、冷却管、および磁気撹拌子を備えた容量100mlの反応容器内を十分に窒素ガスで置換した後、200〜300ml/分で窒素ガスを導入しながら、該反応器に、ジハロゲノマロノニトリルであるジブロモマロノニトリル(11.20g、0.05モル)と、触媒としてのPH3(CH2Br)Br(0.54g、ジブロモマロノニトリルに対して2.5モル%)と、溶媒であるクロロベンゼン(30.0g)とを仕込み、混合した。混合物を20分かけて130℃まで昇温し、さらに、同温度を保ったままで4時間撹拌し、テトラシアノエチレンを黒色のクロロベンゼンのスラリー溶液として得た。得られたスラリー溶液から減圧下でクロロベンゼンを留出させて、テトラシアノエチレンを黒褐色の固体(3.85g)として得た。実施例1と同様の方法で分析した結果、テトラシアノエチレンの収率は、ジブロモマロノニトリルを基準として65.0%であった。
温度計、窒素ガス導入管、冷却管、および磁気撹拌子を備えた容量100mlの反応容器内を十分に窒素ガスで置換した後、200〜300ml/分で窒素ガスを導入しながら、該反応器に、ジハロゲノマロノニトリルであるジブロモマロノニトリル(11.20g、0.05モル)と、触媒としての臭化テトラブチルアンモニウム(0.4g、ジブロモマロノニトリルに対して2.5モル%)と、溶媒であるn−オクタン(30.0g)とを仕込み、混合した。混合物を20分かけて120℃まで昇温し、さらに、同温度を保ったままで6時間撹拌し、テトラシアノエチレンを黒色のn−オクタンのスラリー溶液として得た。得られたスラリー溶液から減圧下でn−オクタンを留出させて、テトラシアノエチレンを黒褐色の固体(4.07g)として得た。実施例1と同様の方法で分析した結果、テトラシアノエチレンの収率は、ジブロモマロノニトリルを基準として38.0%であった。
温度計、窒素ガス導入管、冷却管、および磁気撹拌子を備えた容量100mlの反応容器内を十分に窒素ガスで置換した後、200〜300ml/分で窒素ガスを導入しながら、該反応器に、ジハロゲノマロノニトリルであるジブロモマロノニトリル(11.20g、0.05モル)と、触媒としてのヨウ化リチウム(0.33g、ジブロモマロノニトリルに対して5.0モル%)と、溶媒であるクロロベンゼン(32.1g)とを仕込み、混合した。混合物を20分かけて130℃まで昇温し、さらに、同温度を保ったままで15時間撹拌し、テトラシアノエチレンを黒色のクロロベンゼンのスラリー溶液として得た。得られたスラリー溶液を実施例1と同様の方法で分析した結果、テトラシアノエチレンの収率は、ジブロモマロノニトリルを基準として92.0%であった。
温度計、窒素ガス導入管、冷却管、および磁気撹拌子を備えた容量100mlの反応容器内を十分に窒素ガスで置換した後、200〜300ml/分で窒素ガスを導入しながら、該反応器に、ジハロゲノマロノニトリルであるジブロモマロノニトリル(11.20g、0.05モル)と溶媒であるp−キシレン(30.0g)とを仕込み、混合した。混合物を20分かけて130℃まで昇温し、さらに、同温度を保ったままで15時間撹拌した。得られたスラリー溶液を実施例1と同様の方法で分析した結果、テトラシアノエチレンは生成していなかった。
温度計、窒素ガス導入管、冷却管、および磁気撹拌子を備えた容量100mlの反応容器内を十分に窒素ガスで置換した後、200〜300ml/分で窒素ガスを導入しながら、該反応器に、ジハロゲノマロノニトリルであるジブロモマロノニトリル(11.20g、0.05モル)と、触媒としてのヨウ化カリウム(0.40g、ジブロモマロノニトリルに対して5.0モル%)と、溶媒であるジメチルホルムアミド(30.0g)とを仕込み、混合した。混合物を20分かけて130℃まで昇温し、さらに、同温度を保ったままで15時間撹拌した。実施例1と同様の方法で分析した結果、テトラシアノエチレンは生成していなかった。
温度計、窒素ガス導入管、冷却管、および磁気撹拌子を備えた容量100mlの反応容器内を十分に窒素ガスで置換した後、200〜300ml/分で窒素ガスを導入しながら、該反応器に、ジハロゲノマロノニトリルであるジブロモマロノニトリル(11.20g、0.05モル)と、触媒としてのヨウ化カリウム(0.40g、ジブロモマロノニトリルに対して5.0モル%)と、溶媒であるトルエン(30.0g)とを仕込み、混合した。混合物を20分かけて130℃まで昇温し、さらに、同温度を保ったままで15時間撹拌した。実施例1と同様の方法で分析した結果、テトラシアノエチレンは生成していなかった。
温度計、窒素ガス導入管、冷却管、および磁気撹拌子を備えた容量100mlの反応容器内を十分に窒素ガスで置換した後、200〜300ml/分で窒素ガスを導入しながら、該反応器に、ジハロゲノマロノニトリルであるジブロモマロノニトリル(11.20g、0.05モル)と、触媒としてのヨウ化カリウム(0.40g、ジブロモマロノニトリルに対して5.0モル%)と、溶媒であるキシレン(30.0g)とを仕込み、混合した。混合物を20分かけて130℃まで昇温し、さらに、同温度を保ったままで15時間撹拌した。実施例1と同様の方法で分析した結果、テトラシアノエチレンは生成していなかった。
温度計、窒素ガス導入管、冷却管、および磁気撹拌子を備えた容量100mlの反応容器内を十分に窒素ガスで置換した後、200〜300ml/分で窒素ガスを導入しながら、該反応器に、ジハロゲノマロノニトリルであるジブロモマロノニトリル(11.20g、0.05モル)と、触媒としてのヨウ化カリウム(0.40g、ジブロモマロノニトリルに対して5.0モル%)と、溶媒であるn−ジブチルエーテル(30.0g)とを仕込み、混合した。混合物を20分かけて130℃まで昇温し、さらに、同温度を保ったままで15時間撹拌した。実施例1と同様の方法で分析した結果、テトラシアノエチレンは生成していなかった。
溶媒を導入しなかったことを除いては、実施例1と同様の手順で反応させたが、反応物が固化して攪拌できず、反応を継続させることができなかった。
Claims (7)
- ジハロゲノマロノニトリルを加熱することにより二量化させてテトラシアノエチレンを得る段階を含むテトラシアノエチレンの製造方法であって、
前記二量化の反応がラジカル種または副生するハロゲンと容易に反応しない溶媒中、銅粉の非存在下で行われ、
反応温度が、70〜240℃であることを特徴とする、テトラシアノエチレンの製造方法。 - 前記溶媒が、脂肪族炭化水素、ハロゲン化脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、またはハロゲン化芳香族炭化水素である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記溶媒の使用量が、前記ジハロゲノマロノニトリルに対して、0.5〜10質量倍である、請求項1または2に記載の製造方法。
- 触媒の存在下で反応が行われる、請求項1〜3のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記触媒が、電子供与性化合物である、請求項4に記載の製造方法。
- 前記触媒が、金属ハロゲン化物、ハロゲン化第四級アンモニウム、リン化合物塩およびスルフィド化合物からなる群から選択される1以上である、請求項5に記載の製造方法。
- 前記触媒の使用量が、前記ジハロゲノマロノニトリルの使用量に対して、0.01〜30モル%である、請求項4〜6のいずれか1項に記載の製造方法。
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US3076836A (en) * | 1960-09-20 | 1963-02-05 | Du Pont | Process for the preparation of tetracyanoethylene by pyrolysis of dibromomalononitril |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6010044048; CAIRNS,T.L. et al.: 'Cyanocarbon chemistry. I. Preparation and reactions of tetracyanoethylene' Journal of the American Chemical Society Vol.80, 1958, p.2775-8 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2010147233A1 (ja) | 2012-12-06 |
WO2010147233A1 (ja) | 2010-12-23 |
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