JP5639014B2 - 光力学治療用の非極性光増感剤 - Google Patents
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Description
リポソーム膜中に非極性光増感剤を配合し、それにより非極性および極性の物質を同じベシクルを使用して輸送するのが本発明の他の目的である。
細胞膜を通る非極性光増感剤の輸送を改善しそのためPDTの能率を増大させるのが本発明の他の目的である。
本発明の上記および他の目的、特徴および利点は、図とともに読まれる以下の記述から明らかになるだろう。
〔実施例〕
mTHPC(Temoporfin)は、参考として本明細書に引用される米国特許4992257および5162519に記述されている通りに合成された。
リポソームは、以下の一般的な方法で製造された。
前記の方法を使用して、リポソーム処方物のいくつかの異なる調製物を以下のように製造した。
成分 量(%w/v)
mTHPC 0.05−0.15
ジパルミトイルホスファチジルコリン 0.5−2.0
ジパルミトイルホスファチジルグリセロール 0.05−0.2
ペギレート化ジステアロイルホスファチジルエタノールアミン 0.05−0.2
アスコルビン酸パルミテート 0.002−0004
注入用の水 加えて上記濃度にする
成分 量(%w/v)
mTHPC 0.05−0.15
ジパルミトイルホスファチジルコリン 0.5−2.0
ジパルミトイルホスファチジルグリセロール 0.05−0.2
アスコルビン酸パルミテート 0.002−0004
注入用の水 加えて上記濃度にする
成分 量(%w/v)
mTHPC 0.05−0.15
ジパルミトイルホスファチジルコリン 0.5−2.0
ジパルミトイルホスファチジルグリセロール 0.05−0.2
グリコース 2.0−12.0
アスコルビン酸パルミテート 0.002−0004
注入用の水 加えて上記濃度にする
すべては、本発明によるそれらの使用で十分に機能することが分かった。
リポソーム処方物の物理的安定性は、光子相関スペクトル分析により粒子サイズの分布をモニターすることにより測定された。
貯蔵条件 平均粒子サイズ分布(nm)
最初 166
23℃−1ヶ月 177
23℃−4ヶ月 167
リポソーム処方物のゲル濾過は、セファデックスG50カラムで行われた。図1に示されるように、脂質およびmTHPCは、すべてのフラクションにわたって同じ分布を示し、両者の成分の物理的な相互作用すなわち膜二重層中へのmTHPCの一体化を示す。分布は、表1および2に示されるように、超音波処理によりリポソーム構造を破壊した後でも著しく変化しない。
Balb/cマウスに同系間の非転移マウス結腸直腸腫瘍細胞系であるColo26を使用した。
細胞を、10%加熱不活性化ウシ胎児血清、1%ストレプトマイシン−ペニシリンおよび200mMのL−グルタミンを補ったRosewell Park Memorial Institute(RPMI)−1640培地で、95%空気および5%CO2中で37℃で単層培養として維持した。6週令の無胸腺雌マウス(Swiss,nu/nu)に、2×106Colo26細胞を右後ろ足の皮下に接種した。2週後、腫瘍が5−7mmの直径に達したとき、m−THPCの処方物(0.5mg/kg)を静脈内に注入した。
Balb/cマウスに同系間の非転移マウス結腸直腸腫瘍細胞系であるColo26を使用した。
細胞を、10%加熱不活性化ウシ胎児血清、1%ストレプトマイシン−ペニシリンおよび200mMのL−グルタミンを補ったRosewell Park Memorial Institute(RPMI)−1640培地で、95%空気および5%CO2中で37℃で単層培養の無胸腺雌マウス(Swiss,nu/nu)に、2×106Colo26細胞を右後ろ足の皮下に接種した。2−3週後、腫瘍が10−13mmの直径に達したとき、m−THPCの処方物(0.5mg/kg)を静脈内に注入した。他に示されない限り、1つの生成物あたり1群3匹のマウスを、それぞれのPDT処理後に使用した。
0.5時間、4時間、6時間、72時間の医薬−光の間隔(DLI)を、mTHPC、生成物A(リポソームおよびm−THPC)および生成物B(PEG化リポソームおよびm−THPC)としての生成物に使用した。それぞれの動物は、ケタミン(12.5mg/mL)の筋肉内注入により麻酔にかけられ、次に光ダイオードレーザーを使用して100mW/cm2で10J/cm2により652nmで光照射された。
形態学的方法
PDT処理後の腫瘍組織壊死を評価するために、Evans Blue染色法を使用した。
マウスに、PDT処理直後Evansブルー(1%)を腹腔内に0.25mL注入した。
24時間後、マウスをハロタンの過剰投与により殺し、腫瘍を取り出しそして縦に切開した。図3に例示されているように、腫瘍全体および腫瘍の切片の写真をとった。
1.医薬−光の間隔(DLI)=0.5時間。壊死は、使用された生成物に関係なく観察されなかった。
2.医薬−光の間隔(DLI)=4時間。mTHPC−PDTにより処理された2匹のマウスは、部分的な腫瘍の壊死を立証した。生成物Aにより処理された2匹のマウスは、部分的な壊死を生じ、一方三番目のマウスの腫瘍は、変化がなかった。生成物B−PDTにより処理された3匹のマウスは、腫瘍の壊死を立証し、2匹のマウスでは、明確な腫瘍の壊死が観察され、一方1匹のマウスでは、腫瘍の壊死は部分的であった。
(付記1)
燐脂質から実質的になるリポソーム二重層、並びに治療上有効な量の非極性光増感剤を含むことを特徴とする光力学治療用の製薬リポソーム処方物。
(付記2)
該燐脂質が、ジパルミトイルホスファチジルコリン、ジパルミトイルホスファチジルグリセロール、ポリ(エチレングリコール)結合燐脂質およびこれら3つの物質の組み合わせからなる群から選ばれる付記1のリポソーム処方物。
(付記3)
該光増感剤がポルフィリンマクロ環光増感剤である付記1のリポソーム処方物。
(付記4)
該ポルフィリンマクロサイクル光増感剤が、ジュウテリオポルフィリン、エチオポルフィリン、プロトポルフィン、ヘマトポルフィリン、フェオホルバイド並びにそれらのジ−およびテトラ−ヒドロポルフィリン誘導体からなる群から選ばれる付記1のリポソーム処方物。
(付記5)
凍結乾燥され、1つ以上の単糖またはポリアルコールをさらに含み、好適な水性ベシクルを添加すると凍結乾燥処方物はリポソーム二重層内に治療上有効な量の非極性光増感剤を含むリポソームを形成する付記1のリポソーム処方物。
(付記6)
該単糖がグルコースおよびフラクトースからなる群から選ばれる付記5のリポソーム処方物。
(付記7)
該ポリアルコールがイノシトールおよびマンニトールからなる群から選ばれる付記5のリポソーム処方物。
(付記8)
単糖対燐脂質の濃度比が1:2−1:12の間である付記5のリポソーム処方物。
(付記9)
ポリアルコール対燐脂質の濃度比が1:2−1:12の間である付記5のリポソーム処方物。
(付記10)
製薬投与のために水性流体により再構成される付記5のリポソーム処方物。
(付記11)
光増感剤の治療上有効な濃度が、0.0001−0.15%w/vである付記1又は5のリポソーム処方物。
(付記12)
ブチル化ヒドロキシトルエン、アスコルビン酸パルミテートおよびこれら2つの組み合わせからなる群から選ばれる成分をさらに含む付記1又は5のリポソーム処方物。
(付記13)
処方物が、特に極性があり予め選択された治療でいくらかの有益な効果を有するのに好適な少なくとも1つの追加の製薬上活性な物質をさらに含む付記1又は5のリポソーム処方物。
Claims (7)
- ジパルミトイルホスファチジルコリン、ジパルミトイルホスファチジルグリセロール、およびポリ(エチレングリコール)結合燐脂質の組み合わせである合成燐脂質のみから実質的になるリポソーム二重層、並びに該リポソーム二重層内に含まれる治療上有効な量の光増感剤を含む、保存のための凍結乾燥を必要としない光力学治療用の製薬リポソーム処方物。
- 前記合成燐脂質が、ジパルミトイルホスファチジルコリン、ジパルミトイルホスファチジルグリセロール、およびペギレート化ジステアロイルホスファチジルエタノールアミンの組み合わせである請求項1に記載のリポソーム処方物。
- 前記ジパルミトイルホスファチジルコリンの濃度は0.5−2.0%w/vであり、
前記ジパルミトイルホスファチジルグリセロールの濃度は0.05−0.2%w/vである請求項2に記載のリポソーム処方物。 - 前記光増感剤がジヒドロポルフィリンおよびテトラヒドロポルフィリンからなる群から選ばれる請求項1から3のいずれか1項に記載のリポソーム処方物。
- 前記光増感剤がテモポルフィンである請求項1から4のいずれか1項に記載のリポソーム処方物。
- 前記ジパルミトイルホスファチジルコリンの濃度は0.5−2.0%w/vであり、
前記ペギレート化ジステアロイルホスファチジルエタノールアミンの濃度は0.05−0.2%w/vである請求項2に記載のリポソーム処方物。 - 前記光増感剤の治療上有効な濃度が、0.0001−0.15%w/vである請求項1から6のいずれか1項に記載のリポソーム処方物。
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US20050048109A1 (en) * | 2003-08-26 | 2005-03-03 | Ceramoptec Industries, Inc. | Non-polar photosensitizer formulations for photodynamic therapy |
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US20070031482A1 (en) * | 2005-08-02 | 2007-02-08 | Ceramoptec Industries, Ind. | PDT treatment method for cellulites and cosmetic use |
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US20080275432A1 (en) * | 2006-05-11 | 2008-11-06 | Ceramoptec Industries, Inc. | Photodynamic foam composition and sclerosis treatment |
EP2034963B1 (en) * | 2006-05-18 | 2022-08-10 | biolitec Unternehmensbeteiligungs II AG | Gel-formulations of hydrophobic photosensitizers for mucosal applications |
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US20080214460A1 (en) * | 2007-01-18 | 2008-09-04 | Ceramoptec Industries, Inc. | Formulations for cosmetic and wound care treatments with photosensitizers as fluorescent markers |
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WO2009067217A1 (en) * | 2007-11-20 | 2009-05-28 | Ceramoptec Industries, Inc. | Pdt assisted scar prevention and vision correction |
EP3459955B1 (en) | 2008-09-18 | 2022-11-02 | biolitec Unternehmensberatungs II AG | Novel method and application of unsymmetrically meso-substituted porphyrins and chlorins for pdt |
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US20110275686A1 (en) * | 2009-12-11 | 2011-11-10 | Biolitec, Inc. | Nanoparticle carrier systems based on poly(dl-lactic-co-glycolic acid) (plga) for photodynamic therapy (pdt) |
RU2446842C2 (ru) * | 2010-07-15 | 2012-04-10 | Учреждение Российской академии наук Центральная клиническая больница РАН | Способ лечения местнораспространенных онкологических заболеваний в эксперименте |
CN102432755B (zh) * | 2011-09-05 | 2013-11-13 | 苏州大学 | 多重靶向性的光动力学疗法聚合物载体及其制备方法 |
WO2015006429A1 (en) | 2013-07-12 | 2015-01-15 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Photoactivatable lipid-based nanoparticles as vehicles for dual agent delivery |
WO2016051361A1 (en) | 2014-09-30 | 2016-04-07 | Biolitec Unternehmensbeteiligungs Ii Ag | Specifically meso-substituted porphyrins and chlorins for photodynamic therapy |
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EP3210626A1 (en) | 2016-02-26 | 2017-08-30 | biolitec Unternehmensbeteiligungs II AG | Conjugates of porphyrinoid photosensitizers and glycerol-based polymers for photodynamic therapy |
CZ307681B6 (cs) | 2016-02-29 | 2019-02-13 | Ústav makromolekulární chemie AV ČR, v. v. i. | Fotoaktivovatelná nanočástice pro fotodynamické aplikace, způsob její přípravy, farmaceutická kompozice ji obsahující a jejich použití |
CN106421810B (zh) * | 2016-09-26 | 2019-08-20 | 武汉大学 | 一种肿瘤靶向细胞药物载体及其应用 |
US20220025185A1 (en) | 2018-12-10 | 2022-01-27 | Universitat Hamburg | Specifically glyco-substituted porphyrins and chlorins for photodynamic therapy |
KR102203483B1 (ko) * | 2018-12-28 | 2021-01-14 | 서울대학교산학협력단 | 방사성 금속 및 유로피움을 포함하는 광역동 요법용 조성물 |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB214525A (en) * | 1923-09-13 | 1924-04-24 | Ella Martin | Improvements in terminals for electric cables |
US4649151A (en) * | 1982-09-27 | 1987-03-10 | Health Research, Inc. | Drugs comprising porphyrins |
IL69720A (en) * | 1983-09-14 | 1987-08-31 | Univ Ramot | Anti-tumor pharmaceutical compositions comprising liposome-bound porphyrins |
US5190761A (en) * | 1986-08-05 | 1993-03-02 | Liburdy Robert P | Electromagnetic field triggered drug and chemical delivery via liposomes |
US5162519A (en) * | 1988-03-11 | 1992-11-10 | Efamol Holdings Plc | Porphyrins and cancer treatment |
GB8805849D0 (en) * | 1988-03-11 | 1988-04-13 | Efamol Holdings | Porphyrins & cancer treatment |
JP3037994B2 (ja) * | 1989-11-02 | 2000-05-08 | テルモ株式会社 | リポソーム表面への蛋白質吸着抑制剤 |
CA2047969A1 (en) * | 1990-08-17 | 1992-02-18 | Thomas D. Madden | Benzoporphyrin vesicles |
CA2087902C (en) * | 1992-02-05 | 2006-10-17 | Narendra Raghunathji Desai | Liposome compositions of porphyrin photosensitizers |
US6890555B1 (en) * | 1992-02-05 | 2005-05-10 | Qlt, Inc. | Liposome compositions of porphyrin photosensitizers |
CN1165480A (zh) * | 1994-10-03 | 1997-11-19 | M·G·伯杰龙 | 治疗病毒性疾病的脂质体组合物 |
US6974666B1 (en) * | 1994-10-21 | 2005-12-13 | Appymetric, Inc. | Methods of enzymatic discrimination enhancement and surface-bound double-stranded DNA |
US5935942A (en) * | 1994-12-14 | 1999-08-10 | Zeimer; Ran | Selective and non-invasive visualization or treatment of vasculature |
US5789433A (en) * | 1995-01-17 | 1998-08-04 | Quadra Logic Technologies, Inc. | Green porphyrins as immunomodulators |
US5707608A (en) * | 1995-08-02 | 1998-01-13 | Qlt Phototherapeutics, Inc. | Methods of making liposomes containing hydro-monobenzoporphyrin photosensitizer |
US5756541A (en) * | 1996-03-11 | 1998-05-26 | Qlt Phototherapeutics Inc | Vision through photodynamic therapy of the eye |
US6043237A (en) * | 1996-12-10 | 2000-03-28 | Qlt Phototherapeutics, Inc. | Use of photodynamic therapy for prevention of secondary cataracts |
IL131776A0 (en) * | 1997-03-10 | 2001-03-19 | Res Dev Foundation | Photodynamic therapy generated oxidative stress for temporal and selective expression of heterologous genes |
US6010890A (en) * | 1997-04-29 | 2000-01-04 | New York Blood Center, Inc. | Method for viral inactivation and compositions for use in same |
GB9710049D0 (en) * | 1997-05-19 | 1997-07-09 | Nycomed Imaging As | Method |
JP4444385B2 (ja) * | 1999-02-25 | 2010-03-31 | 帝人株式会社 | リポソーム用時調製用キット |
AU6376100A (en) * | 1999-08-02 | 2001-02-19 | Regents Of The University Of Michigan, The | Targeted fiberless radiative effectors |
EP1259225B1 (en) * | 2000-02-04 | 2006-10-04 | Lipoxen Technologies Limited | Process of dehydration/rehydration for making liposomes |
GB0005855D0 (en) * | 2000-03-10 | 2000-05-03 | Scotia Holdings Plc | Compounds for pdt |
WO2001085213A2 (en) * | 2000-05-08 | 2001-11-15 | The University Of British Columbia | Supports for photosensitizer formulations |
JP2001348341A (ja) * | 2000-06-06 | 2001-12-18 | Terumo Corp | 低酸素状態の細胞および組織に有効な人工酸素運搬体 |
US20050048109A1 (en) * | 2003-08-26 | 2005-03-03 | Ceramoptec Industries, Inc. | Non-polar photosensitizer formulations for photodynamic therapy |
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