JP5631394B2 - 迅速に再通行可能な車線表示を製造するための結合剤 - Google Patents
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Description
塗布から車線表示が通行可能になるまでの待ち時間の短縮は、かなり前から開発の目的である。車線表示の材料としては現在、例えば溶剤ベースの着色剤、水性着色剤、熱可塑性着色剤、反応性樹脂ベースの着色剤、並びにレディメイドの接着バンドが使用される。前記接着バンドの欠点は、製造コストが高く、適用コストも高いことである。表示の寿命が長いことも求められるため、表示態様についての自由度は、例えばガラス球に限定されている。
本発明の課題は、車線面表示のための新規の調製物を提供することであり、当該調製物は、従来技術に比してより迅速に、又は少なくとも同等に早く硬化し、表示のいち早い再通行性を、車線面への塗布後に5分未満で可能にするものである。このことは、周辺温度に拘わらず、5〜50℃の範囲の温度で可能になるべきである。
上記課題は、新規の車線表示系の提供によって、より正確には、(メタ)アクリレートベースの新規かつ柔軟な常温塗装用プラスチックの提供によって解決される。
架橋剤、好ましくはジメタクリレートの群から選択される架橋剤、20〜30質量%、
モノマー、好ましくは(メタ)アクリレート及び/又は(メタ)アクリレートと共重合可能な成分、30〜40質量%、
ウレタン(メタ)アクリレート 10〜20質量%、
プレポリマー 15〜25質量%、及び
促進剤 0〜5質量%。
本発明による反応性樹脂 15〜45質量%、
1種又は数種の開始剤を含有する混合物 1〜5質量%、
無機顔料、好ましくは二酸化チタン 7〜15質量%、
さらなる鉱物性充填材 50〜60質量%。
変形安定性、及び接着安定性の測定は、DAfStb-RiLi 01/DIN EN 1542 99、若しくはDIN EN 1436に従って行う。
還流冷却器、温度計、撹拌機、及び滴加漏斗を備える丸底フラスコ中に、Voranol(登録商標)CP 6055(DOW)0.2mol、ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)0.4mol、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール500ppm(目的生成物の予定量に対して)、IPDI(イソホロンジイソシアネート)0.46mol、及びジラウリン酸ジブチルスズ(DBTDL)2×10-3molを装入し、1時間、室温で撹拌する。引き続き、混合物の温度を1時間以内に連続的に80℃に上昇させる。その後、温度を約5時間、80℃に維持して、イソシアネート基の含分を0.1%未満に低下させ、この混合物の上方には、窒素と酸素の混合体(酸素は約7体積%)が存在する。イソシアネート基の残量は、後反応時間を延長してもイソシアネート含分が0.1%未満に下がらない限りにおいて、化学量論的な量のHEMAと反応させる。引き続きこの混合物に、目的生成物の全質量に対して、2−t−ブチル−4,6−ジメチルフェノール500ppmを添加する。この反応の際にウレタンメタクリレートの混合物が得られ、この混合物は、後処理無しでさらなる反応に使用できる。
以下の組成を有する反応性樹脂を35質量部:
メチルメタクリレート 11.4
トリエチレングリコールジメタクリレート 13
ブチルジグリコールメタクリレート 21
1,4−ブタンジオールジメタクリレート 13
Degalan LP 64/12 * 3.5
Degalan LP 66/02 * 15
実施例1に記載のイソシアネート−MA 12
ジ−イソ−プロピル−パラ−トルイジン 2.5
ジメチル−パラ−トルイジン 0.3
パラフィン5603 1
ジブチルマレイネート 5
ヒドロキシプロピルメタクリレート 2
*それぞれ、Evonik Roehm GmbH社のもの。
b.5℃で
c.40℃で
ポットタイム 2分
O試験 4.5〜5分
ショアD 60
BPO4%
ポットタイム 50〜60秒 45秒
O試験 3〜3.5分 2分
ショアD 62
白色度 90.71 89.97
色度座標 X=0.3197 X=0.3204
Y=0.3368 Y=0.3389
ポットタイム 約40秒
O試験 2.5〜3分
ショアD 62
白色度 89.43
色度座標 X=0.3213
Y=0.3382。
初期値は、DIN EN 1436に準拠
グリップ性 58SRT単位
夜間視認性(乾燥状態) 320[mcd/m2lx]
光密度計数Qd=305[mcd/m2lx]
路面表示用の常温塗装用プラスチックとの比較例は、例えばWO 2008/022861にある。ここに記載された実施例では、5℃の温度で硬化時間が17〜20分;23℃では8分であり、45℃では9〜12分である。
Claims (11)
- 車線表示用の(メタ)アクリレートベースの反応性樹脂組成物において、
前記反応性樹脂組成物が、反応性樹脂組成物を100質量%として計算して、以下の物質:
ジ(メタ)アクリレート及び/又はトリ(メタ)アクリレートから選択される架橋剤 20〜30質量%、
(メタ)アクリレート、及び/又は(メタ)アクリレートと共重合可能な成分から選択されるモノマー 30〜40質量%、
ウレタン(メタ)アクリレート 10〜20質量%、
ポリ(メタ)アクリレートであるプレポリマー 15〜25質量%、及び
第三級の芳香族置換アミンである促進剤 0〜5質量%
を有することを特徴とする、前記反応性樹脂組成物。 - 請求項1に記載の反応性樹脂組成物において、
前記反応性樹脂組成物がハロゲン不含であり、
前記反応性樹脂組成物が、反応性樹脂組成物を100質量%として計算して、以下の物質:
ジメタクリレート 20〜30質量%、
(メタ)アクリレート、及び/又は(メタ)アクリレートと共重合可能な成分 30〜40質量%、
ウレタン(メタ)アクリレート 10〜20質量%、
ポリ(メタ)アクリレート 15〜25質量%、及び
第三級の芳香族置換アミンである促進剤 0〜5質量%
を有することを特徴とする、前記反応性樹脂組成物。 - 常温塗装用プラスチックを100質量%として計算して、以下の成分:
請求項1又は2に記載の反応性樹脂組成物 15〜45質量%、
1種又は数種の開始剤を含む混合物 1〜5質量%、
無機顔料 7〜15質量%、及び
鉱物性充填材 50〜60質量%、
を有することを特徴とする、常温塗装用プラスチック。 - 請求項3に記載の常温塗装用プラスチックにおいて、
前記開始剤が過酸化物であることを特徴とする、前記常温塗装用プラスチック。 - 前記過酸化物が、ジラウロイルペルオキシド、及び/又はジベンゾイルペルオキシドであることを特徴とする、請求項4に記載の常温塗装用プラスチック。
- 前記過酸化物が、請求項1又は2に記載の反応性樹脂組成物の構成要素であり、前記促進剤が、前記反応性樹脂組成物の構成要素ではなく、請求項3に記載の常温塗装用プラスチックのさらなる成分であることを特徴とする、請求項4又は5に記載の常温塗装用プラスチック。
- 請求項1又は2に記載の反応性樹脂組成物、1種又は数種の開始剤を含む混合物、無機顔料及び鉱物性充填材を、車線面に塗布する前、又は塗布している間に混合することを特徴とする、請求項3から6までのいずれか1項に記載の常温塗装用プラスチック。
- 前記常温塗装用プラスチックから成る車線表示が、車線面への塗布後5分で再通行可能になることを特徴とする、請求項3から7までのいずれか1項に記載の常温塗装用プラスチック。
- 請求項1又は2に記載の反応性樹脂組成物を、迅速に再通行可能な車線表示の製造に用いる使用。
- 請求項3から8までのいずれか1項に記載の常温塗装用プラスチックを、迅速に再通行可能な車線表示の製造に用いる使用。
- 常温塗装用プラスチックを、迅速に再通行可能な車線表示の製造に用いる請求項10に記載の使用において、車線面に常温塗装用プラスチックを施与する前、施与の間、又は施与の直後にガラスビーズを加えることを特徴とする、前記使用。
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US10246591B1 (en) * | 2018-05-24 | 2019-04-02 | The Better Line Inc. | Second component for a two-component sprayable methyl-methacrylate based paint and method of producing thereof |
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CN1132886C (zh) * | 1995-01-18 | 2003-12-31 | 陶氏化学公司 | 快速硬化的水基涂料组合物和油漆 |
JP3650432B2 (ja) * | 1995-05-15 | 2005-05-18 | 三菱レイヨン株式会社 | アクリル系シラップ組成物およびそれを用いた防水層または目地部形成用組成物 |
CN1121467C (zh) * | 1997-11-07 | 2003-09-17 | 亨克尔两合股份公司 | 聚丙烯酸酯粘接配料 |
JP3864605B2 (ja) * | 1998-02-27 | 2007-01-10 | 藤倉化成株式会社 | 紫外線硬化性被覆用樹脂組成物 |
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DE10004452A1 (de) * | 2000-02-03 | 2001-08-09 | Roehm Gmbh | Selbstverstärkendes, thermoplastisch verformbares Halbzeug, insbesondere für die Herstellung von Sanitärartikeln, Verfahren zur Herstellung sowie daraus hergestellte Formkörper |
JP2002220553A (ja) * | 2001-01-25 | 2002-08-09 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | アクリルゲルコート組成物、積層体、およびゲルコート層を有する成形品の製造方法 |
US6720042B2 (en) * | 2001-04-18 | 2004-04-13 | 3M Innovative Properties Company | Primed substrates comprising radiation cured ink jetted images |
DE10163681A1 (de) * | 2001-12-21 | 2003-07-10 | Roehm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Beschichtungen |
TWI367239B (en) * | 2006-03-31 | 2012-07-01 | Fujikura Kasei Kk | Hard coating composition for metal material |
DE102006039849A1 (de) * | 2006-08-25 | 2008-02-28 | Evonik Röhm Gmbh | Methacrylatharze zur Herstellung von Fahrbahnmarkierungen |
RU2560383C9 (ru) * | 2009-07-16 | 2016-06-10 | Эвоник Рем ГмбХ | Связующее для выполнения разметки проезжей части, пригодной для быстрого возобновления движения транспорта |
DE102009046244A1 (de) | 2009-10-30 | 2011-05-19 | Evonik Röhm Gmbh | Verkapselung von Reaktivkomponenten für 1-K-Systeme unter Verwendung von Koaxialdüsen |
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