JP5627900B2 - 物理的乾燥ウレタンアクリレートに基づく水性被覆系 - Google Patents
物理的乾燥ウレタンアクリレートに基づく水性被覆系 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5627900B2 JP5627900B2 JP2010028900A JP2010028900A JP5627900B2 JP 5627900 B2 JP5627900 B2 JP 5627900B2 JP 2010028900 A JP2010028900 A JP 2010028900A JP 2010028900 A JP2010028900 A JP 2010028900A JP 5627900 B2 JP5627900 B2 JP 5627900B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- acid
- component
- parts
- dispersion
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
- C08G18/0819—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups
- C08G18/0823—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups containing carboxylate salt groups or groups forming them
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4205—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups
- C08G18/4208—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups
- C08G18/4211—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4205—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups
- C08G18/4208—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups
- C08G18/4211—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols
- C08G18/4213—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols from terephthalic acid and dialcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09D133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D179/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09D161/00 - C09D177/00
- C09D179/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
- C09J175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09J175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
(A)イソシアネート反応性基およびラジカル共重合性基を含有する、オリゴマー化合物またはポリマー化合物;
(B)任意に、成分(A)以外の、ヒドロキシ官能基および(メタ)アクリレート基を含有するモノマー化合物;
(C)(C1)2個のOH官能基の間に2〜4個の炭素原子を含有する脂肪族ジオール、および/または脂肪族トリオールと、
(C2)芳香族ジカルボン酸および/または芳香族トリカルボン酸
とから得たポリエステルポリオール;
(D)任意に、成分(A)、(B)および(C)以外のポリオール;
(E)分散作用を有し、イソシアネート反応性基と非イオン性基、イオン性基またはイオン性基形成性基とを含有する化合物;
(F)有機ポリイソシアネート;
(G)任意に、成分(A)、(B)、(C)、(D)および(E)以外のイソシアネート反応性基含有化合物
を構造成分として含んでなるポリウレタンアクリレート(i)に基づく放射線硬化性水性分散体である。
・成分(A)、(B)、(C)、(D)および(E)と成分(F)とを1以上の反応段階で反応させてポリウレタンアクリレートプレポリマー(i)を得る工程であって、任意に、前記ポリウレタンアクリレートプレポリマーの調製前、調製中または調製後にイオン性基形成のための中和剤を添加してよい工程;
・前記ポリウレタンアクリレートプレポリマーに水を添加するか、または前記ポリウレタンアクリレートプレポリマーを水性初期導入物へと転化して、分散体を得る工程;および
・任意に、前記分散体の調製前、調製中または調製後に前記ポリウレタンアクリレートプレポリマーを成分(G)で連鎖延長してよい工程
を含む、前記放射線硬化性水性分散体の製造方法である。
(A)少なくとも1個のイソシアネート反応性基および少なくとも1個のラジカル共重合性基を含有する、1種以上のオリゴマー化合物またはポリマー化合物;
(B)任意に、成分(A)以外の、ヒドロキシ官能基および少なくとも1個の(メタ)アクリレート基を含有する1種以上のモノマー化合物;
(C)(C1)2個のOH官能基の間に2〜4個の炭素原子を含有する脂肪族ジオール、および/または脂肪族トリオールと、
(C2)芳香族ジカルボン酸および/または芳香族トリカルボン酸
とから得たポリエステルポリオール;
(D)任意に、成分(A)〜(C)以外のポリオール;
(E)ポリウレタン分散体を分散させる作用を有し、少なくとも1個のイソシアネート反応性基と非イオン性基、イオン性基またはイオン性基形成性基とを含有する1種以上の化合物;
(F)有機ポリイソシアネート;
(G)任意に、成分(A)〜(E)以外の、少なくとも1個のイソシアネート反応性基を含有する化合物
を構造成分として含んでなるポリウレタンアクリレート(i)に基づく放射線硬化性水性分散体に関する。
で示される化合物も適している。
本発明の好ましい態様は、以下を包含する。
〔1〕(A)イソシアネート反応性基およびラジカル共重合性基を含有する、オリゴマー化合物またはポリマー化合物;
(B)任意に、成分(A)以外の、ヒドロキシ官能基および(メタ)アクリレート基を含有するモノマー化合物;
(C)(C1)2個のOH官能基の間に2〜4個の炭素原子を含有する脂肪族ジオール、および/または脂肪族トリオールと、
(C2)芳香族ジカルボン酸および/または芳香族トリカルボン酸
とから得たポリエステルポリオール;
(D)任意に、成分(A)、(B)および(C)以外のポリオール;
(E)分散作用を有し、イソシアネート反応性基と非イオン性基、イオン性基またはイオン性基形成性基とを含有する化合物;
(F)有機ポリイソシアネート;
(G)任意に、成分(A)、(B)、(C)、(D)および(E)以外のイソシアネート反応性基含有化合物
を構造成分として含んでなるポリウレタンアクリレート(i)に基づく放射線硬化性水性分散体。
〔2〕ラジカル重合性基含有反応性希釈剤(ii)を更に含んでなる、上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体。
〔3〕構造成分(C)を5〜75重量%の量で使用し、成分(A)、(B)、(C)、(D)、(E)、(F)および(G)の総量が100重量%である、上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体。
〔4〕構造成分(C)が20〜500mgKOH/(物質のg)の範囲のOH価を有する、上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体。
〔5〕構造成分(A)が、ヒドロキシル基含有ポリエステル(メタ)アクリレート、ヒドロキシル基含有ポリエーテル(メタ)アクリレート、ヒドロキシル基含有ポリエーテルエステル(メタ)アクリレート、およびヒドロキシル基含有ポリエポキシ(メタ)アクリレートからなる群から選択される、上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体。
〔6〕成分(C1)が、1,2−エタンジオール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、2−エチル−2−ブチルプロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,2−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−ブタンジオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、グリセロール、ひまし油、およびそれらの混合物からなる群から選択され、成分(C2)が、フタル酸、無水フタル酸、イソフタル酸、無水イソフタル酸、テレフタル酸、無水テレフタル酸、トリメリット酸、無水トリメリット酸、およびそれらの混合物からなる群から選択される、上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体。
〔7〕成分(C1)が、1,2−エタンジオール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、およびそれらの混合物からなる群から選択され、成分(C2)が、イソフタル酸、テレフタル酸、およびそれらの混合物からなる群から選択される、上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体。
〔8〕構造成分(E)が、2−(2−アミノ−エチルアミノ)エタンスルホン酸、3−(シクロヘキシルアミノ)プロパン−1−スルホン酸、イソホロンジアミンとアクリル酸との付加生成物、ヒドロキシピバリン酸、ジメチロールプロピオン酸、トリエタノールアミン、トリプロパノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、N,N−ジメチルエタノールアミン、少なくとも40mol%のエチレンオキシド単位と60mol%以下のプロピレンオキシド単位とを含有する単官能性混合ポリアルキレンオキシドポリエーテル、およびそれらの混合物からなる群から選択される、上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体。
〔9〕構造成分(F)が、ポリイソシアネートである、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン、4,4’−ジイソシアナト−ジシクロヘキシルメタン、およびそれらの混合物;ビウレット基、カルボジイミド基、イソシアヌレート基、アロファネート基、イミノオキサジアジンジオン基、および/またはウレトジオン基を含有する1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサンの同族体、ビウレット基、カルボジイミド基、イソシアヌレート基、アロファネート基、イミノオキサジアジンジオン基、および/またはウレトジオン基を含有する1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサンのオリゴマー、ビウレット基、カルボジイミド基、イソシアヌレート基、アロファネート基、イミノオキサジアジンジオン基、および/またはウレトジオン基を含有する4,4’−ジイソシアナト−ジシクロヘキシルメタンの同族体、ビウレット基、カルボジイミド基、イソシアヌレート基、アロファネート基、イミノオキサジアジンジオン基、および/またはウレトジオン基を含有する4,4’−ジイソシアナト−ジシクロヘキシルメタンのオリゴマー、およびそれらの混合物;並びに前記同族体および/または前記オリゴマーと前記ポリイソシアネートとの混合物からなる群から選択される、上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体。
〔10〕・成分(A)、(B)、(C)、(D)および(E)と成分(F)とを1以上の反応段階で反応させてポリウレタンアクリレートプレポリマー(i)を得る工程であって、任意に、前記ポリウレタンアクリレートプレポリマーの調製前、調製中または調製後にイオン性基形成のための中和剤を添加してよい工程;
・前記ポリウレタンアクリレートプレポリマーに水を添加するか、または前記ポリウレタンアクリレートプレポリマーを水性初期導入物へと転化して、分散体を得る工程;および
・任意に、前記分散体の調製前、調製中または調製後に前記ポリウレタンアクリレートプレポリマーを成分(G)で連鎖延長してよい工程
を含む、上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体の製造方法。
〔11〕成分(F)中のイソシアネート基と成分(A)、(B)、(C)、(D)および(E)中のイソシアネート反応性基とのモル比が0.8:1〜2.5:1である、上記〔10〕に記載の方法。
〔12〕更なる成分として、少なくとも1個のラジカル重合性基を含有する反応性希釈剤(成分ii)を1種以上添加する、上記〔10〕に記載の方法。
〔13〕上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体を含んでなる被覆剤、ラッカーまたは接着剤。
〔14〕上記〔1〕に記載の放射線硬化性水性分散体、アミノ樹脂系架橋剤、ブロックトポリイソシアネート、非ブロックトポリイソシアネート、ポリアジリジンおよび/またはポリカルボジイミド、および/または更なる分散体を含んでなる被覆組成物。
〔15〕上記〔14〕に記載の被覆組成物で被覆された基材。
固形分は、蒸発によって未揮発性成分の全てを除去した後、DIN 53216に従って重量測定によって測定した。
平均粒度は、レーザー相関分光法によって測定した。
本発明のポリエステル(成分C)の調製
6574部のイソフタル酸(成分C2)、1327部のトリメチロールプロパン(成分C1)、7207部のネオペンチルグリコール(成分C1)、および4部のFascat(登録商標)4100(ブチルスタンノン酸、Arcema Inc.(米国ペンシルベニア州フィラデルフィア在))を撹拌しながら一緒に190℃まで加熱した。1.5mgKOH/(物質のg)未満の酸価に達するまで、この温度を維持した。2.3の平均官能価および365mgKOH/(物質のg)のヒドロキシル価を有するポリエステルを得た。
本発明のポリエステル(成分C)の調製
1661部のイソフタル酸(成分C2)、1661部のテレフタル酸(成分C2)、782部のエチレングリコール(成分C1)、1206部のネオペンチルグリコール(成分C1)、および1.5部のFascat(登録商標)4100(ブチルスタンノン酸、Arcema Inc.(米国ペンシルベニア州フィラデルフィア在))を撹拌しながら一緒に190℃まで加熱した。1.5mgKOH/(物質のg)未満の酸価に達するまで、この温度を維持した。2.0の平均官能価および99mgKOH/(物質のg)のヒドロキシル価を有するポリエステルを得た。
本発明のポリエステル(成分C)の調製
1480部の無水フタル酸(成分C2)、および985部のエチレングリコール(成分C1)を撹拌しながら一緒に220℃まで加熱した。1.5mgKOH/(物質のg)未満の酸価に達するまで、この温度を維持した。2.0の平均官能価および288mgKOH/(物質のg)のヒドロキシル価を有するポリエステルを得た。
本発明に従わないポリエステル(成分C)の調製
1460部のアジピン酸(成分C2)、219部のトリメチロールプロパン(成分C1)、および1435部のネオペンチルグリコール(成分C1)を撹拌しながら一緒に220℃まで加熱した。1.5mgKOH/(物質のg)未満の酸価に達するまで、この温度を維持した。2.3の平均官能価および255mgKOH/(物質のg)のヒドロキシル価を有するポリエステルを得た。
本発明の紫外線硬化性ポリウレタン水性分散体の調製
29.6部の実施例1)からのポリエステル(成分C)を、66部のアセトンに65℃で溶解した。次いで、156部のOH価70mgKOH/(物質のg)のポリエステルアクリレートLaromer(登録商標)8800(BASF SE(ドイツ国ルートヴィヒスハーフェン在))(成分A)、7.0部のネオペンチルグリコール(成分D)、18.2部のジメチロールプロピオン酸(成分E)、34.7部のヘキサメチレンジイソシアネート(成分F)、69.5部のイソホロンジイソシアネート(成分F)、および0.15部のジラウリン酸ジブチル錫を40℃で添加し、混合物を撹拌し、NCO含有量が2.0重量%になるまで60℃で撹拌しながら反応させた。続いて、10.8部のトリエチルアミンを添加および撹拌することによって、中和を実施した。この透明な溶液を605部の水に撹拌しながら添加した。その後、6.1部のエチレンジアミン(成分G)と33部の水との混合物を、撹拌しながら分散体に添加した。次いで、僅かな減圧の下で、アセトンを分散体から蒸留により除去した。35重量%の固形分、60nmの平均粒度、および8.3のpH値を有する、本発明の紫外線硬化性ポリウレタン水性分散体5)を得た。
本発明の紫外線硬化性ポリウレタン水性分散体の調製
157部のOH価116mgKOH/(物質のg)のポリエステルアクリレートAgisyn(登録商標)720(AGI Co.(台湾台北在))(成分A)、257部の実施例2)からのポリエステルの80%アセトン溶液(成分C)、15.6部の1,4−ブタンジオール(成分D)、20.1部のジメチロールプロピオン酸(成分E)、50.4部のヘキサメチレンジイソシアネート(成分F)、102.2部のイソホロンジイソシアネート(成分F)、および0.6部のジラウリン酸ジブチル錫を、126部のアセトンに40℃で撹拌しながら添加し、NCO含有量が1.4重量%になるまで60℃で撹拌しながら反応させた。続いて、12.1部のトリエチルアミンを添加および撹拌することによって、中和を実施した。この透明な溶液を850部の水に撹拌しながら添加した。その後、8.1部のエチレンジアミン(成分G)と24部の水との混合物を、撹拌しながら分散体に添加した。次いで、僅かな減圧の下で、アセトンを分散体から蒸留により除去した。42重量%の固形分、88nmの平均粒度、および8.1のpH値を有する、本発明の紫外線硬化性ポリウレタン水性分散体6)を得た。
本発明の紫外線硬化性ポリウレタン水性分散体の調製
157部のOH価116mgKOH/(物質のg)のポリエステルアクリレートAgisyn(登録商標)720(AGI Co.(台湾台北在))(成分A)、60.2部の実施例3)からのポリエステル(成分C)、15.6部の1,4−ブタンジオール(成分D)、20.1部のジメチロールプロピオン酸(成分E)、50.4部のヘキサメチレンジイソシアネート(成分F)、102.2部のイソホロンジイソシアネート(成分F)、および0.6部のジラウリン酸ジブチル錫を、126部のアセトンに40℃で撹拌しながら添加し、NCO含有量が1.9重量%になるまで60℃で撹拌しながら反応させた。続いて、12.1部のトリエチルアミンを添加および撹拌することによって、中和を実施した。この透明な溶液を590部の水に撹拌しながら添加した。その後、6.9部のエチレンジアミン(成分G)と24部の水との混合物を、撹拌しながら分散体に添加した。次いで、僅かな減圧の下で、アセトンを分散体から蒸留により除去した。41重量%の固形分、65nmの平均粒度、および8.1のpH値を有する、本発明の紫外線硬化性ポリウレタン水性分散体7)を得た。
本発明の紫外線硬化性ポリウレタン水性分散体の調製
156部のOH価70mgKOH/(物質のg)のポリエステルアクリレートLaromer(登録商標)8800(BASF SE(ドイツ国ルートヴィヒスハーフェン在))(成分A)、29.6部の実施例1)からのポリエステル(成分C)、7.0部のネオペンチルグリコール(成分D)、18.2部のジメチロールプロピオン酸(成分E)、34.7部のヘキサメチレンジイソシアネート(成分F)、69.5部のイソホロンジイソシアネート(成分F)、および0.15部のジラウリン酸ジブチル錫を、66部のアセトンに40℃で撹拌しながら添加し、NCO含有量が2.0重量%になるまで60℃で撹拌しながら反応させた。続いて、10.8部のトリエチルアミンを添加および撹拌することによって中和を実施し、111部のジトリメチロールプロパンテトラアクリレートEbecryl(登録商標)140(Cytec Surface Specialties SA/NV(ベルギー国ドロゲンボス在))(成分ii)を添加した。この透明な溶液を605部の水に撹拌しながら添加した。その後、6.1部のエチレンジアミン(成分G)と33部の水との混合物を、撹拌しながら分散体に添加した。次いで、僅かな減圧の下で、アセトンを分散体から蒸留により除去した。41重量%の固形分、81nmの平均粒度、および8.0のpH値を有する、本発明の紫外線硬化性ポリウレタン水性分散体8)を得た。
本発明の紫外線硬化性ポリウレタン水性分散体の調製
1683部のOH価80mgKOH/(物質のg)のポリエステルアクリレートLaromer(登録商標)PE 44 F(BASF SE(ドイツ国ルートヴィヒスハーフェン在))(成分A)、89.4部のペンタエリスリトールトリアクリレート(成分B)、2611部の実施例2)からのポリエステルの80%アセトン溶液(成分C)、188部のジメチロールプロピオン酸(成分E)、957部のトルエン2,4−ジイソシアネート(成分F)、および1.0部のジラウリン酸ジブチル錫を、1621部のアセトンに40℃で撹拌しながら添加し、NCO含有量が1.3重量%になるまで60℃で撹拌しながら反応させた。続いて、142部のトリエチルアミンに添加および撹拌することによって中和を実施し、更なる1236部のアセトンでの希釈後、96.9部のピペラジンを添加した。この透明な溶液に6500部の水を撹拌しながら添加した。次いで、僅かな減圧の下で、アセトンを分散体から蒸留により除去した。41重量%の固形分、94nmの平均粒度、および8.3のpH値を有する、本発明の紫外線硬化性ポリウレタン水性分散体9)を得た。
本発明の紫外線硬化性ポリウレタン水性分散体の調製
157部のOH価116mgKOH/(物質のg)のポリエステルアクリレートAgisyn(登録商標)720(AGI Co.(台湾台北在))(成分A)、257部の実施例2)からのポリエステルの80%アセトン溶液(成分C)、15.6部の1,4−ブタンジオール(成分D)、20.1部のジメチロールプロピオン酸(成分E)、50.4部のヘキサメチレンジイソシアネート(成分F)、102.2部のイソホロンジイソシアネート(成分F)、および0.6部のジラウリン酸ジブチル錫を、126部のアセトンに40℃で撹拌しながら添加し、NCO含有量が0.1重量%になるまで60℃で撹拌しながら反応させた。続いて、12.1部のトリエチルアミンに添加および撹拌することによって中和を実施した。この透明な溶液を850部の水に撹拌しながら添加した。次いで、僅かな減圧の下で、アセトンを分散体から蒸留により除去した。41重量%の固形分、90nmの平均粒度、および8.0のpH値を有する、本発明の紫外線硬化性ポリウレタン水性分散体10)を得た。
本発明に従わない紫外線硬化性ポリウレタン水性分散体の調製
157部のOH価116mgKOH/(物質のg)のポリエステルアクリレートAgisyn(登録商標)720(AGI Co.(台湾台北在))(成分A)、88.5部の実施例4)からのポリエステル(成分C)、15.6部の1,4−ブタンジオール(成分D)、20.1部のジメチロールプロピオン酸(成分E)、50.4部のヘキサメチレンジイソシアネート(成分F)、102.2部のイソホロンジイソシアネート(成分F)、および0.6部のジラウリン酸ジブチル錫を、126部のアセトンに40℃で撹拌しながら添加し、NCO含有量が1.9重量%になるまで60℃で撹拌しながら反応させた。続いて、12.1部のトリエチルアミンに添加および撹拌することによって中和を実施した。この透明な溶液を630部の水に撹拌しながら添加した。その後、7.2部のエチレンジアミン(成分G)と24部の水との混合物を、撹拌しながら分散体に添加した。次いで、僅かな減圧の下で、アセトンを分散体から蒸留により除去した。41重量%の固形分、86nmの平均粒度、および8.3のpH値を有する、本発明に従わない紫外線硬化性ポリウレタン水性分散体11)を得た。
EP−B 872 502の実施例1に従ったポリエステルアクリレートA1)の調製
224.9部の1,6−ヘキサンジオール、96.6部のトリメチロールプロパン、146.0部のアジピン酸、144.3部のアクリル酸、3.1部のp−トルエンスルホン酸、1.7部のヒドロキノンモノメチルエーテル、0.6部の2,6−ジ−tert−ブチルクレゾール、および250部のn−ヘプタンを、還流下での沸騰および水の分離を実施しながら、撹拌しつつ96℃で10時間反応させた。次いで、蒸留によって溶媒を除去した。OH価は165mgKOH/gであり、酸価は1.0mgKOH/gであり、
23℃でDIN 53018に従って測定した動的粘度は520mPasであった。
EP−B 872 502の実施例1に従った付加生成物f1)の調製
55.0部の2−ヒドロキシエチルアクリレート、および0.06部の酸化ジブチル錫を、撹拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却器および調節可能加熱器を備えた反応器に導入した。強い空気流を通過させながら混合物を110℃まで加熱し、滴下漏斗を介して、45.94部のε−カプロラクトンを1時間かけて計量添加した。23℃で66〜70秒の範囲に粘度が達するまで(DIN EN ISO 2431)、撹拌しながら110℃での加熱を更に3時間継続した。
EP−B 872 502の実施例1に従った紫外線硬化性ポリウレタン水性分散体の調製
214.0部の1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサンを、200部の実施例12)からのポリエステルアクリレート、68.4部の実施例13)からの付加生成物、36.0部のジメチロールプロピオン酸、および23.9部のトリエチルアミンの混合物に、55〜70℃の温度で、撹拌しながら3時間かけて滴加した。75〜80℃の温度での後反応中、NCO含有量が2.2重量%の一定値まで低下した。次いで、得られたプレポリマーを、38〜42℃の温度で、激しく撹拌しながら、749.4部の水に分散させた。続いて、9.6部のエチレンジアミンと14.3部の水との混合物を、同じ温度で、得られた分散体に15分かけて滴加した。その後、赤外分光法によって2270cm−1でイソシアネートが検出されなくなるまで撹拌を継続した。40重量%の固形分、99nmの平均粒度、および7.6のpH値を有する、EP−B 872 502の実施例1に従った紫外線硬化性ポリウレタン水性分散体14)を得た。
EP−B 942 022の実施例5に従った紫外線硬化性ポリウレタン水性分散体の調製
41.3部のアジピン酸ベースポリエステルアクリレートAgiSyn(登録商標)720(AGI Co.(台湾台北在))、90.1部のポリエポキシアクリレートAgiSyn(登録商標)1010(AGI Co.(台湾台北在))、17.1部のジメチロールプロピオン酸、33.6部のヘキサメチレンジイソシアネート、44.4部の1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン、および0.24部のジラウリン酸ジブチル錫を、131部のアセトンに溶解し、NCO含有量が1.60重量%になるまで60℃で撹拌しながら反応させた。次いで、12.7部のトリエチルアミンに添加および撹拌することによって、中和を実施した。この透明な溶液を500部の水に撹拌しながら添加した。続いて、3.6部のエチレンジアミンと30部の水との混合物を、撹拌しながら分散体に添加した。その後、僅かな減圧の下で、アセトンを分散体から蒸留により除去した。32.8重量%の固形分、90nmの平均粒度、および8.4のpH値を有する、EP−B 942 022の実施例5に従った紫外線硬化性ポリウレタン水性分散体15)を得た。
EP−B 753 531の実施例2に従った紫外線硬化性ポリウレタン水性分散体の調製
150.2部のポリエステルアクリレートLaromer(登録商標)8800(BASF AG(ドイツ国ルートヴィヒスハーフェン在))、15.0部のジメチロールプロピオン酸、24.0部のヘキサメチレンジイソシアネート、31.7部の1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン、および0.22部のジラウリン酸ジブチル錫を、129部のアセトンに溶解し、NCO含有量が2.20重量%になるまで60℃で撹拌しながら反応させた。次いで、11.2部のトリエチルアミンに添加および撹拌することによって、中和を実施した。この透明な溶液を515部の水に撹拌しながら添加した。続いて、3.6部のエチレンジアミンと30.0部の水との混合物を、撹拌しながら分散体に添加した。その後、僅かな減圧の下で、アセトンを分散体から蒸留により除去した。29.0重量%の固形分、180nmの平均粒度、および7.7のpH値を有する、EP−B 753 531の実施例2に従った紫外線硬化性ポリウレタン水性分散体16)を得た。
2:BYK社(ドイツ国ヴェーゼル在)製のポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンの溶液
3:Ciba社(ドイツ国ラムペルトハイム在)製の、ベンゾフェノンと(1−ヒドロキシシクロヘキシル)フェニルケトンとの混合物
4:Ciba社(ドイツ国ラムペルトハイム在)製のフェニルビス−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ホスフィンオキシド
5:Cognis社(ドイツ国デュッセルドルフ在)製変性ポリジメチルシロキサン
6:Heubach社(ドイツ国ランゲルスハイム在)製顔料ペースト
7:BYK社(ドイツ国ヴェーゼル在)製のウレア変性ポリウレタンの溶液
8:Barberan社製UV装置、モデルHOK-6/2(約80W/cm)
9:反応性を調べるために、様々なベルト速度の関数として、完全硬化後に達した振子秒での硬度を測定する(DIN 53157に従う)。振子硬度が、最も速いベルト速度でさえ100振子秒を超えたままであるならば、被膜は優れた反応性を有する。
評価5:透明。曇りまたはヘイズの生成は認められない。
評価4:約10〜20°の観察角で僅かなヘイズ生成が認められる。
評価3:約45〜80°の観察角で僅かな曇り生成が認められる。
評価2:著しく曇り。
評価1:艶なし表面またはザラザラした表面。
評価5:可視的変化なし(損傷なし)。
評価4:光源が、試験表面において痕跡でまたは痕跡付近で反射し、観察者の目に直接反射する場合にのみ、色の光沢または色合いの僅かな変化が見られるか、或いは幾つかの限られた痕跡が認められる(膨潤する輪が認められる、または指の爪で軟化は認められない)。
評価3:複数の視角から僅かな痕跡が見える。例えば、ほぼ完全な円または円形部が認められる(膨潤する輪が認められる、または指の爪による掻き傷が認められる)。
評価2:著しい痕跡。しかしながら、表面構造はほとんど変化していない(閉じた膨潤する輪、可視的な掻き傷)。
評価1:著しい痕跡。しかしながら、表面構造はほとんど変化しておらず、痕跡は基材まで達し得る。
評価0:著しい痕跡。表面構造が変化するか、或いは表面物質が完全または部分的に破壊するか、或いは濾紙が表面に付着する。
Claims (5)
- (A)イソシアネート反応性基およびラジカル共重合性基を含有する、オリゴマー化合物またはポリマー化合物;
(B)任意に、成分(A)以外の、ヒドロキシ官能基および(メタ)アクリレート基を含有するモノマー化合物;
(C)(C1)2個のOH官能基の間に2〜4個の炭素原子を含有する脂肪族ジオール、および/または脂肪族トリオールと、
(C2)芳香族ジカルボン酸および/または芳香族トリカルボン酸
とから得たポリエステルポリオール;
(D)任意に、成分(A)、(B)および(C)以外のポリオール;
(E)分散作用を有し、イソシアネート反応性基と非イオン性基、イオン性基またはイオン性基形成性基とを含有する化合物;
(F)有機ポリイソシアネート;
(G)任意に、成分(A)、(B)、(C)、(D)および(E)以外のイソシアネート反応性基含有化合物
を構造成分として含んでなるポリウレタンアクリレート(i)に基づく放射線硬化性水性分散体であって、成分(A)は、15〜300mgKOH/(物質のg)の範囲のOH価を有するヒドロキシル基含有ポリエステル(メタ)アクリレートである放射性硬化性水性分散体。 - ・成分(A)、(B)、(C)、(D)および(E)と成分(F)とを1以上の反応段階で反応させてポリウレタンアクリレートプレポリマー(i)を得る工程であって、任意に、前記ポリウレタンアクリレートプレポリマーの調製前、調製中または調製後にイオン性基形成のための中和剤を添加してよい工程;
・前記ポリウレタンアクリレートプレポリマーに水を添加するか、または前記ポリウレタンアクリレートプレポリマーを水性初期導入物へと転化して、分散体を得る工程;および
・任意に、前記分散体の調製前、調製中または調製後に前記ポリウレタンアクリレートプレポリマーを成分(G)で連鎖延長してよい工程
を含む、請求項1に記載の放射線硬化性水性分散体の製造方法。 - 請求項1に記載の放射線硬化性水性分散体を含んでなる被覆剤、ラッカーまたは接着剤。
- 請求項1に記載の放射線硬化性水性分散体、アミノ樹脂系架橋剤、ブロックトポリイソシアネート、非ブロックトポリイソシアネート、ポリアジリジンおよび/またはポリカルボジイミド、および/または更なる分散体を含んでなる被覆組成物。
- 請求項4に記載の被覆組成物で被覆された基材。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102009008949.7 | 2009-02-13 | ||
DE102009008949A DE102009008949A1 (de) | 2009-02-13 | 2009-02-13 | Wässrige Beschichtungssysteme auf Basis physikalisch trocknender Urethanacrylate |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010202869A JP2010202869A (ja) | 2010-09-16 |
JP2010202869A5 JP2010202869A5 (ja) | 2013-03-28 |
JP5627900B2 true JP5627900B2 (ja) | 2014-11-19 |
Family
ID=42122962
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010028900A Expired - Fee Related JP5627900B2 (ja) | 2009-02-13 | 2010-02-12 | 物理的乾燥ウレタンアクリレートに基づく水性被覆系 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100210757A1 (ja) |
EP (1) | EP2218739B2 (ja) |
JP (1) | JP5627900B2 (ja) |
KR (1) | KR101714785B1 (ja) |
CN (1) | CN101805511B (ja) |
DE (1) | DE102009008949A1 (ja) |
ES (1) | ES2392810T5 (ja) |
PL (1) | PL2218739T3 (ja) |
TW (1) | TWI480300B (ja) |
Families Citing this family (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102007038085A1 (de) * | 2007-08-11 | 2009-02-12 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von harten Beschichtungssystemen auf Basis wässriger Polyurethandispersionen |
BR112012014917A2 (pt) * | 2009-12-19 | 2016-08-30 | Bayer Ip Gmbh | dispersões de acrilato de poliuretano (pud) de baixa viscosidade |
DE102010009896A1 (de) | 2010-03-02 | 2011-09-08 | Bayer Materialscience Ag | Wässrige Polyurethandispersionen |
CN102399525B (zh) * | 2010-09-10 | 2012-11-28 | 宏峰行化工(深圳)有限公司 | 一种软包装复合膜紫外光固化水性胶粘剂及其制备方法 |
EP2642967B1 (en) * | 2010-11-23 | 2023-08-02 | DENTSPLY SIRONA Inc. | High strength dental material |
US8647471B2 (en) * | 2010-12-22 | 2014-02-11 | Bayer Materialscience Llc | Process for the production of sized and/or wet-strength papers, paperboards and cardboards |
EP2468830A1 (en) | 2010-12-27 | 2012-06-27 | Cytec Surface Specialties, S.A. | Radiation Curable Polyurethane Compositions |
EP2468782A1 (en) * | 2010-12-27 | 2012-06-27 | Cytec Surface Specialties, S.A. | Radiation curable compositions |
US8772375B2 (en) * | 2011-02-19 | 2014-07-08 | Ling Tan | Composition of polyacrylate, epoxy and polyamine |
US9487467B2 (en) | 2011-03-16 | 2016-11-08 | Stepan Company | Method for producing ο-phthalate polyester polyols with low cyclic ester content |
JP6112012B2 (ja) * | 2011-07-20 | 2017-04-12 | 宇部興産株式会社 | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその使用 |
ES2532028T3 (es) * | 2011-10-14 | 2015-03-23 | Allnex Ip S.À.R.L. | Procedimiento para la preparación de (met)acrilatos de uretano de baja viscosidad, diluibles en agua |
CN102603990A (zh) * | 2012-02-17 | 2012-07-25 | 周杰 | 一种丙烯酸聚合物的配方及其制作方法 |
WO2014016294A1 (en) * | 2012-07-26 | 2014-01-30 | Bayer Materialscience Ag | Aqueous polyurethane dispersion comprising a terephthalic acid polyester |
WO2015019899A1 (ja) * | 2013-08-06 | 2015-02-12 | Dic株式会社 | 水性樹脂組成物、それを用いた積層体及び画像表示装置 |
CN103483539B (zh) * | 2013-08-27 | 2015-09-16 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 聚(碳酸酯-醚)型水性聚氨酯、水性聚氨酯胶粘剂及其制备方法 |
WO2015075193A1 (en) * | 2013-11-22 | 2015-05-28 | Arkema France | Solvent-free aqueous curable polyurethane dispersions and methods of producing solvent-free aqueous polyurethane dispersions |
CN103666237A (zh) * | 2013-12-06 | 2014-03-26 | 上海富臣化工有限公司 | 一种适用于橱柜的水性uv清面漆产品 |
EP3137563B1 (en) * | 2014-04-30 | 2022-08-31 | Arkema France | Nail polish composition based on solvent-free aqueous polyurethane dispersions |
DE102014211186A1 (de) * | 2014-06-11 | 2015-12-17 | Tesa Se | Polyester-Polyurethan |
KR102207914B1 (ko) | 2014-10-10 | 2021-01-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 표시 장치 |
CN106433443A (zh) * | 2015-08-10 | 2017-02-22 | 湖南邦弗特新材料技术有限公司 | 除醛抗菌负离子三效合一紫外光固化涂料及其制备工艺 |
CN108026244B (zh) * | 2015-09-16 | 2021-09-10 | 科思创德国股份有限公司 | 具有特别高的耐水解性的经涂覆的薄膜以及由其制成的成型体 |
WO2017058504A1 (en) * | 2015-10-02 | 2017-04-06 | Resinate Materials Group, Inc. | High performance coatings |
CN105732909B (zh) * | 2016-04-15 | 2018-02-23 | 武汉赫斯特涂层材料股份有限公司 | 一种丙烯酸聚硅氧烷水性乳液的制备方法 |
JP6551294B2 (ja) | 2016-04-26 | 2019-07-31 | 株式会社デンソー | 硬化性ポリウレタン系樹脂組成物を用いた電装部品 |
US20180118972A1 (en) * | 2016-11-02 | 2018-05-03 | Covestro Llc | Reducing erosion of oil field pumping and transfer equipment |
CN107129788B (zh) * | 2017-06-02 | 2020-08-14 | 烟台德邦科技有限公司 | 一种uv固化型压敏胶粘剂 |
CN107913730B (zh) * | 2017-11-30 | 2020-04-10 | 万华化学集团股份有限公司 | 亚胺型季铵盐催化剂、其制备方法及多异氰酸酯组合物 |
KR101991702B1 (ko) * | 2018-04-18 | 2019-06-21 | 경북대학교 산학협력단 | 우레탄-아크릴 공중합체의 저온 자기치유 방법 |
CN109609075A (zh) * | 2018-12-06 | 2019-04-12 | 南通高盟新材料有限公司 | 香烟卡纸和pet镀铝复合用的水性复合胶及其制备方法 |
CN113396059A (zh) * | 2019-02-15 | 2021-09-14 | 科思创知识产权两合公司 | 用于给地板覆盖物涂底漆并粘合的新体系 |
CN111592837B (zh) * | 2019-02-21 | 2021-11-26 | 3M创新有限公司 | 一种适用于多孔基材的uv解粘压敏胶组合物和压敏胶带 |
CN109957322B (zh) * | 2019-04-01 | 2021-08-27 | 江南大学 | 一种双交联固化防雾薄膜及其制备方法 |
KR102301468B1 (ko) * | 2020-12-15 | 2021-09-15 | 주식회사 씨엔에스파트너 | 장갑코팅용 폴리우레탄 수계 분산액, 이를 포함하는 코팅액 제조방법 및 이로 구현된 코팅장갑 |
CN113717631B (zh) * | 2021-01-27 | 2022-10-04 | 浙江佑谦特种材料有限公司 | 水性uv涂料及其制备方法和应用 |
EP4112669A1 (de) | 2021-07-01 | 2023-01-04 | Covestro Deutschland AG | Nicht-ionisch hydrophilierte polyurethan-dispersionen mit methacrylat-doppelbindungen |
EP4112670A1 (de) | 2021-07-01 | 2023-01-04 | Covestro Deutschland AG | Nicht-ionisch hydrophilierte polyurethan-dispersionen mit acrylat-doppelbindungen |
CN113789117B (zh) * | 2021-09-18 | 2022-05-24 | 湖南松井新材料股份有限公司 | 一种水性uv涂料及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2446440C3 (de) | 1974-09-28 | 1981-04-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Dispersionen von Sulfonatgruppen aufweisenden Polyurethanen |
DE3316592A1 (de) | 1983-05-06 | 1984-11-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verwendung zur herstellung von (meth) acrylsaeureestern und deren verwendung |
DE4040290C2 (de) | 1990-12-17 | 1996-05-15 | Synthopol Chemie Dr Koch | Verfahren zur Herstellung von strahlungshärtbaren Polyesteracrylat-Bindemitteln |
DE19525489A1 (de) | 1995-07-13 | 1997-01-16 | Wolff Walsrode Ag | Strahlenhärtbare, wäßrige Dispersionen, deren Herstellung und Verwendung |
JP2837142B2 (ja) * | 1996-11-14 | 1998-12-14 | 大成化工株式会社 | 水性アクリル−ウレタン複合体である常温硬化性水性樹脂組成物及びこれを用いたコーティング剤又はインキ |
DE19715382C1 (de) | 1997-04-14 | 1998-11-19 | Synthopol Chemie Dr Koch | Wasserdispergierte, strahlenhärtbare Polyurethane |
DE19750186A1 (de) | 1997-11-13 | 1999-05-20 | Bayer Ag | Hydrophilierungsmittel, ein Verfahren zu dessen Herstellung sowie dessen Verwendung als Dispergator für wäßrige Polyurethan-Dispersionen |
DE19800286A1 (de) | 1998-01-07 | 1999-07-08 | Bayer Ag | Verwendung spezieller Isocyanate zur Herstellung wäßriger PUR-Überzüge |
DE19810793A1 (de) | 1998-03-12 | 1999-09-16 | Basf Ag | Härtbares Polyurethanpolymerisat, Dispersion auf Basis dieses Polymerisats, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE19933826A1 (de) * | 1999-07-20 | 2001-02-01 | Basf Ag | Wässrige Dispersion einer Mischung eines Polyurethans mit einem strahlungshärtbaren (Meth)acrylat-Präpolymer |
DE10038958A1 (de) * | 2000-08-09 | 2002-02-28 | Skw Bauwerkstoffe Deutschland | Flexibles und postformingfähiges Beschichtungssystem für Furnierholz auf Basis von Polyurethan-Dispersionen, Verfahren zu seiner Herstellung und dessen Verwendung |
US9198448B2 (en) * | 2005-02-07 | 2015-12-01 | Intercontinental Great Brands Llc | Stable tooth whitening gum with reactive ingredients |
US20070149704A1 (en) * | 2005-06-17 | 2007-06-28 | Reichhold, Inc. | Radiation curable polyurethane dispersions |
EP1845143A1 (en) * | 2006-04-14 | 2007-10-17 | Cytec Surface Specialties, S.A. | Aqueous radiation curable polyurethane compositions |
DE102006048926A1 (de) * | 2006-10-17 | 2008-04-24 | Bayer Materialscience Ag | Wässriges Beschichtungsmittel auf Basis eines Bindemittelgemisches als Basislack |
DE102007006492A1 (de) * | 2007-02-09 | 2008-08-14 | Bayer Materialscience Ag | UV-härtbare Dispersionen auf Basis von Polyisocyanaten |
DE102007038085A1 (de) * | 2007-08-11 | 2009-02-12 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von harten Beschichtungssystemen auf Basis wässriger Polyurethandispersionen |
-
2009
- 2009-02-13 DE DE102009008949A patent/DE102009008949A1/de not_active Withdrawn
-
2010
- 2010-02-02 ES ES10001017T patent/ES2392810T5/es active Active
- 2010-02-02 PL PL10001017T patent/PL2218739T3/pl unknown
- 2010-02-02 EP EP10001017.2A patent/EP2218739B2/de active Active
- 2010-02-12 TW TW099104540A patent/TWI480300B/zh not_active IP Right Cessation
- 2010-02-12 JP JP2010028900A patent/JP5627900B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-02-12 KR KR1020100013322A patent/KR101714785B1/ko active IP Right Grant
- 2010-02-12 US US12/704,804 patent/US20100210757A1/en not_active Abandoned
- 2010-02-12 CN CN201010118666.9A patent/CN101805511B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2010202869A (ja) | 2010-09-16 |
TW201038605A (en) | 2010-11-01 |
CN101805511A (zh) | 2010-08-18 |
EP2218739B2 (de) | 2020-04-22 |
ES2392810T3 (es) | 2012-12-14 |
KR20100092907A (ko) | 2010-08-23 |
ES2392810T5 (es) | 2020-12-29 |
EP2218739B1 (de) | 2012-09-05 |
PL2218739T3 (pl) | 2013-01-31 |
DE102009008949A1 (de) | 2010-08-19 |
KR101714785B1 (ko) | 2017-03-09 |
CN101805511B (zh) | 2014-09-10 |
EP2218739A1 (de) | 2010-08-18 |
US20100210757A1 (en) | 2010-08-19 |
TWI480300B (zh) | 2015-04-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5627900B2 (ja) | 物理的乾燥ウレタンアクリレートに基づく水性被覆系 | |
JP5602587B2 (ja) | 錫不含有ポリウレタン水性分散体 | |
JP2012518043A (ja) | 物理的乾燥ウレタンアクリレートに基づく水性被覆系 | |
KR101486105B1 (ko) | 수성 폴리우레탄 분산액을 기재로 하는 경질 코팅 조성물을 제조하는 방법 | |
JP5645960B2 (ja) | 低粘性ポリウレタンアクリレート分散体 | |
TWI454539B (zh) | 以高分子量、水性聚胺甲酸酯分散液為基礎之防粘連、輻射可固化之塗覆系統 | |
US9676894B2 (en) | Aqueous polyurethane dispersions | |
US20080139691A1 (en) | UV-curable polyurethane dispersions | |
JP5713469B2 (ja) | 放射線硬化型発泡体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130208 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130208 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131205 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131210 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140306 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140311 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140508 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140902 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20141001 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5627900 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |