JP5620910B2 - 共融混合物を含む電解質及びそれを備えた電気化学素子 - Google Patents
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R、R1及びR2は、相互独立して水素、ハロゲン、炭素数が1ないし20であるアルキル基、炭素数が1ないし20であるアルキルアミン基、炭素数が2ないし20であるアルケニル基及び炭素数が6ないし20であるアリール基からなる群より選択されたいずれか1つであるが、R1とR2のうち少なくとも1つはCH3‐(CH2)p‐O(CH2)qで表されるアルコキシアルキル基であって、pは0ないし8の整数であり、qは1ないし8の整数であり、
Xは珪素、酸素、窒素、リン、硫黄及び水素からなる群より選択されたいずれか1つであって、i)Xが水素であればmは0であり、ii)Xが酸素または硫黄であればmは1であり、iii)Xが窒素またはリンであればmは2であり、iv)Xが珪素であればmは3である。
Rは、水素、炭素数が1ないし20であるアルキル基、炭素数が1ないし20であるアルキルアミン基、炭素数が2ないし20であるアルケニル基、炭素数が6ないし20であるアリール基及び炭素数が3ないし20であるアリル基からなる群より選択されたいずれか1つであり、R1はCH3‐(CH2)p‐O(CH2)qで表されるアルコキシアルキル基であり、pは0ないし8の整数であり、qは1ないし8の整数であり、
Xは珪素、酸素、窒素、リン及び硫黄からなる群より選択されたいずれか1つであって、i)Xが酸素または硫黄であればmは0であり、ii)Xが窒素またはリンであればmは1であり、iii)Xが珪素であればmは2であり、
nは1ないし10の整数である。
R、R1及びR2は、相互独立して水素、ハロゲン、炭素数が1ないし20であるアルキル基、炭素数が1ないし20であるアルキルアミン基、炭素数が2ないし20であるアルケニル基及び炭素数が6ないし20であるアリール基からなる群より選択されたいずれか1つであるが、R1とR2のうち少なくとも1つはCH3‐(CH2)p‐O(CH2)qで表されるアルコキシアルキル基であって、pは0ないし8の整数であり、qは1ないし8の整数であり、
Xは、珪素、酸素、窒素、リン、硫黄及び水素からなる群より選択されたいずれか1つであって、i)Xが水素であればmは0であり、ii)Xが酸素または硫黄であればmは1であり、iii)Xが窒素またはリンであればmは2であり、iv)Xが珪素であればmは3である。
Rは、水素、炭素数が1ないし20であるアルキル基、炭素数が1ないし20であるアルキルアミン基、炭素数が2ないし20であるアルケニル基、炭素数が6ないし20であるアリール基及び炭素数が3ないし20であるアリル基からなる群より選択されたいずれか1つであり、R1はCH3‐(CH2)p‐O(CH2)qで表されるアルコキシアルキル基であり、pは0ないし8の整数であり、qは1ないし8の整数であり、
Xは珪素、酸素、窒素、リン及び硫黄からなる群より選択されたいずれか1つであって、i)Xが酸素または硫黄であればmは0であり、ii)Xが窒素またはリンであればmは1であり、iii)Xが珪素であればmは2であり、
nは1ないし10の整数である。
実施例1
N‐メトキシエチル‐N‐メチルメチルカーバメート4.1gとLiPF6 2gを丸底フラスコに入れて窒素雰囲気下で2時間に亘って徐々に撹拌させた後、エチルメチルカーボネート1.7gを加えて所望の電解質7.8gを得た。
N‐メトキシエチルメチルカーバメート3.6gとLiPF6 2gを丸底フラスコに入れて窒素雰囲気下で2時間に亘って徐々に撹拌させた後、エチルメチルカーボネート1.6gを加えて所望の電解質7.2gを得た。
N‐メトキシエチル‐N‐メチルメトキシエチルカーバメート5.2gとLiPF6 2gを丸底フラスコに入れて窒素雰囲気下で2時間に亘って徐々に撹拌させた後、エチルメチルカーボネート2.3gを加えて所望の電解質9.5gを得た。
N‐メトキシエチル‐オキサゾリジノン4.0gとLiPF6 2gを丸底フラスコに入れて窒素雰囲気下で2時間に亘って徐々に撹拌させた後、エチルメチルカーボネート1.7gを加えて所望の電解質7.7gを得た。
N‐メトキシエチル‐N‐メチルフェニルチオカーバメート3.8gとLiPF6 2gを丸底フラスコに入れて窒素雰囲気下で2時間に亘って徐々に撹拌させた後、エチルメチルカーボネート1.7gを加えて所望の電解質7.4gを得た。
N‐メトキシエチル‐N‐メチルピペリジンカーバメート3.6gとLiPF6 2gを丸底フラスコに入れて窒素雰囲気下で2時間に亘って徐々に撹拌させた後、エチルメチルカーボネート1.7gを加えて所望の電解質7.1gを得た。
精製されたメチルカーバメート4.7gとLiTFSI 6gを丸底フラスコに入れて常温の窒素雰囲気下で2時間に亘って徐々に撹拌させ、共融混合物10.7gを得た。
精製されたアセトアミド3.8gとLiTFSI 6gを丸底フラスコに入れて窒素雰囲気下で2時間に亘って徐々に撹拌させ、共融混合物9.8gを得た。
オキサゾリジノン5.3gとLiPF6 2gを丸底フラスコに入れて窒素雰囲気下で2時間に亘って徐々に撹拌させ、共融混合物7.3gを得た。
上述した実施例及び比較例で製造した電解質の物性を評価するため、以下のようなテストを行った。
実施例1ないし6の電解質、比較例1及び2の共融混合物に対し、RS150粘度計を使用して25℃で粘度を測定し、イオン伝導度はInolab740を使用して測定した。測定された結果を下記表1に示した。
前記化学式1に対応するアミド化合物を構成成分にする実施例1ないし実施例3の共融混合物、比較例1及び比較例2の共融混合物に対する電位窓をBistat Potentiostatを使用して測定し、その結果を下記表2に示した。表2の結果を参照すれば、アルコキシアルキル基を含むアミド化合物を構成成分にする実施例の共融混合物の還元電位窓(電位窓の下限値)が比較例の共融混合物より低く、還元安定性が向上したことが分かる。
実施例7
(正極の製造)
正極活物質としてLiCoO2、導電材として人造黒鉛、バインダーとしてポリビニリデンフルオライドを94:3:3の重量比で混合し、得られた混合物にN‐メチルピロリドンを加えてスラリーを製造した。製造したスラリーをアルミニウムホイルに塗布し、130℃で2時間乾燥して正極を製造した。
負極活物質、導電材として人造黒鉛、バインダーを94:3:3の重量比で混合し、N‐メチルピロリドンを加えてスラリーを製造した。製造したスラリーを銅ホイルに塗布し、130℃で2時間乾燥して負極を製造した。
上記のようにして製造した正極及び負極を1cm2用意し、その間にセパレーターを介在させた。それに実施例1で製造した電解質を注入し、図1のように二次電池を完成した。図1において、参照番号1は正極、2は負極、3はセパレーターと電解質、4はスペーサ、5はコイン缶容器、6はコイン缶蓋、7は封止用ゴムを示す。
上記のようにして製造した正極と負極との間にセパレーターを介在させた商業用パウチ型電池に、実施例1で製造した電解質2.3gを注入して二次電池を製作した。
電解質としてエチレンカーボネート4.2gとエチルメチルカーボネート6.3gとを混合した後、LiPF6 1.5gを溶解させて製造した電解液を使用したことを除き、実施例7と同じ方法で二次電池を製作した。
電解質として実施例1の電解質の代わりに比較例1の電解質を使用したことを除き、実施例8と同じ方法で二次電池を製造した。
上記のような方法で製造した二次電池を0.5mAでそれぞれ充放電し、サイクルによる放電容量及び充放電効率を測定した。
本発明による電解質を含むリチウム二次電池の安全性を評価するため、下記のような実験を行った。
Claims (21)
- (a)下記化学式1または下記化学式2で表されるアルコキシアルキル基含有アミド化合物と、イオン化可能なリチウム塩との共融混合物と、及び
(b)カーボネート化合物を含んでなる、電解質。
R、R1及びR2は、相互独立して水素、ハロゲン、炭素数が1ないし20であるアルキル基、炭素数が1ないし20であるアルキルアミン基、炭素数が2ないし20であるアルケニル基及び炭素数が6ないし20であるアリール基からなる群より選択されたいずれか1つであるが、R1とR2のうち少なくとも1つはCH3‐(CH2)p‐O(CH2)qで表されるアルコキシアルキル基であり、pは0ないし8の整数であり、qは1ないし8の整数であり、
Xは、珪素、酸素、窒素、リン、硫黄及び水素からなる群より選択されたいずれか1つであり、
i)Xが水素であればmは0であり、
ii)Xが酸素または硫黄であればmは1であり、
iii)Xが窒素またはリンであればmは2であり、
iv)Xが珪素であればmは3である。〕
Rは、水素、炭素数が1ないし20であるアルキル基、炭素数が1ないし20であるアルキルアミン基、炭素数が2ないし20であるアルケニル基、炭素数が6ないし20であるアリール基及び炭素数が3ないし20であるアリル基からなる群より選択されたいずれか1つであり、
R1はCH3‐(CH2)p‐O(CH2)qで表されるアルコキシアルキル基であり、pは0ないし8の整数であり、qは1ないし8の整数であり、
Xは、珪素、酸素、窒素、リン及び硫黄からなる群より選択されたいずれか1つであり、
i)Xが酸素または硫黄であればmは0であり、
ii)Xが窒素またはリンであればmは1であり、
iii)Xが珪素であればmは2であり、
nは1ないし10の整数である。〕 - 前記アルコキシアルキル基含有アミド化合物が、N‐メトキシエチルメチルカーバメート、N‐メトキシエチル‐N‐メチルメチルカーバメート、N‐メトキシメチル‐N‐メチルメチルカーバメート、N,N‐ジメチルメトキシエチルカーバメート、N‐メチル‐メトキシメチルメトキシエチルカーバメート、N‐メチル‐N‐メトキシエチルメトキシエチルカーバメート、N‐メチル‐N‐メトキシエチルメトキシメチルカーバメート、N‐メトキシエチルカプロラクタム、N‐メトキシエチルオキサゾリジノン、N‐メトキシエチル‐N‐メチルフェニルチオカーバメート及びN‐メトキシエチル‐N‐メチルピペリジンカーバメートからなる群より選択されたいずれか1つである、請求項1に記載の電解質。
- 前記リチウム塩の陰イオンが、F−、Cl−、Br−、I−、NO3 −、N(CN)2 −、BF4 −、ClO4 −、PF6 −、(CF3)2PF4 −、(CF3)3PF3 −、(CF3)4PF2 −、(CF3)5PF−、(CF3)6P−、CF3SO3 −、CF3CF2SO3 −、(CF3SO2)2N−、(FSO2)2N−、CF3CF2(CF3)2CO−、(CF3SO2)2CH−、(SF5)3C−、(CF3SO2)3C−、CF3(CF2)7SO3 −、CF3CO2 −、CH3CO2 −、SCN−、(CF3CF2SO2)2N−からなる群より選択されたいずれか1つである、請求項1に記載の電解質。
- 前記共融混合物が、前記アルコキシアルキル基含有アミド化合物とリチウム塩とのモル比が1ないし8:1であるものである、請求項1に記載の電解質。
- 前記化学式1で表されるアルコキシアルキル基含有アミド化合物とイオン化可能なリチウム塩との共融混合物の還元電位窓が、0.4ないし0.55Vであり、
前記化学式2で表されるアルコキシアルキル基含有アミド化合物とイオン化可能なリチウム塩との共融混合物の還元電位窓が、0.7ないし0.9Vである、請求項1に記載の電解質。 - 前記カーボネート化合物が、線状カーボネート、環状カーボネート、及びこれらの混合物からなる群より選択されたいずれか1つである、請求項1に記載の電解質。
- 前記カーボネート化合物が、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、ジエチルカーボネート、ジメチルカーボネート、ジプロピルカーボネート、ブチレンカーボネート、メチルプロピルカーボネート、エチルプロピルカーボネート、及びエチルメチルカーボネートからなる群より選択されたいずれか一種又はこれらの二種以上の混合物である、請求項6に記載の電解質。
- 前記カーボネート化合物の含量が、前記共融混合物100重量部を基準に5ないし200重量部である、請求項1に記載の電解質。
- 粘度が50cP以下である、請求項1に記載の電解質。
- 粘度が4ないし30cP以下である、請求項9に記載の電解質。
- 前記電解質のイオン伝導度が、5ないし10mS/cmである、請求項1に記載の電解質。
- 前記電解質がポリマー電解質である、請求項1に記載の電解質。
- 前記ポリマー電解質が、
(i)前記(a)の共融混合物と(b)のカーボネート系化合物との混合物、及び
(ii)モノマーを同時に含む前駆体溶液を重合して形成したゲル状のポリマー電解質である、請求項12に記載の電解質。 - 前記モノマーが、ビニルモノマーである、請求項13に記載の電解質。
- 前記ビニルモノマーが、アクリロニトリル、メチルメタクリレート、メチルアクリレート、メタクリロニトニル、メチルスチレン、ビニルエステル類、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、テトラフルオロエチレン、ビニルアセテート、ビニルクロライド、メチルビニルケトン、エチレン、スチレン、パラメトキシスチレン及びパラシアノスチレンからなる群より選択されたいずれか一種又はこれらの二種以上の混合物である、請求項14に記載の電解質。
- 前記ゲル状のポリマー電解質が、電気化学素子の内部でIn‐situ(イン-サイチュ:その場で)重合して製造された、請求項13に記載の電解質。
- 前記ポリマー電解質が、前記(a)の共融混合物と(b)のカーボネート系化合物との混合物がポリマーに含浸されたポリマー電解質である、請求項12に記載の電解質。
- 前記ポリマーが、ポリメチルメタクリレート、ポリビニリデンジフルオライド、ポリビニルクロライド、ポリエチレンオキサイド及びポリヒドロキシエチルメタクリレートからなる群より選択されたいずれか一種又はこれらのうち二種以上の混合物である、請求項17に記載の電解質。
- 電気化学素子であって、
正極と、負極と、及び電解質とを備えてなり、
前記電解質が請求項1に記載の電解質である、電気化学素子。 - 前記電気化学素子が、リチウム二次電池である、請求項19に記載の電気化学素子。
- 前記リチウム二次電池がパウチ型二次電池であり、
前記パウチ型二次電池を4.2Vまで充電した後、90℃で4時間放置した後の厚さの変化率が10%以下である、請求項20に記載の電気化学素子。
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