JP5620783B2 - 空気入りタイヤ用インナーライナー用組成物および空気入りタイヤ用インナーライナー - Google Patents
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Description
一方、エチレン−ビニルアルコール共重合体(以下、EVOHとも言う)は一般に、気体透過係数が前記ブチルゴムの100分の1であることから、インナーライナーとして使用する場合、ブチルゴムよりも薄くできることが期待でき、該技術に関する報告もある(特許文献1)
以上のことから、インナーライナーとして使用される材料には低気体透過性の他にも、柔軟性、耐熱性といった特徴も求められていることがわかる。
(CR2R3X’)nR4 (II)
[式中X’はハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシ基またはアシロキシ基から選ばれる置換基、R2、R3はそれぞれ水素原子または炭素数1〜6の1価炭化水素基でR2、R3は同一であっても異なっていても良く、R4は一価若しくは多価芳香族炭化水素基または一価若しくは多価脂肪族炭化水素基であり、nは1〜6の自然数を示す。]
次に、本発明で使用する一般式(I)で表される構造を有する芳香族ビニル系化合物について説明する。
Xは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子または、p−トルエンスルホニル基、メタンスルホニル基を表す。
Xは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子または、p−トルエンスルホニル基、メタンスルホニル基の中から選ばれる基であれば好適に使用されるが、脱離基の反応性および当該単量体の安定性の点からは塩素原子または臭素原子が好ましく、入手性を考慮に入れると塩素原子が特に好ましい。
尚、実施例に先立ち各種測定法、評価法、実施例について説明する。
JIS K 6251に準拠し、試験片としてシートをダンベルで7号型に打抜いたものを用意し、これを測定に使用した。引張速度は100mm/分とした。弾性率は歪みが0.5%〜5%の応力を基に算出した。
JIS K 6251に準拠し、試験片としてシートをダンベルで7号型に打抜いたものを用意し、これを測定に使用した。引張速度は100mm/分とした。
JIS K 6251に準拠し、試験片としてシートをダンベルで7号型に打抜いたものを用意し、これを測定に使用した。引張速度は100mm/分とした。
ガスバリア性は気体透過性を評価し、酸素の透過度を評価した。酸素の透過度は、得られたシートから100mm×100mmの試験片を切り出し、JISK7126に準拠して、23℃、0%RH、1atmの差圧法にて測定した。
イソプレンゴムとの接着性を評価した。(製造例1)のイソプレンゴムの2mm厚未加硫シートと貼り合わせ、150℃、50MPaで40分加熱加圧加硫を行った後、幅2cm×6cmに切り出した後、180°剥離試験を行った際の応力を測定した。試験速度は200mm/minで行い、剥離開始後3cm〜5cmの応力の平均値を採用した。
成分(A)−1(イソブチレン系ブロック共重合体):(スチレン/p−クロロメチルスチレン/m−クロロメチルスチレン)−イソブチレン−(スチレン/p−クロロメチルスチレン/m−クロロメチルスチレン)ブロック共重合体、クロロメチルスチレン(m−体およびp−体の和)含量2.0重量%、数平均分子量103,000 (製造例2)
成分(A)―2(イソブチレン系ブロック共重合体):(スチレン/p−クロロメチルスチレン/m−クロロメチルスチレン)−イソブチレン−(スチレン/p−クロロメチルスチレン/m−クロロメチルスチレン)ブロック共重合体、クロロメチルスチレン(m−体およびp−体の和)含量5.4重量%、数平均分子量107,000(製造例3)
成分(A)―3(イソブチレン系ブロック共重合体):(スチレン/p−クロロメチルスチレン)−イソブチレン−(スチレン/p−クロロメチルスチレン)ブロック共重合体、p−クロロメチルスチレン含量2.0重量%、数平均分子量101,000(製造例4)
成分(A)―4(イソブチレン系ブロック共重合体):(スチレン/p−クロロメチルスチレン)−イソブチレン−(スチレン/p−クロロメチルスチレン)ブロック共重合体、p−クロロメチルスチレン含量5.4重量%、数平均分子量102,000(製造例5)
成分(B)(エチレン−ビニルアルコール共重合体):エチレン含量44mol%エチレン−ビニルアルコール共重合体(株式会社クラレ社製 商品名「EVAL E105B」)
粘着付与剤:脂環族飽和炭化水素樹脂(荒川化学社製「アルコンP−70」)
老化防止剤:株式会社アデカ社製「AO−50」
クロロメチルスチレン(m−体およびp−体の混合物):製品名「4−ビニルベンジルクロリド」、アルドリッチ社製
p−クロロメチルスチレン:和光純薬工業株式会社製
SIBS:スチレン−イソブチレン−スチレンブロック共重合体(製造例6)。
イソプレンゴム(株式会社JSR社製 商品名「IR2200」)を400g、カーボンブラック(旭カーボン旭♯50)200gを40℃に設定した1Lニーダー(株式会社モリヤマ社製)に投入し50rpmで5分間混練した後、硫黄6g、N-tert-ブチル-2-ベンゾチアゾルスルフェンアミド8g、酸化亜鉛8g、ステアリン酸8gを投入し2分間混練した後排出し、80℃で加熱プレス(神藤金属社製)にて2mm厚のシート状に成形した。
2Lのセパラブルフラスコの重合容器内を窒素置換した後、注射器を用いて、n−ヘキサン(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)31.0mL及び塩化ブチル(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)294.6mLを加え、重合容器を−70℃のドライアイス/メタノールバス中につけて冷却した後、イソブチレンモノマー88.9mL(941.6mmol)が入っている三方コック付耐圧ガラス製液化採取管にテフロン(登録商標)製の送液チューブを接続し、重合容器内にイソブチレンモノマーを窒素圧により送液した。p−ジクミルクロライド0.148g(0.6mmol)及びα−ピコリン0.07g(0.8mmol)を加えた。次にさらに四塩化チタン0.87mL(7.9mmol)を加えて重合を開始した。重合開始から1.5時間同じ温度で撹拌を行った後、重合溶液からサンプリング用として重合溶液約1mLを抜き取った。続いて、あらかじめ−70℃に冷却しておいたスチレンモノマー12.9g(124mmol)と4−ビニルベンジルクロリド1.3g(8.52mmol)をよく混ぜ均一にした後重合容器内に添加した。スチレンと4−ビニルベンジルクロリド添加45分後に約40mLのメタノールを加えて反応を終了させた。反応溶液から溶剤等を留去した後、トルエンに溶解し2回水洗を行った。さらにトルエン溶液を多量のメタノールに加えて重合体を沈殿させ、得られた重合体を60℃で24時間真空乾燥することにより目的のブロック共重合体を得た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により得られた重合体の分子量を測定した。Mnが103,000、Mw/Mnが1.21であるブロック共重合体を得た。
2Lのセパラブルフラスコの重合容器内を窒素置換した後、注射器を用いて、n−ヘキサン(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)31.0mL及び塩化ブチル(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)294.6mLを加え、重合容器を−70℃のドライアイス/メタノールバス中につけて冷却した後、イソブチレンモノマー88.9mL(941.6mmol)が入っている三方コック付耐圧ガラス製液化採取管にテフロン(登録商標)製の送液チューブを接続し、重合容器内にイソブチレンモノマーを窒素圧により送液した。p−ジクミルクロライド0.148g(0.6mmol)及びα−ピコリン0.07g(0.8mmol)を加えた。次にさらに四塩化チタン0.87mL(7.9mmol)を加えて重合を開始した。重合開始から1.5時間同じ温度で撹拌を行った後、重合溶液からサンプリング用として重合溶液約1mLを抜き取った。続いて、あらかじめ−70℃に冷却しておいたスチレンモノマー12.9g(124mmol)と4−ビニルベンジルクロリド3.6g(23.6mmol)をよく撹拌し均一にした後重合容器内に添加した。スチレンと4−ビニルベンジルクロリド添加45分後に約40mLのメタノールを加えて反応を終了させた。反応溶液から溶剤等を留去した後、トルエンに溶解し2回水洗を行った。さらにトルエン溶液を多量のメタノールに加えて重合体を沈殿させ、得られた重合体を60℃で24時間真空乾燥することにより目的のブロック共重合体を得た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により得られた重合体の分子量を測定した。Mnが107,000、Mw/Mnが1.23であるブロック共重合体が得られた。
2Lのセパラブルフラスコの重合容器内を窒素置換した後、注射器を用いて、n−ヘキサン(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)31.0mL及び塩化ブチル(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)294.6mLを加え、重合容器を−70℃のドライアイス/メタノールバス中につけて冷却した後、イソブチレンモノマー88.9mL(941.6mmol)が入っている三方コック付耐圧ガラス製液化採取管にテフロン(登録商標)製の送液チューブを接続し、重合容器内にイソブチレンモノマーを窒素圧により送液した。p−ジクミルクロライド0.148g(0.6mmol)及びα−ピコリン0.07g(0.8mmol)を加えた。次にさらに四塩化チタン0.87mL(7.9mmol)を加えて重合を開始した。重合開始から1.5時間同じ温度で撹拌を行った後、重合溶液からサンプリング用として重合溶液約1mLを抜き取った。続いて、あらかじめ−70℃に冷却しておいたスチレンモノマー12.9g(124mmol)とp−クロロメチルスチレン1.3g(8.52mmol)をよく混ぜ均一にした後重合容器内に添加した。スチレンとp−クロロメチルスチレン添加45分後に約40mLのメタノールを加えて反応を終了させた。反応溶液から溶剤等を留去した後、トルエンに溶解し2回水洗を行った。さらにトルエン溶液を多量のメタノールに加えて重合体を沈殿させ、得られた重合体を60℃で24時間真空乾燥することにより目的のブロック共重合体を得た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により得られた重合体の分子量を測定した。Mnが101,000、Mw/Mnが1.22であるブロック共重合体を得た。
2Lのセパラブルフラスコの重合容器内を窒素置換した後、注射器を用いて、n−ヘキサン(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)31.0mL及び塩化ブチル(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)294.6mLを加え、重合容器を−70℃のドライアイス/メタノールバス中につけて冷却した後、イソブチレンモノマー88.9mL(941.6mmol)が入っている三方コック付耐圧ガラス製液化採取管にテフロン(登録商標)製の送液チューブを接続し、重合容器内にイソブチレンモノマーを窒素圧により送液した。p−ジクミルクロライド0.148g(0.6mmol)及びα−ピコリン0.07g(0.8mmol)を加えた。次にさらに四塩化チタン0.87mL(7.9mmol)を加えて重合を開始した。重合開始から1.5時間同じ温度で撹拌を行った後、重合溶液からサンプリング用として重合溶液約1mLを抜き取った。続いて、あらかじめ−70℃に冷却しておいたスチレンモノマー12.9g(124mmol)とp−クロロメチルスチレン3.6g(23.6mmol)をよく混ぜ均一にした後重合容器内に添加した。スチレンとp−クロロメチルスチレン添加45分後に約40mLのメタノールを加えて反応を終了させた。反応溶液から溶剤等を留去した後、トルエンに溶解し2回水洗を行った。さらにトルエン溶液を多量のメタノールに加えて重合体を沈殿させ、得られた重合体を60℃で24時間真空乾燥することにより目的のブロック共重合体を得た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により得られた重合体の分子量を測定した。Mnが102,000、Mw/Mnが1.09であるブロック共重合体を得た。
2Lのセパラブルフラスコの重合容器内を窒素置換した後、注射器を用いて、n−ヘキサン(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)31.0mL及び塩化ブチル(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)294.6mLを加え、重合容器を−70℃のドライアイス/メタノールバス中につけて冷却した後、イソブチレンモノマー88.9mL(941.6mmol)が入っている三方コック付耐圧ガラス製液化採取管にテフロン製の送液チューブを接続し、重合容器内にイソブチレンモノマーを窒素圧により送液した。p−ジクミルクロライド0.148g(0.6mmol)及びα−ピコリン0.07g(0.8mmol)を加えた。次にさらに四塩化チタン0.87mL(7.9mmol)を加えて重合を開始した。重合開始から1.5時間同じ温度で撹拌を行った後、重合溶液からサンプリング用として重合溶液約1mLを抜き取った。続いて、あらかじめ−70℃に冷却しておいたスチレンモノマー10.4g(99.4mmol)を重合容器内に添加した。スチレンを添加45分後に約40mLのメタノールを加えて反応を終了させた。反応溶液から溶剤等を留去した後、トルエンに溶解し2回水洗を行った。さらにトルエン溶液を多量のメタノールに加えて重合体を沈殿させ、得られた重合体を60℃で24時間真空乾燥することにより目的のブロック共重合体を得た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により得られた重合体の分子量を測定した。Mnが101,000、Mw/Mnが1.23であるブロック共重合体が得られた。
成分(A)−1、老化防止剤を表1の割合で配合し、2軸押出機を用いて170℃で混練しペレットを得た。得られたペレットはTダイ(ダイリップ径2000μm、幅200mm)を取り付け、ダイ温度180℃に設定した単軸押出機に投入され出てきたフィルムをロールにて引き取り1000μmの厚みのフィルムを得た。得たフィルムの引張試験、ガスバリア性、接着性の測定を行った。
成分(A)−1を成分(A)−2に変更した以外は実施例1と同様にして、フィルムを得て、得たフィルムの引張試験、ガスバリア性、接着性の測定を行った。
成分(A)−1を成分(A)−3に変更した以外は実施例1と同様にして、フィルムを得て、得たフィルムの引張試験、ガスバリア性、接着性の測定を行った。
(実施例4)
成分(A)−1を成分(A)−4に変更した以外は実施例1と同様にして、フィルムを得て、得たフィルムの引張試験、ガスバリア性、接着性の測定を行った。
成分(A)−1、粘着付与剤と老化防止剤を表1の割合で配合し実施例1と同様にして、フィルムを得て、得たフィルムの引張試験、ガスバリア性、接着性の測定を行った。
成分(A)−1、成分(B)、老化防止剤を表1の割合で配合し実施例1と同様にして、フィルムを得て、得たフィルムの引張試験、ガスバリア性、接着性の測定を行った。
SIBSと老化防止剤を表1の割合で配合し2軸押出機を用いて170℃で混練しペレットを得た。得られたペレットをTダイ(ダイリップ径2000μm、幅200mm)を取り付け、ダイ温度180℃に設定した単軸押出機に投入し出てきたフィルムをロールにて引き取り1000μmの厚みのフィルムを得た。得たフィルムの引張試験、ガスバリア性、接着性の測定を行った。
SIBS、粘着付与剤と老化防止剤を表1の割合で配合し比較例1と同様にして、フィルムを得て、得たフィルムの引張試験、ガスバリア性、接着性の測定を行った。
ブチルゴム(株式会社JSR社製 商品名「ブチル268」)を400g、カーボンブラック(旭カーボン旭♯50)120gを40℃に設定した1Lニーダー(株式会社モリヤマ社製)に投入し50rpmで5分間混練した後、硫黄8g、N-tert-ブチル-2-ベンゾチアゾリルスルフェンアミド8g、酸化亜鉛12g、ステアリン酸8g、プロセスオイル(株式会社出光興産社製 商品名「PW380」)80gを投入し2分間混練した後排出し、80℃で加熱プレス(神藤金属にて1000μm厚のシート状に成形した。一部はシートを150℃20分間加熱プレスした後、引張試験、ガスバリア性の測定を行った。残りのシートを用いて比較例1と同様にして接着性の評価を行った。
Claims (15)
- イソブチレンを主体とする重合体ブロック(a)と芳香族ビニル系化合物を主体とする重合体ブロック(b)とからなるイソブチレン系ブロック共重合体であって、少なくとも一つのブロックが一般式(I)で表される構造を有する芳香族ビニル系化合物を含む共重合体であることを特徴とするイソブチレン系ブロック共重合体を含有してなる空気入りタイヤ用インナーライナー用組成物。
(式中、R1は水素原子または炭素数1〜5のアルキル基、フェニル基を示す。Xは塩素原子を表す。−CH2−Xで表される置換基の位置としては、CH2=C(R1)−で表される置換基に対してオルト位、メタ位またはパラ位のいずれでもよい。) - 芳香族ビニル系化合物を主体とする重合体ブロック(b)に前記一般式(I)で表される芳香族ビニル系化合物を含む重合体であることを特徴とする請求項1に記載の空気入りタイヤ用インナーライナー用組成物。
- 前記イソブチレン系ブロック共重合体に占める前記一般式(I)で表される芳香族ビニル系化合物の含有量が、0.005〜80重量%であることを特徴とする請求項1または2に記載の空気入りタイヤ用インナーライナー用組成物。
- 前記イソブチレン系ブロック共重合体のブロック構造が、(a)−(b)のジブロック体、または(b)−(a)−(b)のトリブロック体であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の空気入りタイヤ用インナーライナー用組成物。
- ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定した数平均分子量が10,000〜500,000であり、かつ分子量分布(重量平均分子量/数平均分子量)が1.5以下であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の空気入りタイヤ用インナーライナー用組成物。
- イソブチレンを主体とする重合体ブロック(a)を60〜90重量%、および芳香族ビニル系化合物を主体とするブロック(b)を40〜10重量%含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の空気入りタイヤ用インナーライナー用組成物。
- 一般式(I)において、R1が水素原子またはメチル基であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の空気入りタイヤ用インナーライナー用組成物。
- 一般式(I)において、−CH2−Xで表される置換基の位置がCH2=C(R1)−で表される置換基に対してメタ位もしくはパラ位、またはメタ位とパラ位の混合物であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の空気入りタイヤ用インナーライナー用組成物。
- 重合体ブロック(b)を構成する芳香族ビニル系化合物がスチレン、p−メチルスチレン、α−メチルスチレンからなる群から選ばれる1種類以上の化合物である事を特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の空気入りタイヤ用インナーライナー用組成物。
- イソブチレン系ブロック共重合体の主鎖がカチオン重合で製造されることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の空気入りタイヤ用インナーライナー用組成物。
- イソブチレン系ブロック共重合体の主鎖がリビングカチオン重合で製造されることを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の空気入りタイヤ用インナーライナー用組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載のイソブチレン系ブロック共重合体100重量部に対して成分(B)としてエチレン−ビニルアルコール共重合体を1〜400重量部を含有することを特徴とする空気入りタイヤ用インナーライナー用組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の空気入りタイヤ用インナーライナー用組成物によって製造されるタイヤ用気体透過防止フィルム。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の空気入りタイヤ用インナーライナー用組成物によって製造される空気入りタイヤ用インナーライナー。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の空気入りタイヤ用インナーライナー用組成物によって製造されるタイヤ用インナーライナーを含有する空気入りタイヤ。
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