JP5618516B2 - 絶縁性光硬化性熱硬化性樹脂組成物およびプリント配線板 - Google Patents
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Description
これに対し、銅やアルミニウムなどの放熱性のよい金属板を使用し、この金属板の片面又は両面に、プリプレグや熱硬化性樹脂組成物などの電気絶縁層を介して回路パターンを形成する金属ベース基板が知られている(例えば、特許文献1参照)。
しかしながら、このような金属ベース基板は、電気絶縁層の熱伝導性が悪いために絶縁層を薄くする必要があり、その結果として、絶縁耐圧の問題、高価であること、質量が重くなってしまう、といった問題があるため使用される用途が限定されていた。
このようなパッケージ基板に用いられるソルダーレジスト組成物(例えば、特許文献2参照)や層間絶縁材料は、低分子量のエポキシ化合物をベースとしたもので、充填材も電気絶縁性や耐薬品性が良好である二酸化珪素や沈降性硫酸バリウムであり、放熱性には乏しいものであった。
また、放熱性の改善が期待される酸化アルミニウムをフィラーとして使用した絶縁材料では、フィラーの沈降が激しく、沈降したフィラーが固く凝集するために使用不能となり、保存安定性の面で実用性に乏しいものであった。
しかしながら、酸化アルミニウムを含有するために、パターニングおいてハレーションが大きく、目的とするパターンが得られにくいという問題の他、熱伝導率の向上には一定の限界があり、依然として解決できない放熱特性の要求があった。
また本発明の他の目的は、高精細で放熱特性に優れた層間絶縁パターンやソルダーレジストなどの電気絶縁層を有するプリント配線板を提供することにある。
すなわち、本発明の絶縁性光硬化性熱硬化性樹脂組成物は、1分子内にエチレン性不飽和基とカルボキシル基を含む樹脂、光重合開始剤、光重合性モノマー、酸化アルミニウム、酸化チタン、エポキシ化合物、および有機溶剤を含み、酸化チタンの含有率が前記樹脂100質量部に対して3〜23質量部であることを特徴とする。
また、本発明のプリント配線板は、酸化アルミニウムと酸化チタンを含み、そのハンター白色度が60以上である電気絶縁層を具備することを特徴とする。ここで、前記電気絶縁層は、1分子内にエチレン性不飽和基とカルボキシル基を含む樹脂、光重合開始剤、光重合性モノマー、酸化アルミニウム、酸化チタン、エポキシ化合物、および有機溶剤を含む光硬化性熱硬化性樹脂組成物を用いて形成されていることが好ましい。
(A)1分子内にエチレン性不飽和基とカルボキシル基を含む樹脂
1分子内にエチレン性不飽和基とカルボキシル基を含む樹脂(以下、「樹脂(A)」ともいう。)としては、1分子内に光硬化性のためのエチレン性不飽和基と弱アルカリ水溶液による現像を可能にするカルボキシル基を有する樹脂であれば使用可能であり、特定のものに限定されるものではない。このような1分子内にエチレン性不飽和基とカルボキシル基を含む樹脂(A)としては、以下に列挙する樹脂(オリゴマーまたはポリマーのいずれでもよい)を好適に使用することができる。すなわち、
(1)カルボキシル基含有(メタ)アクリル系共重合樹脂に、1分子中にオキシラン環とエチレン性不飽和基を有する化合物との反応により得られる感光性のカルボキシル基含有樹脂、
(2)1分子中にそれぞれ1個のエポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物と、不飽和二重結合を有する化合物の共重合体に、不飽和モノカルボン酸を反応させ、生成した第2級の水酸基に飽和または不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られる感光性のカルボキシル基含有樹脂、
(3)水酸基含有ポリマーに、飽和または不飽和多塩基酸無水物を反応させた後、生成したカルボン酸に、1分子中にそれぞれ1個のエポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物を反応させて得られる感光性の水酸基およびカルボキシル基含有樹脂である。
酸化アルミニウム(B)は、赤外線を放射し、組成物の放熱性を向上させることができる。酸化アルミニウム(B)としては、熱伝導率15W/m・K以上であることが好ましい。熱伝導率が15W/m・K以上の酸化アルミニウムは、純度92%以上とすることにより得られる。
また、酸化アルミニウム(B)としては、粒径が50μm以下であることが好ましく、より好ましくは30μm以下であり、また、0.01μm以上であることが好ましい。粒径が0.01μmよりも小さいと組成物の粘度が高くなりすぎて、分散が困難であり、被塗布物への塗布も困難となる。50μmより大きいと塗膜への頭出しが発生しやすくなり、また、沈降速度が速くなり保存安定性が悪化し得る。
更に、酸化アルミニウムは、最密充填となるような粒度分布を持つ2種類以上の平均粒子径のものを配合することにより、より高充填にすることができ、保存安定性、熱伝導率の両側面から好ましい。最密充填となるような粒度分布を例示すれば、粒径5〜30μmの範囲内にある第1の酸化アルミニウム粒子100質量部に対し、この第1の酸化アルミニウム粒子の平均粒径の1/2〜1/20の範囲内にある第2の酸化アルミニウム粒子を10〜100質量部配合したものである。
酸化チタン(C)は、上述したように、酸化アルミニウム(B)と併用されることにより、プリント配線板の電気絶縁層として所望される放熱性を組成物に付与することができ、更に、酸化アルミニウムに起因するハレーションの増大を抑制して解像性の向上を図ることができる。
酸化チタン(C)としては、アナターゼ型もルチル型も用いることができるが、ルチル型が好ましい。アナターゼ型酸化チタンは、ルチル型と比較して白色度が高いためによく使用される。しかしながら、アナターゼ型酸化チタンは、光触媒活性を有するために、ソルダーレジスト組成物中の樹脂の変色を引き起こすことがある。これに対し、ルチル型酸化チタンは、白色度はアナターゼ型と比較して若干劣るものの、光活性を殆ど有さないために、樹脂の劣化を抑えることができ、安定した硬化物を得ることができる。
光重合開始剤(D)としては、例えばベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテルなどのベンゾイン化合物とそのアルキルエーテル類; アセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ジエトキシアセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−プロパン−1−オンなどのアセトフェノン類;メチルアンソラキノン、2−エチルアンソラキノン、2−ターシャリーブチルアンソラキノン、1−クロロアンソラキノン、2−アミルアンソラキノンなどのアンソラキノン類;チオキサントン、2、4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、2−メチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン類;アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタールなどのケタール類;ベンゾフェノン、4,4−ビスメチルアミノベンゾフェノンなどのベンゾフェノン類などが挙げられる。これらは単独または2種類以上を混合して使用することが可能であり、さらにトリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン等の第3級アミン;2−ジメチルアミノエチル安息香酸、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル等の安息香酸誘導体などの光開始助剤等と組み合わせて使用することができる。
光重合性モノマー(E)としては、公知慣用のものを用いることができ、例えば、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、イソボロニル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸のエステル類;ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートなどのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類; メトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メタ)アクリレートなどのアルコキシアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレート類;エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブタンジオールジ(メタ)アクリレート類、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ) アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートなどのアルキレンポリオールポリ(メタ)アクリレート; ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール200ジ(メタ)アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレートなどのポリオキシアルキレングリコールポリ(メタ)アクリレート類;ヒドロキシビバリン酸ネオペンチルグリコールエステルジ(メタ)アクリレートなどのポリ(メタ)アクリレート類;トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレートなどのイソシアヌルレート型ポリ(メタ)アクリレート類などが挙げられる。これらは、塗膜の特性上の要求に合わせて、単独又は2種以上を組み合わせて使用できる。
次に、エポキシ化合物(F)としては、例えばビスフェノールS型エポキシ樹脂、ジグリシジルフタレート樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート(例えば日産化学(株)製のTEPIC−H(S−トリアジン環骨格面に対し3個のエポキシ基が同一方向に結合した構造をもつβ体)や、TEPIC(β体と、S−トリアジン環骨格面に対し1個のエポキシ基が他の2個のエポキシ基と異なる方向に結合した構造をもつα体との混合物)等)などの複素環式エポキシ樹脂、ビキシレノール型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、テトラグリシジルキシレノイルエタン樹脂などの希釈剤に難溶性のエポキシ樹脂や、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型樹脂、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型またはクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、ビスフェノールAのノボラック型エポキシ樹脂、キレート型エポキシ樹脂、グリオキザール型エポキシ樹脂、アミノ基含有エポキシ樹脂、ゴム変性エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンフェノリック型エポキシ樹脂、シリコーン変性エポキシ樹脂、ε−カプロラクトン変性エポキシ樹脂などの希釈剤に可溶性のエポキシ樹脂などが挙げられる。これらのエポキシ樹脂は、単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明で使用される有機溶剤(G)は、ソルダーレジスト組成物を塗布しやすい状態にし、塗布後乾燥させて造膜させるために用いられる。このような有機溶剤(G)としては、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類;トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼンなどの芳香族炭化水素類;メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロプレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテルなどのグリコールエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及び上記グリコールエーテル類のエステル化物などのエステル類;エタノール、プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコールなどのアルコール類;オクタン、デカンなどの脂肪族炭化水素類;石油エーテル、石油ナフサ、水添石油ナフサ、ソルベントナフサなどの石油系溶剤等を挙げることができる。
これら有機溶剤の配合率は、特に限定されるものでは無く、塗布方法に応じて、適宜調整すれば良いが、一般的に組成物中に50質量%以下、好ましくは30質量%以下である。有機溶剤の含有率が多いと、酸化アルミニウムの沈降スピードが上がり、保存安定性が低下するので好ましくない。
本発明の絶縁性硬化性樹脂組成物には、必要に応じて無機粒子の高充填化を容易にするために、湿潤分散剤を添加することができる。このような湿潤・分散剤としては、カルボキシル基、水酸基、酸エステルなどの極性基を有する化合物や高分子化合物、例えばリン酸エステル類などの酸含有化合物や、酸基を含む共重合物、水酸基含有ポリカルボン酸エステル、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドと酸エステルの塩などを用いることができる。
W=100−[(100−L)2+(a2+b2)]1/2
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下ロートおよび窒素導入管を備えた2リットルセパラブルフラスコに、溶媒としてジエチレングリコールジメチルエーテル(カルビトールアセテート)1050g、および重合開始剤としてt−ブチルパ−オキシ2−エチルヘキサノエート(日本油脂(株)製、商品名;パーブチルO)21.4gを加えて90℃に加熱した。加熱後、ここに、メタクリル酸309.9g、メタクリル酸メチル116.4g、およびラクトン変性2−ヒドロキシエチルメタクリレート(ダイセル化学工業(株)製、商品名;プラクセルFM1)109.8gを、重合開始剤であるビス(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート(日本油脂(株)製、商品名;パーロイルTCP、)21.4gと共に3時間かけて滴下して加え、さらに6時間熟成することにより、カルボキシル基含有共重合樹脂を得た。なお、反応は、窒素雰囲気下で行った。
次に、得られたカルボキシル基含有共重合樹脂に、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート(ダイセル化学(株)製、商品名;サイクロマーA200)363.9g、開環触媒としてジメチルベンジルアミン3.6g、重合抑制剤としてハイドロキノンモノメチルエーテル1.80gを加え、100℃に加熱し、攪拌することによりエポキシの開環付加反応を行った。16時間後、固形分の酸価が108.9mgKOH/g、重量平均分子量が25,000の、芳香環を有さないカルボキシル基含有樹脂を50.0質量%(不揮発分)含む溶液を得た。以下、この反応溶液を樹脂溶液1と呼ぶ。なお、樹脂溶液1は樹脂(A)の50質量%溶液である。
表1に従って各成分を配合、攪拌して3本ロールにて分散させてそれぞれ硬化性樹脂組成物を作製した。表中の数字は、質量部を示す。
*2:電気化学工業株式会社製の酸化アルミニウム 平均粒子3μmの球状粒子
*3:電気化学工業株式会社製の酸化アルミニウム 平均粒子10μmの球状粒子
*4:チバ・ジャパン株式会社製の光重合開始剤 2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モリフォリノプロパン−1−オン
*5:チバ・ジャパン株式会社製の光重合開始剤 ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド
*6:チタン工業株式会社製のアナターゼ型酸化チタン
*7:石原産業株式会社製のルチル型酸化チタン
*8:ジャパンエポキシレジン株式会社製のビスフェノールA型エポキシ樹脂
*9:共栄社化学株式会社製の光重合性モノマー トリメチロールプロパントリアクリレート
(1)解像性試験
各絶縁性硬化性樹脂組成物を、100mm×150mmの大きさで1.6mmの厚さのFR−4銅張り積層板にスクリーン印刷法にて、膜厚40μmとなるように100メッシュポリエステル(バイアス張り)の版を使用して基板全面に印刷し、80℃で20分間熱風循環式乾燥炉にて乾燥させた。プリント配線板用露光機HMW−680GW(オーク製作所製)を用いて、30〜100μmのライン(10μm刻み)を描画させるマスクパターンを使用し、700mJ/cm2の積算光量で紫外線露光した。その後、液温を30℃で調整された1%の炭酸ナトリウム水溶液を現像液として、プリント配線板用現像機にて60秒間現像し、続いて150℃で60分間、熱風循環式乾燥炉で熱硬化を行い、試験片を作製した。この試験片に残存しているライン幅を確認し、解像性の評価とした。
各絶縁性硬化性樹脂組成物を、100mm×150mmの大きさで1.6mmの厚さのFR−4銅張り積層板にスクリーン印刷で膜厚40μmとなるように100メッシュポリエステル(バイアス張り)の版を使用して基板全面に印刷し、80℃で20分間熱風循環式乾燥炉にて乾燥させた。プリント配線板用露光機HMW−680GW(オーク製作所製)を用いて、700mJ/cm2の積算光量で紫外線露光した。その後、液温を30℃で調整された1%の炭酸ナトリウム水溶液を現像液として、プリント配線板用現像機にて60秒間現像し、続いて150℃で60分間、熱風循環式乾燥炉で熱硬化を行い、試験片を作製した。このとき基板の一角は銅箔が露出するようにパターン形成を行う。
この一角に熱源となる60Wのヒーターを押し付け、10分間加熱し、基板温度が安定したころの基板温度をヒーターから3mmの距離に貼り付けておいたK型熱電対で測定した。
(2)と同様に作製した各試験片を日本分光株式会社製 分光光度計V−670で波長1000nmと1500nmの赤外域での分光反射率を測定した。
(2)と同様に作製した各試験片をコニカミノルタセンシング株式会社製 色彩色差計 CR−400で測定し、ハンターLab表色系を計測する。ハンター白色度(W)はハンターLabの各値より下記(式1)により、計算により求められる。この値が大きいほど白色度が高いことを示す。
(2)と同様に作製した各試験片を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに30分間浸漬し、乾燥させた後に、セロハン粘着テープによるピールテストを行い、塗膜の剥がれと変色について評価した。
○・・・塗膜の剥がれや変色なし
×・・・塗膜の剥がれや変色あり
(2)と同様に作製した各試験片に、ロジン系フラックスを塗布して260℃のはんだ槽で10秒間フローさせた。その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで洗浄し、乾燥させた後に、セロハン粘着テープによるピールテストを行い、塗膜の剥がれについて評価した。
○・・・塗膜の剥がれや変色なし
×・・・塗膜の剥がれや変色あり
(2)と同様に作製した各試験片に、芯の先が平らになるように研がれたBから9Hの鉛筆を、約45°の角度で押し付けて、塗膜の剥がれが生じない鉛筆の硬さを記録した。
FR−4銅張り積層板の代わりにIPC B−25テストパターンのクシ型電極Bクーポンを用いること以外は(2)と同様の条件で試験片を作製した。この試験片に、DC500Vのバイアスを印加し、絶縁抵抗値を測定した。
Claims (3)
- 1分子内にエチレン性不飽和基とカルボキシル基を含む樹脂、光重合開始剤、光重合性モノマー、酸化アルミニウム、酸化チタン、エポキシ化合物、および有機溶剤を含み、酸化チタンの含有率が前記樹脂100質量部に対して3〜23質量部であることを特徴とする絶縁性光硬化性熱硬化性樹脂組成物。
- 酸化アルミニウムと酸化チタンを含む硬化物からなる電気絶縁層であって、酸化アルミニウムの配合率は該硬化物100容量部中に60〜95容量部であり、そのハンター白色度が60以上である電気絶縁層を具備することを特徴とするプリント配線板。
- 電気絶縁層が、1分子内にエチレン性不飽和基とカルボキシル基を含む樹脂、光重合開始剤、光重合性モノマー、酸化アルミニウム、酸化チタン、エポキシ化合物、および有機溶剤を含む絶縁性光硬化性熱硬化性樹脂組成物を用いて形成されていることを特徴とする請求項2に記載のプリント配線板。
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