JP5636209B2 - ソルダーレジスト組成物およびプリント配線板 - Google Patents
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Description
芳香環を有さないカルボキシル基含有樹脂(A)としては、芳香環を持たないカルボキシル基を有する樹脂であれば、それ自体に感光性の不飽和二重結合を1個以上有する感光性のカルボキシル基含有樹脂、および感光性の不飽和二重結合を有さないカルボキシル基含有樹脂のいずれも使用可能であり、特定のものに限定されるものではない。特に以下に列挙する樹脂の中で芳香環を有さないもの(オリゴマーまたはポリマーのいずれでもよい)を好適に使用することができる。すなわち、(1)不飽和カルボン酸と不飽和二重結合を有する化合物の共重合によって得られるカルボキシル基含有樹脂、(2)カルボキシル基含有(メタ)アクリル系共重合樹脂に1分子中にオキシラン環とエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させて得られる感光性のカルボキシル基含有樹脂、(3)1分子中にそれぞれ1個のエポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物と不飽和二重結合を有する化合物との共重合体に不飽和モノカルボン酸を反応させ、この反応により生成した第2級の水酸基に飽和または不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られる感光性のカルボキシル基含有樹脂、(4)水酸基含有ポリマーに飽和または不飽和多塩基酸無水物を反応させた後、この反応により生成したカルボン酸に1分子中にそれぞれ1 個のエポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物を反応させて得られる感光性の水酸基およびカルボキシル基含有樹脂である。
(ビスアシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤)
本発明に用いられるビスアシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤(B)としては、ビス−(2,6−ジクロロベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジクロロベンゾイル)−2,5−ジメチルフェニルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジクロロベンゾイル)−4−プロピルフェニルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジクロロベンゾイル)−1−ナフチルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,5−ジメチルフェニルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、(2,5,6−トリメチルベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド等が挙げられる。中でもビス−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド(BASF社製、商品名;イルガキュア819)が入手しやすく実用的である。
本発明に用いられるモノアシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤(C)としては、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、2,6−ジメトキシベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、2,6−ジクロロベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルフォスフィン酸メチルエステル、2−メチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ピバロイルフェニルフォスフィン酸イソプロピルエステル等が挙げられる。中でも2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド(BASF社製、商品名;ダロキュアTPO)が入手しやすく実用的である。
本発明に用いられる光重合性モノマー(D)としては、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシブチルアクリレートなどのヒドロキシアルキルアクリレート類;エチレングリコール、メトキシテトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコールなどのグリコールのモノ又はジアクリレート類;N,N−ジメチルアクリルアミド、N−メチロールアクリルアミドなどのアクリルアミド類;N,N−ジメチルアミノエチルアクリレートなどのアミノアルキルアクリレート類;ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌレートなどの多価アルコール又はこれらのエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイド付加物の多価アクリレート類;フェノキシアクリレート、ビスフェノールAジアクリレート及び、これらのフェノール類のエチレンオキサイドあるいはプロピレンオキサイド付加物などのアクリレート類;グリセリンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテルなどのグリシジルエーテルのアクリレート類;メラミンアクリレート;及び/又は上記アクリレート類に対応するメタクリレート類等を挙げることができる。
本発明では、白色顔料として、ルチル型酸化チタン(E)を用いる。一般的な酸化チタンにはアナターゼ型とルチル型がある。アナターゼ型酸化チタンは、光触媒活性を有するために、ソルダーレジスト組成物中の樹脂の変色を引き起こすことがある。これに対し、ルチル型酸化チタンは、アナターゼ型酸化チタンと比較して紫外線領域と可視光領域の境界付近に吸収があり、白色度と可視光領域全体の反射率の点では劣るものの、光活性を殆ど有さないために、安定したソルダーレジスト膜を得ることができる。
次に、エポキシ化合物(F)としては、例えばエポキシ当量170以下で、液状であり、粘度2000mPa・s以上のエポキシ化合物としては、TEPIC−VL,TEPIC−PASB26(日産化学工業社製),EX−611、EX−612、EX−614(ナガセケミテックス社製)、EXA−835LV(DIC社製)、ZX−1059、YH−434、YH−434L(東都化成社製)、807、YL983U、604(ジャパンエポキシレジン社製)などが挙げられる。これらのエポキシ化合物は、単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。また、他のエポキシ樹脂と組み合わせても用いることができる。
エポキシ当量は、官能基1つあたりの分子量であり、小さいほど硬化性に優れる傾向があり、フラックス耐性を出しやすい。このため本発明のエポキシ化合物のエポキシ当量が170以下のものを使用する。
しかしながら、エポキシ当量が小さいエポキシ化合物は分子量が小さいものが多く、粘度が低くなる傾向がある。粘度の低いエポキシ化合物は塗膜が脆くなる傾向があり、クラックが生じやすい。そこで、本発明では粘度が2000mPa・s以上のエポキシ化合物を使用する。また、多官能化でエポキシ当量を小さくしたものは結晶性が強く固体になる傾向がある。しかし、固体のエポキシ化合物は光沢が出にくい。そこで、本発明のエポキシ化合物の常温で液状のものを使用する。
本発明で使用される有機溶剤(G)は、ソルダーレジスト組成物を塗布しやすい状態にし、これを基材等に塗布後乾燥させて塗膜を形成するために用いられる。このような有機溶剤(G)としては、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類;トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼンなどの芳香族炭化水素類;メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロプレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテルなどのグリコールエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及び上記グリコールエーテル類のエステル化物などのエステル類;エタノール、プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコールなどのアルコール類;オクタン、デカンなどの脂肪族炭化水素類;石油エーテル、石油ナフサ、水添石油ナフサ、ソルベントナフサなどの石油系溶剤等を挙げることができる。
本発明では、ソルダーレジストの硬化物が長期間に渡り高温にさらされた場合でも、当該硬化物の反射率の低下や着色を防止するために酸化防止剤を使用することができる。このような酸化防止剤としては、n−オクタデシル−3−(3’5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)−プロピオネート、n−オクタデシル−3−(3’−メチル−5’−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)−プロピオネート、n−テトラデシル−3−(3’5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)−プロピオネート、1,6−ヘキサンジオール−ビス−(3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネート)、1,4−ブタンジオール−ビス−(3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネート)、トリエチレングリコール−ビス−(3−(3−t−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネート)、テトラキス−(メチレン−3−(3’、5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネートメタン、3,9−ビス(2−(3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ)−1,1−ジメチルエチル)2,4,8,10−テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカン、N,N‘−ビス−3−(3’5’−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェノール)プリピオニルヘキサメチレンジアミン、N,N’−テトラメチレンビス−3−(3’−メチル−5’−t−ブチル−4−ヒドロキシフェノール)プロピオニルジアミン、N,N’−ビス−(3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェノール)プロピオニル)ヒドラジン、N−サリチロイル−N’−サリチリデンヒドラジン、3−(N−サリチロイル)アミノ−1,2,4−トリアゾール、N,N’−ビス(2−(3−(3,5−ジ−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ)エチル)オキシアミド等のヒンダードフェノール化合物、ジドデシル−3,3’−チオジプロピオネート、ジテトラデシル−3,3’−チオジプロピオネート、ジオクタデシル−3,3’−チオジプロピオネート、ジトリデシル−3,3’−チオジプロピオネート、ペンタエリスリチルテトラキス(3−ドデシルチオプロピオネート)、ペンタエリスリチルテトラキス(3−テトタデシルチオプロピオネート)、ペンタエリスリチルテトラキス(3−トリデシルチオプロピオネート)、ジラウリル−3,3−チオジプロピオネート、ジミリスチル−3,3−チオジプロピオネート、ジステアリル−3,3−チオジプロピオネート、ペンタエリスリチルテトラキス(3−ラウリルチオジプロピオネート、2−メルカプトベンゾイミダゾール、ラウリルステアリルチオジプロピオネート、2−メルカプトメチルベンツイミダゾールの亜鉛塩、2−メルカプトベンツイミダゾールの亜鉛塩、2−メルカプトメチルベンツイミダゾール、ジブチルチオカルバミン酸亜鉛等の硫黄系酸化防止剤、トリフェニルホスファイト、トリス(メチルフェニル)ホスファイト、トリイソオクチルホスファイト、トリデシルホスファイト、トリス(2−エチルヘキシル)ホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリス(オクチルフェニル)ホスファイト、トリス[デシルポリ(オキシエチレン)ホスファイト、トリス(シクロヘキシルフェニル)ホスファイト、トリシクロヘキシルホスファイト、トリ(デシル)チオホスファイト、トリイソデシルチオホスファイト、フェニル・ビス(2−エチルヘキシル)ホスファイト、フェニル・ジイソデシルホスファイト、テトラデシルポリ(オキシエチレン)・ビス(エチルフェニル)ホスファト、フェニル・ジシクロヘキシルホスファイト、フェニル・ジイソオクチルホスファイト、フェニル・ジ(トリデシル)ホスファイト、ジフェニル・シクロヘキシルホスファイト、ジフェニル・イソオクチルホスファイト、ジフェニル・2−エチルヘキシルホスファイト、ジフェニル・イソデシルホスファイト、ジフェニル・シクロヘキシルフェニルホスファイト、ジフェニル・(トリデシル)チオホスファイト等のリン系酸化防止剤、フェニルナフチルアミン、4,4’−ジメトキシジフェニルアミン、4,4’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン、ジ−tert−ブチルジフェニルアミン、N,N’−ジ(オクチルフェニル)アミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N,N’−ジ(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン等の芳香族アミン系酸化防止剤等がある。これらは1種以上を選び、組み合わせても使用できる。中でもヒンダードフェノール化合物が反射率の低下と着色防止の効果が高いため望ましい。 酸化防止剤の配合量は、芳香環を有さないカルボキシル基含有樹脂(A)100質量部に対して好ましくは0.4〜25質量部、より好ましくは0.8〜15質量部である。酸化防止剤の配合量が芳香環を有さないカルボキシル基含有樹脂(A)100質量部に対して0.4質量部未満の場合、ソルダーレジストの熱劣化による変色防止効果が少ない。また、酸化防止剤の配合量が芳香環を有さないカルボキシル基含有樹脂(A)100質量部に対して25質量部を超える場合、本件塗膜の現像性が低下し、パターニングに不具合がでる。
本発明では露光時の光に対する感度を向上させる目的で、チオキサントン系光重合増感剤を配合することができる。上記ビスアシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤(B)と上記モノアシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤(C)を併用した組成ではチオキサントン系光重合増感剤の効果が非常に高いからである。このチオキサントン系光重合増感剤としては、チオキサントン、2−エチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン等が挙げられる。
さらに、本発明のソルダーレジスト組成物においては、ヒンダードアミン系光安定剤を含有させることにより、光劣化を減少させることができる。
本発明のソルダーレジスト組成物においては、分散剤を含有させることにより酸化チタンの分散性、沈降性を改善することができる。分散剤としては、例えば、ANTI−TERRA−U、ANTI−TERRA−U100、ANTI−TERRA−204、ANTI−TERRA−205、DISPERBYK−101、DISPERBYK−102、DISPERBYK−103、DISPERBYK−106、DISPERBYK−108、DISPERBYK−109、DISPERBYK−110、DISPERBYK−111、DISPERBYK−112、DISPERBYK−116、DISPERBYK−130、DISPERBYK−140、DISPERBYK−142、DISPERBYK−145、DISPERBYK−161、DISPERBYK−162、DISPERBYK−163、DISPERBYK−164、DISPERBYK−166、DISPERBYK−167、DISPERBYK−168、DISPERBYK−170、DISPERBYK−171、DISPERBYK−174、DISPERBYK−180、DISPERBYK−182、DISPERBYK−183、DISPERBYK−185、DISPERBYK−184、DISPERBYK−2000、DISPERBYK−2001、DISPERBYK−2009、DISPERBYK−2020、DISPERBYK−2025、DISPERBYK−2050、DISPERBYK−2070、DISPERBYK−2096、DISPERBYK−2150、BYK−P104、BYK−P104S、BYK−P105、BYK−9076、BYK−9077、BYK−220S(ビックケミー・ジャパン株式会社製)、ディスパロン2150、ディスパロン1210、ディスパロンKS−860、ディスパロンKS−873N、ディスパロン7004、ディスパロン1830、ディスパロン1860、ディスパロン1850、ディスパロンDA−400N、ディスパロンPW−36、ディスパロンDA−703−50(楠本化成株式会社製)、フローレンG−450、フローレンG−600、フローレンG−820、フローレンG−700、フローレンDOPA−44、フローレンDOPA−17(共栄社化学株式会社製)が挙げられる。
さらに、本発明のソルダーレジスト組成物には、必要に応じて、硬化促進剤、熱重合禁止剤、増粘剤、消泡剤、レベリング剤、カップリング剤、難燃助剤等が使用できる。
以下にソルダーレジスト組成物の使用の一例として、プリント配線板の製造について説明する。
合成例1
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下ロートおよび窒素導入管を備えた2リットルセパラブルフラスコに、溶媒としてジエチレングリコールジメチルエーテル900g、および重合開始剤としてt−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート(日油社製、商品名;パーブチルO)21.4gを加えて90℃に加熱した。加熱後、ここに、メタクリル酸309.9g、メタクリル酸メチル116.4g、およびラクトン変性2−ヒドロキシエチルメタクリレート(ダイセル化学工業社製、商品名;プラクセルFM1)109.8gを、重合開始剤であるビス(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート(日油社製、商品名;パーロイルTCP、)21.4gと共に3時間かけて滴下して加えた。さらにこれを6時間熟成することにより、カルボキシル基含有共重合樹脂を得た。なお、これらの反応は、窒素雰囲気下で行った。
EXA-835LV:エポキシ当量160〜170、常温で液状、粘度2000〜2500mPa・s (DIC社製)
TEPIC-PASB26: エポキシ当量130〜145、常温で液状、粘度2500〜4000mPa・s (日産化学工業社製)
TEPIC-VL: エポキシ当量130〜145、粘度2500〜4000mPa・s(常温で液状) (日産化学工業社製)
EX-611: エポキシ当量167、粘度11800mPa・s(常温で液状) (ナガセケムテックス社製)
(比較エポキシ樹脂)
EXA-830CRP: エポキシ当量155〜163、粘度1100〜1500mPa・s(常温で液状) (DIC社製)
EX-321: エポキシ当量145 粘度135mPa・s(常温で液状)、(ナガセケムテックス社製)
EX-622:エポキシ当量191 粘度11800mPa・s(常温で液状)、(ナガセケムテックス社製)
TEPIC-PASB22:エポキシ当量180〜200、粘度1000〜1700mPa・s(常温で液状) (日産化学工業社製)
TEPIC−S: エポキシ当量100 粉体 (日産化学工業社製)
YL−6677: エポキシ当量158〜170 粉体 (ジャパンエポキシレジン社製)
828: エポキシ当量184〜194 粘度12000〜15000mPa・s(常温で液状) (ジャパンエポキシレジン社製)
光重合開始剤A1:ビス−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド イルガキュア819(BASF社製)
光重合開始剤A2:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド ダロキュアTPO(BASF社製)
光重合性モノマー:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
酸化チタン:ルチル型酸化チタン CR−93(石原産業社製)
熱硬化促進剤:ジシアンジアミド
溶剤:カルビトールアセテート
消泡剤(シリコーンオイル):KS−66(信越化学社製)
各ソルダーレジスト組成物を用いて形成されるソルダーレジストの諸性質を調べるために、以下の試験、および評価を行った。
各ソルダーレジスト組成物を、100mm×150mmの大きさで1.6mmの厚さのFR−4銅張り積層板にスクリーン印刷法にて、100メッシュポリエステル(バイアス製)の版を使用してベタ(基板全面)で印刷し、80℃で30分間熱風循環式乾燥炉にて乾燥させた。次に、プリント配線板用露光機HMW−680GW(オーク製作所製)を用いて、中央に寸法10mm×10mmの抜きパターンのあるマスク使用し、450mJ/cm2の積算光量で、マスクと乾燥させたソルダーレジストを密着させる方法で紫外線露光した。その後、30℃で1%の炭酸ナトリウム水溶液を現像液として、プリント配線板用現像機にて60秒間現像し、続いて150℃で60分間、熱風循環式乾燥炉で熱硬化を行い、試験片を作製した。この試験片は中央部に10mm×10mmの大きさで銅箔が露出し、残りはソルダーレジストの塗膜が形成されたものとなった。この試験片について、BYK−Gardner社製マイクロトリグロスを用いて、角度60度におけるソルダーレジストの光沢度を測定した。光沢度は数値が大きいほど光沢があることを示す。また、目視でも評価を行なった。明らかな光沢があるものを○とし、光沢がないものを×と評価した。結果を表2に示す。
(1)と同様に作製した試験片について、高活性な水溶性フラックスであるクックソンエレクトロニクス社製K−183SCGをハケで塗布して、5分間縦置きに放置してから、260℃のはんだ槽に10秒間浮かべて取り出した。その後、室温になるまで自然冷却してから、50℃の温湯で洗浄して乾燥させた後に、目視で塗膜の状態を観察した。ソルダーレジストに剥がれや浮きのないものを○、剥がれや浮きが確認できるものを×と評価した。結果を表2に示す。
LED点灯時の熱衝撃の加速試験として行なった。 (1)と同様に作製した試験片を、液体窒素に1分間浸漬させ、取り出した直後に260℃のはんだ槽に10秒間浮かべて、取り出し、室温になるまで自然冷却した。この操作を2回繰返した後、ソルダーレジストに生じたクラック、とくに中央部の10mm×10mmの開口部の角について観察した。クラックの発生がないものを○、クラックが発生したものを×と評価した。結果を表2に示す。
この試験はプリント配線板を取り扱う際に、重ねたりしたときのソルダーレジスト表面の傷や汚れのつきやすさを評価した。(1)と同様に作製した試験片の塗膜を形成した面に、100mm×150mmの大きさで1.6mmの厚さのFR−4銅張り積層板を重ね合わせ、銅張り積層板が上になるように机上に置き、1kgのおもりを載せて、円を描くように面の間で10週こすり合わせた。試験後の塗膜を観察し、銅箔による傷や汚れがないものを○、傷や汚れが確認できるものを×とした。
(1)と同様に作製した各試験片に、ロジン系フラックスを塗布して260℃のはんだ槽で10秒間フローさせた。その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで洗浄し、乾燥させた後に、セロハン粘着テープによるピールテストを行い、塗膜の剥がれについて評価した。剥がれが無いものを○、剥がれがあるものを×とした。結果を表3に示す。
(2)と同様に作製した各試験片を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに30分間浸漬し、乾燥させた後に、セロハン粘着テープによるピールテストを行い、塗膜の剥がれについて評価した。剥がれが無いものを○、剥がれがあるものを×とした。結果を表3に示す。
(2)と同様に作製した各試験片に、芯の先が平らになるように研がれたBから9Hの鉛筆を、約45°の角度で押し付けて、塗膜の剥がれが生じない鉛筆の硬さを記録した。結果を表3に示す。
FR−4銅張り積層板の代わりにIPC B−25テストパターンのクシ型電極Bクーポンを用いること以外は(2)と同様の条件で試験片を作製した。この試験片に、DC500Vのバイアスを印加し、絶縁抵抗値を測定した。値が100GΩ以上であれば○、100GΩ未満であれば×とした。結果を表3に示す。
Claims (3)
- (A)芳香環を有さないカルボキシル基含有樹脂、(B)ビスアシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤、(C)モノアシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤、(D)光重合性モノマー、(E)ルチル型酸化チタン、(F)エポキシ化合物、および(G)有機溶剤を含み、前記エポキシ化合物(F)は、エポキシ当量170以下、常温で液状、かつ、粘度2000mPa・s以上であることを特徴とするソルダーレジスト組成物。
- 前記芳香環を有さないカルボキシル基含有樹脂(A)が、(a)カルボキシル基含有(メタ)アクリル系共重合樹脂と、(b)1分子中にオキシラン環とエチレン性不飽和基を有する化合物との反応により得られるカルボキシル基を有する共重合系樹脂であることを特徴とする請求項1に記載のソルダーレジスト組成物。
- 請求項1又は2に記載のソルダーレジスト組成物の硬化物が形成された基材を備えたことを特徴とするプリント配線板。
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