JP5617078B2 - 導電性樹脂組成物、及びこれを用いた成形品 - Google Patents
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Description
本発明は、導電性樹脂組成物、及びこれを用いた成形品に関する。
従来、イオン導電剤（導電性付与剤）が樹脂に添加されてなる導電性樹脂組成物は、防塵シート、帯電防止フィルム、除電マット、帯電防止床材等の導電性シート、電子写真式プリンターや複写機の導電性ロール（帯電ロール、現像ロール、転写ロール等）、磁気記録媒体用基材、半導体用素材等として用いられている。
特許文献１には、イオン導電剤として、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、リチウムトリス（トリフルオロメタンスルホニル）メタン、及びトリフルオロメタンスルホン酸リチウム等を用いることが開示されている。
これらの材料は、導電性が良好で、樹脂との相溶性が良いなど優れているが、近年ではさらに高い導電性を有する材料が求められている。
これらの材料は、導電性が良好で、樹脂との相溶性が良いなど優れているが、近年ではさらに高い導電性を有する材料が求められている。
特許文献２には、上記特許文献１に記載のイオン導電剤よりも高い導電性を有したイオン導電剤としてビス（フルオロスルホニル）イミド塩が提案されている。
しかしながら、特許文献２に記載のビス（フルオロスルホニル）イミド塩は、加水分解しやすいため、導電性樹脂組成物を長期間使用した場合、導電性樹脂組成物の導電性が低下する虞があった。
また、イオン導電剤としては、樹脂に対する溶解性に優れた材料を用いる必要がある。
また、イオン導電剤としては、樹脂に対する溶解性に優れた材料を用いる必要がある。
そこで、本発明は、樹脂に対する溶解性に優れたイオン導電剤を含み、高い導電性、透明性を有し、かつ、長期間の使用においても安定した特性を維持可能な導電性樹脂組成物、及びこれを用いた成形品を提供することを目的とする。
上記目的を達成するために、本発明は以下の構成を採用した。
［１］ （メタ）アクリル酸とポリエーテルポリオール類とが結合した（メタ）アクリレート、ジイソシアネート類とポリエーテルポリオール類が結合したウレタン、ウレタンの分子末端に（メタ）アクリル酸が結合したウレタンアクリレートのうち、少なくとも一種を含む、樹脂成分と、
前記樹脂成分１００質量部に対して０．０１〜３０．０質量部の、下記式（１）で表されるペルフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）アルカンスルホンアミド塩類から選択された少なくとも１種の化合物と、を含むことを特徴とする導電性樹脂組成物。
（ＦＳＯ２）（ＣｎＦ２ｎ＋１ＳＯ２）Ｎ・Ｍ・・・（１）
但し、上記式（１）において、Ｍは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム、アルキルアンモニウム、アルキルホスホニウムからなる群から選ばれた陽イオンのいずれか一種である。また、ｎは、１〜４の整数を示している。
［２］ 前記式（１）で表されるＭが、Ｌｉ，Ｎａ，Ｋのうち、いずれか１種の元素であることを特徴とする前項［１］記載の導電性樹脂組成物。
［３］ 前項［１］又は［２］に記載の導電性樹脂組成物を含むことを特徴とする成形品。
［１］ （メタ）アクリル酸とポリエーテルポリオール類とが結合した（メタ）アクリレート、ジイソシアネート類とポリエーテルポリオール類が結合したウレタン、ウレタンの分子末端に（メタ）アクリル酸が結合したウレタンアクリレートのうち、少なくとも一種を含む、樹脂成分と、
前記樹脂成分１００質量部に対して０．０１〜３０．０質量部の、下記式（１）で表されるペルフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）アルカンスルホンアミド塩類から選択された少なくとも１種の化合物と、を含むことを特徴とする導電性樹脂組成物。
（ＦＳＯ２）（ＣｎＦ２ｎ＋１ＳＯ２）Ｎ・Ｍ・・・（１）
但し、上記式（１）において、Ｍは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム、アルキルアンモニウム、アルキルホスホニウムからなる群から選ばれた陽イオンのいずれか一種である。また、ｎは、１〜４の整数を示している。
［２］ 前記式（１）で表されるＭが、Ｌｉ，Ｎａ，Ｋのうち、いずれか１種の元素であることを特徴とする前項［１］記載の導電性樹脂組成物。
［３］ 前項［１］又は［２］に記載の導電性樹脂組成物を含むことを特徴とする成形品。
本発明によれば、樹脂に対する溶解性に優れたイオン導電剤を含み、高い導電性、透明性を有し、かつ、長期間の使用においても安定した特性を維持可能な導電性樹脂組成物、及びこれを用いた成形品を実現できる。
以下、本発明に係る導電性樹脂組成物について詳細に説明する。
本発明の導電性樹脂組成物は、ポリオール構造を有する樹脂成分と、下記式（２）に示される含フッ素スルホニルアミド塩と、を含む。
（ＣｘＦ２ｘ＋１ＳＯ２）（ＣｙＦ２ｙ＋１ＳＯ２）Ｎ・Ｍ・・・（２）
但し、上記式（２）において、ｘとｙは、０〜４の整数であり、かつｘとｙは異なる整数である。
本発明の導電性樹脂組成物は、ポリオール構造を有する樹脂成分と、下記式（２）に示される含フッ素スルホニルアミド塩と、を含む。
（ＣｘＦ２ｘ＋１ＳＯ２）（ＣｙＦ２ｙ＋１ＳＯ２）Ｎ・Ｍ・・・（２）
但し、上記式（２）において、ｘとｙは、０〜４の整数であり、かつｘとｙは異なる整数である。
また、上記式（２）においてカチオン成分Ｍは、特に制限されるものではなく、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム、アルキルアンモニウム、アルキルホスホニウムからなる群から選ばれた陽イオンのいずれか一種を適用することができる。
（ポリオール構造を有する樹脂成分）
ポリオール構造を有する樹脂成分としては、（メタ）アクリレート、ウレタン、ウレタンアクリレートの少なくとも一種を含むことが特に好ましい。なお、上記（メタ）アクリレートとは、アクリレートとメタクリレートを総称して「（メタ）アクリレート」と表記するものである。
ポリオール構造を有する樹脂成分としては、（メタ）アクリレート、ウレタン、ウレタンアクリレートの少なくとも一種を含むことが特に好ましい。なお、上記（メタ）アクリレートとは、アクリレートとメタクリレートを総称して「（メタ）アクリレート」と表記するものである。
ここで、ポリオール構造を有する（メタ）アクリレートとは、（メタ）アクリル酸とポリエーテルポリオール類とが結合したものをいい、ポリオール構造を有するウレタンとは、ジイソシアネート類とポリエーテルポリオール類が結合したものをいい、ポリオール構造を有するウレタンアクリレートとは、ウレタンの分子末端に（メタ）アクリル酸が結合したものをいう。
上記ポリエーテルポリオール類としては、例えば、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレングリコールとポリオキシプロピレングリコールのブロック共重合体などが挙げられる。
上記ジイソシアネート類としては、例えば、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート、ジシクロペンタニルイソシアネート等が挙げられる。
上記ウレタンアクリレートでウレタンの末端に結合させるアクリレートとしては、例えば、ペンタエリスリトールトリアクリレート、テトラメチロールメタントリアクリレート、ブタンジオールモノアクリレート、ポリエチレングリコールモノアクリレート等が挙げられる。
上記ポリオール構造を有する（メタ）アクリレートには、ポリオキシアルキレン鎖を有する他の光重合性モノマーを用いることができる。ポリオキシアルキレン鎖を有する他の光重合性モノマーとしては、例えば、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ヘキサエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
（含フッ素スルホニルアミド塩）
上記式（２）に示すように、本実施の形態の含フッ素スルホニルアミド塩は、非対称性アミド化合物であって、該含フッ素スルホニルアミド塩としては、トリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホニルアミド［（ＦＳＯ２）（ＣＦ３ＳＯ２）ＮＭ］、ペンタフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）エタンスルホニルアミド［（ＦＳＯ２）（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）ＮＭ］、ヘプタフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）プロパンスルホニルアミド［（ＦＳＯ２）（Ｃ３Ｆ７ＳＯ２）ＮＭ］、ノナフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）ブタンスルホニルアミド［（ＦＳＯ２）（Ｃ４Ｆ９ＳＯ２）ＮＭ］、ペンタフルオロ−Ｎ−［（トリフルオロメタン）スルホニル］エタンスルホニルアミド［（ＣＦ３ＳＯ２）（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）ＮＭ］、ヘプタフルオロ−Ｎ−［（トリフルオロメタン）スルホニル］プロパンスルホニルアミド［（ＣＦ３ＳＯ２）（Ｃ３Ｆ７ＳＯ２）ＮＭ］、ノナフルオロ−Ｎ−［（トリフルオロメタン）スルホニル］ブタンスルホニルアミド［（ＣＦ３ＳＯ２）（Ｃ４Ｆ９ＳＯ２）ＮＭ］、ヘプタフルオロ−Ｎ−［（ペンタフルオロエタン）スルホニル］プロパンスルホニルアミド［（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）（Ｃ３Ｆ７ＳＯ２）ＮＭ］、ノナフルオロ−Ｎ−［（ペンタフルオロエタン）スルホニル］ブタンスルホニルアミド［（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）（Ｃ４Ｆ９ＳＯ２）ＮＭ］、ノナフルオロ−Ｎ−［（ヘプタフルオロプロパン）スルホニル］ブタンスルホニルアミド［（Ｃ３Ｆ７ＳＯ２）（Ｃ４Ｆ９ＳＯ２）ＮＭ］が挙げられる。
上記式（２）に示すように、本実施の形態の含フッ素スルホニルアミド塩は、非対称性アミド化合物であって、該含フッ素スルホニルアミド塩としては、トリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホニルアミド［（ＦＳＯ２）（ＣＦ３ＳＯ２）ＮＭ］、ペンタフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）エタンスルホニルアミド［（ＦＳＯ２）（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）ＮＭ］、ヘプタフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）プロパンスルホニルアミド［（ＦＳＯ２）（Ｃ３Ｆ７ＳＯ２）ＮＭ］、ノナフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）ブタンスルホニルアミド［（ＦＳＯ２）（Ｃ４Ｆ９ＳＯ２）ＮＭ］、ペンタフルオロ−Ｎ−［（トリフルオロメタン）スルホニル］エタンスルホニルアミド［（ＣＦ３ＳＯ２）（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）ＮＭ］、ヘプタフルオロ−Ｎ−［（トリフルオロメタン）スルホニル］プロパンスルホニルアミド［（ＣＦ３ＳＯ２）（Ｃ３Ｆ７ＳＯ２）ＮＭ］、ノナフルオロ−Ｎ−［（トリフルオロメタン）スルホニル］ブタンスルホニルアミド［（ＣＦ３ＳＯ２）（Ｃ４Ｆ９ＳＯ２）ＮＭ］、ヘプタフルオロ−Ｎ−［（ペンタフルオロエタン）スルホニル］プロパンスルホニルアミド［（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）（Ｃ３Ｆ７ＳＯ２）ＮＭ］、ノナフルオロ−Ｎ−［（ペンタフルオロエタン）スルホニル］ブタンスルホニルアミド［（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）（Ｃ４Ｆ９ＳＯ２）ＮＭ］、ノナフルオロ−Ｎ−［（ヘプタフルオロプロパン）スルホニル］ブタンスルホニルアミド［（Ｃ３Ｆ７ＳＯ２）（Ｃ４Ｆ９ＳＯ２）ＮＭ］が挙げられる。
また、上記式（２）で表される含フッ素スルホニルアミド塩において、カチオン成分Ｍは、アルカリ金属元素を用いることが好ましい。該アルカリ金属元素としては、リチウム（Ｌｉ）、ナトリウム（Ｎａ）、カリウム（Ｋ）のいずれか一種の元素を用いることができる。
したがって、上記式（２）で表される含フッ素スルホニルアミド塩としては、トリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホニルアミドリチウム塩、トリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホニルアミドナトリウム塩、トリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホニルアミドカリウム塩、ペンタフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）エタンスルホニルアミドリチウム塩、ペンタフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）エタンスルホニルアミドナトリウム塩、ペンタフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）エタンスルホニルアミドカリウム塩、ヘプタフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）プロパンスルホニルアミドリチウム塩、ヘプタフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）プロパンスルホニルアミドナトリウム塩、ヘプタフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）プロパンスルホニルアミドカリウム塩、ノナフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）ブタンスルホニルアミドリチウム塩、ノナフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）ブタンスルホニルアミドナトリウム塩、ノナフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）ブタンスルホニルアミドカリウム塩、ペンタフルオロ−Ｎ−［（トリフルオロメタン）スルホニル］エタンスルホニルアミドリチウム塩、ペンタフルオロ−Ｎ−［（トリフルオロメタン）スルホニル］エタンスルホニルアミドナトリウム塩、ペンタフルオロ−Ｎ−［（トリフルオロメタン）スルホニル］エタンスルホニルアミドカリウム塩、ヘプタフルオロ−Ｎ−［（トリフルオロメタン）スルホニル］プロパンスルホニルアミドリチウム塩、ヘプタフルオロ−Ｎ−［（トリフルオロメタン）スルホニル］プロパンスルホニルアミドナトリウム塩、ヘプタフルオロ−Ｎ−［（トリフルオロメタン）スルホニル］プロパンスルホニルアミドカリウム塩、ノナフルオロ−Ｎ−［（トリフルオロメタン）スルホニル］ブタンスルホニルアミドリチウム塩、ノナフルオロ−Ｎ−［（トリフルオロメタン）スルホニル］ブタンスルホニルアミドナトリウム塩、ノナフルオロ−Ｎ−［（トリフルオロメタン）スルホニル］ブタンスルホニルアミドカリウム塩、ヘプタフルオロ−Ｎ−［（ペンタフルオロエタン）スルホニル］プロパンスルホニルアミドリチウム塩、ヘプタフルオロ−Ｎ−［（ペンタフルオロエタン）スルホニル］プロパンスルホニルアミドナトリウム塩、ヘプタフルオロ−Ｎ−［（ペンタフルオロエタン）スルホニル］プロパンスルホニルアミドカリウム塩、ノナフルオロ−Ｎ−［（ペンタフルオロエタン）スルホニル］ブタンスルホニルアミドリチウム塩、ノナフルオロ−Ｎ−［（ペンタフルオロエタン）スルホニル］ブタンスルホニルアミドナトリウム塩、ノナフルオロ−Ｎ−［（ペンタフルオロエタン）スルホニル］ブタンスルホニルアミドカリウム塩、ノナフルオロ−Ｎ−［（ヘプタフルオロプロパン）スルホニル］ブタンスルホニルアミドリチウム塩、ノナフルオロ−Ｎ−［（ヘプタフルオロプロパン）スルホニル］ブタンスルホニルアミドナトリウム塩、ノナフルオロ−Ｎ−［（ヘプタフルオロプロパン）スルホニル］ブタンスルホニルアミドカリウム塩が挙げられる。
本実施の形態では、上記式（２）で表される化合物のうち、下記式（３）で表されるペルフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）アルカンスルホンアミド塩類から選択された少なくとも１種の化合物であることが好ましく、トリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホニルアミド塩［（ＦＳＯ２）（ＣＦ３ＳＯ２）Ｎ・Ｍ］がより好ましい。
（ＦＳＯ２）（ＣｎＦ２ｎ＋１ＳＯ２）Ｎ・Ｍ ・・・（３）
但し、上記式（３）において、カチオン成分Ｍは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム、アルキルアンモニウム、アルキルホスホニウムからなる群から選ばれた陽イオンのいずれか一種である。また、ｎは、１〜４の整数を示している。
（ＦＳＯ２）（ＣｎＦ２ｎ＋１ＳＯ２）Ｎ・Ｍ ・・・（３）
但し、上記式（３）において、カチオン成分Ｍは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム、アルキルアンモニウム、アルキルホスホニウムからなる群から選ばれた陽イオンのいずれか一種である。また、ｎは、１〜４の整数を示している。
また、上記式（３）で表されるペルフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）アルカンスルホンアミド塩類におけるカチオン成分Ｍは、リチウム（Ｌｉ）、ナトリウム（Ｎａ）、カリウム（Ｋ）のいずれか一種の元素であることが特に好ましい。
すなわち、ペルフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）アルカンスルホンアミドリチウム塩、ペルフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）アルカンスルホンアミドナトリウム塩、ペルフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）アルカンスルホンアミドカリウム塩は、融点が高いため、高温での使用時においても樹脂から滲み出ることがなく、耐ブリード性を有するため好ましい。
すなわち、ペルフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）アルカンスルホンアミドリチウム塩、ペルフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）アルカンスルホンアミドナトリウム塩、ペルフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）アルカンスルホンアミドカリウム塩は、融点が高いため、高温での使用時においても樹脂から滲み出ることがなく、耐ブリード性を有するため好ましい。
なお、本発明において耐ブリード性とは、１００℃で１０分間加熱してから、綿製の布で樹脂表面を強く、２０回拭き取った場合に、樹脂表面の表面抵抗が拭き取り前後で変化しない性質をいうものとする。
本実施の形態は、導電性樹脂組成物中に含まれるポリオール構造を有する樹脂成分１００質量部に対して、上記式（２）で表される含フッ素スルホニルアミド塩から選択された少なくとも１種の化合物が、０．０１〜３０．０質量部含まれていることが好ましく、０．０５〜２０．０質量部含まれていることがより好ましく、０．１〜１０．０質量部含まれていることがさらに好ましい。
ここで、上記含フッ素スルホニルアミド塩から選択された少なくとも１種の化合物が０．０１質量部未満であると、導電性の効果が充分に得られないために好ましくない。
一方、３０．０質量部を超えると、高温での使用時において樹脂から滲み出してブリードしたり、相分離したりするため好ましくない。これに対して、上記質量部の範囲であれば、高温の使用環境においても樹脂からにじみ出ることがなく、耐ブリード性を備えると共に優れた導電性を有する導電性樹脂組成物となる。
ここで、上記含フッ素スルホニルアミド塩から選択された少なくとも１種の化合物が０．０１質量部未満であると、導電性の効果が充分に得られないために好ましくない。
一方、３０．０質量部を超えると、高温での使用時において樹脂から滲み出してブリードしたり、相分離したりするため好ましくない。これに対して、上記質量部の範囲であれば、高温の使用環境においても樹脂からにじみ出ることがなく、耐ブリード性を備えると共に優れた導電性を有する導電性樹脂組成物となる。
また、本発明の導電性樹脂組成物には、水、有機溶媒、重合性モノマー、プレポリマー、オリゴマー、ポリマー等の副成分を添加してもよい。
上記有機溶媒としては、種々の有機溶剤を用いることができる。具体的には、例えば、メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｎ−オクタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、プロピルグリコールモノメチルエーテル、プロピルグリコールモノエチルエーテル等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジイソブチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン等のエステルまたはラクトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミドまたはラクタム等が挙げられる。これらは１種を単独で使用してもよく、また２種以上を組み合わせて使用してもよい。
上記重合性モノマー、プレポリマー、オリゴマー、ポリマー等としては、アクリレート、メタクリレート、スチレン誘導体、アミド基を有する化合物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、ポリアセタール等の重合性モノマー、プレポリマー又はオリゴマー、ポリマー等を含む組成物を用いることができる。また、これらは１種を単独で使用してもよく、また２種以上を組み合わせて使用してもよい。
具体的には、単官能（メタ）アクリレートとしては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、アクリロニトリル、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、２−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、オクトキシポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ステアリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノールエチレンオキサイド変性（ｎ＝２）（メタ）アクリレート、ノニルフェノールプロピレンオキサイド変性（ｎ＝２．５）（メタ）アクリレート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、２−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピルフタレート等のフタル酸誘導体のハーフ（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート又はその４級化物、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート又はその４級化物、フルフリル（メタ）アクリレート、カルビトール（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート２−アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェートモノエステル等のモノマー類や、単官能ウレタン（メタ）アクリレート、単官能エポキシ（メタ）アクリレート、単官能ポリエステル（メタ）アクリレート等のオリゴマー類が挙げられる。
２官能（メタ）アクリレートとしては、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、１，３−アダマンタンジオールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのＥＯ（エポキシ）付加物ジ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパン（メタ）アクリル酸安息香酸エステル、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジ（メタ）アクリレート等のモノマー類や、２官能ウレタン（メタ）アクリレート、２官能エポキシ（メタ）アクリレート、２官能ポリエステル（メタ）アクリレート等のオリゴマー類が挙げられる。
多官能（メタ）アクリレートとしては、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート等のモノマー類や、多官能ウレタン（メタ）アクリレート、多官能エポキシ（メタ）アクリレート、多官能ポリエステル（メタ）アクリレート等のオリゴマー類が挙げられる。
上記スチレン誘導体としては、例えば、ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン、ｍ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン、ｐ−アセトキシスチレン、ｐ−（１−エトキシエトキシ）スチレン、ｐ−メトキシスチレン、４−ビニル安息香酸等が挙げられる。
また、上記アミド基を有する化合物としては、例えば、アクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−ベンジルアクリルアミド等が挙げられる。
また、上記アミド基を有する化合物としては、例えば、アクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−ベンジルアクリルアミド等が挙げられる。
上記ポリエステルとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリトリメチレンテレフタレート（ＰＴＴ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリブチレンナフタレート（ＰＢＮ）や不飽和ポリエステル等が挙げられる。
上記エポキシ樹脂としては、例えば、グリシジルエーテル系エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、脂環族系エポキシ樹脂、ポリグリシジルエステル系エポキシ樹脂、ポリグリシジルアミン系エポキシ樹脂、メチルエピクロ型エポキシ樹脂等が挙げられる。
上記エポキシ樹脂としては、例えば、グリシジルエーテル系エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、脂環族系エポキシ樹脂、ポリグリシジルエステル系エポキシ樹脂、ポリグリシジルアミン系エポキシ樹脂、メチルエピクロ型エポキシ樹脂等が挙げられる。
また、本実施の形態の導電性樹脂組成物の副成分には、プレポリマーとして、上述した樹脂成分を用いることができる。なお、上記副成分は、導電性樹脂組成物の製造時において、上記式（２）で表される含フッ素スルホニルアミド塩から選択された少なくとも１種の化合物を含む導電性樹脂組成物の希釈剤として用いることもできる。
本発明のその他の成分としては、光重合開始剤等を用いることができる。特に、導電性樹脂組成物中にアクリル樹脂、ポリウレタン樹脂などの光硬化性化合物を含有する場合であって、紫外線等で重合硬化させる場合には光重合開始剤を導電性樹脂組成物に含ませることが好ましい。
光重合開始剤としては、種々の光重合開始剤を用いることができる。具体的には、例えば、ベンゾフェノン、４−メチル−ベンゾフェノン、２,４,６−トリメチルベンゾフェノン、メチル−ｏ−ベンゾイルベンゾエート、４−フェニルベンゾフェノン等のモノカルボニル化合物、ベンザイル、２−エチルアントラキノン、９，１０−フェナントレンキノン、メチル−α−オキソベンゼンアセテート、４−フェニルベンザイル等のジカルボニル化合物、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン等のアセトフェノン化合物、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイゾブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のエーテル化合物、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、４−ｎ−プロピルフェニル−ジ（２，６−ジクロロベンゾイル）ホスフィンオキシド等のアシルフォスフィンオキシド化合物、メチル−４−（ジメトキシアミノ）ベンゾエート、エチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、２−ｎ−ブトキシエチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート等のアミノカルボニル化合物などが使用できる。
また、光重合開始剤は、１種又は２種以上を組み合わせて使用することができる。さらに、重合速度を向上させるために、光重合開始剤に１種又は２種以上の光反応開始助剤や光増感剤を併用してもよい。
本実施の形態において、導電性樹脂組成物中のポリオール構造を有する樹脂成分、及び上記式（２）で表される含フッ素スルホニルアミド塩から選択された少なくとも１種の化合物の組成比は、導電性樹脂組成物１００質量部に対し、０．１〜１００質量部の範囲が好ましく、１０．０〜１００質量部の範囲がより好ましい。
上記ポリオール構造を有する樹脂成分、及び含フッ素スルホニルアミド塩が０．１質量部未満であると、導電性の効果が充分に得られないために好ましくない。
これに対して、上記質量部の範囲であれば、高温の使用環境においても樹脂からにじみ出ることがなく、均一な樹脂が得られると共に、優れた耐ブリード性及び導電性を有する導電性樹脂組成物となる。
これに対して、上記質量部の範囲であれば、高温の使用環境においても樹脂からにじみ出ることがなく、均一な樹脂が得られると共に、優れた耐ブリード性及び導電性を有する導電性樹脂組成物となる。
また、本実施の形態において、導電性樹脂組成物に対する光重合開始剤の添加量は、特に制限はされないが、ポリオール構造を有する樹脂成分１００質量部に対して０．１〜２０質量部の範囲内で添加することが好ましく、硬化速度、樹脂の硬度という観点から、１〜１０質量部の範囲内で添加することが好ましい。
また、その他の成分として、染料、顔料、充填剤、シランカップリング剤、接着性改良剤、安定剤、レベリング剤、消泡剤、沈降防止剤、潤滑剤、防錆剤などの添加剤を加えてもよい。
本実施の形態の導電性樹脂組成物によれば、上記式（２）で表される含フッ素スルホニルアミド塩から選択された少なくとも１種の化合物（イオン導電剤）は、ポリオール構造を有する樹脂成分に対する溶解性に優れている。
特に、上記式（３）で表されるペルフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）アルカンスルホンアミド塩類は、従来のイオン導電剤を構成するビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド塩［（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ・Ｍ］よりも樹脂成分に対する溶解性に優れているため、高い導電性、透明性を有する導電性樹脂組成物を実現できる。
また、ペルフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）アルカンスルホンアミド塩類は、ビス（フルオロスルホニル）イミド塩［（ＦＳＯ２）２Ｎ・Ｍ］と比較して、化学的に安定であるため、加水分解しにくく、かつ経時的な分解反応が発生しにくい。これにより、導電性樹脂組成物を長期間使用した場合においても高い導電性を有することができる。
また、ペルフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）アルカンスルホンアミド塩類は、ビス（フルオロスルホニル）イミド塩［（ＦＳＯ２）２Ｎ・Ｍ］と比較して、化学的に安定であるため、加水分解しにくく、かつ経時的な分解反応が発生しにくい。これにより、導電性樹脂組成物を長期間使用した場合においても高い導電性を有することができる。
つまり、樹脂に対する溶解性に優れたイオン導電剤を含み、高い導電性、透明性を有し、かつ、長期間の使用においても安定した特性を維持可能な導電性樹脂組成物を実現できる。
次に、上記式（２）で示される含フッ素スルホニルアミド塩から選択された少なくとも１種の化合物を用いた本実施の形態の導電性樹脂組成物の製造方法について、以下に説明する。
本発明の導電性樹脂組成物の製造法の一例として、上記式（２）で示される含フッ素スルホニルアミド塩から選択された少なくとも１種の化合物を、ポリオール構造を有する樹脂成分に溶解させて導電性樹脂組成物とする。
本発明の導電性樹脂組成物の製造法の一例として、上記式（２）で示される含フッ素スルホニルアミド塩から選択された少なくとも１種の化合物を、ポリオール構造を有する樹脂成分に溶解させて導電性樹脂組成物とする。
また、この導電性樹脂組成物を、水、有機溶媒、重合性モノマー、プレポリマー、オリゴマー、ポリマーからなる群のうち１種又は２種以上の組み合わせからなる溶媒に添加する。さらに、必要に応じてその他の成分（例えば、光重合開始剤）を添加する。
これにより、ポリオール構造を有する樹脂成分に上記含フッ素スルホニルアミド塩が均一に分散された導電性樹脂組成物を製造することができる。
これにより、ポリオール構造を有する樹脂成分に上記含フッ素スルホニルアミド塩が均一に分散された導電性樹脂組成物を製造することができる。
次に、上記式（２）で表される含フッ素スルホニルアミド塩から選択された少なくとも１種の化合物（アミド化合物）の製造方法について説明する。
本実施の形態のアミド化合物の製造方法は、上記式（２）に示されるアミド化合物の製造方法であって、下記式（４）に示される含フッ素スルホン酸と、下記式（５）に示される含フッ素スルホニルアミドと、を塩化チオニル（ＳＯＣｌ２）の存在下で反応させるものである。
ＣｘＦ２ｘ＋１ＳＯ３Ｈ・・・（４）
ＣｙＦ２ｙ＋１ＳＯ２ＮＨ２ ・・・（５）
但し、上記式（４）及び（５）において、ｘとｙは、０〜４の整数であり、かつｘとｙは異なる整数である。
本実施の形態のアミド化合物の製造方法は、上記式（２）に示されるアミド化合物の製造方法であって、下記式（４）に示される含フッ素スルホン酸と、下記式（５）に示される含フッ素スルホニルアミドと、を塩化チオニル（ＳＯＣｌ２）の存在下で反応させるものである。
ＣｘＦ２ｘ＋１ＳＯ３Ｈ・・・（４）
ＣｙＦ２ｙ＋１ＳＯ２ＮＨ２ ・・・（５）
但し、上記式（４）及び（５）において、ｘとｙは、０〜４の整数であり、かつｘとｙは異なる整数である。
反応機構は、下記式（６）に示すような化学反応によって、上記式（４）に示される含フッ素スルホン酸と上記式（５）に示される含フッ素スルホニルアミドとが塩化チオニル（ＳＯＣｌ２）の存在下で反応することにより、上記式（５）に示す含フッ素スルホニルアミドと、塩化水素（ＨＣｌ）と、二酸化硫黄（ＳＯ２）とが生成していると推測される。
Ｒｆ１ＳＯ３Ｈ＋Ｒｆ２ＳＯ２ＮＨ２＋ＳＯＣｌ２→（ＣｘＦ２ｘ＋１ＳＯ２）（ＣｙＦ２ｙ＋１ＳＯ２）ＮＨ＋２ＨＣｌ＋ＳＯ２・・・（６）
但し、上記式（６）において、ｘとｙは、０〜４の整数であり、かつｘとｙは異なる整数である。
Ｒｆ１ＳＯ３Ｈ＋Ｒｆ２ＳＯ２ＮＨ２＋ＳＯＣｌ２→（ＣｘＦ２ｘ＋１ＳＯ２）（ＣｙＦ２ｙ＋１ＳＯ２）ＮＨ＋２ＨＣｌ＋ＳＯ２・・・（６）
但し、上記式（６）において、ｘとｙは、０〜４の整数であり、かつｘとｙは異なる整数である。
次に、下記式（７）に示すように、上記式（６）で得られる含フッ素スルホニルアミドを水酸化物等（ＭＯＨ）で中和させることにより、上記式（２）で表される含フッ素スルホニルアミド塩を得ることができる。
（ＣｘＦ２ｘ＋１ＳＯ２）（ＣｙＦ２ｙ＋１ＳＯ２）ＮＨ＋ＭＯＨ→（ＣｘＦ２ｘ＋１ＳＯ２）（ＣｙＦ２ｙ＋１ＳＯ２）ＮＭ＋Ｈ２Ｏ・・・（７）
但し、上記式（７）において、Ｍは、カチオン成分を示している。カチオン成分Ｍとしては、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム、アルキルアンモニウム、アルキルホスホニウムからなる群から選ばれた陽イオンのいずれか一種を適用することができる。また、カチオン成分Ｍは、リチウム（Ｌｉ）、ナトリウム（Ｎａ）、カリウム（Ｋ）のいずれか一種の元素であることが特に好ましい。
（ＣｘＦ２ｘ＋１ＳＯ２）（ＣｙＦ２ｙ＋１ＳＯ２）ＮＨ＋ＭＯＨ→（ＣｘＦ２ｘ＋１ＳＯ２）（ＣｙＦ２ｙ＋１ＳＯ２）ＮＭ＋Ｈ２Ｏ・・・（７）
但し、上記式（７）において、Ｍは、カチオン成分を示している。カチオン成分Ｍとしては、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム、アルキルアンモニウム、アルキルホスホニウムからなる群から選ばれた陽イオンのいずれか一種を適用することができる。また、カチオン成分Ｍは、リチウム（Ｌｉ）、ナトリウム（Ｎａ）、カリウム（Ｋ）のいずれか一種の元素であることが特に好ましい。
（含フッ素スルホン酸）
アミド化合物の製造方法において、一方の原料である上記式（５）で表される含フッ素スルホン酸としては、フルオロスルホン酸（ＦＳＯ３Ｈ）、トリフルオロメチルスルホン酸（ＣＦ３ＳＯ３Ｈ）、ペンタフルオロエチルスルホン酸（Ｃ２Ｆ５ＳＯ３Ｈ）、ヘプタフルオロプロピルスルホン酸（Ｃ３Ｆ７ＳＯ３Ｈ）、ノナフルオロブチルスルホン酸（Ｃ４Ｆ９ＳＯ３Ｈ）が挙げられる。
アミド化合物の製造方法において、一方の原料である上記式（５）で表される含フッ素スルホン酸としては、フルオロスルホン酸（ＦＳＯ３Ｈ）、トリフルオロメチルスルホン酸（ＣＦ３ＳＯ３Ｈ）、ペンタフルオロエチルスルホン酸（Ｃ２Ｆ５ＳＯ３Ｈ）、ヘプタフルオロプロピルスルホン酸（Ｃ３Ｆ７ＳＯ３Ｈ）、ノナフルオロブチルスルホン酸（Ｃ４Ｆ９ＳＯ３Ｈ）が挙げられる。
（含フッ素スルホニルアミド）
また、他方の原料である上記式（６）で表される含フッ素スルホニルアミドとしては、フルオロスルホンアミド（ＦＳＯ２ＮＨ２）、トリフルオロメチルスルホンアミド（ＣＦ３ＳＯ２ＮＨ２）、ペンタフルオロエチルスルホンアミド（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２ＮＨ２）、ヘプタフルオロプロピルスルホンアミド（Ｃ３Ｆ７ＳＯ２ＮＨ２）、ノナフルオロブチルスルホンアミド（Ｃ４Ｆ９ＳＯ２ＮＨ２）が挙げられる。
また、他方の原料である上記式（６）で表される含フッ素スルホニルアミドとしては、フルオロスルホンアミド（ＦＳＯ２ＮＨ２）、トリフルオロメチルスルホンアミド（ＣＦ３ＳＯ２ＮＨ２）、ペンタフルオロエチルスルホンアミド（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２ＮＨ２）、ヘプタフルオロプロピルスルホンアミド（Ｃ３Ｆ７ＳＯ２ＮＨ２）、ノナフルオロブチルスルホンアミド（Ｃ４Ｆ９ＳＯ２ＮＨ２）が挙げられる。
上記アミド化合物の製造方法の一例としては、含フッ素スルホン酸に塩化チオニルを溶解して溶解液を生成する過程（溶解液の生成過程）と、この溶解液を加熱し、これに含フッ素スルホニルアミドを添加して反応させる過程（添加反応過程）と、を有する。以下、各過程について具体的に説明する。
（溶解液の生成過程）
先ず、反応容器内に含フッ素スルホン酸と塩化チオニルとを反応させることなく投入して、含フッ素スルホン酸に塩化チオニルが溶解した溶解液を生成する。
先ず、反応容器内に含フッ素スルホン酸と塩化チオニルとを反応させることなく投入して、含フッ素スルホン酸に塩化チオニルが溶解した溶解液を生成する。
ここで、含フッ素スルホン酸の量は、添加する含フッ素スルホニルアミドに対してモル比で１〜２０倍とすることが好ましく、１〜８倍とすることがより好ましい。
（添加反応過程）
添加反応過程では、先ず、反応容器内に投入された上記溶解液を加熱する。次に、加熱している上記反応容器に含フッ素スルホニルアミドを添加する。このようにして、含フッ素スルホン酸と含フッ素スルホニルアミドとを塩化チオニルの存在下で反応させる。
添加反応過程では、先ず、反応容器内に投入された上記溶解液を加熱する。次に、加熱している上記反応容器に含フッ素スルホニルアミドを添加する。このようにして、含フッ素スルホン酸と含フッ素スルホニルアミドとを塩化チオニルの存在下で反応させる。
ここで、含フッ素スルホニルアミドを添加中の反応容器内の反応温度が、５０〜１４０℃の範囲であることが好ましく、６０〜１２０℃の範囲であることがより好ましい。
上記アミド化合物の製造方法によれば、含フッ素スルホン酸と含フッ素スルホニルアミドとを塩化チオニルの存在下で反応させることにより、スルホン酸とスルホンアミドとから上記式（２）で表される含フッ素スルホニルアミド塩を合成することが可能となる。
また、本発明の導電性樹脂組成物の製造方法の別の例として、副成分にポリオール構造を有する樹脂成分を用いても良い。この場合、ポリオール構造を有する樹脂成分に対して、上記含フッ素スルホニルアミド塩を溶解させてから、副成分としてのポリオール構造を有する樹脂成分に添加し、さらに、その他の成分として光重合開始剤を添加することが好ましい。
なお、導電性樹脂組成物において、ポリオール構造を有する樹脂成分１００質量部に対して上記含フッ素スルホニルアミド塩が０．０１〜３０．０質量部の範囲とし、ポリオール構造を有する樹脂成分１００質量部に対して光重合開始剤が０．１〜２０質量部の範囲内とすることが好ましい。
この製造方法により、ポリオール構造を有する樹脂成分に上記含フッ素スルホニルアミド塩をより均一に分散させることができる。
この製造方法により、ポリオール構造を有する樹脂成分に上記含フッ素スルホニルアミド塩をより均一に分散させることができる。
さらに、本発明の導電性樹脂組成物の製造方法の別の例として、上記含フッ素スルホニルアミド塩を直接樹脂成分に添加しても良い。
次に、本発明の導電性樹脂組成物を用いた成形品について、以下に説明する。本発明の成形品は、導電性樹脂組成物よりなる樹脂が形成されて構成されている。
成形品の基材としては、ガラス又は公知な樹脂からなるフィルムまたはシートを用いることができる。上記基材の表面に導電性樹脂組成物が溶解された樹脂を塗布した後、乾燥、硬化させることにより、導電性を有した樹脂が形成される。
本実施の形態の成形品によれば、帯電防止性に優れた樹脂が形成されているため、防塵シート、除電マット及び帯電防止床材などの導電性シート、帯電防止フィルム、帯電防止剥離フィルム、各種ディスプレイの帯電防止剤、粘着剤、導電性塗料、導電性コーティング剤等に適用することが可能であり、長期間安定した特性を持続できる。また、耐熱性、高温時の耐ブリード性にも優れているので車載用の素材としても好適に適用することができる。
以上、本発明の好ましい実施の形態について詳述したが、本発明はかかる特定の実施の形態に限定されるものではなく、特許請求の範囲内に記載された本発明の要旨の範囲内において、種々の変形・変更が可能である。
以下、実施例によって本発明の効果をさらに詳細に説明する。なお、本発明は実施例によって、なんら限定されるものではない。なお実施例中、「部」は「質量部」を表す。
＜評価試験１＞
（実施例１）
トリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホンアミド塩として、トリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホンアミドリチウム（以下、「Ｌｉ−ＦＴＡ」と略記する）５部を、ウレタンアクリレート（アクロイル基数５（１分子中）、有効成分８０部、ＤＩＣ株式会社製、ユニディック１７−８０６）９５部に添加して混合し、次いで、光重合開始剤として２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン５部を添加した。
（実施例１）
トリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホンアミド塩として、トリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホンアミドリチウム（以下、「Ｌｉ−ＦＴＡ」と略記する）５部を、ウレタンアクリレート（アクロイル基数５（１分子中）、有効成分８０部、ＤＩＣ株式会社製、ユニディック１７−８０６）９５部に添加して混合し、次いで、光重合開始剤として２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン５部を添加した。
次に、上記混合物をバーコーターにてポリエチレンテレフタレートフィルムに塗布した後、１６００ｍＪ/ｃｍ２相当の紫外線を１０秒間照射し、膜厚が１０〜２０μｍの塗膜状の樹脂組成物を得た。この塗膜の表面抵抗率（以下、単に「表面抵抗」という）を、表面抵抗測定機（三菱化学（株）製、ＨＴ−４５０）を用いて測定した結果、１×１０１２Ω/ｓｑ.であった（表１参照）。
（実施例２）
実施例１で使用したＬｉ−ＦＴＡ５部の代わりに、トリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホンアミド塩としてトリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホンアミドカリウム（以下、「Ｋ−ＦＴＡ」と略記する）を用いて、実施例１と同様な手法により、第２実施例の樹脂組成物を製造した。この樹脂組成物の表面抵抗を測定した結果、４×１０１２Ω/ｓｑ.であった（表１参照）。
実施例１で使用したＬｉ−ＦＴＡ５部の代わりに、トリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホンアミド塩としてトリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホンアミドカリウム（以下、「Ｋ−ＦＴＡ」と略記する）を用いて、実施例１と同様な手法により、第２実施例の樹脂組成物を製造した。この樹脂組成物の表面抵抗を測定した結果、４×１０１２Ω/ｓｑ.であった（表１参照）。
（実施例３）
実施例１で使用したＬｉ−ＦＴＡ５部の代わりに、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム ビストリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホンアミド（以下、「ＥＭＩ−ＦＴＡ」と略記する）を用いて、実施例１と同様に樹脂組成物を製造した。この樹脂組成物の表面抵抗を測定した結果、４×１０１２Ω/ｓｑ.であった（表１参照）。
実施例１で使用したＬｉ−ＦＴＡ５部の代わりに、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム ビストリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホンアミド（以下、「ＥＭＩ−ＦＴＡ」と略記する）を用いて、実施例１と同様に樹脂組成物を製造した。この樹脂組成物の表面抵抗を測定した結果、４×１０１２Ω/ｓｑ.であった（表１参照）。
（比較例１）
実施例１と同じウレタンアクリレート１００部に光重合開始剤として２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン５部を添加して、実施例１と同様にして樹脂組成物を形成し表面抵抗を測定した結果、１×１０１４Ω/ｓｑ.以上であった（表１参照）。
実施例１と同じウレタンアクリレート１００部に光重合開始剤として２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン５部を添加して、実施例１と同様にして樹脂組成物を形成し表面抵抗を測定した結果、１×１０１４Ω/ｓｑ.以上であった（表１参照）。
（比較例２）
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド塩としてリチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（以下、「Ｌｉ−ＴＦＳＩ」と略記する。）を用いて、実施例１と同様に樹脂組成物を製造し表面抵抗を測定した結果、２×１０１２Ω/ｓｑ.であった（表１参照）。
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド塩としてリチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（以下、「Ｌｉ−ＴＦＳＩ」と略記する。）を用いて、実施例１と同様に樹脂組成物を製造し表面抵抗を測定した結果、２×１０１２Ω/ｓｑ.であった（表１参照）。
表１に示すように、比較例１では、ポリエチレンテレフタレートフィルム上にウレタンアクリレートのみの被膜を形成した場合に、表面抵抗が１×１０１４Ω/ｓｑ.以上であることが確認できた。また、イミド塩にＬｉ−ＴＦＳＩを用いた比較例２では、表面抵抗が比較例１よりも低下することが確認できた。これに対して、実施例１では、表面抵抗が比較例２よりも低いことが確認できた。
上記結果から、ポリウレタンアクリレートからなる樹脂組成物に含有されたトリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホンアミド塩は、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド塩よりも表面抵抗を低下させることが確認できた。
上記結果から、ポリウレタンアクリレートからなる樹脂組成物に含有されたトリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホンアミド塩は、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド塩よりも表面抵抗を低下させることが確認できた。
＜評価試験２＞
（実施例４）
トリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホンアミド塩として２０部のＬｉ−ＦＴＡを、ポリエチレングリコールジアクリレート(オキシエチレン単位１４)８０部に溶解させて希釈液を作成する。
次いで、Ｌｉ−ＦＴＡを含有していないポリエチレングリコールジアクリレート(オキシエチレン単位１４)９８部に当該希釈液２部を添加して混合させ、その後、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール４部を添加することで混合物を作成した。
（実施例４）
トリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホンアミド塩として２０部のＬｉ−ＦＴＡを、ポリエチレングリコールジアクリレート(オキシエチレン単位１４)８０部に溶解させて希釈液を作成する。
次いで、Ｌｉ−ＦＴＡを含有していないポリエチレングリコールジアクリレート(オキシエチレン単位１４)９８部に当該希釈液２部を添加して混合させ、その後、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール４部を添加することで混合物を作成した。
次いで、該混合物をバーコーターにてポリエチレンテレフタレートフィルムに塗布した後、１６００ｍＪ/ｃｍ２相当の紫外線を１０秒間照射し、膜厚が３μｍの樹脂組成物を得た。この樹脂組成物の表面抵抗を、表面抵抗測定機（三菱化学（株）製、ＨＴ−４５０）を用いて測定した結果、１×１０９Ω/ｓｑ.であった（表２参照）。
（実施例５）
トリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホンアミド塩として、Ｋ−ＦＴＡを用いて、実施例２と同様な手法により樹脂組成物を製造した。この樹脂組成物の表面抵抗を測定した結果、４×１０９Ω/ｓｑ.であった（表２参照）。
トリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホンアミド塩として、Ｋ−ＦＴＡを用いて、実施例２と同様な手法により樹脂組成物を製造した。この樹脂組成物の表面抵抗を測定した結果、４×１０９Ω/ｓｑ.であった（表２参照）。
（実施例６）
トリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホンアミド塩として、ＮＨ４−ＦＴＡを用いて、実施例２と同様に樹脂組成物を製造した。この樹脂組成物の表面抵抗を測定した結果、６×１０９Ω/ｓｑ.であった（表２参照）。
トリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホンアミド塩として、ＮＨ４−ＦＴＡを用いて、実施例２と同様に樹脂組成物を製造した。この樹脂組成物の表面抵抗を測定した結果、６×１０９Ω/ｓｑ.であった（表２参照）。
（比較例３）
トリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホンアミド塩を含有していないポリエチレングリコールジアクリレート(オキシエチレン単位１４)１００部に、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール４部を添加した。次に、実施例４と同様な手法により樹脂組成物を形成し、該樹脂組成物の表面抵抗を測定した結果、９×１０１０Ω/ｓｑ.であった（表２参照）。
トリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホンアミド塩を含有していないポリエチレングリコールジアクリレート(オキシエチレン単位１４)１００部に、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール４部を添加した。次に、実施例４と同様な手法により樹脂組成物を形成し、該樹脂組成物の表面抵抗を測定した結果、９×１０１０Ω/ｓｑ.であった（表２参照）。
（比較例４）
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド塩としてＬｉ−ＴＦＳＩを用いて、実施例４と同様に樹脂組成物を製造し、表面抵抗を測定した結果、２×１０９Ω/ｓｑ.であった（表２参照）。
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド塩としてＬｉ−ＴＦＳＩを用いて、実施例４と同様に樹脂組成物を製造し、表面抵抗を測定した結果、２×１０９Ω/ｓｑ.であった（表２参照）。
（比較例５）
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド塩としてＫ−ＴＦＳＩを用いて、実施例４と同様に樹脂組成物を製造し、表面抵抗を測定した結果、９×１０９Ω/ｓｑ.であった（表２参照）。
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド塩としてＫ−ＴＦＳＩを用いて、実施例４と同様に樹脂組成物を製造し、表面抵抗を測定した結果、９×１０９Ω/ｓｑ.であった（表２参照）。
表２に示すように、比較例３では、ポリエチレンテレフタレートフィルム上にポリエチレングリコールジアクリレートのみの被膜を形成した場合に、表面抵抗が高いことが確認できた。
また、イミド塩にＬｉ−ＴＦＳＩを用いた比較例４では、表面抵抗が比較例３よりも低くなることが確認された。これに対して、実施例４〜５の表面抵抗は、比較例４〜５の表面抵抗よりも低いことが確認できた。
上記結果から、ポリエチレングリコールジアクリレートからなる樹脂組成物に含有されたトリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホンアミド塩は、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド塩よりも表面抵抗を低下させることが確認できた。
また、イミド塩にＬｉ−ＴＦＳＩを用いた比較例４では、表面抵抗が比較例３よりも低くなることが確認された。これに対して、実施例４〜５の表面抵抗は、比較例４〜５の表面抵抗よりも低いことが確認できた。
上記結果から、ポリエチレングリコールジアクリレートからなる樹脂組成物に含有されたトリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホンアミド塩は、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド塩よりも表面抵抗を低下させることが確認できた。
＜評価試験３＞
（実施例７）
オキシエチレン単位が異なる３種のポリエチレングリコールジアクリレート(オキシエチレン単位４、１４、２３)８０部に、トリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホンアミド塩として２０部のＬｉ−ＦＴＡを溶解させて希釈液を形成する。
次いで、該希釈液２部をＬｉ−ＦＴＡを含有していないポリエチレングリコールジアクリレート(オキシエチレン単位４、１４、２３)９８部に添加して混合させ、次いで、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール４部を添加することで混合物を作成した。
（実施例７）
オキシエチレン単位が異なる３種のポリエチレングリコールジアクリレート(オキシエチレン単位４、１４、２３)８０部に、トリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホンアミド塩として２０部のＬｉ−ＦＴＡを溶解させて希釈液を形成する。
次いで、該希釈液２部をＬｉ−ＦＴＡを含有していないポリエチレングリコールジアクリレート(オキシエチレン単位４、１４、２３)９８部に添加して混合させ、次いで、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール４部を添加することで混合物を作成した。
次に、該混合物をバーコーターにてポリエチレンテレフタレートフィルムに塗布した後、１６００ｍＪ/ｃｍ２相当の紫外線を１０秒間照射し、膜厚が２０〜３０μｍの樹脂組成物を形成した。
その後、表面抵抗測定機（三菱化学（株）製、ＨＴ−４５０）を用いて、この樹脂組成物の表面抵抗を測定した結果、表３に示すように、３×１０８Ω/ｓｑ.（オキシエチレン単位４）、８×１０７Ω/ｓｑ.（オキシエチレン単位１４）、４×１０７Ω/ｓｑ.（オキシエチレン単位２３）であった。
また、該樹脂組成物を温度１００℃で１０分間加熱し、綿製の布で強く２０回表面を拭き取った後、再度、樹脂組成物の表面抵抗を測定した結果、表面抵抗の変化は見られなかった（表３参照）。
その後、表面抵抗測定機（三菱化学（株）製、ＨＴ−４５０）を用いて、この樹脂組成物の表面抵抗を測定した結果、表３に示すように、３×１０８Ω/ｓｑ.（オキシエチレン単位４）、８×１０７Ω/ｓｑ.（オキシエチレン単位１４）、４×１０７Ω/ｓｑ.（オキシエチレン単位２３）であった。
また、該樹脂組成物を温度１００℃で１０分間加熱し、綿製の布で強く２０回表面を拭き取った後、再度、樹脂組成物の表面抵抗を測定した結果、表面抵抗の変化は見られなかった（表３参照）。
（実施例８）
トリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホンアミド塩としてＫ−ＦＴＡを用いて、実施例６と同様な手法により樹脂組成物を製造した。その後、樹脂組成物の表面抵抗を測定した結果、表３に示すように、４×１０８Ω/ｓｑ.（オキシエチレン単位４）、９×１０７Ω/ｓｑ.（オキシエチレン単位１４）、５×１０７Ω/ｓｑ.（オキシエチレン単位２３）であった。
また、この塗膜を温度１００℃で１０分間加熱し、綿製の布で強く２０回表面を拭き取った後、再度、樹脂組成物の表面抵抗を測定した結果、表面抵抗に変化は見られなかった。
トリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホンアミド塩としてＫ−ＦＴＡを用いて、実施例６と同様な手法により樹脂組成物を製造した。その後、樹脂組成物の表面抵抗を測定した結果、表３に示すように、４×１０８Ω/ｓｑ.（オキシエチレン単位４）、９×１０７Ω/ｓｑ.（オキシエチレン単位１４）、５×１０７Ω/ｓｑ.（オキシエチレン単位２３）であった。
また、この塗膜を温度１００℃で１０分間加熱し、綿製の布で強く２０回表面を拭き取った後、再度、樹脂組成物の表面抵抗を測定した結果、表面抵抗に変化は見られなかった。
表３に示すように、実施例７，８では、トリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホンアミド塩の添加量が比較的少量にも関わらず、樹脂組成物の表面抵抗が低下することが確認できた。
さらに、実施例７，８では、樹脂組成物を温度１００℃で１０分間加熱し、次いで、綿製の布で強く２０回表面を拭き取った後、再度、樹脂組成物の表面抵抗を測定しても表面抵抗が変化しないことから、優れた耐ブリード性を有していることが確認できた。
さらに、実施例７，８では、樹脂組成物を温度１００℃で１０分間加熱し、次いで、綿製の布で強く２０回表面を拭き取った後、再度、樹脂組成物の表面抵抗を測定しても表面抵抗が変化しないことから、優れた耐ブリード性を有していることが確認できた。
＜評価試験４＞
（実施例９）
数平均分子量２０００の両末端水酸基のポリテトラメチレンエーテルグリコール１００部に、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート１２．５部及びメチルエチルケトン２６０部（Ｌｉ−ＦＴＡ １０部溶解）の割合で加えて、８０℃の温度で１時間反応させることで、濃度３０重量％のポリウレタン溶液を作成した。
（実施例９）
数平均分子量２０００の両末端水酸基のポリテトラメチレンエーテルグリコール１００部に、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート１２．５部及びメチルエチルケトン２６０部（Ｌｉ−ＦＴＡ １０部溶解）の割合で加えて、８０℃の温度で１時間反応させることで、濃度３０重量％のポリウレタン溶液を作成した。
次いで、ポリウレタン溶液をバーコーターにてポリエチレンテレフタレートフィルムに塗布し、その後、６０℃の乾燥機で２時間加熱することで樹脂組成物を形成した。次いで、該樹脂組成物の膜厚をマイクロメータ（ＭＩＴＵＴＯＹＯ製）で測定した結果、２０μｍであった。
また、表４に示すように、表面抵抗測定機（三菱化学（株）製、ＨＴ−４５０）を用いて該樹脂組成物の表面抵抗を測定した結果、８×１０９Ω／ｓｑ．であった。
また、表４に示すように、表面抵抗測定機（三菱化学（株）製、ＨＴ−４５０）を用いて該樹脂組成物の表面抵抗を測定した結果、８×１０９Ω／ｓｑ．であった。
（比較例６）
上記実施例９と同様に、数平均分子量２０００の両末端水酸基のポリテトラメチレンエーテルグリコール１００部に、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート１２．５部およびメチルエチルケトン２６０部の割合で加え、その後、８０℃で１時間反応させることで、濃度３０重量％のポリウレタン溶液を製造し、樹脂組成物を得た。表４に示すように、該樹脂組成物の表面抵抗を測定した結果、１×１０１４Ω／ｓｑ．以上であった。
上記実施例９と同様に、数平均分子量２０００の両末端水酸基のポリテトラメチレンエーテルグリコール１００部に、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート１２．５部およびメチルエチルケトン２６０部の割合で加え、その後、８０℃で１時間反応させることで、濃度３０重量％のポリウレタン溶液を製造し、樹脂組成物を得た。表４に示すように、該樹脂組成物の表面抵抗を測定した結果、１×１０１４Ω／ｓｑ．以上であった。
表４に示すように、比較例６では、ポリエチレンテレフタレートフィルム上にポリウレタンのみの被膜を形成した場合に樹脂組成物の表面抵抗が高いことが確認された。これに対して、実施例９では、比較例６よりも樹脂組成物の表面抵抗が低いことが確認された。
上記結果から、ポリウレタンからなる樹脂組成物に含有されたトリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホンアミド塩は、表面抵抗を低下させることが確認できた。
上記結果から、ポリウレタンからなる樹脂組成物に含有されたトリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホンアミド塩は、表面抵抗を低下させることが確認できた。
＜評価試験５＞
（実施例１０）
メチルエチルケトン９０部に、Ｌｉ−ＦＴＡを１０部溶解させて希釈液とし、該希釈液８部をポリエーテル系ウレタン（有効成分３５部、ＤＩＣ株式会社製、ハイドランＷＬＳ−２０１）９２部に添加した。
（実施例１０）
メチルエチルケトン９０部に、Ｌｉ−ＦＴＡを１０部溶解させて希釈液とし、該希釈液８部をポリエーテル系ウレタン（有効成分３５部、ＤＩＣ株式会社製、ハイドランＷＬＳ−２０１）９２部に添加した。
次いで、この混合液をバーコーターにてポリエチレンテレフタレートフィルムに塗布し、１０５℃で乾燥させることで塗膜状の樹脂組成物を得た。この樹脂組成物の膜厚をマイクロメータ（ＭＩＴＵＴＯＹＯ製）で測定した結果、表４に示すように、２０μｍであった。この樹脂組成物の表面抵抗を、表面抵抗測定機（三菱化学（株）製、ＨＴ−４５０）を用いて測定した結果、２×１０１０Ω／ｓｑ．であった。
（比較例７）
上記実施例１０と同様な手法により、ポリエーテル系ウレタンで樹脂組成物を形成した。この樹脂組成物の表面抵抗を測定した結果、１×１０１４Ω／ｓｑ．以上であった。
上記実施例１０と同様な手法により、ポリエーテル系ウレタンで樹脂組成物を形成した。この樹脂組成物の表面抵抗を測定した結果、１×１０１４Ω／ｓｑ．以上であった。
（比較例８）
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド塩としてＬｉ−ＴＦＳＩを用いて上記実施例１０と同様な手法により、ポリエーテル系ウレタンで樹脂組成物を形成した。この樹脂組成物の表面抵抗を測定した結果、８×１０１０Ω／ｓｑ．以上であった。
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド塩としてＬｉ−ＴＦＳＩを用いて上記実施例１０と同様な手法により、ポリエーテル系ウレタンで樹脂組成物を形成した。この樹脂組成物の表面抵抗を測定した結果、８×１０１０Ω／ｓｑ．以上であった。
表５に示すように、比較例７では、ポリエチレンテレフタレートフィルム上にポリエーテル系ウレタンのみの樹脂組成物を形成した場合に、表面抵抗が高いことが確認された。
また、イミド塩にＬｉ−ＴＦＳＩを用いた比較例８では表面抵抗が比較例７よりも低くなることが確認された。これに対して実施例１０では表面抵抗が比較例７及び比較例８よりも低いことが確認された。
以上より、ポリエーテル系ウレタンからなる樹脂組成物に含有されたトリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホンアミド塩は、表面抵抗を低下させることが確認できた。
また、イミド塩にＬｉ−ＴＦＳＩを用いた比較例８では表面抵抗が比較例７よりも低くなることが確認された。これに対して実施例１０では表面抵抗が比較例７及び比較例８よりも低いことが確認された。
以上より、ポリエーテル系ウレタンからなる樹脂組成物に含有されたトリフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）メタンスルホンアミド塩は、表面抵抗を低下させることが確認できた。
＜評価試験６＞
実施例１、５、１０で評価した樹脂組成物を、６０℃の温度で相対湿度が９０％の条件とされた雰囲気に１０００時間放置し、その後、樹脂組成物の表面抵抗を測定して、樹脂組成物の耐久性を確認したところ、試験前の表面抵抗値からの変化はみられなかった。
実施例１、５、１０で評価した樹脂組成物を、６０℃の温度で相対湿度が９０％の条件とされた雰囲気に１０００時間放置し、その後、樹脂組成物の表面抵抗を測定して、樹脂組成物の耐久性を確認したところ、試験前の表面抵抗値からの変化はみられなかった。
Claims (3)
- （メタ）アクリル酸とポリエーテルポリオール類とが結合した（メタ）アクリレート、ジイソシアネート類とポリエーテルポリオール類が結合したウレタン、ウレタンの分子末端に（メタ）アクリル酸が結合したウレタンアクリレートのうち、少なくとも一種を含む、樹脂成分と、
前記樹脂成分１００質量部に対して０．０１〜３０．０質量部の、下記式（１）で表されるペルフルオロ−Ｎ−（フルオロスルホニル）アルカンスルホンアミド塩類から選択された少なくとも１種の化合物と、を含むことを特徴とする導電性樹脂組成物。
（ＦＳＯ２）（ＣｎＦ２ｎ＋１ＳＯ２）Ｎ・Ｍ・・・（１）
但し、上記式（１）において、Ｍは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、ホスホニウム、アルキルアンモニウム、アルキルホスホニウムからなる群から選ばれた陽イオンのいずれか一種である。また、ｎは、１〜４の整数を示している。 - 前記式（１）で表されるＭが、Ｌｉ，Ｎａ，Ｋのうち、いずれか１種の元素であることを特徴とする請求項１記載の導電性樹脂組成物。
- 請求項１又は２に記載の導電性樹脂組成物を含むことを特徴とする成形品。
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