JP5595413B2 - 変性ポリビニルラクタム - Google Patents
変性ポリビニルラクタム Download PDFInfo
- Publication number
- JP5595413B2 JP5595413B2 JP2011540021A JP2011540021A JP5595413B2 JP 5595413 B2 JP5595413 B2 JP 5595413B2 JP 2011540021 A JP2011540021 A JP 2011540021A JP 2011540021 A JP2011540021 A JP 2011540021A JP 5595413 B2 JP5595413 B2 JP 5595413B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- monomer
- copolymer
- group
- hydrogen
- copolymer according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 C=CN(C*C1)C1=O Chemical compound C=CN(C*C1)C1=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D139/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D139/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing heterocyclic rings having nitrogen as ring member
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/817—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions or derivatives of such polymers, e.g. vinylimidazol, vinylcaprolactame, allylamines (Polyquaternium 6)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D67/00—Processes specially adapted for manufacturing semi-permeable membranes for separation processes or apparatus
- B01D67/0002—Organic membrane manufacture
- B01D67/0009—Organic membrane manufacture by phase separation, sol-gel transition, evaporation or solvent quenching
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D67/00—Processes specially adapted for manufacturing semi-permeable membranes for separation processes or apparatus
- B01D67/0002—Organic membrane manufacture
- B01D67/0009—Organic membrane manufacture by phase separation, sol-gel transition, evaporation or solvent quenching
- B01D67/00091—Organic membrane manufacture by phase separation, sol-gel transition, evaporation or solvent quenching by evaporation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D67/00—Processes specially adapted for manufacturing semi-permeable membranes for separation processes or apparatus
- B01D67/0081—After-treatment of organic or inorganic membranes
- B01D67/009—After-treatment of organic or inorganic membranes with wave-energy, particle-radiation or plasma
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/10—N-Vinyl-pyrrolidone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F6/00—Post-polymerisation treatments
- C08F6/06—Treatment of polymer solutions
- C08F6/10—Removal of volatile materials, e.g. solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J139/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J139/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing heterocyclic rings having nitrogen as ring member
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/34—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyesters, polyamino acids, polysiloxanes, polyphosphazines, copolymers of polyalkylene glycol or poloxamers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2323/00—Details relating to membrane preparation
- B01D2323/02—Hydrophilization
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2323/00—Details relating to membrane preparation
- B01D2323/30—Cross-linking
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2323/00—Details relating to membrane preparation
- B01D2323/34—Use of radiation
- B01D2323/345—UV-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/302—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety and two or more oxygen atoms in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2500/00—Characteristics or properties of obtained polyolefins; Use thereof
- C08F2500/26—Use as polymer for film forming
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2333/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
- C08J2333/04—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters
- C08J2333/14—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2339/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Derivatives of such polymers
- C08J2339/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing heterocyclic rings having nitrogen as ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2339/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Derivatives of such polymers
- C08J2339/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing heterocyclic rings having nitrogen as ring member
- C08J2339/06—Homopolymers or copolymers of N-vinyl-pyrrolidones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Birds (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Plasma & Fusion (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
0.01〜20質量%の少なくとも1つの一般式(I)のエチレン性不飽和化合物(モノマーA)と、
50〜99.99質量%の少なくとも1つの一般式(VII)のN−ビニルラクタム(モノマーB)と、
0〜49.99質量%のモノマーAおよびモノマーBとは異なる少なくとも1つのさらなるエチレン性不飽和化合物(モノマーC)と、
を重合導入された形態で含み、モノマーA、B、およびCの総量が100質量%(全モノマー量)になるコポリマーであって、
このとき式(I)は、R−(C=O)−R1
[式中、
Rは、直鎖C1〜C4アルキル基、分岐状の、場合によっては置換されたC3もしくはC4アルキル基、アリール基、または基R1であり、
R1は、基
Xは、二価の、場合によっては置換されたアルキレン基−(CH2)m−、基
Yは、水素、アルキル、またはアリールであり、
Zは、OまたはNYであるか、
あるいは、Rがアリール基である場合、基R2またはR6のうちの1つは、o−位でアリール基RをR1と結合する硫黄原子であってもよい]であり、
式(VII)は、
PおよびQは、互いに独立して、水素および/またはアルキルであり、
dは、整数2〜8である]である、コポリマーを提供する。
[式中、
Rは、直鎖C1〜C4アルキル基、好ましくはメチル、エチル、またはn−プロピル、分岐状の、場合によって置換されたC3もしくはC4アルキル基、例えばイソプロピル、2−ヒドロキシイソプロピル、2−ジメチルアミノイソプロピル、2−モルホリノイソプロピル、またはtert−ブチル、アリール基、例えばフェニル、o−、m−、もしくはp−トリル、1−もしくは2−ナフチル、あるいは基R1であり、
R1は、基
基R2〜R6は、互いに同様または異なり、これらは水素、アルキル、アリール、OH、OCH3、OC2H5、SH、SCH3、SC2H5、F、Cl、Br、CN、CO2H、CO2アルキル、CO2アリール、CF3、N(アルキル)2、N(アルキル)(アリール)、N(アリール)2、N+(アルキル)3A-、N+H(アルキル)2A-であり、このときA-は、酸のアニオン、例えばCl-、SO4 2-、PO4 3-、CH3CO2 -、BF4 -、CF3SO3 -、SbF6 -、AsF6 -、またはPF6 -であり、基R2〜R6のうちの1個以上3個以下は、基
Xは、二価の、場合によっては置換されたアルキレン基−(CH2)m−、基
Yは、水素、アルキル、またはアリールであり、
Zは、OまたはNYであるか、
あるいは、Rがアリール基である場合、基R2またはR6のうちの1つは、o−位でアリール基RをR1と結合する硫黄原子であってもよい]である。
[式中、
Rは、フェニルであり、
R2、R3、R5、およびR6は、水素であり、
R4は、式(II)の基であり、式中、
Xは、(CH2)4であり、
Yは、水素であり、
Zは、Oである化合物であるか、
あるいは、式中、
Rは、フェニルであり、
R2、R3、R5、およびR6は、水素であり、
R4は、式(IV)の基であり、式中、
Yは、水素であり、
Zは、Oである化合物であるか、
あるいは、式中、
Rは、p−クロロフェニルであり、
R2、R3、R5、およびR6は、水素であり、
R4は、式(V)の基であり、式中、
Xは、(CH2)2であり、
Yは、水素であり、
Zは、Oである]化合物である。
1/Tg=x1/Tg 1+x2/Tg 2+・・・xn/Tg n
[式中、
x1、x2・・・xnは、モノマー1、2・・・nの質量分率であり、Tg 1、Tg 2・・・Tg nは、それぞれモノマー1、2・・・nのうちの1つのみから構成されたポリマーのガラス転移温度(Kelvin温度)である]に良好に近似する。ほとんどのモノマーのホモポリマーのTg値は既知であり、例えば、Ulimann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5th edition, Vol. A21. page 169, VCH Weinheim. 1992に記載されている。ホモポリマーのガラス転移温度のさらなる出典には、例えば、J Brandrup, E. H. Immergut, Polymer Handbook, 1st ed., J, Wiley, New York, 1966、2nd ed., J. Wiley, New York, 1975、および3rd ed., J. Wiley, New York, 1989)がある。
ポリマーA
アンカー型撹拌機、還流コンデンサ、および窒素注入口を備えた2Lの4口フラスコに、20〜25℃(室温)および窒素雰囲気下で、N−ビニルピロリドン410gと、脱イオン水870gと、25質量%濃度のアンモニア水1.2gと、メチルエチルケトン中の4−[(ベンゾイルフェノキシ)カルボキシ]ブチルアクリレートの35質量%濃度の溶液11.5gとを装入し、得られた反応混合物を窒素雰囲気下で75℃まで加熱した。この温度に達すると、反応混合物を過酸化水素の30質量%濃度の水溶液10.0gおよび塩化銅(II)の0.01質量%濃度の水溶液0.5gと1回で混合した。これと同時に開始して、25質量%濃度のアンモニア水2.0gをこの重合混合物中に35分間かけて連続的に計量供給し、その後この重合混合物を85℃まで加熱し、その温度で25分間攪拌した。その後、過酸化水素の30質量%濃度の水溶液1.7gと、塩化銅(II)の0.01質量%濃度の水溶液0.2gを1回で添加し、この重合混合物を85℃で1時間攪拌した。その後、過酸化水素の30質量%濃度の水溶液2.9gと、塩化銅(II)の0.01質量%濃度の水溶液0.2gとを1回で添加し、この重合混合物を85℃でさらに1時間攪拌してから、室温まで冷却した。これにより、固形分32質量%のポリマー溶液を得た。得られたポリマーは、K値29を有した。
アンカー型撹拌機、還流コンデンサ、および窒素注入口を装備えた2Lの4口フラスコに、室温および窒素雰囲気下で、N−ビニルピロリドン200gと脱イオン水950gとを装入し、25質量%濃度のアンモニア水を用いてpHを8.5に調整した。続いて、この水性初期装入物を75℃まで加熱した。温度70℃に達すると、イソプロパノール中の2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)の25質量%濃度の溶液0.5gを1回で添加し、それと同時に開始して、N−ビニルピロリドン43.6gとメチルエチルケトン中の4−[(ベンゾイルフェノキシ)カルボキシ]ブチルアクリレートの35質量%濃度の溶液6.4gとの混合物を30分間かけて連続的に計量供給した。その後、この重合混合物を攪拌しながら75℃で30分間放置し、その後2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)のイソプロパノール溶液さらに0.5gを1回で添加し、この混合物を攪拌しながら75℃で60分間放置し、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)のイソプロパノール溶液さらに2.0gを1回で添加し、この混合物を攪拌しながら75℃で30分間放置し、次いでこの重合混合物を90℃まで加熱して、その温度で2時間放置した。得られたコポリマー溶液をギ酸を用いてpH3に調整し、30分間攪拌し、次いで25質量%濃度のアンモニア水を用いて中和し、その後およそ500mlの液体が重合容器から蒸留されて蒸留受器に入るまで、得られたポリマー溶液を蒸気で分離した。続いて、得られたポリマー溶液を室温まで冷却した。このようにして得たポリマー溶液は、固形分21質量%を有した。K値は93であった。
ポリマーCをポリマーBの場合と同様に製造したが、4−[(ベンゾイルフェノキシ)カルボキシ]ブチルアクリレートの代わりに、4−ビニルオキシベンゾフェノン2.4gを添加した点が異なった。得られたポリマー溶液は、固形分23質量%を有した。K値は90であった。
ポリマーDをポリマーBの場合と同様に製造したが、4−[(ベンゾイルフェノキシ)カルボキシ]ブチルアクリレートの代わりに、2−(アクリロイルオキシ)エチル4−(4−クロロベンゾイル)ベンゾエート(Uvecryl(登録商標) P36、Sigma−Aldrich Chemie GmbH社)2.4gを添加した点が異なった。得られたポリマー溶液は、固形分25質量%を有した。K値は95であった。
ポリマーEをポリマーAの製造の場合と同じように製造したが、4−[(ベンゾイルフェノキシ)カルボキシ]ブチルアクリレートを用いなかった点が異なった。得られたポリマー溶液は、固形分31質量%を有した。K値は31であった。
ポリマーFをポリマーBの製造の場合と同じように製造したが、4−[(ベンゾイルフェノキシ)カルボキシ]ブチルアクリレートを用いなかった点が異なった。得られたポリマー溶液は、固形分19質量%を有した。K値は、93であった。
前述のポリマー溶液全てを脱塩水で固形分15質量%に調整した。次いで、ポリマーEおよびFのポリマー溶液の一部を凍結乾燥させ、続いてイソプロパノールに装入して15質量%濃度のアルコール溶液を形成し、それぞれポリマー溶液の固形分に対して1質量%の市販の光開始剤、Irgacur(登録商標) 500およびDarocur(登録商標) 1173(Ciba Spezialitaetenchemie Lampertheim社製の市販製品)、ならびにベンゾフェノンとそれぞれ混合した。これらの調製物を5分間攪拌して均一に混合した。その後、ポリマーA〜Fのポリマー溶液、ならびに前述の光開始剤を添加したポリマーEおよびFのポリマー溶液を、8×30cmの大きさの油脂の付いていないガラスプレートに、フィルム厚500μmで2組分塗布し、そのようにして得たコーティングされたガラスプレートを23℃および相対湿度50%の空調チャンバー内で24時間乾燥させた。ガラスプレート上に得られたポリマーフィルムは、フィルム厚およそ50μmを有した。乾燥工程後、放射強度3700mJ/cm2の2つのeta plus M400−U2HCランプ(波長範囲180〜450nmのUVエミッタ)を有する、IST Strahlentechnik Metz GmbH社製のUV照射装置を用いて、コーティングしたガラスプレート1組を照射した。その後、コーティングしたガラスプレートを2組とも室温の脱イオン水に5分間垂直に浸漬させ、その後コーティングしたガラスプレートを綿布で軽く叩いて乾燥させ、それらのコーティングに関する目視評価を行なった。得られた結果を下表に記載する。
Claims (13)
- 0.01〜20質量%の少なくとも1つの一般式(I)のエチレン性不飽和化合物(モノマーA)と、
50〜99.99質量%の少なくとも1つの一般式(VII)のN−ビニルラクタム(モノマーB)と、
0〜49.99質量%の前記モノマーAおよびモノマーBとは異なる少なくとも1つのさらなるエチレン性不飽和化合物(モノマーC)と、
を共重合された形態で含み、モノマーA、B、およびCの総量が100質量%(全モノマー量)になるコポリマーであって、
このとき式(I)は、R−(C=O)−R1
[式中、
R 1 は、基
Rは、フェニルであり、
R 2 、R 3 、R 5 、およびR 6 は、水素であり、
R 4 は、式(II)の基であり、このとき、
Xは、(CH 2 ) 4 であり、
Yは、水素であり、
Zは、Oである、
または、
Rは、フェニルであり、
R 2 、R 3 、R 5 、およびR 6 は、水素であり、
R 4 は、式(IV)の基であり、このとき、
Yは、水素であり、
Zは、Oである、
または、
Rは、p−クロロフェニルであり、
R 2 、R 3 、R 5 、およびR 6 は、水素であり、
R 4 は、式(V)の基であり、このとき、
Xは、(CH 2 ) 2 であり、
Yは、水素であり、
Zは、Oである
式(VII)は、
PおよびQは、互いに独立して、水素および/またはアルキルであり、
dは、整数2〜8である]である、コポリマー。 - モノマーA0.1〜5質量%と、
モノマーB95〜99.9質量%と、
のみを含む、請求項1に記載のコポリマー。 - モノマーBとして、N−ビニルピロリドンおよび/またはN−ビニルカプロラクタムを含む、請求項1または2に記載のコポリマー。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のコポリマーを製造するための方法であって、前記モノマーAおよびB、任意にはCもラジカル重合することを特徴とする、方法。
- モノマーA、B、および任意にはCの全量を溶媒中に導入し、重合条件下でラジカル重合開始剤を計量供給することを特徴とする、請求項4に記載の方法。
- 種子のコーティング材料または処理剤としての、請求項1〜3のいずれかに記載のコポリマーの使用。
- 医薬の結合剤またはコーティング材料としての、請求項1〜3のいずれかに記載のコポリマーの使用。
- 化粧品調製物におけるフィルム形成剤または増粘剤としての、請求項1〜3のいずれかに記載のコポリマーの使用。
- 接着剤またはスティック接着剤中の接着成分としての、請求項1〜3のいずれかに記載のコポリマーの使用。
- 紙、ガラス繊維、または医療用カテーテルのためのコーティング材料としての、請求項1〜3のいずれかに記載のコポリマーの使用。
- 塗料およびワニスの製造における結合剤としての、請求項1〜3のいずれかに記載のコポリマーの使用。
- ポリマー膜の孔形成および恒久親水化のための、請求項1〜3のいずれかに記載のコポリマーの使用。
- 基板をコーティングおよび/または変性する方法であって、請求項1〜3のいずれかに記載のコポリマーの溶液を基板上または基板中に導入し、その後、大気圧下または減圧下で溶媒を除去し、この場合に、前記コポリマーがこの手順の間にフィルム形成し、その後得られたコポリマーフィルムにUV光を照射することを特徴とする、方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP08171502.1 | 2008-12-12 | ||
EP08171502 | 2008-12-12 | ||
PCT/EP2009/066188 WO2010066613A1 (de) | 2008-12-12 | 2009-12-02 | Modifizierte polyvinyllactame |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012511599A JP2012511599A (ja) | 2012-05-24 |
JP2012511599A5 JP2012511599A5 (ja) | 2013-01-24 |
JP5595413B2 true JP5595413B2 (ja) | 2014-09-24 |
Family
ID=41491087
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011540021A Expired - Fee Related JP5595413B2 (ja) | 2008-12-12 | 2009-12-02 | 変性ポリビニルラクタム |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8629227B2 (ja) |
EP (1) | EP2376550B1 (ja) |
JP (1) | JP5595413B2 (ja) |
KR (1) | KR20110105794A (ja) |
CN (1) | CN102245655A (ja) |
ES (1) | ES2461491T3 (ja) |
SG (1) | SG171412A1 (ja) |
WO (1) | WO2010066613A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20110218296A1 (en) * | 2010-03-02 | 2011-09-08 | Basf Se | Anionic associative rheology modifiers |
US20110218295A1 (en) * | 2010-03-02 | 2011-09-08 | Basf Se | Anionic associative rheology modifiers |
US8673275B2 (en) * | 2010-03-02 | 2014-03-18 | Basf Se | Block copolymers and their use |
KR101309812B1 (ko) * | 2010-12-01 | 2013-09-23 | 제일모직주식회사 | 옵셋 인쇄용 전극 조성물 |
CN110791146A (zh) * | 2018-07-16 | 2020-02-14 | 安徽省绩溪旭龙山庄四宝文化有限公司 | 防腐型墨锭及其制备方法 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
LU65622A1 (ja) | 1972-06-29 | 1974-01-04 | ||
GB2109392B (en) | 1981-11-03 | 1985-06-26 | Sericol Group Ltd | Photopolymerisable materials for use in producing screen printing stencils |
US4737559A (en) | 1986-05-19 | 1988-04-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Co. | Pressure-sensitive adhesive crosslinked by copolymerizable aromatic ketone monomers |
US5248805A (en) * | 1988-12-31 | 1993-09-28 | Basf Aktiengesellschaft | Radiation-senstive, ethylenically unsaturated, copolymerizable compounds and their preparation |
DE3844445A1 (de) | 1988-12-31 | 1990-07-19 | Basf Ag | Uv-vernetzbare massen auf basis von (meth)-acrylesterpolymerisaten |
DE3844444A1 (de) * | 1988-12-31 | 1990-08-09 | Basf Ag | Strahlungsempfindliche, ethylenisch ungesaettigte, copolymerisierbare verbindungen und verfahren zu deren herstellung |
JPH02248482A (ja) * | 1989-03-23 | 1990-10-04 | Fujikura Kasei Co Ltd | 光硬化性感圧接着剤組成物 |
US5407717A (en) * | 1993-04-14 | 1995-04-18 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Crosslinked absorbent pressure sensitive adhesive and wound dressing |
US5902836A (en) * | 1994-07-29 | 1999-05-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Acrylic syrup curable to a crosslinked viscoelastomeric material |
AU3773295A (en) * | 1994-11-18 | 1996-05-23 | Novartis Ag | Polymeric networks from water-soluble prepolymers |
US5783502A (en) * | 1995-06-07 | 1998-07-21 | Bsi Corporation | Virus inactivating coatings |
JPH11128338A (ja) * | 1997-08-27 | 1999-05-18 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 体液排出チューブ |
DE19743014A1 (de) * | 1997-09-29 | 1999-04-01 | Basf Ag | Verfahren zur Vernetzung von strahlungsvernetzbaren Haftklebstoffschichten |
US6465525B1 (en) | 1998-03-18 | 2002-10-15 | Surmodics, Inc. | Latent reactive blood compatible agents |
DE50202537D1 (de) * | 2002-01-22 | 2005-04-28 | Basf Ag | Haftklebstoff, enthaltend Vinylpyrrolidon |
DK1472009T3 (da) * | 2002-01-29 | 2006-04-10 | Ciba Sc Holding Ag | Fremgangsmåde til fremstilling af stærkt hæftende belægninger |
DE10206987A1 (de) * | 2002-02-19 | 2003-08-21 | Basf Ag | UV-vernetzbare Copolymerisate |
-
2009
- 2009-12-02 US US13/133,171 patent/US8629227B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-12-02 JP JP2011540021A patent/JP5595413B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-12-02 WO PCT/EP2009/066188 patent/WO2010066613A1/de active Application Filing
- 2009-12-02 SG SG2011037918A patent/SG171412A1/en unknown
- 2009-12-02 EP EP09760906.9A patent/EP2376550B1/de not_active Not-in-force
- 2009-12-02 KR KR1020117016026A patent/KR20110105794A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-12-02 ES ES09760906.9T patent/ES2461491T3/es active Active
- 2009-12-02 CN CN2009801501048A patent/CN102245655A/zh active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2461491T3 (es) | 2014-05-20 |
JP2012511599A (ja) | 2012-05-24 |
KR20110105794A (ko) | 2011-09-27 |
CN102245655A (zh) | 2011-11-16 |
SG171412A1 (en) | 2011-07-28 |
EP2376550A1 (de) | 2011-10-19 |
US20110248428A1 (en) | 2011-10-13 |
US8629227B2 (en) | 2014-01-14 |
WO2010066613A1 (de) | 2010-06-17 |
EP2376550B1 (de) | 2014-04-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5595413B2 (ja) | 変性ポリビニルラクタム | |
RU2261260C2 (ru) | Водная дисперсия частиц, содержащих нерастворимый в воде пигмент, и способ ее получения, частицы, содержащие нерастворимый в воде пигмент, и способ их получения, и чернила | |
EP2119734B1 (en) | Copolymer and use thereof | |
EP2411426B1 (de) | (meth)acrylatpolymere und deren verwendung als polymergebundene uv-initiatoren oder zusatz zu uv-härtbaren harzen | |
KR101252371B1 (ko) | 안료 분산액, 블록 폴리머 및 그 제조방법 | |
JPH10279637A (ja) | 水性コポリマー分散液の製造方法及びこの種の分散液 | |
WO2009104569A1 (ja) | シリコーン系グラフト共重合体およびその製造方法 | |
WO2006049257A1 (ja) | ビニルピロリドン系重合体溶液とその製造方法、及び、ビニルピロリドン系重合体の取り扱い方法 | |
CN105622866A (zh) | 一种基于活性/可控自由基聚合的水溶性接枝聚合物制备方法 | |
US20100256299A1 (en) | Process for obtaining low free monomer levels in a block copolymer emulsion prepared with (reverse) iodine transfer polymerisation | |
US11814533B2 (en) | Curable polymeric coatings for functional surface preparations | |
TWI374896B (ja) | ||
TWI498390B (zh) | 具有修飾的立體規整度之改良的黏合劑之合成方法 | |
JPWO2008047783A1 (ja) | ビニルピロリドン系共重合体およびその製造方法 | |
JP5820714B2 (ja) | カラーフィルター用顔料分散体 | |
WO2019009193A1 (ja) | 重合体組成物、防曇塗料、及び防曇塗膜 | |
JP2021191846A (ja) | 着色組成物及び該着色組成物を含む塗膜形成用組成物 | |
JP6881918B2 (ja) | ポリカルボン酸系共重合体の製造方法 | |
JPH0496902A (ja) | 架橋重合体微粒子の製造方法 | |
JP5820715B2 (ja) | カラーフィルター用顔料分散体 | |
CA2424544A1 (en) | Water-based coating composition | |
JP2006169520A (ja) | 水不溶性ポリマーの水性二次分散液を製造する方法 | |
JP2023087353A (ja) | 重合性組成物およびその重合物 | |
JP2020063344A (ja) | 新規ブロックポリマー、樹脂組成物、およびシート | |
JPS626586B2 (ja) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121129 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20121129 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130805 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130819 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20131119 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20131126 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20131217 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20131225 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140120 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140127 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140204 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140707 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140805 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5595413 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |