JP5593180B2 - 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及びそれを用いたパターン形成方法 Download PDFInfo
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Description
l、m、o、p及びqは、各々独立に、1以上の整数を表す。
nは、2以上の整数を表す。
r及びsは、各々独立に、1以上の整数を示す。
tは、0以上の整数を表す。
−X1−及び−X2−は、各々独立に、−O−、−S−又は−CO−を表す。
R1及びR2は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。
R3は、n≧3且つt≧1のときは水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、t=0のときはアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、n=2のときはアリール基又はアラルキル基を表す。
なお、ここでは、置換又は無置換を明示していない基及び原子団には、置換基を有していないものと置換基を有しているものとの双方が含まれることとする。例えば、置換又は無置換を明示していない「アルキル基」は、置換基を有していないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有しているアルキル基(置換アルキル基)をも包含することとする。
本発明に係る組成物は、下記一般式(1)で表される塩基性化合物を含んでいる。この塩基性化合物を含有させることにより、例えば、組成物の解像力及び疎密特性を向上させると共に、良好な形状のパターンを形成することが可能となる。
nは、2以上の整数を表す。
r及びsは、各々独立に、1以上の整数を示す。
tは、0以上の整数を表す。
−X1−及び−X2−は、各々独立に、−O−、−S−又は−CO−を表す。
R1及びR2は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。
R3は、n≧3且つt≧1のときは水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、t=0のときはアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、n=2のときはアリール基又はアラルキル基を表す。
l及びmは、各々独立に、好ましくは1〜5の整数であり、更に好ましくは2又は3であり、特に好ましくは2である。
o、p及びqは、各々独立に、好ましくは1〜5の整数であり、更に好ましくは2又は3であり、特に好ましくは2である。
Yは、1価の置換基を表し、y≧2の場合、複数のYは、互いに同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。また、これら複数のYの少なくとも2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
l、m、o、p、q、r、s、t、−X1−、−X2−、R1及びR2の定義は、先に一般式(1)について説明したのと同じである。
Arにより表されるアラルキル基としては、炭素数6〜20のアラルキル基が好ましく、例えば、ベンジル基及びフェネチル基が挙げられる。
Arは、好ましくはアリール基であり、更に好ましくはフェニル基である。
なお、n=2の場合、即ち、上記の塩基性化合物が一般式(1−Ar)により表される場合には、t=2とすることが特に好ましい。
R3を含んだ基は、典型的には、R1を含んだ基及びR2を含んだ基とは異なっている。例えば、tは、典型的には、r及びsと比較してより小さい。n≧3の場合、nは、典型的には、l及びmと比較してより大きい。n=2の場合、R3は、典型的には、R1及びR2とは異なっている。このような構成を採用すると、例えば、解像力、疎密特性及びパターン形状を更に改善することが可能となる。
なお、R1を含んだ基とR2を含んだ基とは、典型的には、互いに同一である。
まず、R3を含んだ基を備えたモノアミンを準備する。次に、このモノアミンと、R1を含んだ基及びR2を含んだ基に対応したハロゲン化物とを、有機溶媒中、塩基の存在下で反応させる。次いで、得られた塩を分離及び精製し、目的の塩基性化合物を得る。
Rとしてのシクロアルキル基の炭素数は、特に限定されないが、通常3〜20であり、好ましくは5〜15である。
Rとしてのアラルキル基の炭素数は、特に限定されないが、通常7〜20であり、好ましくは7〜11である。具体的には、ベンジル基等が挙げられる。
なお、一般式(BS−1)で表される化合物では、Rのうち少なくとも2つが有機基であることが好ましい。
この含窒素複素環は、芳香族性を有していてもよく、芳香族性を有していなくてもよい。また、窒素原子を複数有していてもよい。さらに、窒素以外のヘテロ原子を含有していてもよい。具体的には、例えば、イミダゾール構造を有する化合物(2−フェニルベンゾイミダゾール、2,4,5−トリフェニルイミダゾールなど)、ピペリジン構造を有する化合物〔N−ヒドロキシエチルピペリジン及びビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケートなど〕、ピリジン構造を有する化合物(4−ジメチルアミノピリジンなど)、並びにアンチピリン構造を有する化合物(アンチピリン及びヒドロキシアンチピリンなど)が挙げられる。
アンモニウム塩も適宜用いることができる。このアンモニウム塩は、好ましくは、ヒドロキシド又はカルボキシレートである。より具体的には、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド等のテトラアルキルアンモニウムヒドロキシドが好ましい。
本発明に係る組成物は、酸分解性樹脂を含んでいる。酸分解性樹脂は、酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂である。
酸の作用により脱離する基としては、例えば、−C(R36)(R37)(R38)、−C(=O)−O−C(R36)(R37)(R38)、−C(R01)(R02)(OR39)、−C(R01)(R02)−C(=O)−O−C(R36)(R37)(R38)、及び−CH(R36)(Ar01)により表される基が挙げられる。
Tは、単結合又は−(COO−Rt)−基であることが好ましい。ここで、Rtは、炭素数1〜5のアルキレン基が好ましく、−CH2−基又は−(CH2)3−基がより好ましい。
好ましい架橋環式炭化水素基としては、例えば、ノルボルニル基、アダマンチル基、ビシクロオクタニル基及びトリシクロ[5、2、1、02,6]デカニル基が挙げられる。より好ましい架橋環式炭化水素基としては、例えば、ノルボニル基及びアダマンチル基が挙げられる。
Rb0は、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
Rb0のアルキル基が有していてもよい好ましい置換基としては、水酸基及びハロゲン原子が挙げられる。このハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
なお、これら他の重合性モノマー由来の繰り返し単位の含有量は、全繰り返し単位を基準として、一般的に50モル%以下であり、好ましくは30モル%以下である。
酸分解性樹脂の分散度(Mw/Mn)は、好ましくは1.0〜3.0であり、より好ましくは1.05〜2.0であり、更に好ましくは1.1〜1.7である。
本発明に係る組成物は、光酸発生剤を含んでいる。光酸発生剤は、活性光線又は放射線の照射によって酸を発生する化合物である。
フッ素系酸発生剤は、活性光線又は放射線の照射によりフッ素原子を含んだ酸を発生する化合物である。
このオニウムカチオンの対アニオンは、好ましくは、フッ素原子を含んだスルホン酸アニオンである。この対アニオンとしては、フッ素原子で置換されたアルキルスルホン酸アニオン又はフッ素原子若しくはフッ化アルキル基で置換されたアリールスルホン酸アニオンがより好ましく、フッ素原子で置換されたアルキルスルホン酸アニオンが特に好ましい。
式(ZI)中、R201、R202及びR203は、各々独立に、有機基を表す。Z−は、フッ素原子を含んだ非求核性アニオンを表す。
Xは、置換基を有していてもよい直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を表す。具体的には、Xは、好ましくは炭素数1〜6のアルキレン基であり、特に好ましくは炭素数1〜3のアルキレン基である。
このアリール基は、水酸基、アルコキシ基及びアルキル基の何れかを置換基として有していることが好ましい。この置換基としては、炭素数1〜12のアルコキシ基がより好ましく、炭素数1〜6のアルコキシ基が更に好ましい。
フッ素系酸発生剤の含有量は、組成物の全固形分を基準として、0.5〜25質量%とすることが好ましく、1.0〜15質量%とすることがより好ましい。
非フッ素系酸発生剤は、活性光線又は放射線の照射によりフッ素原子を含まない酸を発生する化合物である。
オニウム塩のオニウムカチオンとしては、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンがより好ましい。上記オニウムカチオンの対アニオンとしては、スルホン酸アニオンが好ましい。対アニオンは、より好ましくは、アルキルスルホン酸アニオン又はアリールスルホン酸アニオンである。
Z’−は、フッ素原子を含まない非求核性アニオンを表す。この非求核性アニオンとしては、例えば、先に非フッ素系酸発生剤におけるオニウムカチオンの対アニオンとして説明したものが挙げられる。
シクロアルキル基としては、炭素数6〜20(好ましくは6〜10)の単環又は多環のものが挙げられる。
アリール基としては、炭素数6〜20(好ましくは6〜10)のものが挙げられる。
この非フッ素系酸発生剤の含有量は、組成物の全固形分を基準として、0.1〜10.0質量%が好ましく、0.5〜5.0質量%がより好ましい。
本発明に係る組成物は、界面活性剤、溶解阻止化合物、染料、可塑剤、光増感剤、現像液に対する溶解促進性化合物、プロトンアクセプター性官能基を有する化合物、及び溶剤を更に含んでいてもよい。
本発明に係る組成物は、界面活性剤を更に含有することが好ましい。この界面活性剤としては、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤が特に好ましい。
界面活性剤の使用量は、組成物の全固形分を基準として、好ましくは0.0001〜2質量%であり、より好ましくは0.001〜1質量%である。
分子量3000以下の溶解阻止化合物(以下、「溶解阻止化合物」ともいう)としては、Proceeding of SPIE, 2724, 355 (1996) に記載されている酸分解性基を含むコール酸誘導体等の、酸分解性基を含有する脂環族又は脂肪族化合物や、特許第4025074号公報、特許第4025102号公報及び特開2005-010217号公報などに記載の糖類誘導体などが好ましい。この酸分解性基としては、例えば、先に酸分解性単位について説明したのと同様のものが挙げられる。
本発明に係る組成物は、必要に応じて、染料、可塑剤、光増感剤、光吸収剤、及び現像液に対する溶解を促進させる化合物(例えば、分子量1000以下のフェノール化合物、又は、カルボキシ基を有する分子量1000以下の脂環族若しくは脂肪族化合物)等を更に含有させることができる。また、特開2006−208781号公報及び特開2007−286574号公報等に記載されているプロトンアクセプター性官能基を備えた化合物も好適に用いることができる。
組成物を調製する際に使用できる溶剤としては、各成分を溶解するものである限り特に限定されないが、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなど)、アルキレングリコールモノアルキルエーテル(プロピレングリコールモノメチルエーテルなど)、乳酸アルキルエステル(乳酸エチル、乳酸メチルなど)、環状ラクトン(γ−ブチロラクトンなど、好ましくは炭素数4〜10)、鎖状又は環状のケトン(2−ヘプタノン及びシクロヘキサノンなど、好ましくは炭素数4〜10)、アルキレンカーボネート(エチレンカーボネート及びプロピレンカーボネートなど)、カルボン酸アルキル(酢酸ブチルなどの酢酸アルキルが好ましい)、及びアルコキシ酢酸アルキル(好ましくはエトキシプロピオン酸エチル)などが挙げられる。その他使用可能な溶媒として、例えば、US2008/0248425A1号明細書の[0244]以降に記載されている溶剤などが挙げられる。
水酸基を有する溶剤としてはアルキレングリコールモノアルキルエーテル又は乳酸アルキルエステルが好ましく、水酸基を有しない溶剤としてはアルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレートが好ましい。
本発明に係る組成物は、典型的には、以下のようにして用いられる。即ち、本発明に係る組成物は、典型的には、基板等の支持体上に塗布されて、膜を形成する。この膜の厚みは、0.02〜10.0μmが好ましい。基板上に塗布する方法としては、スピン塗布が好ましく、その回転数は、1000〜3000rpmが好ましい。
アルカリ現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム及びアンモニア水等の無機アルカリ化合物、エチルアミン及びn−プロピルアミン等の第1級アミン、ジエチルアミン及びジ−n−ブチルアミン等の第2級アミン、トリエチルアミン及びメチルジエチルアミン等の第3級アミン、ジメチルエタノールアミン及びトリエタノールアミン等のアルコールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の第四級アンモニウム塩、又は、ピロール及びピペリジン等の環状アミンを含んだアルカリ性水溶液が挙げられる。
アルカリ現像液の濃度は、通常、0.1〜20質量%である。アルカリ現像液のpHは、通常、10.0〜15.0である。
下記塩基性化合物(C−1)〜(C−12)を、以下のようにして合成した。また、これらと併用可能な塩基性化合物として、下記化合物(M−1)を準備した。加えて、対照のため、下記比較化合物(X−1)〜(X−6)を準備した。
30.0g(0.3365mol)の3−メトキシプロピルアミンと、92.2g(0.7404mol)のエチレングリコール モノ−2−クロロエチルエーテルと、107.1g(1.01mol)の炭酸ナトリウムとを、200mLのトルエンに加えた。その後、得られた反応液を、16時間に亘って加熱還流させた。冷却後、析出した塩をろ過し、トルエンを減圧留去した。次いで、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製を行った。これにより、38gの塩基性化合物(C−1)を得た(収率43%)。
105.6g(0.370mol)の2-(2-(2-(2,6-ジメトキシフェノキシ)エトキシ)エトキシ)エタンアミンと、92.2g(0.740mol)のエチレングリコール モノ-2-クロロエチルエーテルと、107.1g(1.01mol)の炭酸ナトリウムとを200mLのトルエンに加え、16時間に亘って加熱還流した。冷却後、析出した塩をろ過し、トルエンを減圧留去した。続いて、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製を行った。これにより、50gの塩基性化合物(C−7)を得た(収率29%)。
塩基性化合物(C−2)〜(C−6)、(C−8)〜(C−10)及び(C−12)を、合成例1において塩基性化合物(C−1)について説明したのと同様の方法により合成した。なお、塩基性化合物(C−8)は、2-(2-(4-メトキシブチルアミノ))エトキシエタノールを出発原料として合成した。また、塩基性化合物(C−11)を、合成例2において塩基性化合物(C−7)について説明したのと同様の方法により合成した。
50gのポリ(p-ヒドロキシスチレン)(日本曹達(株)製;分子量15000)を、240gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)に溶解させた。この溶液を、60℃において20mmHgまで減圧し、系中に残存している水と共に約40gのPGMEAを留去した。次いで、これを20℃まで冷却し、6.1gのエチルビニルエーテルと、4.0gのシクロヘキシルビニルエーテルと、0.02gのp−トルエンスルホン酸とを添加し、室温で1時間に亘って撹拌した。その後、0.02gのトリエチルアミンを添加して中和した。続いて、240gの酢酸エチルと140gの水とを用いた抽出を3回行った。このようにして、樹脂(A−1)を得た。
樹脂(A−1)と同様にして、樹脂(A−4)、(A−5)及び(A−6)を合成した。また、これら樹脂について、合成例8において述べたのと同様の評価を行った。その結果を上記表2に示す。
176.3g(1.0mol)のp−tert−ブトキシスチレンと、16.2g(0.105mol)のアクリル酸シクロヘキシルとを、250mLのイソプロパノールに溶解させた。この溶液に、窒素気流下、2,2'−アゾビスイソブチロニトリルを添加して、75℃で6時間に亘って攪拌した。反応液を冷却後、これを5000mLのメタノール水溶液中に注いで、反応物を析出させた。析出した固体を濾取し、メタノールを用いて洗浄し、減圧乾燥した。このようにして、172.5gのポリ(p−tert−ブトキシスチレン/アクリル酸シクロヘキシル)を、白色粉末晶として得た。
600gのエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートを2Lフラスコに入れ、1時間に亘って、100mL/minの流量で窒素置換した。また、105.4g(0.65mol)の4−アセトキシスチレンと、35.6g(0.25mol)のt−ブチルメタクリレートと、17.6g(0.10mol)のベンジルメタクリレートと、2.30g(0.01mol)の重合開始剤(ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート);V−601;和光純薬工業(株)製)とを、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート200gに溶解させた。そして、得られたモノマー混合溶液を上記と同様にして窒素置換した。
窒素気流下、78.1gのシクロヘキサノンを3つ口フラスコ中に導入し、これを80℃に加熱した。これに、上記表2に示すモノマーと重合開始剤とを添加した。具体的には、18.3gのモノマー(1)と、3.8gのモノマー(2)と、5.5gのモノマー(3)と、11.8gのモノマー(4)と、2.418gの重合開始剤(ジメチル−2、2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート);V−601;和光純薬工業(株)製)とを145.0gのシクロヘキサノンに溶解させた溶液を、6時間かけて滴下した。滴下終了後、更に80℃で2時間に亘って反応させた。反応液を放冷後、これを、ヘプタン/酢酸エチル混合液(1290g/551g)に20分かけて滴下し、固体を析出させた。析出した固体を濾別、洗浄及び乾燥し、35gの樹脂(A−7)を得た。
界面活性剤としては、以下のものを使用した。
(W−1):メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製)
(W−2):PF6320(OMNOVA社製)
<溶剤>
溶剤としては、PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)、PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)、乳酸エチル、又はこれらの混合溶剤を使用した。
(レジスト溶液の調製)
下記表3に示す各成分を、同表に示す溶剤に溶解させて、固形分濃度が14.5質量%である溶液を調製した。この溶液をポアサイズ0.1μmのポリテトラフルオロエチレンフィルタを用いてろ過して、ポジ型レジスト溶液を得た。
ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に、スピンコータを用いて、上記のポジ型レジスト溶液を塗布した。これを、90℃で90秒間に亘ってベークし、平均膜厚が0.60μmのレジスト膜を得た。
走査型電子顕微鏡(S−8840;(株)日立製作所製)を用いて、得られたパターンを観察した。そして、ラインサイズ=170nmであり且つライン:スペース=1:1.2であるマスクを用いて線幅180nmのラインを解像するときの露光量を、感度(Eopt)とした。
露光量を変化させた際の露光量と線幅との関係を、上記と同様にして測定した。これにより、線幅が目的の値である180nmの±10%(即ち、162nm及び198nm)となるときの露光量を求めた。そして、次式で定義される露光ラチチュード(EL)を算出した。なお、この値が大きい程、露光量依存性が小さく、解像度が高い。
[EL(%)]=[(線幅が162nmとなる露光量)−(線幅が198nmとなる露光量)]/Eopt。
〔ラフネス特性;ラインウィズスラフネス(LWR)〕
上記の線幅180nmのラインを、走査型電子顕微鏡(S−8840;(株)日立製作所製)を用いて観察した。そして、その長さ方向20μmに含まれる等間隔の50点について、エッジがあるべき基準線と実際のエッジとの間の距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。そして、この3σを「LWR」とした。LWRが小さい程、ラフネス特性が優れている。
露光量を上記Eoptに固定し、フォーカスのずれとラインの線幅との関係を調べた。そして、ラインの線幅を目的の値である180nmの±10%の範囲内(即ち、162nm乃至198nmの範囲内)とすることができるフォーカスの最大値と最小値とを求めた。そして、この最大値と最小値との差を算出し、この差を「フォーカス余裕度(DOF)」とした。
上記の線幅180nmのラインにつき、その表面及び断面を、走査型電子顕微鏡(S−8840;(株)日立製作所製)を用いて観察した。そして、以下の基準に従って、パターン形状の評価を行った。
4:断面形状がほぼ矩形であり、定在波効果が観測されず、パターンエッジの白い部分の幅が10nm以下の場合。
3:断面形状がほぼ矩形であり、定在波効果が部分的に観測され、パターンエッジの白い部分の幅が10nm以下の場合。
2:断面形状がテーパ状であり、定在波効果が観測され、パターンエッジの白い部分の幅が10nmより大きく且つ30nm未満の場合。
1:断面形状がテーパ状であり、定在波効果が観測され、パターンエッジの白い部分の幅が30nm以上の場合。
露光量を上記Eoptとして、ラインサイズ=170nmであり且つライン:スペース=1:10であるマスクを介して露光を行った。得られたラインパターンの線幅を測定し、この線幅と180nmとの差の絶対値を算出した。そして、この算出値を「I-D Bias」とした。I-D Bias の値が小さい程、疎密特性が優れている。
(レジスト溶液の調製)
上記表3に示す各成分を、同表に示す溶剤に溶解させて、固形分濃度が4.0質量%である溶液を調製した。この溶液をポアサイズ0.1μmのポリテトラフルオロエチレンフィルタを用いてろ過して、ポジ型レジスト溶液を得た。
ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に、スピンコータを用いて、上記のポジ型レジスト溶液を塗布した。これを、100℃で90秒間に亘ってベークし、平均膜厚が0.10μmのレジスト膜を得た。
走査型電子顕微鏡(S−9260;(株)日立製作所製)を用いて、得られたパターンを観察した。そして、線幅150nmのライン(ライン:スペース=1:1)を解像するときの露光量を、感度(Eopt)とした。
露光量を上記Eoptとしてライン:スペース=1:1のパターンを解像する際の解像可能なラインの線幅の最小値を、走査型電子顕微鏡(S−9260;(株)日立製作所製)を用いて求めた。そして、この最小値を「解像力」とした。
上記の線幅150nmのラインにつき、走査型電子顕微鏡(S−9260;(株)日立製作所製)を用いて観察した。そして、その長さ方向2μmに含まれる等間隔の50点について、エッジがあるべき基準線と実際のエッジとの間の距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。そして、この3σを「LWR」とした。
走査型電子顕微鏡(S−9260;(株)日立製作所製)を用いて、得られたパターンを観察した。そして、線幅150nmのライン(ライン:スペース=1:10)を解像するときの露光量を、(Eopt’)とした。上記、感度(Eopt)と、(Eopt’)との差(Eopt―Eopt’)を「I-D Bias」とした。I-D Biasの値が小さい程、疎密特性が優れている。
(レジスト溶液の調製)
上記表3に示す各成分を、同表に示す溶剤に溶解させて、固形分濃度が5.0質量%である溶液を調製した。この溶液をポアサイズ0.1μmのポリテトラフルオロエチレンフィルタを用いてろ過して、ポジ型レジスト溶液を得た。
ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に、スピンコータを用いて、上記のポジ型レジスト溶液を塗布した。これを、100℃で90秒間に亘ってベークし、平均膜厚が0.10μmのレジスト膜を得た。
露光量を0〜20.0mJ/cm2の範囲内で0.5mJ/cm2ずつ変化させながら、上記EUV光照射を行った。そして、各露光量について、レジスト膜の現像液への溶解速度を測定した。このようにして、露光量と溶解速度との関係を示す溶解速度曲線を得た。 この溶解速度曲線において、溶解速度が飽和するときの露光量を「感度」とした。また、この溶解速度曲線の直線部分の勾配からγ値を求めた。γが大きい程、溶解コントラストが優れている。
(レジスト溶液の調製)
下記表7に示す各成分を、同表に示す溶剤に溶解させて、固形分濃度が5.0質量%である溶液を調製した。この溶液をポアサイズ0.03μmのポリエチレンフィルタを用いてろ過して、ポジ型レジスト溶液を得た。
シリコンウェハ上に、有機反射防止膜用の被覆剤ARC29A(日産化学工業株式会社製)を塗布した。次いで、これを、205℃で60秒間に亘ってベークした。このようにして、膜厚が78nmの反射防止膜を形成した。
走査型電子顕微鏡(S−9260;(株)日立製作所製)を用いて、得られたパターンを観察した。そして、ラインサイズ=75nmであり且つライン:スペース=1:1であるマスクを用いて線幅75nmのラインを解像するときの露光量を感度(Eopt)とした。
露光量を変化させた際の露光量と線幅との関係を、上記と同様にして測定した。これにより、線幅が目的の値である75nmの±10%(即ち、67.5nm及び82.5nm)となるときの露光量を求めた。そして、次式で定義される露光ラチチュード(EL)を算出した。
[EL(%)]=[(線幅が67.5nmとなる露光量)−(線幅が82.5nmとなる露光量)]/Eopt。
〔ラフネス特性;LWR〕
上記の線幅75nmのラインを、走査型電子顕微鏡(S−9260;(株)日立製作所製)を用いて観察した。そして、その長さ方向2μmに含まれる等間隔の50点について、エッジがあるべき基準線と実際のエッジとの間の距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。そして、この3σを「LWR」とした。
露光量を上記Eoptとして、ラインサイズ=75nmであり且つライン:スペース=1:10であるマスクを介して露光を行った。得られたラインパターンの線幅を測定し、この線幅と75nmとの差の絶対値を算出した。そして、この算出値を「I-D Bias」とした。I-D Biasの値が小さい程、疎密特性が優れている。
実施例28及び29に記載したレジスト溶液を用いたことを除いては、先に実施例Dについて説明したのと同様にして、レジスト膜を形成した。
Claims (15)
- 酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂と、
活性光線又は放射線の照射によって酸を発生する化合物と、
下記一般式(1)により表される塩基性化合物と
を含んだ感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
l、m、o、p及びqは、各々独立に、1以上の整数を表す。
nは、2以上の整数を表す。
r及びsは、各々独立に、1以上の整数を示す。
tは、0以上の整数を表す。
−X1−及び−X2−は、各々独立に、−O−、−S−又は−CO−を表す。
R1及びR2は、水素原子を表す。
R3は、n≧3且つt≧1のときは水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、t=0のときはアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、n=2のときはアリール基又はアラルキル基を表す。 - 酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂と、
活性光線又は放射線の照射によって酸を発生する化合物と、
下記一般式(1)により表される塩基性化合物と
を含んだ感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
l、m、o、p及びqは、各々独立に、1以上の整数を表す。
nは、3を表す。
r及びsは、各々独立に、1以上の整数を示す。
tは、0以上の整数を表す。
−X 1 −及び−X 2 −は、各々独立に、−O−、−S−又は−CO−を表す。
R 1 及びR 2 は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。
R 3 は、t≧1のときは水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、t=0のときはアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。 - 前記R1及びR2は水素原子である請求項2に記載の組成物。
- 前記R 3 はアルキル基である請求項2又は3の何れか1項に記載の組成物。
- 前記−X1−が−O−である請求項1乃至4の何れか1項に記載の組成物。
- 前記−X2−が−O−である請求項1乃至5の何れか1項に記載の組成物。
- 前記化合物が発生する前記酸はスルホン酸である請求項1乃至6の何れか1項に記載の組成物。
- 前記酸を発生する前記化合物は、ジアゾジスルホン化合物及びスルホニウム塩の少なくとも一方である請求項7に記載の組成物。
- 前記樹脂はヒドロキシスチレンを含んだ繰り返し単位を備えている請求項1乃至8の何れか1項に記載の組成物。
- 前記Rx 1 〜前記Rx 3 の少なくとも2つが互いに結合して、単環又は多環のシクロアルキル基を形成する請求項10に記載の組成物。
- 前記樹脂がラクトン構造を有する基を備えた繰り返し単位を含む請求項1乃至11の何れか1項に記載の組成物。
- 前記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物が、疎水性樹脂を含む請求項1乃至12の何れか1項に記載の組成物。
- 請求項1乃至13の何れか1項に記載の組成物を用いて形成されたレジスト膜。
- 請求項1乃至13の何れか1項に記載の組成物を用いて膜を形成することと、
前記膜を露光することと、
前記露光された膜を現像すること
とを含んだパターン形成方法。
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