JP5571952B2 - 毛髪直接付着性ポリマーを含む毛髪処理用組成物 - Google Patents

毛髪直接付着性ポリマーを含む毛髪処理用組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP5571952B2
JP5571952B2 JP2009526035A JP2009526035A JP5571952B2 JP 5571952 B2 JP5571952 B2 JP 5571952B2 JP 2009526035 A JP2009526035 A JP 2009526035A JP 2009526035 A JP2009526035 A JP 2009526035A JP 5571952 B2 JP5571952 B2 JP 5571952B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
hair
polymer
groups
polymer backbone
treatment composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2009526035A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2010501616A (ja
Inventor
アダムズ,ジエラルド
デイツキンソン,ケルビン・ブライアン
コーシユデル,エザツト
シヨウ,ニール・スコツト
ヤオ,シーメイ
Original Assignee
ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=37136991&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP5571952(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ filed Critical ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ
Publication of JP2010501616A publication Critical patent/JP2010501616A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5571952B2 publication Critical patent/JP5571952B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8152Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/368Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof with carboxyl groups directly bound to carbon atoms of aromatic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/57Compounds covalently linked to a(n inert) carrier molecule, e.g. conjugates, pro-fragrances

Description

本発明は、毛髪直接付着性ポリマーを含む毛髪処理用組成物に関する。
この組成物は、毛髪に適用して毛髪便益剤を毛髪繊維に送達することに特に適している。
毛髪処理の分野における特有の問題は、シャンプーおよびコンディショナーのような「洗い流す」製品から如何にして便益剤を毛髪に送達するかということであり、簡単に言えば、便益剤のかなりの部分が濯ぎ水で洗い流され得るという問題である。
便益剤としては、コンディショニング剤、香水、着色剤、感触改良剤、光沢剤、サンスクリーン、栄養素、保湿剤、スタイリング剤および薬剤(例えば、殺菌剤、ふけ防止剤および痒み止め剤)のようなものが挙げられる。
毛髪上への便益剤の付着を向上させるために二種類の方法が一般的に用いられている。
一つの方法は、シャンプーまたはコンディショナー基剤中に便益剤を運ぶ大きな油滴を用いることである。この方法は、毛髪と液滴との物理的接触、およびこれに続く毛髪表面への油滴の拡散による。しかしながら、これによれば、油の広域の拡散および毛髪によるこの吸収が原因で、毛髪の感触が脂っぽくまたは重くなり、および、光沢が無くおよび活力を失ったように見えるようになる可能性がある。
もう一つの方法は、沈着型ポリマーを用いることであり、これは通常はカチオン性沈着型ポリマーである。このようなシステムは、反対極に帯電された種の間の静電引力のみによるものである。これは、現実としては、他の不溶性材料が区別無しに毛髪上に沈着し得ることを意味する。これにより、毛髪が光沢を失い、輝きを失い、また、一部の消費者には重い感触を引き起こす可能性がある。
毛髪に便益剤をより効率的および標的化した方法で沈着および送達させる毛髪処理用組成物が必要とされている。
本発明者らは、この問題を、毛髪繊維の蛋白表面と特異的に相互作用することができる特定の毛髪直接付着性ポリマーの使用により解決することができることを発見した。
発明の要旨
本発明の第1の態様において、毛髪処理用組成物が提供され、
この毛髪処理用組成物は、毛髪直接付着性ポリマーを含み、
この毛髪直接付着性ポリマーは、ポリマー骨格を含み、
このポリマー骨格は、
(a)このポリマー骨格に共有結合している毛髪繊維指向性基(この毛髪繊維指向性基は、上記組成物を毛髪に適用したときに、0.5から3Kcal/モルの範囲の結合エネルギーを有する非共有結合相互作用で毛髪繊維の蛋白表面と特異的に相互作用することができる非カチオン性種である。)から形成されている少なくとも一つの側鎖、
(b)好ましくは、側鎖(a)と異なるおよび毛髪便益剤を含む、少なくとも一つの側鎖
を有する。
本発明は、更に、毛髪処理用組成物を提供し、この毛髪処理用組成物は、化粧的に許容されるキャリア材料と毛髪直接付着性ポリマーとを含む、この毛髪直接付着性ポリマーは、カテコール基を含む少なくとも一つの側鎖を有するポリマー骨格を含み、この側鎖は、ポリマー骨格に共有結合されている。
本発明の第2の態様において、本発明の第1の態様による毛髪処理用組成物を適用することを含む、人毛を処理する方法が提供される。
本発明の関連する態様において、人毛を処理する方法が提供され、この人毛を処理する方法は、毛髪直接付着ポリマーを適用することを含み、この毛髪直接付着ポリマーは、カテコール基を含む少なくとも一つの側鎖を有するポリマー骨格を含み、この側鎖は、ポリマー骨格に共有結合されている。
詳細な説明
毛髪直接付着性ポリマー
ポリマー骨格
本発明の毛髪直接付着性ポリマーは、ポリマー骨格を含む。
このポリマー骨格は、ホモおよびコポリマー;直鎖、分岐、超分岐、樹枝およびマルチアームスターポリマー;ランダムおよびブロックポリマー;および架橋ポリマーから適切に選択することができる。
このポリマー骨格を形成するために、ラジカル、アニオン、カチオン、配位または開環重合方法により重合することができるモノマーのような、いかなる重合性モノマーも用いることができる。
ポリマー骨格の形成に有用なモノマーとしては、エチレン性不飽和重合性モノマーが挙げられる。
「重合性」は、モノマー間の反応により重合して、延長されたポリマー鎖を形成することができるモノマーを意味する。
「エチレン性不飽和」は、少なくとも一つの重合性炭素−炭素二重結合を含有するモノマー(一、二、三または四置換されている場合がある。)を意味する。単一モノマーまたは二以上のモノマーの組み合わせのいずれかを利用することができる。いずれの場合も、最終的ポリマーの物理的および化学的要求を満たすようにモノマーが選択される。
ここにおいて有用なモノマーの典型例としては、保護または非保護アクリル酸およびメタクリル酸ならびにこれらの塩、エステルおよびアミドが挙げられるが、これらに限定されない。
これらの塩は、一般的非毒性金属、アンモニウムまたは置換アンモニウム対イオンのいずれからも誘導することができる。
これらのエステルは、C1−40直鎖、C3−40分岐鎖またはC3−40炭素環式アルコールから、約2個から約8個の炭素原子を有すると共に約2個から約8個のヒドロキシル基を有する多価アルコール(例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセロールおよび1,2,6−ヘキサントリオールが挙げられるが、これらに限定されない。)から、アミノアルコール(例えば、アミノエタノール、ジメチルアミノエタノールおよびジエチルアミノエタノールならびにこれらの四級誘導体が挙げられるが、これらに限定されない。)から、またはアルコールエーテル(例えば、メトキシエタノールおよびエトキシエタノールが挙げられるが、これらに限定されない。)から誘導することができる。
これらのアミドは非置換、N−アルキルもしくはN−アルキルアミノ一置換、またはN,N−ジアルキルもしくはN,N−ジアルキルアミノ二置換であり得、このアルキルもしくはアルキルアミノ基は、C1−40直鎖、C3−40分岐鎖またはC3−40炭素環式部分から誘導することができる。更に、これらのアルキルアミノ基は四級化されていることがある。
他のここにおいて有用なモノマーとして、C1−40直鎖、C3−40分岐鎖またはC3−40炭素環式カルボン酸のビニルおよびアリルエステル;ビニルおよびアリルハライド(例えば、ビニルクロライド、アリルクロライド);一以上のビニルまたはアリル基で置換されたピリジン(例えば、ビニルピリジン、アリルピリジン);ビニリデンクロライド;および少なくとも一つの不飽和炭素−炭素二重結合を有する炭化水素(例えば、スチレン、α−メチルスチレン、t−ブチルスチレン、ブタジエン、イソプレン、シクロヘキサジエン、エチレン、プロピレン、1−ブテン、2−ブテン、イソブチレン、p−メチルスチレン);ならびにこれらの混合物が挙げられる。
ここにおいて有用な好ましいモノマーとして、保護および非保護のアクリル酸、メタクリル酸、エタクリル酸、メチルアクリレート、エチルアクリレート、n−ブチルアクリレート、イソ−ブチルアクリレート、t−ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、デシルアクリレート、オクチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、イソ−ブチルメタクリレート、t−ブチルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、デシルメタクリレート、メチルエタクリレート、エチルエタクリレート、n−ブチルエタクリレート、イソ−ブチルエタクリレート、t−ブチルエタクリレート、2−エチルヘキシルエタクリレート、デシルエタクリレート、2、3−ジヒドロキシプロピルアクリレート、2,3−ジヒドロキシプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、グリセリルモノアクリレート、グリセリルモノエタクリレート、グリシジルメタクリレート、グリシジルアクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、エタクリルアミド、N−メチルアクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジメチルメタクリルアミド、N−エチルアクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、N−ブチルアクリルアミド、N−t−ブチルアクリルアミド、N,N−ジ−n−ブチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、N−オクチルアクリルアミド、N−オクタデシルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、N−フェニルアクリルアミド、N−メチルメタクリルアミド、N−エチルメタクリルアミド、N−ドデシルメタクリルアミド、N,N−ジメチルアミノエチルアクリルアミド、四級化N,N−ジメチルアミノエチルアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリルアミド、四級化N,N−ジメチルアミノエチルメタクリルアミド、N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、四級化N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート、四級化N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルエタクリレート、グリセリルアクリレート、2−メトキシエチルアクリレート、2−メトキシエチルメタクリレート、2−メトキシエチルエタクリレート、2−エトキシエチルアクリレート、2−エトキシエチルメタクリレート、2−エトキシエチルエタクリレート、マレイン酸、マレイン酸無水物およびこの半エステル、フマル酸、イタコン酸、イタコン酸無水物およびこの半エステル、クロトン酸、アンゲリカ酸、ジアリルジメチルアンモニウムクロライド、ビニルピロリドン、ビニルイミダゾール、メチルビニルエーテル、メチルビニルケトン、マレイミド、ビニルピリジン、ビニルフラン、スチレンスルホネート、アリルアルコール、アリルシトレート、アリルタルトレート、ビニルアセテート、ビニルアルコール、ビニルカプロラクタムおよびこれらの混合物から選択されるものが挙げられる。
特に好ましいモノマーは、アクリル酸またはメタクリル酸およびグリコール(特にエチレングリコール)から誘導されるモノエステルであり、および、とりわけ、エチレングリコールのアクリル酸モノエステル(即ち、2−ヒドロキシエチルアクリレート)である。このようなモノマーは、容易に、毛髪繊維指向性基から形成される少なくとも一つの側鎖の付加に役立つ。特に、これらのモノマーは、ポリマー骨格[このポリマー骨格は、カテコール基を含む少なくとも一つの側鎖を有する(該側鎖はこのポリマー骨格に共有結合されている。)。]を有する毛髪直接付着性ポリマーの製造において用いることができる。
このポリマー骨格の形成において有用なモノマーは、重合性オルガノシロキサンモノマーも含む。
従って、このポリマー骨格は、式−SiR−O−(式中、各R基は、一価の、場合により置換されている、直鎖または分岐C1−18炭化水素基から独立に選択される。)で示されるモノマー単位の鎖を含むことが適切であり得る。
一価の非置換基の例は、アルキル基、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソ−ペンチル、ネオ−ペンチルおよびtert−ペンチル基;アルコキシ基、例えば、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソ−プロポキシ、n−ブトキシ、イソ−ブトキシ、tert−ブトキシ、n−ペントキシ、イソ−ペントキシ、ネオ−ペントキシおよびtert−ペントキシ基;ヘキシル基、例えば、n−ヘキシル基;アルケニル基、例えば、ビニル、アリル、5−ヘキセニル、4−ビニルシクロヘキシルおよび3−ノルボルネニル基;シクロアルキル基、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、4−エチルシクロヘキシルおよびシクロヘプチル基;ノルボルニル基およびメチルシクロヘキシル基;アリール基、例えば、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アンスリルおよびフェナンスリル基;アルカリール基、例えば、o−、m−およびp−トリル基、キシリル基およびエチルフェニル基;およびアルアルキル基、例えば、ベンジル、スチリルおよびフェニルエチル基である。
一価の置換基の例は、ハロゲン化炭化水素基、例えば、クロロメチル、3−クロロプロピル、3−ブロモプロピル、3,3,3−トリフルオロプロピルおよび5,5,5,4,4,3,3−ヘプタフルオロペンチル基ならびにクロロフェニル、ジクロロフェニルおよびトリフルオロトリル基;メルカプトアルキル基、例えば、2−メルカプトエチルおよび3−メルカプトプロピル基;シアノアルキル基、例えば、2−シアノエチルおよび3−シアノプロピル基;アミノアルキル基、例えば、3−アミノプロピル、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルおよびN−(2−アミノエチル)−3−アミノ−(2−メチル)プロピル基;アミノアリール基、例えば、アミノフェニル基;アシルオキシアルキル基、例えば、3−アクリルオキシプロピルおよび3−メタクリルオキシプロピル基;ならびにヒドロキシアルキル基、例えば、ヒドロキシプロピル基である。
好ましい一価基は、非置換または置換C−Cアルキル基またはフェニル基、特に、メチル、エチル、プロピルまたはフェニル基から独立して選択される。
前記モノマーのいずれかの混合物を用いてポリマー骨格を形成することができる。
このポリマー骨格は、天然産ポリマー材料、例えば、蛋白、多糖類、セルロース類および変性セルロース類、澱粉および変性澱粉、キサンタンガムおよびグアーガムから形成または誘導することもできる。
側鎖(a)
本発明の毛髪直接付着性ポリマーは、ポリマー骨格に共有結合している毛髪繊維指向性基から形成される少なくとも一つの側鎖(a)を含む。
毛髪繊維指向性基は、組成物を毛髪に適用したときに、0.5〜3Kcal/モルの範囲の結合エネルギーを有する非共有相互作用で毛髪繊維の蛋白表面と特異的に相互作用することができる非カチオン性種である。
適切な非共有相互作用としては、例えば、ファンデルワールス、パイスタッキング、および水素結合相互作用が挙げられる。
毛髪繊維指向性基は、組成物を毛髪に適用したときに1〜3Kcal/モルの範囲の結合エネルギーを有する水素結合相互作用で毛髪繊維の蛋白表面と特異的に相互作用することができる基である。
適切な毛髪繊維指向性基としては、遊離アミノ基および遊離フェノール性水酸基が挙げられる。
ポリマー骨格に結合して遊離アミノ基を導入することができる材料の実例としては、アルキルアミン(例えば、1,3−ジアミノプロパン、1,6−ヘキサンジアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン)、不飽和炭化水素アミン(例えば、アリルアミン)、ヒドロキシアミン(例えば、エタノールアミン、ヒドロキシアミン)、アミジン(例えば、メラミン)、イミン(例えば、ポリエチレンイミン)、アミノ酸(例えば、トリプトファン)、ポリアミン、ポリアミド、アルカロイドおよびこれらの混合物が挙げられる。
好ましい例はアミノ酸のトリプトファンである。これは、毛髪繊維の蛋白表面に優れた結合力を提供することができる。
ポリマー骨格に結合して遊離フェノール性ヒドロキシル基を導入することができる材料の実例としては、ドパミン(即ち、3,4−ジヒドロキシフェニルエチルアミン塩酸塩)、チラミン(4−ヒドロキシフェニルエチルアミン塩酸塩)、DOPA(3,4−ジヒドロキシフェニル−L−アラニン)、2−アミノフェノール、3−アミノフェノール、4−アミノフェノール、カフェイン酸、カテコール、4−メチルカテコール、4−ヒドロキシ桂皮酸、4−ヒドロキシ−3−メトキシ桂皮酸、4−ヒドロキシ−3,5−ジメトキシ−桂皮酸、タンニン、フラボノイド、リグニンおよびポリ(4−ビニルフェノール)が挙げられる。
好ましい例は、芳香環上の互いにオルトの位置に2つのフェノール性ヒドロキシル基を含むフェノール基(即ち、カテコール基)である。特に好ましい例は、芳香環上の3,4−位に2つのフェノール性ヒドロキシル基を含むフェノール基である。これは、毛髪繊維の蛋白表面に優れた結合力を提供することができる。
前記材料のいずれかの混合物を用いて、毛髪繊維指向性基をポリマー骨格に導入することができる。
毛髪繊維指向性基と毛髪繊維の蛋白表面との間の相互作用を最適化するために、ある特定の状況において、ポリマー骨格と毛髪繊維指向性基との間に柔軟性スペーサーを導入することが有利なことがある。これは、毛髪繊維指向性基がポリマー骨格にあまりにも近く隣接すると、立体障害が、毛髪繊維指向性基と毛髪繊維の蛋白表面との間の相互作用を阻害し得るからである。
適切な柔軟性スペーサーは、以下の二価有機基から選択することができる。
−R−C(O)−O−
−R−O−C(O)−O−
−R−C(O)−N(R)−
−R−O−C(O)−N(R)−または
−R−N(R)−C(O)−N(R)−
式中、Rは二価の場合により置換されている直鎖または分岐C−C18炭化水素基であり、および
およびRは、一価の場合により置換されている直鎖または分岐C−C18炭化水素基から独立して選択される。
一価の非置換基の例は、アルキル基、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソ−ペンチル、ネオ−ペンチルおよびtert−ペンチル基;アルコキシ基、例えば、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソ−プロポキシ、n−ブトキシ、イソ−ブトキシ、tert−ブトキシ、n−ペントキシ、イソ−ペントキシ、ネオ−ペントキシおよびtert−ペントキシ基;ヘキシル基、例えば、n−ヘキシル基;アルケニル基、例えば、ビニル、アリル、5−ヘキセニル、4−ビニルシクロヘキシルおよび3−ノルボルネニル基;シクロアルキル基、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、4−エチルシクロヘキシルおよびシクロヘプチル基;ノルボルニル基およびメチルシクロヘキシル基;アリール基、例えば、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アンスリルおよびフェナンスリル基;アルカリール基、例えば、o−、m−およびp−トリル基、キシリル基およびエチルフェニル基;およびアルアルキル基、例えば、ベンジル、スチリル、およびフェニルエチル基である。
一価の置換基の例は、ハロゲン化炭化水素基、例えば、クロロメチル、3−クロロプロピル、3−ブロモプロピル、3,3,3−トリフルオロプロピルおよび5,5,5,4,4,3,3−ヘプタフルオロペンチル基およびクロロフェニル、ジクロロフェニルおよびトリフルオロトリル基;メルカプトアルキル基、例えば、2−メルカプトエチルおよび3−メルカプトプロピル基;シアノアルキル基、例えば、2−シアノエチルおよび3−シアノプロピル基;アミノアルキル基、例えば、3−アミノプロピル、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルおよびN−(2−アミノエチル)−3−アミノ−(2−メチル)プロピル基;アミノアリール基、例えば、アミノフェニル基;アシルオキシアルキル基、例えば、3−アクリルオキシプロピルおよび3−メタクリルオキシプロピル基;およびヒドロキシアルキル基、例えば、ヒドロキシプロピル基である。
好ましい一価基は、非置換または置換C−Cアルキル基またはフェニル基、特に、メチル、エチル、プロピルまたはフェニル基から独立して選択される。
二価の炭化水素基の例は、直鎖または分岐飽和アルキレン基、例えば、メチレンおよびエチレン基ならびにプロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、シクロヘキシレンおよびオクタデシレン基;アルコキシアルキレン基、例えば、メトキシエチレンおよびエトキシエチレン基;不飽和アルキレンまたはアリーレン基、例えば、ヘキセニレン基およびフェニレン基;アルカリーレン基、例えば、メチルフェニレンおよびエチルフェニレン基、およびアルコキシアリーレン基、例えば、メトキシフェニレンおよびエトキシフェニレン基である。二価炭化水素基Rは、−O−、−C(O)O−、−O(O)C−、−CONR−、−NRC(O)−および−C(O)−(式中、Rは水素または前述のような一価の場合により置換されている直鎖または分岐C1−18炭化水素基である。)のような、両側において炭素原子に結合している二価基により中断され得る。
好ましい二価の基は、アルキレン基、好ましくは、エステル官能基によりポリマー骨格と毛髪繊維指向性基との両方に共有結合しているアルキレン基である。
好ましい毛髪直接付着性ポリマーは、ポリマー骨格と毛髪繊維指向性基との間の柔軟性スペーサーと、カテコール基である毛髪繊維指向性基との両方を含む。カテコール基のオルトヒドロキシルは、柔軟性スペーサーへのカテコール基の結合に対して3,4−位置にあることが特に好ましい。
特に好ましい毛髪直接付着性ポリマーは、ポリ(ヒドロキシエチルアクリレート)およびポリ(ヒドロキシエチルメタクリレート)と3,4−ジヒドロキシ安息香酸との部分エステルである。とりわけ好ましい毛髪直接付着性ポリマーは、ポリ(ヒドロキシエチルアクリレート)と3,4−ヒドロキシ安息香酸との部分エステルである。このようなヒドロキシエチルアクリレートおよびヒドロキシエチルメタクリレートポリマーにおいて、3,4−ジヒドロキシ安息香酸とのエステル化度は好ましくは1〜50モル%、より好ましくは5−35モル%、および最も好ましくは10〜20モル%である。このようなポリマーの分子量は好ましくは1,000から1,000,000、より好ましくは1,000から500,000、および最も好ましくは10,000から100,000である。
側鎖(b)
一部の実施形態において、毛髪直接付着性ポリマーが、側鎖(a)と異なるおよび毛髪便益剤を含む、少なくとも一つの側鎖を含むことが好ましい。
典型的毛髪便益剤としては、例えば、毛髪コンディショニング剤(例えば、保湿剤、軟化剤およびキューティクル滑剤)、毛髪着色剤、抗菌化合物、UV吸収化合物、蛍光化合物、毛髪強化剤(例えば、繊維補修剤または繊維再建剤)、酸化防止剤、香水およびこれらの混合物が挙げられる。
ポリマー骨格と、毛髪便益剤を導入するためにポリマー骨格に結合される材料との間に、前述のような柔軟性スペーサーを導入してもよい。
製造
毛髪直接付着性ポリマーは、当業者に知られている重合技術を用いて製造することができる。
一つの適切な技術において、予め形成されたポリマー骨格を、反応性基の導入により化学的に修飾することができ、それにより、側鎖(a)および場合により前述のような側鎖(b)への骨格の結合を可能にすることができる。反応性基は、修飾反応の化学に従って当業者により選択され得る。反応性基の例は、アリル、α−オレフィン、酸、無水物、アミンおよびイソシアネート基である。
あるいは、この毛髪直接付着性ポリマーは、重合性モノマー「ビルディングブロック」(このビルディングブロックの少なくとも一部は、側鎖(a)および場合により前述のような側鎖(b)の基を含む。)の直接反応により構築され得る。
WO03/008376は、ポリ(エチレングリコール)またはポリ(アルキレンオキシド)のようなポリマー系へのDOPA部分の共役の経路を記載している。
ラジカル重合技術を用いて芳香族ビニルモノマーを重合することにより3,4−ジヒドロキシスチレン含有ポリマーを合成することがYangらのMacromol.Rapid Commun.19、241−246(1998)に記載されている。
組成物
本発明の毛髪処理用組成物中の毛髪直接付着性ポリマーの合計量は、この組成物の合計重量に対する毛髪直接付着性ポリマーの合計重量として、通常0.1から5%、好ましくは0.15から3%、より好ましくは0.2から2%である。
本発明の毛髪処理用組成物は、シャンプー、コンディショナー、スプレー、ムース、オイル、スタイリング製品(リーブオン型製品を含む。)、毛髪着色製品またはローションの形をとるのが適していよう。
本発明による組成物は、好ましくは、毛髪のトリートメントおよびその後の濯ぎ用の製品として調製される。
本発明による全ての組成物中に存在する成分は、水のような化粧的に許容されるキャリア材料であり、典型的に、組成物の50から90重量%の水準である。
香水または香料は、本発明による全ての組成物中に好ましく存在する成分であり、典型的には、組成物の0.1から5重量%の量で存在する。
シャンプー組成物
本発明による特に好ましい毛髪処理用組成物は、シャンプー組成物である。
このようなシャンプー組成物は、化粧的に許容されるおよび毛髪への局所適用に適している、一以上の清浄化界面活性剤を含む。乳化剤として更なる界面活性剤が存在し得る。
適切な清浄化界面活性剤は、アニオン性、両性および双性イオン性界面活性剤ならびにこれらの混合物から選択される。
アニオン性清浄化界面活性剤
本発明によるシャンプー組成物は、典型的に、化粧的に許容されると共に毛髪への局所投与に適している一以上のアニオン性清浄化界面活性剤を含む。
適切なアニオン性清浄化界面活性剤の例は、アルキルスルフェート、アルキルエーテルスルフェート、アルカリールスルホネート、アルカノイルイセチオネート、アルキルスクシネート、アルキルスルホスクシネート、N−アルキルサルコシネート、アルキルホスフェート、アルキルエーテルホスフェート、アルキルエーテルカルボキシレート、アルキルエステルカルボキシレートおよびα−オレフィンスルホネート、とりわけ、これらのナトリウム、マグネシウム、アンモニウムならびにモノ、ジおよびトリエタノールアミン塩である。アルキルおよびアシル基は、通常、8から18個の炭素原子を含有し、不飽和であり得る。アルキルエーテルスルフェート、アルキルエーテルホスフェートおよびアルキルエーテルカルボキシレートは、分子当たり1から10個のエチレンオキシドまたはプロピレンオキシド単位を含有し得る。
本発明のシャンプー組成物中に用いるための典型的なアニオン性清浄化界面活性剤としては、ナトリウムオレイルスルホスクシネート、アンモニウムラウリルスルホスクシネート、アンモニウムラウリルスルフェート、ナトリウムココイルイセチオネート、ナトリウムラウリルイセチオネートおよびナトリウムN−ラウリルサルコシネートが挙げられる。最も好ましいアニオン性界面活性剤は、ナトリウムラウリルスルフェート、ナトリウムラウリルエーテルスルフェート(n)EO(ここで、nは1から3である。)、アンモニウムラウリルスルフェートおよびアンモニウムラウリルエーテルスルフェート(n)EO(ここで、nは1から3である。)である。
本発明のシャンプー組成物中のアニオン性清浄化界面活性剤の合計重量は、通常、組成物に対して5から30重量%、好ましくは6から20重量%、より好ましくは8から16重量%である。
共界面活性剤
シャンプー組成物は、場合により、共界面活性剤、好ましくは両性または双性イオン性界面活性剤を含むことができ、組成物に対して0から約8重量%、好ましくは1から4重量%の範囲の量で含まれ得る。
両性および双性イオン性界面活性剤としては、例えば、アルキルベタイン、アルキルアミドプロピルベタイン、アルキルスルホベタイン(スルテイン)、アルキルグリシネート、アルキルカルボキシグリシネート、アルキルアンフォプロピオネート、アルキルアンフォグリシネート、アルキルアミドプロピルヒドロキシスルテイン、アシルタウレートおよびアシルグルタメートが挙げられ、ここでアルキルおよびアシル基は8から19個の炭素原子を有する。本発明のシャンプー中に用いるための典型的両性および双性イオン性界面活性剤としては、ラウリルアミンオキシド、ココジメチルスルホプロピルベタイン、および好ましくはラウリルベタイン、ココアミドプロピルベタインおよびナトリウムココアンフォプロピオネートが挙げられる。
もう一つの好ましい共界面活性剤は非イオン性界面活性剤であり、組成物に対して0から8重量%、好ましくは2から5重量%の範囲の量で含まれ得る。
例えば、本発明のシャンプー組成物中に含まれ得る典型的非イオン性界面活性剤としては、脂肪族(C−C18)第1または第2直鎖または分岐鎖アルコールまたはフェノールと、アルキレンオキシド、通常はエチレンオキシドであって一般的に6〜30個のエチレンオキシド基を有するものとの縮合生成物が挙げられる。
本発明のシャンプー組成物中に含まれ得る更なる非イオン性界面活性剤は、アルキルポリグリコシド(APG)である。典型的には、APGは、一以上のグリコシル基のブロックに(場合により、橋掛け基を介して)接続されるアルキル基を含むものである。好ましいAPGは、以下の式により定義される。
RO−(G)
(式中、Rは分岐または直鎖C−C20アルキルまたはアルケニル基であり、Gはサッカリド基であり、nは1から10である。)。
本発明のシャンプー組成物中に含まれ得る他の糖誘導非イオン性界面活性剤としては、C10−C18 N−アルキル(C−C)ポリヒドロキシ脂肪酸アミド、例えば、WO 92 06154およびUS 5 194 639に記載のようなC12−C18 N−メチルグルカミド、およびN−アルコキシポリヒドロキシ脂肪酸アミド、例えば、C10−C18 N−(3−メトキシプロピル)グルカミドが挙げられる。
シャンプー組成物は、場合により、一以上のカチオン性共界面活性剤を、組成物に対して0.01から10重量%、より好ましくは0.05から5重量%、最も好ましくは0.05から2重量%の範囲の量で含むこともできる。有用なカチオン性界面活性剤を、コンディショナー組成物に関して以下に記載する。
本発明のシャンプー組成物中の界面活性剤(いずれかの共界面活性剤および/またはいずれかの乳化剤を含む。)の合計重量は、組成物に対して通常5から50重量%、好ましくは5から30重量%、より好ましくは10から25重量%である。
カチオン性ポリマー
このシャンプー組成物は、場合により、カチオン性ポリマーを含むことができる。本発明のシャンプー組成物中に用いるための適切なカチオン性ポリマーは、先に記載のものと同じである。
カチオン性ポリマーは、通常、本発明の組成物中に、組成物に対して0.01から5、好ましくは0.05から1、より好ましくは0.08から0.5重量%の量で存在する。
コンディショナー組成物
本発明による毛髪処理用組成物のもう一つの好ましい形状は、毛髪(典型的にはシャンプー後)のトリートメントおよびその後の濯ぎのためのコンディショナーである。
コンディショニング界面活性剤
コンディショナー組成物は、通常、化粧的に許容されると共に毛髪への局所適用に適している一以上のコンディショニング界面活性剤を含む。
適切なコンディショニング界面活性剤は、カチオン性界面活性剤から選択され、単一または混合して用いられる。
本発明の組成物中で有用なカチオン性界面活性剤は、本発明の水性組成物中に溶解したときに陽性帯電されるアミノまたは四級アンモニウム親水性基を含有する。
適切なカチオン性界面活性剤の例は、下記一般式に相当するものである。
[N(R)(R)(R)(R)](X)
(式中、R、R、RおよびRは、(a)炭素原子数1から22の脂肪族基、または(b)22個までの炭素原子を有する芳香族、アルコキシ、ポリオキシアルキレン、アルキルアミド、ヒドロキシアルキル、アリールまたはアルキルアリール基から独立して選択され、および、Xは塩形成性アニオン、例えば、ハロゲン(例えば、塩素、臭素)、アセテート、シトレート、ラクテート、グリコレート、ホスフェート、ニトレート、スルフェートおよびアルキルスルフェート基から選択されるものである。)。
脂肪族基は、炭素および水素原子に加えて、エーテル結合および、アミノ基のような他の基を含有することができる。より長い鎖の脂肪族基、例えば、炭素原子数が約12個以上の基は飽和または不飽和であり得る。
本発明のコンディショナー組成物用の最も好ましいカチオン性界面活性剤は、アルキル鎖の長さがC16〜C22であるモノアルキル四級アンモニウム化合物である。
適切なカチオン性界面活性剤としては、例えば、四級アンモニウム化合物、特に、トリメチル四級化合物が挙げられる。
好ましい四級アンモニウム化合物としては、セチルトリメチルアンモニウムクロライド、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロライド(BTAC)、セチルピリジニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムクロライド、オクチルトリメチルアンモニウムクロライド、ドデシルトリメチルアンモニウムクロライド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロライド、オクチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、デシルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、ステアリルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、ジドデシルジメチルアンモニウムクロライド、ジオクタデシルジメチルアンモニウムクロライド、タロウトリメチルアンモニウムクロライド、ココトリメチルアンモニウムクロライド、PEG−2 オレイルアンモニウムクロライド、およびこれらの塩であって、塩化物がハロゲン(例えば、臭化物)、アセテート、シトレート、ラクテート、グリコレート、ホスフェートニトレート、スルフェートまたはアルキルスルフェートに置換されているものが挙げられる。更なる適切なカチオン性界面活性剤としては、CTFA表示がQuaternium−5、Quaternium−31およびQuaternium−18である材料が挙げられる。前記材料のいずれかの混合物も適していよう。本発明の毛髪コンディショナー中に用いるのに特に有用な四級アンモニウムカチオン性界面活性剤は、例えば、GENAMIN CTAC(Hoechst製)、CelaneseおよびArquad 16/29(Akzo Nobelから供給)のような市販されているセチルトリメチルアンモニウムクロライド、および、Genamin KDM−P(Clariantから供給)のようなベヘニルトリメチルアンモニウムクロライド(BTAC)である。これらは、帯電有機分子として用いることができる四級アンモニウム化合物と同じものであってよいが、これらに加えて異なるものである。
更なる適切なカチオン系は、カチオン種を提供するために酸と組み合わせて用いられる第1、第2および第3脂肪アミンである。これらは、帯電有機分子として用いることができるアミンおよび酸と同じものであってよいが、これらに加えて異なるものである。このようなアミンのアルキル基は、好ましくは、12から22個の炭素原子を有し、置換または非置換であり得る。
特に有用であるのはアミド置換第3脂肪アミンであり、特に、一つのC12−C22アルキルまたはアルケニル鎖を有する第3アミンである。本明細書で有用なこのようなアミンとしては、ステアルアミドプロピルジメチルアミン、ステアルアミドプロピルジエチルアミン、ステアルアミドエチルジエチルアミン、ステアルアミドエチルジメチルアミン、パルミトアミドプロピルジメチルアミン、パルミトアミドプロピルジエチルアミン、パルミトアミドエチルジエチルアミン、パルミトアミドエチルジメチルアミン、ベヘンアミドプロピルジメチルアミン、ベヘンアミドプロピルジエチルアミン、ベヘンアミドエチルジエチルアミン、ベヘンアミドエチルジメチルアミン、アラキドアミドプロピルジメチルアミン、アラキドアミドプロピルジエチルアミン、アラキドアミドエチルジエチルアミン、アラキドアミドエチルジメチルアミン、ジエチルアミノエチルステアルアミドが挙げられる。
ジメチルステアルアミン、ジメチルソイアミン、ソイアミン、ミリスチルアミン、トリデシルアミン、エチルステアリルアミン、N−タロウプロパンジアミン、エトキシル化(エチレンオキシド5モル)ステアリルアミン、ジヒドロキシエチルステアリルアミンおよびアラキジルベヘニルアミンも有用である。
先に述べたように、これらのアミンは、典型的には、カチオン種を提供するために酸と組み合わせて用いられる。本明細書で有用な好ましい酸としては、L−グルタミン酸、乳酸、塩酸、リンゴ酸、コハク酸、酢酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、L−グルタミン酸塩酸塩およびこれらの混合物;より好ましくは、L−グルタミン酸、乳酸、クエン酸が挙げられる。本発明で有用なものに含まれるカチオン性アミン界面活性剤は、1981年6月23日付発行のNachtigalらの米国特許4,275,055に開示されている。
酸からのHに対するプロトン化可能なアミノのモル比は、好ましくは約1:0.3から1:1.2、より好ましくは約1:0.5から約1:1.1である。
本発明のコンディショナーにおいて、カチオン性界面活性剤の量は、組成物全体に対して好ましくは0.01から10重量%、より好ましくは0.05から5重量%、最も好ましくは0.1から2重量%である。
脂肪材料
本発明のコンディショナー組成物は、好ましくは、更に、脂肪材料を含む。コンディショニング組成物中に脂肪材料とカチオン性界面活性剤を組み合わせて用いることは、それにより、カチオン性界面活性剤が分散されている層構造または液晶相が形成されることになるので、特に有利であると考えられる。
「脂肪材料」は、脂肪アルコール、アルコキシル化脂肪アルコール、脂肪酸またはこれらの混合物を意味する。
脂肪材料のアルキル鎖は充分に飽和していることが好ましい。
代表的脂肪材料は、8から22個の炭素原子、より好ましくは16から22個の炭素原子を含む。適切な脂肪アルコールの例としては、セチルアルコール、ステアリルアルコールおよびこれらの混合物が挙げられる。これらの材料の使用は、本発明の組成物の全体的コンディショニング特性に貢献する点においても有利である。
脂肪アルコールそのものに代えてまたは加えて、アルキル鎖中に約12個から約18個の炭素原子を有するアルコキシル化(例えば、エトキシル化またはプロポキシル化)された脂肪アルコールを用いることができる。適切な例としては、エチレングリコールセチルエーテル、ポリオキシエチレン(2)ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン(4)セチルエーテルおよびこれらの混合物が挙げられる。
本発明のコンディショナー中の脂肪材料の量は、組成物全体に対して、適切には0.01から15重量%、好ましくは0.1から10重量%、およびより好ましくは0.1から5重量%である。脂肪アルコールに対するカチオン性界面活性剤の重量比は、適切には10:1から1:10、好ましくは4:1から1:8、最適には1:1から1:7、例えば、1:3である。
他の成分
好ましい実施形態において、毛髪処理用組成物は、特にシャンプー組成物の場合、更に、組成物全体に対して0.1から5重量%の懸濁剤を含む。適切な懸濁剤は、ポリアクリル酸、アクリル酸の架橋ポリマー、アクリル酸と疎水性モノマーとのコポリマー、カルボン酸含有モノマーとアクリル酸エステルとのコポリマー、アクリル酸とアクリレートエステルの架橋コポリマー、ヘテロポリサッカリドガムおよび結晶性長鎖アシル誘導体から選択される。長鎖アシル誘導体は、望ましくは、エチレングリコールステアレート、16から22個の炭素原子を有する脂肪酸のアルカノールアミドおよびこれらの混合物から選択される。エチレングリコールジステアレートおよびポリエチレングリコール3ジステアレートが好ましい長鎖アシル誘導体である。ポリアクリル酸は、Carbopol420、Carbopol488またはCarbopol493として市販されている。多官能剤と架橋したアクリル酸のポリマーも用いることができ、これらは、Carbopol910、Carbopol934、Carbopol941およびCarbopol980として市販されている。モノマーを含有するカルボン酸とアクリル酸エステルとの適切なコポリマーの例は、Carbopol 1342である。全てのCarbopol(商標)材料はGoodrichから入手される。
アクリル酸とアクリル酸エステルとの適切な架橋ポリマーは、Pemulen TRlまたはPemulen TR2である。適切なヘテロポリサッカリドガムはキサンタンガム、例えば、Kelzan muとして入手されるものである。
組成物一般
本発明の組成物は、毛髪処理用製剤において通常用いられている他の成分のいずれかを含有してよく、更に、シリコーンまたは非シリコーン毛髪コンディショニングオイルを含む。これらの他の成分は、粘度調節剤、防腐剤、着色剤、グリセリンおよびポリプロピレングリコールのようなポリオール、EDTAのようなキレート化剤、酸化防止剤、香料、抗菌剤およびサンスクリーンを含み得る。これらの成分の各々は、この目的を達成するのに効果的な量で存在する。通常、これらの場合による成分は、個々に組成物全体に対して5重量%までの量で含まれる。
人毛へのジヒドロキシベンゼン異性体の取り込みおよび直接付着性
人毛へのジヒドロキシベンゼンの3種の異性体の取り込みおよび直接付着性を検査するために実験を行った。実験方法は以下の通りであった。
ガラス製カラムに、共通供給源からの既知質量の毛髪を充填した。ジヒドロキシベンゼンの3種の異性体の各々の溶液を、既知質量のジヒドロキシベンゼンおよびエタノール/水混合物を溶媒として用いて、正確に調製した。実験マトリクス中には、溶媒ブランク(ジヒドロキシベンゼンを含有しないもの)が含まれていた。次に、既知体積の溶液を、毛髪充填カラムにピペットで入れ、溶出液を既知重量の透明バイアル中に集め、これを次に堅く蓋をし、一方側に置いた。次に、既知体積のエタノールをピペットでカラムに入れて毛髪を濯ぎ、溶出液を再び既知重量の透明バイアル中に集めた。この方法を2回繰り返し、収集バイアルの蓋をして保持した。
取り込み計算:ジヒドロキシベンゼンの最初の導入からの溶出液を含むバイアルの蓋を外し、溶媒を窒素雰囲気下に蒸発により除去した。バイアルの乾燥重量を測定し、バイアル中に集められた溶質の重量を計算した。対照バイアル(溶媒ブランクからの溶出液を集めるために用いられるバイアル)中に集められた溶質の重量を、全てのデータから差し引き、各カラムから溶出されたジヒドロキシベンゼンの重量を得た。これを、最初の溶液中に存在していたジヒドロキシベンゼンの既知重量から差し引き、最初の溶出後に毛髪上に保持されていたジヒドロキシベンゼンの重量を計算した。これを、以下の表中における「取り込み」欄中に百分率として表す。
直接付着性計算:エタノール/水(50:50混合物)による3回の濯ぎからの溶出液を含有するバイアルの蓋を外し、溶媒を窒素雰囲気下に蒸発により除去した。バイアルの乾燥重量を測定し、バイアル中に集められた溶質の重量を計算した。対照バイアル(溶媒ブランクからの溶出液を集めるために用いられるバイアル)中に集められた溶質の重量を、全てのデータから差し引き、濯ぎ中に各カラムから溶出されたジヒドロキシベンゼンの重量を得た。これを、カラムから直接溶出したとして知られる量より少ない、最初の溶液中に存在していたジヒドロキシベンゼンの既知重量から差し引き、濯ぎ後に毛髪上に保持されていたジヒドロキシベンゼンの重量を計算した。これを、以下の表1における「直接付着性」欄中に百分率として表す。
Figure 0005571952
これらのデータは、カテコールが、この異性体のいずれよりも毛髪への直接付着性が大きいことを明らかに示している。このことは、濯ぎ後に測定された直接付着性に正にあてはまる。
ポリ(2−ヒドロキシエチルアクリレート)(PHEA)の調製
材料
2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)(96%、TCI製)を、n−ヘキサンで10回抽出(ジアクリレート不純物を除去するため)することにより精製した。次に、ヘキサンを回転蒸発により除去した。
DMF(AR級)を、水酸化カルシウムと一晩攪拌した後に、減圧下に蒸留した。
AIBNを再結晶により精製した。
3−メルカプト−l,2−プロパンジオール(MP)(Aldrich製)を連鎖移動剤として導入し、そのまま用いた。
1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)もそのまま用いた。
重合
HEA(20ml)、AIBN(4.506g)およびMP(3.26g)を、250ml三口フラスコ中で無水DMF(80ml)に溶解した。窒素雰囲気下に70℃で重合を8時間行った。得られるPHEAを、エーテル(200ml)を加えることにより沈澱させ、メタノールからエーテル中の再沈澱により2回精製した。
PHEAの分子量は、GPC(Agilent 1100 Series GPC systemを使用)により11,800と決められた。
カテコール基を有する側鎖を持つPHEA(ポリマー1)の調製
PHEA(3.2g、先に調製)および3,4−ジヒドロキシ安息香酸(1.27g)を、100mlフラスコ中でDMF(15ml)に溶解した。この溶液を0℃まで冷却し、DMF(5ml)中にDCC(1.706g)を含む溶液を攪拌しながら10分間にわたり滴下した。反応混合物を室温まで温め、更に48時間攪拌した。この時間後、溶液を濾過してジシクロヘキシル尿素副産物を除去し、得られる透明溶液をエーテル200mlに注いで、粗生成物を沈澱させた。粗生成物を、メタノールからエーテル中に再沈澱させることにより2回精製した。精製した生成物(ポリマー1)は、H NMR(Bruker400インストルメントを使用)によりカテコール置換度が14モル%であると決められた。
人毛上へのPHEAおよびポリマー1の直接付着性
人毛上へのPHEAおよびポリマー1(いずれも先のように調製)の直接付着性を測定した。ポリマーサンプルを、各々、水に溶解して濃度1重量%の溶液を得た。各溶液1mlを、毛髪約0.35gを含有するカラムを通して投与した。試験方法は、前述のようにジヒドロキシベンゼン異性体の直接付着性の測定に用いた方法と本質的に同じであり、ポリマーサンプルの直接付着性を同じ方法で計算した。
PHEAサンプルは直接付着性が4.1%であったが、ポリマー1は直接付着性が15.1%であると分かった。この結果は、ポリマー1が、カテコール置換されていない対照ポリマーよりも、人毛に対する直接付着性がより大きいこと明らかに示している。
調合例
表2に示すシャンプー組成物は、当分野で知られている方法により調製することができる。組成物1は清浄化シャンプーであり、組成物2は清浄化およびコンディショニングシャンプーである。百分率は重量基準である。
Figure 0005571952
表3に示す毛髪コンディショニング組成物は、当分野で知られている方法により調製することができる。組成物3はコンディショナーであり、組成物4はリーブオン製品である。百分率は重量基準である。
Figure 0005571952

Claims (8)

  1. ポリマー骨格を含む毛髪直接付着性ポリマーを含み、
    このポリマー骨格は、
    (a)このポリマー骨格に共有結合している毛髪繊維指向性基(この毛髪繊維指向性基は、下記組成物を毛髪に適用したときに、0.5から3Kcal/モルの範囲の結合エネルギーを有する非共有結合相互作用で毛髪繊維の蛋白表面と特異的に相互作用することができる非カチオン性種である。)から形成されている少なくとも一つの側鎖、
    を有し、
    上記毛髪直接付着性ポリマーは、ポリ(ヒドロキシエチルアクリレート)またはポリ(ヒドロキシエチルメタクリレート)と3,4−ジヒドロキシ安息香酸との部分エステルである毛髪処理用組成物。
  2. 請求項1記載の毛髪処理用組成物を適用することを含む、人毛を処理する方法。
  3. 化粧的に許容されるキャリア材料と毛髪直接付着性ポリマーとを含み、
    上記毛髪直接付着性ポリマーは、ポリマー骨格を含み、
    上記ポリマー骨格は、カテコール基を含む少なくとも一つの側鎖を有し、
    該側鎖は、上記ポリマー骨格に共有結合されており、
    上記毛髪直接付着性ポリマーは、ポリ(ヒドロキシエチルアクリレート)またはポリ(ヒドロキシエチルメタクリレート)と3,4−ジヒドロキシ安息香酸との部分エステルである毛髪処理用組成物。
  4. 化粧的に許容されるキャリア材料と毛髪直接付着性ポリマーとを含み、
    上記毛髪直接付着性ポリマーは、ポリマー骨格を含み、
    上記ポリマー骨格は、カテコール基を含む少なくとも一つの側鎖を有し、
    該側鎖は、上記ポリマー骨格に結合されており、
    上記毛髪直接付着性ポリマーは、ポリ(ヒドロキシエチルアクリレート)またはポリ(ヒドロキシエチルメタクリレート)と3,4−ジヒドロキシ安息香酸との部分エステルであるある毛髪処理用組成物であって
    前記ポリマー骨格と前記カテコール基との間に、−R−C(O)−O−、−R−O−C(O)−O−、−R−C(O)−N(R)−、−R−O−C(O)−N(R)−または−R−N(R)−C(O)−N(R)−から選択される柔軟性スペーサーを含み、
    式中、Rは二価の場合により置換されている直鎖または分岐C−C18炭化水素基であり、RおよびRは、一価の場合により置換されている直鎖または分岐C−C18炭化水素基から独立して選択される、髪処理用組成物。
  5. 3,4−ジヒドロキシ安息香酸とのエステル化度が5から35モル%である、請求項に記載の毛髪処理用組成物。
  6. 毛髪直接付着性ポリマーの分子量が1,000から500,000である、請求項またはに記載の毛髪処理用組成物。
  7. 毛髪直接付着性ポリマーが、ポリ(ヒドロキシエチルアクリレート)と3,4−ジヒドロキシ安息香酸との部分エステルである、請求項からのいずれか一項に記載の毛髪処理用組成物。
  8. 香水または香料を含む、請求項からのいずれか一項に記載の毛髪処理用組成物。
JP2009526035A 2006-08-30 2007-08-14 毛髪直接付着性ポリマーを含む毛髪処理用組成物 Expired - Fee Related JP5571952B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0617024.5A GB0617024D0 (en) 2006-08-30 2006-08-30 Hair treatment compositions incorporating hair substantive polymers
GB0617024.5 2006-08-30
PCT/EP2007/058412 WO2008025671A1 (en) 2006-08-30 2007-08-14 Hair treatment compositions incorporating hair substantive polymers

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2010501616A JP2010501616A (ja) 2010-01-21
JP5571952B2 true JP5571952B2 (ja) 2014-08-13

Family

ID=37136991

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2009526035A Expired - Fee Related JP5571952B2 (ja) 2006-08-30 2007-08-14 毛髪直接付着性ポリマーを含む毛髪処理用組成物

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8298519B2 (ja)
EP (1) EP2056788B1 (ja)
JP (1) JP5571952B2 (ja)
CN (1) CN101511335B (ja)
AR (1) AR062577A1 (ja)
BR (1) BRPI0714899B1 (ja)
GB (1) GB0617024D0 (ja)
MX (1) MX2009002292A (ja)
RU (1) RU2452466C2 (ja)
TW (1) TWI401092B (ja)
WO (1) WO2008025671A1 (ja)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8231556B2 (en) 2008-07-11 2012-07-31 Medtronic, Inc. Obtaining baseline patient information
CA2735252A1 (en) * 2008-08-28 2010-03-04 The Procter & Gamble Company Fabric care compositions, process of making, and method of use
KR20150126894A (ko) 2013-03-08 2015-11-13 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 비이온성의 양친매성 폴리머의 사용을 통한 클렌징 조성물의 개선된 발포 성능
US9095518B2 (en) 2013-08-01 2015-08-04 Liqwd, Inc. Methods for fixing hair and skin
DE202015104742U1 (de) 2014-05-16 2015-10-08 Liqwd, Inc. Keratinbehandlungsformulierungen und Verwendungen derselben
WO2015193302A1 (en) * 2014-06-18 2015-12-23 Unilever Plc Surface treatment compositions comprising benefit agents
KR102661331B1 (ko) 2015-04-24 2024-04-30 올라플렉스, 인코포레이티드 릴렉싱된 헤어의 처리 방법
CN107847400A (zh) 2015-05-01 2018-03-27 欧莱雅 活性剂在化学处理中的用途
WO2016180685A1 (en) * 2015-05-11 2016-11-17 Unilever Plc Personal cleansing composition
WO2017091796A1 (en) 2015-11-24 2017-06-01 L'oreal Compositions for treating the hair
JP6873994B2 (ja) 2015-11-24 2021-05-19 ロレアル 毛髪を処置するための組成物
BR112018010381B1 (pt) 2015-11-24 2021-08-17 L'oreal Composição para tratamento de cabelo, sistema para tratamento de cabelo, métodos para tratamento de cabelo e para alteração da cor do cabelo, e, kit de multicompartimentos para alteração da cor ou do formato do cabelo
US11185487B2 (en) 2015-12-28 2021-11-30 Johnson & Johnson Consumer Inc. Hair growth composition and method
US9872821B1 (en) 2016-07-12 2018-01-23 Liqwd, Inc. Methods and formulations for curling hair
US9713583B1 (en) 2016-07-12 2017-07-25 Liqwd, Inc. Methods and formulations for curling hair
US11135150B2 (en) 2016-11-21 2021-10-05 L'oreal Compositions and methods for improving the quality of chemically treated hair
US9974725B1 (en) 2017-05-24 2018-05-22 L'oreal Methods for treating chemically relaxed hair
EP4011355A1 (en) 2017-12-29 2022-06-15 L'oreal Compositions for altering the color of hair
US11090249B2 (en) 2018-10-31 2021-08-17 L'oreal Hair treatment compositions, methods, and kits for treating hair
US11419809B2 (en) 2019-06-27 2022-08-23 L'oreal Hair treatment compositions and methods for treating hair
EP4197520A1 (en) 2021-12-15 2023-06-21 Kao Germany GmbH An aqueous composition for hair
EP4206236A1 (en) * 2021-12-28 2023-07-05 Kao Corporation Compounds, their synthesis and compositions comprising the compounds for enhanced deposition of polymers onto hair surfaces

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2678633B1 (fr) * 1991-07-04 1993-10-22 Oreal Composition de lavage et/ou de conditionnement des matieres keratiniques a base d'une silicone a fonction hydroxyacylamino et de polymeres substantifs.
WO1993022773A1 (en) * 1992-05-04 1993-11-11 Berliner David L Process for absorbing ultraviolet radiation using dispersed melanin
JPH10500148A (ja) * 1994-03-04 1998-01-06 ユニバーシティ オブ ワシントン ブロック及びグラフトコポリマー並びにそれに関連する方法
FR2717383B1 (fr) * 1994-03-21 1996-04-19 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et un polymère substantif cationique ou amphotère et utilisation.
FR2747036B1 (fr) * 1996-04-05 1998-05-15 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere fixant et un amidon amphotere
JPH10259326A (ja) * 1997-03-17 1998-09-29 Nippon Paint Co Ltd 抗生物活性を有する化合物を徐放する方法、及び、塗料組成物
FR2769217B1 (fr) * 1997-10-03 2000-03-17 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2776923B1 (fr) * 1998-04-06 2003-01-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere substantif
FR2778845B1 (fr) * 1998-05-25 2001-05-04 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere substantif
DE19848130A1 (de) * 1998-10-19 2000-04-20 Basf Ag Verwendung von cholesterisch-flüssigkristallinen Polymeren als UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
US6300504B1 (en) * 1998-12-22 2001-10-09 National Starch & Chemical Investment Holding Corp. Use of water-soluble/dispersible reactive derivatives of polyimido compounds for modifying proteinaceous substrates
DE19960105A1 (de) * 1999-12-14 2001-06-21 Haarmann & Reimer Gmbh Catecholoxime und ihre Verwendung in kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen
US6479198B2 (en) * 2000-02-01 2002-11-12 Fuji Photo Film Co., Ltd. Silver halide light-sensitive material containing tanning developing agent
FR2816834B1 (fr) * 2000-11-20 2005-06-24 Oreal Composition de traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere polyurethane associatif cationique et un agent protecteur ou conditionneur
US7858679B2 (en) * 2001-07-20 2010-12-28 Northwestern University Polymeric compositions and related methods of use
US20030087338A1 (en) * 2001-07-20 2003-05-08 Messersmith Phillip B. Adhesive DOPA-containing polymers and related methods of use
GB0124967D0 (en) * 2001-10-17 2001-12-05 Unilever Plc Cosmetic and personal care compositions
AU2003224059A1 (en) * 2002-05-15 2003-12-02 Unilever Plc Hair care compositions containing phenolic styling agents

Also Published As

Publication number Publication date
WO2008025671A1 (en) 2008-03-06
TWI401092B (zh) 2013-07-11
BRPI0714899B1 (pt) 2015-09-15
EP2056788A1 (en) 2009-05-13
GB0617024D0 (en) 2006-10-11
US20100015077A1 (en) 2010-01-21
BRPI0714899A2 (pt) 2013-05-21
AR062577A1 (es) 2008-11-19
JP2010501616A (ja) 2010-01-21
RU2009111261A (ru) 2010-10-10
CN101511335B (zh) 2013-07-31
RU2452466C2 (ru) 2012-06-10
MX2009002292A (es) 2009-03-20
TW200817044A (en) 2008-04-16
US8298519B2 (en) 2012-10-30
EP2056788B1 (en) 2012-10-03
WO2008025671B1 (en) 2008-04-24
CN101511335A (zh) 2009-08-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5571952B2 (ja) 毛髪直接付着性ポリマーを含む毛髪処理用組成物
JP4977022B2 (ja) 樹枝状高分子を含むヘアケア組成物
JP3025307B2 (ja) 熱可塑性エラストマー性グラフトコポリマーを含有したパーソナルケア組成物
JP6310003B2 (ja) ヘアスタイリングの用途におけるコポリマー
US20040223933A1 (en) Cosmetic polymer composition and cosmetic
JPH09501728A (ja) シリコーングラフト化熱可塑性エラストマー性コポリマーとそれを含有したヘア及びスキンケア組成物
JP6071491B2 (ja) 毛髪化粧料
JP2002534540A (ja) ケラチン質基質処理用分岐状/ブロックコポリマー
JPH09501729A (ja) シリコーングラフト化熱可塑性エラストマー性コポリマーとそれを含有したヘア及びスキンケア組成物
JPH08512083A (ja) 熱可塑性エラストマー性コポリマーとそれを含有したヘア及びスキンケア組成物
EP2083792A1 (en) A method for derivatizing hair with a reactive polyethylene glycol
JP4976290B2 (ja) 樹枝状ポリマーを含むヘアケア組成物
WO2018211485A1 (en) Conditioner compositions with increased deposition of polyacrylate microcapsules
WO2018226656A1 (en) Aqueous compositions for the treatment of hair
JP2008509979A (ja) 無水物単位から構成された樹枝状高分子をベースとするヘアケア組成物
JP5556005B2 (ja) 毛髪化粧料
JP5818564B2 (ja) 毛髪化粧料組成物
WO2010116951A1 (ja) 毛髪化粧料
EP1482900A1 (en) Triblock copolymers for cosmetic or personal care compositions
JP2002523532A (ja) カチオン性ポリマーとその使用
JP6005365B2 (ja) 毛髪化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20100614

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20110613

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20120913

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20121030

RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20121105

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20130124

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20130124

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20130131

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20130430

RD03 Notification of appointment of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423

Effective date: 20131022

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20140204

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20140507

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20140603

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20140627

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5571952

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees