BRPI0714899B1 - composições para o tratamento dos cabelos e método para o tratamento dos cabelos humanos - Google Patents

composições para o tratamento dos cabelos e método para o tratamento dos cabelos humanos Download PDF

Info

Publication number
BRPI0714899B1
BRPI0714899B1 BRPI0714899A BRPI0714899A BRPI0714899B1 BR PI0714899 B1 BRPI0714899 B1 BR PI0714899B1 BR PI0714899 A BRPI0714899 A BR PI0714899A BR PI0714899 A BRPI0714899 A BR PI0714899A BR PI0714899 B1 BRPI0714899 B1 BR PI0714899B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
hair
polymer
composition according
substantive
side chain
Prior art date
Application number
BRPI0714899A
Other languages
English (en)
Inventor
Ezat Khoshdel
Gerald Adams
Kelvin Brian Dickinson
Neil Scott Shaw
Ximei Yao
Original Assignee
Unilever Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=37136991&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=BRPI0714899(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Unilever Nv filed Critical Unilever Nv
Publication of BRPI0714899A2 publication Critical patent/BRPI0714899A2/pt
Publication of BRPI0714899B1 publication Critical patent/BRPI0714899B1/pt

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8152Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/368Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof with carboxyl groups directly bound to carbon atoms of aromatic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/57Compounds covalently linked to a(n inert) carrier molecule, e.g. conjugates, pro-fragrances

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

composições para o tratamento do cabelo e método para o tratamento do cabelo humano. a presente invenção se refere a uma composição para o tratamento do cabelo que compreende um polímero substantivo do cabelo, o polímero substantivo do cabelo compreende uma cadeia principal polimérica que contém: (a) pelo menos uma cadeia lateral que é formada a partir de um grupo direcionado para a fibra de cabelo que é ligado covalentemente à cadeia principal polimérica; o grupo direcionado para a fibra de cabelo sendo uma espécie não catiônica que é capaz de interagir especificamente com a proteína de superfície da fibra de cabelo em uma interação não covalente possuindo uma energia de ligação que varia de 0,5 a 3 kcal/mol, quando a composição é aplicada ao cabelo; (b) de preferência, pelo menos uma cadeia lateral que é diferente da cadeia lateral (a) e que compreende um agente de beneficio do cabelo. as composições da presente invenção fornecem uma deposição fornecimento dos agentes de beneficio no cabelo em um modo mais eficiente e direcionado.

Description

“COMPOSIÇÕES PARA O TRATAMENTO DOS CABELOS E MÉTODO PARA O TRATAMENTO DOS CABELOS HUMANOS” Campo da Invenção A presente invenção se refere a composições para o tratamento dos cabelos, que incorporam os polímeros substantivos dos cabelos.
As composições são particularmente apropriadas para a aplicação nos cabelos para fornecer os agentes benéficos aos cabelos à fibra capilar.
Antecedentes da Invenção Um problema específico no campo do tratamento dos cabelos é de como fornecer os agentes benéficos ao cabelo a partir dos produtos “com enxágue” como os xampus e condicionadores, sendo simplesmente o problema de que uma proporção substancial dos agentes benéficos pode ser retirada com a água de enxágue.
Os agentes benéficos incluem os agentes condicionadores, perfumes, colorantes, modificadores do tato, lustrantes, filtros solares, nutrientes, umectantes, agentes de modelagem e agentes medicinais (tais como agentes germicidas, anti-caspa e anti-prurido).
Dois métodos são comumente utilizados para melhorar a deposição dos agentes benéficos sobre o cabelo.
Um método é utilizar gotículas grandes de óleo que carregam um agente benéfico na base do xampu ou do condicionador. Este método conta com o contato físico entre o cabelo e as gotículas, seguido pelo espalhamento das gotículas de óleo sobre a superfície dos cabelos. Entretanto, isto pode levar a uma sensação oleosa ou pesada dos cabelos, e uma aparência opaca e sem vida por causa do extenso espalhamento do óleo e sua absorção pelo cabelo.
Outro método é empregar um polímero de deposição, que é geralmente um polímero de deposição catiônico. Tais sistemas se baseiam somente nas forças de atração eletrostáticas entre as espécies carregadas opostamente. Isto significa na prática que outros materiais insolúveis podem ser depositados indiscriminadamente sobre o cabelo. Isto pode levar ao desbotamento dos cabelos, perda do brilho e também a uma sensação pesada para alguns consumidores. Há uma necessidade por uma composição para o tratamento dos cabelos qu e forneça deposição e fornecimento dos agentes benéficos aos cabelo de um modo mais eficiente e direcionado.
Os presentes Depositantes descobriram que este problema pode ser resolvido pela utilização de certos polímeros substantivos dos cabelos que são capazes de interagir especificamente com a superfície da proteína da fibra capilar.
Descricão Resumida da Invenção Em um primeiro aspecto da presente invenção, é fornecida uma composição para o tratamento dos cabelos que compreende um polímero substantivo dos cabelos, o polímero substantivo dos cabelos compreende uma cadeia polimérica principal que contém: (a) pelo menos uma cadeia lateral que é formada a partir de um grupo direcionado para a fibra do cabelo que é ligado covalentemente à cadeia polimérica principal, o grupo direcionado para a fibra do cabelo sendo uma espécie não catiônica que é capaz de interagir especificamente com a superfície da proteína da fibra do cabelo em uma interação não covalente possuindo uma energia de ligação que varia de 0,5 a 3 Kcal/mol, quando a composição é aplicada ao cabelo; (b) de preferência, pelo menos uma cadeia lateral que é diferente da cadeia lateral (a) e que compreende um agente benéfico aos cabelos. A presente invenção ainda fornece uma composição para o tratamento dos cabelos que compreende um material como veículo cosmeticamente aceitável e um polímero substantivo dos cabelos, o polímero substantivo dos cabelos compreende uma cadeia polimérica principal que contém pelo menos uma cadeia lateral que compreende um grupo catecol, dita cadeia lateral sendo ligada covalentemente à cadeia polimérica principal.
Em um segundo aspecto da presente invenção, é fornecido um método para o tratamento dos cabelos humanos que compreende a aplicação da composição para o tratamento dos cabelos de acordo com o primeiro aspecto da presente invenção.
Em um aspecto relacionado da presente invenção, é fornecido um método para o tratamento dos cabelos humanos que compreende a aplicação de um polímero substantivo dos cabelos, o polímero substantivo dos cabelos compreende-uma cadeia polimérica principal que contém pelo menos uma cadeia lateral que compreende um grupo catecol, dita cadeia lateral sendo ligada covalentemente à cadeia polimérica principal.
Descrição Detalhada da Invenção Polímero Substantivo dos cabelos Cadeia polimérica principal O polímero substantivo dos cabelos da presente invenção compreende uma cadeia polimérica principal. A cadeia polimérica principal pode ser, adequadamente, selecionada a partir dos homo- e co-polímeros; polímeros estrela lineares, ramificados, hiper ramificado e multi-braços; polímeros aleatórios e em bloco; e polímeros reticulados.
Quaisquer monômeros polimerizáveis podem ser utilizados para formar a cadeia polimérica principal, tal como os monômeros que podem ser polimerizados pelos processos de polimerização de abertura de anel, coordenação, radical, aniônico ou catiônico.
Os monômeros úteis na formação da cadeia polimérica principal incluem os monômeros polimerizáveis etilenicamente insaturados.
Por “polimerizável” entende-se os monômeros que podem ser polimerizados pela reação entre os monômeros para formar uma cadeia polimérica prolongada.
Por “etilenicamente insaturados” entende-se os monômeros que contém pelo menos uma ligação dupla carbono — carbono polimerizável (que pode ser mono-, di-, tri- ou tetra-substituído). Um único monômero ou uma combinação de dois ou mais monômeros podem ser utilizados. Nestes casos, os monômeros são selecionados para satisfazer as exigências físicas e químicas do polímero final.
Os exemplos não limitantes representativos úteis no presente incluem o ácido acrílico protegido e não protegido e o ácido metacrílico e seus sais, ésteres e amidas.
Os sais podem ser derivados de qualquer um dos contra-íons de metal não tóxicos comuns, de amônio ou de amônio substituído.
Os ésteres podem ser derivados da cadeia linear C1-C40, ou dos alcoóis ramificados C3-C40, ou dos alcoóis carbocíclicos, dos alcoóis polihídricos possuindo de cerca de 2 a cerca de 8 átomos de carbono e de cerca de 2 a cerca de 8 grupos hidroxila (exemplos não limitantes os quais incluem 0 etileno glicol, propilenoglicol, butilenoglicol, hexilenoglicol, glicerol e 1,2,6-hexanotriol); dos amino alcoóis (os exemplos não limitantes dos quais incluem 0 aminoetanol, dimetilaminoetanol e o dietilaminoetanol e seus derivados quaternizados); ou dos alcoóis éteres (os exemplos não limitantes dos quais incluem 0 metoxietanol e 0 etoxietanol).
As amidas podem ser não substituídas, N-alquila ou N- alquilamino mono-substituídas, ou Ν,Ν-dialquila, ou N, N-dialquilamino dissubstituído, em que os grupos alquila ou alquilamino podem ser derivados da cadeia linear C1-C40, cadeia ramificada C3-C401 ou das porções carbocíclicas C3-C40. Em adição, os grupos alquilamino podem ser quaternizados.
Outros monômeros úteis incluem: os ésteres de vinila e alila de cadeia linear C1-C40, cadeia ramificada C3-C40, ou ácidos carboxílicos carbocíclicos C3-C40; haletos de vinila e alila (por exemplo, cloreto de vinila, cloreto de alila); piridinas substituídas por um ou mais grupos vinila ou alila (por exemplo, piridina de vinila, piridina de alila); cloreto de vinilideno; e hidrocarbonetos possuindo pelo menos uma ligação dupla carbono-carbono insaturada (por exemplo, estireno, alfa-metilestireno, f-butilstireno, butadieno, isopreno, ciclo-hexadieno, etileno, propileno, 1-buteno, 2-buteno, isobutileno, p- metilstireno); e suas misturas.
Os monômeros preferidos úteis no presente incluem aqueles selecionados a partir do ácido acrílico protegido e não protegido, ácido metacrílico, ácido etacrílico, metil acrilato, etil acrilato, n-butil acrilato, isobutiI acrilato, t-butil acrilato, 2-etilhexil acrilato, decil acrilato, octil acrilato, metil metacrilato, etil metacrilato, n-butil metacrilato, isobutil metacrilato, t-butil metacrilato, 2-etilhexil metacrilato, decil metacrilato, metil etacrilato, etil etacrilato, n-butil etacrilato, isobutil etacrilato, t-butil etacrilato, 2-etilhexil etacrilato, decil etacrilato, 2,3-dihidroxipropil acrilato, 2,3-dihidroxipropil metacrilato, 2-hidroxietil acrilato, 2-hidroxipropil acrilato, hidroxipropil metacrilato, gliceril monoacrilato, gliceril monoetacrilato, glicidil metacrilato, glicidil acrilato, acrilamida, metacrilamida, etacrilamida, N-metil acrilamida, N,N- dimetil acrilamida, Ν,Ν-dimetil metacrilamida, N-etil acrilamida, N-isopropil acrilamida, N-butil acrilamida, N-t-butil acrilamida, N,N-di-n-butil acrilamida, Ν,Ν-dietilacrilamida, N-octil acrilamida, N-octadecil acrilamida, N,N- dietilacrilamida, N-fenil acrilamida, N-metil metacrilamida, N-etil metacrilamida, N-dodecil metacrilamida, Ν,Ν-dimetilaminoetil acrilamida, N,N-dimetilaminoetil acrilamida quaternizado, Ν,Ν-dimetilaminoetil metacrilamida, Ν,Ν- dimetilaminoetil metacrilamida quaternizada, Ν,Ν-dimetilaminoetil acrilato, N,N- dimetilaminoetil metacrilato, Ν,Ν-dimetilaminoetil acrilato quaternizada, N,N- dimetilaminoetil metacrilato quaternizado, 2-hidroxietil acrilato, 2-hidroxietil metacrilato, 2-hidroxietil etacrilato, giiceril acrilato, 2-metoxietil acrilato, 2- metoxietil metacrilato, 2-metoxietil etacrilato, 2-etoxietil acrilato, 2-etoxietil metacrilato, 2-etoxietil etacrilato, ácido maléico, anidrido maléico e seus meio ésteres, ácido fumárico, ácido itacônico, anidrido itacônico e seus meio ésteres, ácido crotônico, ácido angélico, cloreto de dialildimetil amônio, vinil pirrolidona, vinilimidazol, metil vinil éter, metil vinil cetona, maleimida, vinil piridina, vinil furano, sulfonato de estireno, álcool alílico, citrato de alila, tartrato de alila, acetato de vinila, álcool vinílico, vinil caprolactama e suas misturas.
Os monômeros particularmente preferidos são os mono-ésteres derivados do ácido acrílico ou metacrílico e um glicol, em particular, o etileno glicol e, em especial, seus mono-éster de ácido acrílico (isto é, o acrilato de 2- hidroxietila). Tais monômeros servem facilmente para a adição de pelo menos uma cadeia lateral que é formada a partir de um grupo direcionador da fibra do cabelo. Em particular, eles podem ser utilizados para a fabricação dos polímeros substantivo dos cabelos que compreendem uma cadeia polimérica principal que contém pelo menos uma cadeia lateral que compreende um grupo catecol, dita cadeia lateral sendo ligada covalentemente à cadeia polimérica principal.
Os monômeros úteis na formação da cadeia polimérica principal também incluem os monômeros de organossiloxano polimerizáveis.
Consequentemente, a cadeia polimérica principal pode incluir adequadamente uma cadeia de unidades monoméricas de fórmula —S1R2-O-, em que cada grupo R é selecionado independentemente dos radicais de hidrocarboneto C1-C18 monovalentes, opcionalmente, substituídos, lineares ou ramificados.
Os exemplos dos radicais monovalentes, não substituídos são os radicais alquila, tais como o radical metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, terc-butila, n-pentila, isopentila, neopentila e ferc-pentila; radicais alcóxi, tais como o radical metóxi, etóxi, n-propóxi, isopropóxi, n-butóxi, isobutóxi, ferc-butóxi, n-pentóxi, isopentóxi, neopentóxi e ferc-pentóxi; radicais hexila, tais como o radical n-hexila; radicais alquenila, tais como o radical vinila, alila, 5-hexenila, 4-vinilciclohexila e o 3-norbornenila; radicais cicloalquila, tais como o radical ciclopentila, ciclohexila, 4-etilciclohexila e cicloheptila; radicais norbornila e radicais metilciclohexilâ; radicais arila, tais como o radical fenila, bifenilila, naftila, antrila e fenantrila; radicais alcarila, tais como o radical o-, m- e p-tolila, radicais xilila e etilfenila; e radicais aralquila, tais como os radicais benzila, estirila e feniletila.
Os exemplos de radicais monovalentes substituídos são os radicais de hidrocarboneto halogenados, tais como o radical clorometila, 3- cloropropila, 3-bromopropila, 3,3,3-trifluoropropila e 5,5,5,4,4,3,3- heptafluoropentila e o radical clorofenila, diclorofenila e trifluorotolila; radicais mercaptoalquila, tais como o radical 2-mercaptoetil e 3-mercaptopropila; radicais cianoalquila, tal como o radical 2-cianoetila e 3-cianopropila; radicais aminoalquila, tal como o radical 3-aminopropila, N-(2-aminoetila)-3- aminopropila e N-(2-aminoetila)-3-amino-(2-metil) propil; radicais aminoarila, tal como o radical aminofenila; radicais aciloxialquila, tal como o radical 3- acriloxipropila e 3-metacriloxipropila; e os radicais hidroxialquila, tal como o radical hidroxipropila.
Os radicais monovalentes preferidos são independentemente selecionados a partir dos radicais alquila Οι-Οβ não substituídos ou substituídos ou o radical fenila, em particular, o radical metila, etila, propila ou fenila.
As misturas de quaisquer dos monômeros descritos acima podem ser utilizadas para formar a cadeia polimérica principal. A cadeia polimérica principal também poderia ser formada a partir do, ou derivado dos materiais poliméricos de ocorrência natural, tal como as proteínas, os polissacarídeos, os celulósicos e os celulósicos modificados, amido e amidos modificados, gomas xantana e gomas guar.
Cadeia Lateral (a) O polímero substantivo dos cabelos da presente invenção compreende pelo menos uma cadeia lateral (a) que é formada a partir de um grupo direcionador da fibra do cabelo que está ligado covalentemente à cadeia polimérica principal. O grupo direcionador da fibra do cabelo é uma espécie não catiônica que é capaz de interagir especificamente com a superfície da proteína da fibra do cabelo em uma interação não covalente possuindo uma energia de ligação que varia de 0,5 a 3 Kcal/mol, quando a composição é aplicada nos cabelos.
Os exemplos das interações não covalentes apropriadas incluem as interações de ligação de van der Waals, ligação pi e de hidrogênio. O grupo direcionador da fibra do cabelo é um grupo que é capaz de interagir especificamente com a superfície da proteína da fibra do cabelo em uma interação de ligação de hidrogênio possuindo uma energia de ligação que varia de 1 a 3 Kcal/mol, quando a composição é aplicada nos cabelos.
Os grupos direcionadores da fibra do cabelo incluem os grupos amino livres e os grupos hidroxila fenólicos livres.
Os materiais ilustrativos que podem ser ligados à cadeia polimérica principal para introduzir os grupos amino livre incluem as aminas alquila (por exemplo, 1,3-diaminopropano, 1,6-hexanodiamina, etileno diamina, dietilenotriamina), aminas de hidrocarboneto insaturadas (por exemplo, alilamina), aminas hidróxi (por exemplo, etanolamina, hidroxiamina), amidinas (por exemplo, melamina), iminas (por exemplo, polietilenoimina), aminoácidos (por exemplo, triptofano), poliaminas, poliamidas, alcalóides e suas misturas.
Um exemplo preferido é o triptofano de aminoácido. Isto pode fornecer uma força de ligação superior à superfície da proteína da fibra do cabelo.
Os materiais ilustrativos que podem ser ligados à cadeia polimérica principal para introduzir os grupos hidroxila fenólicos livres incluem a dopamina (isto é, cloreto de 3,4-dihidroxifeniletilamina), tiramina (cloreto de 4- hidroxifeniletilamina), DOPA (3,4-dihidroxifenil-L-alanina), 2-aminofenol, 3- aminofenol, 4-aminofenol, ácido cafeico, catecol, 4-metilcatecol, ácido 4- hidroxicinâmico, ácido 4-hidróxi-3-metoxicinâmico, ácido 4-hidróxi-3,5-dimetóxi- cinâmico, tanino, flavonóides, lignina e poli(4-vinilfenol).
Os exemplos preferidos são os grupos fenólicos que incluem dois grupos hidroxila fenólicos em uma posição orto com relação entre si no anel aromático (por exemplo, um grupo catecol). Particularmente, os exemplos preferidos são os grupos fenólicos que incluem dois grupos hidroxila fenólicos na posição 3,4 no anel aromático. Isto pode fornecer uma força de ligação superior à superfície da proteína da fibra do cabelo.
As misturas de quaisquer dos materiais descritos acima podem ser utilizadas para introduzir os grupos direcionadores da fibra do cabelo para a cadeia polimérica principal.
De modo a otimizar a interação entre o grupo direcionador da fibra do cabelo e a superfície da proteína da fibra do cabelo, em certas circunstâncias pode ser vantajoso introduzir um espaçador flexível entre a cadeia polimérica principal e o grupo direcionador da fibra do cabelo. Isto é porque o impedimento estérico pode inibir a interação entre o grupo direcionador da fibra do cabelo e a superfície da proteína da fibra do cabelo, caso o grupo direcionador da fibra do cabelo estiver em grande proximidade com a cadeia polimérica principal.
Os espaçadores flexíveis apropriados podem ser selecionados a partir dos seguintes grupos orgânicos divalentes: - em que R1 é um radical de hidrocarboneto divalente, opcionalmente substituído, linear ou ramificado C1-C18, e - R2 e R3 são independentemente selecionados a partir dos radicais de hidrocarboneto monovalente, opcionalmente substituído, linear ou ramificado C-i-Ci8.
Os exemplos de radicais monovalentes e não substituídos são os radicais alquila, tais como o radical metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, ferc-butila, n-pentila, isopentila, neopentila e terc-pentila; radicais alcóxi, tais como o radical metóxi, etóxi, n-propóxi, isopropóxi, n-butóxi, isobutóxi, terc-butóxi, n-pentóxi, isopentóxi, neopentóxi e terc-pentóxi; radicais hexila, tal como o radical n-hexila; radicais alquenila, tais como os radicais vinila, alila, 5-hexenila, 4-vinilciclohexila e o radical, 3-norbornenila; radicais cicloalquila, tais como os radicais ciclopentila, ciclohexila, 4-etilciclohexila e cicloheptila; radicais norbornila e radicais metilciclohexila; radicais arila, tais como os radicais fenila, bifenilila, naftil, antrila e fenantrila; radicais alcarila, tal como o radical o-, m- e p-tolila, radicais xilila e radical etilfenila; e radicais aralquila, tais como os radicais benzila, estirila e feniletila.
Os exemplos de radicais substituídos são os radicais de hidrocarboneto halogenados, tais como o radical clorometila, 3-cloropropila, 3- bromopropila, 3,3,3-trifluoropropila e 5,5,5,4,4,3,3-heptafluoropentila e o radical clorofenila, diclorofenila e trifluorotolila; radicais mercaptoalquila, tais como o radical 2-mercaptoetila e 3-mercaptopropila; radicais cianoalquila, tais como o radical 2-cianoetila e 3-cianopropila; radicais aminoalquila, tais como os radicais 3-aminopropila, N-(2-aminoetil)-3-aminopropila e N-(2-aminoetil)-3- amino-(2-metil)propila; radicais aminoarila, tais como o radical aminofenila; radicais aciloxialquila, tal como o radical 3-acriloxipropila e 3-metacriloxipropila; e radicais hidroxialquila, tal como o radical hidroxipropila.
Os radicais monovalentes preferidos são independentemente selecionados a partir dos radicais alquila C1-C6 não substituído ou substituído ou 0 radical fenila, em particular, o radical metila, etila, propila ou fenila.
Os exemplos de radicais de hidrocarboneto divalentes são os radicais alquileno saturado linear ou ramificado, tal como o radical metileno e etileno, bem como 0 propileno, butileno, pentileno, hexileno, ciclohexileno e octadecileno; radicais alcoxialquileno, tal como o radical metoxietileno e etoxietileno; radicais insaturados alquileno ou arileno, tal como o radical hexenileno e os radicais fenileno; radicais alcarileno, ta como o radical metilfenileno e etilfenileno, e radicais alcoxiarileno, tal como o radical metoxifenileno e etoxifenileno. O radical de hidrocarboneto divalente R também pode ser interrompido por radicais divalentes, ligados aos átomos de carbono em ambos os lados, tal como - O-, -C(0)0-, -0(0)C-, -CONR -, NR4C(0)- e -C(O)-, em que R4 é hidrogênio ou um radical de hidrocarboneto C1-C18 monovalente, opcionalmente substituído, linear ou ramificado, conforme descrito acima.
Os radicais divalentes preferidos são os radicais alquileno, de preferência, ligados covalentemente a ambos a cadeia polimérica principal e 0 grupo direcionador da fibra do cabelo pela funcionalidade éster.
Os polímeros substantivos dos cabelos preferidos compreendem ambos um espaçador flexível entre a cadeia polimérica principal e o grupo direcionador da fibra do cabelo e um grupo direcionador da fibra do cabelo que é um grupo catecol. É particularmente preferido que as orto hidroxilas do grupo catecol estejam nas posições 3,4 com relação à ligação do grupo catecol com o espaçador flexível.
Os polímeros substantivos dos cabelos particularmente preferidos são os ésteres parciais de poli(hidroxietilacrilato) e poli (hidroxietilmetacrilato) com ácido 3,4-diidroxibenzoico. Os polímeros substantivos dos cabelos especialmente preferidos são os ésteres parciais de poli(hidroxietilacrilato) com o ácido 3,4-hidroxibenzoico. Em tais polímeros de hidroxietilacrilato e hidroxietilmetacrilato, o grau de esterificação com o ácido 3,4-hidroxibenzoico é, de preferência, de 1 a 50, de maior preferência, de 5 a 35 e, de maior preferência, ainda, de 10 a 20% em mol. O peso molecular de tais polímeros é, de preferência, de 1.000 a 1.000.000, de maior preferência, de 1.000 a 500.000 e, de maior preferência, ainda, de 10.000 a 100.000.
Cadeia Lateral (B) Em algumas realizações, é preferido que o polímero substantivo dos cabelos inclua pelo menos uma cadeia lateral que é diferente da cadeia lateral (a) e que compreende um agente benéfico aos cabelos.
Os exemplos dos agentes benéficos aos cabelos típicos incluem os agentes condicionadores dos cabelos, (tais como umectantes, amaciantes e lubrificantes de cutícula), agentes colorantes dos cabelos, compostos antimicrobianos, compostos absorvedores do UV, fluorescentes, agentes alisadores dos cabelos (tal como agentes de reparo da fibra ou agentes de reconstrução da fibra), antioxidantes, perfumes e suas misturas.
Um espaçador flexível, tal conforme descrito acima também pode ser introduzido entre a cadeia polimérica principal e o material que é ligado à cadeia polimérica principal para introduzir o agente benéfico aos cabelos.
Fabricação O polímero substantivo dos cabelos pode ser fabricado utilizando as técnicas de polimerização conhecidas pelos técnicos no assunto.
Em uma técnica apropriada, uma cadeia principal do polímero pré-formado pode ser quimicamente modificada pela introdução de grupos reativos, permitindo deste modo a ligação da cadeia principal às cadeias laterais (a) e, opcionalmente, (b) conforme descrito acima. A escolha dos grupos reativos pode ser selecionada pelo técnico no assunto de acordo com a química da reação de modificação. Os exemplos dos grupos reativos são os grupos alílicos, alfa-olefina, ácido, anidro, amina e isocianato.
Alternativamente, o polímero substantivo dos cabelos pode ser construído pela reação direta dos “blocos, de construção” monoméricos polimerizáveis, pelo menos algum dos quais compreende os grupos das cadeias laterais (a) e, opcionalmente, (b) conforme descrito acima. O documento WO 03/008376 descreve uma via para a conjugação das porções DOPA com os sistemas poliméricos, tais como o poli(etileno glicol) ou o poli(óxido de alquileno). A síntese de um polímero contendo 3,4-dihidroxistireno pela polimerização dos monômeros de vinila aromáticos utilizando uma técnica de polimerização radical é descrita por Yang et al., Macromol. Rapid Commun. 19, 241 -246(1998).
Composições A quantidade total do polímero substantivo dos cabelos nas composições de tratamento dos cabelos da presente invenção varia, em geral, de 0,1 a 5%, de preferência, de 0,15 a 3%, de maior preferência, de 0,2 a 2% em peso total do polímero substantivo dos cabelos com base no peso total da composição.
As composições para o tratamento dos cabelos de acordo com a presente invenção podem, adequadamente, assumir a forma de xampus, condicionadores, sprays, mouses, óleos, produtos de modelagem, incluindo produtos sem enxágue, produtos colorantes dos cabelos ou loções.
As composições de acordo com a presente invenção são, de preferência, formuladas como produtos para o tratamento dos cabelos e, subsequentemente, para enxágue.
Um componente que está presente em todas as composições de acordo com a presente invenção é um material veículo cosmeticamente aceitável, tal como água, tipicamente, em um nível de 50 a 90% em peso da composição.
Um perfume ou fragrância é um componente que está, de preferência, presente em todas as composições de acordo com a presente invenção, tipicamente, em um nível de 0,1 a 5% em peso da composição.
Composições de Xampu Uma composição para o tratamento dos cabelos particuiarmente preferida de acordo com a presente invenção é uma composição de xampu.
Tal composição de xampu irá compreender um ou mais tensoativos de limpeza que são cosmeticamente aceitáveis e apropriados para a aplicação tópica nos cabelos. Os tensoativos podem ainda estar presentes como emulsificadores.
Os tensoativos de limpeza apropriados são selecionados a partir dos tensoativos aniônicos, anfóteros e zwitteriônicos e suas misturas.
Tensoativo de Limpeza Aniõnico As composições de xampu de acordo com a presente invenção irão tipicamente compreender um ou mais tensoativos de limpeza aniônicos que são cosmeticamente aceitáveis e apropriados para a aplicação tópica nos cabelos.
Os exemplos de tensoativos de limpeza aniônicos apropriados são os sulfatos de alquila, sulfatos de alquil éter, sulfonatos de alcarila, isetionatos de alcanoíla, succinatos de alquila, sulfosuccinatos de alquila, sarcosinatos de N-alquila, fosfatos de alquila, fosfatos de alquil éter, carboxilatos de alquil éter, carboxilatos de alquil éster e sulfonatos de alfa- olefina, espècialmente seus sais de sódio, magnésio, amônio e mono-, di- e trietanolamina. Os grupos alquila e acila contêm, em geral, de 8 to 18 átomos de carbono e podem ser insaturados. Os sulfatos de alquil éter, fosfatos de alquil éter e carboxilatos de alquil éter podem conter de 1 a 10 unidades de óxido de etileno ou óxido de propileno por molécula.
Os tensoativos de limpeza aniônicos típicos para a utilização nas composições de xampu da presente invenção incluem o oleil sulfosuccinato de sódio, lauril sulfosuccinato de amônio, lauril sulfato de amônio, cocoil isetionato de sódio, lauril isetionato de sódio e N-lauril sarcosinato de sódio. Os tensoativos aniônicos de maior preferência são o lauril sulfato de sódio, lauril éter sulfato de sódio (η) EO, (em que n é de 1 a 3), lauril sulfato de amônio e lauril éter sulfato de amônio (n) EO, (em que n é de 1 a 3). O peso total do tensoativos de limpeza aniônico nas composições de xampu da presente invenção está, em geral, de 5 a 30, de preferência, de 6 a 20, de maior preferência, de 8 a 16% em peso da composição.
CO-TENSOATIVO A composição de xampu pode, opcionalmente, incluem os ço- tensoativos, de preferência, um tensoativos anfótero ou zwitteriônico, que pode ser incluído em uma quantidade que varia de 0 a cerca de 8, de preferência, de 1 a 4% em peso da composição.
Os exemplos de tensoativos anfótero e zwitteriônico incluem as alquil betaínas, alquil amidopropil betaínas, alquil sulfobetaínas (sultaínas), alquil glicinatos, alquil carboxiglicinatos, alquil anfopropionatos, alquilanfoglicinatos, alquil amidopropil hidroxissultaínas, acil tauratos e acil glutamatos, em que os grupos alquila e acila possuem de 8 a 19 átomos de carbono. Os tensoativos anfótero ou zwitteriônico para a utilização em xampus da presente invenção incluem o óxido de lauril amina, cocodimetil sulfopropil betaína e, de preferência, lauril betaína, cocamidopropil betaína e cocamafopropionato de sódio.
Outro co-tensoativo preferido é um tensoativos não tônico, que pode ser incluído em uma quantidade de varia de 0 a 8, de preferência, de 2 a 5% em peso da composição.
Por exemplo, os tensoativos não iônicos representativos que podem ser incluídos nas composições de xampu da presente invenção incluem os produtos de condensação dos alcoóis ou fenóis de cadeia linear ou ramificado, primário ou secundário, alifático (Cs-C-ie) com óxidos de alquileno, geralmente óxido de etileno e geralmente possuindo de 6 a 30 grupos de óxido de etileno.
Os tensoativos não iônicos adicionais que podem ser incluídos nas composições de xampu da presente invenção são os alquil poliglicosídeos (APGs). Tipicamente, o APG é um que compreende um grupo alquila ligado (opcionalmente por meio de um grupo ponte) a um bloco de um ou mais grupos glicosila. Os APGs preferidos são definidos pela seguinte fórmula: RO-(G)n em que R é grupo alquila ou alquenila C5-C20 de cadeia linear ou ramificada, G é um grupo sacarídeo e n é de 1 a 10.
Outros tensoativos não iônicos derivados de açúcar que podem ser incluídos em composições de xampu de acordo com a presente invenção incluem as amidas de ácidos graxos polihidróxi (Ci-Ce) N-alquila C10-C18, tais como as N-metil glucamidas C12-C18, conforme descrito, por exemplo, nos documentos WO 92/06154 e ÜS 5.194.639, e as N-alcóxi poli-hidróxi amidas de ácidos graxos, tais como C10-C18 N-(3-metoxipropil) glucamida. A composição de xampu pode também incluir opcionalmente um ou mais co-tensoativos catiônicos incluídos em quantidade que varia de 0,01 a 10, de maior preferência de 0,05 a 5, de preferência superior de 0,05 a 2% em peso da composição. Os tensoativos catiônicos úteis são descritos no presente com relação às composições condicionadoras. A quantidade total de tensoativo (incluindo qualquer co-tensoativo e/ou qualquer emulsificante) nas composições de xampu de acordo com a presente invenção é, de preferência, de 5 a 50, de maior preferência, de 5 a 30, de maior preferência, ainda, de 10 a 25% em peso da composição.
Polímero Catiõnico A composição de xampu pode, opcionalmente, incluir o(s) polímero(s) catiônico(s). Os polímeros catiônicos apropriados para a utilização nas composições de xampu da presente invenção são os mesmos que aqueles descritos acima, O polímero catiõnico geralmente estará presente - nas composições, de acordo com a presente invenção, em níveis de 0,01 a 5, de preferência, de 0,05 a 1, de maior preferência, de 0,08 a 0,5% em peso do total da composição.
Composições Condicionadoras Outra forma preferida para a composição para o tratamento dos cabelos de acordo com a presente invenção é um condicionador para o tratamento dos cabelos (tipicamente após o xampu) e um enxágue subsequente.
Tensoativo Condicionador As composições condicionadoras normalmente compreendem um ou mais tensoativos condicionadores que são cosmeticamente aceitáveis e apropriados para aplicação tópica nos cabelos.
Os tensoativos condicionadores apropriados são selecionados a partir de tensoativos catiônicos, utilizados isoladamente ou em mistura.
Os tensoativos catiônicos úteis em composições de acordo com a presente invenção possuem porções hidrofílicas de amônio quaternário ou amino que possuem carga positiva quando dissolvidas na composição aquosa da presente invenção.
Exemplos de tensoativos catiônicos apropriados são aqueles que correspondem à fórmula geral: [NÍRiHRzMRaMR^r W em que Ri, R2, R3 e R4 são selecionados independentemente a partir de (a) grupo alífático de 1 a 22 átomos de carbono ou (b) um grupo aromático, alcóxi, polioxialquileno, alquilamido, hidroxialquila, arila ou alquilarila que contém até 22 átomos de carbono; e X é ânion formador de sais, tal como os selecionados a partir de radicais halogênio (tais como cloreto e brometo), acetato, citrato, lactato, glicolato, fosfato, nitrato, sulfato e alquilsulfato.
Os grupos-alifáticos podem conter, além de átomos de carbono e hidrogênio, ligações éter e outros grupos tais como grupos amino. Os grupos alifáticos de cadeia mais longa, tais como os de cerca de 12 carbonos ou mais, podem ser saturados ou insaturados.
Os tensoativos catiônicos de maior preferência para as composições condicionadoras da presente invenção são os compostos de amônio quaternário de monoalquila nos quais o comprimento da cadeia alquila é de C16-C22· Exemplos de tensoativos catiônicos apropriados incluem os compostos de amônio quaternário, particularmente os compostos de trimetila quaternários.
Os compostos de amônio quaternário preferidos incluem o cloreto de cetiltrimetilamônio, cloreto de beheniltrimetilamônio (BTAC), cloreto de cetilpiridínio, cloreto de tetrametilamônio, cloreto de tetraetilamônio, cloreto de octiltrimetilamônio, cloreto de dodeciltrimetilamônio, cloreto de hexadeciltrimetilamônio, cloreto de octildimetilbenzilamônio, cloreto de decildimetilbenzilamônio, cloreto de estearildimetilbenzilamônio, cloreto de didodecildimetilamônio, cloreto de dioctadecildimetilamônio, cloreto de sebotrimetilamônio, cloreto de cocotrimetilamônio, cloreto de PEG-2 oleilamônio e seus sais, em que o cloreto é substituído por halogênio (tal como brometo), acetato, citrato, lactato, glicolato, fosfato, nitrato, sulfato ou alquilsulfato. Os tensoativos catiônicos apropriados adicionais incluem os materiais que possuem as designações CTFA de Quaternium-5, Quaternium- 31 e Quaternium-18. As misturas de quaisquer dos materiais acima também podem ser apropriadas. O tensoativo catiônico particularmente útil para a utilização nos condicionadores capilares da presente invenção é o cloreto de cetiltrimetilamônio, disponível comercialmente, por exemplo, como Genamin CTAC, antiga Hoechst Celanese e Arquad 16/29 fornecido pela Akzo Nobel, e o cloreto de beheniltrimetilamônio (BTAC), tal como o Genamin KDM-P fornecido pela Clariant. Estes podem ser os mesmos, mas são em adição e separado de quaisquer compostos de amônio quaternário que podem ser utilizados como molécula orgânica com carga.
Os sistemas catiônicos apropriados adicionais são as aminas graxas primárias, secundárias e terciárias utilizadas com combinação com um ácido para fornecer as espécies catiônicas. Estes são os mesmos, mas são em adição e separado de quaisquer aminas e ácidos que podem ser utilizados como molécula orgânica com carga. Os grupos alquila de tais aminas contêm, de preferência, de 12 a 22 átomos de carbono e podem ser substituídos ou não substituídos. São particularmente úteis aminas graxas terciárias amido- substituídas, particularmente as aminas terciárias que contêm uma cadeia alquenila ou alquila C12-C22· Essas aminas, úteis no presente, incluem a estearamidopropildimetilamina, estearamidopropildietilamina, estearamidoetildietilamina, estearamidoetildimetilamina, palmitamidopropildimetilamina, palmitamidopropildietilamina, palmitamidoetildietilamina, palmitamidoetildimetilamina, behenamidopropildimetilamina, behenamidopropildietilamina, behenamidoetildietilamina, behenamidoetildimetilamina, raquidamidopropildimetilamina, araquido amidopropildietilamina, raquidamidoetildietilamina, araquidamidoetildimetilamina e dietilaminoetilestearamida.
Também são úteis a dimetilestearamina, dimetilsojamina, sojamina, miristilamina, tridecilamina, etilestearilamina, N-sebopropano diamina, estearilamina etoxilada (com 5 mois de óxido de etileno), di- hidroxietilestearilamina e araquidil behenilamina.
Conforme descrito anteriormente, estas aminas são tipicamente utilizadas em combinação com ácido para fornecer as espécies catiônicas. O ácido preferido útil no presente inclui o ácido L-glutâmico, ácido láctico, ácido clorídrico, ácido málico, ácido succínico, ácido acético, ácido fumárico, ácido tartárico, ácido cítrico, cloridrato L-glutâmico e suas misturas; de maior preferência, o ácido L-glutâmico, ácido láctico e ácido cítrico. Os tensoativos de amina catiônica incluídos entre os úteis na presente invenção são descritos na patente US 4.275.055 de Nachtigal et ai, depositada em 23 de junho de 1981. A razão molar entre aminas protonáveis e H+ do ácido é preferencialmente de cerca de 1:0,3 a 1:1,2, de maior preferência cerca de 1:0,5 a cerca de 1:1,1.
Nos condicionadores da presente invenção, o nível de tensoativo catiônico é, de preferência, de 0,01 a 10, de maior preferência de 0,05 a 5, de maior preferência, ainda, de 0,1 a 2% em peso do total da composição.
Materiais Graxos As composições condicionadoras da presente invenção, de preferência, compreendem ainda os materiais graxos. Acredita-se que o uso combinado de materiais graxos e tensoativos catiônicos nas composições condicionadoras seja especialmente vantajoso, por levar à formação de uma fase lamelar estruturada ou cristal líquida, na qual o tensoativo catiônico é disperso.
Por “material graxo”, indica-se álcool graxo, álcool graxo alcoxilado, ácido graxo ou suas misturas.
De preferência, a cadeia alquila do material graxo é totalmente saturada.
Os materiais graxos representativos compreendem de 8 a 22 átomos de carbono, de maior preferência de 16 a 22. Os exemplos de alcoóis graxos apropriados incluem o álcool cetílico, álcool estearílico e suas misturas. O uso desses materiais também é vantajoso por contribuírem com as propriedades condicionadoras gerais de composições da presente invenção.
Os alcoóis graxos alcoxilados (tais como etoxilados ou propoxilados) possuindo de cerca de 12 a cerca de 18 átomos de carbono na cadeia alquila podem ser utilizados no lugar ou em adição aos próprios alcoóis graxos. Os exemplos apropriados incluem o etileno glicol cetil éter, polioxietileno (2) estearil éter, polioxietileno (4) cetil éter e suas misturas. O nível de material de álcool graxo em condicionadores da presente invenção é adequadamente de 0,01 a 15, preferencialmente de 0,1 a 10 e, de maior preferência, de 0,1 a 5% em peso da composição total. A razão em peso entre tensoativo catiônico e álcool graxo é adequadamente de 10.1 a 1:10, de preferência, de 4:1 a 1:8, de maior preferência, de 1:1 a 1:7, por exemplo, 1:3.
Outros Componentes Em uma realização preferida, a composição para o tratamento dos cabelos, especialmente se for uma composição de xampu, ainda compreende de 0,1 a 5% de um agente de suspensão, em peso da composição total. Os agentes de suspensão apropriados são selecionados a partir dos ácidos poliacrílicos, polímeros reticulados do ácido acrílico, copolímeros do ácido acrílico com um monômero hidrofóbico, copolímeros dos monômeros contendo ácido carboxílico e ésteres acrílicos, copolímeros reticulados do ácido acrílico e ésteres acrilatos, gomas heteropolissacarídeos e derivados de acila de cadeia longa cristalina. O derivado de acila de cadeia longa é desejavelmerite selecionado a partir do estearato de etileno glicol, alcanolamidas de ácidos graxos possuindo de 16 a 22 átomos de carbono e suas misturas. O distearato glicol e o polietileno glicol 3 distearato são, de preferência, derivados de acila de cadeia longa. O ácido poliacrílico está disponível comercialmente como Carbopol 420, Carbopol 488 ou Carbopol 493.
Os polímeros de ácido acrílico reticulados com um agente polifuncional também podem ser utilizados, eles estão disponíveis comercialmente como Carbopol 910, Carbopol 934, Carbopol 941 e Carbopol 980. Um exemplo de um copolímero apropriado de um ácido carboxílico contendo um monômero e ésteres de ácido acrílico é o Carbopol 1342. Todos os materiais de Carbopol (marca comercial) estão disponíveis pela Goodrich.
Os polímeros reticulados apropriados de ácido acrílico e ésteres de acrilato são o Pemulen TR1 ou o Pemulen TR2. Uma goma de heteropolissacarídeo apropriada é a goma xantana, por exemplo, aquela disponível como Kélzan mu.
Composições em Geral As composições da presente invenção podem conter quaisquer outros ingredientes normalmente utilizados nas formulações para o tratamento dos cabelos, incluindo os óleos de condicionamento dos cabelos de silicone ou não silicone adicionais. Estes outros ingredientes podem incluir os modificadores de viscosidade, conservantes, agentes colorantes, polióis, tais como a glicerina e o polipropileno glicol, agentes quelantes, tais como o EDTA, antioxidantes, fragrâncias, antimicrobianos e filtros solares. Cada um destes ingredientes estará presente em uma quantidade eficaz para realizar este propósito. Em geral, estes ingredientes opcionais estão inclusos individualmente em um nível de até 5% em peso da composição total.
Exemplos Absorção e Substantividade dos Isômeros de Dihidroxibenzeno nos Cabelos Humanos Os experimentos foram realizados para investigar a absorção e substantividade dos três isômeros de dihidroxibenzeno nos cabelos humanos. O método experimental era conforme segue: As colunas de vidro foram carregadas com uma massa conhecida do cabelo de uma fonte comum. As soluções de cada um dos três isômeros de dihidroxibenzeno foram preparadas precisamente utilizando uma massa conhecida de dihidroxibenzeno e uma mistura de etanol/ água como solvente.
Um solvente branco (não contendo dihidroxibenzeno) foi incluído na matriz experimental. Um volume conhecido de solução foi então pipetado em uma coluna com o cabelo e o eluente coletado em um frasco limpo de peso conhecido que foi, então, tampado firmemente e colocado em um lado. Um volume conhecido de etanol foi então pipetado na coluna para enxaguar o cabelo e o eluente foi novamente coletado em um recipiente limpo de peso conhecido. Este processo foi repetido duas vezes e o frasco de coleta foi tampado e guardado. Cálculos da absorção: o frasco contendo o eluente da introdução inicial de dihidroxibenzeno foi destampado e o solvente foi removido por evaporação sob nitrogênio. O peso seco do frasco foi medido, permitindo um calculo do peso do soluto coletado no frasco. O peso do soluto coletado no frasco controle (o frasco utilizado para coletar o eluente do solvente branco) foi subtraído de todos os dados, fornecendo o peso de dihidroxibenzeno eluído da coluna. Este foi subtraído do peso conhecido de dihidroxibenzeno presente na solução inicial, permitindo um cálculo do peso de dihidroxibenzeno retido nos cabelos após a eluição inicial. Este é expresso como uma porcentagem na coluna de ‘Absorção’ na tabela abaixo. Cálculos de substantividade: o frasco contendo o eluente de enxágue de 3x etanol/ água (mistura de 50:50) foi destampado e o solvente removido por evaporação sob nitrogênio. O peso seco do frasco foi medido, permitindo o cálculo do peso do soluto coletado no frasco. O peso do soluto coletado no frasco controle (o frasco utilizado para coletar o eluente do solvente branco) foi subtraído de todos os dados, fornecendo o peso do dihidroxibenzeno eluído de cada coluna durante o enxágue. Isto foi subtraído do peso conhecido do dihidroxibenzeno presente na solução inicial menos a quantidade conhecida que foi eluída diretamente da coluna, permitindo um cálculo do peso de dihidroxibenzeno retido nos cabelos após o enxágue. Isto é expresso como uma porcentagem na coluna ‘Substantividade’ na Tabela 1 abaixo.
Os dados mostram claramente que o catecol é muito mais substantivo nos cabelos humanos do que um de seus monômeros. Isto é especialmente verdadeiro para a substantividade, que foi medida após o enxágue.
Preparação do Poli í2-hidroxietil acrilato) (PHEA) Materiais: O 2-hidroxietil acrilato (HEA) (96%, antiga TCI) foi purificado pela extração com n-hexano 10 vezes (para remover a impureza de diacrilato). O hexano foi então removido por evaporação giratória. O DMF (grau AR) foi destilado in vácuo após a agitação com hidróxido de cálcio durante a noite. O AIBN foi purificado por re-cristalização. O 3-mercapto-1,2-propanodiol (MP) (antiga Aldrich) foi introduzido como um agente de transferência de cadeia e utilizado conforme recebido. O 1,3-dicicloexilcarbodiimida (DCC) também foi utilizado conforme recebido.
Polimerização: HEA (20 ml), AIBN (4,506 g), e MP (3,26 g) foram dissolvidos em DMF amorfo (80 mL·) em um frasco de três bocas de 250 mL. A.polimerização foi realizada a 70° C sob uma atmosfera de nitrogênio por 8 horas. O PHEA resultante foi precipitado pela adição de éter (200 mL) e purificado duas vezes pela re-precipitação do metanol em éter. O peso molecular do PHEA foi determinado como sendo de 11.800 por GPC (utilizando um sistema Agilent 1100 Series GPC).
Preparação do PHEA com Cadeias Laterais Contendo Grupos Catecol (Polímero 1) O PHEA (3,2 g, conforme preparado acima) e o ácido 3,4- diidroxibenzoico (1,27g) foram dissolvidos em DMF (15 mL) em um frasco de 100 mL. Esta solução foi resfriada a 0o C e uma solução de DCC (1,706 g) em DMF (5 mL) foi adicionada em gotas, com agitação, durante um período de 10 minutos. A mistura da reação foi deixada aquecer à temperatura ambiente e foi agitada por mais 48 horas. Após este tempo, a solução foi filtrada para remover o subproduto de diciclohexiluréia e a solução transparente resultante foi colocada em 200 mL de éter para precipitar o produto bruto. O produto bruto foi purificado duas vezes por re-precipitação do metanol em éter. O produto purificado (Polímero 1) foi determinado como possuindo um grau de substituição do catecol de 14% em mol por 1H NMR (utilizando um instrumento Bruker400).
SUBSTANTIVIDADE DO PHEA E POLÍMERO 1 NOS CABELOS HUMANOS A substantividade do PHEA e o Polímero 1 (ambos conforme preparados acima) nos cabelos humanos foi medida. As amostras de polímero foram dissolvidas, cada uma, em água para fornecer soluções de concentração 1% p/p. 1 mL de cada solução foi dosada através de uma coluna contendo cerca de 0,35 g do cabelo. O método de teste foi essencialmente o mesmo do que aquele utilizado para medir a substantividade dos isômeros de dihidroxibenzeno, conforme descrito acima, e a substantividade das amostras de polímero foi calculada do mesmo modo.
Foi descoberto que a amostra PHEA possuía uma substantividade de 4,1%, enquanto que o Polímero 1 possuía uma substantividade de 15,1%. Este resultado mostra claramente que o Polímero 1 é muito mais substantivo aos cabelos humanos do que o polímero controle que não possui a substituição catecol.
Exemplos de Formulação As composições de xampu mostradas na Tabela 2 podem ser preparadas pelos métodos conhecidos no estado da técnica. A composição 1 é um xampu de limpeza e a composição 2 é um xampu de limpeza e condicionamento. As porcentagens estão em peso.
As composições de condicionamento dos cabelos mostradas na Tabela 3 podem ser preparadas pelos métodos conhecidos no estado da técnica. A composição 3 é um condicionador e a composição 4 é um produto sem enxágue. As porcentagens estão em peso.

Claims (14)

1. COMPOSIÇÃO PARA O TRATAMENTO DOS CABELOS, caracterizada pelo fato de que compreende um polímero substantivo dos cabelos que compreende uma cadeia polimérica principal contendo: (a) pelo menos uma cadeia lateral que é formada a partir de um grupo direcionado para a fibra do cabelo que é ligado covalentemente à cadeia polimérica principal, onde o grupo direcionado para a fibra do cabelo é uma espécie não catiônica capaz de interagir especificamente com a superfície da proteína da fibra do cabelo em uma interação não covalente que possui uma energia de ligação que varia de 0,5 a 3 Kcal/mol, quando a composição é aplicada aos cabelos; (b) de preferência, pelo menos uma cadeia lateral que é diferente da cadeia lateral (a) e que compreende um agente benéfico aos cabelos, em que o polímero substantivo dos cabelos é um éster parcial de poli(hidroxietilacrilato) ou poli(hidroxietilmetacrilato) com ácido 3,4- diidroxibenzoico.
2. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o grupo direcionador da fibra do cabelo é selecionado a partir dos grupos amino livres, grupos hidroxila fenólicos livres e seus derivados.
3. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que os grupos amino livres são fornecidos pela ligação de um grupo triptofano à cadeia polimérica principal.
4. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que os grupos hidroxila fenólicos livres são fornecidos pela ligação de pelo menos um grupo catecol à cadeia polimérica principal.
5. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 4, caracterizada pelo fato de que os grupos hidroxila fenólicos livres estão situados nas posições 3 e 4.
6. COMPOSIÇÃO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 5, caracterizada pelo fato de que o polímero substantivo dos cabelos inclui pelo menos uma cadeia lateral que é diferente da cadeia lateral (a) e que compreende um agente benéfico aos cabelos.
7. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 6, caracterizada pelo fato de que o agente benéfico aos cabelos é selecionado a partir dos agentes condicionadores dos cabelos (tais como umectantes, amaciantes e lubrificantes de cutícula), agentes colorantes dos cabelos, compostos antimicrobianos, compostos absorvedores de UV, fluorescentes, agentes alisadores dos cabelos (tal como agentes de reparo da fibra ou agentes reconstrutores da fibra), antioxidantes, perfumes e seus derivados.
8. MÉTODO PARA O TRATAMENTO DOS CABELOS HUMANOS, caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação de uma composição para o tratamento dos cabelos conforme descrita em uma das reivindicações 1 a 7.
9. COMPOSIÇÃO PARA O TRATAMENTO DOS CABELOS, caracterizada pelo fato de que compreende um material como veículo cosmeticamente aceitável e um polímero substantivo dos cabelos, onde o polímero substantivo dos cabelos compreende uma cadeia polimérica principal que contém pelo menos uma cadeia lateral que compreende um grupo catecol, onde dita cadeia lateral é ligada covalentemente à cadeia polimérica principal.
10. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 9, caracterizada pelo fato de que compreende um espaçador flexível entre a cadeia polimérica principal e o grupo catecol.
11. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que o grau de esterificação com o ácido 3,4- diidroxibenzoico é de 5 a 35% em mol.
12. COMPOSIÇÃO, de acordo com uma das reivindicações 10 ou 11, caracterizada pelo fato de que o peso molecular do polímero substantivo dos cabelos é de 1.000 a 500.000.
13. COMPOSIÇÃO, de acordo com uma das reivindicações 10 a 12, caracterizada pelo fato de que o polímero substantivo dos cabelos é um éster parcial de poli(hidroxietilacrilato) com o ácido 3,4-diidroxibenzoico.
14. COMPOSIÇÃO, de acordo com uma das reivindicações 9 a 13, caracterizada pelo fato de que compreende um perfume ou fragrância.
BRPI0714899A 2006-08-30 2007-08-14 composições para o tratamento dos cabelos e método para o tratamento dos cabelos humanos BRPI0714899B1 (pt)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0617024.5A GB0617024D0 (en) 2006-08-30 2006-08-30 Hair treatment compositions incorporating hair substantive polymers
GB0617024.5 2006-08-30
PCT/EP2007/058412 WO2008025671A1 (en) 2006-08-30 2007-08-14 Hair treatment compositions incorporating hair substantive polymers

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BRPI0714899A2 BRPI0714899A2 (pt) 2013-05-21
BRPI0714899B1 true BRPI0714899B1 (pt) 2015-09-15

Family

ID=37136991

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BRPI0714899A BRPI0714899B1 (pt) 2006-08-30 2007-08-14 composições para o tratamento dos cabelos e método para o tratamento dos cabelos humanos

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8298519B2 (pt)
EP (1) EP2056788B1 (pt)
JP (1) JP5571952B2 (pt)
CN (1) CN101511335B (pt)
AR (1) AR062577A1 (pt)
BR (1) BRPI0714899B1 (pt)
GB (1) GB0617024D0 (pt)
MX (1) MX2009002292A (pt)
RU (1) RU2452466C2 (pt)
TW (1) TWI401092B (pt)
WO (1) WO2008025671A1 (pt)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8231556B2 (en) 2008-07-11 2012-07-31 Medtronic, Inc. Obtaining baseline patient information
CA2735252A1 (en) * 2008-08-28 2010-03-04 The Procter & Gamble Company Fabric care compositions, process of making, and method of use
KR20150126894A (ko) 2013-03-08 2015-11-13 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 비이온성의 양친매성 폴리머의 사용을 통한 클렌징 조성물의 개선된 발포 성능
US9095518B2 (en) 2013-08-01 2015-08-04 Liqwd, Inc. Methods for fixing hair and skin
DE202015104742U1 (de) 2014-05-16 2015-10-08 Liqwd, Inc. Keratinbehandlungsformulierungen und Verwendungen derselben
WO2015193302A1 (en) * 2014-06-18 2015-12-23 Unilever Plc Surface treatment compositions comprising benefit agents
KR102661331B1 (ko) 2015-04-24 2024-04-30 올라플렉스, 인코포레이티드 릴렉싱된 헤어의 처리 방법
CN107847400A (zh) 2015-05-01 2018-03-27 欧莱雅 活性剂在化学处理中的用途
WO2016180685A1 (en) * 2015-05-11 2016-11-17 Unilever Plc Personal cleansing composition
WO2017091796A1 (en) 2015-11-24 2017-06-01 L'oreal Compositions for treating the hair
JP6873994B2 (ja) 2015-11-24 2021-05-19 ロレアル 毛髪を処置するための組成物
BR112018010381B1 (pt) 2015-11-24 2021-08-17 L'oreal Composição para tratamento de cabelo, sistema para tratamento de cabelo, métodos para tratamento de cabelo e para alteração da cor do cabelo, e, kit de multicompartimentos para alteração da cor ou do formato do cabelo
US11185487B2 (en) 2015-12-28 2021-11-30 Johnson & Johnson Consumer Inc. Hair growth composition and method
US9872821B1 (en) 2016-07-12 2018-01-23 Liqwd, Inc. Methods and formulations for curling hair
US9713583B1 (en) 2016-07-12 2017-07-25 Liqwd, Inc. Methods and formulations for curling hair
US11135150B2 (en) 2016-11-21 2021-10-05 L'oreal Compositions and methods for improving the quality of chemically treated hair
US9974725B1 (en) 2017-05-24 2018-05-22 L'oreal Methods for treating chemically relaxed hair
EP4011355A1 (en) 2017-12-29 2022-06-15 L'oreal Compositions for altering the color of hair
US11090249B2 (en) 2018-10-31 2021-08-17 L'oreal Hair treatment compositions, methods, and kits for treating hair
US11419809B2 (en) 2019-06-27 2022-08-23 L'oreal Hair treatment compositions and methods for treating hair
EP4197520A1 (en) 2021-12-15 2023-06-21 Kao Germany GmbH An aqueous composition for hair
EP4206236A1 (en) * 2021-12-28 2023-07-05 Kao Corporation Compounds, their synthesis and compositions comprising the compounds for enhanced deposition of polymers onto hair surfaces

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2678633B1 (fr) * 1991-07-04 1993-10-22 Oreal Composition de lavage et/ou de conditionnement des matieres keratiniques a base d'une silicone a fonction hydroxyacylamino et de polymeres substantifs.
WO1993022773A1 (en) * 1992-05-04 1993-11-11 Berliner David L Process for absorbing ultraviolet radiation using dispersed melanin
JPH10500148A (ja) * 1994-03-04 1998-01-06 ユニバーシティ オブ ワシントン ブロック及びグラフトコポリマー並びにそれに関連する方法
FR2717383B1 (fr) * 1994-03-21 1996-04-19 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et un polymère substantif cationique ou amphotère et utilisation.
FR2747036B1 (fr) * 1996-04-05 1998-05-15 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere fixant et un amidon amphotere
JPH10259326A (ja) * 1997-03-17 1998-09-29 Nippon Paint Co Ltd 抗生物活性を有する化合物を徐放する方法、及び、塗料組成物
FR2769217B1 (fr) * 1997-10-03 2000-03-17 Oreal Composition oxydante et utilisations pour la teinture, pour la deformation permanente ou pour la decoloration des fibres keratiniques
FR2776923B1 (fr) * 1998-04-06 2003-01-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere substantif
FR2778845B1 (fr) * 1998-05-25 2001-05-04 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere substantif
DE19848130A1 (de) * 1998-10-19 2000-04-20 Basf Ag Verwendung von cholesterisch-flüssigkristallinen Polymeren als UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
US6300504B1 (en) * 1998-12-22 2001-10-09 National Starch & Chemical Investment Holding Corp. Use of water-soluble/dispersible reactive derivatives of polyimido compounds for modifying proteinaceous substrates
DE19960105A1 (de) * 1999-12-14 2001-06-21 Haarmann & Reimer Gmbh Catecholoxime und ihre Verwendung in kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen
US6479198B2 (en) * 2000-02-01 2002-11-12 Fuji Photo Film Co., Ltd. Silver halide light-sensitive material containing tanning developing agent
FR2816834B1 (fr) * 2000-11-20 2005-06-24 Oreal Composition de traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere polyurethane associatif cationique et un agent protecteur ou conditionneur
US7858679B2 (en) * 2001-07-20 2010-12-28 Northwestern University Polymeric compositions and related methods of use
US20030087338A1 (en) * 2001-07-20 2003-05-08 Messersmith Phillip B. Adhesive DOPA-containing polymers and related methods of use
GB0124967D0 (en) * 2001-10-17 2001-12-05 Unilever Plc Cosmetic and personal care compositions
AU2003224059A1 (en) * 2002-05-15 2003-12-02 Unilever Plc Hair care compositions containing phenolic styling agents

Also Published As

Publication number Publication date
WO2008025671A1 (en) 2008-03-06
TWI401092B (zh) 2013-07-11
EP2056788A1 (en) 2009-05-13
GB0617024D0 (en) 2006-10-11
US20100015077A1 (en) 2010-01-21
BRPI0714899A2 (pt) 2013-05-21
AR062577A1 (es) 2008-11-19
JP5571952B2 (ja) 2014-08-13
JP2010501616A (ja) 2010-01-21
RU2009111261A (ru) 2010-10-10
CN101511335B (zh) 2013-07-31
RU2452466C2 (ru) 2012-06-10
MX2009002292A (es) 2009-03-20
TW200817044A (en) 2008-04-16
US8298519B2 (en) 2012-10-30
EP2056788B1 (en) 2012-10-03
WO2008025671B1 (en) 2008-04-24
CN101511335A (zh) 2009-08-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BRPI0714899B1 (pt) composições para o tratamento dos cabelos e método para o tratamento dos cabelos humanos
JP4977022B2 (ja) 樹枝状高分子を含むヘアケア組成物
JP2009519273A (ja) ヘアトリートメント組成物
JP6071491B2 (ja) 毛髪化粧料
JP2009519270A (ja) ヘアトリートメント組成物
JP4976290B2 (ja) 樹枝状ポリマーを含むヘアケア組成物
ES2333346T3 (es) Composiciones para el cuidado del cabello basadas en una macromolecula por unidades de anhidrido.
CN110996889A (zh) 用于毛发处理的含水组合物
JP2009519272A (ja) ヘアトリートメント組成物
JP5556005B2 (ja) 毛髪化粧料
BRPI0717198A2 (pt) "composição, uso e método de tratar os cabelos"
JP2010506873A (ja) 毛髪処理組成物
BR112021010774A2 (pt) Uso de compostos de ácido policarboxílico para o tratamento de substratos à base de aminoácidos fibrosos, especialmente, o cabelo
JP6005365B2 (ja) 毛髪化粧料
JP2009519271A (ja) ヘアトリートメント組成物

Legal Events

Date Code Title Description
B06F Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette]
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 14/08/2007, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS.

B21F Lapse acc. art. 78, item iv - on non-payment of the annual fees in time
B24J Lapse because of non-payment of annual fees (definitively: art 78 iv lpi, resolution 113/2013 art. 12)

Free format text: EM VIRTUDE DA EXTINCAO PUBLICADA NA RPI 2475 DE 12-06-2018 E CONSIDERANDO AUSENCIA DE MANIFESTACAO DENTRO DOS PRAZOS LEGAIS, INFORMO QUE CABE SER MANTIDA A EXTINCAO DA PATENTE E SEUS CERTIFICADOS, CONFORME O DISPOSTO NO ARTIGO 12, DA RESOLUCAO 113/2013.