JP5566878B2 - 殺虫性アリールピロリジン - Google Patents

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Description

本発明は、新規アリールピロリジン及び殺虫剤としてのその使用に関する。
ＷＯ２００５／０８５２１６号は、イソオキサゾリンによって置換されたベンゾアミド化合物が有害生物駆除剤として有用であることを記載している。
国際特許公開第２００５／０８５２１６号
本発明者らは、より高い効果を示し、且つ昆虫及びダニなどの有害動物に対してスペクトルの広い新規化合物を創製すべく鋭意研究を行った。その結果、本発明は、優れた（すなわち、高い）活性を示し、広いスペクトルを有し、ミツバチなどの有益な昆虫に対して無害であり、及び有害昆虫に対して有効な新規アリールピロリジンを見出した。特に、有機リン剤又はカルバマート剤などの殺虫剤に対して耐性を有する昆虫に対して有効である。
本発明の化合物は、式（Ｉ）によって表され、
Figure 0005566878
 式中、Ｘは、同一又は別異であり得、ハロゲン、ハロアルキル、ニトロ、アルキル、アルコキシ、シアノ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ又はハロアルキルスルホニルアミノを表し；
Ｙは、同一又は別異であり得、ハロゲン、ハロアルキル、ニトロ、アルキル、アルコキシ、シアノ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ又はハロアルキルスルホニルアミノを表し；
Ｒは、アルキル又はハロアルキルを表し；
ｍは、０、１、２、３、４又は５を表し；
ｎは、１、２、３又は４を表し；
Ｇは、
Figure 0005566878
 からなる群から選択され、
ここでＲ１及びＲ２は、各々独立に、水素；置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル若しくはアルキルスルホニル；ハロアルキルスルホニル若しくはＣＨ２−Ｒ７を表し；又は両者でＣ２−６アルキレンを表し；
Ｒ３及びＲ４は、各々独立に、水素；シアノ；置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルを表し；又は両者でＣ２−６アルキレンを表し；
ｌは、１、２又は３を表し；
Ｒ５は、水素；アルキル；置換されていてもよいシクロアルキル；ハロアルキル；シアノ；アルケニル；アルキニル；アルキルカルボニル又はＣＨ２−Ｒ７を表し；
Ｒ６は、ホルミル、シアノ、アルキルカルボニル、アルキルチオカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、アルコキシアミノチオカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、チオアルコキシカルボニル、チオアルコキシチオカルボニル、ＣＯ−Ｒ７、ＣＳ−Ｒ７、アルキルスルホニル又はハロアルキルスルホニルを表し；あるいは
Ｒ５及びＲ６は、これらが結合している窒素と一緒に、少なくとも１つのＮ原子を含有し並びにＳ及びＯから選択される少なくとも別のヘテロ原子を任意選択で含有する３員環から６員環（該環はケト又はチオケトで任意選択で置換されている。）を形成し、
又は複素環Ｇ１からＧ９
Figure 0005566878
 からなる群から選択され、
ここでＺは、同一又は別異であり得、ハロゲン、ハロアルキル、ニトロ、アルキル、アルコキシ、シアノ、ハロアルコキシ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル又はメルカプトを表し；
ｋ１は、０、１、２、３又は４を表し；
ｋ２は、０、１、２又は３を表し；
ｋ３は、０、１又は２を表し；
ｋ４は、０又は１を表し；
Ｒ７は、ハロゲン及びＣ１−６アルキルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいフェニル又は複素環を表し、並びに
Ａは、Ｃ又はＮを表す。
本発明の式（Ｉ）の化合物のうち、好ましい化合物は、式（Ｉａ）の化合物であり、
Figure 0005566878
 式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ、Ａ、Ｇ、Ｙ、ｎ及びｍは、上に定義されているとおりである。
本発明の式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物のうち、さらなる好ましい化合物は、
Ｘが、同一又は別異であり得、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ又はＣ１−６ハロアルキルスルホニルアミノを表し；
Ｙが、同一又は別異であり得、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ又はＣ１−６ハロアルキルスルホニルアミノを表し；
Ｒが、Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを表し；
ｍが、０、１、２、３、４又は５を表し；
ｎが、０、１、２又は４を表し；
Ｇが、以下からなる群：
Figure 0005566878
 又は複素環Ｇ１からＧ９からなる群から選択され、
Figure 0005566878
 ここでＲ１及びＲ２は、各々独立に、水素；置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル；Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル若しくはＣＨ２−Ｒ７を表し；又は両者で、Ｃ２−６アルキレンを表し；
Ｒ３及びＲ４は、各々独立に、水素、シアノ；置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル若しくはＣ１−６アルコキシカルボニルを表し；又は両者で、Ｃ２−６アルキレンを表し；
ｌは、１又は２又は３を表し；
Ｒ５は、水素；Ｃ１−６アルキル；置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル；Ｃ１−６ハロアルキル；シアノ；Ｃ２−６アルケニル；Ｃ２−６アルキニル；Ｃ１−６アルキルカルボニル；又はＣＨ２−Ｒ７を表し；
Ｒ６は、ホルミル、シアノ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルキルチオカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノチオカルボニル、２から８個の炭素原子を有するジアルキルアミノカルボニル、２から８個の炭素原子を有するジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノカルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノチオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルコキシチオカルボニル、Ｃ１−６チオアルコキシカルボニル、Ｃ１−６チオアルコキシチオカルボニル、ＣＯ−Ｒ７、ＣＳ−Ｒ７、Ｃ１−６アルキルスルホニル若しくはＣ１−６ハロアルキルスルホニルを表し；又は
Ｒ５及びＲ６は、これらが結合している窒素と一緒に、少なくとも１つのＮ原子を含有し並びにＳ及びＯから選択される少なくとも別のヘテロ原子を任意選択で含有する３員環から６員環（該環はケト又はチオケトで任意選択で置換されている。）を形成し；
Ｚは、同一又は別異であり得、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル又はメルカプトを表し；
ｋ１は、０、１、２、３又は４を表し；
ｋ２は、０、１、２又は３を表し；
ｋ３は、０又は１を表し；
ｋ４は、０又は１を表し；
Ｒ７は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及びＣ１−６アルキルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいフェニル又は複素環を表し、並びに
Ａが、Ｃ又はＮを表す、
化合物である。
本発明の式（Ｉ）又は式（Ｉａ）のさらなる好ましい化合物は、
Ｘが、同一又は別異であり得、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ又はＣ１−６ハロアルキルスルホニルアミノを表し；
Ｙが、同一又は別異であり得、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ又はＣ１−６ハロアルキルスルホニルアミノを表し；
Ｒが、Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを表し；
ｍが、０、１、２又は３を表し；
ｎが、０、１、２又は３を表し；
Ｇが、以下からなる群：
Figure 0005566878
 又は複素環Ｇ１からＧ９からなる群から選択され、
Figure 0005566878
 ここでＲ１及びＲ２は、各々独立に、水素、置換され得るＣ１−６アルキル、置換され得るＣ２−６アルケニル、置換され得るＣ２−６アルキニル、置換され得るＣ３−７シクロアルキル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル若しくはＣＨ２−Ｒ７を表し；又は両者で、Ｃ３−５アルキレンを表し；
Ｒ３及びＲ４は、各々独立に、水素、シアノ、置換され得るＣ１−６アルキル、置換され得るＣ２−６アルケニル、置換され得るＣ２−６アルキニル、置換され得るＣ３−７シクロアルキル若しくはＣ１−６アルコキシカルボニルを表し；又は両者で、Ｃ３−５アルキレンを表し；
ｌは、１又は２を表し；
Ｒ５は、水素、Ｃ１−６アルキル、置換され得るＣ３−７シクロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、シアノ、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルキルカルボニル又はＣＨ２−Ｒ７を表し；
Ｒ６は、ホルミル、シアノ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルキルチオカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノチオカルボニル、２から８個の炭素原子を有するジアルキルアミノカルボニル、２から８個の炭素原子を有するジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノカルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノチオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルコキシチオカルボニル、Ｃ１−６チオアルコキシカルボニル、Ｃ１−６チオアルコキシチオカルボニル、ＣＯ−Ｒ７、ＣＳ−Ｒ７、Ｃ１−６アルキルスルホニル若しくはＣ１−６ハロアルキルスルホニルを表し；あるいは
Ｒ５及びＲ６は、これらが結合している窒素と一緒に、少なくとも１つのＮ原子を含有し並びにＳ及びＯから選択される少なくとも別のヘテロ原子を任意選択で含有する３員環から６員環（該環はケト又はチオケトで任意選択で置換されている。）を形成し；
Ｚは、同一又は別異であり得、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル又はメルカプトを表し；
ｋ１は、０、１、２又は３を表し；
ｋ２は、０、１又は２を表し；
ｋ３は、０又は１を表し；
ｋ４は、０又は１を表し；
Ｒ７は、フッ素、塩素、臭素及びＣ１−６アルキルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいフェニル又は複素環を表し、並びに
Ａが、Ｃ又はＮを表す、
化合物である。
式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物のうち、特に好ましいのは、
Ｘが、同一又は別異であり得、ハロゲン、Ｃ１−４ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、シアノ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−４ハロアルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−４アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−４ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ又はＣ１−４ハロアルキルスルホニルアミノを表し；
Ｙが、同一又は別異であり得、ハロゲン、Ｃ１−４ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、シアノ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−４ハロアルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−４アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−４ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ又はＣ１−４ハロアルキルスルホニルアミノを表し；
Ｒが、Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４ハロアルキルを表し；
ｍが、０、１、２又は３を表し；
ｎが、０、１、２又は３を表し；
Ｇが、以下からなる群：
Figure 0005566878
 又は複素環Ｇ１からＧ９からなる群から選択され、
Figure 0005566878
 ここでＲ１及びＲ２は、各々独立に、水素、置換され得るＣ１−４アルキル、置換され得るＣ２−４アルケニル、置換され得るＣ２−４アルキニル、置換され得るＣ３−６シクロアルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル若しくはＣＨ２−Ｒ７を表し；又は両者で、Ｃ３−５アルキレンを表し；
Ｒ３及びＲ４は、各々独立に、水素、シアノ、置換され得るＣ１−４アルキル、置換され得るＣ２−４アルケニル、置換され得るＣ２−４アルキニル、置換され得るＣ３−６シクロアルキル若しくはＣ１−４アルコキシカルボニルを表し；又は両者で、Ｃ３−５アルキレンを表し；
ｌは、１又は２を表し；
Ｒ５は、水素、Ｃ１−４アルキル、置換され得るＣ３−６シクロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ１−４アルキルカルボニル又はＣＨ２−Ｒ７を表し；
Ｒ６は、ホルミル、シアノ、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルキルチオカルボニル、Ｃ１−４ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオカルボニル、Ｃ１−４アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−４アルキルアミノチオカルボニル、２から８個の炭素原子を有するジアルキルアミノカルボニル、２から８個の炭素原子を有するジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１−４アルコキシアミノカルボニル、Ｃ１−４アルコキシアミノチオカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アルコキシチオカルボニル、Ｃ１−４チオアルコキシカルボニル、Ｃ１−４チオアルコキシチオカルボニル、ＣＯ−Ｒ７、ＣＳ−Ｒ７、Ｃ１−４アルキルスルホニル若しくはＣ１−４ハロアルキルスルホニルを表し；あるいは
Ｒ５及びＲ６は、これらが結合している窒素と一緒に、少なくとも１つのＮ原子を含有し並びにＳ及びＯから選択される少なくとも別のヘテロ原子を任意選択で含有する３員環から６員環（該環はケト又はチオケトで任意選択で置換されている。）を形成し；
Ｚは、同一又は別異であり得、ハロゲン、Ｃ１−４ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、シアノ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル又はメルカプトを表し；
ｋ１は、０、１、２又は３を表し；
ｋ２は、０、１又は２を表し；
ｋ３は、０又は１を表し；
ｋ４は、０又は１を表し；
Ｒ７は、フッ素、塩素、臭素及びＣ１−４アルキルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいフェニル又は複素環を表す
化合物である。
本発明の一実施形態において、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物は、
Ｘが、同一又は別異であり得、塩素、フッ素、臭素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｔ−ブチル、２−メチル−プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、２−メチルプロポキシ、シアノ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロメトキシ、チオメチル、チオエチル、チオプロピル、チオ−ｉ−プロピル、チオブチル、チオ−ｔ−ブチル、２−メチル−チオプロピル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、ｉ−プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル、２−メチル−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ｉ−プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、２−メチル−プロピルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、プロピルカルボニルアミノ、ｉ−プロピルカルボニルアミノ、ブチルカルボニルアミノ、ｔ−ブチルカルボニルアミノ、２−メチル−プロピルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシ−カルボニルアミノ、エトキシ−カルボニルアミノ、プロポキシ−カルボニルアミノ、ｉ−プロポキシ−カルボニルアミノ、ブチルオキシ−カルボニルアミノ、ｔ−ブチルオキシ−カルボニルアミノ、２−メチル−プロポキシ−カルボニルアミノ、トリフルオロメトキシカルボニルアミノ、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ又はＣ１−４ハロアルキルスルホニルアミノを表し；
Ｙが同一又は別異であり得、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｔ−ブチル、２−メチル−プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、２−メチル−プロポキシ、シアノ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロメトキシ、チオメチル、チオエチル、チオプロピル、チオ−ｉ−プロピル、チオブチル、チオ−ｔ−ブチル、２−メチル−チオプロピル、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、ｉ−プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル、２−メチル−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ｉ−プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、２−メチル−プロピルスルホニル、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、プロピルカルボニルアミノ、ｉ−プロピルカルボニルアミノ、ブチルカルボニルアミノ、ｔ−ブチルカルボニルアミノ、２−メチル−プロピルカルボニルアミノ、２，２，２−トリクロロエチルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシ−カルボニルアミノ、エトキシ−カルボニルアミノ、プロポキシ−カルボニルアミノ、ｉ−プロポキシ−カルボニルアミノ、ブチルオキシ−カルボニルアミノ、ｔ−ブチルオキシ−カルボニルアミノ、２−メチル−プロポキシ−カルボニルアミノ、トリフルオロメトキシカルボニルアミノ、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ又はＣ１−４ハロアルキルスルホニルアミノを表し；
Ｒが、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｔ−ブチル、２−メチル−プロピル又はトリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチルを表し；
ｍが、０、１、２又は３を表し；
ｎが、０、１、２又は３を表し；
Ｇが、
Figure 0005566878
 を表し、あるいは、Ｇ１−Ｇ９の以下の複素環
Figure 0005566878
 を表し、ここで
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立に、水素、置換され得るＣ１−４アルキル、置換され得るＣ２−４アルケニル、置換され得るＣ２−４アルキニル、置換され得るＣ３−６シクロアルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル若しくはＣＨ２−Ｒ７を表し；又は両者で、Ｃ３−５アルキレンを表し；
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立に、水素、シアノ、置換され得るＣ１−４アルキル、置換され得るＣ２−４アルケニル、置換され得るＣ２−４アルキニル、置換され得るＣ３−６シクロアルキル若しくはＣ１−４アルコキシカルボニルを表し；又は両者で、Ｃ３−５アルキレンを表し；
ｌは、１又は２を表し；
Ｒ５は、水素、Ｃ１−４アルキル、置換され得るＣ３−６シクロアルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ１−４アルキル−カルボニル又はＣＨ２−Ｒ７を表し；
Ｒ６は、ホルミル、シアノ、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルキルチオ−カルボニル、Ｃ１−４ハロアルキル−カルボニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ−カルボニル、Ｃ１−４アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−４アルキルアミノチオ−カルボニル、２から６個の炭素原子を有するジアルキルアミノ−カルボニル、２から６個の炭素原子を有するジアルキルアミノチオ−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシアミノチオ−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシチオ−カルボニル、Ｃ１−４チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−４チオアルコキシチオ−カルボニル、ＣＯ−Ｒ７、ＣＳ−Ｒ７、Ｃ１−４アルキルスルホニル又はＣ１−４ハロアルキルスルホニルを表し；あるいは
Ｚは、同一又は別異であり得、塩素、臭素又はヨウ素、トリフルオロメチル、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｔ−ブチル、２−メチル−プロピル、シアノを表し；
ｋ３は、０又は１を表し；
ｋ４は、０又は１を表し；
Ｒ７は、置換され得るフェニルを表し、又は置換され得る、ピリジル、ピロリジニル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、テトラゾリル、ピリミジニル及びトリアジニルからなる群から選択される複素環を表し、置換基は、塩素、臭素、ヨウ素並びにメチル、エチル、ｉ−プロピル、ｎ−プロピル、２−メチルプロピル、ｎ−ブチル及びｔ−ブチルから選択される少なくとも１つであり、
並びにＡが、Ｃを表す、
化合物である。
本発明の式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物は、不斉炭素を有し、従って、光学異性体を包含する。
本明細書において使用される「アルキル」は、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等の直鎖状又は分枝状のＣ１−１２アルキルを示し、好ましくはＣ１−６アルキルを示す。
本明細書において使用される「ハロアルキル」は、少なくとも１つの水素原子がハロゲンによって交換されている、１から１2個の炭素原子、好ましくは１から６個の又は１から４個の炭素原子を有するアルキル基を示す。適切なハロアルキルは、例えば、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦＣｌ２、ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦＨＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦＣｌＣＦ３、ＣＣｌ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦＨＣＨ３、ＣＦＨＣＨ２Ｆ、ＣＦＨＣＨＦ２、ＣＨＦＣＦ３、ＣＨＦＣＦ２Ｃｌ、ＣＨＦＣＦ２Ｂｒ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦＣｌＣＦ３、ＣＣｌ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒである。ハロアルキル部分は、少なくとも１つの適切な置換基によって置換され得る。
本明細書において使用される「アルコキシ」は、１から１2個の炭素原子、好ましくは１から６個の又は１から４個の炭素原子を有するアルコキシ基を示す。適切なアルコキシ基は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−若しくはｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ又はヘキシルオキシである。アルコキシ部分は、少なくとも１つの適切な置換基によって置換され得る。
さらに、その構造の一部としてアルキルを有する各基中の各アルキル部分は、上記「アルキル」で説明したものと同義のものを例示することができる。
「アシルアミノ」は、例えば、アルキルカルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ及びベンゾイルアミノを示し、ここでアルキル部分は、上記「アルキル」で説明したものと同義のものを例示することができる。
「ハロゲン」及びハロゲン置換の各基における各ハロゲン部分は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を示し、好ましくは、フッ素、塩素又は臭素を示す。
「シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどのＣ３−８シクロアルキルを示し、好ましくは、Ｃ３−７シクロアルキルを示す。
「アルケニル」は、ビニル、アリル、１−プロペニル、１−（又は２−、又は３−）ブテニル、１−ペンテニル等のＣ２−５アルケニルを示し、好ましくはＣ２−４アルケニルを示す。
「アルキニル」は、エチニル、プロパルギル、１−プロピニル、ブタン−３−イニル、ペンタン−４−イニルなどのＣ２−５アルキニルを表し、好ましくはＣ２−４アルキニルを表す。
「ヘテロ環式基」は、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む、５員又は６員のヘテロ環式基を示し、更に該環はベンゾ縮合されてもよい縮合へテロ環式基を示す。
ヘテロ環式基は、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサチアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピロリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル等である。
本発明の式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物は、例えば下記の製法（ａ）〜（ｊ）により得ることができる。
製法（ａ）は、
式（ＩＩ）の化合物を
Figure 0005566878
 （式中、Ｘ、Ｒ、ｍは本明細書中の定義と同義である。）
式（ＩＩＩ）又は式（ＩＩＩ−ａ）の化合物
Figure 0005566878
 （式中、Ｙ、Ａ、Ｇ、ｎは本明細書中の定義と同義であり、
Ｌ１はハロゲン又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基を示す。）
と反応させることを含む。
製法（ａ）の一実施形態において、式（ＩＩ）及び式（ＩＩＩ）又は式（ＩＩＩ−ａ）の化合物を、塩基の存在下又は少なくとも１つの金属触媒の存在下で反応させる。
Ｇが基−ＣＯＮＲ１Ｒ２を表す式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物を調製するための製法（ｂ）及び（ｃ）：
製法（ｂ）は、式（ＩＶ）又は式（ＩＶ−ａ）によって表される化合物
Figure 0005566878
 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ、Ａ、ｍ及びｎは本明細書中の定義と同義である。）
又は、式（Ｖ）若しくは式（Ｖ−ａ）
Figure 0005566878
 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ、Ａ、ｍ及びｎは本明細書中の定義と同義であり、そしてＬ２は塩素、臭素、Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−４アルコキシカルボニルオキシ又はアゾリルを示す。）
によって表される化合物を、式（ＶＩ）
Figure 0005566878
 （式中、Ｒ１及びＲ２は本明細書中の定義と同義である。）
で表わされる化合物と必要であれば塩基の存在下、縮合剤を用いて反応させることを含む。
製法（ｃ）は、
式（Ｉｂ）又は式（Ｉｅ）によって表わされる化合物
Figure 0005566878
 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ、Ｒ１、Ａ、ｍ及びｎは本明細書中の定義と同義である。）
を、
式 Ｒ２−Ｌ３ （ＶＩＩ）
（式中、Ｒ２は本明細書中の定義と同義であり、そして
Ｌ３は塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ又はアゾリルを示す。）
で表わされる化合物と、必要であれば塩基の存在下、反応させることを含む。
Ｇが基−ＣＳＮＲ１Ｒ２を表す式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物を調製するための製法（ｄ）：
製法（ｄ）は、
式（Ｉｆ）又は式（Ｉｄ）
Figure 0005566878
 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、ｍ及びｎは本明細書中の定義と同義である。）
で表わされる化合物を硫化剤と反応させることを含む。
Ｇが
Figure 0005566878
 を表す、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物を調製するための製法（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）：
方法（ｅ）は、
式（ＶＩＩＩ）又は式（ＶＩＩＩ−ｂ）
Figure 0005566878
 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ、Ｒ３、Ｒ４、Ａ、ｌ、ｍ、ｎ及びＬ３は本明細書中の定義と同義である。）
で表わされる化合物を、
式（ＩＸ）
Figure 0005566878
 （式中、Ｒ５及びＲ６は本明細書中の定義と同義である。）
で表わされる化合物と、必要であれば塩基の存在下、反応させることを含む。
製法（ｆ）は、
式（Ｘ）又は式（Ｘ−ａ）
Figure 0005566878
 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、ｌ、ｍ及びｎは本明細書中の定義と同義である。）
で表わされる化合物を、
式 Ｒ６−Ｌ４ （ＸＩ）
（式中、Ｒ６は本明細書中の定義と同義であり、そして
Ｌ４は、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−４アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニルオキシ、アゾリル、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシを示す。）
で表わされる化合物と、必要であれば塩基の存在下、反応させることを含む。
製法（ｇ）は、
式（Ｉｃ）又は式（Ｉｇ）
Figure 0005566878
 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ａ、ｌ、ｍ及びｎは本明細書中の定義と同義である。）
で表わされる化合物を、
式 Ｒ５−Ｌ４ （ＸＩＩ）
（式中、Ｒ５及びＬ４は本明細書中の定義と同義である。）
で表わされる化合物と、必要であれば塩基の存在下、反応させることを含む。
ＧがＧ１、Ｇ６又はＧ８を表す式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物を調製するための製法（ｈ）：
方法（ｈ）は、
式（ＸＩＩＩ）又は式（ＸＩＩＩ−ａ）
Figure 0005566878
 （式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、ｍ及びｎは本明細書中の定義と同義である。）
で表わされる化合物を、ジアルコキシテトラヒドロフラン、１，２−ジホルミルヒドラジン又はアジ化ナトリウムとオルトギ酸トリアルキルと反応させることを含む。
ＧがＧ２を表す、式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物を調製するための製法（ｉ）：
方法（ｉ）は、
式（ＸＩＶ）又は式（ＸＩＶ−ａ）
Figure 0005566878
 （式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、ｍ及びｎは本明細書中の定義と同義である。）
で表わされる化合物を、１，１，３，３−テトラアルコキシプロパンと反応させることを含む。
ＧがＧ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６、Ｇ８又はＧ９を表す式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物を調製するための製法（ｊ）：
製法（ｊ）は、
式（ＸＶ）又は式（ＸＶ−ａ）
Figure 0005566878
 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ、Ａ、ｍ、ｎ及びＬ１は本明細書中の定義と同義である。）
で表わされる化合物を、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６、Ｇ８又はＧ９という名称のプロトン化された基、すなわち、Ｇ２−Ｈ、Ｇ３−Ｈ、Ｇ４−Ｈ、Ｇ５−Ｈ、Ｇ６−Ｈ又はＧ８−Ｈと反応させることを含む。
本発明によれば、本発明の上式（Ｉ）又は式（Ｉａ）のアリールピロリジン類は強力な殺虫剤作用を示す。
上記製法（ａ）は、原料として、例えば、３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジンとＮ−（４−ブロモ−２−メチルベンジル）アセトアミドを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
Figure 0005566878
製法（ｂ）は、原料として、例えば、４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−ニトロ安息香酸と２−ピコリルアミンを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
Figure 0005566878
製法（ｃ）は、原料として、例えば、４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−ニトロ−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ベンズアミドとヨードメタンを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
Figure 0005566878
製法（ｄ）は、原料として、例えば、２−クロロ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ベンズアミドとローソン試薬を用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
Figure 0005566878
製法（ｅ）は、原料として、例えば、１−［４−（ブロモメチル）フェニル］−３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジンとベンズアミドを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
Figure 0005566878
製法（ｆ）は、原料として、例えば、１−｛２−クロロ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル｝メタンアミンとアセチルクロライドを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
Figure 0005566878
製法（ｇ）は、原料として、例えば、Ｎ−｛２−クロロ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝アセトアミドとヨードメタンを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
Figure 0005566878
製法（ｈ）は、原料として、例えば、４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］アニリンと２，５−ジメトキシテトラヒドロフランを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
Figure 0005566878
製法（ｉ）は、原料として、例えば、３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−（４−ヒドラジノフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジンと１，１，３，３−テトラエトキシプロパンを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。
Figure 0005566878
製法（ｊ）は、原料として、例えば、５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−フルオロベンゾニトリルと１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用いた場合、下記の反応式で表わすことができる。
Figure 0005566878
製法（ａ）における原料の式（ＩＩ）の化合物は、その多くが新規であり、下記の方法によって合成することができる。式（ＸＶＩ）
Figure 0005566878
 （式中、Ｘ、ｍ及びＲは本明細書中の定義と同義である。）
で表わされる化合物を、例えばＮ−ベンジル−１−メトキシ−Ｎ−〔（トリメチルシリル）メチル〕メタンアミンと触媒存在下、反応させて、
下記式（ＸＶＩＩ）
Figure 0005566878
 （式中、Ｘ、ｍ及びＲは本明細書中の定義と同義である。）
で表わされる化合物を得、次いで脱ベンジル化することにより、式（ＩＩ）の化合物を得ることができる。
式（ＸＶＩ）を有する公知の化合物は、例えば、Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９１年、５６巻、７３３６−７３４０頁、同、１９９４年、５９巻、２８９８−２９０１頁、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９９９年、９５巻、１６７−１７０頁、ＷＯ２００５／０５０８５２１６Ａ等に記載されている。このような化合物は、これらの刊行物中に記載されている方法によっても合成することができる。
式（ＸＶＩ）の化合物の代表的な例には、［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１−クロロ−３−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１−ブロモ−３−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１−ニトロ−３−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１−トリフルオロメチル−３−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１，３−ジフルオロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１，３−ジフルオロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１，２，３−トリクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン又は１，３−ジメチル−２−ニトロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼンが含まれる。
上記反応におけるＮ−ベンジル−１−メトキシ−Ｎ−〔（トリメチルシリル）メチル〕メタンアミンの代わりに、Ｎ−ベンジル−１−ブトキシ−Ｎ−〔（トリメチルシリル）メチル〕メタンアミン又はＮ−（ブトキシメチル）−Ｎ−〔（トリメチルシリル）メチル〕シクロヘキシルアミンを使用することができる。これらはよく知られた化合物である。
上記反応で用いられる触媒としては、トリフルオロ酢酸、トリメチルシリルトリフルオロメタンスルフォナート、ヨードトリメチルシラン、フッ化セシウム等を挙げることができる。
上記反応は、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９８４，１１１７−１１２０、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９９３，３４，３２７９−３２８２に記載の方法に従って行うことができ、また脱ベンジル化反応に代表される脱保護基の反応は、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８４，４９，２０８１、ＰＲＯＴＥＣＴＩＶＥ ＧＲＯＵＰＳ ｉｎ ＯＲＧＡＮＩＣ ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ ＴＨＩＲＤ ＥＤＩＴＩＯＮ，ＪＯＨＮ ＷＩＬＥＹ ＆ＳＯＮＳ，ＩＮＣ．
に記載されている方法に従って、行うことができる。
製法（ａ）における式（II）の化合物の代表例としては、３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン、３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン、３−（３，５−ジメチル−４−ニトロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン等を挙げることができる。
製法（ａ）における原料である式（ＩＩＩ）又は式（ＩＩＩ−ａ）の化合物の多くは公知の化合物であり、有機化学において周知の方法によって合成され得る。
式（ＩＩＩ）及び式（ＩＩＩ−ａ）の化合物の代表例としては、それぞれ、Ｎ−（４−ブロモベンジル）アセトアミド、Ｎ−（４−ヨードベンジル）アセトアミドが挙げられる。
製法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）、（ｉ）及び（ｊ）の反応は、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等）、脂肪族ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル類（例えば、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等）、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセタミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン等）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水、あるいは、これらの混合溶媒等の適当な希釈剤中で実施することができる。
製法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）、（ｉ）及び（ｊ）の反応は、以下の塩基：アルカリ金属塩基（例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等）、有機塩基（例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾール等）などを用いて行うことができる。
製法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）、（ｉ）及び（ｊ）は、広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７８〜約２００℃、好ましくは、約−１０〜約１５０℃の範囲の温度で実施できる。該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧又は減圧下で行うこともできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、０．１から２４時間である。
製法（ａ）の反応は、例えば、Ｐｄ２（ｄｂａ）３、Ｐｄ２（ｄｂａ）３ＣＨＣｌ３（ｄｂａ＝ジベンジリデンアセトン）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、ＣｕＩ又はＣｕ２Ｏなどの遷移金属触媒等の適切な金属触媒を用いて実施することもできる。必要であれば、２，２’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）−１，１’−ビナフタレン（ＢＩＮＡＰ）、４，５−ビス（ジフェニルフォスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（Ｘａｎｔｐｈｏｓ）トリブチルフォスフィン等のフォスフィン系配位子又は８−キノリノール、プロリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン等のアミン系配位子を用いて実施することができる。
製法（ａ）を実施するにあたっては、例えば、式（II）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばトルエン中、１モルから３モル量の塩基及び触媒量のＰｄ２（ｄｂａ）３ＣＨＣｌ３、Ｘａｎｔｐｈｏｓの存在下、１モルから３モル量の式（III）又は式（ＩＩＩ−ａ）の化合物を反応させることにより本発明の式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の各化合物を得ることができる。
製法（ｂ）において使用される式（IV）又は式（ＩＶ−ａ）の化合物は新規化合物である。下記の方法によって合成することができる。すなわち、
前記式（II）の化合物を、式（ＸVIII）
Figure 0005566878
 （式中、Ｙ、Ａ、ｎ及びＬ１は本明細書中の定義と同義であり、Ｒ８は水素又はＣ１−４アルキルを示す。）
で表わされる化合物と反応させて、式（XIX）又は式（ＸＩＸ−ａ）
Figure 0005566878
Figure 0005566878
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ、Ａ、ｍ、ｎ及びＲ８は本明細書中の定義と同義である。）
で表わされる化合物を得ることができる。またＲ８がＣ１−４アルキルを示す場合、上記式（XIX）又は式（ＸＩＸ−ａ）の化合物に加水分解反応を行うことにより、式（IV）又は式（ＩＶ−ａ）の化合物を得ることができる。
式（XVIII）の化合物は公知であり、例えば下記の化合物を挙げることができる。メチル４−ヨードベンゾエート、メチル４−ブロモ−２−メチルベンゾエート、エチル２−フルオロ−４−ヨードベンゾエート、メチル２−クロロ−４−ヨードベンゾエート、メチル２−ブロモ−４−ヨードベンゾエート、メチル４−フルオロ−２−ニトロベンゾエート及びエチル４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゾエート。
また製法（ｂ）における原料である式（Ｖ）又は式（Ｖ−ａ）の化合物は、よく知られた化合物である。
例えば、式（IV）又は式（ＩＶ−ａ）の化合物を、塩化チオニル、オキザリルクロリド又は五塩化リン等のクロル化剤と反応させる方法、あるいは塩化ピバロイル等の有機酸ハロゲン化物と反応させる方法、あるいはカルボニルジイミダゾール又はスルホニルイミダゾール等と反応させる方法により容易に得ることができる。
製法（ｂ）における式（IV）及び式（ＩＶ−ａ）の化合物の代表例としては、それぞれ、
４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］安息香酸、４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−ニトロ安息香酸、４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ニトロ安息香酸、４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）安息香酸等を挙げることができる。
式（V）及び式（Ｖ−ａ）の化合物の代表例としては、それぞれ、４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンゾイルクロライド、４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−ニトロベンゾイルクロライド、４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−ニトロベンゾイルクロライド等を挙げることができる。
製法（ｂ）における原料の式（VI）の化合物は、公知化合物としてよく知られている。代表例としては、メチルアミン、エチルアミン、シクロプロピルアミン、プロパルギルアミン、２，２，２−トリフルオロエチルアミン、２−ピコリルアミン、３−アミノメチル−６−クロロピリジン等を挙げることができる。
製法（ｂ）の反応は、以下の縮合剤：１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩（ＷＳＣＩ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、シアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、２−クロロ−１−メチルピリジニウムアイオダイド（向山試薬）等を用いて実施することができる。
製法（ｂ）を実施するにあたっては、例えば、式（IV）又は式（ＩＶ−ａ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばＤＭＦ中、１モルから３モル量の縮合剤を用いて、必要であれば、触媒量の１−ヒドロキシベンゾトリアゾール等の添加剤を加え、１モルから３モル量の式（VI）の化合物を反応させることにより相当する式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物を得ることができる。
製法（ｃ）における原料である式（Ｉｂ）又は式（Ｉｅ）の化合物は、前記製法（ｂ）により得られる本発明の式（Ｉ）又は式（Ｉａ）に包含される。
原料の式（VII）の化合物は、よく知られた化合物であり、具体例としては、ヨードメタン、ヨードエタン等を挙げることができる。
製法（ｃ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉｂ）又は式（Ｉｅ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばＴＨＦ中、塩基の存在下、１モルから５モル量の式（VII）の化合物を反応させることにより相当する式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物を得ることができる。
製法（ｄ）における原料の式（Ｉｆ）又は式（Ｉｄ）の化合物は、前記製法（ｂ）又は製法（ｃ）により得られる本発明の式（Ｉ）又は式（Ｉａ）に包含される。
製法（ｄ）で用いられる硫化剤として、五硫化ニリン、ローソン試薬等を挙げることができる。
製法（ｄ）を実施するにあたっては、例えば、一般式（Ｉｆ）又は式（Ｉｄ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばトルエン中、０．５モルから３モル量のローソン試薬を反応させることにより相当する式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物を得ることができる。
製法（ｅ）における原料の式（VIII）又は式（ＶＩＩＩ−ｂ）の化合物は新規化合物であり、下記の方法によって合成することができる。前記式（XIX）又は式（ＸＩＸ−ａ）の化合物を還元することにより、
式（XX）又は式（ＸＸ−ａ）
Figure 0005566878
 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ、Ａ、ｍ及びｎは本明細書中の定義と同義である。）
で表わされる化合物を得、次いで、これを常法によりハロゲン化又はアルキルスルホニル化等の反応を行うことにより、式（VIII−ａ）又は式（ＶＩＩＩ−ｃ）
Figure 0005566878
 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ、Ａ、ｍ、ｎ及びＬ３は上記定義と同じである。）
で表わされる化合物を得ることができる。
それぞれ、製法（ｅ）における式（VIII）及び式（ＶＩＩＩ−ｂ）の化合物の代表例としては、１−［３−クロロ−４−（クロロメチル）フェニル］−３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン、４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジルメタンスルオネート、１−［３−ブロモ−４−（クロロメチル）フェニル］−３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン等を挙げることができる。
製法（ｅ）の原料の式（IX）の化合物は、よく知られた公知化合物であり、代表例としては、アセトアミド、プロピオンアミド、ベンズアミド、２−クロロベンズアミド、３−クロロベンズアミド、４−クロロベンズアミド等を挙げることができる。
製法（ｅ）を実施するにあたっては、例えば、式（VIII）又は式（ＶＩＩＩ−ｂ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばＴＨＦ中、塩基の存在下、１モルから３モル量の式（IX）を反応させることにより相当する式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物を得ることができる。
製法（ｆ）における原料の式（Ｘ）又は式（Ｘ−ａ）の化合物は、新規化合物であり、式（VIII）又は式（ＶＩＩＩ−ｂ）の化合物を、化合物Ｒ５−ＮＨ２（ＸＸＩ）
（式中、Ｒ５は本明細書中の定義と同義である。）
と反応させることにより、得ることができる。
式（X）又は式（Ｘ−ａ）の化合物において、ｌ＝１の化合物は、別法として、前記式（II）の化合物を、
式（XXII）
Figure 0005566878
 （式中、Ｙ、Ａ、Ｒ３、Ｒ４、ｎ及びＬ１は本明細書中の定義と同義である。）
で表わされる化合物と反応させて、
式（XXIII）又は式（ＸＸＩＩＩ−ａ）
Figure 0005566878
Figure 0005566878
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ、Ａ、ｍ、ｎ、Ｒ３及びＲ４は本明細書中の定義と同義である。）
で表わされる化合物を得、次いでＧａｂｒｉｅｌ合成反応に従って、反応を行うことにより、合成することもできる。
上記式（XXII）の化合物は、公知化合物であり、下記のものを挙げることができる。２−（４−ブロモベンジル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−（４−ブロモ−２−ニトロベンジル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−（４−ヨードベンジル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−（４−ヨード−２−ニトロベンジル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、２−（２−クロロ−４−ヨードベンジル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン。
式（X）又は式（Ｘ−ａ）の化合物において、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素を示す化合物は、別法として、
式（XXIV）又は式（ＸＸＩＶ−ａ）
Figure 0005566878
 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ、ｍ、及びｎは本明細書中の定義と同義である。）
で表わされるニトリル化合物を通常の還元反応させることにより容易に得られる。
上記式（ＸＸIV）又は式（ＸＸＩＶ−ａ）の化合物は新規化合物であり、後記合成実施例８に示したようにして得ることができる。
それぞれ、製法（ｆ）における式（Ｘ）及び式（Ｘ−ａ）の化合物の代表例としては、１−｛２−クロロ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル｝メタンアミン、１−｛２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル｝メタンアミン等を挙げることができる。
製法（ｆ）における原料である式（ＸＩ）の化合物はよく知られた公知化合物であり、具体例としては、アセチルクロライド、プロピオニルクロライド、ベンゾイルクロライド、２−クロロベンゾイルクロライド、３−クロロベンゾイルクロライド、４−クロロベンゾイルクロライド、ニコチノイルクロライド塩酸塩等を挙げることができる。
製法（ｆ）を実施するにあたっては、例えば式（Ｘ）又は式（Ｘ−ａ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばＴＨＦ中、塩基の存在下、１モルから３モル量の式（ＸＩ）を反応させることにより相当する式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物を得ることができる。
製法（ｇ）における原料の式（Ｉｃ）又は式（Ｉｇ）の化合物は、前記製法（ｅ）又は（ｆ）により得られる本発明式（Ｉ）又は式（Ｉａ）に包含される。
また、原料の式（XII）の化合物は、よく知られたものであり、具体例としては、ヨードメタン、ヨードエタン、アセチルクロライド等を挙げることができる。
製法（ｇ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉｃ）又は式（Ｉｇ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばＴＨＦ中、塩基の存在下、１モルから３モル量の式（XII）を反応させることにより相当する式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物を得ることができる。
製法（ｈ）における原料の式（ＸIII）又は式（ＸＩＩＩ−ａ）の化合物は新規化合物であり、下記の方法によって合成することができる。
より具体的には、前記式（II）の化合物を、式（ＸＸＶ）又は式（ＸＸＶ−ａ）
Figure 0005566878
 （式中、Ｙ、Ａ、ｎ及びＬ１は本明細書中の定義と同義である。）
で表わされる化合物と反応させて、式（ＸＸVI）又は式（ＸＸVI−ａ）
Figure 0005566878
 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ、Ａ、ｍ及びｎは本明細書中の定義と同義である。）
で表わされる化合物を得、次いで還元することによって、式（ＸIII）又は式（ＸＩＩＩ−ａ）の化合物を得ることができる。
上記式（ＸＸＶ）及び式（ＸＸＶ−ａ）の化合物の具体例としては、２−フルオロ−４−ニトロベンゼン、２−ブロモ−４−ニトロベンゼン、２−ヨード−４−ニトロベンゼン、２−ブロモ−４−フルオロニトロベンゼン、４−フルオロ−２−メチルニトロベンゼン等を挙げることができる。
それぞれ、製法（ｈ）における式（ＸIII）又は式（ＸIII−ａ）の化合物の代表例としては、４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］アニリン、２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］アニリン等を挙げることができる。
製法（ｈ）における原料のジアルコキシテトラヒドロフランは公知化合物であり、その具体例としては、２，５−ジメトキシテトラヒドロフラン、２，５−ジエトキシテトラヒドロフラン等が挙げられる。
上記製法（ｈ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＸIII）又は式（ＸIII−ａ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えば酢酸中、１モルから５モル量の２，５−ジメトキシテトラヒドロフランと反応させることにより相当する式（I）又は式（Ｉａ）の本発明化合物を得ることができる。
製法（ｈ）において、１，２−ジホルミルヒドラジンを用いる場合、該反応は、塩基及びトリアルキルハロシランの存在下に行うことができる。
塩基の例としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾール等の有機塩基等を挙げることができる。
また、トリアルキルハロシランの代表例としては、トリメチルクロロシラン、トリエチルクロロシラン、トリメチルブロモシラン等を挙げることができる。
製法（ｈ）を実施するにあたっては、式（ＸIII）又は式（ＸIII−ａ）の化合物１モルに対し、大過剰のピリジン中、１から５モル量の１，２−ジホルミルヒドラジン、１から１０モル量の塩基及び１から２５モル量のトリアルキルハロシランと反応させることにより相当する式（I）又は式（Ｉａ）の目的化合物を得ることができる。
製法（ｈ）において、アジ化ナトリウムとオルトギ酸トリアルキルを反応させる場合、オルトギ酸トリアルキルの例としては、オルトギ酸トリメチル及びオルトギ酸トリエチル等を挙げることができる。
方法（ｈ）を実施するにあたっては、式（ＸIII）又は式（ＸIII−ａ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えば酢酸中、１から３モル量のアジ化ナトリウム及び１から１０モル量のオルトギ酸トリアルキルと反応させることにより相当する式（I）又は式（Ｉａ）の本発明化合物を得ることができる。
製法（ｉ）における原料の式（ＸIV）又は式（ＸＩＶ−ａ）の化合物は新規化合物であり、下記の方法によって合成することができる。より具体的には、前記式（ＸIII）又は式（ＸIII−ａ）の化合物を有機化学で知られたザンドマイヤー反応に続き、還元することにより、式（ＸIV）又は式（ＸIV−ａ）の化合物を得ることができる。
式（ＸIV）及び式（ＸIＶ−ａ）の化合物の代表例としては、３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−（４−ヒドラジノフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−（４−ヒドラジノ−３−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン等を挙げることができる。
製法（ｉ）において原料として使用される２，５−ジアルコキシテトラヒドロフランは、公知化合物であり、代表例として１，１，３，３−テトラメトキシプロパン、１，１，３，３−テトラエトキシプロパン等が挙げられる。
上記製法（ｉ）を実施するにあたっては、例えば式（ＸＩＶ）又は式（ＸＩＶ−ａ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばエタノール中、必要であれば触媒量の硫酸等の酸を加え、１モルから５モル量の１，１，３，３−テトラアルコキシプロパンと反応させることにより相当する式（Ｉ）又は式（Ｉ−ａ）の本発明化合物を得ることができる。
製法（ｊ）における原料の式（ＸＶ）又は式（ＸＶ−ａ）の化合物は新規化合物であり、下記の方法によって合成することができる。より具体的には、前記式（ＩＩ）の化合物を、式（ＸＸＶＩＩ）又は式（ＸＸＶＩＩ−ａ）
Figure 0005566878
 （式中、Ｙ、Ａ、ｎ及びＬ１は本明細書中の定義と同義である。）
で表わされる化合物と反応させることにより、式（ＸＶ）又は式（ＸＶ−ａ）の化合物を得ることができる。
それぞれ、上記式（ＸＸＶＩＩ）及び又は式（ＸＸＶＩＩ−ａ）の化合物の具体例としては、２−フルオロ−５−ヨードベンゾニトリル、５−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリル、１−クロロ−４−ヨード−２−ニトロベンゼン、１，４−ジブロモベンゼン、１，４−ジヨードベンゼン等を挙げることができる。
それぞれ、製法（ｊ）における式（ＸＶ）及び式（ＸＶ−ａ）の化合物の代表例としては、５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−フルオロベンゾニトリル、５−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル｝−２−フルオロベンゾニトリル等を挙げることができる。
製法（ｊ）において原料である式Ｇ２−Ｈ、Ｇ３−Ｈ、Ｇ４−Ｈ、Ｇ５−Ｈ、Ｇ６−Ｈ、Ｇ８−Ｈ、Ｇ９−Ｈで表わされる化合物の多くは、公知化合物であり、その具体例として１Ｈ−イミダゾール、１Ｈ−ピラゾール、４−メチル−１Ｈ−ピラゾール、４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール、４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール、４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール、４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール、４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール、４−メチル−１Ｈ−ピラゾール、３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール、４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール、４−シアノ−１Ｈ−ピラゾール、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１Ｈ−テトラゾール、５−メチル−１Ｈ−テトラゾール、５−（メチルチオ）−１Ｈ−テトラゾール等が挙げられる。
製法（ｊ）を実施するにあたっては、例えば式（ＸＶ）又は式（ＸＶ−ａ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばＤＭＦ中、１モルから３モル量の塩基の存在下、１モルから３モル量のＧ６−Ｈを反応させることにより相当する式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の本発明化合物を得ることができる。
本発明の式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物の製法において、それの原料（出発物質及び中間体）となる化合物のうち、新規なものをまとめて、下記式で表わすことができる。
式（ＩＩ−ａ）
Figure 0005566878
 （式中、Ｘは本明細書中の定義と同義であり、Ｔ１は水素又はベンジルを示し、Ｈａｌ−Ｒはハロアルキルを示し、そしてｐは１、２、３、４又は５を示す。）
式（ＸＶＩ−ａ）
Figure 0005566878
 （式中、Ｔ２及びＴ３は夫々独立して、アルキルを示す。）
式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物又は式（ＸＸＶＩＩＩ−ａ）の化合物
Figure 0005566878
 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ、Ａ、ｍ及びｎは上記定義と同じであり、Ｔ４は、
Figure 0005566878
 シアノ、アミノ又はニトロを示し、Ｒ８、Ｌ２、Ｌ３、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は本明細書中の定義と同義である。）。
本発明の化合物は強力な殺虫及び殺ダニ活性を有する。従って、本発明の式（Ｉ）又は式（Ｉａ）で表される化合物は殺虫剤及び／又は殺ダニ剤として使用することができる。本発明の式（Ｉ）又は式（Ｉａ）で表される化合物は、農業分野において特に有用である。本発明の化合物は、栽培植物に対して植物毒性を与えることなく、有害昆虫に対し的確な防除効果も発揮する。また、本発明の化合物は、広範な種々の害虫、例えば、有害な吸汁性昆虫、咀しゃく性昆虫及びその他の植物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫及び獣医学分野における有害生物の防除のために使用することができ、それらの防除、特に駆除撲滅のために適用することができる。従って、本発明は、有害生物を撲滅するための方法も包含する。
そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例示することができる。
鞘翅目害虫、例えば、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ Ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ Ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、オオニジユウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ジアブロテイカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｅｕｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）；
鱗翅目害虫、例えば、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、ヨトウ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ニカメイチユウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、コナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、コドリンガ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｆｕｃｏｓａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ヘリオティス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）；
半翅目害虫、例えば、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｓ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｐｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ナシグンバイイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、アオカメムシ（Ｎａｚａｒａ ｓｐｐ．）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｍ）、キジラミ（Ｐｓｈｙｌｌａ ｓｐｐ．）；
アザミウマ目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ）；
直翅目害虫、例えば、チヤバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、バツタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａｏｄｅｓ）；
等翅目害虫、例えば、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
双翅目害虫、例えば、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ネツタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｃｈｕｓ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等を挙げることができる。
また、ダニ類として、例えば、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）等を挙げることができる。
さらに、センチュウ類として、例えば、サツマイモコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ Ｍａｍｉｙａ ｅｔ Ｋｉｙｏｈａｒａ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）等を挙げることができる。
優れた植物耐容性及び温血動物に対する好ましい毒性を併有し、並びに環境によって良好に耐容される、本発明の化合物は、さらに植物及び植物器官を保護するため、収穫量を増加するため、収穫された材料の品質を向上するため、保存された製品の保護及び資材の保護において、並びに衛生及び動物保健部門において、農業、園芸、畜産、森林、庭及び娯楽施設で遭遇する、有害動物、特に昆虫、クモ形動物、蠕虫、線虫及び軟体動物を駆除するために適している。本発明の活性化合物は、好ましくは、植物保護剤として使用され得る。本発明の活性化合物は、正常に感受性の種及び耐性種に対して、並びに発育の全て又は幾つかの段階に対して活性を有する。本発明の化合物及び組成物を使用することによって駆除可能な有害生物には、とりわけ、以下ものが含まれる。
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）からは、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）。
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）からは、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）。アキュロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．），アカルス属種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、アムブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・パラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、デルマニッサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニカス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、ユーテトラニカス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニカス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、パノニカス属種（Ｐａｎｏｎｙｓｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイヴォラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・レイタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリファス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ Ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、テトラニカス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヴァサテス・リコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖａ）からは、例えばドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．）。
ムカデ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）からは、例えばゲオフィラス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）。
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アカントセリデス・オブテクタス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレタス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アンスレナス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ブルチディウス・オブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルチャス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ケウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コステリトラ・ジーランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、クリプトリンカス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、ファウスティヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｃｕｂａｅ）、ギビウム・シロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラター（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ハイポセネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサンギニア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプティノタルサ・デケムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソロプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクサス属種（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、リクタス属種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、モノチャムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィラス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オティオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクェリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．）、プシィリオデス・クリソケファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾビウス・ヴェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スフェノフォラス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）。シンフィレテス種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、チチウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ．）、キシロトレカス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ザブラス属種（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ．）。キャロソブルカス・チネンシス（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シトフィラス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、トリボリウム・キャスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、エピラクナ・ビジンチオクトマキュラタ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、アグリオテス・フシコリス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、アノマラ・ルフォキュプレア（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ディアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、モノチャムス・アルテルナタス（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、リソロプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクタス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｅｕｓ）及びアウラコフォラ・フェモラリス（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）からは、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）からは、例えば、フォルフィキュラ・オーリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ブラニルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラティティス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、キュテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒレミア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミイア・ヒオスキアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア属種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、並びにムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アエデス・アエジプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒレミア・プラツラ（Ｈｙｌｅｍｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、アノフェレス・シネンシス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、キュレックス・トリタエニオリンカス（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）及びリリオミザ・トリフォリイ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）。
腹足網（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）からは、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．）、ガルバ種（Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．）。
蠕虫綱（ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）、例えば、アンキロストマ・ドゥオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンキロストマ・セイラニカム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンキロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、ブルギア・マレイ（Ｂｒｕｇｉａ ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストマム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カベルティア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジクチオルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボスリウム・レイタム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）、ドラカンキュラス・メデイネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｍｅｄｅｉｎｅｎｓｉｓ）、エチノコッカス・グラニュロサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ）、エチノコッカス・マルチオキュラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ヴェルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ヘモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、ヒメノレプシス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｓｉｓ ｎａｎａ）、ヒョストロングス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ ｌｏａ），ネマトディルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、エソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オピスソルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボブバルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉ ｓｐｐ．）、パラゴニウムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、スキスオソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、タエニア・サギナータ（Ｔａｅｎｉａ ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ），トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナティバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトーヴィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソーニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリキュリス・トリキュリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、バンクロフト糸条虫（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
さらに、アイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原虫を駆除することが可能である。
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ブリッサス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、キャンピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ ｌｉｖｉｄａ ）、キャベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルタス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘウエッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ ｈｅｗｅｔｔｉ）、ディスデルカス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ，ｓｐｐ．）、ユースキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、ユーリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｈｉａｓ ｎｏｂｉｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、レプトグロサス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、ライガス属種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスキャバタス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエズマ・クアドラータ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドラス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、サルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、シューダシスタ・ぺルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｏｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シンギュラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノフォラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アキルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｓｐｐ．）、アレウローデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アウレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロスリンクス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｓｐｐ．）アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アファノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピディエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）アスピディオトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ ｓｐｐ．）、アウラコルサム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ．）、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナ・マルギナータ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギーダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、カエトシフォン・フラガエフォリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピシス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランディコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｆｉｃｕｓ）、シカルデュリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ）、ココミティルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ ｈａｌｌｉ）、コクス属種（Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｈｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ディアロイローデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ディアフォリーナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｓｐｐ．）ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｓｐｐ．）、ディサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、ディスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、エリスロニューラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ユーセリス・ビロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコッカス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロディスカ・コアグラータ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ ｓｐｐ．）、イディオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イディオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルヴァ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ディロヅム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテティクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバータ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオーザ属種（Ｐａｒａｔｏｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ），ペンフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、フェナコッカス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）、ピナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコッカス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プロトパルビナリア・ピリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐｐ．）、クアドラスピディオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ケサーダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、ラストロコッカス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ロパロシファム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセティア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ ｔｉｔａｎｕｓ）、スキザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピヅス・アルティキュラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガータ属種（Ｓｏｇａｔａ ｓｐｐ．）、ソガテラ・フリシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スガトーデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、スティクトセファラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マレイエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオーザ属種（Ｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｓｐｐ．）、ユナプシス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ビテウス・ビティフォリ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロキャンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニイス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からは、例えば、アルマジリジウム・バルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、レティキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、並びにレティキュリテルメス・スペラタス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）及びコプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）。
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アクロニクタ・メジャー（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ ｍａｊｏｒ）、アエディア・リューコメラス（Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、バラスラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブキュラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティクラーナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チロ属種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エアリアス・インシュラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエフニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ユープロクティス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、ユークソア属種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、ヘリオシス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ、（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｓｐｐ．）、リソコレティス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファン・アンテナータ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ・ニューストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラータ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ ｓｐｐ．）、オウレマ・オリゼア（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｐｐ．）、シュードアレティア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダーナ（Ｔｏｒｔｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）、並びにリマントリア・ディスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、マラコソマ・ニュストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ピエリス・ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チロ・スプレッサリス（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスティア・カウテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、アドキソフィエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アグロティスフコサ（Ａｇｒｏｔｉｓｆｕｃｏｓ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プルテラ・マキュリペニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ヘリオシス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）及びフィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）。
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アケタ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ロカスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、メラノプラス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）、並びにブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、グリロタルパ・アフリカーナ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）及びロカスタ・マイグラトリア・マイグラトリアオデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａｏｄｅｓ）。
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）からは、例えば、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）からは、例えば、スクティゲレラ・イマキュラータ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
アザミウマ目（Ｔｈｙｎｓａｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオスリップス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ヘルシノスリップス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコスリップス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、リピフォロスリップス・クルエンタッツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトスリップス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、タエニオスリップス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、スリップス属種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、並びにスリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）及びフランクリネラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）。
半翅目からは、例えば、ネフォテティックス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ニラパルバタ・ルーゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、シュードコッカス・コムストッキ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ウナスピス・ヤノネンシス（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、ミズス・ペルシカス（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｓ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アフィス・ゴシッピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ロパロシファム・シュードブラッシカス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、ナザラ属種（Ｎａｚａｒａ ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｍ）及びプシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）からは、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
植物寄生性線虫には、例えば、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブルサフェレンカス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ディチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンカス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ロンギドラス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロイドジン属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、プラティレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコドラス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、チレンコリンカス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、チレンキュラス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、チレンキュラス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｒｍａ ｓｐｐ．）並びにメロイドジン・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｉｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ブルサフェレンカス・リグニコラス・マミヤ・エ・キヨハラ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ Ｍａｍｉｙａ ｅｔ Ｋｉｙｏｈａｒａ）、アフェレンコイデス・ベッセイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）及びヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）及びプラチレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）が含まれる。
ダニには、例えば、テトラニカス・シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、パノニカス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、アキュロップス・ペレカッシ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）及びタルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）又はオルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）等が含まれる。
本発明において、このような有害生物の全てを包含する害虫に対して殺虫効果を有する物質は殺虫剤と称される。
適宜、本発明の化合物は、ある種の濃度又は適用割合で、除草剤、安全化剤、成長制御剤若しくは植物特性を改善するための薬剤、又は、殺微生物剤として、例えば、殺真菌剤、抗真菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する薬剤を含む。）、又はＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する薬剤として使用することも可能である。適宜、それらは、他の活性化合物を合成するための中間体又は前駆体としても使用することが可能である。
獣医学の分野において、本発明の新規化合物は、例えば、昆虫及び虫等の様々な有害動物寄生生物（体外寄生生物及び体内寄生生物）に対して効果的に使用することができる。
このような動物寄生生物の例には、以下の有害生物が含まれ得る。昆虫類としては、例えば、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｘ ｌｅｃｔｕｒｉｕｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）等を挙げることができる。
既に前述したように、獣医の分野では、すなわち、獣医学の分野では、本発明の活性化合物は、寄生動物、特に、体外寄生生物又は体内寄生生物に対して活性を示す。体内寄生生物という用語には、特に、条虫、線虫又は吸虫などの蠕虫及びコクシジウム類などの原虫が含まれる。体外寄生生物には、典型的には及び好ましくは、節足動物、特に、ハエ（咬みバエ及び舐めバエ）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛ジラミ、鳥シラミ（ｂｉｒｄ ｌｉｃｅ）及びノミなどの昆虫、又はマダニ、例えばカタダニ若しくは軟ダニ、若しくはヒゼンダニ、ツツガムシ、トリサシダニ（ｂｉｒｄ ｍｉｔｅ）などのダニ類（ｍｉｔｅｓ）などのダニ目が含まれる。
これらの寄生生物には、以下のものが含まれる。
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）からは、例えば、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチラス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。具体例は、リノグナサス・セトサス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナサス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナサス・オビラス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナサス・オビフォルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナサス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナサス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ヘマトピナス・アシニ・マクロセファルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ヘマトピナス・ユーリステルナス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヘマトピナス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、ペディキュラス・フマヌス・キャピティス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペディキュラス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィロエラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フスイルス・ピュービス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、ソレノポテス・キャピラタス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）。
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）からは、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。具体例は、ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・オービス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）、ボビコラ・リンバータ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボービス（Ｄａｍａｌｉｎａ ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）、フェリコラ・サブロストラタス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボビコラ・キャプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オービス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｏｖｉｓ）、ウェルネッキエラ・エクイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｅｑｕｉ）。
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、及び並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツゾミヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソップス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロータス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウォールファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコフォガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、エストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、メロファガス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、リノエストラス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）。具体例は、イーデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、イーデス・アルボピクタス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、イーデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・マキュリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、キュレックス・キンクエファシアタス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、キュレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファンニア・キャニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカータ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オルナタ（Ｏｄａｇｍｉａ ｏｒｎａｔａ）、ウィルヘルミア・エキュイナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｅｑｕｉｎａ）、ボーフソラ・エリスロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌス・アトラタス（Ｔａｂａｎｕｓ ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデチカス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒボミトラ・シウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｃｉｕｒｅａ）、クリソプス・カエキュチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリソプス・レリクタス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ヘマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ヘマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・オータムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ヘマトビア・イリタンス・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｅｘｉｇｕａ）、ヘマトビア・スティミュランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロタエア・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒドロタエア・アルビパンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリソミア・ベジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、エストラス・オービス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、ハイポデルマ・ボービス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、ハイポデルマ・リネアタム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルズヘバルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、メロファガス・オビヌス（Ｍｅｌｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・セルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃｅｒｖｉ）、ヒポボスカ・バリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎａ）、ガステロフィラス・インテスチナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィラス・ヘモロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィラス・イネルミス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｅｒｍｉｓ）、ガステロフィラス・ナサリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィラス・ニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）、ガステロフィラス・ペコラム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌｒａ ｃｏｅｃａ）、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）からは、例えば、ピューレクス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ ｓｐｐ．）、ゼノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、具体例は、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ピュレックス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオプシス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｓｉｓ）である。
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）からは、例えば、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロンギラス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）（例えば、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））。
アカリ亜綱（Ａｃａｒｉ）（Ａｃａｒｉｎａ）並びにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ及びメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）からは、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オーニソドラス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（ブーフィラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ））（ｓｐｐ．）、デルマセントール属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、デルマニサス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）（複数宿主ダニの元の属）、オルニソニサス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストーマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）。具体例は、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・リフレクサス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドラス・モウバータ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファラス（ブーフィラス）・ミクロプラス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・デコロラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・アニュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・カルセラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒアロンマ・アナトリカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｎｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・アエジプチカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・マルギナタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロンマ・トランジエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファラス・エベルトシ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、イクソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ヘキサゴナス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イクソデス・キャニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ ｃａｎｉｓｕｇａ）、イクソデス・ピロサス（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、イクソデス・ルビキュンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イクソデス・スキャプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イクソデス・ホロシクラス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ヘマフィサリス・コンシナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ヘマフィサリス・パンクタータ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｐｕｎｃｔａｔａ）、ヘマフィサリス・シンアバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ヘマフィサリス・オトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ヘマフィサリス・レアチ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｅａｃｈｉ）、ヘマフィサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマセントール・マルギナタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマセントール・レティキュラタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマセントール・ピクタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントール・アルビピクタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントール・アンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマセントール・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロンマ・マウリタニカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピセファラス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファラス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｂｕｒｓａ）、リピセファラス・アッペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・キャペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファラス・ツラニカス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファラス・ザンベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アンブリオマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリオマ・バリエガタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリオマ・マキュラタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンブリオマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンブリオマ・カジェネンス（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニソヌッサス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂｕｒｓａ）、オルニソヌッサス・シルビアラム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、バロア・ジャコブソニ（Ｖａｒｒｏａ ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）；
ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びコナダニ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））からは、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルゲーツ属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデックス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロンビキュラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホラス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカラス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファガス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリファス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリカス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。具体例は、ケイレチエラ・ヤスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｙａｓｇｕｒｉ）、ケイレチエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｂｌａｋｅｉ）、デモデックス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｎｉｓ）、デモデックス・ボービス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｂｏｖｉｓ）、デモデックス・オービス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｏｖｉｓ）、デモデックス・カプラエ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｐｒａｅ）、デモデックス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ）、デモデックス・カバリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｂａｌｌｉ）、デモデックス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｕｉｓ）、ネオトロムビキュラ・オータムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロムビキュラ・デザレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｄｅｓａｌｅｒｉ）、ネオシェーンガスティア・キセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｇａｓｔｉａ ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロンビキュラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・シノティス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、サルコプテス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボビス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オービス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ（＝Ｓ．ｃａｐｒａｅ）、サルコプテス・エクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｅｑｕｉ）、サルコプティス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｓｕｉｓ）、プソロプテス・オービス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、プソロプテス・キュニキュリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、プソロプテス・エクイ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、コリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、プソエルガテス・オービス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ ｏｖｉｓ）、ニューモニッソイディク・マンジェ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ ｍａｎｇｅ）、ニューモニッソイデス・カニナム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ ｃａｎｉｎｕｍ）、アカラピス・ウッディ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｗｏｏｄｉ）。
本発明の活性化合物は、動物を襲う節足動物、蠕虫及び原虫を防除するのにも適している。節足動物の防除が好ましい。昆虫の防除が特に好ましい。同じく、コナダニ（ａｃａｒｉｄ）の防除が特に好ましい。
寄生生物を防除するために処理され得る動物には、鳥、昆虫、特に哺乳動物が含まれる。動物には、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、毛皮を有する動物、アヒル、ガチョウ、養殖魚、ミツバチ等の農業用家畜が含まれる。さらに、動物には、例えば、イヌ、ネコ、フェレット、愛玩鳥、観賞魚、爬虫類等などのペット（愛玩動物とも称される。）、並びに、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウス等の実験動物として知られる動物が含まれる。
これらの節足動物、蠕虫及び／又は原虫を防除することによって、死亡が低下し、並びに生産性（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等の場合）及び宿主動物の健康が改善することが予定され、このように、本発明の活性化合物の使用によって、さらに経済的且つ簡易に動物を飼育することが可能となる。
例えば、（適用可能な場合）寄生生物による宿主からの血液の取り込みを抑制し、又は中断することが望ましい。また、寄生生物の防除は、感染性因子の伝達を抑制するために役立ち得る。
獣医分野に関して本明細書において使用される「防除する」という用語は、それぞれの寄生生物に感染した動物中でのこのような寄生生物の発生を無害なレベルまで低下させる上で、活性化合物が有効であることを意味する。より具体的には、本明細書において使用される「防除する」とは、それぞれの寄生生物を死滅させ、その成長を阻害し、又はその増殖を阻害する上で、活性化合物が有効であることを意味する。
本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用される場合、慣用の製剤形態へ形成され得る。このような製剤形態には、例えば、溶液、エマルジョン、湿潤可能粉末、水分散性顆粒、懸濁液、粉末、泡、ペースト、錠剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物が含浸された天然及び合成物質、マイクロカプセル、種子被覆剤、燃焼装置（燃焼装置には、例えば、燻蒸及び発煙カートリッジ、缶及びコイルが含まれる。）とともに使用される製剤又はＵＶＬ（冷ミスト、温ミスト）が含まれる。
本発明の式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の活性化合物は、それらの商業上有用な製剤形態で及びそれらの製剤から調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤、除草剤などとの混合剤として存在することもできる。上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質などを挙げることができる。
これらの製剤は、それ自体公知の方法に従って調製され得る。例えば、これらの製剤は、活性化合物を、展開剤、すなわち、液体希釈剤若しくは担体、液化された気体希釈剤若しくは担体、固体希釈剤若しくは担体と混合し、及び、界面活性剤、すなわち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を任意選択で使用することによって調製することができる。製剤は、適切な施設中で前もって調製され、又は適用の直前若しくは適用の間に調製される。
展開剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒をまた補助溶媒として使用することができる。
液体希釈剤又は担体には、例えば、芳香族炭化水素（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、塩素化された芳香族又は塩素化された脂肪族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、塩化エチレン、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素（例えば、シクロヘキサン）又はパラフィン（例えば、鉱油留分）、アルコール（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエーテル又はエステル等）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強い極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど）及び水等が含まれ得る。
液化された気体希釈剤又は担体には、常温及び常圧で気体として存在する物質が含まれ、例えば、フラン、プロパン、窒素気体、二酸化炭素及びハロゲン化された炭化水素などのエアロゾル噴射剤が含まれ得る。
固体希釈剤には、例えば、砕かれた天然ミネラル（例えば、カオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土等）、砕かれた合成ミネラル（例えば、高度に分散されたケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）等が含まれ得る。
顆粒用の固体担体には、例えば、破砕され分画された岩（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機粉末の合成顆粒、有機素材の微粒子（例えば、おがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸、タバコ（Ｉｎｄｉａｎ ｗｅｅｄ）の茎）が含まれる。
乳化剤及び／又は発泡には、例えば、非イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホナート、アルキルサルファート、アリールスルホナート等）、アルブミン加水分解産物等が含まれる。
分散剤の例には、例えば、リグニン−サルファイト廃棄液、メチルセルロース等が含まれる。
カルボキシメチルセルロース、天然又は合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル等）等の結合剤も製剤（粉末、顆粒又はエマルジョン）中で使用することができる。
無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアン・ブルー）、有機染料（例えば、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料等）等の着色剤及び微量元素（例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩等）を使用することができる。
一般に、このような製剤は、０．１ないし９５重量％、好ましくは０．５ないし９０重量％の範囲の量で上に列記されている活性成分を含有することができる。
本発明の化合物は、それらの適用形態に適した通常の様式で使用され得る。本発明の化合物は、補助剤又は活性成分などのさらなる成分を含有する組成物中にも存在できることが理解される。当業者は、本明細書中に名前が挙げられており及び本分野において公知であり、並びに所期の用途及び使用に照らして好ましいと考えられる特性を増強すると推定されるものの中から適切な成分を選択する。
本発明に従って、あらゆる植物及び植物の部分を処理することができる。本発明において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は穀物植物（自然に発生する穀物植物を含む。）などの全ての植物及び植物集団を意味するものとして理解しなければならない。穀物植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、植物育種家の権利によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉（ｎｅｅｄｌｅ）、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げることもできる。植物の部分には、採取された物質、並びに無性及び生殖により増殖する物質、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝及び種子も含まれる。
本発明による、活性化合物での植物及び植物の部分の処理は、直接実施されるか、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、塗布、注入によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、１つ又はそれ以上のコーティングを与えることによって、それらの周囲、生息環境又は保存場所に化合物を作用させることにより実施される。
既に上記されているように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種及び植物変種、又は異種交配若しくはプロトプラスト融合など、伝統的な生物育種方法によって得られたもの並びにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学法を、適宜慣用法と組み合わせることによって得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝的改変生物）並びにそれらの部分が処理される。「部分」、「植物の部分」及び「植物部分」という用語は、上で説明したとおりである。
特に好ましくは、各事例において、市販されているか、又は使用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種とは、従来的な品種改良、突然変異導入又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものとして理解される。これらは、植物品種、生物型又は遺伝子型であり得る。
植物種又は植物品種、それらの場所及び増殖条件（土壌、天候、生育期間、栄養）に応じて、本発明による処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともあり得る。従って、例えば、実際に予想された効果を超えて、付与速度の低下及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用可能な物質及び組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上が生じる可能性がある。
本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（遺伝子工学によって得られる。）には、遺伝的修飾を用いて、これらの植物に極めて有利で有用な形質を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上である。このような形質の特に強調されるさらなる例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスなどの有害動物及び有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性を有する化合物に対する植物の耐容性の増加である。トランスジェニック植物の例としては、穀物（麦、米）、トウモロコシ、大豆、芋、サトウダイコン、トマト、豆及び他の植物変種、綿、タバコ、菜種などの重要な穀物植物及び果物植物（リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの）を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせによって）植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ形類動物、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する。）。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子並びに発現された対応するタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐容性の増大である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。所望の対象形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（Ｒ）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（Ｒ）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（Ｒ）（綿）及びＮｅｗＬｅａｆ（Ｒ）（芋）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種及び芋の変種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物の例としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（Ｒ）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（Ｒ）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）、ＩＭＩ（Ｒ）（イミダゾリノン類に対する耐性）及びＳＴＳ（Ｒ）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種及び大豆の変種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）として挙げられるものには、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（Ｒ）（例えばトウモロコシ）の商品名で販売されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような植物品種が将来開発され及び／又は市場に出回ることになるであろう。
列記されている植物は、本発明の化合物又は組成物で、特に有利に処理することが可能である。活性化合物又は組成物に対する上記好ましい範囲は、これらの植物の処理についても当てはまる。本明細書に特に列記されている活性化合物又は組成物による植物の処理は、特に重要である。
さらに、本発明による化合物は産業資材を破壊する昆虫に対して強力な殺虫剤作用を有することが見いだされている。
下記の昆虫を例示することができ、好ましいものとされるが、これに限定されるものではない。
甲虫類、例えば、ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロフォラス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ゼストビウム・ルフォビロサム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、リクタス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクタス・アフリカナス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクタス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクタス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクタス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシリン・アエクエール（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボラス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・マナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンズ（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）、ディノデルス・ミヌタス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）、
膜翅類、例えば、シレックス・ジュベンカス（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・オウガー（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）、
シロアリ類、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルチフガス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、
シミ類、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
本明細書において産業資材とは、好ましくは、プラスチック、接着剤、糊、紙及びボール紙、皮革、木及び加工された木製品並びにコーティング組成物等の非生物材料を意味するものとして理解される。
適切な場合には、即時使用可能な組成物は、さらなる殺虫剤を含み得、適切な場合には１つ又はそれ以上の殺真菌剤を含み得る。
可能なさらなる添加物に関しては、上記の殺虫剤及び殺真菌剤を挙げ得る。
同様に、本発明の化合物は、船体、スクリーン、ネット、建物、係留及び信号システム等の塩水又は汽水と接触した物体を汚損から保護するために使用することが可能である。
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は他の活性化合物と組み合わせて、抗汚損剤として使用され得る。
住居、衛生及び保存される産物の保護において、前記活性化合物は、例えば、住居、工場の建物、職場、乗り物の部屋などの閉鎖空間で発見される有害動物、特に昆虫、クモ形類動物及びダニの駆除にも適している。活性化合物の組み合わせは、単独で、又はこれらの有害生物を駆除するための家庭用殺虫製品中の他の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することが可能である。活性化合物の組み合わせは、感受性及び耐性種に対して活性であり、並びに全ての発達段階に対して活性である。これらの有害生物には、以下ものが含まれる。
サソリ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）からは、例えば、ブサス・オキタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）、
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）からは、例えば、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・リフレクサス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファガス・ドメスティカス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドラス・モウバット（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔ）、ライピセファラス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロンビキュラ・アルフレドヅゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ニュートロンビキュラ・オウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆｏｒｉｎａｅ）、
クモ目（Ａｒａｎａｅａｅ）からは、例えば、アビキュラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）、
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）からは、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュードスコルピオネス・チェイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランジウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）、
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からは、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）、
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ブラニルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ ｓｐｐ．）、
ムカデ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）からは、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・オーストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）、
直翅目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）からは、例えば、アキータ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）からは、フォルフィキュラ・オーリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、レチキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）、
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アンスレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラテチカス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ライゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィラス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シトフィラス・ジーマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）、
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）からは、例えば、イーデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、イーデス・アルビオピクタス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、イーデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、キュレックス・クインクファスシアタス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、キュレックス・ピピエンズ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、キュレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファンニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロディア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、ティネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）からは、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ピュレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、カンポノツス・ヘルキュレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノサス（Ｌａｓｉｕｓ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニガー（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウンブラツス（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスピュラ種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）からは、例えば、ペディキュラス・フーマナス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ぺディキュラス・フーマナス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｒｏｐｏｒｉｓ）、ペムフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・ピュービス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）。
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、シメックス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメックス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクサス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
家庭用殺虫剤の分野では、リン酸エステル、カルバマート、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節物質若しくは殺虫剤のその他の既知のクラス由来の活性化合物等の他の適切な活性化合物との組み合わせを使用することができ、特に好ましい。
好ましくは適切な適用形態の本発明の化合物又は組成物は、エアロゾル、無圧スプレー製品、例えばポンプ及びアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、泡、ジェル、セルロース又はポリマー製の蒸発錠剤を用いた蒸発製品、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ駆動式蒸発装置、無エネルギー又は受動蒸発システム、蛾取り紙、蛾袋及び蛾除けジェル、散布のための餌又はおとり餌の置き場に入れられる粒剤又は粉剤中で使用され得る。
本発明の化合物又は組成物は、種子を処理するのに特に適している。有害生物によって引き起こされる作物植物に対する損害の多くは、保存中に及び土壌中に種子を導入した後に、植物の発芽中及び発芽直後に種子が攻撃されるときに早くも生じる。成長している植物の根及び芽は特に感受性が高く、僅かな損傷でさえ、植物全体の死をもたらし得るので、この時期は特に重要である。従って、適切な組成物の使用によって、種子及び発芽中の植物を保護することには、特に大きな興味が存在する。
植物の種子を処理することによる有害生物の防除は、長期にわたって公知であり、持続的な改良の対象となっている。しかしながら、種子の処理には、常に満足に解決できるとは限らない一連の問題が伴う。このため、植物の播種又は発生後に作物保護剤をさらに付与する必要がない種子及び発芽中の植物を保護するための方法を開発することが望ましい。さらに、使用される活性化合物によって、植物自体に損傷を与えることなく、有害生物による攻撃からの、種子及び発芽中の植物に対する最高の保護を与えるように、使用される活性化合物の量を最適化することが望ましい。特に、使用される作物保護剤を最小限にして、種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、種子の処理方法は、トランスジェニック植物の内在的殺虫特性も考慮に入れるべきである。
従って、特に、本発明は、本発明の組成物で種子を処理することによって、有害生物による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関する。同様に、本発明は、有害生物から種子及び生じた植物を保護するために種子を処理するための、本発明の組成物の使用に関する。さらに、本発明は、有害生物からの保護を与えるために、本発明の組成物で処理された種子に関する。
本発明の利点の１つは、本発明の組成物の特定の浸透特性がこれらの組成物での種子の処理が種子そのものを有害生物から保護するのみならず、発生後に生じた植物をも保護することを意味することである。このように、播種又はその直後に作物を直ちに処理することを省略できる。
さらに、本発明の化合物又は組成物は、特に、トランスジェニック種子（この種子から生じた植物は、有害生物に対して誘導されたタンパク質を発現することができる。）中で使用することもできることは有利であると考えなければならない。このような種子を本発明の組成物で処理することによって、例えば、殺虫性タンパク質を単に発現させることによってある種の有害生物を防除し、さらに、本発明の組成物によって損傷に対して保護することができる。
本発明の化合物又は組成物は、農業、温室、森林又は園芸において使用されている、既に上述した全ての植物変種の種子を保護するのに適している。特に、これは、トウモロコシ、落花生、キャノーラ、菜種、ケシ、大豆、綿、ビート（例えば、砂糖大根及び飼料用ビート）、米、モロコシ及び雑穀、小麦、大麦、オーツ麦、ライ麦、ヒマワリ、タバコ、芋又は野菜（例えば、トマト、キャベツ植物）の種子の形態を採る。同様に、本発明の組成物は、既に上記されている果物植物及び野菜の種子を処理するのに適している。トウモロコシ、大豆、綿、小麦及びキャノーラ又は菜種の種子の処理が特に重要である。
既に上述されているように、本発明の組成物でのトランスジェニック種子の処理も、特に重要である。これは、おおむね、特定の殺虫特性を有するポリペプチドの発現を支配する少なくとも１つの異種遺伝子を含む植物の種子の形態を採る。この点に関して、トランスジェニック種子中の異種遺伝子は、バシラス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、クラビバクター（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）又はグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）などの微生物に由来し得る。本発明は、バシラス種に由来する少なくとも１つの異種遺伝子を含み、及びその遺伝子産物がアワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｏｒｎ ｂｏｒｅｒ）及び／又はコーンルートワームに対して活性を示すトランスジェニック種子の処理に特に適している。バシラス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の異種遺伝子が特に好ましい。
本発明において、本発明の組成物は、単独で又は適切な製剤中で、種子に対して適用される。好ましくは、種子は、処理中に損傷を避けるのに十分安定な状態で処理される。一般に、種子は、収穫と播種の間の何れの時点においても処理され得る。通常使用される種子は、植物から分離され、穂軸、殻、茎、外皮、毛又は果肉が除去される。
一般に、種子を処理する場合には、種子の発芽が悪影響を受けないように、又は生じた植物が損傷を受けないように、種子に適用される本発明の組成物の量及び／又はさらなる添加剤の量を選択することを注意しなければならない。ある種の適用割合において、植物毒性効果を有し得る活性化合物の場合には、このことを特に銘記しなければならない。
衛生有害生物及び保存された穀類の有害生物に対して使用される場合、本発明の活性化合物は、炭酸カルシウム物質上のアルカリに対して優れた安定性を有しており、木材及び土壌中で優れた残存活性も示す。
さらに、本発明の式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の活性化合物は、相乗効果剤との混合製剤として存在することもでき、このような製剤及び使用形態には、商業上有用な製剤及び形態が含まれ得る。このような相乗効果剤（必ずしも、それ自体が活性を有するわけではない。）は、活性化合物の作用を増強する化合物である。
一般に、動物の処理のために使用される場合、本発明の活性化合物は直接適用することができる。好ましくは、本発明の活性化合物は、医薬として許容される本分野において公知の賦形剤及び／又は補助剤を含有し得る医薬組成物として適用される。
例えば、錠剤、カプセル、頓服、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法及び坐剤の形で腸内投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、経鼻投与によるインプラント等の非経口投与により、例えば、浸漬又は液浸、噴霧、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ ｏｎ）及び点投与（ｓｐｏｔｔｉｎｇ ｏｎ）、洗浄、粉末散布の形での皮膚適用によって、首輪、耳標、尾標、足輪、端綱、印付け用具等、活性化合物を含有する成形品の補助を得て、活性化合物は、獣医学部門及び畜産において、公知の様式で適用（＝投与）される。活性化合物は、シャンプーとして、又はエアロゾル、無圧スプレー、例えば、ポンプスプレー及びアトマイザースプレー中で使用可能な適切な製剤として、製剤化され得る。
家畜、家禽、家庭用動物などに対して使用される場合、本発明の活性化合物は、直接又は希釈後に（例えば、１００から１００００倍希釈）、あるいは薬浴として、１から８０重量％の量で活性化合物を含む製剤（例えば、粉末、湿潤可能粉末［“ＷＰ”］、エマルジョン、乳化可能濃縮物［“ＥＣ”］、流動可能物、均一な溶液及び懸濁濃縮物［“ＳＣ”］）として適用することができる。
獣医分野で使用される場合、本発明の活性化合物は、適切な相乗物質又は例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、抗蠕虫剤、抗原虫薬などの他の活性化合物と組み合わせて使用することができる。
以下の実施例によって、本発明をより具体的に例示する。しかしながら、本発明は、これらの実施例のみに限定すべきではない。
合成実施例１
Ｎ−｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−メチルベンジル｝アセトアミド（番号３−１１）の合成
Figure 0005566878
ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．３ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（クロロホルム付加物）（０．０４ｇ）及びキサントホス（０．０７ｇ）を、アルゴン雰囲気下で、トルエン中の、３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（０．５９ｇ）及びＮ−（４−ブロモ−２−メチルベンジル）アセトアミド（０．５ｇ）の溶液に添加し、８０℃で５時間、撹拌しながら、混合物を加熱した。ｔ−ブチルメチルエーテルで反応溶液を希釈し、次いで、水及び塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で、有機層を乾燥させた。減圧下で溶媒を留去し、次いで、シリカゲルクロマトグラフィーによって残留物を精製して、Ｎ−｛４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−メチルベンジル｝アセトアミド（０．６ｇ）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１３−２．１８（６Ｈ，ｍ），２．５１−２．５３（１Ｈ，ｍ），２．８１−２．８３（１Ｈ，ｍ），３．４５−３．５６（２Ｈ，ｍ），３．７５−３．７８（１Ｈ，ｍ），４．０１−４．０４（１Ｈ，ｍ），４．２５（１Ｈ，ｓ），４．５７（１Ｈ，ｓ），６．４０−６．４４（２Ｈ，ｍ），６．９３−６．９６（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３８（３Ｈ，ｍ）
合成実施例２
４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）［ピロリジン−１−イル］−２−ニトロ−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ベンゾアミド（番号１−１６）の合成
合成実施例２−１
１−ベンジル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（番号５−１１）の合成
Figure 0005566878
氷で冷却しながら、ジクロロメタン中の、１，３−ジクロロ−５−［（１−トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン（６．１ｇ）及びＮ−ベンジル−１−メトキシ−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］メタンアミン（５．０ｇ）の溶液に、ジクロロメタン中のトリフルオロ酢酸（０．２４ｇ）の溶液を滴加した。滴加が完了したら直ちに、混合物を室温まで加温し、３時間撹拌した。減圧下で溶液を濃縮し、次いで、ｔ−ブチルメチルエーテルで残留物を希釈した。溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。乾燥剤をろ別した後、減圧下で溶媒を留去し、次いで、シリカゲルクロマトグラフィーによって残留物を精製して、１−ベンジル−３（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（５．７ｇ）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７−２．３６（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６２（１Ｈ，ｍ），２．６９−２．８３（２Ｈ，ｍ），３．０８（２Ｈ，ｄｄ），３．６７（２Ｈ，ｓ），７．２５−７．３６（８Ｈ，ｍ）
合成実施例２−２
３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（番号５−１２）の合成
Figure 0005566878
ジクロロエタン中の、１−ベンジル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（５．７ｇ）及び１−クロロエチルクロロホルマート（４．４ｇ）の溶液を３時間還流加熱した。混合物を室温まで冷却し、次いで、減圧下で濃縮した。生じた残留物にメタノールを添加し、次いで、撹拌しながら、６０℃で２時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、次いで、これに水を添加した。ヘキサンと酢酸エチルの混合された溶媒（９：１）で、溶液を２回洗浄した。炭酸水素ナトリウムで溶液をアルカリにし、次いで、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせ、次いで、これを塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。乾燥剤をろ別した後、減圧下で溶媒を留去して、３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（４．２ｇ）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２４−２．３３（１Ｈ，ｍ），２．５１−２．５６（１Ｈ，ｍ），２．９７−３．０７（１Ｈ，ｍ），３．１９−３．２６（２Ｈ，ｍ），３．７４（１Ｈ，ｄ），７．２５（２Ｈ，ｄ），７．３５（１Ｈ，ｔ）
合成実施例２−３
メチル４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）［ピロリジン−１−イル］−２−ニトロベンゾアート（番号４−６）の合成
Figure 0005566878
１−メチル−２−ピロリジノン中の、メチル４−フルオロ−２−ニトロベンゾアート（１．１ｇ）及び３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（１．５ｇ）の溶液に、炭酸カリウム（１．５ｇ）を添加し、撹拌しながら、混合物を１００℃で２時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、次いで、水の中に注ぎ、次いで、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、次いで、これを水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。乾燥剤をろ別した後、減圧下で溶媒を留去し、次いで、シリカゲルクロマトグラフィーによって残留物を精製して、メチル４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−ニトロベンゾアート（１．２４ｇ）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５３−２．６７（１Ｈ，ｍ），２．８９−２．９７（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．７１（２Ｈ，ｍ），３．８３（１Ｈ，ｄ），３．８５（３Ｈ，ｓ），４．１５（１Ｈ，ｄ），６．６９（１Ｈ，ｄｄ），６．７５（１Ｈ，ｄ），７．２６（２Ｈ，ｄ），７．４２（１Ｈ，ｔ），７．８１（１Ｈ，ｄ）
合成実施例２−４
４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）［ピロリジン−１−イル］−２−ニトロ安息香酸（番号４−７）の合成
Figure 0005566878
１，４−ジオキサン中のメチル４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−ニトロベンゾアート（１．２４ｇ）の溶液に、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５．４ｍＬ）を添加し、撹拌しながら、８０℃で混合物を加熱した。混合物を室温まで冷却し、次いで、２Ｎ塩酸で酸性にした後、混合物を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、次いで、これを水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。乾燥剤をろ別した後、減圧下で溶媒を留去して、４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−ニトロ安息香酸（０．８５ｇ）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５８−２．７２（１Ｈ，ｍ），２．９１−３．０４（１Ｈ，ｍ），３．４７−３．５７（２Ｈ，ｍ），３．８７（１Ｈ，ｄ），４．３２（１Ｈ，ｄ），６．８６（１Ｈ，ｄｄ），７．０４（１Ｈ，ｄ），７．６５（２Ｈ，ｄ），７．７１（１Ｈ，ｔ），７．７８（１Ｈ，ｄ）
合成実施例２−５
４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）［ピロリジン−１−イル］−２−ニトロ−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ベンゾアミド（番号１−１６）の合成
Figure 0005566878
ＤＭＦ中の、４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−ニトロ安息香酸（０．３ｇ）及び２−ピコリルアミン（０．０７ｇ）の溶液に、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１３ｇ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（０．０１ｇ）を添加し、混合物を室温で６時間撹拌した。反応溶液を水の中に注ぎ、次いで、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、次いで、これを水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。乾燥剤をろ別した後、減圧下で溶媒を留去し、次いで、シリカゲルクロマトグラフィーによって残留物を精製して、４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−ニトロ−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ベンゾアミド（０．１９ｇ）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５４−２．６５（１Ｈ，ｍ），２．８９−２．９７（１Ｈ，ｍ），３．５１−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．８３（１Ｈ，ｄ），４．１３（１Ｈ，ｄ），４．７４（２Ｈ，ｄ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ），７．０８（１Ｈ，ｄ），７．１５−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｂｒｓ），７．３７（１Ｈ，ｄ），７．４１（１Ｈ，ｔ），７．４９（１Ｈ，ｄ），７．７０（１Ｈ，ｔｄ），８．５２（１Ｈ，ｄ）．
合成実施例３
２−クロロ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）［ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ベンゼンカルボチオアミド（番号１−８１）
Figure 0005566878
トルエン中の２−クロロ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）［ピロリジン−１−イル］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ベンゾアミド（０．３５ｇ）の溶液にＬａｗｅｓｓｏｎ試薬（０．２８ｇ）を添加し、混合物を３時間還流加熱した。混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去し、シリカゲルクロマトグラフィーによって残留物を精製して、２−クロロ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−ニトロ−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ベンゼンカルボチオアミド（０．１０ｇ）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５１−２．６１（１Ｈ，ｍ），２．８４−２．９２（１Ｈ，ｍ），３．４５−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．７９（１Ｈ，ｄ），４．０８（１Ｈ，ｄ），５．０８（２Ｈ，ｄ），６．４９−６．５４（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ），７．４０（１Ｈ，ｔ），７．７２（１Ｈ，ｔｄ），７．７９（１Ｈ，ｄ），８．５４（１Ｈ，ｄ），９．２７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
合成実施例４
Ｎ−｛２−クロロ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝アセトアミド（番号３−３）の合成
合成実施例４−１
１−｛２−クロロ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル｝アセトアミド（番号４−４９）の合成
Figure 0005566878
アルゴン雰囲気下で、トルエン中の、３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（０．４ｇ）及び２−（２−クロロ−４−ヨードベンジル）−１Ｈ−イソインドール−１，３−（２Ｈ）−ジオン（０．６９ｇ）の溶液に、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．２ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（クロロホルム付加物）（０．０３ｇ）及びキサントフォス（０．０５ｇ）を添加し、撹拌しながら、混合物を８０℃で３時間加熱した。反応溶液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、次いで、水及び塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で有機層を乾燥させた。減圧下で溶媒を留去して、未精製生成物を得た。生成物をメタノール中に溶解し、次いで、これにヒドラジン水溶液（０．０３ｇ）を添加した後、混合物を１２時間還流加熱した。反応溶液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、次いで、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で有機層を乾燥させた。減圧下で溶媒を留去し、次いで、シリカゲルクロマトグラフィーによって残留物を精製して、１−｛２−クロロ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル｝アセトアミド（０．１２ｇ）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４７−２．５４（１Ｈ，ｍ），２．７８−２．８５（１Ｈ，ｍ），３．４６−３．４９（２Ｈ５ｍ），３．６９−４．０１（４Ｈ，ｍ），６．４７−６．５０（１Ｈ，ｍ），６．７３−６．７６（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．３５（４Ｈ，ｍ）．
合成実施例４−２
Ｎ−｛２−クロロ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝アセトアミド（番号３−３）の合成
Figure 0005566878
テトラヒドロフラン中の、１−｛２−クロロ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル｝メタンアミン（０．１２ｇ）及びトリエチルアミン（０．０４ｇ）の溶液に、塩化アセチル（０．０２ｇ）を滴加し、室温で１時間、混合物を撹拌した。反応溶液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈し、次いで、水及び塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で有機層を乾燥させた。減圧下で溶媒を留去し、次いで、シリカゲルクロマトグラフィーによって残留物を精製して、Ｎ−｛２−クロロ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝アセトアミド（０．１ｇ）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．９８−２．０１（３Ｈ，ｍ），２．５０−２．５８（１Ｈ，ｍ），２．８２−２．８７（１Ｈ，ｍ），３．４５−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．７４（１Ｈ，ｄ），４．０２（１Ｈ，ｄ），４．４１（２Ｈ），６．４３−６．４６（１Ｈ，ｍ），６．５８−６．５９（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．３８（４Ｈ，ｍ）
合成実施例５
１−｛２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル｝−１Ｈ−テトラゾール（番号２−２３）の合成
合成実施例５−１
１−（ブロモ−４−ニトロフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（番号４−２０）の合成
Figure 0005566878
１−メチル−２−ピロリジノン中の、３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（１．３ｇ）及び２−ブロモ−４−フルオロ−１−ニトロベンゼン（１．０ｇ）の溶液に、炭酸カリウム（１．３ｇ）を添加し、撹拌しながら、混合物を１００℃で３時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、次いで、水の中に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、次いで、これを水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。乾燥剤をろ別した後、減圧下で溶媒を留去し、次いで、シリカゲルクロマトグラフィーによって残留物を精製して、１−（３−ブロモ−４−ニトロフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（１．５６ｇ）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５３−２．６６（１Ｈ，ｍ），２．８９−２．９７（１Ｈ，ｍ），３．５１−３．７１（２Ｈ，ｍ），３．８３（１Ｈ，ｄ），４．１６（１Ｈ，ｄ），６．５３（１Ｈ，ｄｄ），６．８４（１Ｈ，ｄ），７．２７（２Ｈ，ｂｒｓ），７．４２（１Ｈ，ｔ），８．０７（１Ｈ，ｄ）．
合成実施例５−２
２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル］アニリン（番号４−２１）の合成
Figure 0005566878
１，４−ジオキサン及びエタノールの混合溶媒中の１−（３−ブロモ−４−ニトロフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（１．１０ｇ）の溶液に、塩化第一スズ二水和物（２．０５ｇ）及び濃塩酸の少量を添加し、次いで、混合物を９０℃で４時間撹拌した。混合物を室温まで冷却し、次いで、酢酸エチル及び水の混合溶液中に注ぎ、次いで、激しく撹拌しながら、炭酸水素ナトリウムでこれを中和した。Ｃｅｌｉｔｅを通して沈殿をろ過した後、有機層を分離し、酢酸エチルで水層を抽出した。有機層を合わせ、次いで、これを塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。乾燥剤をろ別した後、減圧下で溶媒を留去し、次いで、シリカゲルクロマトグラフィーによって残留物を精製して、２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル］アニリン（０．７３ｇ）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４４−２．５４（１Ｈ，ｍ），２．７５−２．８３（１Ｈ，ｍ），３．３２−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．７６（３Ｈ，ｍ），３．９２（１Ｈ，ｄ），６．４６（１Ｈ，ｄｄ），６．７０−６．７８（２Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｂｒｓ），７．３７（１Ｈ，ｔ）．
合成実施例５−３
１−｛２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］フェニル｝−１Ｈ−テトラゾール（番号２−２３）の合成
Figure 0005566878
２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル］アニリン（０．６０ｇ）、オルトギ酸トリエチル（０．９８ｇ）及びアジ化ナトリウム（０．３８ｇ）の混合物に酢酸（１．１ｇ）を添加し、次いで、撹拌しながら、１００℃で４時間、混合物を加熱した。混合物を室温まで冷却し、次いで、水の中に注ぎ、次いで、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、次いで、これを水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。乾燥剤をろ別した後、減圧下で溶媒を留去し、次いで、シリカゲルクロマトグラフィーによって残留物を精製して、１−｛２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−ピロリジン−１−イル］フェニル−１Ｈ−テトラゾール（０．５２ｇ）を得た。融点１９３から１９４℃。
合成実施例６
５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）［ピロリジン−１−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（番号２−３９）の合成
合成実施例６−１
５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）［ピロリジン−１−イル］−２−フルオロベンゾニトリル（番号４−１７）の合成
Figure 0005566878
３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（０．６ｇ）及び２−フルオロ−５−ヨードベンゾニトリル（０．５７ｇ）をトルエン中に溶解し、次いで、３回脱気した。アルゴン雰囲気下で、トルエン中の溶液に、ｔｅｒｔ−ブトキシドナトリウム（０．２０ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムクロロホルム錯体（０．０４ｇ）及びキサントフォス（０．０７ｇ）を添加し、混合物を８０℃で２時間撹拌した。混合物を室温まで冷却し、次いで、酢酸エチルで希釈し、次いで、これを水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。乾燥剤をろ別した後、減圧下で溶媒を留去し、次いで、シリカゲルクロマトグラフィーによって残留物を精製して、５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−フルオロベンゾニトリル（０．５４ｇ）を得た。融点１８４から１８６℃。
合成実施例６−２
５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）［ピロリジン−１−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（番号２−３９）の合成
Figure 0005566878
氷で冷却しながら、ＤＭＦ中の１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（０．０６ｇ）の溶液に、水素化ナトリウム（０．０４ｇ）を添加し、混合物を室温まで加温し、次いで、０．５時間撹拌した。この溶液に、ＤＭＦ中の５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロエチル）ピロリジン−１−イル］２−フルオロベンゾニトリル（０．３０ｇ）の溶液を添加し、混合物を６時間還流加熱した。混合物を室温まで冷却し、次いで、水の中に注ぎ、次いで、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、次いで、これを水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。乾燥剤をろ別した後、減圧下で溶媒を留去し、次いで、シリカゲルクロマトグラフィーによって残留物を精製して、５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（０．１８ｇ）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．６２−２．７３（１Ｈ，ｍ），２．９５−３．０３（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．９０（１Ｈ，ｄ），４．３１（１Ｈ，ｄ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ），７．２９（１Ｈ，ｄ），７．６１（１Ｈ，ｄ），７．６８（２Ｈ，ｄ），７．７１（１Ｈ，ｔ），８．２６（１Ｈ，ｓ），８．９８（１Ｈ，ｓ）
合成実施例７
１，３−ジメチル−２−ニトロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン（番号６−１）の合成
Figure 0005566878
ＴＨＦ及び水の混合溶媒中に、５−ブロモ−１，３−ジメチル−２−ニトロベンゼン（１０．０ｇ）、［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ボロン酸（純度：６０％、１３．４ｇ）及び炭酸カリウム（１４．４ｇ）を溶解し、次いで、３回脱気した。この溶液に、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１．５ｇ）を添加し、アルゴン雰囲気下で、混合物を３時間還流加熱した。混合物を室温まで冷却し、次いで、水の中に注ぎ、次いで、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、次いで、これを水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。乾燥剤をろ別した後、減圧下で溶媒を留去し、次いで、シリカゲルクロマトグラフィーによって残留物を精製して、１，３−ジメチル−２−ニトロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン（１１．２ｇ）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３４（６Ｈ，ｓ），５．７８−５．８０（１Ｈ，ｍ），６．０３−６．０４（１Ｈ，ｍ），７．２０（２Ｈ，ｓ）．
合成実施例８
４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）［ピロリジン−１−イル］ベンゾニトリル（番号４−２）の合成
Figure 0005566878
ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）中の、３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン（０．３０ｇ）及び４−フルオロベンゾニトリル（０．１２ｇ）の溶液に、炭酸カリウム（０．２７ｇ）を添加し、撹拌しながら、混合物を１２０℃で６時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、次いで、水の上に注ぎ、次いで、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせ、次いで、これを水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。乾燥剤をろ別した後、減圧下で溶媒を留去し、次いで、シリカゲルクロマトグラフィーによって残留物を精製して、４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピロリジン−１−イル］ベンゾニトリル（０．０５ｇ）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５１−２．６２（１Ｈ，ｍ），２．８６−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．５６−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．８０（１Ｈ，ｄ），４．１２（１Ｈ，ｄ），６．５９（２Ｈ，ｄ），７．２６（２Ｈ，ｂｒｓ），７．４１（１Ｈ，ｔ），７．５２（２Ｈ，ｄ）．
上記合成実施例と同じ方法によって及び詳しく上述されている方法に従って得られた本発明の式（Ｉ）又は式（Ｉａ）の化合物及び中間体並びにそれらの物理的値が、表１から１３に示されている。上記合成実施例中で得られた各化合物は、対応するそれぞれの表中にも示されている。
これらの表中では、以下の略号が使用されている。
Ｍｅ：メチル、Ｅｔ：エチル、Ｐｒ：プロリル、Ｂｕ：ブチル、Ｐｈ：フェニル、Ｐｅｎ：ペンチル。
Figure 0005566878
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生物学的試験実施例１：スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）の幼虫に対する試験
溶媒：ジメチルホルムアミドの３重量部、乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルの１重量部
適切な活性化合物を調製するために、活性化合物の１重量部を、乳化剤の上記量を含有する溶媒の上記量と混合し、所定の濃度になるように、混合物を水で希釈する。
所定の濃度になるように、水で希釈された試料溶液中にサツマイモの葉を浸し、葉の上に堆積している溶液を風乾した後、直径９ｃｍの実験皿中に得られた葉を置き、次いで、スポドプテラ・リチュラの第三段階の幼虫１０個をその中に放ち、次いで、２５℃の温度調節された部屋の中に皿を置いた後、第二日目及び第四日目にサツマイモの葉を皿の上に添加し、殺虫比を計算するために、７日後に、死滅した昆虫の数を調べる。
結果は、この試験における、グループ当り２つの試験皿の平均である。
化合物番号１−３、１−４、１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１４、１−１５、１−１６、１−２２、１−２３、１−２５、１−５４、１−５５、１−５６、１−５７、１−６３、１−７３、１−７５、１−８１、１−８３、１−８５、１−８６、１−８７、１−８８、１−９０、１−９１、１−９３、２−８、２−２３、２−２９、２−４０、２−４１、３−３及び３−４が、活性化合物の１００ｐｐｍの濃度で、死亡率の１００％を示した。
生物学的試験実施例２：テトラニカス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）に対する試験（噴霧試験）
活性化合物の適切な製剤を調製するために、活性化合物の１重量部を、乳化剤の上記量を含有する溶媒の上記量と混合し、所定の濃度になるように、混合物を水で希釈する。
テトラニカス・ウルチカエの成体のダニ５０から１００匹を、直径６ｃｍの鉢に植えられた双葉段階のソラマメの葉に接種する。１日後、活性化合物の規定濃度の希釈された水溶液の十分量をスプレー銃で噴霧する。噴霧後、温室の中に鉢を７日間保ち、以下の評価基準を用いて殺ダニ率を計算する。
Figure 0005566878
化合物番号１−３、１−４、１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１２、１−１４、１−１５、１−１６、１−１７、１−２０、１−２２、１−２３、１−２５、１−５４、１−５５、１−５６、１−５７、１−７５、１−８１、１−８４、１−８６、１−８７、１−９０、２−２９、３−３及び３−４は、活性化合物５００ｐｐｍの濃度で、９８％超の殺ダニ率を示した。
生物学的試験実施例３：アウラコフォラ・フェモラリス（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）に対する試験（噴霧試験）
溶媒：ジメチルホルムアミド３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を調製するために、活性化合物の１重量部を、乳化剤の上記量を含有する溶媒の上記量と混合し、規定の濃度になるように、混合物を水で希釈する。
上記試験と同様にして調製された活性化合物の規定濃度の希釈された水溶液中にキュウリの葉を浸し、風乾し、滅菌された黒色土を含有するプラスチックのコップを置いた。次いで、このコップの中に、第二齢のアウラコフォラ・フェモラリスの幼虫５匹を放つ。７日後、死亡率を計算するために、死滅した幼虫の数を数える。
化合物番号１−３、１−４、１−７、１−８、１−９、１−１０、１−１１、１−１２、１−１４、１−１５、１−１６、１−１７、１−１８、１−２０、１−２１、１−２２、１−２３、１−２４、１−２５、１−５４、１−５５、１−５６、１−５７、１−６０、１−６１、１−８０、１−８１、１−８５、１−８７、１−８８、１−９０、１−９１、２−２９、３−３及び３−４が、活性化合物の１００ｐｐｍの濃度で、死亡率１００％を示した。
生物学的試験実施例４：有機リン剤及びカルバマート剤耐性ミズス・ペルシカス（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｓ）に対する試験
溶媒：ジメチルホルムアミド３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を調製するために、活性化合物の１重量部を、乳化剤の上記量を含有する溶媒の上記量と混合し、規定の濃度になるように、混合物を水で希釈する。
直径６ｃｍの鉢の中で栽培された双葉段階のナスの葉に、苗木当り有機リン剤及びカルバマート剤耐性のミズス・ペルシカエの成体約３０から５０匹を接種する。接種から１日後、先述の試験と同様にして調製された活性化合物の規定の濃度の希釈された水溶液の十分な量をスプレー銃で噴霧する。噴霧後、鉢を２８℃の温室内に７日間保ち、死亡率を計算する。試験は、二つ組みで行う。
化合物番号１−７、１−１０、１−１４及び１−１６は、活性化合物の５００ｐｐｍの濃度で死亡率９８％を示した。
生物学的試験実施例５：クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）に対する試験
溶媒：ジメチルホルムアミド
活性化合物の適切な製剤を調製するために、活性化合物１０ｍｇを先述の溶媒０．５ｍＬ中に溶解し、家畜の血を用いて、混合物を規定の濃度まで希釈する。
クテノセファリデス・フェリスの成体約１０から１５匹をノミ特異容器内に保った。上述のようにして調製された化合物を含有する血液溶液を含有する別の容器を、研究室用フィルム［ＰＡＲＡＦＩＬＭ（商標）］で覆う。血液を含有する容器を上下逆さまにし、ノミ特異容器上に配置する。この系によって、クテノセファリデス・フェリスは容器中の血液を吸うことが可能となる。血液溶液を３７℃に保ち、ノミ特異容器を室温に保つ。一定期間の後、クテノセファリデス・フェリスの死亡率を計算する。この試験に関して、１００％の死亡率はクテノセファリデス・フェリスがすべて死亡したことを意味するのに対して、０％の死亡率はすべてのノミが生存したことを意味する。
この生物学的試験において、化合物１−１６が、活性成分の１００ｐｐｍの濃度で、８０％を超える死亡率を示した。
生物学的試験実施例６：ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に対する試験
溶媒：ジメチルホルムアミド
活性化合物の適切な製剤を調製するために、活性化合物１０ｍｇを先述の溶媒０．５ｍＬ中に溶解し、水を用いて、混合物を規定の濃度まで希釈する。
完全に摂食した雌の成体ブーフィラス・ミクロプラス５匹の腹内に、上述のようにして調合された化合物の溶液を注射する。これらのブーフィラス・ミクロプラスを複製皿に移し、一定の期間、温置キャビネット中に保った。
一定期間の後、ブーフィラス・ミクロプラスの死亡率を計算する。この試験において、１００％の死亡率はブーフィラス・ミクロプラスがすべて死亡したことを意味するのに対して、０％の死亡率はすべてのダニが生存したことを意味する。
上記生物学的試験において、化合物１−１６が、活性成分の２０μｇ／動物の用量で、８０％を超える死亡率を示した。
生物学的試験実施例７：ルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）に対する試験
溶媒：ジメチルホルムアミド
活性化合物の適切な製剤を調製するために、活性化合物１０ｍｇを先述の溶媒０．５ｍＬ中に溶解し、水を用いて、混合物を規定の濃度まで希釈する。
馬のひき肉１ｃｍ３及び上述のようにして調製された化合物の水溶液０．５ｍＬを含有する試験管中に、ルシリア・キュプリナの幼虫約２０から３０匹を配置する。
一定期間の後、ルシリア・キュプリナの死亡率を計算する。この試験に関して、１００％の死亡率はルシリア・キュプリナがすべて死亡したことを意味するのに対して、０％の死亡率はすべてのハエが生存したことを意味する。
この生物学的試験において、化合物１−１６が、活性成分の１００ｐｐｍの濃度で、８０％を超える死亡率を示した。
製剤実施例１（顆粒）
本発明の化合物（すなわち、番号１−３）の１０部を含有する混合物に、ベントナイトの３０部（モントモリロナイト）、タルクの５８部及びリグニンスルホン酸塩の２部、水の２５部を添加し、混合物をよく練り、押し出し型の造粒機によって、１０から４０メッシュで顆粒化し、４０から５０℃で乾燥させて、顆粒を得る。
製剤実施例２（顆粒）
回転式混合機中に配置された０．２から２ｍｍの範囲の粒径分布を有する粘土ミネラル顆粒の９５部を、回転条件下で、液体希釈剤と一緒に、本発明の化合物（すなわち、番号１−３）の５部を噴霧することによって均一に湿潤させ、４０から５０℃で乾燥させて、粒子を得る。
製剤実施例３（エマルジョン）
本発明の化合物（すなわち、化合物番号１−３）の３０部、キシレンの５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムの７部を混合し、エマルジョンを得る。
製剤実施例４（湿潤可能剤）
本発明の化合物（すなわち、番号１−３）の１５部、ホワイトカーボン（非晶質含水酸化ケイ素微細粉末）及び粉末化された粘土（１：５）の混合物８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム−ホルマリン濃縮物の３部を一緒に混合し、混合物を砕いて、水分散可能な粉末を得た。
製剤実施例５（湿潤可能顆粒）
本発明の活性化合物（すなわち、番号１−３）の２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム３０部、ベントナイト１５部及び焼成された珪藻土粉末３５部を十分に混合し、水を添加した後、０．３ｍｍの篩を用いて押し出し、乾燥させて水分散可能顆粒を得る。
本発明の新規アリールピロリジンは、上記例において示されているように、殺虫剤として優れた殺虫作用を有する。

Claims (10)

  1. 式（Ｉ）によって表されるアリールピロリジン
    Figure 0005566878
     （Ｘは、同一又は別異であり得、ハロゲン、ハロアルキル、ニトロ、アルキル、アルコキシ、シアノ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ又はハロアルキルスルホニルアミノを表し；
    Ｙは、同一又は別異であり得、ハロゲン、ハロアルキル、ニトロ、アルキル、アルコキシ、シアノ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ又はハロアルキルスルホニルアミノを表し；
    Ｒは、アルキル又はハロアルキルを表し；
    ｍは、０、１、２、３、４又は５を表し；
    ｎは、１、２、３又は４を表し；
    Ｇは、
    Figure 0005566878
     からなる群から選択され、
    ここでＲ１及びＲ２は、各々独立に、水素；置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル若しくはアルキルスルホニル；ハロアルキルスルホニル若しくはＣＨ２−Ｒ７を表し；又は両者でＣ２−６アルキレンを表し；
    Ｒ３及びＲ４は、各々独立に、水素；シアノ；置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルを表し；又は両者でＣ２−６アルキレンを表し；
    ｌは、１、２又は３を表し；
    Ｒ５は、水素；アルキル；置換されていてもよいシクロアルキル；ハロアルキル；シアノ；アルケニル；アルキニル；アルキルカルボニル又はＣＨ２−Ｒ７を表し；
    Ｒ６は、ホルミル、シアノ、アルキルカルボニル、アルキルチオカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、アルコキシアミノチオカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、チオアルコキシカルボニル、チオアルコキシチオカルボニル、ＣＯ−Ｒ７、ＣＳ−Ｒ７、アルキルスルホニル又はハロアルキルスルホニルを表し；あるいは
    Ｒ５及びＲ６は、これらが結合している窒素と一緒に、少なくとも１つのＮ原子を含有し並びにＳ及びＯから選択される少なくとも別のヘテロ原子を任意選択で含有する３員環から６員環（該環はケト又はチオケトで任意選択で置換されていてもよい。）を形成し、
    又は複素環Ｇ１からＧ９からなる群から選択され、
    Figure 0005566878
     ここでＺは、同一又は別異であり得、ハロゲン、ハロアルキル、ニトロ、アルキル、アルコキシ、シアノ、ハロアルコキシ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル又はメルカプトを表し；
    ｋ１は、０、１、２、３又は４を表し；
    ｋ２は、０、１、２又は３を表し；
    ｋ３は、０、１又は２を表し；
    ｋ４は、０又は１を表し；
    Ｒ７は、置換されていてもよいフェニル又は複素環を表し、並びに
    Ａは、Ｃ又はＮを表す。）；
    但し、前記式（Ｉ）によって表されるアリールピロリジンは、
    Figure 0005566878
    Figure 0005566878
    ではない。
  2. 式（Ｉ’）によって表されるアリールピロリジン
    Figure 0005566878
     （Ｘ’が、同一又は別異であり得、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ又はＣ１−６ハロアルキルスルホニルアミノを表し；
    Ｙ’が、同一又は別異であり得、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ又はＣ１−６ハロアルキルスルホニルアミノを表し；
    Ｒ’が、Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを表し；
    ｍ’が、０、１、２、３、４又は５を表し；
    ｎ’が、０、１、２又は４を表し；
    Ｇ’が、
    Figure 0005566878
     からなる群
    又は複素環Ｇ１’からＧ９’からなる群から選択され、
    Figure 0005566878
     ここでＲ１’及びＲ２’は、各々独立に、水素；置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル；Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル若しくはＣＨ２−Ｒ７’を表し；又は両者で、Ｃ２−６アルキレンを表し；
    Ｒ３’及びＲ４’は、各々独立に、水素、シアノ；置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル；若しくはＣ１−６アルコキシカルボニルを表し；又は両者で、Ｃ２−６アルキレンを表し；
    ｌ’は、１又は２又は３を表し；
    Ｒ５’は、水素；Ｃ１−６アルキル；置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル；Ｃ１−６ハロアルキル；シアノ；Ｃ２−６アルケニル；Ｃ２−６アルキニル；Ｃ１−６アルキルカルボニル又はＣＨ２−Ｒ７’を表し；
    Ｒ６’は、ホルミル、シアノ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルキルチオカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノチオカルボニル、２から８個の炭素原子を有するジアルキルアミノカルボニル、２から８個の炭素原子を有するジアルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノカルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノチオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルコキシチオカルボニル、Ｃ１−６チオアルコキシカルボニル、Ｃ１−６チオアルコキシチオカルボニル、ＣＯ−Ｒ７’、ＣＳ−Ｒ７’、Ｃ１−６アルキルスルホニル若しくはＣ１−６ハロアルキルスルホニルを表し；又は
    Ｒ５’及びＲ６’は、これらが結合している窒素と一緒に、少なくとも１つのＮ原子を含有し並びにＳ及びＯから選択される少なくとも別のヘテロ原子を任意選択で含有する３員環から６員環（該環はケト又はチオケトで任意選択で置換されている。）を形成し；
    Ｚ’は、同一又は別異であり得、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル又はメルカプトを表し；
    ｋ１’は、０、１、２、３又は４を表し；
    ｋ２’は、０、１、２又は３を表し；
    ｋ３’は、０又は１を表し；
    ｋ４’は、０又は１を表し；
    Ｒ７’は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素及びＣ１−６アルキルから選択される少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいフェニル又は複素環を表し、並びに
    Ａ’が、Ｃ又はＮを表す。）；
    但し、前記式（Ｉ’）によって表されるアリールピロリジンは、
    Figure 0005566878
    Figure 0005566878
    Figure 0005566878
    ではない。
  3. 請求項１又は２に記載の少なくとも１つの化合物を含む殺虫性組成物。
  4. 望ましくない昆虫及び／又はダニ及び／又はこれらの生息環境を請求項３に記載の組成物で処理する工程を含む、昆虫及び／又はダニを駆除する方法。
  5. 望ましくない昆虫及び／又はダニを駆除するための、請求項１又は２に記載の化合物の使用。
  6. 種子を処理するための、請求項１又は２に記載の化合物の使用。
  7. トランスジェニック植物を処理するための、請求項１又は２に記載の化合物の使用。
  8. 式（ＩＩａ）によって表される化合物
    Figure 0005566878
     （Ｘは、請求項１に定義されたとおりであり、及びＴ１は水素又はベンジルを表し、Ｈａｌ−Ｒはハロアルキルを表し、及びｐは１、２、３、４又は５を表す。）；
    但し、前記式（ＩＩａ）によって表される化合物は、
    Figure 0005566878
     ではない。
  9. 式（ＸＶＩ−ａ）によって表される化合物
    Figure 0005566878
     （Ｔ２及びＴ３は、独立に、アルキルを表す。）。
  10. 式（ＸＸＶＩＩＩ）によって表される化合物
    Figure 0005566878
     （Ｘ、Ｙ、Ｒ、Ａ、及びｍは、請求項１に定義されたとおりであり、ｎ''は、０、１、２、３、又は４を表し、並びにＴ４は、シアノ、アミノ又はニトロ又は基
    Figure 0005566878
     を表し、ここで
    ｌ、及びＲ５は、請求項１に定義されたとおりであり；
    Ｒ３’’及びＲ４’’は、各々独立に、水素；シアノ；置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル；若しくはアルコキシカルボニルを表し；又は両者でＣ２−６アルキレンを表し；
    Ｒ８は、水素又はＣ１−４アルキルを表し；
    Ｌ２は、塩素、臭素、Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−４アルコキシカルボニルオキシ又はアゾリルを表し；及び
    Ｌ３は、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ又はアゾリルを表す。）；
    但し、前記式（ＸＸＶＩＩＩ）によって表される化合物は、
    Figure 0005566878
     ではない。
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