JP5558578B2 - 酸化プロピレンの製造方法 - Google Patents
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Description
前記水溶性マンガン錯体が、一般式(I):
[LMnX3]Y (I)
の単核種又は一般式(II):
[L−Mn(μ−Χ)3ΜnL]Y2 (II)
の二核種
(Mnは、マンガンであり、L又はそれぞれのLは、独立に、多座配位子であり、各Xは、独立に、配位種であり、及び各μ−Xは、独立に、架橋配位種であるのに対して、Yは、非配位性対イオンである。)
であり、及びエポキシ化が1.5から6.0の範囲のpHで実施されることを特徴とする、前記方法を提供する。
本明細書において使用されるエポキシ化及び酸化という表現は同じ反応、すなわち、プロピレンの炭素−炭素二重結合のオキシラン環への転化を表す。以下、本発明をさらに詳しく論述する。
[LMnX3]Y (I)
の単核種及び一般式(II):
[LMn(μ−Χ)3ΜnL]Y2 (II)
の二核種
(Mnは、マンガンであり、L又はそれぞれのLは、独立に、多座配位子、好ましくは、3個の窒素原子を含有する環状又は非環状化合物であり、各Xは、独立に、配位種であり、並びに各μ−Xは、独立に、RO−、Cl−、Br−、I−、F−、NCS−、N3 −、I3 −、NH3、NR3、RCOO−、RSO3 −、RSO4 −、OH−、O2−、O2 2−、HOO−、H2O、SH−、CN−、OCN−及びS4 2−及びこれらの組み合わせ(Rは、アルキル、シクロアルキル、アリール、ベンジル及びこれらの組み合わせからなる群から選択されるC1−C20基である。)からなる群から選択される架橋配位種であり、並びにYは、非配位性対イオンである。)
が含まれる。対イオンYは、例えば、RO−、Cl−、Br−、I−、F−、SO4 2−、RCOO−、PF6−、トシラート、トリフラート(CF3SO3 −)及びこれらの組み合わせ(同じく、Rは、アルキル、シクロアルキル、アリール、ベンジル及びこれらの組み合わせからなる群から選択されるC1からC20の基である。)からなる群から選択される陰イオンであり得る。陰イオンの種類はあまり重要ではないが、幾つかの陰イオンは、他の陰イオンより好ましい。好ましい対イオンは、CH3COO−である。本発明に適する配位子は、各々、少なくとも2個の炭素原子によって隔てられた窒素原子を有する、骨格中に少なくとも7個の原子を含有する非環状化合物又は環中に少なくとも9個の原子を含有する環状化合物である。配位子の好ましいクラスは、(置換された)トリアザシクロノナン(「Tacn」)を基礎とするものである。好ましい配位子は、TmTacn(1,4,7−トリメチル−1,4,7−トリアザシクロノナンであり、これは、例えば、Aldrichから市販されている。この点に関して、マンガン触媒の水溶性は、先述されている全ての触媒成分にあてはまることに注意するのが重要である。
触媒的酸化は、式:
プロピレンの触媒的エポキシ化は、機械的撹拌装置、冷却ジャケット及び底弁で促進された4つ首ガラス反応装置中において、5℃で、[(TmTacn)2MnIV 2(μ−O)3]2+(CH3COO−)2を触媒として用いて行った。微細な気泡の形態で、反応装置中にプロピレンを送るために、スパージャー(多孔性)を使用した。生成物である酸化プロピレンを集めるために、反応装置の気体排出口を冷たい捕捉装置に接続した。酸化プロピレンを集めるために、冷たい捕捉装置中の溶媒として水を使用した。エポキシ化で再利用するため、未反応のプロピレンを安全に通過させるために、排出口は冷たい捕捉装置に配置した。
プロピレンの触媒的エポキシ化は、上記実施例1と同様に実施したが、EP0618202A1の実施例1に記載されているように、NaHCO3緩衝液の存在下で、[(TMTACN)2MnIV 2(μ−O)3]2+(PF6)2を用いて実施した。0.1MNaHCO3緩衝液300mL及び[(TMTACN)2MnIV 2(μ−O)3]2+(PF6)2触媒0.008Mを含有する反応装置中に、プロピレン気体を、微細な気泡として、継続的に送り込んだ。水中の35重量%過酸化水素を添加して、反応を開始する。希H2O2の合計300mmolを10mL/時間の流速で2.8時間添加し、反応を3時間継続する。実施例1と同様に、反応後に、反応装置中の水溶液と冷たい捕捉装置中の水溶液をGCによって分析した。反応装置中の残存過酸化水素は、92mmolであることが明らかとなる。反応中に生成されたPOは、1%未満であった。3時間の反応中に、H2O2の合計208mmolが、H2O及びO2に分解された。
プロピレンの触媒的エポキシ化は、上記実施例1と同様にして実施したが、「Tetrahedron Letters 39(1998)3221」中のDeVosの論文の表1に記載されているように、シュウ酸塩緩衝液中のMnSO4、TmTacnによって得られるインサイチュ触媒系を用いて実施した。可溶性触媒系は、アセトニトリルを溶媒として使用する場合にのみ、インサイチュで生成され得ることに留意すべきである。他方、溶媒として水を用いてこの方法を繰り返すと、可溶性触媒は形成されなかった。
プロピレンの触媒的エポキシ化は上記実施例1と同様に実施したが、尿素あり及び尿素なしで、WO2005/095370の実施例1で使用されている触媒系を用いた。
[実施例1]
実施例1は、本発明に係る実施例である。実施例1では、添加された過酸化水素に対するエポキシドの収率は、99.7%のPOの選択性で、89%であった。本実験条件下では、形成されたPOの大半の量は反応混合物中に存在し、POの極く少量が蒸発し、冷たい捕捉装置中で収集された。
EP0618202の触媒系は、水溶性オレフィンに対して、水の中で活性を有する。プロピレンを用いた予備的実験は、プロピレンのような水に不溶性のオレフィンに対しては適さないことを当業者に教示する。むしろ、この触媒系は、H2O2の触媒的分解において活性を示す。
当業者は、DeVosの論文の触媒は、学術的な興味のみを与えると考えた。その中で開示されている方法は、溶媒としてアセトニトリルを使用したときに、可溶性の触媒をもたらすが、水を溶媒として使用したときには可溶性の触媒をもたらさない。実際、可溶性触媒の調製を試みると、この緩衝液系は悪い方向に作用するようである。可溶性触媒を形成しなかったので、実施例3は、本発明の範囲外である。何れにしろ、添加された過酸化水素に関するエポキシドの収率は、16%に過ぎなかった。さらに、エポキシ化は反応工程の最後でのみ起こり、過酸化水素の残存量が消去されたという証拠が存在するので、これは、反応試薬として過酸化水素を使用するのに極めて非効率的な様式である。
比較実験4中の触媒系は、H2O2の大量(260mmol)をH2OとO2に効率的に分解した。さらに、ドデカン(水中に5重量%)を含有するので、この系内の反応混合物は100%水であるというわけではない。
Claims (21)
- 共溶媒の10容量%未満とともに水を含む水性反応媒体中で触媒の存在下プロピレンを過酸化水素と反応させる、酸化プロピレン(「PO」)を製造するための方法であって、前記触媒は水溶性マンガン錯体を含み、
前記水溶性マンガン錯体が、式(I):
[LMnX3]Y (I)
の単核種又は式(II):
[LMn(μ−Χ)3ΜnL]Y2 (II)
の二核種
(Mnは、マンガンであり、L又はそれぞれのLは、独立に、多座配位子であり、各Xは、独立に、配位種であり、及び各μ−Xは、独立に、架橋配位種であり、Yは、非配位性対イオン陰イオンである。)
であり、及び酸化が1.5から6.0の範囲のpHで実施され、プロピレン対過酸化水素のモル比が1:1から10:1であり、各多座配位子は環中に少なくとも9個の原子を含有する環状化合物から独立して選択され、各多座配位子は少なくとも2個の炭素原子によって隔てられた窒素原子を含む3個の窒素原子を有することを特徴とする、前記方法。 - 触媒が、式(I):
[LMnX3]Y (I)
の単核マンガン錯体又は式(II):
[LMn(μ−Χ)3ΜnL]Y2 (II)
の二核マンガン錯体
(Mnは、マンガンであり、L又はそれぞれのLは、独立に、多座配位子であり、各Xは、独立に、配位種であり、並びに各μ−Xは、独立に、RO−、Cl−、Br−、I−、F−、NCS−、N3 −、I3 −、NH3、NR3、RCOO−、RSO3 −、RSO4 −、OH−、O2−、O2 2−、HOO−、H2O、SH−、CN−、OCN−及びS4 2−及びこれらの組み合わせ(Rは、アルキル、シクロアルキル、アリール、ベンジル及びこれらの組み合わせからなる群から選択されるC1−C20基である。)からなる群から選択される架橋配位種であり、並びにYは、RO − 、Cl − 、Br − 、I − 、F − 、SO 4 2− 、RCOO − 、PF6 − 、アセテート、トシラート、トリフラート及びこれらの組み合わせ(Rは、C 1 からC 20 のアルキル、C 1 からC 20 のシクロアルキル、C 1 からC 20 のアリール、ベンジル及びこれらの組み合わせからなる群から選択される)からなる群から選択される非配位性対イオンである)
を含む、請求項1の方法。 - 各多座配位子はトリアザシクロノナン又は置換トリアザシクロノナンとして選択される、請求項2の方法。
- 二核水溶性マンガン錯体が触媒として使用される、請求項1の方法。
- 触媒が、1:100から1:10,000,000の触媒(Mn)対過酸化水素のモル比で使用される、請求項1の方法。
- 水性反応媒体が水相である、請求項1の方法。
- 水性反応媒体が緩衝系をさらに含む、請求項1の方法。
- 反応が、5℃から40℃の温度で、及び0.9から9バールの圧力で実施される、請求項1の方法。
- 過酸化水素が過酸化水素に対する前駆体を含む、請求項1の方法。
- 反応媒体が水相であり、及びプロピレンが、液相中に溶解された、分散された気相である、請求項1の方法。
- 反応媒体が液相であり、及びプロピレンが分散された気相として存在し、及び酸化プロピレンの一部が未反応のプロピレンとともに、気体として反応媒体を離れる、請求項1の方法。
- 反応媒体が水相であり、及びプロピレンも別個の液相として存在し得る、請求項1の方法。
- 反応媒体が水相であり、並びにプロピレン及び酸化プロピレンが別個の液相として存在する、請求項1の方法。
- 酸化の反応速度に等しい速度で、過酸化水素が水性反応媒体に添加される、請求項1の方法。
- 酸化が、バッチ工程で、連続的工程で又は半連続的工程で実施される、請求項1の方法。
- プロピレン:過酸化水素の比が、2:1から10:1である、請求項1の方法。
- 水性反応媒体が、その中に溶解された一切のプロピレン及び/又は酸化プロピレンを除外する100%水性媒体である、請求項1の方法。
- 水性反応媒体が、1.5から5の範囲のpHをさらに含む、請求項1の方法。
- 緩衝系が酸−塩の組み合わせを含む、請求項7の方法。
- 酸−塩の組み合わせが、シュウ酸−シュウ酸塩を含む、請求項19の方法。
- Yが、SO 4 2− 、PF6 − 、アセテート又はこれらの組み合わせを含む、請求項2の方法。
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