JP5557818B2 - 金属錯体色素 - Google Patents
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Description
M(LL1)m1(LL2)m2(X)m3・CI ・・・(I)
(ただし、Mは金属原子を表し、
LL1は下記一般式(II):
LL2は下記一般式(III):
Xはアシルオキシ基、アシルチオ基、チオアシルオキシ基、チオアシルチオ基、アシルアミノオキシ基、チオカルバメート基、ジチオカルバメート基、チオカルボネート基、ジチオカルボネート基、トリチオカルボネート基、アシル基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、シアネート基、イソシアネート基、シアノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシ基およびアリールオキシ基からなる群から選ばれた基で配位する1座または2座の配位子、あるいはハロゲン原子、カルボニル、ジアルキルケトン、1,3-ジケトン、カルボンアミド、チオカルボンアミドまたはチオ尿素からなる1座または2座の配位子を表し、
m1は1〜3の整数を表し、m1が2以上のときLL1は同じでも異なっていてもよく、
m2は0〜2の整数を表し、m2が2のときLL2は同じでも異なっていてもよく、
m3は0〜2の整数を表し、m3が2のときXは同じでも異なっていてもよく、またX同士が連結していてもよく、
CIは電荷を中和させるのに対イオンが必要な場合の対イオンを表す。)により表されることを特徴とする。
LL1は上記一般式(II)により表される2座または3座の配位子であり、
LL2は上記一般式(V-1)〜(V-8)のいずれかにより表される2座または3座の配位子であり、
Xはアシルオキシ基、アシルチオ基、チオアシルオキシ基、チオアシルチオ基、アシルアミノオキシ基、チオカルバメート基、ジチオカルバメート基、チオカルボネート基、ジチオカルボネート基、トリチオカルボネート基、アシル基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、シアネート基、イソシアネート基、シアノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシ基およびアリールオキシ基からなる群から選ばれた基で配位する1座または2座の配位子、あるいはハロゲン原子、カルボニル、ジアルキルケトン、1,3-ジケトン、カルボンアミド、チオカルボンアミドまたはチオ尿素からなる1座または2座の配位子を表し、
m1は1または2であり、m1が2のときLL1は同じでも異なっていてもよく、
m2は0または1であり、
m3は0〜2の整数を表し、m3が2のときXは同じでも異なっていてもよく、またX同士が連結していてもよく、
m2とm3は同時に0とはならず、
CIは電荷を中和させるのに対イオンが必要な場合の対イオンを表す。
本発明の金属錯体色素は、下記一般式(I):
M(LL1)m1(LL2)m2(X)m3・CI ・・・(I)
により表される。以下各構成成分について詳述する。
Mは金属原子を表す。Mは好ましくは4配位または6配位が可能な金属であり、より好ましくはRu、Fe、Os、Cu、W、Cr、Mo、Ni、Pd、Pt、Co、Ir、Rh、Re、MnまたはZnであり、特に好ましくはRu、Fe、OsまたはCuであり、最も好ましくはRuである。
配位子LL1は、下記一般式(II):
アルケニル基(好ましくは炭素原子数2〜20、例えばビニル基、アリル基、オレイル基等)、
アルキニル基(好ましくは炭素原子数2〜20、例えばエチニル基、ブタジイニル基、フェニルエチニル基等)、
シクロアルキル基(好ましくは炭素原子数3〜20、例えばシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基等)、
アリール基(好ましくは炭素原子数6〜26、例えばフェニル基、1-ナフチル基、4-メトキシフェニル基、2-クロロフェニル基、3-メチルフェニル基等)、
ヘテロ環基(好ましくは炭素原子数2〜20、例えば2-ピリジル基、4-ピリジル基、2-イミダゾリル基、2-ベンゾイミダゾリル基、2-チアゾリル基、2-オキサゾリル基等)、
アルコキシ基(好ましくは炭素原子数1〜20、例えばメトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ベンジルオキシ基等)、
アリールオキシ基(好ましくは炭素原子数6〜26、例えばフェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、3-メチルフェノキシ基、4-メトキシフェノキシ基等)、
アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素原子数2〜20、例えばエトキシカルボニル基、2-エチルヘキシルオキシカルボニル基等)、
アミノ基(好ましくは炭素原子数0〜20、例えばアミノ基、N,N-ジメチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、N−エチルアミノ基、アニリノ基等)、
スルホンアミド基(好ましくは炭素原子数0〜20、例えばN,N-ジメチルスルホンアミド基、N-フェニルスルホンアミド基等)、
アシルオキシ基(好ましくは炭素原子数1〜20、例えばアセチルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等)、
カルバモイル基(好ましくは炭素原子数1〜20、例えばN,N-ジメチルカルバモイル基、N-フェニルカルバモイル基等)、
アシルアミノ基(好ましくは炭素原子数1〜20、例えばアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等)、
シアノ基、
またはハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等)であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、アシルアミノ基、シアノ基またはハロゲン原子であり、特に好ましくはアルキル基、アルケニル基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基、アシルアミノ基またはシアノ基である。
同じであるのが好ましい。
一般式(I)中、LL2は2座または3座の配位子を表す。配位子LL2の数を表すm2は0〜2の整数であり、0または1であるのが好ましい。m2が2のときLL2は同じでも異なっていてもよい。
一般式(I)中、Xは1座または2座の配位子を表す。配位子Xの数を表すm3は0〜2の整数を表し、好ましくは1または2である。Xが1座配位子のときはm3は2であるのが好ましく、Xが2座配位子のときはm3は1であるのが好ましい。m3が2のとき、Xは同じでも異なっていてもよくX同士が連結していてもよい。
アシルチオ基(好ましくは炭素原子数1〜20、例えばアセチルチオ基、ベンゾイルチオ基等)、
チオアシルオキシ基(好ましくは炭素原子数1〜20、例えばチオアセチルオキシ基(CH3C(S)O―)等)、
チオアシルチオ基(好ましくは炭素原子数1〜20、例えばチオアセチルチオ基(CH3C(S)S―)、チオベンゾイルチオ基(PhC(S)S―)等)、
アシルアミノオキシ基(好ましくは炭素原子数1〜20、例えばN-メチルベンゾイルアミノオキシ基(PhC(O)N(CH3)O―)、アセチルアミノオキシ基(CH3C(O)NHO―)等)、
チオカルバメート基(好ましくは炭素原子数1〜20、例えばN,N-ジエチルチオカルバメート基等)、
ジチオカルバメート基(好ましくは炭素原子数1〜20、例えばN-フェニルジチオカルバメート基、N,N-ジメチルジチオカルバメート基、N,N-ジエチルジチオカルバメート基、N,N-ジベンジルジチオカルバメート基等)、
チオカルボネート基(好ましくは炭素原子数1〜20、例えばエチルチオカルボネート基等)、
ジチオカルボネート基(好ましくは炭素原子数1〜20、例えばエチルジチオカルボネート基(C2H5OC(S)S―)等)、
トリチオカルボネート基(好ましくは炭素原子数1〜20、例えばエチルトリチオカルボネート基(C2H5SC(S)S−)等)、
アシル基(好ましくは炭素原子数1〜20、例えばアセチル基、ベンゾイル基等)、
チオシアネート基、
イソチオシアネート基、
シアネート基、
イソシアネート基、
シアノ基、
アルキルチオ基(好ましくは炭素原子数1〜20、例えばメタンチオ基、エチレンジチオ基等)、
アリールチオ基(好ましくは炭素原子数6〜20、例えばベンゼンチオ基、1,2-フェニレンジチオ基等)、
アルコキシ基(好ましくは炭素原子数1〜20、例えばメトキシ基等)および
アリールオキシ基(好ましくは炭素原子数6〜20、例えばフェノキシ基、キノリン-8-ヒドロキシル基等)からなる群から選ばれた基で配位する1座または2座の配位子、あるいは
ハロゲン原子(好ましくは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等)、
カルボニル(…CO)、
ジアルキルケトン(好ましくは炭素原子数3〜20、例えばアセトン((CH3)2CO…)等)、
1,3-ジケトン(好ましくは炭素原子数3〜20、例えば、アセチルアセトン(CH3C(O…)CH=C(O―)CH3)、トリフルオロアセチルアセトン(CF3C(O…)CH=C(O―)CH3)、ジピバロイルメタン(tC4H9C(O…)CH=C(O―)tC4H9)、ジベンゾイルメタン(PhC(O…)CH=C(O―)Ph)、3-クロロアセチルアセトン(CH3C(O…)CCl=C(O―)CH3)等)、
カルボンアミド(好ましくは炭素原子数1〜20、例えばCH3N=C(CH3)O―、―OC(=NH)―C(=NH)O―等)、
チオカルボンアミド(好ましくは炭素原子数1〜20、例えばCH3N=C(CH3)S―等)、または
チオ尿素(好ましくは炭素原子数1〜20、例えばNH(…)=C(S―)NH2、CH3N(…)=C(S―)NHCH3、(CH3)2N―C(S…)N(CH3)2等)からなる配位子を表す。なお、「…」は配位結合を示す。
一般式(I)中のCIは電荷を中和させるのに対イオンが必要な場合の対イオンを表す。色素が陽イオンまたは陰イオンであるか、あるいは正味のイオン電荷を有するかどうかは、色素中の金属、配位子および置換基に依存する。置換基が解離性基を有する場合、解離して負電荷を持ってもよく、この場合にも分子全体の電荷はCIにより中和される。
一般式(I)により表される金属錯体色素は、半導体微粒子の表面に対する適当な結合基(interlocking group)を少なくとも1つ以上有するのが好ましく、1〜6個有するのがより好ましく、1〜4個有するのが特に好ましい。好ましい結合基はカルボキシル基、スルホン酸基、ヒドロキシル基、ヒドロキサム酸基(例えば―CONHOH等)、ホスホリル基(例えば―OP(O)(OH)2等)、ホスホニル基(例えば―P(O)(OH)2等)等の酸性基(解離性のプロトンを有する置換基)である。
上記金属錯体色素は、カルボキシル基、スルホン酸基、ヒドロキシル基、ヒドロキサム酸基、ホスホリル基およびホスホニル基のいずれかを少なくとも1個有するのが好ましい。本発明の一般式(I)により表される金属錯体色素のうち、特に好ましいものは下記一般式(VI):
Ru(LL1)m1(LL2)m2(X)m3・CI ・・・(VI)
(ただし、LL1は上記一般式(II)により表される2座または3座の配位子であり、好ましくは一般式(IV-1)または(IV-2)により表される配位子であり、
LL2は上記一般式(V-1)〜(V-8)のいずれかにより表される2座または3座の配位子であり、
Xはアシルオキシ基、アシルチオ基、チオアシルオキシ基、チオアシルチオ基、アシルアミノオキシ基、チオカルバメート基、ジチオカルバメート基、チオカルボネート基、ジチオカルボネート基、トリチオカルボネート基、アシル基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、シアネート基、イソシアネート基、シアノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシ基およびアリールオキシ基からなる群から選ばれた基で配位する1座または2座の配位子、あるいはハロゲン原子、カルボニル、ジアルキルケトン、1,3-ジケトン、カルボンアミド、チオカルボンアミドまたはチオ尿素からなる1座または2座の配位子を表し、
m1は1または2であり、m1が2のときLL1は同じでも異なっていてもよく、
m2は0または1であり、
m3は0〜2の整数を表し、m3が2のときXは同じでも異なっていてもよく、またX同士が連結していてもよく、
m2とm3は同時に0とはならず、
CIは電荷を中和させるのに対イオンが必要な場合の対イオンを表す。)により表されるルテニウム錯体色素である。また、上記一般式(IV-1)および(IV-2)中のR11および/またはR12はアルコキシ基が置換したアルキル基であるのが好ましく、m1が1であり、m2が1であり、m3が1または2であるのが好ましい。
光電変換素子は、感光層に上記金属錯体色素によって増感された半導体微粒子を有するものである。好ましくは図1に示すように、導電層10、感光層20、電荷移動層30、対極導電層40の順に積層し、前記感光層20を本発明の金属錯色素22によって増感された半導体微粒子21と当該半導体微粒子21の間の空隙に充填された電荷輸送材料23とから構成する。電荷輸送材料23は、電荷移動層30に用いる材料と同じ成分からなる。また光電変換素子に強度を付与するため、導電層10側および/または対極導電層40側に、基板50を設けてもよい。以下本願では、導電層10および任意で設ける基板50からなる層を「導電性支持体」、対極導電層40および任意で設ける基板50からなる層を「対極」と呼ぶ。この光電変換素子を外部回路に接続して仕事をさせるようにしたものが光電池である。なお、図1中の導電層10、対極導電層40、基板50は、それぞれ透明導電層10a、透明対極導電層40a、透明基板50aであってもよい。
導電性支持体は、(1)導電層の単層、または(2)導電層および基板の2層からなる。強度や密封性が十分に保たれるような導電層を使用すれば、基板は必ずしも必要でない。
本発明の金属錯体色素により増感された半導体微粒子を含む感光層において、半導体微粒子はいわゆる感光体として作用し、光を吸収して電荷分離を行い、電子と正孔を生ずる。色素増感された半導体微粒子では、光吸収およびこれによる電子および正孔の発生は主として色素において起こり、半導体微粒子はこの電子を受け取り、伝達する役割を担う。
半導体微粒子としては、シリコン、ゲルマニウムのような単体半導体、III-V系化合物半導体、金属のカルコゲニド(例えば酸化物、硫化物、セレン化物等)、またはペロブスカイト構造を有する化合物(例えばチタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、チタン酸ナトリウム、チタン酸バリウム、ニオブ酸カリウム等)等を使用することができる。
半導体微粒子を導電性支持体上に塗布するには、半導体微粒子の分散液またはコロイド溶液を導電性支持体上に塗布する方法の他に、前述のゾル−ゲル法等を使用することもできる。光電変換素子の量産化、半導体微粒子液の物性、導電性支持体の融通性等を考慮した場合、湿式の製膜方法が比較的有利である。湿式の製膜方法としては、塗布法、印刷法が代表的である。
半導体微粒子に金属錯体色素を吸着させるには、金属錯体色素の溶液中によく乾燥した半導体微粒子層を有する導電性支持体を浸漬するか、金属錯体色素の溶液を半導体微粒子層に塗布する方法を用いることができる。前者の場合、浸漬法、ディップ法、ローラ法、エアーナイフ法等が使用可能である。なお浸漬法の場合、金属錯体色素の吸着は室温で行ってもよいし、特開平7-249790号に記載されているように加熱還流して行ってもよい。また後者の塗布方法としては、ワイヤーバー法、スライドホッパー法、エクストルージョン法、カーテン法、スピン法、スプレー法等があり、印刷方法としては、凸版、オフセット、グラビア、スクリーン印刷等がある。溶媒は、金属錯体色素の溶解性に応じて適宜選択できる。例えば、アルコール類(メタノール、エタノール、t-ブタノール、ベンジルアルコール等)、ニトリル類(アセトニトリル、プロピオニトリル、3-メトキシプロピオニトリル等)、ニトロメタン、ハロゲン化炭化水素(ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等)、エーテル類(ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等)、ジメチルスルホキシド、アミド類(N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセタミド等)、N-メチルピロリドン、1,3-ジメチルイミダゾリジノン、3-メチルオキサゾリジノン、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、炭酸エステル類(炭酸ジエチル、炭酸エチレン、炭酸プロピレン等)、ケトン類(アセトン、2-ブタノン、シクロヘキサノン等)、炭化水素(へキサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエン等)、水やこれらの混合溶媒等が挙げられる。
電荷移動層は金属錯体色素の酸化体に電子を補充する機能を有する層である。電荷移動層に用いることのできる代表的な材料として、酸化還元対を有機溶媒に溶解した液体(電解液)、酸化還元対を有機溶媒に溶解した液体をポリマーマトリクスに含浸したいわゆるゲル電解質、酸化還元対を含有する溶融塩等が挙げられる。さらに固体電解質や正孔(ホール)輸送材料を用いることもできる。
例えばエチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ビニレンカーボネート、ブチレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、メチルエチルカーボネート、ジプロピルカーボネート等が好ましい。
例えばγ-ブチロラクトン、γ-バレロラクトン、γ-カプリロラクトン、クロトラクトン、γ-カプロラクトン、δ-バレロラクトン等が好ましい。
例えばエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、ジエトキシエタン、トリメトキシメタン、エチレングリコールジメチルエーテル、ポリエチレングリコールジメチルエーテル、1,3-ジオキソラン、1,4-ジオキサン等が好ましい。
例えばメタノール、エタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテル等が好ましい。
例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等が好ましい。
例えばエチレングリコールジアルキルエーテル、プロピレングリコールジアルキルエーテル、ポリエチレングリコールジアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールジアルキルエーテル等が好ましい。
例えばテトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン等が好ましい。
例えばアセトニトリル、グルタロジニトリル、プロピオニトリル、メトキシアセトニトリル、ベンゾニトリル等が好ましい。
例えばギ酸メチル、酢酸メチル、酢酸エチル、プロピオン酸メチル等が好ましい。
例えばリン酸トリメチル、リン酸トリエチル等が好ましい。
例えばN-メチルピロリドン、4-メチル-1,3-ジオキサン、2-メチル-1,3-ジオキソラン、3-メチル-2-オキサゾリジノン、1,3-プロパンサルトン、スルホラン等が好ましい。
ジメチルスルホキシド、ホルムアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、ニトロメタン等の非プロトン性有機溶媒、水等が好ましい。
N,N'-ジフェニル-N,N'-ビス(4-メトキシフェニル)-(1,1'-ビフェニル)-4,4'-ジアミン(J. Hagen et al., Synthetic Metal, 89, 215〜220, (1997) )、2,2',7,7'-テトラキス(N,N-ジ-p-メトキシフェニルアミン)-9,9'-スピロビフルオレン(Nature, Vol. 395, 8 Oct. 1998, pp. 583-585およびWO97/10617)、1,1-ビス[4-(ジ-p-トリルアミノ)フェニル]シクロヘキサンの3級芳香族アミンユニットを連結した芳香族ジアミン化合物(特開昭59-194393号)、4,4'-ビス[(N-1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニルのように、2個以上の3級アミンを含み、2個以上の縮合芳香族環が窒素原子に結合した芳香族アミン(特開平5-234681号)、トリフェニルベンゼンの誘導体でスターバースト構造を有する芳香族トリアミン(米国特許第4923774号、特開平4-308688号)、N,N'-ジフェニル-N,N'-ビス(3-メチルフェニル)-(1,1'-ビフェニル)-4,4'-ジアミン等の芳香族ジアミン(米国特許第4764625号)、α,α,α',α'-テトラメチル-α,α'-ビス[4-(ジ-p-トリルアミノ)フェニル]-p-キシレン(特開平3-269084号)、p-フェニレンジアミン誘導体、分子全体が立体的に非対称なトリフェニルアミン誘導体(特開平4-129271号)、ピレニル基に芳香族ジアミノ基が複数個置換した化合物(特開平4-175395号)、エチレン基で3級芳香族アミン単位を連結した芳香族ジアミン(特開平4-264189号)、スチリル構造を有する芳香族ジアミン(特開平4-290851号)、ベンジルフェニル化合物(特開平4-364153号)、フルオレン基で3級アミンを連結したもの(特開平5-25473号)、トリアミン化合物(特開平5-239455号)、ビス(ジピリジルアミノ)ビフェニル(特開平5-320634号)、N,N,N-トリフェニルアミン誘導体(特開平6-1972号)、フェノキザジン構造を有する芳香族ジアミン(特開平7-138562号)、ジアミノフェニルフェナントリジン誘導体(特開平7-252474号)等。
α-オクチルチオフェンおよびα,ω-ジヘキシル-α-オクチルチオフェン(Adv. Mater., Vol. 9, No. 7, 5578 (1997))、ヘキサドデシルドデシチオフェン(Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 34, No. 3, 303-307 (1995))、2,8-ジヘキシルアンスラ[2,3-b:6,7-b']ジチオフェン(JACS, Vol. 120, No. 4, 664-672 (1998))等。
ポリピロール(K. Murakoshi et al., Chem. Lett., 1997, p. 471)、ポリアセチレンおよびその誘導体、ポリ(p-フェニレン)およびその誘導体、ポリ(p-フェニレンビニレン)およびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリトルイジンおよびその誘導体等(それぞれ「Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers」, Vol.1〜4(NALWA著、WILEY出版)に記載)。
対極は、光電変換素子を光電池としたとき、光電池の正極として作用するものである。対極は前記の導電性支持体と同様に、導電性材料からなる対極導電層の単層構造でもよいし、対極導電層と支持基板から構成されていてもよい。対極導電層に用いる導電材としては、金属(例えば白金、金、銀、銅、アルミニウム、ロジウム、インジウム等)、炭素、導電性金属酸化物(インジウム−スズ複合酸化物、酸化スズにフッ素をドープしたもの等)等が挙げられる。対極の好ましい支持基板の例は、ガラスおよびプラスチックであり、これに上記の導電材を塗布または蒸着して用いる。対極導電層の厚さは特に制限されないが、3nm〜10μmが好ましい。対極導電層が金属製である場合は、その厚さは好ましくは5μm以下であり、さらに好ましくは5nm〜3μmの範囲である。
電極として作用する導電性支持体および対極の一方または両方に、保護層、反射防止層等の機能性層を設けてもよい。このような機能性層を多層に形成する場合、同時多層塗布法や逐次塗布法を利用できるが、生産性の観点からは同時多層塗布法が好ましい。同時多層塗布法では、生産性および塗膜の均一性を考えた場合、スライドホッパー法やエクストルージョン法が適している。これらの機能性層の形成には、その材質に応じて蒸着法や貼り付け法等を用いることができる。
上述のように、光電変換素子の内部構造は目的に合わせ様々な形態が可能である。大きく2つに分ければ、両面から光の入射が可能な構造と、片面からのみ可能な構造が可能である。図2〜図9に好ましい光電変換素子の内部構造を例示する。
光電池は、上記光電変換素子を外部回路で仕事をさせるようにしたものである。電荷移動層がイオン伝導性電解質の場合は光電気化学電池(photoelectrochemical cell)の1種として特徴づけられる。光電池は構成物の劣化や内容物の揮散を防止するために、側面をポリマーや接着剤等で密封するのが好ましい。導電性支持体および対極にリードを介して接続される外部回路自体は公知のものでよい。
光電変換素子をいわゆる太陽電池に適用する場合、そのセル内部の構造は基本的に上述した光電変換素子の構造と同じである。以下、光電変換素子を用いた太陽電池のモジュール構造について説明する。
金属錯体色素の合成
以下、一般式(I)により表される金属錯体色素D-1、D-82、D-2、D-85、D-45およびD-92の合成方法を示す。
8ml(0.057mol)のジイソプロピルアミンを乾燥テトラヒドロフラン(THF)16mlに溶解し、窒素雰囲気下、反応液を0℃に保ちながら35.2ml(0.056mol)のn-ブチルリチウムヘキサン溶液(濃度1.6mol/l)を滴下し、0℃で20分間攪拌してLDAを調製した。この反応液に4.0g(0.0217mol)の4,4'-ジメチルビピリジン1を乾燥THF80mlに溶解してなる溶液を、反応液を0℃に保ちながら滴下し、0℃で75分間攪拌した。次に7.64g(0.0432mol)のアルデヒド2を乾燥THF80mlに溶解してなる溶液を反応液を0度に保ちながら滴下し、0℃で75分間、室温で5時間攪拌した。得られた溶液にメタノール8mlを加え、続いて水80mlを加え、析出した結晶をろ別、水洗し、ベンゼンから再結晶してアルコール3の結晶6.9gを得た(収率66%)。
0.1257g(0.2mmol)のルテニウム錯体8、および0.179gの上記のようにして得たビス(ジメチルアミノスチリル)ビピリジン4を、エタノール10mlおよび水10mlの混合溶液に溶解し、窒素雰囲気下、暗所にて10時間還流した。この溶液を濃縮後、メタノールに溶解してセファデックスLH-20カラム(展開溶媒:メタノール)にて精製し、0.12gの金属錯体色素D-82を得た(収率46%)。なお、構造はNMRスペクトルにより確認した。また、ルテニウム錯体8はJ. Chem. Soc., Dalton, 1973, 204に記載の方法を参考に合成した。
アルデヒド2に代えて等モルのアルデヒド9を用いたこと以外は上記アルコール3の合成と同様に、アルコール10を合成した。アルコール3に代えてこのアルコール10を用いたこと以外は上記金属錯体色素D-1の合成と同様に、金属錯体色素D-2を合成した。なお、構造はNMRスペクトルにより確認した。
アルコール3に代えてアルコール10を用いたこと以外は上記金属錯体色素D-82の合成と同様に、金属錯体色素D-85を合成した。なお、構造はNMRスペクトルにより確認した。
6.76g(50mmol)の2-アセチル-4-ピコリン11、6.76g(50mmol)のアセチルアニリン12および0.5mlの20%水酸化ナトリウム水溶液をエタノール300mlに溶解し、窒素雰囲気下、10時間還流した。得られた溶液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:酢酸エチル/ヘキサン=1/4)にて精製してジメチルピリジルキノリン13の結晶7.7gを得た(収率66%)。なお、2-アセチル-4-ピコリン11はJ. Am. Chem. Soc., 119, 5609 (1997) に記載の方法により合成した。
キノリン13を用いたこと以外は上記アルコール3の合成と同様に、アルコール14を合成した。アルコール3に代えてこのアルコール14を用いたこと以外は上記金属錯体色素D-1の合成と同様に、金属錯体色素D-45を合成した。なお、構造はNMRスペクトルにより確認した。
アルコール3に代えてアルコール14を用いたこと以外は上記金属錯体色素D-82の合成と同様に、金属錯体色素D-92を合成した。なお、構造はNMRスペクトルにより確認した。
上記以外の、一般式(I)により表される金属錯体色素も各配位子の具体例を適宜組み合わせることにより、上記合成例と同様に合成することができる。なお、各配位子は市販品を容易に入手可能であるか、またはJ. Am. Chem. Soc., 121, 4047 (1999) 、Can. J. Chem., 75, 318 (1997) 、Inorg. Chem., 27, 4007 (1988) 等の文献もしくはこれらの引用文献を参考に合成することができる。
吸収スペクトルの測定
一般式(I)により表される金属錯体色素D-1、D-2、D-45、D-82、D-85およびD-92、ならびに比較色素1および比較色素2について、メタノール中での吸収スペクトルを測定した。極大吸収波長の測定結果を表1に示す。
二酸化チタン分散液の調製
内側をテフロン(登録商標)コーティングした内容積200mlのステンレス製容器に二酸化チタン(日本アエロジル(株)製、Degussa P-25)15g、水45g、分散剤(アルドリッチ社製、Triton X-100)1g、直径0.5mmのジルコニアビーズ(ニッカトー社製)30gを入れ、サンドグラインダーミル(アイメックス社製)を用いて1500rpmで2時間分散処理した。得られた分散液からジルコニアビーズをろ過により除去した。得られた分散液中の二酸化チタン微粒子の平均粒径は2.5μmであった。なお粒径はMALVERN社製のマスターサイザーにて測定した。
色素を吸着したTiO2電極の作製
フッ素をドープした酸化スズ層を有する導電性ガラス(旭硝子(株)製TCOガラス-Uを20mm×20mmの大きさに切断加工したもの、表面抵抗約30Ω/□)の導電面側にガラス棒を用いて上記分散液を塗布した(半導体微粒子の塗布量3g/m2)。その際、導電面側の一部(端から3mm)に粘着テープを張ってスペーサーとし、粘着テープが両端に来るようにガラスを並べて一度に8枚ずつ塗布した。塗布後、粘着テープを剥離し、室温で1日間風乾した。次にこのガラスを電気炉(ヤマト科学(株)製マッフル炉FP-32型)に入れ、450℃にて30分間焼成し、TiO2電極を得た。この電極を取り出し冷却した後、本発明の一般式(I)により表される金属錯体色素、および比較色素それぞれのメタノール溶液(いずれも3×10-4mol/l)に15時間浸漬した。また、場合により色素のメタノール溶液にケノデオキシコール酸を4×10-3mol/lの濃度となるように加えた。色素の染着したTiO2電極を4-t-ブチルピリジンに15分間浸漬した後、エタノールで洗浄し自然乾燥した。得られた感光層の厚さは1.8μmであった。
光電池の作製
上述のようにして作製した色素増感TiO2電極基板(20mm×20mm)をこれと同じ大きさの白金蒸着ガラスと重ね合わせた。次に、両ガラスの隙間に毛細管現象を利用して電解液(3-メトキシプロピオニトリルに電解質として1-メチル-3-ヘキシルイミダゾリウムのヨウ素塩(0.65mol/l)およびヨウ素(0.05mol/l)を加えたもの)をしみこませ、TiO2電極中に導入して光電池を得た。本実施例により、図1に示すように、導電性ガラスからなる導電性支持体層(ガラスの透明基板50a上に導電層10aが設層されたもの)、色素増感TiO2の感光層20、上記電解液からなる電荷移動層30、白金からなる対極導電層40およびガラスの透明基板50aを順に積層しエポキシ系封止剤で封止された光電池が作製された。
湿式電解液系での光電変換波長と光電変換効率の測定
上記のようにして得られた光電池の400〜800nmにおける光電変換効率を、オプテル社製のIPCE(Incident Photon to Current Conversion Efficiency)測定装置によって測定した。各金属錯体色素を用いた光電池の、800nmにおける光電変換効率(IPCE)および400〜800nmにおける光電変換効率の極大値(IPCE max)を表2にまとめて示す。なおIPCE測定は室温で行った。
溶融塩電解質系での光電変換効率の測定
電荷輸送材料として下記の塩E-1およびE-2からなる溶融塩系電解質(E-1/E-2=7/3)を用いて上記実施例5と同様に光電池を作製し、IPCE測定温度を50℃に変更したこと以外は上記実施例6と全く同様に400〜800nmにおける光電変換効率の極大値(IPCE max)を測定した。測定結果を表3に示す。
10a ・・・透明導電層
11・・・金属リード
20・・・感光層
21・・・半導体微粒子
22・・・金属錯体色素
23・・・電荷輸送材料
30・・・電荷移動層
40・・・対極導電層
40a ・・・透明対極導電層
50・・・基板
50a ・・・透明基板
60・・・下塗り層
70・・・反射防止層
Claims (4)
- 下記一般式(I):
M(LL1)m1(LL2)m2(X)m3・CI ・・・(I)
(ただし、MはRuを表し、
LL1は下記一般式(IV-1)または(IV-2):
(ただし、R 1 、R 2 およびR 7 はカルボキシル基を表し、R 3 、R 4 、R 8 、R 15 およびR 16 はそれぞれ独立に置換基を表し、R 11 〜R 14 はそれぞれ独立にアルキル基またはアリール基を表し、R 11 とR 12 ならびにR 13 とR 14 はそれぞれ互いに連結して環を形成してもよく、a1、a2およびa3はそれぞれ独立に0〜3の整数を表し、a1が2以上のときR 1 は同じでも異なっていてもよく、a2が2以上のときR 2 は同じでも異なっていてもよく、a3が2以上のときR 7 は同じでも異なっていてもよく、b1およびb2はそれぞれ独立に0〜3の整数を表し、b1が2以上のときR 3 は同じでも異なっていてもよく互いに連結して環を形成してもよく、b2が2以上のときR 4 は同じでも異なっていてもよく互いに連結して環を形成してもよく、b3は0〜5の整数を表し、b3が2以上のときR 8 は同じでも異なっていてもよく、一般式(IV-1)中のb1およびb2が共に1以上のときR 3 とR 4 が連結して環を形成してもよく、一般式(IV-2)中のb1およびb3が共に1以上のときR 3 とR 8 が連結して環を形成してもよく、d1およびd2はそれぞれ独立に0〜4の整数を表し、d1が1以上のときR 15 はR 11 および/またはR 12 と連結して環を形成してもよく、d1が2以上のときR 15 は同じでも異なっていてもよく、d2が1以上のときR 16 はR 13 および/またはR 14 と連結して環を形成してもよく、d2が2以上のときR 16 は同じでも異なっていてもよく、nは0または1を表す。)により表される2座または3座の配位子であり、
LL2は下記一般式(V-1)〜(V-8):
(ただし、R21〜R28はそれぞれ独立にカルボキシル基またはホスホニル基を表し、R29〜R36はそれぞれ独立に置換基を表し、R21〜R36は環上のどの位置に結合していてもよく、R37〜R41はそれぞれ独立に水素、アルキル基、アルケニル基またはアリール基を表し、e1〜e8、e13、e14およびe16はそれぞれ独立に0〜4の整数を表し、e9〜e12およびe15はそれぞれ独立に0〜6の整数を表し、e1〜e8が2以上のとき、R21〜R28はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、e9〜e16が2以上のとき、R29〜R36はそれぞれ同じでも異なっていてもよく互いに連結して環を形成してもよい。)のいずれかにより表される2座または3座の配位子であり、
Xはアシルオキシ基、アシルチオ基、チオアシルオキシ基、チオアシルチオ基、アシルアミノオキシ基、チオカルバメート基、ジチオカルバメート基、チオカルボネート基、ジチオカルボネート基、トリチオカルボネート基、アシル基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、シアネート基、イソシアネート基、シアノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシ基およびアリールオキシ基からなる群から選ばれた基で配位する1座または2座の配位子、あるいはハロゲン原子、カルボニル、ジアルキルケトン、1,3-ジケトン、カルボンアミド、チオカルボンアミドまたはチオ尿素からなる1座または2座の配位子を表し、
m1は1〜3の整数を表し、m1が2以上のときLL1は同じでも異なっていてもよく、
m2は0〜2の整数を表し、m2が2のときLL2は同じでも異なっていてもよく、
m3は0〜2の整数を表し、m3が2のときXは同じでも異なっていてもよく、またX同士が連結していてもよく、
CIは電荷を中和させるのに対イオンが必要な場合の対イオンを表す。)により表され、カルボキシル基およびホスホニル基のいずれか少なくとも1個有する金属錯体色素。 - 請求項1に記載の金属錯体色素において、一般式(V-1)〜(V-8)中のR21〜R28がそれぞれ独立にカルボキシル基またはホスホニル基を表すことを特徴とする金属錯体色素。
- 請求項1または2に記載の金属錯体色素において、一般式(IV-1)および(IV-2)中のR11および/またはR12が、アルコキシ基が置換したアルキル基であることを特徴とする金属錯体色素。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の金属錯体色素において、一般式(I)中のm1が1であり、m2が1であり、m3が1または2であり、LL2が前記一般式(V-1)により表される2座または3座の配位子であることを特徴とする金属錯体色素。
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