JP5546489B2 - 偏光板、及びそれを有する液晶表示装置 - Google Patents
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Description
そのような様々な環境下で表示特性を保つためには、LCDを構成する部材の湿度依存性を少なくする必要がある。特に、視野角補償用に利用されている位相差フィルムのレターデーションが、環境湿度に依存して変化すると、表示特性を顕著に悪化させることになるので、位相差フィルムの湿度依存性の軽減は重要である。従来、セルロースアシレートフィルムは、LCD中に、位相差フィルムや偏光板の保護フィルム等の種々の用途の部材として用いられている。特許文献4には、所定の添加剤を添加することによって湿度安定性が改善されたセルロースエステルフィルムが提案されている。
特許文献1では、粘着剤層にレターデーションを相殺させることで、光漏れを抑制する方法を提案している。
非特許文献1では、収縮応力を緩和する粘着剤を設計することで、位相差変化を低減し、光漏れを抑制する方法を提案している。
特許文献2では、フィルムの光弾性を低下させることで、レターデーション発生を抑え、光漏れを抑える方法を提案している。
特許文献3では、フィルムの光弾性と湿度環境試験後の寸法変化率を調整することで、光漏れを抑える方法を提案している。
特許文献4では、可塑剤を添加することでフィルムの弾性率を低減する方法を提案している。
[1] 下記(A)〜(C)
(A)1分子内に水素結合ドナー部と水素結合アクセプター部の双方を有する、
(B)分子量を水素結合ドナー数と水素結合アクセプター数の合計数で除した値が30以上65以下、
(C)芳香環構造の総数が1以上3以下;
を満たす水素結合性化合物、及び
多価アルコールエステル系可塑剤、重縮合エステル系可塑剤及び炭水化物誘導体系可塑剤の中から選ばれる少なくとも一つの可塑剤、
を含むセルロースアシレートフィルムを少なくとも一枚有する偏光板であって、
前記セルロースアシレートフィルムが、少なくとも相対湿度H1が30%及び80%において下記式(1)
(1)|(αTD−αMD)×d|≦2nm
(但し、αTD及びαMDはそれぞれ、セルロースアシレートフィルムのTD方向及びMD方向について、α=C×E’×Δεで算出される値を意味し、Cはセルロースアシレートフィルムの光弾性係数[Pa-1](温度25℃・相対湿度60%);E’は25℃・相対湿度H1%環境下でのセルロースアシレートフィルムのその方向における緩和弾性率[Pa];Δεは25℃・相対湿度60%の環境下及び25℃・相対湿度H1%の環境下の偏光板の寸法変化と、25℃・相対湿度60%の環境下及び25℃・相対湿度H1%の環境下のセルロースアシレートフィルムの寸法変化との差[%];並びにdはセルロースアシレートフィルムの膜厚[μm]をそれぞれ示す)
を満足することを特徴とする偏光板。
[2] 前記セルロースアシレートフィルムが、シアノ基を含む繰り返し単位、及びメチルメタクリレート由来の繰り返し単位の少なくとも一方を有するポリマーもしくはオリゴマーをさらに含有することを特徴とする[1]の偏光板。
[3] 前記セルロースアシレートフィルムが、互いに同一又は異なる類から選択される2種以上の可塑剤を含有することを特徴とする[1]又は[2]の偏光板。
[4] 前記セルロースアシレートフィルムが、リン酸系エステル、及びカルボン酸エステルから選択される少なくとも1種の可塑剤をさらに含有することを特徴とする[1]〜[3]のいずれかの偏光板。
[5] 前記セルロースアシレートフィルムが、延伸処理された延伸フィルムであることを特徴とする[1]〜[4]のいずれかの偏光板。
[6] [1]〜[5]のいずれかの偏光板を少なくとも有する液晶表示装置。
また、本明細書中、「MD方向」は、偏光板の送り出し方向、及び「TD方向」はそれに直交する方向を意味し、長尺状の偏光板では、「MD方向」は長手方向と一致し、「TD方向」は幅方向と一致する。実際に使用される矩形状に切断された形態の偏光板では、「MD方向」及び「TD方向」が特定困難な場合もあるが、その場合は吸収軸の分かっている偏光板を切断された偏光板面に対して平行に配置し、回転させ、最も暗くなる方向をTD、最も明るくなる方向をMDとし、αMD及びαTDを算出するものとする。また、切断された偏光板に偏光変化もしくは解消する層が付与されている場合、それを取り除いて回転を行い、判断する。
(1)|(αTD−αMD)×d|≦2nm
10×10-12〜20×10-12Pa-1となるのが一般的である。また、MD方向とTD方向とで光弾性係数が大きく相違することはない。上記式(1)を満足するセルロースアシレートフィルムを得るために、MD方向及びTD方向の光弾性係数Cを小さくしたい場合は、固有複屈折が負のポリマーを添加し、必要があれば延伸することによって達成することができる。一方、MD方向及びTD方向の光弾性係数Cを大きくしたい場合も他のファクターとの関係であり得、その場合は、固有複屈折が正のポリマーを添加し、必要があれば延伸することによって達成することができる。
なお、光弾性係数は、M−220(日本分光製)により測定することができる。
なお、緩和弾性率は、小型卓上試験機EZ Test/CE(島津製作所製)により測定することができる。
なお、Δεは、自動ピンゲージ(新東科学製)により測定できる。詳細は実施例に記載する。
セルロースアシレートフィルム:
本発明に係わるセルロースアシレートフィルムは、所定の水素結合性化合物、及び多価アルコールエステル系可塑剤、重縮合エステル系可塑剤及び炭水化物誘導体系可塑剤の中から選ばれる少なくとも一つの可塑剤を含有する。所定の水素結合性化合物は、セルロースアシレートフィルムの湿度安定性を改善する作用がある。前記所定の可塑剤は、セルロースアシレートフィルムを柔軟にし、MD及びTD方向における、緩和弾性率を低減するのに寄与する。
本発明において使用する水素結合性化合物は、下記(A)〜(C)を満足する。
(A)1分子内に水素結合ドナー部と水素結合アクセプター部の双方を有する、
(B)分子量を水素結合ドナー数と水素結合アクセプター数の合計数で除した値が30以上65以下、
(C)芳香環構造の総数が1以上3以下。
本発明に用いられる前記水素結合性化合物において水素結合性ドナー部および水素結合性アクセプター部として働く官能基の例は例えば、Jeffrey, George A.著、Oxford UP刊のIntroduction to Hydrogen Bondingの15ページのTable 2に記載されており、本明細書ではこの表に記載の官能基の数の前記水素結合性化合物における合計を、水素結合性ドナー数および水素結合性アクセプター数の合計として用いる。
本発明に用いられる前記水素結合性化合物は1分子内に水素結合性ドナー部と水素結合性アクセプター部の双方を有することにより、水と強い水素結合を形成し、水がセルロースアシレート中のカルボニル基に配位するのを抑制する。水素結合性ドナー部と水素結合性アクセプター部を結ぶ結合の数は0個以上3個以下が、前記水との水素結合形成の点で好ましく、1個および2個がさらに好ましい。
分子量を水素結合ドナー数と水素結合アクセプター数の合計数で除した値が大きすぎると、セルロースアシレートに水素結合性化合物が接近しにくくなり、環境変化にともなうレターデーション変化の改良効果が小さくなってしまう。一方、分子量を水素結合ドナー数と水素結合アクセプター数の合計数で除した値が小さすぎると水素結合性化合物同士の相互作用が強くなりすぎて、溶媒への溶解性、セルロースアシレートとの相溶性が不足するため好ましくない。(B)を満足する水素結合性化合物にはこれらの弊害がない。本発明に用いられる前記水素結合性化合物の分子量を水素結合ドナー数と水素結合アクセプター数の合計数で除した値は、35以上60以下であるのがさらに好ましい。
本発明に用いられる水素結合性化合物中の芳香環構造の数は1以上3以下である。ここで、芳香環構造とは、芳香族炭化水素環の他、複素芳香環も含む。また、芳香環構造の数は、芳香環が縮合している縮合環の場合は1つと数え、芳香環どうしが連結基を介して連結しているときに複数個と数える。例えば、ナフタレン由来の炭素数10の芳香環は、芳香環構造1つと数える。芳香環構造の数が4以上になると水素結合性化合物の分子サイズが大きくなりすぎて、セルロースアシレート中のカルボニル基に接近しにくくなり、環境湿度による光学特性変化に対する抑制効果が小さくなってしまう。
また、本発明に用いられる水素結合性化合物は少なくとも一つの複素芳香環を含むことが好ましい。複素芳香環を含むことにより複素芳香環中のヘテロ原子と水素結合性化合物中の他の水素結合性アクセプターあるいは水素結合性ドナーが水と環状水素結合を形成しやすくなり好ましい。
本発明に用いられる水素結合性化合物の親疎水性は特定範囲に制御されていることが好ましい。すなわち、添加剤が疎水的過ぎるとセルロースアシレートとの相溶性が不足し、セルロースアシレートに近傍に存在しうる添加剤の割合が少なくなってしまう。一方、添加剤が親水的過ぎると、ドープ溶剤への溶解性が不足してしまう。
オクタノール−水分配係数(logP値)の測定は、一般にJIS日本工業規格Z7260−107(2000)に記載のフラスコ浸とう法により実施することができる。また、オクタノール−水分配係数(logP値)は実測に代わって、計算化学的手法あるいは経験的方法により見積もることも可能である。計算方法としては、Crippen’s fragmentation法(J.Chem.Inf.Comput.Sci.,27,21(1987))、Viswanadhan’s fragmentation法(J.Chem.Inf.Comput.Sci.,29,163(1989))、Broto’s fragmentation法(Eur.J.Med.Chem.−Chim.Theor.,19,71(1984))などを用いることが知られている。本発明では、Crippen’s fragmentation法(J.Chem.Inf.Comput.Sci.,27,21(1987))を用いる。
ClogP値とは、1−オクタノールと水への分配係数Pの常用対数logPを計算によって求めた値である。ClogP値の計算に用いる方法やソフトウェアについては公知の物を用いることができるが、本発明ではDaylight Chemical Information Systems社のシステム:PCModelsに組み込まれたCLOGPプログラムを用いた。
また、ある化合物のlogPの値が、測定方法あるいは計算方法により異なる場合に、該化合物が本発明の範囲内であるかどうかは、Crippen’s fragmentation法により判断することとなる。
まず、一般式(A−1)で表される化合物について説明する。なお、本明細書中において、アルキル基などの炭化水素基は、本発明の趣旨に反さない場合、直鎖であっても、分枝であってもよい。
前記Raがアルケニル基である場合、炭素数2〜20であることが好ましく、炭素数3〜15であることがより好ましく、炭素数6〜12であることが特に好ましい。
前記Raがアルキニル基である場合、炭素数2〜20であることが好ましく、炭素数3〜15であることがより好ましく、炭素数6〜12であることが特に好ましい。
前記Raがアリール基である場合、炭素数6〜24であることが好ましく、炭素数6〜18であることがより好ましい。
前記Raが複素環基である場合、炭素数5〜23であることが好ましく、炭素数5〜17であることがより好ましい。
前記Raが有していてもよい置換基としては、以下の置換基Tを挙げることができる。前記置換基Tとしては、例えばアルキル基(好ましくは炭素原子数1〜20、より好ましくは1〜12、特に好ましくは1〜8のものであり、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル、シクロヘキシル基などが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素原子数2〜20、より好ましくは2〜12、特に好ましくは2〜8であり、例えばビニル基、アリル基、2−ブテニル基、3−ペンテニル基などが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素原子数2〜20、より好ましくは2〜12、特に好ましくは2〜8であり、例えばプロパルギル基、3−ペンチニル基などが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素原子数6〜30、より好ましくは6〜20、特に好ましくは6〜12であり、例えばフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素原子数0〜20、より好ましくは0〜10、特に好ましくは0〜6であり、例えばアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基などが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素原子数1〜20、より好ましくは1〜12、特に好ましくは1〜8であり、例えばメトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基などが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素原子数6〜20、より好ましくは6〜16、特に好ましくは6〜12であり、例えばフェニルオキシ基、2−ナフチルオキシ基などが挙げられる。)、アシル基(好ましくは炭素原子数1〜20、より好ましくは1〜16、特に好ましくは1〜12であり、例えばアセチル基、ベンゾイル基、ホルミル基、ピバロイル基などが挙げられる。)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素原子数2〜20、より好ましくは2〜16、特に好ましくは2〜12であり、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などが挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素原子数7〜20、より好ましくは7〜16、特に好ましくは7〜10であり、例えばフェニルオキシカルボニル基などが挙げられる。)、アシルオキシ基(好ましくは炭素原子数2〜20、より好ましくは2〜16、特に好ましくは2〜10であり、例えばアセトキシ基、ベンゾイルオキシ基などが挙げられる。)、アシルアミノ基(好ましくは炭素原子数2〜20、より好ましくは2〜16、特に好ましくは2〜10であり、例えばアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などが挙げられる。)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素原子数2〜20、より好ましくは2〜16、特に好ましくは2〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノ基などが挙げられる。)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素原子数7〜20、より好ましくは7〜16、特に好ましくは7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノ基などが挙げられる。)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素原子数1〜20、より好ましくは1〜16、特に好ましくは1〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基などが挙げられる。)、スルファモイル基(好ましくは炭素原子数0〜20、より好ましくは0〜16、特に好ましくは0〜12であり、例えばスルファモイル基、メチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基などが挙げられる。)、カルバモイル基(好ましくは炭素原子数1〜20、より好ましくは1〜16、特に好ましくは1〜12であり、例えばカルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基などが挙げられる。)、アルキルチオ基(好ましくは炭素原子数1〜20、より好ましくは1〜16、特に好ましくは1〜12であり、例えばメチルチオ基、エチルチオ基などが挙げられる。)、アリールチオ基(好ましくは炭素原子数6〜20、より好ましくは6〜16、特に好ましくは6〜12であり、例えばフェニルチオ基などが挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素原子数1〜20、より好ましくは1〜16、特に好ましくは1〜12であり、例えばメシル基、トシル基などが挙げられる。)、スルフィニル基(好ましくは炭素原子数1〜20、より好ましくは1〜16、特に好ましくは1〜12であり、例えばメタンスルフィニル基、ベンゼンスルフィニル基などが挙げられる。)、ウレイド基(好ましくは炭素原子数1〜20、より好ましくは1〜16、特に好ましくは1〜12であり、例えばウレイド基、メチルウレイド基、フェニルウレイド基などが挙げられる。)、リン酸アミド基(好ましくは炭素原子数1〜20、より好ましくは1〜16、特に好ましくは1〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(好ましくは炭素原子数1〜30、より好ましくは1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル基、ピリジル基、キノリル基、フリル基、ピペリジル基、モルホリノ基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズチアゾリル基などが挙げられる。)、シリル基(好ましくは、炭素原子数3〜40、より好ましくは3〜30、特に好ましくは3〜24であり、例えば、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などが挙げられる)などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。また、置換基が二つ以上ある場合は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には互いに連結して環を形成してもよい。
前記X1、X2、X3およびX4がそれぞれ独立に表していてもよい前記2価の連結基としては、例えば、下記一般式(P)で表される2価の連結基、アルキレン基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜3、特に好ましくは炭素数2)、アリーレン基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは、炭素数6〜10)などを挙げることができる。その中でも下記一般式(P)で表される2価の連結基であることが好ましく、カルボニル基であることがより好ましい。
前記R1、R2、R3およびR4がアルキル基である場合、炭素数1〜12であることが好ましく、炭素数1〜6であることがより好ましく、炭素数1〜4であることが特に好ましい。前記R1がアルキル基かつX1が−C(=O)−、前記R2がアルキル基かつX2が−C(=O)−、前記R3がアルキル基かつX3が−C(=O)−、前記R4がアルキル基かつX4が−C(=O)−である場合、湿度依存性改良の観点から好ましいR1、R2、R3およびR4の範囲は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アシル基または複素環基であり、より好ましくは置換または無置換のアリール基である。該アリール基が有する好ましい置換基は、後述する一般式(A−4)におけるのR31〜R34の範囲と同様であり、すなわちハロゲン原子、水酸基、カルバモイル基、スルファモイル基、炭素数1から8のアルキル基、炭素数1から8のアルコキシ基、炭素数1から8のアルキルアミノ基、炭素数1から8のジアルキルアミノ基である。
前記R1、R2、R3およびR4がアルケニル基である場合、炭素数2〜12であることが好ましく、炭素数2〜6であることがより好ましく、炭素数2〜4であることが特に好ましい。
前記R1、R2、R3およびR4がアルキニル基である場合、炭素数2〜12であることが好ましく、炭素数2〜6であることがより好ましく、炭素数2〜4であることが特に好ましい。
前記R1、R2、R3およびR4がアリール基である場合、炭素数6〜18であることが好ましく、炭素数6〜12であることがより好ましく、炭素数6であることが湿度依存性改良の観点から特に好ましい。
前記R1、R2、R3およびR4はさらに置換基を有していても、有していなくともよく、該置換基としては前記置換基Tを挙げることができる。
さらに、本発明のセルロースアシレートフィルムは、前記Ra3がアルキル基であることが、Rthを下降させつつ、レターデーションの湿度依存性を改良する場合に好ましく、その場合はさらに前記Ra3が無置換のアルキル基であるときがより好ましい。
次に、一般式(B−1)で表される化合物について説明する。
さらに、本発明のセルロースアシレートフィルムは、前記Rb3およびRc3が共にアルキル基であることが、Rthを下降させつつ、レターデーションの湿度依存性を改良する場合に好ましく、その場合はさらに前記Rb3およびRc3が共に無置換のアルキル基であるときがより好ましい。同様に前記Rb4およびRc4が共にアルキル基であることが好ましい。
前記一般式(A−1)または一般式(B−1)で表される化合物の製造方法は、特に限定はなく、公知の方法により製造することができる。本発明において好ましく用いられる製造方法としては、例えば米国特許第3,478,026公報やChem. Eur. J. 2005, 11, 6616−6628に記載されているようにジシアノジアミドとニトリル化合物とを水酸化カリウム等の無機塩基存在下にてアルコール中で加熱することでトリアジン環を形成する方法や、Tetrahedron 2000,56,9705−9711に記載されているように塩化シアヌルを原料としてグリニャール化合物とアミン化合物を段階的に置換反応させていく方法や、有機合成化学協会誌 1967,第25巻第11号,1048−1051に記載されているようにイミドイルグアニジンとカルボン酸クロリドまたはエステルの反応によりモノアミノ−ジ置換−s−トリアジン類を合成する方法を用いることができる。
また、一般式(A−1)または一般式(B−1)で表される化合物は商業的に入手してもよい。
次に一般式(C−1)で表される化合物について詳しく説明する。
次に一般式(D−1)で表される化合物について詳しく説明する。
次に一般式(E−1)で表される化合物について詳しく説明する。
一般式(Q)
で表される2価の連結基からなる群から選択される連結基を表す。)
塩基としては、無機塩基(例、炭酸カリウム)と有機塩基(例、トリエチルアミン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド)のいずれも使用できる。有機塩基が好ましく、ナトリウムメトキシドが特に好ましい。用いる塩基の使用量は、一般式(E−1b)で表される化合物に対して0.5乃至10当量の範囲であることが好ましく、1乃至3当量の範囲であることが特に好ましい。
反応温度は、通常−20℃から用いる溶媒の沸点までであり、室温から溶媒の沸点が好ましい。反応時間は、通常10分〜3日間であり、好ましくは1時間から1日間である。反応を窒素雰囲気下、あるいは減圧下で行ってもよい。特に脱離基Zがアルコキシ基、アリール基の場合は減圧下で行うことも好ましい。
これらの中でも、−O−、−NH−および−N(CH3)−、−C(=O)−、およびそれらの組合せからなる連結基が好ましく、−O−、−NH−C(=O)−および−N(CH3)−がより好ましい。
前記R81がアルキル基である場合、炭素数1〜15であることが好ましく、1〜10であることがより好ましく、1〜5であることが特に好ましい。
前記R1およびR2がそれぞれ独立にアルケニル基である場合、炭素数12〜15であることが好ましく、12〜10であることがより好ましく、12〜5であることが特に好ましい。
前記R81がアルキニル基である場合、炭素数2〜15であることが好ましく、2〜10であることがより好ましく、2〜5であることが特に好ましい。
前記R81がアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基である場合、環状、直鎖または分岐のいずれであってもよいが、直鎖または分岐であることが好ましく、直鎖であることがより好ましい。
前記R81がヘテロアリール基である場合、炭素数5〜18であることが好ましく、5〜12であることがより好ましい。
前記R81がアリール基である場合、炭素数6〜18であることが好ましく、6〜12であることがより好ましい。
前記R81がアリールアルキル基である場合、炭素数7〜18であることが好ましく、7〜12であることがより好ましい。
前記L1が−O−である場合、前記R81は 炭素数1〜15のアルキル基またはアリールアルキル基であることが好ましく、アリールアルキル基であることがより好ましい。
前記L1が−NH−である場合、前記R81は 炭素数1〜15のアルキル基、アリールアルキル基であることが好ましく、アリールアルキル基であることがより好ましい。
前記L1が−NH−C(=O)−である場合、前記R81は 炭素数1〜15のアルキル基、アリール基であることが好ましく、アルキル基であることがより好ましい。
前記L1が−N(CH3)−である場合、前記R81は 炭素数1〜15のアルキル基またはアルキル基であることが好ましく、アルキル基であることがより好ましい。
前記R82はメチル基、フェニル基またはベンジル基であることがより好ましく、メチル基、フェニル基またはベンジル基であることが特に好ましい。
前記核酸塩基骨格を含有する化合物が有していることが好ましい水素結合等によってセルロースアシレートと相互作用可能である部分構造としては、プリン塩基骨格、エーテル結合構造、エステル結合構造、アミド結合構造、−NH−連結基構造などを挙げることができる。
前記核酸塩基骨格を含有する一般式(G−1)で表される化合物の具体例としては、以下のものを挙げることができる。ただし、前記水素結合性化合物として用いることができる前記核酸塩基骨格を含有する一般式(G−1)で表される化合物は、これらに限定されるものではない。
つぎに一般式(H−1)で表される化合物について詳しく説明する。
また、本発明のフィルムは、前記セルロースアシレート樹脂に対する、前記水素結合性化合物の合計含有量が35質量%以下であることが好ましく、30質量%以下であることがより好ましく、20質量%以下であることが特に好ましい。なお、前記水素結合性化合物は前記一般式(A−1)〜(H−1)で表される化合物に限定されない。
前記セルロースアシレートフィルムは、多価アルコールエステル系可塑剤、重縮合エステル系可塑剤及び炭水化物誘導体系可塑剤の中から選ばれる少なくとも一つの可塑剤を含有する。前記所定の可塑剤は、セルロースアシレートフィルムを柔軟にし、MD及びTD方向における、緩和弾性率の低減に寄与する。また、これらの可塑剤は、水分子との親和性を低減させる疎水化剤としても作用するので、フィルム単体としての湿度依存性を軽減するのに寄与する。
本発明に用いられる多価アルコールは次の一般式(4)で表される。
一般式(4) R1−(OH)n
(但し、R1はn価の有機基、nは2以上の正の整数を表す)
好ましい前記多価アルコール系可塑剤の例としては、例えば以下のようなものを挙げることが出来るが、本発明はこれらに限定されるものではない。アドニトール、アラビトール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ジブチレングリコール、1,2,4−ブタントリオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ヘキサントリオール、ガラクチトール、マンニトール、3−メチルペンタン−1,3,5−トリオール、ピナコール、ソルビトール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、キシリトール等を挙げることが出来る。特に、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ソルビトール、トリメチロールプロパン、キシリトールが好ましい。
前記重縮合エステル系可塑剤は、ポリエステル系可塑剤であるのが好ましく、少なくとも一種の芳香環を有するジカルボン酸(芳香族ジカルボン酸とも呼ぶ)と少なくとも一種の平均炭素数が2.5〜8.0の脂肪族ジオールとから得られるポリエステル系可塑剤が特に好ましい。また、芳香族ジカルボン酸と少なくとも一種の脂肪族ジカルボン酸との混合物、と少なくとも一種の平均炭素数が2.5〜8.0の脂肪族ジオールとから得られることも好ましい。
前記ジカルボン酸残基の組成比(モル分率)を構成炭素数に乗じて算出した値を平均炭素数とする。例えば、アジピン酸残基とフタル酸残基が50モル%ずつから構成される場合は、平均炭素数7.0となる。
また、前記ジオール残基の場合も同様で、ジオール残基の平均炭素数は、ジオール残基の組成比(モル分率)を構成炭素数に乗じて算出した値とする。例えばエチレングリコール残基50モル%と1,2−プロパンジオール残基50モル%から構成される場合は平均炭素数2.5となる。
前記重縮合エステルの数平均分子量はゲルパーミエーションクロマトグラフィーによって測定、評価することができる。また、末端が封止のないポリエステルポリオールの場合、重量あたりのヒドロキシル基の量(以下、水酸基価とも言う)により算出することもできる。本発明において、水酸基価は、ポリエステルポリオールをアセチル化した後、過剰の酢酸の中和に必要な水酸化カリウムの量(mg)を測定する。
炭素数の平均が5.5以上であれば耐久性に優れた偏光板を得ることができる。炭素数の平均が10以下であればセルロースエステルへの相溶性が優れ、セルロースエステルフィルムの製膜過程でブリードアウトの発生を抑制することができる。
本明細書中では、残基とは、重縮合エステルの部分構造で、重縮合エステルを形成している単量体の特徴を有する部分構造を表す。例えばジカルボン酸HOOC−R−COOHより形成されるジカルボン酸残基は−OC−R−CO−である。
本発明に用いる重縮合エステルの芳香族ジカルボン酸残基比率は40mol%以上であることが好ましく、40mol%〜95mol%であることがより好ましい。
芳香族ジカルボン酸残基比率を40mol%以上とすることで、十分な光学異方性を示すセルロースエステルフィルムが得られ、耐久性に優れた偏光板を得ることができる。また、95mol%以下であればセルロースエステルとの相溶性に優れ、セルロースエステルフィルムの製膜時及び加熱延伸時においてもブリードアウトを生じにくくすることができる。
前記重縮合エステルには、混合に用いた芳香族ジカルボン酸に由来する芳香族ジカルボン酸残基が形成される。
すなわち、前記芳香族ジカルボン酸残基は、フタル酸残基、テレフタル酸残基、イソフタル酸残基の少なくとも1種を含むことが好ましく、より好ましくはフタル酸残基、テレフタル酸残基の少なくとも1種を含み、さらに好ましくはテレフタル酸残基を含む。
前記重縮合エステルの形成における混合に、芳香族ジカルボン酸としてテレフタル酸を用いることで、よりセルロースエステルとの相溶性に優れ、セルロースエステルフィルムの製膜時及び加熱延伸時においてもブリードアウトを生じにくいセルロースエステルフィルムとすることができる。また、前記芳香族ジカルボン酸は1種でも、2種以上を用いてもよい。2種用いる場合は、フタル酸とテレフタル酸を用いることが好ましい。
フタル酸とテレフタル酸の2種の芳香族ジカルボン酸を併用することにより、常温での重縮合エステルを軟化することができ、ハンドリングが容易になる点で好ましい。
前記重縮合エステルのジカルボン酸残基中における、テレフタル酸残基の含有量は40mol%〜100mol%であることが好ましい。
テレフタル酸残基比率を40mol%以上とすることで、十分な光学異方性を示すセルロースエステルフィルムが得られる。
本発明で好ましく用いることができる重縮合エステル系可塑剤を形成することができる脂肪族ジカルボン酸としては、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸又は1,4−シクロヘキサンジカルボン酸等が挙げられる。
重縮合エステルには、混合に用いた脂肪族ジカルボン酸に由来する脂肪族ジカルボン酸残基が形成される。
脂肪族ジカルボン酸残基は、平均炭素数が5.5〜10.0であることが好ましく、5.5〜8.0であることがより好ましく、5.5〜7.0であることがさらに好ましい。脂肪族ジカルボン酸残基の平均炭素数が10.0以下であれば化合物の加熱減量が低減でき、セルロースアシレートウェブ乾燥時のブリードアウトによる工程汚染が原因と考えられる面状故障の発生を防ぐことができる。また、脂肪族ジカルボン酸残基の平均炭素数が5.5以上であれば相溶性に優れ、重縮合エステルの析出が起き難く好ましい。
前記脂肪族ジカルボン酸残基は、具体的には、コハク酸残基を含むことが好ましく、2種用いる場合は、コハク酸残基とアジピン酸残基を含むことが好ましい。
すなわち、重縮合エステルの形成における混合に、脂肪族ジカルボン酸を1種用いても、2種以上を用いてもよく、2種用いる場合は、コハク酸とアジピン酸を用いることが好ましい。重縮合エステルの形成における混合に、脂肪族ジカルボン酸を1種用いる場合は、コハク酸を用いることが好ましい。脂肪族ジカルボン酸残基の平均炭素数を所望の値に調整することができ、セルロースエステルとの相溶性の点で好ましい。
本明細書中では、ジオールHO−R−OHより形成されるジオール残基は−O−R−O−である。
重縮合エステルを形成するジオールとしては、芳香族ジオール及び脂肪族ジオールが挙げられ、本発明に用いられる前記可塑剤に用いられる重縮合エステルは少なくとも脂肪族ジオールから形成されることが好ましい。
前記重縮合エステルは、平均炭素数が2.5〜7.0の脂肪族ジオール残基を含むことが好ましく、より好ましくは平均炭素数が2.5〜4.0の脂肪族ジオール残基を含む。前記脂肪族ジオール残基の平均炭素数が7.0より小さいとセルロースエステルとの相溶性が改善され、ブリードアウトが生じにくくなり、また、化合物の加熱減量が増大しにくくなり、セルロースアシレートウェブ乾燥時の工程汚染が原因と考えられる面状故障が発生し難くなる。また、脂肪族ジオール残基の平均炭素数が2.5以上であれば合成が容易である。
本発明に用いることができる重縮合エステル系可塑剤を形成することができる脂肪族ジオールとしては、アルキルジオール又は脂環式ジオール類を好ましい例として挙げることができ、例えばエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール(ネオペンチルグリコール)、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール(3,3−ジメチロ−ルペンタン)、2−n−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール(3,3−ジメチロールヘプタン)、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、2−メチル−1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、1,12−オクタデカンジオール、ジエチレングリコール、シクロヘキサンジメタノール等が好ましい。これらはエチレングリコールとともに1種又は2種以上の混合物として使用されることが好ましい。
前記重縮合エステルには、混合に用いたジオールによりジオール残基が形成される。
すなわち、前記重縮合エステルは、ジオール残基としてエチレングリコール残基、1,2−プロパンジオール残基、及び1,3−プロパンジオール残基の少なくとも1種を含むことが好ましく、エチレングリコール残基又は1,2−プロパンジオール残基であることがより好ましい。
前記重縮合エステルに含まれる脂肪族ジオール残基には、エチレングリコール残基が10mol%〜100mol%含まれることが好ましく、20mol%〜100mol%含まれることがより好ましい。
封止に用いるモノカルボン酸類としては酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、安息香酸等が好ましい。封止に用いるモノアルコール類としてはメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール等が好ましく、メタノールが最も好ましい。重縮合エステルの末端に使用するモノカルボン酸類の炭素数が7以下であると、化合物の加熱減量が大きくならず、面状故障が発生しない。
前記重縮合エステルの末端は、封止せずにジオール残基のままであることか、酢酸またはプロピオン酸又は安息香酸によって封止されていることがさらに好ましい。
前記重縮合エステルの両末端は、それぞれ、封止の実施の有無が同一であることを問わない。
縮合体の両末端が未封止の場合、重縮合エステルはポリエステルポリオールであることが好ましい。
前記重縮合エステルの態様の一つとして脂肪族ジオール残基の炭素数が2.5〜8.0であり、重縮合エステルの両末端は未封止である重縮合エステルを挙げることができる。
重縮合エステルの両末端が封止されている場合、モノカルボン酸と反応させて封止することが好ましい。このとき、該重縮合エステルの両末端はモノカルボン酸残基となっている。本明細書中では、モノカルボン酸R−COOHより形成されるモノカルボン酸残基はR−CO−である。重縮合エステルの両末端がモノカルボン酸で封止されている場合、前記モノカルボン酸は脂肪族モノカルボン酸残基であることが好ましく、モノカルボン酸残基が炭素数22以下の脂肪族モノカルボン酸残基であることがより好ましく、炭素数3以下の脂肪族モノカルボン酸残基であることがさらに好ましい。また、炭素数2以上の脂肪族モノカルボン酸残基であることが好ましく、炭素数2の脂肪族モノカルボン酸残基であることが特に好ましい。
前記重縮合エステルの態様の一つとして脂肪族ジオール残基の炭素数が2.5より大きく7.0以下であり、重縮合エステルの両末端がモノカルボン酸残基で封止されている重縮合エステルを挙げることができる。
重縮合エステルの両末端を封止しているモノカルボン酸残基の炭素数が3以下であると、揮発性が低下し、重縮合エステルの加熱による減量が大きくならず、工程汚染の発生や面状故障の発生を低減することが可能である。
すなわち、封止に用いるモノカルボン酸類としては脂肪族モノカルボン酸が好ましく、モノカルボン酸が炭素数2から22の脂肪族モノカルボン酸であることがより好ましく、炭素数2〜3の脂肪族モノカルボン酸であることがさらに好ましく、炭素数2の脂肪族モノカルボン酸残基であることが特に好ましい。
例えば、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、安息香酸及びその誘導体等が好ましく、酢酸又はプロピオン酸がより好ましく、酢酸が最も好ましい。
封止に用いるモノカルボン酸は2種以上を混合してもよい。
前記重縮合エステルの両末端は酢酸又はプロピオン酸による封止が好ましく、酢酸封止により両末端がアセチルエステル残基(アセチル残基と称する場合がある)となることが最も好ましい。
前記重縮合エステルの両末端を封止した場合は、常温での状態が固体形状となりにくく、ハンドリングが良好となり、また湿度安定性、偏光板耐久性に優れたセルロースエステルフィルムを得ることができる。
前記可塑剤としては、単糖あるいは2〜10個の単糖単位を含む炭水化物の誘導体(以下、炭水化物誘導体系可塑剤という)が好ましい。中でも糖エステル系可塑剤が好ましい。
前記単糖または2〜10個の単糖単位を含む炭水化物の例としては、例えば、エリトロース、トレオース、リボース、アラビノース、キシロース、リキソース、アロース、アルトロース、グルコース、フルクトース、マンノース、グロース、イドース、ガラクトース、タロース、トレハロース、イソトレハロース、ネオトレハロース、トレハロサミン、コウジビオース、ニゲロース、マルトース、マルチトール、イソマルトース、ソホロース、ラミナリビオース、セロビオース、ゲンチオビオース、ラクトース、ラクトサミン、ラクチトール、ラクツロース、メリビオース、プリメベロース、ルチノース、シラビオース、スクロース、スクラロース、ツラノース、ビシアノース、セロトリオース、カコトリオース、ゲンチアノース、イソマルトトリオース、イソパノース、マルトトリオース、マンニノトリオース、メレジトース、パノース、プランテオース、ラフィノース、ソラトリオース、ウンベリフェロース、リコテトラオース、マルトテトラオース、スタキオース、バルトペンタオース、ベルバルコース、マルトヘキサオース、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン、δ−シクロデキストリン、キシリトール、ソルビトールなどを挙げることができる。
これらの中で、さらに好ましいものはアルキル基、アリール基またはアシル基であり、特に好ましくはアシル基である。
キシローステトラアセテート、グルコースペンタアセテート、フルクトースペンタアセテート、マンノースペンタアセテート、ガラクトースペンタアセテート、マルトースオクタアセテート、セロビオースオクタアセテート、スクロースオクタアセテート、キシリトールペンタアセテート、ソルビトールヘキサアセテート、キシローステトラプロピオネート、グルコースペンタプロピオネート、フルクトースペンタプロピオネート、マンノースペンタプロピオネート、ガラクトースペンタプロピオネート、マルトースオクタプロピオネート、セロビオースオクタプロピオネート、スクロースオクタプロピオネート、キシリトールペンタプロピオネート、ソルビトールヘキサプロピオネート、キシローステトラブチレート、グルコースペンタブチレート、フルクトースペンタブチレート、マンノースペンタブチレート、ガラクトースペンタブチレート、マルトースオクタブチレート、セロビオースオクタブチレート、スクロースオクタブチレート、キシリトールペンタブチレート、ソルビトールヘキサブチレート、キシローステトラベンゾエート、グルコースペンタベンゾエート、フルクトースペンタベンゾエート、マンノースペンタベンゾエート、ガラクトースペンタベンゾエート、マルトースオクタベンゾエート、セロビオースオクタベンゾエート、スクロースオクタベンゾエート、キシリトールペンタベンゾエート、ソルビトールヘキサベンゾエートなどが好ましい。キシローステトラアセテート、グルコースペンタアセテート、フルクトースペンタアセテート、マンノースペンタアセテート、ガラクトースペンタアセテート、マルトースオクタアセテート、セロビオースオクタアセテート、スクロースオクタアセテート、キシリトールペンタアセテート、ソルビトールヘキサアセテート、キシローステトラプロピオネート、グルコースペンタプロピオネート、フルクトースペンタプロピオネート、マンノースペンタプロピオネート、ガラクトースペンタプロピオネート、マルトースオクタプロピオネート、セロビオースオクタプロピオネート、スクロースオクタプロピオネート、キシリトールペンタプロピオネート、ソルビトールヘキサプロピオネート、キシローステトラベンゾエート、グルコースペンタベンゾエート、フルクトースペンタベンゾエート、マンノースペンタベンゾエート、ガラクトースペンタベンゾエート、マルトースオクタベンゾエート、セロビオースオクタベンゾエート、スクロースオクタベンゾエート、キシリトールペンタベンゾエート、ソルビトールヘキサベンゾエートなどがさらに好ましい。マルトースオクタアセテート、セロビオースオクタアセテート、スクロースオクタアセテート、キシローステトラプロピオネート、グルコースペンタプロピオネート、フルクトースペンタプロピオネート、マンノースペンタプロピオネート、ガラクトースペンタプロピオネート、マルトースオクタプロピオネート、セロビオースオクタプロピオネート、スクロースオクタプロピオネート、キシローステトラベンゾエート、グルコースペンタベンゾエート、フルクトースペンタベンゾエート、マンノースペンタベンゾエート、ガラクトースペンタベンゾエート、マルトースオクタベンゾエート、セロビオースオクタベンゾエート、スクロースオクタベンゾエート、キシリトールペンタベンゾエート、ソルビトールヘキサベンゾエートなどが特に好ましい。
前記炭水化物誘導体系可塑剤はピラノース構造あるいはフラノース構造を有することが好ましく、中でもピラノース構造を有することが特に好ましい。
前記炭水化物誘導体の入手方法としては、市販品として(株)東京化成製、アルドリッチ製等から入手可能であり、もしくは市販の炭水化物に対して既知のエステル誘導体化法(例えば、特開平8−245678号公報に記載の方法)を行うことにより合成可能である。
また、互いに同一又は異なる可塑剤類から選択される2種以上を添加してもよい。その場合は、2種以上の可塑剤の合計量が前記範囲であるのが好ましい。
また、本発明に係わるセルロースアシレートフィルムは、可塑剤として、多価アルコール系可塑剤、重縮合エステル系可塑剤及び炭水化物誘導体系可塑剤から選ばれる少なくとも1種と、リン酸系エステル系可塑剤及びカルボン酸エステル系可塑剤から選ばれる少なくとも1種を含有しているのも好ましい。これらの可塑剤はセルロースアシレートとの組合せが広く知られており、諸物性の制御や製造適性の観点で好ましく使うことができる。
本発明に係わるセルロースアシレートフィルムは、上記所定の水素結合性化合物、及び所定の可塑剤とともに、他の添加剤を含んでいてもよい。
(ポリマー又はオリゴマー)
本発明に係わるセルロースアシレートフィルムは、主成分であるセルロースアシレートともに、他のポリマー又はオリゴマーを含有していてもよい。セルロースアシレートと比較して疎水性のポリマー又はオリゴマーを添加することで、フィルムを疎水化することができ、フィルムの湿度安定性を改善できる場合がある。また、ポリマー又はオリゴマーの中には、フィルムの光弾性係数を低下させる作用があるものもある。かかる特性のポリマー又はオリゴマーの例としては、シアノ基を含む繰り返し単位、及びメチルメタクリレート由来の繰り返し単位の少なくとも一方を有するポリマーもしくはオリゴマーが挙げられる。なお、前記ポリマー又はオリゴマーは粒子や粉末の形態で添加されてもよい。
本発明に使用可能なシアノ基を含む繰り返し単位を有するポリマーまたはオリゴマーは、分子内にシアノ基を部分構造として有するエチレン性不飽和モノマーを重合または共重合させて得ることができる。
前記シアノ基を含む繰り返し単位は、分子内にシアノ基を有するエチレン性不飽和モノマーを重合して得られる繰り返し単位であっても、分子内にシアノ基を有していないエチレン性不飽和モノマーを重合して得られる繰り返し単位に置換基としてシアノ基を導入して得られるものであってもよい。中でも、分子内にシアノ基を有するエチレン性不飽和モノマーを重合して得られる繰り返し単位であることが好ましい。
R1は水素原子、メチル基、エチル基、塩素原子またはシアノ基が好ましく、メチル基が最も好ましい。
R2は水素原子、メチル基またはシアノ基が好ましく、水素原子が最も好ましい。
式(1)の例としては、メタクリロニトリルが特に好ましい。
なお、前記シアノ基を含む繰り返し単位を有するポリマーまたはオリゴマーにおける前記シアノ基を含む繰り返し単位が、前記一般式(1)で表される構造以外のその他の骨格を有するエチレン性不飽和モノマー由来の繰り返し単位を含む場合、該その他の骨格を有するエチレン性不飽和モノマーとしては後述する一般式(2)におけるR3やR4、後述する一般式(4)におけるR7、R8、及びR9がシアノ基を含む置換基であるエチレン性不飽和モノマーなどを用いることができる。
(1)アクリレートモノマー
前記その他のエチレン性不飽和モノマーとしてはアクリレートモノマーが好ましい。アクリレートモノマーとしては、(メタ)アクリル酸エステル類、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、クロルエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンモノ(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、メトキシベンジル(メタ)アクリレート、フルフリル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、アセト酢酸エチルエメタクリレート等が挙げられる。又、特に好ましいものとしては、メチル(メタ)アクリレートモノマー、アセト酢酸エチルエメタクリレートを挙げることができる。
また、下記一般式(2)で表されるモノマーも前記その他のエチレン性不飽和モノマーとして好ましい。
また、下記一般式(3)で表されるモノマーも前記その他のエチレン性不飽和モノマーとして好ましい。
前記R5における脂肪族基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基などを挙げることができ、その中でも炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
前記R5における芳香族基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基を挙げることができ、その中でもフェニル基が好ましい。
前記における複素環基としては、ピリジル基、ピロリジル基、ピペリジル基、ピペラジル基、ピロリル基、モルホリノ基、チアモルホリノ基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピロリドニル基、ピペリドニル基を挙げることができ、その中でもモルホリノ基、ピリジル基が好ましい。
前記脂肪族基、芳香族基または複素環基が有していてもよい置換基としては、例えば、置換基としては、炭素原子数1〜6のアルキル基(例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、シクロペンチル、シクロヘキシル基)、炭素原子数2〜6のアルケニル基(例えばビニル基、アリル基、2−ブテニル基、3−ペンテニル基などが挙げられる。)、炭素原子数2〜6のアルキニル基(例えばプロパルギル基、3−ペンチニル基などが挙げられる。)、アミノ基(例えばアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基)、アルコキシ基(例えばメトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基などが挙げられる。)、アリールオキシ基(例えばフェニルオキシ基、2−ナフチルオキシ基)、アシル基(例えばアセチル基、ベンゾイル基、ホルミル基、ピバロイル基)、アルコキシカルボニル基(例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基)、アリールオキシカルボニル基(例えばフェニルオキシカルボニル基)、アシルオキシ基(例えばアセトキシ基、ベンゾイルオキシ基。)、アシルアミノ基(例えばアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基)、アルコキシカルボニルアミノ基(例えばメトキシカルボニルアミノ基)、アリールオキシカルボニルアミノ基(例えば(フェニルオキシカルボニルアミノ基)、スルホニルアミノ基(例えばメタンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基)、スルファモイル基(例えばスルファモイル基、メチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基)、カルバモイル基(例えばカルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基)、アルキルチオ基(例えばメチルチオ基、エチルチオ基)、アリールチオ基(例えばフェニルチオ基)、スルホニル基(例えばメシル基、トシル基)、スルフィニル基(例えばメタンスルフィニル基、ベンゼンスルフィニル基)、ウレイド基(例えばウレイド基、メチルウレイド基、フェニルウレイド基)、リン酸アミド基(例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミド)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(例えばイミダゾリル基、ピリジル基、キノリル基、フリル基、ピペリジル基、モルホリノ基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズチアゾリル基)、シリル基(例えば、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基)などを挙げることができる。これらの置換基は更に置換されてもよい。また、置換基が二つ以上ある場合は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には互いに連結して環を形成してもよい。その中でもメチル基、フルオロ基が好ましい。
前記一般式(3)におけるR5は、水素原子または脂肪族基であることが好ましく、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基がより好ましく、水素原子またはメチル基であることが特に好ましく、メチル基であることがより特に好ましい。
前記Lは、2価の脂肪族基、2価の芳香族基、−C(=O)−、または−L1−L2−であることが好ましい(但し、L1およびL2の一方が、−C(=O)−、−O−、−N(R2)−またはそれらの組合せを表し、他方が2価の脂肪族基、2価の芳香族基、2価の複素環基を表す。前記2価の脂肪族基、2価の芳香族基および2価の複素環基は置換基を有していてもよい。R2は水素原子またはアルキル基を表す。)。ここで、前記−L1−L2−はL1が主鎖に連結する。
前記Lは−L1−L2−であることがより好ましい。
前記Lは、L1が−C(=O)−、−O−、−N(R2)−またはそれらの組合せであり、かつ、L2が2価の脂肪族基、2価の芳香族基、2価の複素環基であることが特に好ましい。
前記Lにおける2価の芳香族基としては、炭素数6〜12の芳香族基が好ましく、フェニレン基、ナフチレン基であることが好ましく、置換基を有していてもよいフェニレン基であることがより好ましく、無置換のフェニレン基であることが特に好ましい。
前記Lにおける2価の複素環基としては、ピリジレン基、ピロリジレン基、ピペリジレン基、ピペラジレン基、ピロリレン基、モルホリニレン基、チアモルホリレニン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、ピロリドニレン基、ピペリドニレン基を挙げることができ、その中でもモルホリニレン基が好ましい。
前記2価の脂肪族基、2価の芳香族基および2価の複素環基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、ハロゲン基を挙げることができ、その中でもアルキル基が好ましく、炭素数1〜6のアルキル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
前記L2は2価の脂肪族基、2価の芳香族基、2価の複素環基であることが好ましく、炭素数1〜5の置換基を有していてもよいアルキレン基、フェニレン基、
であることがより好ましく、炭素数1〜5の置換基を有していてもよいアルキレン基またはフェニレン基であることが特に好ましく、炭素数1〜5の置換基を有していてもよいアルキレン基であることがより特に好ましく、エチレン基であることがさらにより特に好ましい。
なお、前記L1およびL2における前記2価の脂肪族基、2価の芳香族基および2価の複素環基の好ましい範囲は、前記Lにおける前記2価の脂肪族基、2価の芳香族基および2価の複素環基の好ましい範囲と同じである。
より好ましくは、前記一般式(3)におけるR5が水素原子またはメチル基であり、LがL1−L2−である態様である。
特に好ましくは、R5が水素原子またはメチル基であり、L1が−C(=O)−O−であり、L2が炭素数1〜5の置換基を有していてもよいアルキレン基である態様である。
より特に好ましくは、R5が水素原子またはメチル基であり、L1が−C(=O)−O−であり、L2がエチレン基である態様である。すなわち、前記一般式(3)で表されるエチレン性不飽和モノマーがアセト酢酸エチルメタクリレートまたはアセト酢酸エチルアクリレートである態様がより好ましい。
さらに、前記一般式(3)におけるR5がメチル基である態様がさらにより特に好ましく、すなわち、前記一般式(3)で表されるエチレン性不飽和モノマーがアセト酢酸エチルメタクリレートであることがさらにより特に好ましい。
前記R6は、それぞれ独立に水素原子または炭素数1〜6のアルキル基であることが好ましく、水素原子またはメチル基であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
また、下記一般式(4)で表される部分構造を有するエチレン性不飽和モノマーも前記その他のエチレン性不飽和モノマーとして好ましい。
本発明においては、R7、R8、及びR9の何れか二つが互いに結合してそれらが結合している窒素原子、或いは窒素原子及び炭素原子と一緒になって、5〜7員の環状構造を形成することが好ましいが、その場合の環としては、環中に更に窒素原子、硫黄原子または酸素原子を有していても良く、飽和または不飽和の単環、多環または縮合環式のものが挙げられる。具体例としては、例えば、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロール環、モルホリン環、チアモルホリン環、イミダゾール環、ピラゾール環、ピロリドン環、ピペリドン等の複素環が挙げられ、これらの環は更に、前記R7、R8、及びR9で表される基が有しても良い置換基によってさらに置換されていてもよい。
本発明において、分子内に前記一般式(1)で表される部分構造を有するエチレン性不飽和モノマーは分子内にエチレン性不飽和結合を有するが、前記R7、R8、及びR9で表される基の少なくとも一つがエチレン性不飽和結合を有する基としてアルケニル基を表すか、或いは前記R7、R8、及びR9で表される基の少なくとも一つが部分構造としてエチレン性不飽和結合を有することを意味する。エチレン性不飽和結合の具体例としては、ビニル基、アリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、スチリル基、アクリルアミド基、メタクリルアミド基、1,2−エポキシ基、ビニルベンジル基、ビニルエーテル基などが挙げられるが、好ましくは、ビニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリルアミド基、メタクリルアミド基である。
メチルメタクリレート由来の繰り返し単位を有する、好ましくはメチルメタクリレート由来の繰り返し単位のみを有する、ポリマー又はオリゴマーも、前記シアノ基を含む繰り返し単位を有するポリマーまたはオリゴマーと同様の作用がある。当該ポリマー又はオリゴマーについては、特開2009−249394号等に記載があり、本発明に適用することができる。また、添加量の好ましい範囲についても、前記シアノ基を含む繰り返し単位を有するポリマーまたはオリゴマーと同様である。
セルロースアシレートのアシル置換度を低くすると、フィルムの含水率が大きくなり、環境湿度によるフィルム物性変化、レターデーション変化が大きくなる問題が生じる。この問題を改良する方法として、基層にオクタノール/水分配係数が7.0以上で分子量2000以下の疎水化剤を含有することが好ましい。本発明のセルロースアシレートフィルムにはオクタノール/水分配係数(以下logPと称する)が7.0以上20.0以下の疎水化剤を含有することがより好ましい。さらに好ましくは8.0以上16.0以下である。logPは化合物の親疎水性を示す指標であり、logPが大きい方が化合物の疎水性が高くなる。logPが低すぎると疎水性が不足し、環境湿度によるフィルム物性変化、レターデーション変化に対して十分な低減効果が得られにくい。一方、logPが大きすぎるとセルロースアシレートとの相溶性が不足し、フィルムの内部で相分離をおこしてフィルムの透明度が低下する問題を生じやすい。
疎水化剤の分子量は2000以下であることが好ましく、より好ましくは1500以下である。疎水化剤の分子量を2000以下とすることでセルロースアシレートに対する相溶性が高くなり好ましい。
疎水化剤は、logPが前記範囲を満たす各種添加化合物(例えば、上記所定の可塑剤や上記ポリマー又はオリゴマー等)に、疎水化剤としての機能も持たせることも可能である。
前記セルロースアシレートフィルム中には、レターデーション調整剤(レターデーション発現剤およびレターデーション低減剤);紫外線吸収剤;酸化防止剤;マット剤などの添加剤を加えることもできる。
前記セルロースアシレートフィルムは、セルロースアシレートの少なくとも1種を主成分として含有する。本発明において、「セルロースアシレート」とは、例えば、セルロースを基本構造とする化合物であって、セルロースを原料として生物的あるいは化学的に官能基を導入して得られるセルロース骨格を有する化合物を含むものをいう。本発明においては異なる2種類以上のセルロースアシレートを混合して用いてもよい。
セルロースアシレートは、セルロース骨格中の水酸基の水素原子が、アシル基で置換されたセルロース誘導体であり、セルローストリアセテート、セルロースアセテートプロピオネート等が挙げられる。
第1の例:
セルロース骨格のヒドロキシ基の水素原子が実質的にアセチル基のみによって置換されたセルロースアシレートであり、その全置換度が2.00〜3.00(より好ましくは全置換度が2.10〜2.97)であるセルロースアシレート。
第1の例は、さらに、全置換度が2.50〜3.00(より好ましくは2.70〜3.00)のセルロースアシレートと、全置換度が2.00〜2.50未満(より好ましくは2.20〜2.50)のセルロースアシレートの例に分類される。
第2の例:
セルロース骨格のヒドロキシ基の水素原子が、実質的にアセチル基、プロピオニル基及びブタノイル基からなる群から選ばれる少なくとも2種類で置換されたセルロースアシレートであり、その全置換度が2.00〜3.00(より好ましくは全置換度が2.20〜2.95)であるセルロースアシレート。
なお、ここでいう「実質的」にとは、該置換基以外の種類の置換度が0.01以下であることを意味する。
本発明に係わる前記セルロースアシレートフィルムは、溶液製膜法及び溶融製膜種々の方法で製造することができる。溶液製膜法(ソルベントキャスト法)で製造するのが好ましい。溶液製膜法については種々の文献に記載があり、いずれも採用することができる。ソルベントキャスト法を利用したセルロースアシレートフィルムの製造例については、米国特許第2,336,310号、同2,367,603号、同2,492,078号、同2,492,977号、同2,492,978号、同2,607,704号、同2,739,069号及び同2,739,070号の各明細書、英国特許第640731号及び同736892号の各明細書、並びに特公昭45−4554号、同49−5614号、特開昭60−176834号、同60−203430号及び同62−115035号等の公報を参考にすることができる。また、前記セルロースアシレートフィルムは、延伸処理を施されていてもよい。延伸処理の方法及び条件については、例えば、特開昭62−115035号、特開平4−152125号、同4−284211号、同4−298310号、同11−48271号等の各公報を参考にすることができる。
共流延法および逐次流延法により製造する場合には、先ず、各層用のセルロースアセテート溶液(ドープ)を調製する。共流延法(重層同時流延)は、流延用支持体(バンドまたはドラム)の上に、各層(3層あるいはそれ以上でも良い)各々の流延用ドープを別のスリットなどから同時に押出す流延用ギーサからドープを押出して、各層同時に流延し、適当な時期に支持体から剥ぎ取って、乾燥しフィルムを成形する流延法である。
逐次流延法は、流延用支持体の上に先ず第1層用の流延用ドープを流延用ギーサから押出して、流延し、乾燥あるいは乾燥することなく、その上に第2層用の流延用ドープを流延用ギーサから押出して流延する要領で、必要なら第3層以上まで逐次ドープを流延・積層して、適当な時期に支持体から剥ぎ取って、乾燥しフィルムを成形する流延法である。塗布法は、一般的には、コア層のフィルムを溶液製膜法によりフィルムに成形し、表層に塗布する塗布液を調製し、適当な塗布機を用いて、片面ずつまたは両面同時にフィルムに塗布液を塗布・乾燥して積層構造のフィルムを成形する方法である。
また、前記金属支持体の材質については特に制限はないが、SUS製(例えば、SUS 316)であることがより好ましい。
本発明の偏光板の一例は、偏光膜の一方の表面上に、前記所定のセルロースアシレートフィルムを有し、他方の表面上に保護フィルムを有する。本発明の偏光板は、前記式(1)を満足するセルロースアシレートフィルムを一枚有していればよく、よって他の保護フィルムは上記式(1)を満足する必要はなく、またセルロースアシレートフィルムでなくてもよい。勿論、他の保護フィルムとして、上記式(1)を満足するセルロースアシレートフィルムを用いることもできる。
他の保護フィルムとしては、セルロースアシレートフィルムの他、ポリカーボネート系ポリマー、ポリエチレンテレフタレートやポリエチレンナフタレート等のポリエステル系ポリマー、ポリメチルメタクリレート等のアクリル系ポリマー、ポリスチレンやアクリロニトリル・スチレン共重合体(AS樹脂)等のスチレン系ポリマーなどがあげられる。また、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン、エチレン・プロピレン共重合体の如きポリオレフィン系ポリマー、塩化ビニル系ポリマー、ナイロンや芳香族ポリアミド等のアミド系ポリマー、イミド系ポリマー、スルホン系ポリマー、ポリエーテルスルホン系ポリマー、ポリエーテルエーテルケトン系ポリマー、ポリフェニレンスルフィド系ポリマー、塩化ビニリデン系ポリマー、ビニルアルコール系ポリマー、ビニルブチラール系ポリマー、アリレート系ポリマー、ポリオキシメチレン系ポリマー、エポキシ系ポリマー、又は前記ポリマーを混合したポリマーが含まれる。 また、前記ポリマーフィルムの主成分ポリマーとして、熱可塑性ノルボルネン系樹脂を好ましく用いることができる。熱可塑性ノルボルネン系樹脂としては、日本ゼオン(株)製のゼオネックス、ゼオノア、JSR(株)製のアートン等が挙げられる。
本発明の偏光板は、TN(Twisted Nematic)、IPS(In−Plane Switching)、FLC(Ferroelectric Liquid Crystal)、AFLC(Anti−ferroelectric Liquid Crystal)、OCB(Optically Compensatory Bend)、STN(Supper Twisted Nematic)、VA(Vertically Aligned)、及びHAN(Hybrid Aligned Nematic)等、いずれの表示モードの液晶表示装置にも利用することができる。
Rth(λ)は、前記Re(λ)を、面内の遅相軸(KOBRA 21ADH、又はWRにより判断される)を傾斜軸(回転軸)として(遅相軸がない場合には、フィルム面内の任意の方向を回転軸とする)のフィルム法線方向に対して法線方向から片側50°まで10度ステップで各々その傾斜した方向から波長λnmの光を入射させて全部で6点測定し、その測定されたレターデーション値と平均屈折率の仮定値及び入力された膜厚値を基にKOBRA 21ADH又はWRが算出する。上記において、法線方向から面内の遅相軸を回転軸として、ある傾斜角度にレターデーションの値がゼロとなる方向をもつフィルムの場合には、その傾斜角度より大きい傾斜角度でのレターデーション値はその符号を負に変更した後、KOBRA 21ADH、又はWRが算出する。なお、遅相軸を傾斜軸(回転軸)として(遅相軸がない場合には、フィルム面内の任意の方向を回転軸とする)、任意の傾斜した2方向からレターデーション値を測定し、その値と平均屈折率の仮定値、及び入力された膜厚値を基に、以下の式(A)、及び式(B)よりRthを算出することもできる。
Rth=((nx+ny)/2−nz)×d・・・・・・・・・・・式(B)
なお、屈折率の測定波長は、特に断らない限り、可視光域のλ=550nmでの値であり、Re及びRthの測定波長については、特に断らない限り、550nmとする。
下記の組成物をそれぞれミキシングタンクに投入し、攪拌して各成分を溶解し、各溶液を調製した。
作製したフィルムについて、
作製した各セルロースアシレートフィルムを、2.3mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液に、55℃で3分間浸漬した。室温の水洗浴槽中で洗浄し、30℃で0.05mol/Lの硫酸を用いて中和した。再度、室温の水洗浴槽中で洗浄し、さらに100℃の温風で乾燥した。このようにして、各セルロースアシレートフィルムについて表面の鹸化処理を行った。
鹸化処理した上記各セルロースアシレートフィルムを、ポリビニルアルコール系接着剤を用いて、偏光子の片側に貼り付けた。市販のセルローストリアセテートフィルム(フジタックTD80UF、富士写真フイルム(株)製)に同様の鹸化処理を行い、ポリビニルアルコール系接着剤を用いて、各セルロースアシレートフィルムを貼り付けてある側とは反対側の偏光子の面に鹸化処理後のセルローストリアセテートフィルムを貼り付けた。
この際、偏光子の透過軸と作製した各セルロースアシレートフィルムの遅相軸とは平行になるように配置した。また、偏光子の透過軸と市販のセルローストリアセテートフィルムの遅相軸とは、直交するように配置した。
このようにして各偏光板を作製した。
作製した各セルロースアシレートフィルム及び各偏光板について、MD及びTD方向における
温度25℃・相対湿度60%の光弾性係数C[Pa-1]、
25℃・相対湿度30%及び25℃・相対湿度80%の緩和弾性率E’[Pa]、及び
25℃・相対湿度60%の環境下及び25℃・相対湿度30%の環境下の偏光板の寸法変化と、25℃・相対湿度60%の環境下及び25℃・相対湿度30%の環境下のセルロースアシレートフィルムの寸法変化との差Δε[%]、
25℃・相対湿度60%の環境下及び25℃・相対湿度80%の環境下の偏光板の寸法変化と、25℃・相対湿度60%の環境下及び25℃・相対湿度80%の環境下のセルロースアシレートフィルムの寸法変化との差Δε[%]、並びに
厚みd[μm]、
をそれぞれ測定した。
なお、これらの測定については、各測定環境下に2週間放置した後、測定した。また、Δεについては、偏光板/フィルムについて以下の測定を各々行い、その差とした。試料30mm×120mmを25℃60%RH環境下で2週間経時させ、自動ピンゲージ(新東科学(株))にて、両端に6mmφの穴を100mm間隔に開けて、間隔の原寸(L1)を最小目盛り1/1000mmまで測定した。さらに25℃30%RH、80%RH環境下で2週間経時させ、パンチ間隔の寸法(L2)を測定。そして、寸法変化率を{(L1−L2)/L1}×100により求めた。
α=C×E’×Δε
に代入して、αTD及びαMDをそれぞれ求め、下記式(1)
(1) |(αTD−αMD)×d|≦2nm
を満足しているか否かを確認した。結果を下記表に示す。
評価は、環境湿度30%と60%、及び環境湿度80%と60%において、各液晶パネルの黒表示における斜め方向(極角60度)の色味と輝度の最大変化量が、人間の識別不可能であればよいとした。
人間の識別可能な変化として、色味変化はΔu’v’で0.02以下、輝度変化は1%以下であることが知られている(例えば、色彩工学(太田登著 東京電気大出版局)参照)。
結果を下記表に示す。
Claims (5)
- 下記(A)〜(C)
(A)1分子内に水素結合ドナー部と水素結合アクセプター部の双方を有する、
(B)分子量を水素結合ドナー数と水素結合アクセプター数の合計数で除した値が30以上65以下、
(C)芳香環構造の総数が1以上3以下;
を満たす水素結合性化合物、及び
多価アルコールエステル系可塑剤、重縮合エステル系可塑剤及び炭水化物誘導体系可塑剤の中から選ばれる少なくとも一つの可塑剤、
を含むセルロースアシレートフィルムを少なくとも一枚有する偏光板であって、
前記前記セルロースアシレートフィルムが、少なくとも相対湿度H1が30%及び80%において下記式(1)
(1)|(αTD−αMD)×d|≦2nm
(但し、αTD及びαMDはそれぞれ、セルロースアシレートフィルムのTD方向及びMD方向について、α=C×E'×Δεで算出される値を意味し、Cはセルロースアシレートフィルムの光弾性係数[Pa-1](温度25℃・相対湿度60%);E'は25℃・相対湿度H1%環境下でのセルロースアシレートフィルムのその方向における緩和弾性率[Pa];Δεは25℃・相対湿度60%の環境下及び25℃・相対湿度H1%の環境下の偏光板の寸法変化と、25℃・相対湿度60%の環境下及び25℃・相対湿度H1%の環境下のセルロースアシレートフィルムの寸法変化との差[%];並びにdはセルロースアシレートフィルムの膜厚[μm]をそれぞれ示す)
を満足することを特徴とする偏光板。 - 前記セルロースアシレートフィルムが、シアノ基を含む繰り返し単位、及びメチルメタクリレート由来の繰り返し単位の少なくとも一方を有するポリマーもしくはオリゴマーをさらに含有することを特徴とする請求項1に記載の偏光板。
- 前記セルロースアシレートフィルムが、1種の可塑剤、もしくは、互いに同一又は異なる類から選択される2種以上の可塑剤を含有することを特徴とする請求項1又は2に記載の偏光板。
- 前記セルロースアシレートフィルムが、延伸処理された延伸フィルムであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の偏光板。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の偏光板を少なくとも有する液晶表示装置。
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