JP5546054B2 - 芳香族アミン化合物、発光素子、発光装置、電子機器 - Google Patents
芳香族アミン化合物、発光素子、発光装置、電子機器 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5546054B2 JP5546054B2 JP2012157328A JP2012157328A JP5546054B2 JP 5546054 B2 JP5546054 B2 JP 5546054B2 JP 2012157328 A JP2012157328 A JP 2012157328A JP 2012157328 A JP2012157328 A JP 2012157328A JP 5546054 B2 JP5546054 B2 JP 5546054B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- light
- carbon atoms
- aromatic amine
- layer
- amine compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- -1 Aromatic amine compounds Chemical class 0.000 title claims description 165
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 174
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 90
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 80
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 65
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 51
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 22
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 17
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 17
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 15
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 167
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 93
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 86
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 69
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 52
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 52
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 49
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 46
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 44
- 239000000463 material Substances 0.000 description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 description 34
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 32
- 239000010408 film Substances 0.000 description 32
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 29
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 23
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 21
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 20
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 20
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 20
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 18
- 230000006870 function Effects 0.000 description 18
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 18
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 18
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 18
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 17
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 16
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 16
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 16
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 15
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 14
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 13
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 12
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 12
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 11
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 11
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 11
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 10
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 10
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 10
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 10
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 10
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 10
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 9
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N talc Chemical compound [Mg+2].[O-][Si]([O-])=O FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical class CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 8
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 8
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 7
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 7
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 7
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 7
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 7
- JYLIWIHHHFIIJG-UHFFFAOYSA-N 1-n,3-n-diphenyl-1-n,3-n-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)benzene-1,3-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=C1 JYLIWIHHHFIIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 6
- VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N coumarin 6 Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 6
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 6
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 6
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- LDFCHUHQZQRSHF-UHFFFAOYSA-N 9-(4-bromophenyl)-10-phenylanthracene Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 LDFCHUHQZQRSHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LUBXLGUQZVKOFP-UHFFFAOYSA-N 9-phenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C(C=CC=C2)C2=CC2=CC=CC=C12 LUBXLGUQZVKOFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 5
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 5
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 5
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 5
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ITPSYEWZJMHUHR-UHFFFAOYSA-N 1-n,3-n,5-n-tris[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,3,5-triamine Chemical compound C=1C(NC=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(NC=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=CC=1NC(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ITPSYEWZJMHUHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KUBSCXXKQGDPPD-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9-phenylcarbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(Br)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 KUBSCXXKQGDPPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTVGVLGMPQMGNB-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 RTVGVLGMPQMGNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSDKKRKTDZMKCH-UHFFFAOYSA-N 9-(4-bromophenyl)carbazole Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 XSDKKRKTDZMKCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WHGGVVHVBFMGSG-UHFFFAOYSA-N 9-bromo-10-phenylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(Br)=C2C=CC=CC2=C1C1=CC=CC=C1 WHGGVVHVBFMGSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QNZJXQPLZAOZLQ-UHFFFAOYSA-N 9-iodo-10-phenylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(I)=C2C=CC=CC2=C1C1=CC=CC=C1 QNZJXQPLZAOZLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 4
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 4
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- AGBXQLCOXANMQO-UHFFFAOYSA-N n-(4-carbazol-9-ylphenyl)-n-phenyl-4-(10-phenylanthracen-9-yl)aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 AGBXQLCOXANMQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- KBLZDCFTQSIIOH-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC KBLZDCFTQSIIOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 4
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- SIQMLMTZLHZQQB-UHFFFAOYSA-N 2-(9-phenylcarbazol-3-yl)benzene-1,3,5-triamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC(N)=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 SIQMLMTZLHZQQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ONCCVJKFWKAZAE-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9,9'-spirobi[fluorene] Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C21C1=CC=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C12 ONCCVJKFWKAZAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical group C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical group CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VUMVABVDHWICAZ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl-N-[4-[4-[N-(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)anilino]phenyl]phenyl]-9,9'-spirobi[fluorene]-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C3=CC=CC=C3C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4(C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C4=CC=CC=C4C3=CC=2)C=C1 VUMVABVDHWICAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTXDLAYZUCFRPT-UHFFFAOYSA-N NC1=CC(N)=C(C(N)=C1)C1=CC=C(C=C1)N1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2 Chemical compound NC1=CC(N)=C(C(N)=C1)C1=CC=C(C=C1)N1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2 MTXDLAYZUCFRPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000004556 carbazol-9-yl group Chemical group C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C12)* 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 3
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- DZRDATNLTUIPAY-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenylcarbazol-3-amine Chemical compound C=1C=C2N(C=3C=CC=CC=3)C3=CC=CC=C3C2=CC=1NC1=CC=CC=C1 DZRDATNLTUIPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 3
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- YWDUZLFWHVQCHY-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tribromobenzene Chemical compound BrC1=CC(Br)=CC(Br)=C1 YWDUZLFWHVQCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(Br)=C1 JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUVKSPPGPPFPQN-UHFFFAOYSA-N 10-Methyl-9(10H)-acridone Chemical compound C1=CC=C2N(C)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 XUVKSPPGPPFPQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPECBEYAWUTHRZ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9-(2-phenylphenyl)fluoren-9-ol Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=C(Br)C=C2C1(O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 MPECBEYAWUTHRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017073 AlLi Inorganic materials 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 2
- PHXQIAWFIIMOKG-UHFFFAOYSA-N NClO Chemical compound NClO PHXQIAWFIIMOKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N dmpu Chemical compound CN1CCCN(C)C1=O GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 2
- 229910000449 hafnium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N orlistat Chemical compound CCCCCCCCCCC[C@H](OC(=O)[C@H](CC(C)C)NC=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@H]1CCCCCC AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N 0.000 description 2
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001420 photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 2
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 229910052761 rare earth metal Chemical class 0.000 description 2
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 229910003449 rhenium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 239000003115 supporting electrolyte Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- QBLFZIBJXUQVRF-UHFFFAOYSA-N (4-bromophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(Br)C=C1 QBLFZIBJXUQVRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APQIUTYORBAGEZ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dibromoethane Chemical compound CC(Br)Br APQIUTYORBAGEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPJXIDDLYYGLDN-UHFFFAOYSA-N 1,10-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC2=CC=CC=C22)=CC=CC1=C2C1=CC=CC=C1 BPJXIDDLYYGLDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(Br)C=C1 SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNZKSOYBKOZGMT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenyl)-9h-carbazole Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C21 DNZKSOYBKOZGMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRHPTNPRFKGMEH-UHFFFAOYSA-N 1-N,3-N,5-N-triphenyl-1-N,3-N,5-N-tris(9-phenylcarbazol-3-yl)benzene-1,3,5-triamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=C1 VRHPTNPRFKGMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WULZIURTBVLJRF-UHFFFAOYSA-N 1-n,3-n-diphenylbenzene-1,3-diamine Chemical compound C=1C=CC(NC=2C=CC=CC=2)=CC=1NC1=CC=CC=C1 WULZIURTBVLJRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOKIEMZASYETFM-UHFFFAOYSA-N 10-phenylacridin-9-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 GOKIEMZASYETFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21,23-dihydroporphyrin platinum Chemical compound [Pt].CCc1c(CC)c2cc3[nH]c(cc4nc(cc5[nH]c(cc1n2)c(CC)c5CC)c(CC)c4CC)c(CC)c3CC VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenol zinc Chemical compound [Zn].Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1.Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2o1 UOCMXZLNHQBBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFUPJXCUNNWZJQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromofluoren-1-one Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(Br)C(=O)C3=CC2=C1 QFUPJXCUNNWZJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-olate Chemical compound CC(C)(C)[O-] SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZLZJGZGJHZQAU-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 PZLZJGZGJHZQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3NC2=C1 LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJLVONPWGOBFHQ-UHFFFAOYSA-N 4,6-diphenylbenzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(N)=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1C1=CC=CC=C1 KJLVONPWGOBFHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDRNXKXKFNHNCA-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 FDRNXKXKFNHNCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBPCKEZNJVJYTC-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 MBPCKEZNJVJYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- SCZWJXTUYYSKGF-UHFFFAOYSA-N 5,12-dimethylquinolino[2,3-b]acridine-7,14-dione Chemical compound CN1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3N(C)C1=C2 SCZWJXTUYYSKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 9,10-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQVFZEYHQJJGPD-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 UQVFZEYHQJJGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIRVQSRSPDUEOJ-UHFFFAOYSA-N 9-bromoanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 ZIRVQSRSPDUEOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- WRGGYTFRRCDNFB-UHFFFAOYSA-J C([O-])([O-])=O.[K+].[Cu](I)I.[K+] Chemical compound C([O-])([O-])=O.[K+].[Cu](I)I.[K+] WRGGYTFRRCDNFB-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- MSDMPJCOOXURQD-UHFFFAOYSA-N C545T Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC=4C=C5C6=C(C=4OC3=O)C(C)(C)CCN6CCC5(C)C)=NC2=C1 MSDMPJCOOXURQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017911 MgIn Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005041 Mylar™ Substances 0.000 description 1
- OENPFSLPTJYHHK-UHFFFAOYSA-N N-(4-carbazol-9-ylphenyl)-N-phenyl-4-(10-phenylanthracen-1-yl)aniline Chemical compound C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C12)C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC2=C(C3=CC=CC=C3C=C12)C1=CC=CC=C1 OENPFSLPTJYHHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZMLBORDGWNPD-UHFFFAOYSA-N N-iodosuccinimide Chemical compound IN1C(=O)CCC1=O LQZMLBORDGWNPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100353526 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pca-2 gene Proteins 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- RPHKINMPYFJSCF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-triamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC(N)=C1 RPHKINMPYFJSCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N diindenoperylene Chemical compound C12=C3C4=CC=C2C2=CC=CC=C2C1=CC=C3C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=C4C1=C32 BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNBHUCHAFZUEGJ-UHFFFAOYSA-N europium(3+) Chemical class [Eu+3] LNBHUCHAFZUEGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N hafnium(4+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Hf+4] WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000001225 nuclear magnetic resonance method Methods 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004880 oxines Chemical class 0.000 description 1
- DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N oxorhenium Chemical compound [Re]=O DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000006479 redox reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEPMORHSGFRDLW-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(2-hydroxyphenyl)-3h-1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound [Zn+2].OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)OC2=CC=CC=C2N1.OC1=CC=CC=C1C1(C([O-])=O)OC2=CC=CC=C2N1 QEPMORHSGFRDLW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
置、電子機器に関する。
光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光性の有機化合物を含む層を挟んだものであ
る。この素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子および正孔がそれぞれ発
光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、それらキャリア(電子お
よび正孔)が再結合することにより、発光性の有機化合物が励起状態を形成し、その励起
状態が基底状態に戻る際に発光する。このようなメカニズムから、このような発光素子は
、電流励起型の発光素子と呼ばれる。
が可能であり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼
ばれている。
量に作製できることが大きな利点である。また、キャリアが注入されてから発光に至るま
での時間は1μ秒程度あるいはそれ以下であるため、非常に応答速度が速いことも特長の
一つである。これらの特性は、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると考え
られている。
面状の発光を容易に得ることができる。このことは、白熱電球やLEDに代表される点光
源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる
面光源としての利用価値も高い。
が多く、これらを克服するために素子構造の改良や材料開発等が行われている。
層に含まれる材料の劣化が挙げられる。電流励起型の発光素子において、発光物質を含む
層を電流が流れることにより、発光物質を含む層に含まれる材料は酸化反応および還元反
応を繰り返すことになる。酸化反応および還元反応により分解されやすい材料が発光物質
を含む層に含まれていると、その繰り返される酸化反応および還元反応により、徐々に劣
化し、発光素子自体も劣化してしまう。したがって、電気化学的に安定な物質の開発が求
められている。
が記載されている。しかしながら、耐熱性等の特性は未だ十分ではなく、より耐熱性に優
れた有機化合物の開発が求められている。
とする。
。
素芳香環基のいずれかを表し、R1〜R3は、それぞれ、炭素数1〜4のアルキル基、ま
たは炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、R11〜R13は、それぞれ、水素
原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のいずれか
を表し、R21〜R23は、それぞれ、水素原子、メチル基、メトキシ基のいずれかを表
す。)
ミン化合物であることが好ましい。
かを表し、R1は、炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のい
ずれかを表し、R11は、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6
〜25のアリール基のいずれかを表し、R21〜R23は、それぞれ、水素原子、メチル
基、メトキシ基のいずれかを表す。)
表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
かを表し、R1は、炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のい
ずれかを表し、R11は、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6
〜25のアリール基のいずれかを表す。)
い。
素芳香環基のいずれかを表し、R1〜R2は、それぞれ、炭素数1〜4のアルキル基、ま
たは炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、R11〜R12は、それぞれ、水素
原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のいずれか
を表し、R31〜R34は、それぞれ、水素原子、メチル基、置換基を有するシリル基の
いずれかを表す。)
ミン化合物であることが好ましい。
基のいずれかを表し、R1は、それぞれ、炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜
25のアリール基のいずれかを表し、R11は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜
4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、R31〜R34
は、それぞれ、水素原子、メチル基、置換基を有するシリル基のいずれかを表す。)
表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
かを表し、R1は、炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のい
ずれかを表し、R11は、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6
〜25のアリール基のいずれかを表す。)
い。
素芳香環基のいずれかを表し、Y1〜Y3は、それぞれ、炭素数6〜25のアリーレン基
を表し、R11〜R16は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、ま
たは炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、R21〜R23は、それぞれ、水素
原子、メチル基、メトキシ基のいずれかを表す。)
ミン化合物であることが好ましい。
かを表し、Y1は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R11〜R12は、それぞれ
、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のい
ずれかを表し、R21〜R23は、それぞれ、水素原子、メチル基、メトキシ基のいずれ
かを表す。)
表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
かを表し、Y1は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R11〜R12は、それぞれ
、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のい
ずれかを表す。)
い。
素芳香環基のいずれかを表し、Y1〜Y2は、それぞれ、炭素数6〜25のアリーレン基
を表し、R11〜R14は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、ま
たは炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、R31〜R34は、それぞれ、水素
原子、メチル基、置換基を有するシリル基のいずれかを表す。)
族アミン化合物であることが好ましい。
かを表し、Y1は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R11〜R12は、それぞれ
、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のい
ずれかを表し、R31〜R34は、それぞれ、水素原子、メチル基、置換基を有するシリ
ル基のいずれかを表す。)
)で表される芳香族アミン化合物であることが好ましい。
かを表し、Y1は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R11〜R12は、それぞれ
、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のい
ずれかを表す。)
しい。
上記の芳香族アミン化合物を含むことを特徴とする発光素子である。
発光物質を含む層は、発光層を有し、発光層よりも第1の電極側に、上記の芳香族アミン
化合物を含む層を有し、第1の電極の電位の方が第2の電極の電位よりも高くなるように
電圧を印加したときに発光物質が発光することを特徴とする発光素子である。
発光層を有し、発光層は、上記の芳香族アミン化合物を含むことを特徴とする発光素子で
ある。
層に上記の芳香族アミン化合物を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御手段を
有することを特徴とする。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、
発光デバイス、もしくは光源(照明装置含む)を指す。また、パネルにコネクター、例え
ばFPC(Flexible printed circuit)もしくはTAB(Ta
pe Automated Bonding)テープもしくはTCP(Tape Car
rier Package)が取り付けられたモジュール、TABテープやTCPの先に
プリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にCOG(Chip On G
lass)方式によりIC(集積回路)が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含
むものとする。
。したがって、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光
素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする。
り、耐熱性に優れた発光素子、発光装置、電子機器を得ることができる。
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示
す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
本発明は、一般式(1)で表される芳香族アミン化合物である。
素芳香環基のいずれかを表し、R1〜R3は、それぞれ、炭素数1〜4のアルキル基、ま
たは炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、R11〜R13は、それぞれ、水素
原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のいずれか
を表し、R21〜R23は、それぞれ、水素原子、メチル基、メトキシ基のいずれかを表
す。)
炭素数4〜9の複素芳香環基のいずれかを表す。具体的には、構造式(13−1)〜構造
式(13−17)に示す置換基が挙げられる。好ましくは、Ar1〜Ar3は炭素数6〜
12のアリール基であることが好ましい。
炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。具体的には、構造式(14−1)〜構造
式(14−16)に示す置換基が挙げられる。
のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。具体的には、構造
式(15−1)〜構造式(15−17)に示す置換基が挙げられる。
。
。
り、R11、R12、R13は同一の置換基であることにより、合成が容易となる。つま
り、3つの同じ第2級アミンを1,3,5−トリハロゲン化ベンゼンに反応させることに
より、本発明の芳香族アミン化合物を得ることができる。
かを表し、R1は、炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のい
ずれかを表し、R11は、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6
〜25のアリール基のいずれかを表し、R21〜R23は、それぞれ、水素原子、メチル
基、メトキシ基のいずれかを表す。)
ましい。R21〜R23が水素原子であることにより、合成がより容易となる。
かを表し、R1は、炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のい
ずれかを表し、R11は、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6
〜25のアリール基のいずれかを表す。)
素芳香環基のいずれかを表し、R1〜R2は、それぞれ、炭素数1〜4のアルキル基、ま
たは炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、R11〜R12は、それぞれ、水素
原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のいずれか
を表し、R31〜R34は、それぞれ、水素原子、メチル基、置換基を有するシリル基の
いずれかを表す。)
炭素数4〜9の複素芳香環基のいずれかを表す。具体的には、構造式(13−1)〜構造
式(13−17)に示す置換基が挙げられる。好ましくは、Ar1〜Ar2は炭素数6〜
12のアリール基であることが好ましい。
炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。具体的には、構造式(14−1)〜構造
式(14−16)に示す置換基が挙げられる。
のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。具体的には、構造
式(15−1)〜構造式(15−17)に示す置換基が挙げられる。
11およびR12は同一の置換基であることにより、合成が容易となる。つまり、2つの
同じ第2級アミンを1,3−ジハロゲン化ベンゼンに反応させることにより、本発明の芳
香族アミン化合物を得ることができる。
基のいずれかを表し、R1は、それぞれ、炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜
25のアリール基のいずれかを表し、R11は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜
4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、R31〜R34
は、それぞれ、水素原子、メチル基、置換基を有するシリル基のいずれかを表す。)
ましい。R31〜R34が水素原子であることにより、合成がより容易となる。
かを表し、R1は、炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のい
ずれかを表し、R11は、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6
〜25のアリール基のいずれかを表す。)
素芳香環基のいずれかを表し、Y1〜Y3は、それぞれ、炭素数6〜25のアリーレン基
を表し、R11〜R16は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、ま
たは炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、R21〜R23は、それぞれ、水素
原子、メチル基、メトキシ基のいずれかを表す。)
炭素数4〜9の複素芳香環基のいずれかを表す。具体的には、構造式(16−1)〜構造
式(16−17)に示す置換基が挙げられる。好ましくは、Ar1〜Ar3は炭素数6〜
12のアリール基であることが好ましい。
す。具体的には、構造式(17−1)〜構造式(17−7)に示す置換基が挙げられる。
のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。具体的には、構造
式(18−1)〜構造式(18−17)に示す置換基が挙げられる。
。
。
。
り、R11、R13、R15は同一の置換基であり、R12、R14、R16は同一の置
換基であることにより、合成が容易となる。つまり、3つの同じ第2級アミンを1,3,
5−トリハロゲン化ベンゼンに反応させることにより、本発明の芳香族アミン化合物を得
ることができる。
かを表し、Y1は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R11〜R12は、それぞれ
、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のい
ずれかを表し、R21〜R23は、それぞれ、水素原子、メチル基、メトキシ基のいずれ
かを表す。)
ましい。R21〜R23が水素原子であることにより、合成がより容易となる。
かを表し、Y1は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R11〜R12は、それぞれ
、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のい
ずれかを表す。)
素芳香環基のいずれかを表し、Y1〜Y2は、それぞれ、炭素数6〜25のアリーレン基
を表し、R11〜R14は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、ま
たは炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、R31〜R34は、それぞれ、水素
原子、メチル基、置換基を有するシリル基のいずれかを表す。)
、炭素数4〜9の複素芳香環基のいずれかを表す。具体的には、構造式(16−1)〜構
造式(16−17)に示す置換基が挙げられる。好ましくは、Ar1〜Ar3は炭素数6
〜12のアリール基であることが好ましい。
表す。具体的には、構造式(17−1)〜構造式(17−7)に示す置換基が挙げられる
。
4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。具体的には、構
造式(18−1)〜構造式(18−17)に示す置換基が挙げられる。
11およびR13は同一の置換基であり、R12およびR14は同一の置換基であること
により、合成が容易となる。つまり、2つの同じ第2級アミンを1,3−ジハロゲン化ベ
ンゼンに反応させることにより、本発明の芳香族アミン化合物を得ることができる。
かを表し、Y1は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R11〜R12は、それぞれ
、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のい
ずれかを表し、R31〜R34は、それぞれ、水素原子、メチル基、置換基を有するシリ
ル基のいずれかを表す。)
が好ましい。R31〜R34が水素原子であることにより、合成がより容易となる。
かを表し、Y1は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R11〜R12は、それぞれ
、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のい
ずれかを表す。)
る芳香族アミン化合物を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定されない。
および合成スキーム(A−2)で表される合成方法によって合成することができる。まず
、カルバゾールを骨格に含む化合物(化合物A)と、N−ブロモコハク酸イミド(NBS
)、N−ヨードコハク酸イミド(NIS)、臭素(Br2)、ヨウ化カリウム(KI)、
ヨウ素(I2)等のハロゲンまたはハロゲン化物とを反応させ、3−ブロモカルバゾール
を骨格に含む化合物(化合物B)を合成した後、さらにパラジウム触媒(Pd触媒)など
の金属触媒を用いた第1級アミンとのカップリング反応を行うことによって化合物Cを得
る。得られた化合物Cと1,3,5−トリハロゲン化ベンゼンとをPd触媒などの金属触
媒を用いて反応させることにより、本発明の芳香族アミン化合物を得ることができる。
、それぞれ、炭素数6〜12のアリール基、炭素数4〜9の複素芳香環基のいずれかを表
し、R1〜R3は、それぞれ、炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリ
ール基のいずれかを表し、R11〜R13は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4
のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、R21〜R23は
、それぞれ、水素原子、メチル基、メトキシ基のいずれかを表す。
化ベンゼン1等量に対して3当量反応させることにより、一般式(2)の本発明の芳香族
アミン化合物を一段階の反応で得ることができる。すなわち、一般式(2)の本発明の芳
香族アミン化合物は、合成が容易であるという特徴を有している。
(A−1)および下記合成スキーム(A−3)で表される合成方法によって合成すること
ができる。合成スキーム(A−1)によって得られた化合物Cと1,3−ジハロゲン化ベ
ンゼンとをPd触媒などの金属触媒を用いて反応させることにより、本発明の芳香族アミ
ン化合物を得ることができる。
炭素数6〜12のアリール基、炭素数4〜9の複素芳香環基のいずれかを表し、R1〜R
2は、それぞれ、炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のいず
れかを表し、R11〜R12は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基
、または炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、R31〜R34は、それぞれ、
水素原子、メチル基、置換基を有するシリル基のいずれかを表す。
ゼン1等量に対して2当量反応させることにより、一般式(5)の本発明の芳香族アミン
化合物を一段階の反応で得ることができる。すなわち、一般式(5)の本発明の芳香族ア
ミン化合物は、合成が容易であるという特徴を有している。
および合成スキーム(A−5)で表される合成方法によって合成することができる。まず
、カルバゾールを骨格に含む化合物(化合物D)とジハロゲン化アリールとを反応させて
、N−ハロゲン化アリールカルバゾールを骨格に含む化合物(化合物E)を合成した後、
さらにヨウ化銅(CuI)などの金属触媒を用いた第2級アミンとのカップリング反応を
行うことによって化合物Fを得る。得られた化合物Fと1,3,5−トリハロゲン化ベン
ゼンとをPd触媒を用いて反応させることにより、本発明の芳香族アミン化合物を得るこ
とができる。
、それぞれ、炭素数6〜12のアリール基、炭素数4〜9の複素芳香環基のいずれかを表
し、Y1〜Y3は、それぞれ、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R11〜R16は
、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリ
ール基のいずれかを表し、R21〜R23は、それぞれ、水素原子、メチル基、メトキシ
基のいずれかを表す。
化ベンゼン1等量に対して3当量反応させることにより、一般式(8)の本発明の芳香族
アミン化合物を一段階の反応で得ることができる。すなわち、一般式(8)の本発明の芳
香族アミン化合物は、合成が容易であるという特徴を有している。
ム(A−4)および下記合成スキーム(A−6)で表される合成方法によって合成するこ
とができる。合成スキーム(A−4)によって得られた化合物Fと1,3−ジハロゲン化
ベンゼンとをPd触媒などの金属触媒を用いて反応させることにより、本発明の芳香族ア
ミン化合物を得ることができる。
アリール基、炭素数4〜9の複素芳香環基のいずれかを表し、Y1は、炭素数6〜25の
アリーレン基を表し、R11〜R12は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のア
ルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、R21〜R23は、そ
れぞれ、水素原子、メチル基、メトキシ基のいずれかを表す。
ゼン1等量に対して2当量反応させることにより、一般式(11)の本発明の芳香族アミ
ン化合物を一段階の反応で得ることができる。すなわち、一般式(11)の本発明の芳香
族アミン化合物は、合成が容易であるという特徴を有している。
t−ブチル)ホスフィン(tert−Bu)3Pを配位子として有するPd触媒を用いる
ことができる。例えば、Pd触媒としては、Pd(dba)2と(tert−Bu)3P
を混合することにより、(tert−Bu)3PがPdに配位した触媒を用いることがで
きる。なお、Pd(dba)2以外にも、配位力が(tert−Bu)3Pより小さい配
位子を配位したPd錯体を用いても構わない。具体的には、Pd(dba)2、パラジウ
ム ジアセテート(Pd(OAc)2)等を用いることができる。好ましくは、Pd(d
ba)2を用いると良い。配位子としては、(tert−Bu)3P以外にもDPPFを
用いることができる。反応温度は、室温から130℃が好ましい。130℃以上に加熱し
てしまうとPd触媒が分解してしまい、触媒としての機能を果たさなくなってしまうこと
がある。また、加熱温度を60℃から110℃とすると、反応を制御することが容易とな
り、収率も高くなるので、より好ましい。なお、dbaとはtrans,trans−d
ibenzylideneacetoneを示す。また、DPPFとは、1,1―ビス(
ジフェニルホスフィノ)フェロセンを示す。溶媒としては、脱水トルエンやキシレン等を
用いることができる。塩基としてはtert−BuONa等のアルカリ金属アルコキシド
等を用いることができる。
ミン化合物を発光素子や太陽電池等のエレクトロニクスデバイスに用いることにより、良
好な電気特性を得ることができる。
点が高い。つまり、耐熱性に優れているため、本発明の芳香族アミン化合物を発光素子や
太陽電池等のエレクトロニクスデバイスに用いることにより、耐熱性に優れたエレクトロ
ニクスデバイスを得ることができる。
も安定である。つまり、繰り返しの酸化反応に安定である。よって、本発明の芳香族アミ
ン化合物を発光素子や太陽電池等のエレクトロニクスデバイスに用いることにより、長寿
命な発光素子を得ることができる。
本発明の芳香族アミン化合物を用いた発光素子の一態様について図1(A)を用いて以
下に説明する。
れたところに発光領域が形成されるように、つまり電極から離れた部位でキャリア(担体
)の再結合が行われるように、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質か
らなる層を組み合わせて積層されたものである。
した第1の層103、第2の層104、第3の層105、第4の層106と、さらにその
上に設けられた第2の電極107とから構成されている。なお、本形態では第1の電極1
02は陽極として機能し、第2の電極107は陰極として機能するものとして以下説明を
する。
、またはプラスチックなどを用いることができる。なお、発光素子の作製工程において支
持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。
金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例
えば、インジウム錫酸化物(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素を含有
したインジウム錫酸化物、酸化インジウムに2〜20wt%の酸化亜鉛(ZnO)を混合
したIZO(Indium Zinc Oxide)、酸化タングステンを0.5〜5w
t%、酸化亜鉛を0.1〜1wt%含有したインジウム酸化物(IWZO)等が挙げられ
る。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法な
どを応用して作製しても構わない。その他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni
)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト
(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チ
タン:TiN)等が挙げられる。
x)やバナジウム酸化物(VOx)、ルテニウム酸化物(RuOx)、タングステン酸化
物(WOx)、マンガン酸化物(MnOx)等を用いることができる。この他、フタロシ
アニン(略称:H2Pc)や銅フタロシアニン(CuPC)等のフタロシアニン系の化合
物、或いはポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PED
OT/PSS)等の高分子等によっても第1の層103を形成することができる。
もよい。特に、有機化合物と、有機化合物に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む
複合材料では、有機化合物と無機化合物との間で電子の授受が行われ、キャリア密度が増
大するため、正孔注入性、正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、正
孔の輸送に優れた材料であることが好ましい。具体的にはアリールアミン化合物、カルバ
ゾール誘導体を用いることができる。また、有機化合物として、芳香族炭化水素を用いて
もよい。無機化合物としては、有機化合物に対し電子受容性を示す物質であればよく、具
体的には、遷移金属の酸化物であることが好ましい。例えば、チタン酸化物(TiOx)
、バナジウム酸化物(VOx)、モリブデン酸化物(MoOx)、タングステン酸化物(
WOx)、レニウム酸化物(ReOx)、ルテニウム酸化物(RuOx)、クロム酸化物
(CrOx)、ジルコニウム酸化物(ZrOx)、ハフニウム酸化物(HfOx)、タン
タル酸化物(TaOx)、銀酸化物(AgOx)、マンガン酸化物(MnOx)等の金属
酸化物を用いることができる。第1の層103に有機化合物と無機化合物とを複合してな
る複合材料を用いた場合、第1の電極102とオーム接触をすることが可能となるため、
仕事関数に関わらず第1の電極を形成する材料を選ぶことができる。
明の芳香族アミン化合物は正孔輸送性に優れているため、第2の層104に好適に用いる
ことができる。本発明の芳香族アミン化合物を第2の層104に用いることにより、良好
な特性の発光素子を得ることができる。特に、耐熱性に優れた発光素子を得ることができ
る。
せることなく各種のものが使用でき、それには、クマリン6やクマリン545Tなどのク
マリン誘導体、N,N’−ジメチルキナクリドンやN、N’−ジフェニルキナクリドンな
どのキナクリドン誘導体、N−フェニルアクリドンやN−メチルアクリドンなどのアクリ
ドン誘導体、2−tert−ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称
:t−BuDNA)、9,10−ジフェニルアントラセン、ルブレン、ペリフランテン、
2,5,8,11−テトラ(tert−ブチル)ペリレン(略称:TBP)などの縮合芳
香族化合物、4−ジシアノメチレン−2−[p−(ジメチルアミノ)スチリル]−6−メ
チル−4H−ピランなどのピラン誘導体、4−(2,2−ジフェニルビニル)トリフェニ
ルアミンなどのアミン誘導体などが挙げられる。燐光発光性物質としては、ビス{2−(
p−トリル)ピリジナト}イリジウム(III)アセチルアセトナートやビス{2−(2
’−ベンゾチエニル)ピリジナト}イリジウム(III)アセチルアセトナート、ビス{
2−(4、6−ジフルオロフェニル)ピリジナト}イリジウム(III)ピコリナートな
どのイリジウム錯体、2,3,7,8,12,13,17,18−オクタエチル−21H
,23H−ポルフィリン−白金錯体などの白金錯体、4,7−ジフェニル−1,10−フ
ェナントロリントリス(2−テノイルトリフルオロアセトナト)ユーロピウム(III)
などの希土類錯体などが挙げられる。
の物質を分散させるための材料としては、各種のものを用いることができる。具体的には
、発光性の物質よりもLUMO準位が高く、HOMO準位が低い物質を用いることができ
る。また、発光性の物質を分散させるための材料は複数種用いることができる。例えば、
結晶化を抑制するためにルブレン等の結晶化を抑制する物質をさらに添加してもよい。ま
た、発光性の物質へのエネルギー移動をより効率良く行うために4,4’−ビス[N−(
1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)、あるいはトリス(8−キ
ノリノラト)アルミニウム(Alq)等をさらに添加してもよい。
ニウム(略称:Alq)、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称
:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:
BeBq2)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(4−フェニルフェノラト)アル
ミニウム(略称:BAlq)など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属
錯体等からなる層である。また、この他ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾオ
キサゾラト]亜鉛(略称:Zn(BOX)2)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)
ベンゾチアゾラト]亜鉛(略称:Zn(BTZ)2)などのオキサゾール系、チアゾール
系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、2−
(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジ
アゾール(略称:PBD)や、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−
1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−
tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−
トリアゾール(略称:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エ
チルフェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−E
tTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:B
CP)なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上
の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、
上記以外の物質を第4の層106として用いても構わない。また、第4の層106は、単
層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる
。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の1族または2族に属する元素、す
なわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(M
g)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれ
らを含む合金(MgAg、AlLi)、ユウロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)
等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第2の電極10
7と第4の層106との間に、電子注入を促す機能を有する層を、当該第2の電極と積層
して設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、珪素を含むI
TO等様々な導電性材料を第2の電極107として用いることができる。
シウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)等のようなアルカリ金属又はアルカリ
土類金属の化合物を用いることができる。また、この他、電子輸送性を有する物質からな
る層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたもの、例えばAlq中にマグネ
シウム(Mg)やリチウム(Li)を含有させたもの等を用いることができる。
は、蒸着法の他、例えばインクジェット法またはスピンコート法など公知の方法を用いて
も構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
との間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である第3の層10
5において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり第3の層105に発光
領域が形成されるような構成となっている。
外部に取り出される。従って、第1の電極102または第2の電極107のいずれか一方
または両方は、透光性を有する物質で成る。第1の電極102のみが透光性を有する物質
からなるものである場合、図1(A)に示すように、発光は第1の電極102を通って基
板側から取り出される。また、第2の電極107のみが透光性を有する物質からなるもの
である場合、図1(B)に示すように、発光は第2の電極107を通って基板と逆側から
取り出される。第1の電極102および第2の電極107がいずれも透光性を有する物質
からなるものである場合、図1(C)に示すように、発光は第1の電極102および第2
の電極107を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
には限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光が抑制されるよ
うに、第1の電極102および第2の電極107から離れた部位に正孔と電子とが再結合
する発光領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。
性の高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性(電子及び
正孔の輸送性の高い物質)の物質、正孔ブロック材料等から成る層を、本発明の芳香族ア
ミン化合物と自由に組み合わせて構成すればよい。
物質からなる第1の層303、発光性物質を含む第2の層304、正孔輸送性の高い物質
からなる第3の層305、正孔注入性の高い物質からなる第4の層306、陽極として機
能する第2の電極307とが順に積層された構成となっている。なお、301は基板であ
る。
している。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブ型の発光装置
を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、例えば薄
膜トランジスタ(TFT)を形成し、TFTと電気的に接続された電極上に発光素子を作
製してもよい。これにより、TFTによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリ
クス型の発光装置を作製できる。なお、TFTの構造は、特に限定されない。スタガ型の
TFTでもよいし逆スタガ型のTFTでもよい。また、TFTに用いる半導体の結晶性に
ついても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい
。また、TFTアレイ基板に形成される駆動用回路についても、N型およびP型のTFT
からなるものでもよいし、若しくはN型またはP型のいずれか一方からのみなるものであ
ってもよい。
ることで、発光素子の駆動電圧を低減することができ、消費電力の低減に繋がる。
で、耐熱性に優れた発光素子を得ることができる。
も安定である。つまり、繰り返しの酸化反応に安定である。よって、本発明の芳香族アミ
ン化合物を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を得ることができる。
本実施の形態では、実施の形態2で示した構成と異なる構成の発光素子について説明す
る。
で示した第1の層103に用いることができる。本発明の芳香族アミン化合物を第1の層
103に用いることにより、良好な特性の発光素子を得ることができる。
る物質としては、種々の材料を用いることができる。例えば、芳香族アミン(すなわち、
ベンゼン環−窒素の結合を有するもの)の化合物を用いることができる。広く用いられて
いる材料として、4,4’−ビス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]
ビフェニル、その誘導体である4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルア
ミノ]ビフェニル(以下、NPBと記す)、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェ
ニル−アミノ)トリフェニルアミン、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェ
ニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミンなどのスターバースト型芳香族アミン
化合物が挙げられる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の正孔移動度
を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の
ものを用いてもよい。なお、第2の層104は、単層のものだけでなく、上記物質の混合
層、あるいは二層以上積層したものであってもよい。
いてもよい。
ることで、発光素子の駆動電圧を低減することができ、消費電力の低減に繋がる。
で、耐熱性に優れた発光素子を得ることができる。
も安定である。つまり、繰り返しの酸化反応に安定である。よって、本発明の芳香族アミ
ン化合物を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を得ることができる。
本実施の形態では、実施の形態2で示した構成と異なる構成の発光素子について説明す
る。
り、本発明の芳香族アミン化合物からの発光を得ることができる。本発明の芳香族アミン
化合物は青〜緑色の発光を示すため、青〜緑色の発光を示す発光素子を得ることができる
。
香族アミン化合物を他の物質に分散させて構成してもよい。本発明の芳香族アミン化合物
を分散させる物質としては、種々の材料を用いることができ、実施の形態2で述べた正孔
輸送性の高い物質や電子輸送性の高い物質の他、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビフ
ェニル(略称:CBP)や、2,2’,2”−(1,3,5−ベンゼントリ−イル)−ト
リス[1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール](略称:TPBI)、9,10−ジ(
2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、2−tert−ブチル−9,10−ジ(
2−ナフチル)アントラセン(略称:t−BuDNA)などが挙げられる。
熱性に優れた発光素子を得ることができる。
も安定である。つまり、繰り返しの酸化反応に安定である。よって、本発明の芳香族アミ
ン化合物を発光素子に用いることにより、長寿命な発光素子を得ることができる。
いることができる。
本実施の形態では、本発明の芳香族アミン化合物を用いて作製された発光装置について
説明する。
図3を用いて説明する。なお、図3(A)は、発光装置を示す上面図、図3(B)は図3
(A)をA−A’およびB−B’で切断した断面図である。点線で示された601は駆動
回路部(ソース側駆動回路)、602は画素部、603は駆動回路部(ゲート側駆動回路
)である。また、604は封止基板、605はシール材であり、シール材605で囲まれ
た内側は、空間607になっている。
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるFPC(フレキシブルプ
リントサーキット)609からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント
配線基盤(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにFPCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含むものと
する。
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路601
と、画素部602中の一つの画素が示されている。
24とを組み合わせたCMOS回路が形成される。また、駆動回路は、公知のCMOS回
路、PMOS回路もしくはNMOS回路で形成しても良い。また、本実施例では、基板上
に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基
板上ではなく外部に形成することもできる。
ドレインに電気的に接続された第1の電極613とを含む複数の画素により形成される。
なお、第1の電極613の端部を覆って絶縁物614が形成されている。ここでは、ポジ
型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物614の材料としてポジ型の感光性ア
クリルを用いた場合、絶縁物614の上端部のみに曲率半径(0.2μm〜3μm)を有
する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物614として、光の照射によってエッ
チャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となる
ポジ型のいずれも使用することができる。
れ形成されている。ここで、陽極として機能する第1の電極613に用いる材料としては
、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ITO膜、または珪素を含有
したインジウム錫酸化物膜、2〜20wt%の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チ
タン膜、クロム膜、タングステン膜、Zn膜、Pt膜などの単層膜の他、窒化チタンとア
ルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と
窒化チタン膜との3層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線とし
ての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させること
ができる。
ピンコート法等の公知の方法によって形成される。発光物質を含む層616は、実施の形
態1で示した本発明の芳香族アミン化合物を含んでいる。また、発光物質を含む層616
を構成する他の材料としては、低分子系材料、中分子材料(オリゴマー、デンドリマーを
含む)、または高分子系材料であっても良い。また、発光物質を含む層に用いる材料とし
ては、通常、有機化合物を単層もしくは積層で用いる場合が多いが、本発明においては、
有機化合物からなる膜の一部に無機化合物を用いる構成も含めることとする。
に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料(Al、Mg、Li、Ca、またはこれら
の合金や化合物MgAg、MgIn、AlLi、LiF、CaF2等)を用いることが好
ましい。なお、発光物質を含む層616で生じた光が第2の電極617を透過する場合に
は、第2の電極617として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜(ITO、2〜2
0wt%の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜
鉛(ZnO)等)との積層を用いるのが良い。
素子基板610、封止基板604、およびシール材605で囲まれた空間607に発光素
子618が備えられた構造になっている。なお、空間607には、充填材が充填されてお
り、不活性気体(窒素やアルゴン等)が充填される場合の他、シール材605で充填され
る場合もある。
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板604
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiberglass−Rei
nforced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、マイラー、ポ
リエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
とができる。
好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、耐熱性の高い発光装置を得
ることができる。
の駆動電圧を低減することができ、発光装置の消費電力を低減することができる。
も安定である。つまり、繰り返しの酸化反応に安定である。よって、本発明の芳香族アミ
ン化合物を発光装置に用いることにより、長寿命な発光装置を得ることができる。
クティブ型の発光装置について説明したが、この他、トランジスタ等の駆動用の素子を特
に設けずに発光素子を駆動させるパッシブ型の発光装置であってもよい。図4には本発明
を適用して作製したパッシブ型の発光装置の斜視図を示す。図4において、基板951上
には、電極952と電極956との間には発光物質を含む層955が設けられている。電
極952の端部は絶縁層953で覆われている。そして、絶縁層953上には隔壁層95
4が設けられている。隔壁層954の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と
他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層954の短辺
方向の断面は、台形状であり、底辺(絶縁層953の面方向と同様の方向を向き、絶縁層
953と接する辺)の方が上辺(絶縁層953の面方向と同様の方向を向き、絶縁層95
3と接しない辺)よりも短い。このように、隔壁層954を設けることで、静電気等に起
因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブ型の発光装置においても、低
駆動電圧で動作する本発明の発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させること
ができる。
本実施の形態では、実施の形態5に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器に
ついて説明する。本発明の電子機器は、実施の形態1に示した本発明の芳香族アミン化合
物を含み、耐熱性が高い表示部を有する。また、長寿命の表示部を有する。また、消費電
力の低減された表示部を有する。
デオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響
再生装置(カーオーディオ、オーディオコンポ等)、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情
報端末(モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等)、記録媒
体を備えた画像再生装置(具体的にはDigital Versatile Disc(
DVD)等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置)などが挙
げられる。これらの電子機器の具体例を図5に示す。
9103、スピーカー部9104、ビデオ入力端子9105等を含む。このテレビ装置に
おいて、表示部9103は、実施の形態2〜4で説明したものと同様の発光素子をマトリ
クス状に配列して構成されている。当該発光素子は、低電圧駆動が可能であり、長寿命で
あるという特徴を有している。また、耐熱性が高いという特徴を有している。その発光素
子で構成される表示部9103も同様の特徴を有するため、このテレビ装置は画質の劣化
が少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレビ装置において、
劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、筐体910
1や支持台9102の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るテレビ装置は、
低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製
品を提供することができる。
9203、キーボード9204、外部接続ポート9205、ポインティングマウス920
6等を含む。このコンピュータにおいて、表示部9203は、実施の形態2〜4で説明し
たものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、低
電圧駆動が可能であり、長寿命であるという特徴を有している。また、耐熱性が高いとい
う特徴を有している。その発光素子で構成される表示部9203も同様の特徴を有するた
め、このコンピュータは画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られている。このような
特徴により、コンピュータにおいて、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮
小することができるので、本体9201や筐体9202の小型軽量化を図ることが可能で
ある。本発明に係るコンピュータは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られている
ので、環境に適合した製品を提供することができる。
03、音声入力部9404、音声出力部9405、操作キー9406、外部接続ポート9
407、アンテナ9408等を含む。この携帯電話において、表示部9403は、実施の
形態2〜4で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。
当該発光素子は、低電圧駆動が可能であり、長寿命であるという特徴を有している。また
、耐熱性が高いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部9403も同
様の特徴を有するため、この携帯電話は画質の劣化が少なく、低消費電力化が図られてい
る。このような特徴により、携帯電話において、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、
若しくは縮小することができるので、本体9401や筐体9402の小型軽量化を図るこ
とが可能である。本発明に係る携帯電話は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られ
ているので、携帯に適した製品を提供することができる。
3、外部接続ポート9504、リモコン受信部9505、受像部9506、バッテリー9
507、音声入力部9508、操作キー9509、接眼部9510等を含む。このカメラ
において、表示部9502は、実施の形態2〜4で説明したものと同様の発光素子をマト
リクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、低電圧駆動が可能であり、長寿命
であるという特徴を有している。また、耐熱性が高いという特徴を有している。その発光
素子で構成される表示部9502も同様の特徴を有するため、このカメラは画質の劣化が
少なく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラにおいて、劣化補
償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体9501の小
型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るカメラは、低消費電力、高画質及び小型
軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。
の電子機器に適用することが可能である。本発明の芳香族アミン化合物を用いることによ
り、低消費電力で、長寿命であり、耐熱性の高い表示部を有する電子機器を提供すること
が可能となる。
照明装置として用いる一態様を、図6を用いて説明する。
6に示した液晶表示装置は、筐体901、液晶層902、バックライト903、筐体90
4を有し、液晶層902は、ドライバIC905と接続されている。また、バックライト
903は、本発明の発光装置が用いられおり、端子906により、電流が供給されている
。
低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光の照明装置であ
り大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大
面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力であるため、表示装
置の薄型化、低消費電力化も可能となる。また、本発明の発光装置は長寿命であり、耐熱
性に優れているため、本発明の発光装置は液晶表示装置も、長寿命であり、耐熱性に優れ
ている。
’−トリフェニル−N,N’,N’’−トリス(9−フェニルカルバゾール−3−イル)
−ベンゼン−1,3,5−トリアミン(略称:PCA3B)の合成方法について説明する
。
まず、3−ブロモ−9−フェニルカルバゾールの合成方法について説明する。3−ブロ
モ−9−フェニルカルバゾールの合成スキームを(B−1)に示す。
、N−ブロモコハク酸イミド17.8g(100mmol)をゆっくり加え、室温で約2
0時間撹拌した。この氷酢酸溶液を氷水1Lに撹拌しながら滴下した。析出した白色固体
を水で3回洗浄した。この固体をジエチルエーテル150mLに溶解し、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液、水で洗浄した。この有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。これを濾
過し、得られたろ液を濃縮し、ここにメタノールを約50mLを加え、均一に溶解させた
。この溶液を静置することで白色固体が析出した。この固体を回収し乾燥させる事で、白
色粉末の3−ブロモ−9−フェニルカルバゾールを28.4g(収率88%)を得た。
次に、3−(N−フェニルアミノ)−9−フェニルカルバゾール(略称:PCA)の合
成方法について説明する。PCAの合成スキームを(B−2)に示す。
ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を340mg(0.6mmol)、1
,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンを1.6g(3.0mmol)、ナトリ
ウム tert−ブトキシドを13g(180mmol)入れ、窒素置換した後、脱水キ
シレンを110mL、アニリンを7.0g(75mmol)加えた。これを窒素雰囲気下
にて90℃、7.5時間加熱撹拌した。反応終了後、この懸濁液に温トルエン約500m
Lを加え、これをフロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過した。得られたろ液を
濃縮し、ここにヘキサン−酢酸エチルを加えて超音波を照射した。得られた懸濁液を濾過
し、このろ物を乾燥し、クリーム色粉末の3−(N−フェニルアミノ)−9−フェニルカ
ルバゾール(略称:PCA)15g(収率75%)を得た。
1H NMR(300MHz、CDCl3);δ=6.84(t、J=6.9Hz、1H
)、6.97(d、J=7.8Hz、2H)、7.20−7.61(m、13H)、7.
90(s、1H)、8.04(d、J=7.8Hz、1H)。また、1H NMRのチャ
ートを図7(A)に、図7(A)における5.0〜9.0ppmの部分を拡大したものを
図7(B)に示す。
MR(300MHz、DMSO−d6);δ=6.73(t、J=7.5Hz、1H)、
7.02(d、J=8.1Hz、2H)、7.16−7.70(m、12H)、7.95
(s、1H)、8.06(s、1H)、8.17(d、J=7.8Hz、1H)。13C
NMR(75.5MHz、DMSO−d6);δ=109.55、110.30、11
0.49、114.71、118.22、119.70、120.14、120.61、
122.58、123.35、126.18、126.48、127.37、129.1
5、130.14、135.71、136.27、137.11、140.41、145
.61。
次に、構造式(21)で表されるN,N’,N’’−トリフェニル−N,N’,N’’
−トリス(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−ベンゼン−1,3,5−トリアミン
(略称:PCA3B)の合成方法について説明する。PCA3Bの合成スキームを(B−
3)に示す。
テップ2で得たPCAを6.4g(19mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パ
ラジウム(0)を580mg(1.0mmol)、ナトリウム tert−ブトキシドを
4.0g(40mmol)入れ、窒素置換した後、脱水キシレン30mLを加えて3分間
気泡が出なくなるまで脱気をおこなった。トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10w
t%ヘキサン溶液)6.0mL(3.0mmol)を加えて窒素雰囲気下にて90℃加熱
撹拌を行った。3.5時間後加熱を止め、この反応溶液にトルエン約500mLを加えて
フロリジール、セライトを通して濾過を行った。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネ
シウムを加えて乾燥させた。この溶液をろ過し、得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー(トルエン:ヘキサン=2:3)にて分取した。得られた溶液を濃
縮し、ヘキサンを加えて超音波を照射した。生じた固体を濾取し、乾燥させ、淡山吹色粉
末のN,N’,N’’−トリフェニル−N,N’,N’’−トリス(9−フェニルカルバ
ゾール−3−イル)−ベンゼン−1,3,5−トリアミン(略称:PCA3B)2.0g
(収率34%)を得た。
1H NMR(300MHz、DMSO−d6);δ=6.21(s、3H)、6.78
(t、J=6.9Hz、3H)、6.99−7.21(m、21H)、7.29(d、J
=8.4Hz、3H)、7.37−7.53(m、12H)、7.61(t、J=7.8
、6H)、7.96(d、J=1.5Hz、3H)、8.16(d、J=7.5Hz、3
H)。また、1H NMRのチャートを図8(A)に、図8(A)における6.0〜8.
5ppmの部分を拡大したものを図8(B)に示す。
てガラス転移点を測定した。まず、サンプルを40℃/minで440℃まで加熱した後
、40℃/minで室温まで冷却した。その後10℃/minで440℃まで昇温し、4
0℃/minで室温まで冷却することにより、図11のDSCチャートを得た。このチャ
ートから、PCA3Bのガラス転移点(Tg)は146℃であることがわかった。このこ
とから、PCA3Bは高いガラス転移点を有することがわかった。なお、本測定において
は、融点を示す吸熱ピークは観測されなかった。
す。測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。溶液は
石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収スペ
クトルを差し引いた吸収スペクトルを図9に示した。図9において横軸は波長(nm)、
縦軸は吸収強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では311nmおよび370n
m付近に吸収が見られ、薄膜の場合では316nmおよび380nm付近に吸収が見られ
た。また、PCA3Bのトルエン溶液(励起波長320nm)および薄膜(励起波長31
1nm)の発光スペクトルを図10に示す。図10において横軸は波長(nm)、縦軸は
発光強度(任意単位)を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では416nm(励起
波長320nm)、薄膜の場合で437nm(励起波長311nm)であった。
社製、AC−2)で測定した結果、−5.31eVであった。さらに、図9のPCA3B
の薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、Taucプロットから吸収端を求め、その吸収
端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは2.
99eVであった。したがって、LUMO準位は−2.32eVである。
メトリ(CV)測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー(ビー・エー
・エス(株)製、型番:ALSモデル600A)を用いた。
ルドリッチ製、99.8%、カタログ番号;22705−6)を用い、支持電解質である
過塩素酸テトラ−n−ブチルアンモニウム(n−Bu4NClO4)((株)東京化成製
、カタログ番号;T0836)を100mmol/Lの濃度となるように溶解させ、さら
に測定対象を1mmol/Lの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極と
しては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、PTE白金電極)を、補助電極としては白
金電極(ビー・エー・エス(株)製、VC−3用Ptカウンター電極(5cm))を、参
照電極としてはAg/Ag+電極(ビー・エー・エス(株)製、RE5非水溶媒系参照電
極)をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
極の電位を−0.04から0.9Vまで変化させた後、0.9Vから−0.04Vまで変
化させる走査を1サイクルとし、100サイクル測定した。なお、CV測定のスキャン速
度は0.1V/sに設定した。
は基準電極に対する作用電極の電位(V)を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流
れた電流値(1×10−5A)を表す。
極)に酸化を示す電流が観測された。また、100サイクルもの走査を繰り返しているに
もかかわらず、酸化反応においてはCV曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化が
見られない。このことから、本発明の芳香族アミン化合物は酸化反応および引き続く還元
反応(すなわち酸化の繰り返し)に対して極めて安定であることが分かった。
比較例として、特許文献1に記載されている1,3,5−トリス{N−(4−ジフェニ
ルアミノフェニル)アミノ}ベンゼンのガラス転移点を測定した。
エルマー社製、Pyris1)を用いて行った。まず、サンプルを40℃/minで35
0℃まで加熱して溶融させた後、40℃/minで室温まで冷却した。その後10℃/m
inで350℃まで昇温し、40℃/minで室温まで冷却することにより、図37のD
SCチャートを得た。このチャートから、1,3,5−トリス{N−(4−ジフェニルア
ミノフェニル)アミノ}ベンゼンのガラス転移点(Tg)は106℃であることがわかっ
た。なお、最初にサンプルを溶融させた際のDSCチャートでは融点を示す吸熱ピークが
観察され、融点は236℃であった。なお、特許文献1には、ガラス転移点は108℃、
融点は240℃と記載されている。
リス{N−(4−ジフェニルアミノフェニル)アミノ}ベンゼンよりも高いガラス転移点
を有し、耐熱性に優れていることがわかった。
(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N,N’−ジフェニル−ベンゼン−1,3−
ジアミン(略称:PCA2B)の合成方法について説明する。
PCA2Bの合成方法について説明する。PCA2Bの合成スキームを(B−4)に示
す。
1のステップ2で合成したPCAを3.3g(10mmol)、ビス(ジベンジリデンア
セトン)パラジウム(0)を580mg(1.0mmol)、ナトリウム tert−ブ
トキシドを3.0g(30mmol)入れ、窒素置換した後、脱水キシレン20mLを加
えて3分間気泡が出なくなるまで脱気をおこなった。トリ(tert−ブチル)ホスフィ
ン(10wt%ヘキサン溶液)6mL(3mmol)を加えて窒素雰囲気下にて90℃加
熱撹拌を行った。5.0時間後加熱を止め、この反応溶液にトルエン約200mLを加え
てフロリジール、セライトを通して濾過を行った。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムを加えて乾燥させた。この溶液をろ過し、得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー(トルエン:ヘキサン=2:3)にて分取した。得られた溶液を
濃縮し、ヘキサンを加えて超音波を照射した。生じた固体を濾取し、乾燥させ、淡クリー
ム色粉末のN,N’−ビス(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N,N’−ジフェ
ニル−ベンゼン−1,3−ジアミン(略称:PCA2B)2.0g(収率54%)を得た
。
1H NMR(300MHz、CDCl3);δ=6.65(dd、J=8.1Hz、2
.1Hz、2H)、6.83−6.88(m、2H)、6.98(t、J=2.1Hz、
1H)、7.03−7.28(m、15H)、7.37(d、J=3.3Hz、4H)、
7.42−7.60(m、10H)、7.90(d、J=2.1Hz、2H)、7.98
(d、J=7.8Hz、2H)。また、1H NMRのチャートを図13(A)に、図1
3(A)における6.0〜8.5ppmの部分を拡大したものを図13(B)に示す。
てガラス転移点を測定した。まず、サンプルを40℃/minで400℃まで加熱した後
、40℃/minで室温まで冷却した。その後10℃/minで400℃まで昇温し、4
0℃/minで室温まで冷却することにより、図16のDSCチャートを得た。このチャ
ートから、PCA2Bのガラス転移点(Tg)は124℃であることがわかった。このこ
とから、PCA2Bは高いガラス転移点を有することがわかった。なお、本測定において
は、融点を示す吸熱ピークは観測されなかった。
示す。測定には、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。溶
液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製し、それぞれ石英の吸収
スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図14に示した。図14において横軸は波長(
nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では309nmおよび
370nm付近に吸収が見られ、薄膜の場合では311nmおよび380nm付近に吸収
が見られた。また、PCA2Bのトルエン溶液(励起波長325nm)および薄膜(励起
波長311nm)の発光スペクトルを図15に示す。図15において横軸は波長(nm)
、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では422n
m(励起波長325nm)、薄膜の場合で435nm(励起波長311nm)であった。
2)で測定した結果、−5.28eVであった。さらに、図14の薄膜の吸収スペクトル
のデータを用い、Taucプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギ
ャップとして見積もったところ、そのエネルギーギャップは2.98eVであった。した
がって、LUMO準位は−2.30eVである。
メトリ(CV)測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナライザー(ビー・エー
・エス(株)製、型番:ALSモデル600A)を用いた。
ルドリッチ製、99.8%、カタログ番号;22705−6)を用い、支持電解質である
過塩素酸テトラ−n−ブチルアンモニウム(n−Bu4NClO4)((株)東京化成製
、カタログ番号;T0836)を100mmol/Lの濃度となるように溶解させ、さら
に測定対象を1mmol/Lの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極と
しては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、PTE白金電極)を、補助電極としては白
金電極(ビー・エー・エス(株)製、VC−3用Ptカウンター電極(5cm))を、参
照電極としてはAg/Ag+電極(ビー・エー・エス(株)製、RE5非水溶媒系参照電
極)をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
極の電位を0.05Vから0.7Vまで変化させた後、0.7Vから0.05Vまで変化
させる走査を1サイクルとし、100サイクル測定した。なお、CV測定のスキャン速度
は0.1V/sに設定した。
は基準電極に対する作用電極の電位(V)を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流
れた電流値(1×10−5A)を表す。
。また、100サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化反応においては
CV曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化が見られない。このことから、本発明
の芳香族アミン化合物は酸化反応および引き続く還元反応(すなわち酸化の繰り返し)に
対して極めて安定であることが分かった。
法にて成膜し、第1の電極2102を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極
面積は2mm×2mmとした。
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後真空装置内を排気し、10
−4Pa程度まで減圧した後、第1の電極2102上に、NPBと酸化モリブデン(VI
)とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む
層2103を形成した。その膜厚は50nmとし、NPBと酸化モリブデン(VI)との
比率は、重量比で4:1(=NPB:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共
蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
で表される本発明の芳香族アミン化合物であるN,N’,N’’−トリフェニル−N,N
’,N’’−トリス(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−ベンゼン−1,3,5−
トリアミン(略称:PCA3B)を10nmの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層21
04を形成した。
nmの膜厚の発光層2105を形成した。ここで、Alqとクマリン6との重量比は、1
:0.01(=Alq:クマリン6)となるように調節した。これによって、クマリン6
はAlqから成る層中に分散した状態となる。
なるように成膜し、電子輸送層2106を形成した。
mの膜厚で電子注入層2107を形成した。ここで、Alqとリチウムとの重量比は、1
:0.01(=Alq:リチウム)となるように調節した。これによって、リチウムはA
lqから成る層中に分散した状態となる。
nmの膜厚となるように成膜することにより、第2の電極2108を形成することで、実
施例3の発光素子を作製した。
図19に示す。また、1mAの電流を流したときの発光スペクトルを図20に示す。本実
施例3の発光素子において、5.0Vの電圧を印加することにより、CIE色度座標(x
,y)=(0.30,0.63)のクマリン6に由来する緑色発光を、940cd/m2
の輝度で得ることができた。
な特性の発光素子を得ることができた。
法にて成膜し、第1の電極2102を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極
面積は2mm×2mmとした。
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後真空装置内を排気し、10
−4Pa程度まで減圧した後、第1の電極2102上に、NPBと酸化モリブデン(VI
)とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む
層2103を形成した。その膜厚は50nmとし、NPBと酸化モリブデン(VI)との
比率は、重量比で4:1(=NPB:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共
蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
で表される本発明の芳香族アミン化合物であるN,N’,N’’−トリフェニル−N,N
’,N’’−トリス(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−ベンゼン−1,3,5−
トリアミン(略称:PCA3B)を10nmの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層21
04を形成した。
略称:CzPA)と9−(4−{N−[4−(9−カルバゾリル)フェニル]−N−フェ
ニルアミノ}フェニル)−10−フェニルアントラセン(略称:YGAPA)とを共蒸着
することにより、正孔輸送層2104上に30nmの膜厚の発光層2105を形成した。
ここで、CzPAとYGAPAとの重量比は、1:0.04(=CzPA:YGAPA)
となるように調節した。これによって、YGAPAはCzPAから成る層中に分散した状
態となる。
なるように成膜し、電子輸送層2106を形成した。
mの膜厚で電子注入層2107を形成した。ここで、Alqとリチウムとの重量比は、1
:0.01(=Alq:リチウム)となるように調節した。これによって、リチウムはA
lqから成る層中に分散した状態となる。
nmの膜厚となるように成膜することにより、第2の電極2108を形成することで、実
施例4の発光素子を作製した。
図22に示す。また、1mAの電流を流したときの発光スペクトルを図23に示す。本実
施例4の発光素子において、6.4Vの電圧をかけることにより、CIE色度座標(x,
y)=(0.17,0.19)のYGAPAに由来する青色発光を、1060cd/m2
の輝度で得ることができた。
な特性の発光素子を得ることができた。
法にて成膜し、第1の電極2102を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極
面積は2mm×2mmとした。
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後真空装置内を排気し、10
−4Pa程度まで減圧した後、第1の電極2102上に、NPBと酸化モリブデン(VI
)とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む
層2103を形成した。その膜厚は50nmとし、NPBと酸化モリブデン(VI)との
比率は、重量比で4:2(=NPB:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共
蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
で表される本発明の芳香族アミン化合物であるN,N’−ビス(9−フェニルカルバゾー
ル−3−イル)−N,N’−ジフェニル−ベンゼン−1,3−ジアミン(略称:PCA2
B)を10nmの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層2104を形成した。
略称:CzPA)と2,5,8,11−テトラ(tert−ブチル)ペリレン(略称:T
BP)とを共蒸着することにより、正孔輸送層2104上に40nmの膜厚の発光層21
05を形成した。ここで、CzPAとTBPとの重量比は、1:0.01(=CzPA:
TBP)となるように調節した。これによって、TBPはCzPAから成る層中に分散し
た状態となる。
なるように成膜し、電子輸送層2106を形成した。
し、電子注入層2107を形成した。
nmの膜厚となるように成膜することにより、第2の電極2108を形成することで、実
施例5の発光素子を作製した。
図25に示す。また、1mAの電流を流したときの発光スペクトルを図26に示す。本実
施例5の発光素子において、7.2Vの電圧をかけることにより、CIE色度座標(x,
y)=(0.16,0.24)のTBPに由来する水色発光を、550cd/m2の輝度
で得ることができた。
な特性の発光素子を得ることができた。
法にて成膜し、第1の電極2102を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極
面積は2mm×2mmとした。
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定した。その後真空装置内を排気し、10
−4Pa程度まで減圧した後、第1の電極2102上に、NPBと酸化モリブデン(VI
)とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む
層2103を形成した。その膜厚は50nmとし、NPBと酸化モリブデン(VI)との
比率は、重量比で4:2(=NPB:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共
蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
ス(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(
略称:BSPB)を10nmの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層2104を形成した
。
合物であるN,N’−ビス(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N,N’−ジフェ
ニル−ベンゼン−1,3−ジアミン(略称:PCA2B)を30nmの膜厚となるように
成膜し、発光層2105を形成した。
なるように成膜し、さらにAlqを10nmの膜厚となるように成膜し、電子輸送層21
06を形成した。
し、電子注入層2107を形成した。
nmの膜厚となるように成膜することにより、第2の電極2108を形成することで、実
施例6の発光素子を作製した。
図28に示す。また、1mAの電流を流したときの発光スペクトルを図29に示す。本実
施例6の発光素子において、7.2Vの電圧をかけることにより、CIE色度座標(x=
0.17、y=0.12)の構造式(51)で表される本発明の芳香族アミン化合物であ
るPCA2Bに由来する青色発光を、531cd/m2の輝度で得ることができた。
発光素子を得ることができた。
’−トリフェニル−N,N’,N’’−トリス[4−(カルバゾール−9−イル)フェニ
ル]−ベンゼン−1,3,5−トリアミン(略称:YGA3B)の合成方法について説明
する。
9−[4−(N−フェニルアミノ)フェニル]カルバゾール(略称:YGA)の合成方法
について説明する。
N−(4−ブロモフェニル)カルバゾールの合成スキーム(D−1)を以下に示す。
mLの三口フラスコに、1,4−ジブロモベンゼンを56.3g(0.24mol)、カ
ルバゾールを31.3g(0.18mol)、よう化銅を4.6g(0.024mol)
、炭酸カリウムを66.3g(0.48mol)、18−クラウン−6−エーテルを2.
1g(0.008mol)入れ、窒素置換し、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テト
ラヒドロ−2(1H)−ピリミジノン(略称:DMPU)を8mL加え、180℃で6時
間撹拌した。反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過により沈殿物を除去し、ろ液
を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウム
により乾燥した。乾燥後、反応混合物を自然ろ過濃縮し、得られた油状物質をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=9:1)により精製し、クロロホル
ム、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物であるN−(4−ブロモフェニル)カルバ
ゾールの淡褐色プレート状結晶を20.7g、収率35%で得た。
δ=8.14(d,J=7.8Hz,2H),7.73(d,J=8.7Hz,2H),
7.46(d,J=8.4Hz,2H),7.42−7.26(m,6H)。
合成
YGAの合成スキーム(D−2)を以下に示す。
ールを5.4g(17.0mmol)、アニリンを1.8mL(20.0mmol)、ビ
ス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を100mg(0.17mmol)、ナ
トリウム tert−ブトキシドを3.9g(40mmol)入れ、窒素置換し、トリ(
tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)を0.1mL、トルエンを5
0mL加えて、80℃、6時間撹拌した。反応混合物を、フロリジール、セライト、アル
ミナを通してろ過し、ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反
応混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー(ヘキサン:酢酸エチル=9:1)により精製したところ目的物である9−[4−
(N−フェニルアミノ)フェニル]カルバゾール(略称:YGA)を4.1g、収率73
%で得た。核磁気共鳴法(NMR)によって、この化合物が9−[4−(N−フェニルア
ミノ)フェニル]カルバゾール(略称:YGA)であることを確認した。
(B)に示す。なお、図31(B)は、図31(A)における6.7ppm〜8.6pp
mの範囲を拡大して表したチャートである。
);δ=8.47(s,1H),8.22(d,J=7.8Hz,2H),7.44−7
.16(m,14H),6.92−6.87(m,1H)。
次に、構造式(81)で表されるN,N’,N’’−トリフェニル−N,N’,N’’
−トリス[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−ベンゼン−1,3,5−トリア
ミン(略称:YGA3B)の合成方法について説明する。YGA3Bの合成スキームを(
D−3)に示す。
ol)、上記ステップ1で得たYGAを5.68g(17.0mmol)、ビス(ジベン
ジリデンアセトン)パラジウム(0)を58mg(0.1mol)、トリ(tert−ブ
チル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)を0.1mL、ナトリウム tert−ブ
トキシドを5.0g(52mmol)入れ、窒素置換し、トルエン50mLを加え80℃
で5時間撹拌した。反応後、反応混合物を室温に冷ましてから、セライト、フロリジール
、アルミナを通してろ過し、ろ液を水、飽和食塩水により洗浄して、有機層を硫酸マグネ
シウムにより乾燥した。自然ろ過により、硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を濃縮して得
られた白色固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:トルエン=1:1
)により精製し、クロロホルム、エタノールにより再結晶したところ、目的物であるN,
N’,N’’−トリフェニル−N,N’,N’’−トリス[4−(カルバゾール−9−イ
ル)フェニル]−ベンゼン−1,3,5−トリアミン(略称:YGA3B)の淡黄色粉末
状固体を4.6g収率77%で得た。
りであった。1H NMR(300MHz,DMSO−d6);δ=8.17(d,J=
7.20Hz,6H),7.45−7.18(m,45H),6.44(s,3H)。ま
た、1H NMRチャートを図32(A)、(B)に示す。なお、図32(B)は、図3
2(A)における6.0ppm〜9.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
ス[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−N,N’−ジフェニル−ベンゼン−1
,3−ジアミン(略称:YGA2B)の合成方法について説明する。
YGA2Bの合成方法について説明する。YGA2Bの合成スキームを(D−4)に示
す。
実施例7のステップ1で得たYGAを5.68g(17.0mmol)、ビス(ジベンジ
リデンアセトン)パラジウム(0)を58mg(0.1mol)、トリ(tert−ブチ
ル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)を0.1mL、ナトリウム tert−ブト
キシドを5.0g(52mmol)入れ、窒素置換し、トルエン50mLを加え80℃で
5時間撹拌した。反応後、析出した固体を吸引ろ過により回収し、トルエンに溶かしてか
ら、セライト、フロリジール、アルミナを通してろ過し、ろ液を水、飽和食塩水により洗
浄して、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥した。自然ろ過により、硫酸マグネシウム
を除去し、ろ液を濃縮して得られた白色固体を、クロロホルム、ヘキサンにより再結晶し
たところ、目的物であるN,N’−ビス[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−
N,N’−ジフェニル−ベンゼン−1,3−ジアミン(略称:YGA2B)の白色固体を
5.5g収率88%で得た。
りであった1H NMR(300MHz,DMSO−d6);δ=8.16(d,J=6
.30Hz,4H),7.45−7.07(m,31H),6.88(s,1H),6.
80(d,J=8.40Hz,2H)。また、1H NMRチャートを図33(A)、(
B)に示す。なお、図33(B)は、図33(A)における6.0ppm〜9.0ppm
の範囲を拡大して表したチャートである。
以下では、構造式(201)で表される9−(4−{N−[4−(9−カルバゾリル)フ
ェニル]−N−フェニルアミノ}フェニル)−10−フェニルアントラセン(略称:YG
APA)の合成方法について説明する。
9−フェニル−10−(4−ブロモフェニル)アントラセン(略称:PA)の合成方法に
ついて説明する。
(i)9−フェニルアントラセンの合成
9−フェニルアントラセンの合成スキーム(f−1)を以下に示す。
(21.1mmol)、酢酸パラジウム(II)(Pd(OAc)2)を60mg(0
.21mmol)、炭酸カリウム(K2CO3)水溶液(2mol/L)を10mL(2
0mmol)、トリ(o−トリル)ホスフィン(P(o−tolyl)3)を263mg
(0.84mmol)、1,2−ジメトキシエタン(略称:DME)を20mL混合し、
80℃、9時間撹拌した。反応後、析出した固体を吸引ろ過で回収してから、トルエンに
溶かしフロリジール、セライト、アルミナを通してろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水で
洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、ろ液を濃縮したところ目的物である
9−フェニルアントラセンの淡褐色固体を21.5g収率85%で得た。
10−ブロモ−9−フェニルアントラセンの合成スキーム(f−2)を以下に示す。
、その反応溶液へ、滴下ロートにより、臭素3.80g(21.1mmol)を四塩化炭
素10mLに溶かした溶液を滴下した。滴下終了後室温で1時間攪拌した。反応後チオ硫
酸ナトリウム水溶液を加えて反応をストップさせた。有機層を水酸化ナトリウム(NaO
H)水溶液、飽和食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥した。混合物を自然ろ過し、ろ
液を濃縮して得られた化合物をトルエンに溶かし、フロリジール、セライト、アルミナを
通してろ過を行なった。ろ液を濃縮し、ジクロロメタン、ヘキサンにより再結晶を行なっ
たところ、目的物である10−ブロモ−9−フェニルアントラセンの淡黄色固体を7.0
g、収率89%で得た。
9−ヨード−10−フェニルアントラセンの合成スキーム(f−3)を以下に示す。
ラン(略称:THF)80mLに溶かし、−78℃にしてから、その反応溶液へ滴下ロー
トより、n−BuLi(1.6mol/L)7.5mL(12.0mmol)を滴下し1
時間攪拌した。ヨウ素5g(20.0mmol)をTHF20mLに溶かした溶液を滴下
し−78℃でさらに2時間攪拌した。反応後チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて反応をス
トップした。有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し硫酸マグネシウム
で乾燥した。自然濾過後ろ液を濃縮し、得られた固体をエタノールにより再結晶したとこ
ろ目的物である9−ヨード−10−フェニルアントラセンの淡黄色固体を3.1g、収率
83%で得た。
成
9−フェニル−10−(4−ブロモフェニル)アントラセン(略称:PA)の合成スキー
ム(f−4)を以下に示す。
フェニルボロン酸を542mg(2.70mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフ
ィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4)を46mg(0.03mmol)、2m
ol/Lの炭酸カリウム(K2CO3)水溶液を3mL(6mmol)、トルエンを10
mL採取して混合し、80℃、9時間撹拌した。反応後、トルエンを加えてからフロリジ
ール、セライト、アルミナを通してろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マ
グネシウムで乾燥した。自然ろ過後、ろ液を濃縮し、得られた固体をクロロホルム、ヘキ
サンにより再結晶したところ目的物である9−フェニル−10−(4−ブロモフェニル)
アントラセンの淡褐色固体を562mg、収率45%で得た。
9−(4−{N−[4−(9−カルバゾリル)フェニル]−N−フェニルアミノ}フェニ
ル)−10−フェニルアントラセン(略称:YGAPA)の合成方法について説明する。
YGAPAの合成スキーム(f−5)を以下に示す。
ol)、実施例7のステップ1で得たYGAを339mg(1.0mmol)、ビス(ジ
ベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を6mg(0.01mmol)、ナトリウム
tert−ブトキシドを500mg(5.2mol)、トリ(tert−ブチル)ホスフ
ィン(10wt%ヘキサン溶液)を0.1mL、トルエンを10mL採取して混合し、8
0℃で4時間攪拌した。反応後、溶液を水で洗浄し、水層をトルエンで抽出し、有機層と
併せて飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、ろ液を濃縮し、
得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:トルエン=7:3)
により精製した。得られた固体を、ジクロロメタン、ヘキサンにより再結晶したところ目
的物であるYGAPAの黄色粉末状固体を534mg収率81%で得た。この化合物を核
磁気共鳴法(NMR)によって測定したところ、9−(4−{N−[4−(9−カルバゾ
リル)フェニル]−N−フェニルアミノ}フェニル)−10−フェニルアントラセン(略
称:YGAPA)であることが確認できた。YGAPAの1H NMRを図34(A)、
(B)に示す。
以下では、構造式(202)で表される9−[4−(N−カルバゾリル)]フェニル−
10−フェニルアントラセン(略称:CzPA)の合成方法について説明する。
zPA)の合成スキーム(h−1)を以下に示す。
)、カルバゾールを578mg(3.5mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パ
ラジウム(0)を50mg(0.017mmol)、tert−ブトキシナトリウムを1
.0mg(0.010mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘ
キサン溶液)を0.1mL、トルエンを30mL採取して混合し、110℃で10時間加
熱還流した。反応後、溶液を水で洗浄し、水層をトルエンで抽出し、有機層と併せて飽和
食塩水で洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。混合物を自然ろ過して、ろ液を
濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:トルエン=
7:3)により精製した。得られた固体を、ジクロロメタン、ヘキサンにより再結晶した
ところ目的物の9−[4−(N−カルバゾリル)]フェニル−10−フェニルアントラセ
ン(略称:CzPA)を1.5g、収率93%で得た。
3);δ=8.22(d、J=7.8Hz、2H),7.86−7.82(m、3H)、
7.61−7.36(m、20H)。また、1H NMRのチャートを図35(A)、(
B)に示す。
n)、圧力6.7Paの条件下で20時間昇華精製を行ったところ、3.98gを回収し
回収率は72%であった。
以下では、構造式(203)で表されるN,N’−ビス(スピロ−9,9’−ビフルオ
レン−2−イル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(略称:BSPB)の合成方法につ
いて説明する。
まず、2−ブロモ−スピロ−9,9’−ビフルオレンの合成法について説明する。2−ブ
ロモ−スピロ−9,9’−ビフルオレンの合成スキーム(j−1)を以下に示す。
系内を真空下にし、30分加熱撹拌し、活性化した。室温にさましてから系内を窒素気流
下にし、ジエチルエーテル5mL、ジブロモエタン数滴を加え、ジエチルエーテル15m
L中に溶かした2−ブロモビフェニル11.65g(0.050mol)をゆっくり滴下
し、滴下終了後3時間還流してグリニヤール試薬とした。200mL三口フラスコに2−
ブロモフルオレノン11.7g(0.045mol)、ジエチルエーテル40mLを入れ
た。この反応溶液に合成したグリニヤール試薬をゆっくり滴下し、滴下終了後2時間還流
し、さらに室温で約12時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を飽和塩化アンモニア水溶
液で2回洗浄し、水層を酢酸エチルで2回抽出し、有機層とあわせて飽和食塩水で洗浄し
た。硫酸マグネシウムにより乾燥後、吸引濾過、濃縮し、固体状の9−(2−ビフェニリ
ル)−2−ブロモ−9−フルオレノールを18.76g、収率90%で得た。
−9−フルオレノールを18.76g(0.045mol)、氷酢酸を100mL入れ、
濃塩酸数滴を加え2時間還流した。反応終了後、吸引濾過により析出物を回収し、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液および水で濾過洗浄した。得られた褐色固体をエタノールで再結
晶したところ淡褐色粉末状固体を10.24g、収率57%で得た。プロトン核磁気共鳴
法(1H NMR)によって、この淡褐色粉末状固体が2−ブロモ−スピロ−9,9’−
ビフルオレンであることを確認した。
δ=7.86−7.79(m,3H),7.70(d,1H,J=8.4Hz),7.4
7−7.50(m,1H),7.41−7.34(m,3H),7.12(t,3H,J
=7.7Hz),6.85(d,1H,J=2.1Hz),6.74−6.70(m,3
H)。
次に、N,N’−ビス(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N,N’−ジフ
ェニルベンジジン(略称:BSPB)の合成法について説明する。
BSPBの合成スキーム(j−2)を以下に示す。
030mol)、ステップ1で合成した2−ブロモ−スピロ−9,9’−ビフルオレンを
2.49g(0.0062mol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)
を170mg(0.30mmol)、tert−ブトキシナトリウムを1.08g(0.
011mol)入れ、系内を窒素気流下にした後、脱水トルエン20mLと、トリ(te
rt−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)0.6mLを加え、80℃で6時
間攪拌した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷ましてから水を加え、析出した固体を吸
引ろ過により回収し、ジクロロメタンで洗浄した。得られた白色固体をアルミナカラムク
ロマトグラフィー(クロロホルム)により精製し、ジクロロメタンで再結晶したところ、
白色粉末状固体を2.66g、収率93%で得た。
ころ、次のような結果が得られ、構造式(203)で表されるN,N’−ビス(スピロ−
9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(略称:BSP
B)であることが確認できた。また、1H NMRのチャートを図36に示す。1H N
MR (300MHz,DMSO−d6);δ=7.93−7.89(m,8H),7.
39−7.33(m,10H),7.19−7.14(m,8H),7.09−6.96
(m,6H),6.89−6.84(m,8H),6.69(d,4H,J=7.5Hz
),6.54(d,2H,J=7.8Hz),6.25(d,2H,J=2.4Hz)。
ところ、3.49gを回収でき、回収率は74%であった。
102 第1の電極
103 第1の層
104 第2の層
105 第3の層
106 第4の層
107 第2の電極
302 第1の電極
303 第1の層
304 第2の層
305 第3の層
306 第4の層
307 第2の電極
601 ソース側駆動回路
602 画素部
603 ゲート側駆動回路
604 封止基板
605 シール材
607 空間
608 配線
609 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
610 素子基板
611 スイッチング用TFT
612 電流制御用TFT
613 第1の電極
614 絶縁物
616 発光物質を含む層
617 第2の電極
618 発光素子
623 nチャネル型TFT
624 pチャネル型TFT
901 筐体
902 液晶層
903 バックライト
904 筐体
905 ドライバIC
906 端子
951 基板
952 電極
953 絶縁層
954 隔壁層
955 発光物質を含む層
956 電極
2101 ガラス基板
2102 第1の電極
2103 複合材料を含む層
2104 正孔輸送層
2105 発光層
2106 電子輸送層
2107 電子注入層
2108 第2の電極
9101 筐体
9102 支持台
9103 表示部
9104 スピーカー部
9105 ビデオ入力端子
9201 本体
9202 筐体
9203 表示部
9204 キーボード
9205 外部接続ポート
9206 ポインティングマウス
9401 本体
9402 筐体
9403 表示部
9404 音声入力部
9405 音声出力部
9406 操作キー
9407 外部接続ポート
9408 アンテナ
9501 本体
9502 表示部
9503 筐体
9504 外部接続ポート
9505 リモコン受信部
9506 受像部
9507 バッテリー
9508 音声入力部
9509 操作キー
9510 接眼部
Claims (9)
- 一般式(10)で表される芳香族アミン化合物。
(式中、Ar1〜Ar2は、それぞれ、炭素数6〜12のアリール基、炭素数4〜9の複素芳香環基のいずれかを表し、Y1〜Y2は、それぞれ、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R11〜R14は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、R31〜R34は、それぞれ、水素原子、メチル基、置換基を有するシリル基のいずれかを表す。) - 一般式(11)で表される芳香族アミン化合物。
(式中、Ar1は、炭素数6〜12のアリール基、炭素数4〜9の複素芳香環基のいずれかを表し、Y1は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R11〜R12は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表し、R31〜R34は、それぞれ、水素原子、メチル基、置換基を有するシリル基のいずれかを表す。) - 一般式(12)で表される芳香族アミン化合物。
(式中、Ar1は、炭素数6〜12のアリール基、炭素数4〜9の複素芳香環基のいずれかを表し、Y1は、炭素数6〜25のアリーレン基を表し、R11〜R12は、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数6〜25のアリール基のいずれかを表す。) - 構造式(111)で表される芳香族アミン化合物。
- 一対の電極間に発光物質を含む層を有し、前記発光物質を含む層は、請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載の芳香族アミン化合物を含むことを特徴とする発光素子。
- 第1の電極と、第2の電極との間に、発光物質を含む層を有し、前記発光物質を含む層は、発光層を有し、前記発光層よりも第1の電極側に、請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載の芳香族アミン化合物を含む層を有し、前記第1の電極の電位の方が前記第2の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加したときに前記発光物質が発光することを特徴とする発光素子。
- 一対の電極間に発光物質を含む層を有し、前記発光物質を含む層は、発光層を有し、前記発光層は、請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載の芳香族アミン化合物を含むことを特徴とする発光素子。
- 請求項5乃至請求項7のいずれか一項に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御手段とを有する発光装置。
- 表示部を有し、前記表示部は、請求項5乃至請求項7のいずれか一項に記載の発光素子と前記発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする電子機器。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012157328A JP5546054B2 (ja) | 2005-10-18 | 2012-07-13 | 芳香族アミン化合物、発光素子、発光装置、電子機器 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005302853 | 2005-10-18 | ||
JP2005302853 | 2005-10-18 | ||
JP2012157328A JP5546054B2 (ja) | 2005-10-18 | 2012-07-13 | 芳香族アミン化合物、発光素子、発光装置、電子機器 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006282957A Division JP5401007B2 (ja) | 2005-10-18 | 2006-10-17 | 芳香族アミン化合物、発光素子、発光装置、電子機器 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014054413A Division JP5838232B2 (ja) | 2005-10-18 | 2014-03-18 | 芳香族アミン化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および芳香族アミン化合物の合成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012254990A JP2012254990A (ja) | 2012-12-27 |
JP5546054B2 true JP5546054B2 (ja) | 2014-07-09 |
Family
ID=37962579
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012157328A Expired - Fee Related JP5546054B2 (ja) | 2005-10-18 | 2012-07-13 | 芳香族アミン化合物、発光素子、発光装置、電子機器 |
JP2014054413A Expired - Fee Related JP5838232B2 (ja) | 2005-10-18 | 2014-03-18 | 芳香族アミン化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および芳香族アミン化合物の合成方法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014054413A Expired - Fee Related JP5838232B2 (ja) | 2005-10-18 | 2014-03-18 | 芳香族アミン化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および芳香族アミン化合物の合成方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US7442803B2 (ja) |
JP (2) | JP5546054B2 (ja) |
KR (3) | KR101347647B1 (ja) |
WO (1) | WO2007046486A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007046486A1 (en) * | 2005-10-18 | 2007-04-26 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Aromatic amine compound, and light emitting element, light emitting device, and electronic device using aromatic amine compound |
EP2084123B1 (en) | 2006-04-28 | 2014-08-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, electronic device using anthracene derivative |
JP6022541B2 (ja) | 2011-04-18 | 2016-11-09 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子デバイスのための化合物 |
KR101627746B1 (ko) | 2013-05-27 | 2016-06-07 | 제일모직 주식회사 | 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
JP6552802B2 (ja) * | 2014-10-21 | 2019-07-31 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN108604641B (zh) | 2016-01-29 | 2023-06-30 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光装置、电子设备及照明装置 |
KR102541546B1 (ko) | 2016-09-14 | 2023-06-08 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
KR20180077029A (ko) | 2016-12-28 | 2018-07-06 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 표시 장치, 및 조명 장치 |
CN110003091A (zh) * | 2019-04-09 | 2019-07-12 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种含有三芳胺和咔唑的化合物及其应用 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2862932A (en) * | 1955-12-30 | 1958-12-02 | Gen Aniline & Film Corp | Heterocyclic vat dyestuffs |
JP3109896B2 (ja) | 1991-09-18 | 2000-11-20 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US5389444A (en) | 1991-09-18 | 1995-02-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
WO1993006189A1 (en) | 1991-09-18 | 1993-04-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
EP0611148B1 (en) | 1993-02-10 | 1998-06-03 | Yasuhiko Shirota | Trisarylaminobenzene derivatives, compounds for organic EL element, and organic EL element |
JP3419534B2 (ja) | 1993-02-10 | 2003-06-23 | 靖彦 城田 | トリスアリールアミノベンゼン誘導体、有機el素子用化合物および有機el素子 |
US5506136A (en) * | 1993-10-21 | 1996-04-09 | Westvaco Corporation | Method for regeneration of coniferous plants by somatic embryogenesis |
JP3783095B2 (ja) * | 1998-06-23 | 2006-06-07 | タキロン株式会社 | 難燃性ポリオレフィン成形体 |
JP4081869B2 (ja) * | 1998-08-17 | 2008-04-30 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 新規アミノ化合物を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4256626B2 (ja) | 2002-05-15 | 2009-04-22 | 富士フイルム株式会社 | ヘテロ環化合物及びそれを用いた発光素子 |
JP4122901B2 (ja) * | 2002-08-28 | 2008-07-23 | 富士ゼロックス株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP2004087359A (ja) | 2002-08-28 | 2004-03-18 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 樹脂製電池セル |
KR100495038B1 (ko) * | 2002-12-30 | 2005-06-14 | 엘지전자 주식회사 | 유기 전계 발광 소자용 적색 발광 화합물 및 이를 사용한유기 전계 발광 소자 |
KR100592254B1 (ko) * | 2003-11-01 | 2006-06-22 | 삼성에스디아이 주식회사 | 카바졸 고리 함유 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자 |
JP4552436B2 (ja) | 2003-12-24 | 2010-09-29 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
KR100573137B1 (ko) * | 2004-04-02 | 2006-04-24 | 삼성에스디아이 주식회사 | 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
KR20080064114A (ko) * | 2005-10-07 | 2008-07-08 | 도요 잉키 세이조 가부시끼가이샤 | 카바졸 함유 아민 화합물 및 그 용도 |
WO2007046486A1 (en) | 2005-10-18 | 2007-04-26 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Aromatic amine compound, and light emitting element, light emitting device, and electronic device using aromatic amine compound |
-
2006
- 2006-10-13 WO PCT/JP2006/320889 patent/WO2007046486A1/en active Application Filing
- 2006-10-13 KR KR1020087011706A patent/KR101347647B1/ko active IP Right Grant
- 2006-10-13 KR KR1020137016011A patent/KR101465197B1/ko active IP Right Grant
- 2006-10-13 KR KR1020147020395A patent/KR101534246B1/ko active IP Right Grant
- 2006-10-16 US US11/581,086 patent/US7442803B2/en active Active
-
2008
- 2008-07-29 US US12/219,786 patent/US7795449B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-08-18 US US12/858,761 patent/US8178885B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-03-20 US US13/424,400 patent/US8704242B2/en active Active
- 2012-07-13 JP JP2012157328A patent/JP5546054B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-03-18 JP JP2014054413A patent/JP5838232B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2014167000A (ja) | 2014-09-11 |
JP5838232B2 (ja) | 2016-01-06 |
US20080312454A1 (en) | 2008-12-18 |
WO2007046486A1 (en) | 2007-04-26 |
KR20130086251A (ko) | 2013-07-31 |
KR101534246B1 (ko) | 2015-07-08 |
KR101465197B1 (ko) | 2014-11-25 |
KR20140097593A (ko) | 2014-08-06 |
JP2012254990A (ja) | 2012-12-27 |
US20100308319A1 (en) | 2010-12-09 |
US8704242B2 (en) | 2014-04-22 |
US20070096639A1 (en) | 2007-05-03 |
US7442803B2 (en) | 2008-10-28 |
KR101347647B1 (ko) | 2014-01-06 |
US7795449B2 (en) | 2010-09-14 |
KR20080068073A (ko) | 2008-07-22 |
US8178885B2 (en) | 2012-05-15 |
US20120181523A1 (en) | 2012-07-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5499070B2 (ja) | 芳香族アミン化合物 | |
JP5838232B2 (ja) | 芳香族アミン化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および芳香族アミン化合物の合成方法 | |
JP4963248B2 (ja) | 芳香族アミン化合物 | |
JP5568601B2 (ja) | 電子デバイス | |
KR101418266B1 (ko) | 옥사디아졸 유도체, 및 상기 옥사디아졸 유도체를 사용하는 발광 소자, 발광 장치 및 전자 장치 | |
JP5982462B2 (ja) | ハロゲン化ジアリールアミン化合物およびその合成方法 | |
JP5285851B2 (ja) | オキサジアゾール誘導体、およびオキサジアゾール誘導体を用いた発光素子 | |
JP5063155B2 (ja) | キノキサリン誘導体、およびキノキサリン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器 | |
JP5179805B2 (ja) | アントラセン誘導体、発光素子および発光装置 | |
JP5401007B2 (ja) | 芳香族アミン化合物、発光素子、発光装置、電子機器 | |
JP5164501B2 (ja) | アントラセン誘導体、およびアントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器 | |
JP2007070352A (ja) | アリールアミン化合物およびその合成方法、並びにアリールアミン化合物を用いて得られる発光素子用材料、発光素子、電子機器 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140121 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140318 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140507 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140512 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5546054 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |