JP5529345B1 - ポリビニルアセタール組成物 - Google Patents
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Abstract
ポリビニルアセタールを含む層と炭化水素系重合体を含む層との積層体であって、これら層間の接着性に優れる積層体を提供する。
【解決手段】
ポリビニルアセタール100質量部に対して、極性基を有する可塑剤0.5〜100質量%、極性基を有さない可塑剤0〜99.5質量%からなり、極性基を有する可塑剤と極性基を有さない可塑剤の合計が100質量%である可塑剤30〜70質量部を含み、該ポリビニルアセタールを内径4mm、長さ1cmのODSカラムを用いてHPLCで分析した際に、ポリビニルアセタールに由来する第一のピーク及び第二のピークが現れる組成物。
Description
規定1:ポリビニルアセタール1gをメタノール100gに溶解させた場合の未溶解分が2.5〜90質量%である。
規定2:ポリビニルアセタール1gをクロロホルム100gに溶解させた場合の未溶解分が5〜70質量%である。
規定1:ポリビニルアセタール1gをメタノール100gに溶解させた場合の未溶解分が2.5〜90質量%である。
規定2:ポリビニルアセタール1gをクロロホルム100gに溶解させた場合の未溶解分が5〜70質量%である。
本発明において、HPLC分析は、以下の方法で行う。HPLCシステム内部をエタノール/水=4/1(v/v)混合溶剤(以下、移動相(A)と称する)で満たした状態で、サンプルには、ポリビニルアセタール0.5質量%エタノール溶液30μLを注入する。カラム温度45℃、流速0.4mL/min、の条件下において、サンプル注入直後から20分かけて、移動相中のエタノールの割合を一定速度(5vol%/分)で増加させ、20分後(この時点で移動相(A)は完全にエタノールに置換される)からは、エタノール単独を移動相とする。
規定1:ポリビニルアセタール1gをメタノール100gに溶解させた場合の未溶解分が2.5〜90質量%である。
規定2:ポリビニルアセタール1gをクロロホルム100gに溶解させた場合の未溶解分が5〜70質量%である。
また、多価カルボン酸としてはコハク酸、グルタル酸、アジピン酸、スベリン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸などの脂肪族2価カルボン酸、1,2,3−プロパントリカルボン酸、1,3,5−ペンタトリカルボン酸などの脂肪族3価カルボン酸、フタル酸、テレフタル酸などの芳香族2価カルボン酸、トリメリット酸などの芳香族3価カルボン酸などが挙げられるが、これらに限定されない。中でも脂肪族2価カルボン酸、特に炭素数6〜10の脂肪族2価カルボン酸が、また、得られるポリエステルのポリビニルアセタールに対する可塑化効果に優れ、ポリビニルアセタールを相溶化して透明なシートを得ることができる点で、好適である。また本発明の趣旨に反しない限り、多価アルコール、多価カルボン酸に追加して、1価アルコールや1価カルボン酸を原料として使用して得られる、多価カルボン酸と多価アルコールの共重合体であって水酸基を有する化合物も使用することができる。
還流冷却器、温度計、イカリ型攪拌翼を備えた10L(リットル)のガラス製容器に、イオン交換水8100g、ポリビニルアルコール(PVA−1:粘度平均重合度1700、けん化度99モル%)660gを仕込み(PVA濃度7.5%)、内容物を95℃に昇温して完全に溶解させた。次に、120rpmで攪拌下、5℃まで約30分かけて徐々に冷却後、ブチルアルデヒド384gと20%の塩酸540mLを添加し、ブチラール化反応を150分間行った。その後、60分かけて50℃まで昇温し、50℃にて120分間保持した後、室温まで冷却した。析出した樹脂をイオン交換水で洗浄後、過剰量の水酸化ナトリウム水溶液を添加して残存する酸を中和し、さらに過剰の水で再洗浄、乾燥してポリビニルブチラール(PVB−1)を得た。得られたPVB−1の特性をJIS K6728に従って測定したところ、平均ブチラール化度(平均アセタール化度)は69モル%、残存酢酸ビニル基の含有量は1モル%、平均残存水酸基量は30モル%であった(表1参照)。
還流冷却器、温度計、イカリ型攪拌翼を備えた10Lのガラス製容器に、イオン交換水8100g、ポリビニルアルコール(PVA−2:粘度平均重合度1700、けん化度92モル%)723gを仕込み(PVA濃度8.2%)、内容物を95℃に昇温して完全に溶解させた。次に、120rpmで攪拌下、5℃まで約30分かけて徐々に冷却後、ブチルアルデヒド453gと20%の塩酸540mLを添加し、ブチラール化反応を150分間行った。その後、60分かけて65℃まで昇温し、65℃にて120分間保持した後、室温まで冷却した。析出した樹脂をイオン交換水で洗浄後、過剰量の水酸化ナトリウム水溶液を添加して残存する酸を中和し、さらに過剰の水で洗浄、乾燥してポリビニルブチラール(PVB−2)を得た。得られたPVB−2の特性をJIS K6728に従って測定したところ、平均ブチラール化度(平均アセタール化度)は74モル%、残存酢酸ビニル基の含有量は6モル%、平均残存水酸基量は20モル%であった(表1参照)。
還流冷却器、温度計、イカリ型攪拌翼を備えた10Lのガラス製容器に、イオン交換水8100g、ポリビニルアルコール(PVA−3:粘度平均重合度1700、けん化度89モル%)723gを仕込み(PVA濃度8.2%)、内容物を95℃に昇温して完全に溶解させた。次に、120rpmで攪拌下、5℃まで約30分かけて徐々に冷却後、ブチルアルデヒド430gと20%の塩酸540mLを添加し、ブチラール化反応を150分間行った。その後、60分かけて58℃まで昇温し、58℃にて120分間保持した後、室温まで冷却した。析出した樹脂をイオン交換水で洗浄後、過剰量の水酸化ナトリウム水溶液を添加して残存する酸を中和し、さらに過剰の水で洗浄し、乾燥してポリビニルブチラール(PVB−3)を得た。得られたPVB−3の特性をJIS K6728に従って測定したところ、平均ブチラール化度(平均アセタール化度)は69モル%、残存酢酸ビニル基の含有量は9モル%、ビニルアルコール基の含有量(平均残存水酸基量)は22モル%であった(表1参照)。
還流冷却器、温度計、イカリ型攪拌翼を備えた10Lのガラス製容器に、イオン交換水8100g、ポリビニルアルコール(PVA−4:粘度平均重合度1700、けん化度86モル%)723gを仕込み(PVA濃度8.2%)、内容物を95℃に昇温して完全に溶解させた。次に、120rpmで攪拌下、5℃まで約30分かけて徐々に冷却後、ブチルアルデヒド427gと20%の塩酸540mLを添加し、ブチラール化反応を150分間行った。その後、60分かけて66℃まで昇温し、66℃にて110分間保持した後、室温まで冷却した。析出した樹脂をイオン交換水で洗浄後、過剰量の水酸化ナトリウム水溶液を添加して残存する酸を中和し、さらに過剰の水で洗浄し、乾燥してポリビニルブチラール(PVB−4)を得た。得られたPVB−4の特性をJIS K6728に従って測定したところ、平均ブチラール化度(平均アセタール化度)は68モル%、残存酢酸ビニル基の含有量は12モル%、ビニルアルコール基の含有量は20モル%であった(表1参照)。
PVB−1の調製において、ブチルアルデヒドの使用量を395gに変更した以外は同様にしてPVB−5を得た。得られたPVB−5の特性をJIS K6728に従って測定したところ、平均ブチラール化度(平均アセタール化度)は71モル%、残存酢酸ビニル基の含有量は1モル%、ビニルアルコール基の含有量は28モル%であった(表1参照)。
PVB−4の調製において、ブチルアルデヒドの使用量を440gに変更した以外は同様にしてPVB−6を得た。得られたPVB−6の特性をJIS K6728に従って測定したところ、平均ブチラール化度(平均アセタール化度)は70モル%、残存酢酸ビニル基の含有量は12モル%、ビニルアルコール基の含有量は18モル%であった(表1参照)。
PVB−1の調製において、ブチルアルデヒドの使用量を350gに変更した以外は同様にして、PVB−7を得た。PVB−7の特性をJIS K6728に従って測定したところ、平均ブチラール化度(平均アセタール化度)は63モル%、残存酢酸ビニル基の含有量は1モル%、ビニルアルコール基の含有量は36モル%であった(表1参照)。
PVB−2の調製において、ブチルアルデヒドの使用量を467gに変更した以外は同様にして、PVB−8を得た。PVB−8の特性をJIS K6728に従って測定したところ、平均ブチラール化度(平均アセタール化度)は74モル%、残存酢酸ビニル基の含有量は9モル%、ビニルアルコール基の含有量は17モル%であった(表1参照)。
PVB−1の調製において、ブチルアルデヒドの使用量を524gに変更した以外は同様にして、PVB−9を得た。PVB−9をJIS K6728に従って測定したところ、平均ブチラール化度(平均アセタール化度)は82モル%、残存酢酸ビニル基の含有量は1モル%、ビニルアルコール基の含有量は17モル%であった(表1参照)。
ポリビニルアセタール−1(PVB−1:PVB−2=80:20の質量比で混合したもの)100質量部、ひまし油(グリセリントリカルボン酸エステルであって、カルボン酸エステル部分の質量%がリシノール酸エステルであり、13質量%がパルミチン酸エステル、ステアリン酸エステル、オレイン酸エステル、リノール酸エステル、リノレン酸エステルのいずれかであり、1質量%がその他のカルボン酸エステルで構成;1分子あたりの水酸基の数2.6個、水酸基価160mgKOH/g、水酸基価に基づく平均分子量910)50質量部をラボプラストミルで溶融混練(150℃、5分)して組成物−1を得た。組成を表4に示す。組成物−1を熱プレス(150℃、30分)して、10cm×10cm×0.8mmのシート−1を得た。含水量を0.5%に調整(20℃、30%RHの環境下で24時間保持)したシート−1を、10cm×10cm×3.2mmのガラス2枚に挟んでバキュームバック内で仮圧着後、オートクレーブで140℃、1.2MPa、40分間処理して合わせガラス−1を得た。
(1)分析サンプルの調整
耐圧試験管にポリビニルアセタール100mg、エタノール(99.5%)20mLを量りとり、完全に密閉した後、振とう式恒温水槽に浸漬して、振とうしながら70℃、4時間処理して溶解させた(3.5時間の時点で、完全に溶解していた)。室温で放冷後、孔径0.45μm、直径13mmの親水化PTFEメンブレンフィルターでろ過して、HPLC検液を得た。
HPLCシステムとして(株)島津製作所製「Prominence」、HPLCカラムとして(株)島津製作所製「Shim−pack G−ODS(4)」(内径4mm、長さ1cmのODSカラム)を使用し、また検出器として(株)島津製作所製「ELSD−LT II」を使用した。HPLC分析は、以下の方法で行った。HPLCシステム内部をエタノール/水=4/1(v/v)混合溶剤(以下、移動相(A)と称する)で満たした状態で、サンプルには、ポリビニルアセタール0.5質量%エタノール溶液30μLを注入した。カラム温度45℃、流速0.4mL/min、の条件下において、サンプル注入直後から20分かけて、移動相中のエタノールの割合を一定速度(5vol%/分)で増加させ、20分後(この時点で、移動相(A)は完全にエタノールに置換される)からは、エタノール単独を移動相とした。検出器のネブライザーガスとして窒素ガスを使用した(ガス供給圧力=350kPa、噴霧温度35℃)。得られたデータの解析を、(株)島津製作所製「LabSolutions LC(ver. 5.42 SP3)」を使用し、下記条件で解析した。
Width:試料注入直後からは30秒、5分後から終了までは200秒
Slope:50μm
Drift:0μV/分
T.DBL:0分
最小面積:10,000カウント
なおベースラインの決定は、ポリビニルアセタールを溶解すること以外は前記分析サンプルの調整と同様の方法で準備した空試験液を分析して行った。結果を表2に示す。なお、本分析ではポリビニルアセタールに由来する第一のピーク、第二のピーク以外のピークは検出されなかった。
1gのポリビニルアセタール−1をエタノール100gに溶解して透明な溶液を得て、23℃で該溶液を撹拌下でヘキサンにより滴定したところ、滴下量が181mLになった時点で溶液が白濁した。一方、1gのポリビニルアセタール−1をエタノール100gに溶解して透明な溶液を得て、23℃で該溶液を撹拌下で脱イオン水により滴定したところ、滴下量が28mLになった時点で溶液が白濁した。結果を表3に示す。
また、1gのポリビニルアセタール−1をメタノール100gに溶解させた場合の未溶解分は、19%であった。未溶解分は、メタノール100gを撹拌下、各粒子または各塊の長径が3mm以下である1gのポリビニルアセタール−1を塊状にならないように添加し、25℃で72時間処理した後、得られた溶液(未溶解分を含む)をJIS P3801の規定における5種Aのろ紙を使用して差圧0.010±0.002MPaで減圧ろ過し、ろ紙上に残存する成分の乾燥質量を測定することで求めた。結果を表3に示す。
一方、1gのポリビニルアセタール−1をクロロホルム100gに溶解させた場合の未溶解分は0%であった。未溶解分は、クロロホルム100gを撹拌下、各粒子または各塊の長径が3mm以下である1gのポリビニルアセタール−1を塊状にならないように添加し、25℃で72時間処理した後、得られた溶液(未溶解分を含む)をJIS P3801の規定における5種Aのろ紙を使用して差圧0.010±0.002MPaで減圧ろ過した場合における、ろ紙上に残存する成分の乾燥質量を測定することで求めた。結果を表3に示す。
シート−1を3mm幅で切断し、ティーエイインスツルメント社製、RSA−G2を使用して動的粘弾性測定を行った(引っ張りモード、周波数0.3Hz、−20℃から測定を開始し、3℃/分で昇温した。100℃まで昇温したところで測定を終了した)。測定範囲内でtanδが最大になる温度(tanδのピーク温度、すなわち本発明におけるガラス転移温度)26℃であった。結果を表5に示す。
シート−1を、23℃、90%RHで2週間静置した後の白濁の有無およびブリードの有無を確認したところ、いずれも見られなかった。結果を表5に示す。
スガ試験機社製、ヘーズメーター(HZ−1)を使用し、合わせガラス−1のヘイズを測定したところ0.6%であった。結果を表5に示す。
合わせガラス−1の面に対して垂直な方向、20cmの距離から2700ルーメンのライトを照射し、光が照射されている部分の曇り発生有無を合わせガラス斜め上方から目視で確認したところ、曇りは発生していなかった。結果を表5に示す。
実施例1と同様の方法で、表4に示す組成でポリビニルアセタールを混合して、ポリビニルアセタール−2〜20、比較ポリビニルアセタール−1〜4を得、HPLC測定を行った。結果を表2に示す。同様に、エタノールに溶解させた後のヘキサン、脱イオン水による滴定、メタノール、クロロホルムに溶解させた場合の未溶解分の測定を実施した。結果を表3に示す。さらに、実施例1と同様の方法で、表4に示す組成でポリビニルアセタール、水酸基を有する化合物、水酸基を有さない化合物を混合して、組成物−2〜20、比較組成物−1〜4を得た。さらに、これらの組成物から、実施例1と同様にしてシート−2〜20及び比較シート−1〜4、並びに、合わせガラス−2〜20及び比較合わせガラス−1〜4を得た。得られたシート、合わせガラスを実施例1と同様の方法で評価した。結果を表5に示す。なお、これら実施例、比較例で使用するポリビニルアセタールの分析では、ポリビニルアセタールに由来する第一のピーク、第二のピーク以外のピークは検出されなかった。
Claims (23)
- ポリビニルアセタール100質量部に対して、水酸基を有する可塑剤0.5〜100質量%及び極性基を有さない可塑剤0〜99.5質量%からなり、水酸基を有する可塑剤と極性基を有さない可塑剤の合計が100質量%である可塑剤30〜70質量部を含み、水酸基を有する可塑剤がエステル化合物であり、該極性基が、水酸基、重合度が10以上のポリエチレンオキシド基、重合度が10以上のポリプロピレンオキシド基、カルボキシル基及びアミノ基であり、
該ポリビニルアセタールを内径4mm、長さ1cmのオクタデシルシリル基で表面修飾された球状シリカゲルを固定相として充填したカラム(ODSカラム)を用いて高速液体クロマトグラフィー(HPLC)で分析した際に、ポリビニルアセタールに由来する第一のピーク及び第二のピークが現れる組成物。 - エステル化合物がポリエステル化合物である、請求項1に記載の組成物。
- ポリビニルアセタール100質量部に対して、水酸基を有する可塑剤0.5〜100質量%及び極性基を有さない可塑剤0〜99.5質量%からなり、水酸基を有する可塑剤と極性基を有さない可塑剤の合計が100質量%である可塑剤30〜70質量部を含み、水酸基を有する可塑剤がエーテル化合物であり、該極性基が、水酸基、重合度が10以上のポリエチレンオキシド基、重合度が10以上のポリプロピレンオキシド基、カルボキシル基及びアミノ基であり、
該ポリビニルアセタールを内径4mm、長さ1cmのオクタデシルシリル基で表面修飾された球状シリカゲルを固定相として充填したカラム(ODSカラム)を用いて高速液体クロマトグラフィー(HPLC)で分析した際に、ポリビニルアセタールに由来する第一のピーク及び第二のピークが現れる組成物。 - エーテル化合物がポリエーテル化合物である、請求項3に記載の組成物。
- 第一のピークと第二のピークの溶出時間の差が2〜10分である、請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。
- 溶出時間22分未満に第一のピークが現れ、かつ溶出時間22分以上に第二のピークが現れる請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。
- 第一のピークを有する山の面積の平方根と、第二のピークを有する山の面積の平方根の比が20:80〜98:2である、請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。
- ポリビニルアセタールに由来するピークを有する山のうち、面積が最も広い山及び面積が二番目に広い山について、山のピークの溶出時間が早い山を構成するピークをピーク(I)とし、他方の山を構成するピークをピーク(II)とした際に、ピーク(I)を有する山の面積の平方根と、ピーク(II)を有する山の面積の平方根の和が、ポリビニルアセタールに由来する各ピークを有する山の面積の平方根の和に対して50〜100%である、請求項1〜7のいずれかに記載の組成物。
- ポリビニルアセタールが、該ポリビニルアセタール1gをエタノール100gに溶解させた溶液をヘキサンで滴定した場合に、溶液が白濁するまでのヘキサンの滴下量が140mL以上である、請求項1〜8のいずれかに記載の組成物。
- ポリビニルアセタールが、該ポリビニルアセタール1gをエタノール100gに溶解させた溶液を脱イオン水で滴定した場合に、溶液が白濁するまでの脱イオン水の滴下量が10mL以上である、請求項1〜9のいずれかに記載の組成物。
- 水酸基を有する可塑剤が分子量200〜2000の化合物である、請求項1〜10のいずれかに記載の組成物。
- 水酸基を有する可塑剤の水酸基価に基づく数平均分子量が200〜2000である、請求項1〜10のいずれかに記載の組成物。
- 可塑剤の0.5〜5質量%が水酸基を有する可塑剤であり、可塑剤の70〜99.5質量%がトリエチレングリコール及びテトラエチレングリコールから選ばれる化合物と1価カルボン酸とのジエステルであって極性基を有さない化合物である、請求項1〜12のいずれかに記載の組成物。
- ポリビニルアセタールが、平均残存水酸基量の異なるポリビニルアセタール(A)とポリビニルアセタール(B)を混合したものである、請求項1〜13のいずれかに記載の組成物。
- ポリビニルアセタール(A)の平均残存水酸基量をXモル%、ポリビニルアセタール(B)の平均残存水酸基量をYモル%としたときに、|X−Y|≧1モル%である、請求項14に記載の組成物。
- X=27.0〜33.0、Y=15.0〜27.0であり、ポリビニルアセタールが規定1を満たしている、請求項15に記載の組成物。
規定1:ポリビニルアセタール1gをメタノール100gに溶解させた場合の未溶解分が2.5〜90質量%である。 - X=27.0〜33.0、Y=33.0〜50.0であり、ポリビニルアセタールが規定2を満たしている、請求項15に記載の組成物。
規定2:ポリビニルアセタール1gをクロロホルム100gに溶解させた場合の未溶解分が5〜70質量%である。 - X=15.0〜27.0、Y=33.0〜50.0であり、ポリビニルアセタールが規定1及び規定2を満たしている、請求項15に記載の組成物。
規定1:ポリビニルアセタール1gをメタノール100gに溶解させた場合の未溶解分が2.5〜90質量%である。
規定2:ポリビニルアセタール1gをクロロホルム100gに溶解させた場合の未溶解分が5〜70質量%である。 - ポリビニルアセタール(A)とポリビニルアセタール(B)との混合比率が、質量比で20:80〜98:2である、請求項14〜18のいずれかに記載の組成物。
- ポリビニルアセタールの平均残存水酸基量が20〜33モル%である請求項1〜19のいずれかに記載の組成物。
- 請求項1〜20のいずれかに記載の組成物からなるシート。
- 請求項21に記載のシートを含む合わせガラス。
- ヘイズが0.01〜2%である、請求項22に記載の合わせガラス。
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