JP5523838B2 - 農業上活性な有機化合物の結晶複合体 - Google Patents
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Description
- ストロビルリン、例えば、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート、メチル(2-クロロ-5-[1-(6-メチルピリジン-2-イルメトキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート、メチル2-(オルト-(2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリレート;
- アニリド、例えば、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ボスカリド(boscalid)、カルボキシン(carboxin)、メプロニル(mepronil)、フェンフラム(fenfuram)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フルトラニル(flutolanil)、フラメトピル(furametpyr)、メタラキシル(metalaxyl)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、チフルザミド(thifluzamide)、チアジニル(tiadinil)、4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-[N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)]カルボキシアミド、4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-[N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)]カルボキシアミド、4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-[N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)]カルボキシアミド、3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-[N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)]カルボキシアミド、3-ジフルオロメチル-1-メチルピラゾール-4-[N-(3’,4’-ジクロル-5-フルオルビフェニル-2-イル)]カルボキシアミド、3,4-ジクロロイソチアゾール-5-[N-(2-シアノフェニル)]カルボキシアミド;
- モルホリド、例えば、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph);
- 安息香酸アミド、例えば、フルメトベル(flumetover)、フルオピコリド(fluopicolide)(ピコベンザミド(picobenzamid))、ゾキサミド(zoxamide);
- 他のカルボキシアミド、例えば、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、マンジプロパミド(mandipropamid)、N-(2-(4-[3-(4-クロルフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-(4-[3-(4-クロルフェニル)プロパ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル)エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド;
- アゾール殺菌剤、特に、
- トリアゾール:ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、エニルコナゾール(enilconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazol)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazol)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアジメホン(triadimefon)、トリチコナゾール(triticonazole);
- イミダゾール:シアゾファミド(cyazofamid)、イマザリル(imazalil)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizole);
- ベンズイミダゾール:ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole);
- その他:エタボキサム(ethaboxam)、エトリジアゾール(etridiazole)、ミメキサゾール(mymexazole);
- ピリジン:フルアジナム(fluazinam)、ピリフェノックス(pyrifenox)、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソキサゾリジン-3-イル]ピリジン;
- ピリミジン:ブピリメート(bupirimate)、シプロジニル(cyprodinil)、フェリムゾン(ferimzone)、フェナリモール(fenarimol)、メパニピリム(mepanipyrim)、ヌアリモール(nuarimol)、ピリメタニル(pyrimethanil);
- ピペラジン:トリホリン(triforine);
- ピロール:フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil);
- ジカルボキシイミド:イプロジオン(Iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin);および
- 他の殺菌剤:プロキナジド(proquinazid)、ピロキロン(pyroquilon)、キノキシフェン(quinoxyfen)、トリシクラゾール(tricyclazole)、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、3-(3-ブロモ-6-フルオロ-2-メチルインドール-1-スルホニル)-[1,2,4]トリアゾール-1-スルホン酸ジメチルアミドおよびメトラフェノン(metrafenone)。
- ピレスロイド:アクリナトリン(acrinathrin)、アレトリン(allethrin)、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)、ビオアレトリンS-シクロペンテニル、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータシフルトリン、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、シフェノトリン(cyphenothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン(deltamethrin)、エムペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトリン(pyrethrin)IおよびII、レスメトリン(resmethrin)、RU 15525、シラフルオフェン(silafluofen)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、ZXI 8901;
- 成長調節物質:a) キチン合成阻害剤:ベンゾイル尿素;ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron);ブプロフェジン(buprofezin)、ジオフェノラン(diofenolan)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)、クロフェンテジン(clofentezine);b) エクジソンアンタゴニスト:クロルマフェノジド(chlormafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、アザジラクチン(azadirachtin);c)幼若ホルモン様物質:ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、フェノキシカルブ(fenoxycarb);d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat);
- ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物:アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、ニコチン、ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)塩酸塩、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップナトリウム(thiosultap-sodium);
式(Γ1)のチアゾール化合物
- GABAアンタゴニスト化合物:アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、バニリプロール(vaniliprole)。
Hetは、イミダゾール-2-イル、ピラゾール-1-イル、ピラゾール-3-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イルまたは1,2,4-トリアゾール-1-イル、特にピラゾール-3-イルまたは1,2,4-トリアゾール-1-イルであり、ここで、Hetは、無置換であるか、ハロゲン原子およびC1〜C4-アルキルより選択される1または2個の基および/または1個のフェニル基(1、2または3個のハロゲン原子を有してもよい)を有してよく;
Xは、Oまたは基CHR3であり;
Yは、CR4R5またはSiR4aR5aであり、Xが基CHR3である場合には、YはOであってもよく;または
XおよびYは一緒になって、化学結合または式
kは、0、1または2であり;
mは、0または1であり;
nは、0、1、2または3であり;
R1は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、メトキシ、またはフェニルであり;
R2は、N(OCH3)(C(O)OCH3)、C(=CH-OCH3)(C(O)OCH3)、C(=CH-OCH3)(C(O)NHCH3)、C(=N-OCH3)(C(O)OCH3)およびC(=N-OCH3)(C(O)OCH3)より選択され;
R3は、水素またはC1〜C6-アルキル(1、2、3、4または5個のハロゲン原子および/またはOHおよびカルボニル基より選択される1個の官能基を有してもよい)であり;
R4は、水素、CN、OHまたはC1〜C4-アルキルであり、またはR3と一緒になって結合を形成し;
R5は、C1〜C4-アルキル(OH、C1〜C2-アルコキシ、C1〜C2-ハロアルコキシ、C1〜C2-ハロアルキル、トリメチルシリル、C3〜C6-シクロアルキルおよびフェニル(ハロゲン原子およびC1〜C4-アルキルより選択される1、2または3個の基を有してもよい)より選択される1または2個の基を有してもよい)、または
フェニル(ハロゲン原子およびC1〜C4-アルキルより選択される1、2または3個の基を有してもよい)であり、または
R4およびR5は一緒になって、3〜6員飽和複素環を形成し、前記複素環は環原子として1または2個の酸素原子を有し、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、ハロ-C1〜C4-アルコキシおよびフェニル(ハロゲン原子およびC1〜C4-アルキル、特にフッ素、塩素またはメチルより選択される1、2または3個の基を有してもよい)より選択される基を有してもよく;
R4aは、C1〜C4-アルキルまたはC1〜C4-アルコキシ、特にメチルまたはメトキシであり;
R5aは、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシまたはフェニル(ハロゲン原子およびC1〜C4-アルキル、特にフッ素、塩素またはメチルより選択される1、2または3個の基を有してもよい)であり;
R6は、OHおよびC1〜C4-アルキル、特にOHまたはメチルより独立して選択され;
R6aは、水素およびC1〜C4-アルキルより選択され、かつ
Qは、(CH2)pまたは(CH2)qOであり、ここで、pは、1、2、3または4であり、qは、1、2または3である]
の化合物である結晶複合体が特に好ましい。
α、β、γ = 単位格子の角度
Z = 単位格子中の分子の数
熱重量分析は、エポキシコナゾールとチオファネートメチルの結晶複合体の融解が148℃で開始した後、チオファネートメチルが分解することを示している。
α、β、γ = 単位格子の角度
Z = 単位格子中の分子の数
メトコナゾールとチオファネートメチルの結晶複合体のDSC測定は、155〜158℃で開始し、160〜168℃のピーク最大値を有する吸熱融解ピークを示す。これは純粋な結晶性メトコナゾール(Pesticide Manualにおける報告によれば100℃)よりも約60℃高く、チオファネートメチルの融点よりも約10〜20℃低い。
2. C1〜C3-カルボン酸のアミド、N-メチルアミドおよびN,N-ジメチルアミド、例えば、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド(DMF)、アセトアミドおよびN,N-ジメチルアセトアミド;
3. 合計7個の炭素原子を有する5または6員ラクタム、例えば、ピロリドン、N-メチルピロリドン、N-エチルピロリドン、N-イソプロピルピロリドン、N-ヒドロキシエチルピロリドン;
4. ジメチルスルホキシドおよびスルホラン;
5. 3〜6個の炭素原子を有するケトン、例えば、アセトン、2-ブタノン、シクロペンタノンおよびシクロヘキサノン;
6. アセトニトリル;
7. 5または6員ラクトン、例えば、γ-ブチロラクトン;
8. ポリオールおよびポリエーテルオール、例えば、グリコール、グリセリン、ジメトキシエタン、エチレンジグリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル等;
9. 3〜5個の炭素原子を有する環状カーボネート、例えば、プロピレンカーボネートおよびエチレンカーボネート;ならびに
10. 環状エーテル、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサンおよびトリオキサン、ジメチル(ポリ)C2〜C3-アルキレングリコールエーテル、例えば、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、低分子量ポリエチレングリコールおよび低分子量ポリプロピレングリコール(MW < 400)。
(例えば、ジャガイモおよび種々の植物のアルテルナリア・ソラニ(A. solani)またはアルテルナリア・アルテルナタ(A. alternata))、
・サトウダイコンおよび野菜のアファノミセス(Aphanomyces)属、
・ワタおよびイネのアスコキタ(Ascochyta)属、
・トウモロコシ、穀類、イネおよびシバのビポラリス(Bipolaris)およびドレクスレラ(Drechslera)属、
(例えば、オオムギのドレクスレラ・テレス(D.teres)、コムギのドレクスレラ・トリチ-レペンチス(D. tritci-repentis))、
・穀物のブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)(うどん粉病)、
・イチゴ、野菜、花およびブドウのボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)(灰色カビ病)、
・ワタのボトリオジプロジア(Botryodiplodia)属、
・レタスのブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)、
・トウモロコシ、ダイズ、イネおよびサトウダイコンのセルコスポラ(Cercospora)属、(例えば、サトウダイコンのセルコスポラ・ベチクラ(C. beticula))、
・トウモロコシ、穀類、イネのコクリオボルス(Cochliobolus)属、(例えば、穀類のコクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)、イネのコクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus))、
・ダイズ、ワタおよび種々の植物のコリネスポラ(Corynespora)属、
・ダイズ、ワタおよび種々の植物ののコレトトリクム(Colletotricum)属、
(例えば、種々の植物のコレトトリクム・アクタタム(C. acutatum))、
・穀類およびイネのクルブラリア(Curvularia)属、
・穀類およびトウモロコシのジプロジア(Diplodia)属、
・トウモロコシのエクセロヒルム(Exserohilum)属、
・ウリ科植物のエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロセカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、
・種々の植物のフサリウム(Fusarium)およびベルチシリウム(Verticillium)属(例えば、ベルチシリウム・ダリアエ(V dahliae)、
(例えば、コムギのフサリウム・グラミネアルム(F. graminearum))、
・穀類のガエウマノミセス・グラミニス(Gaeumanomyces graminis)、
・穀類およびイネのギベレラ(Gibberella)属(例えば、イネのギベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi))、
・イネの穀物汚染複合体、
・トウモロコシおよびイネのヘルミントスポリウム(Helminthosporium)属(例えば、ヘルミントスポリウム・グラミニコラ(H. graminicola))、
・ダイズおよびワタのマクロホミナ(Macrophomina)属、
・穀類のミクロドキウム(Michrodochium)属、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(M. nivale)、
・穀類、バナナおよびラッカセイのミコスフェレラ(Mycosphaerella)属、(コムギのミコスフェレラ・グラミニコラ(M. graminicola)、バナナのミコスフェレラ・フィジエシス(M.fijiesis))、
・ダイズのファエオイサリプシス(Phaeoisaripsis)属、
・ダイズのファコプサラ(Phakopsara)属、例えば、ファコプサラ・パキリジ(P. pachyrhizi)およびファコプサラ・メイボミアエ(Phakopsara meibomiae)、
・ダイズのホマ(Phoma)属、
・ダイズ、ヒマワリおよびブドウのホモプシス(Phomopsis)属、(ブドウのホモプシス・ビチコラ(P. viticola)、ヒマワリのホモプシス・ヘリアンチイ(P. helianthii))、
・ジャガイモおよびトマトのフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、
・ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)、
・ダイズおよびワタのペネシリウム(Penecilium)属、
・リンゴのポドスフェラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)、
・穀類のシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)、
・ホップおよびウリ科植物のシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)属、(例えば、キュウリのシュードペロノスポラ・クベニス(P. cubenis))、
・穀類、トウモロコシおよびアスパラガスのプクキニア(Puccinia)属(コムギのプクキニア・トリチシナ(P. triticina)およびプクキニア・ストリホルミス(P. striformis)、アスパラガスのプクキニア・アスパラギ(P. asparagi))、
・穀類のピレノホラ(Pyrenophora)属、
・イネのピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)、コルチシウム・ササキイ(Corticium sasakii)、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)、サロクラジウム・アテヌアタム(S.attenuatum)、エンチロマ・オリザエ(Entyloma oryzae)、
・シバおよび穀類のピリクラリア・グリセア(Pyricularia grisea)、
・シバ、イネ、トウモロコシ、ワタ、アブラナ、ヒマワリ、サトウダイコン、野菜および種々の植物のピチウム属(Pythium spp.)、
・ワタ、イネ、ジャガイモ、シバ、トウモロコシ、アブラナ、ジャガイモ、サトウダイコン、野菜および種々の植物のリゾクトニア(Rhizoctonia)属(例えば、リゾクトニア・ソラニ(R. solani))、
・イネおよび穀類のリンコスポリウム(Rhynchosporium)属(例えば、リンコスポリウム・セカリス(R. secalis)、
・アブラナ、ヒマワリおよび種々の植物のスクレロチニア(Sclerotinia)属、
・コムギのセプトリア・トリチシ(Septoria tritici)およびスタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum)、
・ブドウのエリシフェ(異名:ウンシヌラ)・ネカトル(Erysiphe(syn. Uncinula)necator)、
・トウモロコシおよびシバのセトスパエリア(Setospaeria)属、
・トウモロコシのスファセロテカ・レイリニア(Sphacelotheca reilinia)、
・ダイズおよびワタのチエバリオプシス(Thievaliopsis)属、
・穀類のチレチア(Tilletia)属、
・穀類、トウモロコシおよびサトウダイコンのウスチラゴ(Ustilago)属、ならびに
・リンゴおよびセイヨウナシのベンツリア(Venturia)属(黒星病)、(例えば、リンゴのベンツリア・イナエクアリス(V. inaequalis))。
・鱗翅目、特にモロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)などのエラスモパルプス(Elasmopalpus)属、ジロボデルス(Diloboderus)属、
・等翅目、特にリノテルミチダ(Rhinotermitida)、
・同翅目、特にダルブルス・マイディス(Dalbulus maidis)、
および、線虫、例えば、「根コブ」線虫、例えば、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)および他のメロイドギネ(Meloidogyne)属などのメロイドギネ属;シスト形成線虫(cyst-forming nematodes)、例えば、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)および他のグロボデラ(Globodera)属;ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバーシストセンチュウ(Heterodera trifolii)および他のヘテロデラ(Heterodera)属;コブ(Gall)線虫、例えば、アングイナ(Anguina)属;茎線虫および葉線虫、例えば、アフェレンコイデス(Aphelenchoides)属。
- 穀類、ワタおよびイネのアルテルナリア(Alternaria)属、
- ワタおよびイネのアスコキタ(Ascochyta)属、
- ワタのボトリオジプロジア(Botryodiplodia)属、
- トウモロコシ、ダイズ、イネおよび種々の植物のセルコスポラ(Cercospora)属、
- ダイズ、ワタおよび種々の植物のコリネスポラ(Corynespora)属、
- ダイズ、ワタおよび種々の植物のコレトトリクム(Colletotrichum)属、
- 穀類およびイネのクルブラリア(Curvularia)属、
- 穀類およびイネのジプロジア(Diplodia)属、
- 穀類およびイネのドレクスレラ(Drechslera)属、
- 穀類、ダイズおよびワタのフサリウム(Fusarium)属、
- 穀類およびイネのギベレラ(Giberella)属、
- ダイズおよびワタのマクロホミア(Macrophomia)属、
- ダイズおよびワタのペネシリウム(Penecilium)属、
- ダイズのファエオイサリプシス(Phaeoisaripsis)属、
- ダイズのホマ(Phoma)属、
- ダイズのホモプシス(Phomopsis)属、
- ダイズおよびワタのピチウム(Pythium)属、
- ピレノホラ(Pyrenophora)属、
- イネのピリクラリア(Pyricularia)属、
- ダイズ、イネおよびワタのリゾクトニア(Rhizoctonia)属、
- イネのリコスポリウム(Rhychosporium)属、
- ダイズのセプトリア(Septoria)属、
- 穀類およびイネのチレチア(Tilletia)属、
- 穀類のウスチラゴ(Ustilago)属
を防除するために使用することができる。
・鞘翅目、特にフィロファガ・クヤバナ(Phyllophaga cuyabana)などのフィロファガ(Phyllophaga)属、ステルネクス・ピングシ(Sternechus pingusi)、ステルネクス・スブシグナタス(Sternechuns subsignatus)などのステルネクス(Sternechus)属、プロメコプス・カリニコリス(Promecops carinicollis)などのプロメコプス(Promecops)属、アラカンタス・モレイ(Aracanthus morei)などのアラカンタス(Aracanthus)属、およびジアブロチカ・スペシオサ(Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・12-プンクタタ(Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)などのジアブロチカ(Diabrotica)属、オリゾファグス(Oryzophagus)属、および
・鱗翅目、特にモロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)などのエラスモパルプス(Elasmopalpus)属、ジロボデルス(Diloboderus)属
を防除するために使用することができる。
- 穀類のミクロドキウム(Microdochium)属、
- 穀類およびイネのチレチア(Tilletia)属、
- 穀類のウスチラゴ(Ustilago)属
を防除するために使用することができる。
- 穀類のリンコスポリウム(Rhynchosporium)属、
- トウモロコシのスファセロテカ(Sphacelotheca)属、
- ダイズのセプトリア(Septoria)属
を防除するために使用することができる。
X線粉末回折(PXRD)の図は、Siemens製のD-5000回折計を用いて、25℃において、Cu-Kα線を用いて、2θ = 4°〜35°の範囲、0.02°の増分の反射配置で測定した。得られた2θ値は、記載した格子面間隔dを計算するために使用した。
I スラリー法
実施例1:1 gのチオファネートメチルおよび1.13 gのエポキシコナゾール(1:1のモル比)をプロパンジオールと水の混合物(20 ml、1:3 v/v)と共に丸底フラスコに入れた。得られたスラリーを50℃で1週間撹拌した後、混合物を22℃に冷却し、濾過し、素焼き板の上で22℃で乾燥した。PXRDにより、得られた結晶性物質がチオファネートメチルとエポキシコナゾールの共結晶であることが明らかになった(図4)。結晶複合体の融解は148℃で開始する。
実施例3:1:3 プロピレンカーボネート:水(50℃)
実施例4:1:3 プロピレンカーボネート:水(22℃)
実施例5:1:3 イソプロパノール:水(50℃)
実施例6:エタノール(22℃)
実施例2〜6のいずれにおいても結晶性物質が得られ、それらはPXRDによりチオファネートメチルとエポキシコナゾールの結晶複合体であると同定された。
実施例9:1:3 プロピレンカーボネート:水(50℃)
実施例10:1:3 プロピレンカーボネート:水(22℃)
実施例8〜10のいずれにおいても結晶性物質が得られ、それらはPXRDによりチオファネートメチルとピラクロストロビンの結晶複合体であると同定された。
下記の製剤添加物を使用した。
実施例11(比較例):下記の表(すべての量をg/kgで表す)に記載した処方に従って5 kgのサンプルを調製した。キサンタンガム水溶液およびディスパースグリーン以外のすべての成分を容器中で混合した後、6.7 m/sのチップスピードの600 mlビーズミルに、混合物を20℃に維持しながら、8 kg/hで2回連続して通すことにより粉砕した。得られた混合物にキサンタンガムの2%溶液および染料製剤を撹拌しながら加えた。均一な少し粘性の緑色の不透明な液体が得られた。この分散物の粒径を、水による100倍希釈のレーザー回折により測定したところ、粒子の90%が3.9μm未満の粒径を有することが示された(D90値)。
実施例1、2、3および4において製造したサンプルの安定性を、HDPE瓶に入れた100 mlのサンプルを決められた期間、決められた温度に保存することにより測定した。典型的な保存試験は、40℃で8週間であった。保存の後、〜100倍希釈のレーザー回折および150μmの湿式ふるい上の残渣の測定の両方により粒径を測定した。
Claims (10)
- ピラクロストロビン、エポキシコナゾールおよびメトコナゾールから選択される少なくとも1種の農業上活性な有機化合物Aおよびチオファネートメチルを含む結晶複合体。
- チオファネートメチルと活性化合物Aのモル比が少なくとも0.5:1である、請求項1に記載の結晶複合体。
- チオファネートメチルと活性化合物Aのモル比が0.9:1〜2.1:1である、請求項2に記載の結晶複合体。
- 25℃でのCu-Kα線によるX線粉末回折において、2θ値で表して、下記の反射:4.9±0.2°、6.8±0.2°、8.5±0.2°、12.0±0.2°、14.5±0.2°、16.9±0.2°、20.4±0.2°、22.9±0.2°、25.5±0.2°、29.3±0.2°のうちの少なくとも4を示す、請求項1〜3のいずれか1項に記載の結晶複合体。
- 25℃でのCu-Kα線によるX線粉末回折において、2θ値で表して、下記の反射:6.2±0.2°、9.0±0.2°、9.8±0.2°、12.4±0.2°、15.1±0.2°、18.0±0.2°、21.9±0.2°、23.5±0.2°、24.7±0.2°、30.9±0.2°のうちの少なくとも4を示す、請求項1〜3のいずれか1項に記載の結晶複合体。
- 25℃でのCu-Kα線によるX線粉末回折において、2θ値で表して、下記の反射:5.0±0.2°、9.9±0.2°、11.3±0.2°、12.0±0.2°、15.0±0.2°、16.7±0.2°、18.1±0.2°、21.6±0.2°、27.8±0.2°のうちの少なくとも4を示す、請求項1〜3のいずれか1項に記載の結晶複合体。
- 請求項1〜6のいずれか1項に定義される通りの結晶複合体を調製する方法であって、チオファネートメチルおよび活性化合物Aを有機溶媒中または水と有機溶媒の混合物中に懸濁することを含む、前記方法。
- 請求項1〜6のいずれか1項に定義される通りの結晶複合体を調製する方法であって、チオファネートメチルおよび活性化合物Aを液体に懸濁した粒子の形で含む液体に、30℃よりも高い温度で、結晶複合体が形成されるまでせん断力を加えることを含む、前記方法。
- せん断力を、チオファネートメチルおよび活性化合物Aを水性の液体に懸濁した粒子の形で含む水性懸濁液に加える、請求項8に記載の方法。
- 請求項1〜6のいずれか1項に定義した通りのチオファネートメチルと少なくとも1種の農業上活性な化合物Aの結晶複合体を含む、農業用組成物。
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