JP5521205B2 - クロロプレンラテックス及びその製造方法 - Google Patents
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(式中、Rは炭素数9〜16で分岐を有するアルキル鎖からなる親油基を表し、Xは水素又は炭素数1〜2のアルキル鎖を表し、nはノニオン系乳化剤のHLBが9〜16になる範囲の整数を表す。)
本発明のクロロプレンラテックスとは、2−クロロ−1,3−ブタジエンであるクロロプレンの単量体を重合して得られたラテックスであり、必要に応じて、クロロプレン単量体と共重合可能な単量体を用いても良い。クロロプレン単量体と共重合可能な単量体としては、例えば、2,3−ジクロロ−1,3ブタジエン、ブタジエン、イソプレン、スチレン、アクリロニトリル、メチルメタクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、グリセリンモノメタクリレート、アクリル酸、メタクリル酸、フマル酸、マレイン酸、クロトン酸、シトラコン酸、2−メタクリロイロキシエチルコハク酸等があげられるが、これらを、例えばクロロプレン単量体100重量部に対し、20重量部以下で用いる。
(式中、Rは炭素数9〜16で分岐を有するアルキル鎖又からなる親油基を表し、Xは水素又は炭素数1〜2のアルキル鎖を表し、nはノニオン系乳化剤のHLBが9〜16になる範囲の整数を表す。)
一般式(1)で表されるノニオン系乳化剤とは、炭素数9〜16で分岐を有するアルキル鎖を有し、HLBが9〜16であるポリオキシアルキレン構造を有するノニオン系乳化剤をいい、例えば、ポリオキシエチレンイソデシルエーテル、ポリオキシプロピレンイソデシルエーテル、炭素数が9〜16のポリオキシエチレン分岐アルキルエーテル、炭素数が9〜16のポリオキシプロピレン分岐アルキルエーテル(具体的には、ポリオキシプロピレン分岐デシルエーテル、ポリオキシプロピレン分岐ドデシルエーテル等)等があげられる。アルキル鎖が分岐を有しない場合には、凍結に対する安定性が低い。HLBが9未満の場合は曇点が低いため熱に弱く、製造工程上で不具合が生じる可能性があり、16を超える場合には、凍結に対する安定性が低くなる。これらをラテックス100重量部に対して0.1〜3.0重量部含むことが好ましく、0.2〜2.0重量部含むことがさらに好ましい。
(式中、Rは炭素数9〜16で分岐を有するアルキル鎖からなる親油基を表し、Xは水素又は炭素数1〜2のアルキル鎖を表し、nはノニオン系乳化剤のHLBが9〜16になる範囲の整数を表す。)
カルボン酸のアルカリ金属塩からなる乳化剤の使用量は特に限定するものではないが、重合およびラテックスの安定性確保のため、クロロプレン単量体100重量部に対して3〜6重量部が好ましい。
pHメーター((株)堀場製作所製)により、23℃におけるラテックスのpHを測定した。
ラテックスをシャーレ上に広げ、ドライアイス/メタノールの冷媒にて冷却・凍結後、真空乾燥機において30℃以下で凍結乾燥を実施した。16時間以上経過後に秤量し、更に2時間後に再度秤量を実施して重量変化が1%以下となるまで乾燥した。その後、ゴムが重量換算で0.6%の濃度となるようにトルエンを加え、マグネットスターラーを用いて20時間以上混合・溶解した。得られた溶液を2500RPMで30分遠心分離をかけた後、200メッシュの金網にてろ過し、残渣を110℃で20分乾燥してその重量と溶解したゴムの重量の比をゲル分とした。
接着剤配合時のゴム析出有無を観察した。
純水150mlにラテックス5ml及び10%硝酸水溶液0.1mlを混合し、1/20硝酸銀水溶液を滴定液として電位差自動滴定装置(KYOTO ELECTRONICS製AT−400)にてラテックス中の塩素イオンの濃度を測定した。
9号帆布2枚(約150mm×60mm)それぞれの片面に下塗りとして刷毛で接着剤組成物を約250g/m2塗布し、80℃で5分乾燥後冷却を行うことで被着体を作製した。それに、接着剤組成物を刷毛で110g/m2塗布し、常温強度測定用サンプルは室温(23℃)で60分、耐熱強度の測定用サンプルは80℃にて5分乾燥し、直後にハンドローラーを用いて圧着し、150mm×25mmのサイズに切り出したものを測定用の試験片とした。接着強度の測定はテンシロン型引っ張り試験機を用いて23℃の雰囲気下にて100mm/minの剥離速度で180°方向のT字型剥離にて行った。常温接着強度は圧着して所定時間後に23℃雰囲気下で測定した。耐熱接着強度は、圧着後に80℃雰囲気下で10分間状態調整した後に80℃雰囲気下で測定した(初期80℃耐熱接着強度)。
表1で示した割合のクロロプレン単量体、n−ドデシルメルカプタン、ロジン酸カリウム(商品名:ロンヂスK−25、荒川化学(株))、ナフタレンスルホン酸ナトリウムとホルムアルデヒドの縮合物(商品名:デモールN、花王(株))、水酸化ナトリウム、ハイドロサルファイトナトリウム、及び純水を攪拌機付き10Lオートクレーブ中15℃で重合を行い、クロロプレンラテックスを作製した。重合は窒素雰囲気下で0.35重量%の過硫酸カリウム水溶液を連続的に滴下して行い、重合転化率が約95%となった時点で重合停止剤として2,6−ターシャリーブチル−4−メチルフェノール0.05重量部を添加し重合を停止した。その後、減圧下で未反応単量体の除去及び濃縮によりラテックスの固形分を55%に調整しラテックスAを得た。ラテックスA中のポリマーのゲル分は33.6重量%であった。
表1で示した割合のクロロプレン単量体、n−ドデシルメルカプタン、ロジン酸カリウム(商品名:ロンヂスK−25、荒川化学(株))ナフタレンスルホン酸ナトリウムとホルムアルデヒドの縮合物(商品名:デモールN、花王(株))、水酸化ナトリウム、ハイドロサルファイトナトリウム、及び純水を攪拌機付き10Lオートクレーブ中15℃で重合を行い、クロロプレンラテックスを作製した。重合は窒素雰囲気下で0.35重量%の過硫酸カリウム水溶液を連続的に滴下して行い、重合転化率が約94%となった時点で重合停止剤として2,6−ターシャリーブチル−4−メチルフェノール0.05重量部を添加し重合を停止した。その後、減圧下で未反応単量体の除去及び濃縮によりラテックスの固形分を55%に調整しラテックスBを得た。ラテックスB中のポリマーのゲル分は2.8重量%であった。
表1で示した割合のクロロプレン単量体、n−ドデシルメルカプタン、ロジン酸カリウム(商品名:ロンヂスK−25、荒川化学(株))ナフタレンスルホン酸ナトリウムとホルムアルデヒドの縮合物(商品名:デモールN、花王(株))、水酸化ナトリウム、ハイドロサルファイトナトリウム、及び純水を攪拌機付き10Lオートクレーブ中15℃で重合を行い、クロロプレンラテックスを作製した。重合は窒素雰囲気下で0.35重量%の過硫酸カリウム水溶液を連続的に滴下して行い、重合転化率が約93%となった時点で重合停止剤として2,6−ターシャリーブチル−4−メチルフェノール0.05重量部を添加し重合を停止した。その後、減圧下で未反応単量体の除去及び濃縮によりラテックスの固形分を55%に調整しラテックスCを得た。ラテックスC中のポリマーのゲル分は66.8重量%であった。
ラテックスA100重量部に対するポリオキシエチレンイソデシルエーテルの添加量を、2重量部(クロロプレン単量体100重量部に対して約3.6重量部相当)に変更した以外は実施例1に従ってラテックスを得て(ラテックス中のポリマーのゲル分:33.6重量%)評価を実施した。表3の結果より、−7℃の保管でも凍結することなく、ラテックスの凍結安定性は良好であり、接着強度も良好な値であった。
ポリオキシエチレンイソデシルエーテルを、ポリオキシプロピレン分岐デシルエーテルA(商品名:ノイゲンXL−60、第一工業製薬(株)HLB=12.5)に変更した以外は実施例1に従ってラテックスを得て(ラテックス中のポリマーのゲル分:33.6重量%)評価を実施した。表3の結果より、−7℃の保管でも凍結することなく、ラテックスの凍結安定性は良好であり、接着強度も良好な値であった。
ポリオキシエチレンイソデシルエーテルを、ポリオキシプロピレン分岐デシルエーテルB(商品名:ノイゲンXL−100、第一工業製薬(株)HLB=14.7)に変更した以外は実施例1に従ってラテックスを得て(ラテックス中のポリマーのゲル分:33.6重量%)評価を実施した。表3の結果より、−7℃の保管でも凍結することなく、ラテックスの凍結安定性は良好であり、接着強度も良好な値であった。
ポリオキシエチレンイソデシルエーテルを、ポリオキシエチレン分岐アルキルエーテル(商品名:エマルゲン705、花王(株)HLB=10.5)に変更した以外は実施例1に従ってラテックスを得て(ラテックス中のポリマーのゲル分:33.6重量%)評価を実施した。表3の結果より、−7℃の保管でも凍結することなく、ラテックスの凍結安定性は良好であり、接着強度も良好な値であった。
ラテックスA100重量部に対し、ポリオキシエチレン分岐アルキルエーテル(商品名:エマルゲン705、花王(株)HLB=10.5)を0.125重量部(クロロプレン単量体100重量部に対して約0.225重量部相当)、ポリオキシプロピレン分岐デシルエーテルB(商品名:ノイゲンXL−100、第一工業製薬(株)HLB=14.7)を0.125重量部(クロロプレン単量体100重量部に対して約0.225重量部相当)添加してラテックスを得た(ラテックス中のポリマーのゲル分:33.6重量%)以外は、実施例1に従って評価を実施した。表3の結果より、−7℃の保管でも凍結することなく、ラテックスの凍結安定性は良好であり、接着強度も良好な値であった。
表1で示した割合のクロロプレン単量体、n−ドデシルメルカプタン、ロジン酸カリウム(商品名:ロンヂスK−25、荒川化学(株))、スチレンスルホン酸ナトリウム−メタクリル酸ナトリウム共重合体、水酸化ナトリウム、ハイドロサルファイトナトリウム、及び純水を攪拌機付き10Lオートクレーブ中15℃で重合を行い、クロロプレンラテックスを作製した。重合は窒素雰囲気下で0.35重量%の過硫酸カリウム水溶液を連続的に滴下して行い、重合転化率が約94%となった時点で重合停止剤として2,6−ターシャリーブチル−4−メチルフェノール0.05重量部を添加し重合を停止した。その後、減圧下で未反応単量体の除去及び濃縮によりラテックスの固形分を55%に調整しラテックスDを得た。ラテックスD中のポリマーのゲル分は29.3重量%であった。
ラテックスD100重量部に対し、ナフタレンスルホン酸ナトリウムとホルムアルデヒドの縮合物(商品名:デモールN、花王(株))を0.5重量部、ポリオキシエチレン分岐アルキルエーテル(商品名:エマルゲン705、花王(株)HLB=10.5)の20%水溶液を純分換算で0.25重量部となるよう添加(クロロプレン単量体100重量部に対して約0.45重量部相当)してラテックスを得た(ラテックス中のポリマーのゲル分:29.3重量%)。
表1で示した割合のクロロプレン単量体、n−ドデシルメルカプタン、ロジン酸カリウム(商品名:ロンヂスK−25、荒川化学(株))、水酸化ナトリウム、ハイドロサルファイトナトリウム、及び純水を攪拌機付き10Lオートクレーブ中15℃で重合を行い、クロロプレンラテックスを作製した。重合は窒素雰囲気下で0.35重量%の過硫酸カリウム水溶液を連続的に滴下して行い、重合転化率が約94%となった時点で重合停止剤として2,6−ターシャリーブチル−4−メチルフェノール0.05重量部を添加し重合を停止した。その後、減圧下で未反応単量体の除去及び濃縮によりラテックスの固形分を55%に調整しラテックスEを得た。ラテックスE中のポリマーのゲル分は30.5重量%であった。
表1で示した割合のクロロプレン単量体、n−ドデシルメルカプタン、ロジン酸カリウム(商品名:ロンヂスK−25、荒川化学(株))、スチレンスルホン酸ナトリウム−メタクリル酸ナトリウム共重合体、ポリオキシプロピレン分岐デシルエーテルB(商品名:ノイゲンXL−100、第一工業製薬(株)HLB=14.7)、水酸化ナトリウム、ハイドロサルファイトナトリウム、及び純水を攪拌機付き10Lオートクレーブ中15℃で重合を行い、クロロプレンラテックスを作製した。重合は窒素雰囲気下で0.35重量%の過硫酸カリウム水溶液を連続的に滴下して行い、重合転化率が約94%となった時点で重合停止剤として2,6−ターシャリーブチル−4−メチルフェノール0.05重量部を添加し重合を停止した。その後、減圧下で未反応単量体の除去及び濃縮によりラテックスの固形分を55%に調整しラテックスFを得た。ラテックスF中のポリマーのゲル分は32.3重量%であった。
表1で示した割合のクロロプレン単量体、n−ドデシルメルカプタン、ロジン酸カリウム(商品名:ロンヂスK−25、荒川化学(株))、スチレンスルホン酸ナトリウム−メタクリル酸ナトリウム共重合体、ポリオキシエチレン分岐アルキルエーテル(商品名:エマルゲン705、花王(株)HLB=10.5)、水酸化ナトリウム、ハイドロサルファイトナトリウム、及び純水を攪拌機付き10Lオートクレーブ中15℃で重合を行い、クロロプレンラテックスを作製した。重合は窒素雰囲気下で0.35重量%の過硫酸カリウム水溶液を連続的に滴下して行い、重合転化率が約94%となった時点で重合停止剤として2,6−ターシャリーブチル−4−メチルフェノール0.05重量部を添加し重合を停止した。その後、減圧下で未反応単量体の除去及び濃縮によりラテックスの固形分を55%に調整しラテックスGを得た。ラテックスG中のポリマーのゲル分は35.3重量%であった。
ポリオキシエチレンイソデシルエーテルを加えないこと以外は実施例1に従って評価を実施した。結果を表4に示す。表4の結果より、−3℃の保管でラテックスが凍結した。
ポリオキシエチレンイソデシルエーテルを加えないこと以外は実施例3に従って評価を実施した。結果を表4に示す。表4の結果より、−3℃の保管でラテックスが凍結した。
ポリオキシエチレンイソデシルエーテルを、ポリオキシエチレンラウリルエーテル(商品名:エマルゲン109P、花王(株)HLB=13.6)に変更した以外は実施例1に従って評価を実施した。結果を表4に示す。表4の結果より、−5℃の保管でラテックスが凍結した。
ポリオキシエチレンイソデシルエーテルを、ポリオキシエチレンプロピレンアルキルエーテル(商品名:エマルゲンLS−110、花王(株)HLB=13.4)に変更した以外は実施例1に従って評価を実施した。結果を表4に示す。表4の結果より、−5℃の保管でラテックスが凍結した。
ポリオキシエチレンイソデシルエーテルを、ポリオキシエチレンジスチレンフェニルエーテル(商品名:エマルゲンA−60、花王(株)HLB=12.8)に変更した以外は実施例1に従って評価を実施した。結果を表4に示す。表4の結果より、−7℃の保管でラテックスが凍結した。
ポリオキシエチレンイソデシルエーテルを、ポリオキシプロピレン分岐デシルエーテルD(商品名:ノイゲンXL−400、第一工業製薬(株)HLB=18.4)に変更した以外は実施例1に従って評価を実施した。結果を表4に示す。表4の結果より、−5℃の保管でラテックスが凍結した。
表1で示した割合のクロロプレン単量体、n−ドデシルメルカプタン、ロジン酸カリウム(商品名:ロンヂスK−25、荒川化学(株))、ナフタレンスルホン酸ナトリウムとホルムアルデヒドの縮合物(商品名:デモールN、花王(株))、水酸化ナトリウム、ハイドロサルファイトナトリウム、及び純水を攪拌機付き10Lオートクレーブ中15℃で重合を行い、クロロプレンラテックスを作製した。重合は窒素雰囲気下で0.35重量%の過硫酸カリウム水溶液を連続的に滴下して行い、重合転化率が約92%となった時点で重合停止剤として2,6−ターシャリーブチル−4−メチルフェノール0.05重量部を添加し重合を停止した。その後、減圧下で未反応単量体の除去及び濃縮によりラテックスの固形分を55%に調整しラテックスaを得た。ラテックスa中のポリマーのゲル分は0.1重量%であった。
表1で示した割合のクロロプレン単量体、n−ドデシルメルカプタン、ロジン酸カリウム(商品名:ロンヂスK−25、荒川化学(株))ナフタレンスルホン酸ナトリウムとホルムアルデヒドの縮合物(商品名:デモールN、花王(株))、水酸化ナトリウム、ハイドロサルファイトナトリウム、及び純水を攪拌機付き10Lオートクレーブ中15℃で重合を行い、クロロプレンラテックスを作製した。重合は窒素雰囲気下で0.35重量%の過硫酸カリウム水溶液を連続的に滴下して行い、重合転化率が約98%となった時点で重合停止剤として2,6−ターシャリーブチル−4−メチルフェノール0.05重量部を添加し重合を停止した。その後、減圧下で未反応単量体の除去及び濃縮によりラテックスの固形分を55%に調整しラテックスbを得た。ラテックスb中のポリマーのゲル分は88.1重量%であった。
ラテックスD100重量部に対し、ポリオキシエチレンイソデシルエーテル(商品名:ノイゲンSD−80、第一工業製薬(株)HLB=14.3)の20%水溶液を純分換算で0.25重量部となるよう添加(クロロプレン単量体100重量部に対して約0.45重量部相当)してラテックスを得て(ラテックス中のポリマーのゲル分:29.3重量%)、−1℃にて100日間保管し、その前後におけるpH、ラテックス中の塩素イオン濃度、ゲル分の変化を測定した。結果を表5に示す。表5の結果より、保管の前後で物性の変化は殆どなかった。
ラテックスFを−1℃にて100日間保管し、その前後におけるpH、ラテックス中の塩素イオン濃度、ゲル分の変化を測定した。結果を表5に示す。表5の結果より、保管の前後で物性の変化は殆どなかった。
ラテックスDを−1℃にて100日間保管し、その前後におけるpH、ラテックス中の塩素イオン濃度、ゲル分の変化を測定した。結果を表5に示す。表5の結果より、保管によりラテックスが凍結した。
Claims (6)
- カルボン酸のアルカリ金属塩からなる乳化剤の存在下でクロロプレン単量体又はクロロプレン単量体とこの単量体と共重合可能な単量体を重合する際に、クロロプレン単量体100重量部に対して連鎖移動剤0.001〜0.1重量部を添加し、HLBが9〜16である下記一般式(1)で表されるノニオン系乳化剤を添加することにより得られた、カルボン酸のアルカリ金属塩からなる乳化剤及び、炭素数9〜16で分岐を有するアルキル鎖を有し、HLBが9〜16である下記一般式(1)で表されるノニオン系乳化剤を含み、かつ、ラテックス中のポリマーのゲル分が2〜75重量%であることを特徴とするクロロプレンラテックス。
R−O(CH2CXHO)nH (1)
(式中、Rは炭素数9〜16で分岐を有するアルキル鎖からなる親油基を表し、Xは水素又は炭素数1〜2のアルキル鎖を表し、nはノニオン系乳化剤のHLBが9〜16になる範囲の整数を表す。) - カルボン酸のアルカリ金属塩からなる乳化剤が、ロジン酸のアルカリ金属塩であることを特徴とする請求項1に記載のクロロプレンラテックス。
- 安定剤としてスルホン酸のアルカリ金属塩及び/又は硫酸エステルのアルカリ金属塩を含むことを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のクロロプレンラテックス。
- 安定剤が、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合物及び/又はスチレンスルホン酸ナトリウムとメタクリル酸ナトリウムの共重合体であることを特徴とする請求項3に記載のクロロプレンラテックス。
- カルボン酸のアルカリ金属塩からなる乳化剤の存在下でクロロプレン単量体又はクロロプレン単量体とこの単量体と共重合可能な単量体を重合する際に、クロロプレン単量体100重量部に対して連鎖移動剤0.001〜0.1重量部を添加し、HLBが9〜16である下記一般式(1)で表されるノニオン系乳化剤を重合開始時、重合中及び重合終了後のうち、何れかの段階で1回以上添加することを特徴とする請求項1〜請求項4のいずれかの項に記載のクロロプレンラテックスの製造方法。
R−O(CH2CXHO)nH (1)
(式中、Rは炭素数9〜16で分岐を有するアルキル鎖からなる親油基を表し、Xは水素又は炭素数1〜2のアルキル鎖を表し、nはノニオン系乳化剤のHLBが9〜16になる範囲の整数を表す。) - 請求項1〜請求項4のいずれかの項に記載のクロロプレンラテックスを含有することを特徴とする接着剤組成物。
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