JP5515598B2 - 有機光電変換素子の製造方法及び有機光電変換素子 - Google Patents
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Description
前記光電変換層と前記電荷輸送層が塗布法により製膜されており、
該光電変換層の上に該電荷輸送層を、少なくとも一種の含ハロゲン溶媒と少なくとも一種の非ハロゲン溶媒からなる混合溶媒と、該電荷輸送層に用いる材料からなる塗布液を用いて塗布、形成するプロセスを経ることを特徴とし、
前記光電変換層を塗布する溶媒のSP値が、15.0〜22.0であり、
前記電荷輸送層を塗布する溶媒のSP値が、18.0〜24.0である、有機光電変換素子の製造方法;
2.前記混合溶媒の含ハロゲン溶媒と前記非ハロゲン溶媒の混合比が1:4〜4:1である、前記1に記載の有機光電変換素子の製造方法;
3.前記混合溶媒の含ハロゲン溶媒と前記非ハロゲン溶媒の混合比が1:3〜3:1である、前記2に記載の有機光電変換素子の製造方法;
4.前記光電変換層を塗布する溶媒と前記電荷輸送層を塗布する溶媒の溶解度パラメーター(SP値)の差が1.6より大きく4.0より小さいことを特徴とする前記1〜3のいずれか1項に記載の有機光電変換素子の製造方法;
5.前記光電変換層を塗布する溶媒のSP値が、19.5〜20.5である、前記1〜4のいずれか1項に記載の有機光電変換素子の製造方法;
6.前記アルコール系溶媒が炭素数4以上9以下のアルコールであることを特徴とする前記1〜5のいずれか1項に記載の有機光電変換素子の製造方法;
7.前記電荷輸送層に用いる材料が下記一般式(1)で表される化合物であることを特徴とする前記1〜6のいずれか1項に記載の有機光電変換素子の製造方法。
8.前記電荷輸送層に用いる材料が下記一般式(2)で表される化合物であることを特徴とする前記1〜6のいずれか1項に記載の有機光電変換素子の製造方法;
9.前記1〜8のいずれか1項に記載の有機光電変換素子の製造方法により製造されたことを特徴とする有機光電変換素子。
2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール、
2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロブタノール、
2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンタノール、
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール、
2,2,2−トリフルオロ−1−エタノール、
2,3−ジフルオロベンジルアルコール、
2,2,2−トリフルオロエタノール、
1,3−ジフルオロ−2−プロパノール、
1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール、
3,3,3−トリフルオロ−1−プロパノール、
2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロパノール(TFPO)、
2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロ−1−ブタノール、
2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノール、
3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−2−ペンタノール、
2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ペンタデカフルオロ−1−オクタノール、
3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−オクタノール、
1H,1H,9H−パーフルオロ−1−ノナノール、
1H,1H,2H,3H,3H−パーフルオロノナン−1,2−ジオール、
1H,1H,2H,2H−パーフルオロ−1−デカノール、
1H,1H,2H,3H,3H−パーフルオロウンデカン−1,2−ジオール
以下、本発明に係る有機溶媒のSP値の具体例を以下に示す。
基板は、本発明の有機光電変換素子において、順次積層された第1の電極、好ましく用いられる第1の電荷輸送層、光電変換層、第2の電荷輸送層、及び第2の電極を保持する部材である。本実施形態では、少なくとも第1の電極または第2の電極、更には両方の電極から光電変換される光が透過することが可能なように、光電変換すべき光の波長に対して透明な基板であることが望ましい。
第1の電極は、陰極、陽極は特に限定せず、素子構成により選択することができる。光電変換層において光電変換される光を透過させることが可能な電極であることが好ましく、300〜800nmの光を透過する電極であることがより好ましい。材料としては、例えば、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の透明導電性金属酸化物、金、銀、白金等の金属薄膜、金属ナノワイヤ、カーボンナノチューブ、導電性高分子を用いることができる。
対電極の第2の電極は、金属(例えば、金、銀、銅、白金、ロジウム、ルテニウム、アルミニウム、マグネシウム、インジウム等)、炭素、あるいは第1の電極の材料等を用いることができるが、これに限らない。
光電変換層は、光エネルギーを電気エネルギーに変換する層であって、p型半導体材料とn型半導体材料とを一様に混合したバルクヘテロジャンクション層を有して構成される。p型半導体材料は相対的に電子供与体(ドナー)として機能し、n型半導体材料は相対的に電子受容体(アクセプター)として機能する。ここで、電子供与体及び電子受容体は、“光を吸収した際に電子供与体から電子受容体に電子が移動し、正孔と電子のペア(電荷分離状態)を形成する電子供与体及び電子受容体”であり、電極のように単に電子を供与あるいは受容するものではなく、光反応によって、電子を供与あるいは受容するものである。
電荷輸送層としては、具体的には正孔輸送層、電子輸送層が挙げられる。
これらの層を構成する材料としては、例えば、正孔輸送層(電子ブロック層)としては、スタルクヴイテック製、商品名BaytronP等のPEDOT、ポリアニリン及びそのドープ材料、特開平5−271166号公報等に記載のトリアリールアミン系化合物、国際公開第06/19270号パンフレット等に記載のシアン化合物、また酸化モリブデン、酸化ニッケル、酸化タングステン等の金属酸化物等を用いることができる。
また、電子輸送層(正孔ブロック層)としては、オクタアザポルフィリン、p型半導体のパーフルオロ体(パーフルオロペンタセンやパーフルオロフタロシアニン等)、ナフタレンテトラカルボン酸無水物、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド、ペリレンテトラカルボン酸無水物、ペリレンテトラカルボン酸ジイミド等のn型半導体材料、及び酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ガリウム等のn型無機酸化物及びフッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属化合物等を用いることができる。
太陽光利用率(光電変換効率)の向上を目的として、有機光電変換素子を積層したタンデム型の構成としてもよい。タンデム型構成の場合、基板上に順次透明電極、第1の光電変換部を積層した後、電荷再結合層を積層した後、第2の光電変換部、次いで対電極を積層することで、タンデム型の構成とすることができる。第2の光電変換部は、第1の光電変換部の吸収スペクトルと同じスペクトルを吸収する層でもよいし、異なるスペクトルを吸収する層でもよいが、好ましくは異なるスペクトルを吸収する層である。また、電荷再結合層の材料としては、透明性と導電性を併せ持つ化合物を用いた層であることが好ましく、ITO、AZO、FTO、酸化チタン等の透明金属酸化物、Ag、Al、Au等の非常に薄い金属層、PEDOT:PSS、ポリアニリン等の導電性高分子材料等が好ましい。
また、作製した有機光電変換素子が環境中の酸素、水分等で劣化しないために、公知の手法によって封止することが好ましい。例えば、アルミまたはガラスでできたキャップを接着剤によって接着することによって封止する手法、アルミニウム、酸化ケイ素、酸化アルミニウム等のガスバリア層が形成されたプラスチックフィルムと有機光電変換素子上を接着剤で貼合する手法、ガスバリア性の高い有機高分子材料(ポリビニルアルコール等)をスピンコートする方法、ガスバリア性の高い無機薄膜(酸化ケイ素、酸化アルミニウム等)を直接堆積する方法、及びこれらを複合的に積層する方法等を挙げることができる。
〔有機光電変換素子の作製〕
《有機光電変換素子1の作製》
(透明電極(第1の電極)、正孔輸送層の形成)
ガラス上に形成したITOをパターニングした後、合成洗剤、超純水、アセトン、イソプロパノールでそれぞれ洗浄し、UVオゾン処理を行ってからPEDOT−PSS(poly(3,4−ethylenedioxythiophene)−poly(styrenesulfonate))の水分散液(スタルク社製BaytronP4083)をスピンコーターで塗布し、続けて140℃で10分間乾燥させた。膜厚はスピンコーターの回転速度を調整し、膜厚約30nmのPEDOT−PSS膜を製膜した。PEDOT−PSS膜は大気中で塗布及び乾燥し、正孔輸送層を形成した基板を作製した。
P3HT(プレクストロニクス社製:レジオレギュラーポリ−3−ヘキシルチオフェン)(Mw=52000、高分子p型半導体材料)とPCBM(Mw=911、低分子n型半導体材料)(フロンティアカーボン:6,6−フェニル−C61−ブチリックアシッドメチルエステル)を3質量%になるように1:1で混合し、クロロベンゼンに溶解し、一昼夜撹拌してP3HT/PCBM塗布液を作製した。
例示化合物1を10mg量りとり、TFPO0.5mlに溶解させた液を調整し、膜厚20nmになるように塗布を行い、水蒸気量を調節した窒素中放置して電子輸送層を成膜した。
前記作製した積層素子に、真空蒸着基を用いてアルミニウムをシャドウマスクを通してパターン蒸着し、上部電極(第2の電極)を形成。エポキシ樹脂を用いてガラスキャップで封止した。
前記封止済み素子を150℃のホットプレート上で10分間アニール処理し、有機光電変換素子1を得た。
有機光電変換素子1の電子輸送層の形成における例示化合物1/TFPOを例示化合物1/ブタノールとした以外は有機光電変換素子1の作製法と同様にして、有機光電変換素子2を作製した。
有機光電変換素子1の電子輸送層の形成における例示化合物1/TFPOを例示化合物2/トルエン+デカノールの混合溶媒(1:1)とした以外は有機光電変換素子1の作製法と同様にして、有機光電変換素子3を作製した。
有機光電変換素子1の電子輸送層の形成における例示化合物1/TFPOを例示化合物1/TFPO+アセトニトリルの混合溶媒(1:1)とした以外は有機光電変換素子1の作製法と同様にして、有機光電変換素子4を作製した。
有機光電変換素子1の電子輸送層の形成における例示化合物1/TFPOを例示化合物1/TFPO+メタノールの混合溶媒(1:1)とした以外は有機光電変換素子1の作製法と同様にして、有機光電変換素子5を作製した。
有機光電変換素子1の電子輸送層の形成における例示化合物1/TFPOを例示化合物1/TFPO+エタノールの混合溶媒(1:1)とした以外は有機光電変換素子1の作製法と同様にして、有機光電変換素子6を作製した。
有機光電変換素子1の電子輸送層の形成における例示化合物1/TFPOを例示化合物1/TFPO+デカノールの混合溶媒(1:1)とした以外は有機光電変換素子1の作製法と同様にして、有機光電変換素子7を作製した。
有機光電変換素子1の電子輸送層の形成における例示化合物1/TFPOを例示化合物1/TFPO+ブタノールの混合溶媒(1:1)とした以外は有機光電変換素子1の作製法と同様にして、有機光電変換素子8を作製した。
有機光電変換素子8の光電変換層の形成における有機溶媒クロロベンゼンをo−ジクロロベンゼンに代えた以外は有機光電変換素子8の作製法と同様にして、有機光電変換素子9を作製した。
有機光電変換素子8の電子輸送層の形成における例示化合物1/TFPO:ブタノール(1:1)を例示化合物2/TFPO:ブタノール(1:1)とした以外は有機光電変換素子8の作製法と同様にして、有機光電変換素子10を作製した。
有機光電変換素子1の電子輸送層の形成における例示化合物1/TFPOを例示化合物1/TFPO+オクタノールの混合溶媒(1:1)とした以外は有機光電変換素子1の作製法と同様にして、有機光電変換素子11を作製した。
有機光電変換素子1の電子輸送層の形成における例示化合物1/TFPOを例示化合物1/TFPO+ブタノールの混合溶媒(1:3)とした以外は有機光電変換素子1の作製法と同様にして、有機光電変換素子12を作製した。
有機光電変換素子1の電子輸送層の形成における例示化合物1/TFPOを例示化合物1/ヘキサフルオロイソプロパノール+ブタノールの混合溶媒(1:1)とした以外は有機光電変換素子1の作製法と同様にして、有機光電変換素子13を作製した。
有機光電変換素子1の電子輸送層の形成における例示化合物1/TFPOを例示化合物1/3クロロ1プロパノール+ブタノールの混合溶媒(1:1)とした以外は有機光電変換素子1の作製法と同様にして、有機光電変換素子14を作製した。
有機光電変換素子14の電子輸送層の形成における例示化合物1/3クロロ1プロパノール+ブタノールの混合溶媒(1:1)を例示化合物2/3クロロ1プロパノール+ブタノールの混合溶媒(1:1)とした以外は有機光電変換素子13の作製法と同様にして、有機光電変換素子15を作製した。
上記方法で作製した有機光電変換素子について、ソーラーシミュレーターにより、AM1.5Gフィルタ、100mW/cm2の強度の光を照射し、有効面積を4.0mm2にしたマスクを受光部に重ね、短絡電流密度Jsc(mA/cm2)及び、開放電圧Voc(V)、フィルファクターFFをそれぞれ測定し、〔式1〕に従ってエネルギー変換効率η(%)を求め、有機光電変換素子1のエネルギー変換効率に対する相対値を求め表2に示した。
11 基板
12 第1の電極
13 第1の電荷輸送層
14 光電変換層
15 第2の電荷輸送層
16 第2の電極
Claims (9)
- 第一の電極と第二の電極の間に光電変換層と電荷輸送層を有する有機光電変換素子の製造方法において、
前記光電変換層と前記電荷輸送層が塗布法により製膜されており、
該光電変換層の上に該電荷輸送層を、少なくとも一種の含ハロゲン溶媒と少なくとも一種の非ハロゲン溶媒からなる混合溶媒と、該電荷輸送層に用いる材料からなる塗布液を用いて塗布、形成するプロセスを経ることを特徴とし、
前記光電変換層を塗布する溶媒のSP値が、15.0〜22.0であり、
前記電荷輸送層を塗布する溶媒のSP値が、18.0〜24.0である、有機光電変換素子の製造方法。 - 前記混合溶媒における前記含ハロゲン溶媒と前記非ハロゲン溶媒の混合比が、1:4〜4:1である、請求項1に記載の有機光電変換素子の製造方法。
- 前記混合溶媒における含ハロゲン溶媒と前記非ハロゲン溶媒の混合比が、1:3〜3:1である、請求項2に記載の有機光電変換素子の製造方法。
- 前記光電変換層を塗布する溶媒と前記電荷輸送層を塗布する溶媒の溶解度パラメーター(SP値)の差が1.6より大きく4.0より小さいことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機光電変換素子の製造方法。
- 前記光電変換層を塗布する溶媒のSP値が、19.5〜20.5である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機光電変換素子の製造方法。
- 前記アルコール系溶媒が炭素数4以上9以下のアルコールであることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機光電変換素子の製造方法。
- 前記電荷輸送層に用いる材料が下記一般式(1)で表される化合物であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機光電変換素子の製造方法。
- 前記電荷輸送層に用いる材料が下記一般式(2)で表される化合物であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機光電変換素子の製造方法。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機光電変換素子の製造方法により製造されたことを特徴とする有機光電変換素子。
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