JP5508384B2 - ６−ヘテロアリールイミダゾ［ｌ，２−ａ］−ピリジンの多置換誘導体、並びにこれらの調製および治療的使用 - Google Patents

６−ヘテロアリールイミダゾ［ｌ，２−ａ］−ピリジンの多置換誘導体、並びにこれらの調製および治療的使用 Download PDF

Info

Publication number
JP5508384B2
JP5508384B2 JP2011500259A JP2011500259A JP5508384B2 JP 5508384 B2 JP5508384 B2 JP 5508384B2 JP 2011500259 A JP2011500259 A JP 2011500259A JP 2011500259 A JP2011500259 A JP 2011500259A JP 5508384 B2 JP5508384 B2 JP 5508384B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
pyridin
methanol
imidazo
thien
furan
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2011500259A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2011515381A (ja
JP2011515381A5 (ja
Inventor
ドウ・ペレツテイ，ダニエル
エバノ，ヤニク
マクニク，ダビツド
ラコトアリゾア，ナタリー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanofi SA
Original Assignee
Sanofi SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39764971&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP5508384(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Sanofi SA filed Critical Sanofi SA
Publication of JP2011515381A publication Critical patent/JP2011515381A/ja
Publication of JP2011515381A5 publication Critical patent/JP2011515381A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5508384B2 publication Critical patent/JP5508384B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

本発明は、多置換６−ヘテロアリールイミダゾ［１，２−α］ピリジン誘導体、これらの調製並びにＮＲ４Ａ２、ＮＯＴ、ＴＩＮＵＲ、ＲＮ−１およびＨＺＦ３としても知られるＮｕｒｒ−１核受容体に関与する疾患の治療または予防におけるこれらの治療的使用に関する。
本発明の主題は、塩基の形態または酸との付加塩の形態にある、式（Ｉ）の化合物である。
Figure 0005508384
 （式中、
Ｒ１は、フェニルもしくはナフチル基、ヘテロアリール基または複素環基を表し、これらの基は以下の原子または基から互いに独立に選択される１以上の原子または基で任意に置換されることが可能であり：ハロゲン、（Ｃ１―Ｃ１０）アルキル、ハロ（Ｃ１―Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシ、（Ｃ１―Ｃ１０）チオアルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、−Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル）、ヒドロキシル、オキソ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ（Ｃ１―Ｃ１０）アルキレン、ＮＲａＲｂ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン、（Ｃ１―Ｃ１０）アルコキシ（Ｃ１―Ｃ１０）アルキレンオキシ、ＮＲａＲｂ、ＣＯＮＲａＲｂ、ＳＯ２ＮＲａＲｂ、ＮＲｃＣＯＲｄ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、ＯＣＯ（Ｃ１―Ｃ１０）アルキル、ＮＲｃＣ（Ｏ）Ｏｒｅ、ＮＲｃＳＯ２Ｒｅ、アリール（Ｃ１―Ｃ１０）アルキレン、単環式ヘテロアリールまたはアリール、単環式ヘテロアリールまたはアリールはハロゲンおよび（Ｃ１―Ｃ１０）アルキル、ハロ（Ｃ１―Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシ、ＮＲａＲｂ、ヒドロキシル、オキソ、ニトロ、シアノまたはＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基から選択される１以上の置換基で任意に置換され、およびＲ１は芳香族炭素によってイミダゾ［１，２−α］ピリジンに結合し；
Ｈｅｔは、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１から３個のヘテロ原子を含めて５から６個の原子を含有する、単環式ヘテロアリール基を表し；
Ｘは、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシ、ＮＲａＲｂ、ニトロおよびシアノから選択される、同一であるか、または互いに異なる１から３の置換基を表し、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）ハロアルコキシ、ＮＲａＲｂまたはヒドロキシルから選択される１以上の基で任意に置換されることが可能であり；
Ｒは、イミダゾ［１，２−α］ピリジンの３、５、７または８位で、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシから選択される、同一であるか、または互いに異なる１から４の置換基を表し；
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立に、
水素原子、
Ｒｆ基で任意に置換される、（Ｃ１−Ｃｉｏ）アルキル基；
ハロゲンおよび（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシ、ＮＲａＲｂ、ヒドロキシル、ニトロまたはシアノ基から選択される１以上の置換基で任意に置換される、アリール基；
を表し；
Ｒ４は、
水素原子、
Ｒｆ基で任意に置換される、（Ｃ１―Ｃ１０）アルキル基；
ハロゲンおよび（Ｃ１―Ｃ１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１―Ｃ１０）アルコキシ、ハロ（Ｃ１―Ｃ１０）アルコキシ、ＮＲａＲｂ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル（ＣＯ）−、ＣＯＮＲａＲｂ、ＮＲｃＣＯＲｄ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、ＮＲｃＣ（Ｏ）ＯＲｅまたはアリール基から選択される１以上の置換基で任意に置換され、アリールはハロゲンおよび（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、ハロ（Ｃ１―Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシ、ハロ（Ｃ１―Ｃ１０）アルコキシ、ＮＲａＲｂ、ヒドロキシル、ニトロまたはシアノ基から選択される１以上の置換基で任意に置換される、アリール基；
を表し；
ＲａおよびＲｂは、互いに独立に、水素原子または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、アリール（Ｃ１―Ｃ１０）アルキレンもしくはアリール基を表し；
またはＲａおよびＲｂは、これらを有する窒素原子と共に、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼピン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジンもしくはホモピペラジン基を形成し、この基は（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、アリールもしくはアリール（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン基で任意に置換され；
ＲｃおよびＲｄは、互いに独立に、水素原子もしくは（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレンもしくはアリール基を表し；
またはＲｃおよびＲｄは（Ｃ２−Ｃ５）アルキレン基を一緒に形成し；
Ｒｅは（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレンもしくはアリール基を表し；
またはＲｃおよびＲｅは（Ｃ２−Ｃ５）アルキレン基を一緒に表し；
Ｒｆは、ハロゲン原子または（Ｃ１―Ｃ１０）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、ＮＲｃＣＯＲｄ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、ＮＲｃＣＯＯＲｅ、ＳＯ２ＮＲａＲｂ、ＮＲｃＳＯ２Ｒｅ、アリール（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレンもしくはアリール基を表し、アリールはハロゲンおよび（Ｃ１―Ｃ１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１―Ｃ１０）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシ、ＮＲａＲｂ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノまたはＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基から選択される１以上の置換基で任意に置換される。）
式（Ｉ）の化合物は１個以上の非対称炭素原子を含むことができる。したがって、これらは鏡像異性体またはジアステレオ異性体の形態で存在し得る。これらの鏡像異性体およびジアステレオ異性体および、その上、ラセミ混合物を含むこれらの混合物は本発明の一部である。
式（Ｉ）の化合物は塩基の形態または酸との付加塩の形態で存在し得る。このような付加塩は本発明の一部である。
これらの塩は医薬的に許容される酸で調製することができるが、例えば、式（Ｉ）の化合物の精製または単離に有用である他の酸の塩も本発明の一部である。
式（Ｉ）の化合物は水和物または溶媒和物の形態、すなわち、水または溶媒の１以上の分子との会合または組み合わせの形態でも存在し得る。このような水和物および溶媒和物も本発明の一部である。
本発明の脈絡において：
「（Ｃｘ−Ｃｔ）基」という用語は、ｘからｔ個の炭素原子を含む基を意味することが意図される；
「ハロゲン原子」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味することが意図される；
「アルキル基」という用語は、直鎖、分岐鎖または環状飽和アルキル基で任意に置換される、直鎖、分岐鎖または環状飽和脂肪族基を意味することが意図される。例として、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロプロピル、シクロプロピルメチル等の基を挙げることができる；
「アルキレン基」という用語は、二価アルキル基を意味することが意図される；
「アルコキシ基」という用語は、アルキル基が上で定義される通りである、−Ｏ−アルキルラジカルを意味することが意図される；
「ハロアルキル基」という用語は、同一であるか、または異なる、１以上のハロゲン原子で置換されるアルキル基を意味することが意図される。例として、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦ２またはＣＣｌ３基を挙げることができる；
「ハロアルコキシ基」という用語は、アルキル基が上で定義される通りであり、および同一であるか、または異なる１以上のハロゲン原子で置換される、−Ｏ−アルキルラジカルを意味することが意図される。例として、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２またはＯＣＣｌ３基を挙げることができる；
「チオアルキル基」という用語は、アルキル基が上で定義される通りである、Ｓ−アルキル基を意味することが意図される；
「アリール基」という用語は、６から１０個の原子を含有する単環式または二環式芳香族基を意味することが意図される。アリール基の例として、フェニルおよびナフチル基を挙げることができる；
「ヘテロアリール基」という用語は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１から４個のヘテロ原子を含めて５から１０個の原子を含有する、単環式または二環式芳香族基を意味することが意図される。ヘテロアリール基の例として以下を挙げることができる：ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、チエノチオフェン、フロフラン、チエノフラン、フロピロール、チエノピロール、ピロロピロール、ピロロイソオキサゾール、フロイソオキサゾール、チエノイソオキサゾール、イソオキサゾロイソオキサゾール、ピロロオキサゾール、フロオキサゾール、チエノオキサゾール、オキサゾロイソオキサゾール、オキサゾロオキサゾール、ピロロイソチアゾール、フロイソチアゾール、チエノイソチアゾール、イソチアゾロイソオキサゾール、イソチアゾロオキサゾール、イソチアゾロイソチアゾール、ピロロチアゾール、フロチアゾール、チエノチアゾール、チアゾロオキサゾール、チアゾロイソオキサゾール、チアゾロイソチアゾール、チアゾロチアゾール、ピロロピラゾール、フロピラゾール、チエノピラゾール、ピラゾロイソオキサゾール、ピラゾロオキサゾール、ピラゾロイソチアゾール、ピラゾロチアゾール、ピラゾロピラゾール、ピロロイミダゾール、フロイミダゾール、チエノイミダゾール、イミダゾイソオキサゾール、イミダゾオキサゾール、イミダゾイソチアゾール、イミダゾチアゾール、イミダゾピラゾール、イミダゾイミダゾール、ピロロオキサジアゾール、フロオキサジアゾール、チエノオキサジアゾール、ピラゾロオキサジアゾール、イミダゾオキサジアゾール、フロチアジアゾール、チエノチアジアゾール、ピロロチアジアゾール、イミダゾチアジアゾール、ピラゾロチアジアゾール、チエノトリアゾール、ピロロトリアゾール、フロトリアゾール、オキサゾロトリアゾール、イソオキサゾロトリアゾール、チアゾロトリアゾール、イソチアゾロトリアゾール、ピラゾロトリアゾール、イミダゾトリアゾール、インドール、イソインドール、ベンゾイミダゾール、インダゾール、インドリジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾ［ｃ］チオフェン、ピロロピリジン、イミダゾピリジン、ピラゾロピリジン、トリアゾロピリジン、テトラゾロピリジン、ピロロピリミジン、イミダゾピリミジン、ピラゾロピリミジン、トリアゾロピリミジン、ピロロピラジン、イミダゾピラジン、ピラゾロピラジン、トリアゾロピラジン、ピロロピリダジン、イミダゾピリダジン、ピラゾロピリダジン、トリアゾロピリダジン、ピロロトリアジン、イミダゾトリアジン、ピラゾロトリアジン、フロピリジン、フロピリミジン、フロピラジン、フロピリダジン、フロトリアジン、オキサゾロピリジン、オキサゾロピリミジン、オキサゾロピラジン、オキサゾロピリダジン、イソオキサゾロピリジン、イソオキサゾロピリミジン、イソオキサゾロピラジン、イソオキサゾロピリダジン、オキサジアゾロピリジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾオキサジアゾール、チエノピリジン、チエノピリミジン、チエノピラジン、チエノピリダジン、チエノトリアジン、チアゾロピリジン、チアゾロピリミジン、チアゾロピラジン、チアゾロピリダジン、イソチアゾロピリジン、イソチアゾロピリミジン、イソチアゾロピラジン、イソチアゾロピリダジン、チアジアゾロピリジン、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、ナフチリジン、ベンゾトリアジン、ピリドピリミジン、ピリドピラジン、ピリドピリダジン、ピリドトリアジン、ピリミドピリミジン、ピリミドピラジン、ピリミドピリダジン、ピラジノピラジン、ピラジノピリダジン、ピリダジノピリダジン。
「複素環基」という用語は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１から４個のヘテロ原子を含めて９から１０個の原子を含有し、この一方の環が芳香族であり、およびこの他方の環が飽和であるか部分的に飽和であり、これらの環の各々が最大で２個のみのヘテロ原子を含む二環式基を意味することが意図される。複素環基の例として以下を挙げることができる：ベンゾジオキソール、ベンゾオキサチオール、ベンゾピラン、ベンゾチオピラン、ベンゾオキサジン、ベンゾチアジン、ベンゾジオキシン、ベンゾチオキシン、ジオキソロピリジン、オキサチオロピリジン、ピラノピリジン、チオピラノピリジン、オキサジノピリジン、チアジノピリジン、ジオキシノピリジン、チオキシノピリジン、ジオキソロピリミジン、オキサチオロピリミジン、ピラノピリミジン、チオピラノピリミジン、オキサジノピリミジン、チアジノピリミジン、ジオキシノピリミジン、チオキシノピリミジン、ジオキソロピラジン、オキサチオロピラジン、ピラノピラジン、チオピラノピラジン、オキサジノピラジン、チアジノピラジン、ジオキシノピラジン、チオキシノピラジン、ジオキソロピリダジン、オキサチオロピリダジン、ピラノピリダジン、チオピラノピリダジン、オキサジノピリダジン、チアジノピリダジン、ジオキシノピリダジン、チオキシノピリダジン、インドール、イソインドール、ベンゾイミダゾール、インダゾール、インドリジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾ［ｃ］チオフェン ピロロピリジン、イミダゾピリジン、ピラゾロピリジン、ピロロピリミジン、イミダゾピリミジン、ピラゾロピリミジン、ピロロピラジン、イミダゾピラジン、ピラゾロピラジン、ピロロピリダジン、イミダゾピリダジン、ピラゾロピリダジン、フロピリジン、フロピリミジン、フロピラジン、フロピリダジン、オキサゾロピリジン、オキサゾロピリミジン、オキサゾロピラジン、オキサゾロピリダジン、イソオキサゾロピリジン、イソオキサゾロピリミジン、イソオキサゾロピラジン、イソオキサゾロピリダジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾオキサジアゾール、チエノピリジン、チエノピリミジン、チエノピラジン、チエノピリダジン、チアゾロピリジン、チアゾロピリミジン、チアゾロピラジン、チアゾロピリダジン、イソチアゾロピリジン、イソチアゾロピリミジン、イソチアゾロピラジン、イソチアゾロピリダジン、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、ナフチリジン、ピリドピリミジン、ピリドピラジン、ピリドピリダジン、ピリミドピリミジン、ピリミドピラジン、ピリミドピリダジン、ピラジノピラジン、ピラジノピリダジン、ピリダジノピリダジン、これらの二環式基の環の一方は、ジヒドロベンゾフラン、テトラヒドロキノリン、ジヒドロベンゾオキサゾールまたはベンゾジオキソールのような飽和または部分的飽和形態にある；
イオウおよび窒素原子は酸化状態（Ｎ−オキシド、スルホキシド、スルホン）にあり得る。
本発明の主題である式（Ｉ）の化合物のうち、化合物の第１群は、
Ｒ１がフェニル、フリル、キノリニル、インドリル、ピロロピリジニル、ピリジニル、イソキノリニル、チエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ジヒドロベンゾフラニル、チアゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリルまたはインダゾリル基を表し、これらの基はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１―Ｃ１０）アルコキシ、ＣＯＮＲａＲｂ、ＮＲａＲｂ、（Ｃ１―Ｃ１０）チオアルキル、−Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）、ハロ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン、ＮＲａＲｂ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン、ＮＲｃＣＯＲｄ、ＳＯ２ＮＲａＲｂ、シアノおよびニトロから互いに独立に選択される１以上の基または原子で任意に置換されることが可能であり；
ＲａおよびＲｂが、互いに独立に、水素原子もしくは（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基を表し；
またはＲａおよびＲｂが、これらを有する窒素原子と共に、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼピン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジンもしくはホモピペラジン基を形成し、この基は（Ｃ１―Ｃ１０）アルキル、アリールもしくはアリール（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン基で任意に置換され；
ＲｃおよびＲｄが、互いに独立に、水素原子または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基を表し；
他の置換基が上で定義される通りである、
化合物で構成される。
本発明の主題である式（Ｉ）の化合物のうち、化合物の第２群は、
Ｒ１がフェニル、フリル、キノリニル、インドリル、ピロロピリジニル、ピリジニル、イソキノリニル、チエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ジヒドロベンゾフラニル、チアゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリルまたはインダゾリル基を表し、これらの基はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシ、ＣＯＮＲａＲｂ、ＮＲａＲｂ、（Ｃ１−Ｃ１０）チオアルキル、−Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１―Ｃ１０−アルキル）、ハロ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン、ＮＲａＲｂ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン、ＮＲｃＣＯＲｄ、ＳＯ２ＮＲａＲｂ、シアノおよびニトロから互いに独立に選択される１以上の基または原子で任意に置換されることが可能であり；
ＲａおよびＲｂが、互いに独立に、水素原子または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基を表し；
ＲｃおよびＲｄが、互いに独立に、水素原子または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基を表し；
他の置換基が上で定義される通りである、
化合物で構成される。
本発明の主題である式（Ｉ）の化合物のうち、化合物の第３群は、
Ｒ１がフェニル、フリル、キノリニル、インドリル、ピロロピリジニル、ピリジニル、イソキノリニル、チエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ジヒドロベンゾフラニル、チアゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリルまたはインダゾリル基を表し、これらの基はハロゲン、メチル、メトキシ、ヒドロキシメチル、ＣＯＮ（ＣＨ３）２、モルホリニル、ピロリジニルエチル、ＮＨＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨ２、ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、ピロリジニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、メチルチオ、シアノ、ニトロ、−ＮＨＣＯ（ＣＨ３）、ＣＯＮＨ（ＣＨ３）、ＣＯＮＨＣ（ＣＨ３）３、−ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２およびイソペンチルから互いに独立に選択される１以上の原子または基で任意に置換されることが可能であり；
他の置換基が上で定義される通りである、
化合物で構成される。
本発明の主題である式（Ｉ）の化合物のうち、化合物の第４群は、
Ｈｅｔがフリル、チエニル、ピリジニル、チアゾリル、ピラゾリルまたはイミダゾリル基を表し；
他の置換基が上で定義される通りである、
化合物で構成される。
本発明の主題である式（Ｉ）の化合物のうち、化合物の第５群は、
Ｘが水素、ハロゲンおよび（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基から選択される、同一であるか、または互いに異なる、１から３の置換基を表し；
他の置換基が上で定義される通りである、
化合物で構成される。
本発明の主題である式（Ｉ）の化合物のうち、化合物の第６群は、
Ｘが水素、フッ素およびメチル基から選択される、同一であるか、または互いに異なる、１から３の置換基を表し；
他の置換基が上で定義される通りである、
化合物で構成される。
本発明の主題である式（Ｉ）の化合物のうち、化合物の第７群は、
Ｒが、イミダゾ［１，２−α］ピリジンの３、５、７または８位で、水素および（Ｃ１―Ｃ１０）アルキルから選択される、同一であるか、または互いに異なる、１から４の置換基を表し；
他の置換基が上で定義される通りである、
化合物で構成される。
本発明の主題である式（Ｉ）の化合物のうち、化合物の第８群は、
Ｒが、イミダゾ［１，２−α］ピリジンの３、５、７または８位で、１から４個の水素原子または１つのメチル基を表し；
他の置換基が上で定義される通りである、
化合物で構成される。
本発明の主題である式（Ｉ）の化合物のうち、化合物の第９群は、
Ｒが、イミダゾ［１，２−α］ピリジンの３位で、１個の水素原子または１つのメチル基を表し；
他の置換基が上で定義される通りである、
化合物で構成される。
本発明の主題である式（Ｉ）の化合物のうち、化合物の第１０群は、
Ｒ２およびＲ３が、互いに独立に、水素原子または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基を表し；
他の置換基が上で定義される通りである、
化合物で構成される。
本発明の主題である式（Ｉ）の化合物のうち、化合物の第１１群は；
Ｒ２およびＲ３が、互いに独立に、水素原子またはメチル基を表し；
他の置換基が上で定義される通りである、
化合物で構成される。
本発明の主題である式（Ｉ）の化合物のうち、化合物の第１２群は、
Ｒ４が、水素原子または（Ｃ１―Ｃ１０）アルキル基を表し；
他の置換基が上で定義される通りである、
化合物で構成される。
本発明の主題である式（Ｉ）の化合物のうち、化合物の第１３群は、
Ｒ４が、水素原子またはメチル基を表し；
他の置換基が上で定義される通りである、
化合物で構成される。
本発明の主題である式（Ｉ）の化合物のうち、化合物の第１４群は、
Ｒ１が、フェニル、フリル、キノリニル、インドリル、ピロロピリジニル、ピリジニル、イソキノリニル、チエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ジヒドロベンゾフラニル、チアゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリルまたはインダゾリル基を表し、これらの基はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１―Ｃ１０）アルコキシ、−ＣＯＮＲａＲｂ、−ＮＲａＲｂ、（Ｃ１−Ｃ１０）チオアルキル、−Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１―Ｃ１０−アルキル）、ハロ（Ｃ１―Ｃ１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１―Ｃ１０）アルキレン、ＮＲａＲｂ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン、ＮＲｃＣＯＲｄ、ＳＯ２ＮＲａＲｂ、シアノおよびニトロから互いに独立に選択される１以上の原子または基で任意に置換されることが可能であり；
ＲａおよびＲｂが、互いに独立に、水素原子もしくは（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基を表し；
またはＲａおよびＲｂが、これらを有する窒素原子と共に、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼピン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジンもしくはホモピペラジン基を形成し、この基は（Ｃ１―Ｃ１０）アルキル、アリールもしくはアリール（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン基で任意に置換され；
ＲｃおよびＲｄが、互いに独立に、水素原子または（Ｃ１―Ｃ１０）アルキル基を表し；
Ｈｅｔがフリル、チエニル、ピリジニル、チアゾリル、ピラゾリルまたはイミダゾリル基を表し；
Ｘが、水素、ハロゲンおよび（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基から選択される、同一であるか、または互いに異なる、１から３の置換基を表し；
Ｒが、イミダゾ［１，２−α］ピリジンの３、５、７または８位で、水素、ハロゲンおよび（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルから選択される、同一であるか、または互いに異なる、１から４の置換基を表し；
Ｒ２およびＲ３が、互いに独立に、水素原子または（Ｃ１―Ｃ１０）アルキル基を表し；
Ｒ４が、水素原子または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基を表す；
塩基の形態または酸との付加塩の形態にある化合物で構成される。
本発明の主題である式（Ｉ）の化合物のうち、化合物の第１５群は、
Ｒ１が、フェニル、フリル、キノリニル、インドリル、ピロロピリジニル、ピリジニル、イソキノリニル、チエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ジヒドロベンゾフラニル、チアゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリルまたはインダゾリル基を表し、これらの基はハロゲン、（Ｃ１―Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１―Ｃ１０）アルコキシ、ＣＯＮＲａＲｂ、ＮＲａＲｂ、（Ｃ１−Ｃ１０）チオアルキル、−Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）、ハロ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１―Ｃ１０）アルキレン、ＮＲａＲｂ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン、ＮＲｃＣＯＲｄ、ＳＯ２ＮＲａＲｂ、シアノおよびニトロから互いに独立に選択される１以上の基または原子で任意に置換されることが可能であり；
ＲａおよびＲｂが、互いに独立に、水素原子または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基を表し；
ＲｃおよびＲｄが、互いに独立に、水素原子または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基を表し：
Ｈｅｔがフリル、チエニル、ピリジニル、チアゾリル、ピラゾリルまたはイミダゾリル基を表し；
Ｘが、水素、ハロゲンおよび（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基から選択される、同一であるか、または互いに異なる、１から３の置換基を表し；
Ｒが、イミダゾ［１，２−α］ピリジンの３、５、７または８位で、水素、ハロゲンおよび（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルから選択される、同一であるか、または互いに異なる、１から４の置換基を表し；
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立に、水素原子または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基を表し；
Ｒ４が、水素原子または（Ｃ１―Ｃ１０）アルキル基を表す；
塩基の形態または酸との付加塩の形態にある化合物で構成される。
本発明の主題である式（Ｉ）の化合物のうち、化合物の第１６群は、
Ｒ１が、フェニル、フリル、キノリニル、インドリル、ピロロピリジニル、ピリジニル、イソキノリニル、チエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ジヒドロベンゾフラニル、チアゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリルまたはインダゾリル基を表し、これらの基はハロゲン、メチル、メトキシ、ヒドロキシメチル、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、モルホリニル、 ピロリジニルエチル、−ＮＨＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、ピロリジニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、メチルチオ、シアノ、ニトロ、−ＮＨＣＯ（ＣＨ３）、ＣＯＮＨ（ＣＨ３）、ＣＯＮＨＣ（ＣＨ３）３、−ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２およびイソペンチルから互いに独立に選択される１以上の原子または基で任意に置換されることが可能であり；
Ｈｅｔがフリル、チエニル、ピリジニル、チアゾリル、ピラゾリルまたはイミダゾリル基を表し；
Ｘが、水素、フッ素およびメチル基から選択される、同一であるか、または互いに異なる、１から３の置換基を表し；
Ｒが、イミダゾ［１，２−α］ピリジンの３、５、７または８位で、１から４個の水素原子またはメチル基を表し；
Ｒ２およびＲ３が、互いに独立に、水素原子またはメチル基を表し；
Ｒ４が、水素原子またはメチル基を表す；
塩基の形態または酸との付加塩の形態にある化合物で構成される。
本発明の主題である式（Ｉ）の化合物のうち、化合物の第１７群は、
Ｒ１が、フェニル、フリル、キノリニル、インドリル、ピロロピリジニル、ピリジニル、イソキノリニル、チエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ジヒドロベンゾフラニル、チアゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリルまたはインダゾリル基を表し、これらの基はハロゲン、メチル、メトキシ、ヒドロキシメチル、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、モルホリニル、ピロリジニルエチル、−ＮＨＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、ピロリジニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、メチルチオ、シアノ、ニトロ、−ＮＨＣＯ（ＣＨ３）、ＣＯＮＨ（ＣＨ３）、ＣＯＮＨＣ（ＣＨ３）３、−ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２およびイソペンチルから互いに独立に選択される１以上の原子または基で任意に置換されることが可能であり；
Ｈｅｔがフリル、チエニル、ピリジニル、チアゾリル、ピラゾリルまたはイミダゾリル基を表し；
Ｘが、水素、フッ素およびメチル基から選択される、同一であるか、または互いに異なる、１から３の置換基を表し；
Ｒが、イミダゾ［１，２−α］ピリジンの３、５、７または８位で、１から４個の水素原子または１つのメチル基を表し；
Ｒ２およびＲ３が、互いに独立に、水素原子またはメチル基を表し；
Ｒ４が、水素原子またはメチル基を表す；
塩基の形態または酸との付加塩の形態にある化合物で構成される。
本発明の主題である式（Ｉ）の化合物のうち、化合物の第１８群は、
Ｒ１が、フェニル、フリルまたはキノリニル基を表し、これらの基はハロゲンおよび（Ｃ１―Ｃ１０）アルキルから互いに独立に選択される１以上の原子または基で任意に置換されることが可能であり；
Ｈｅｔがフリル基、チエニル基、ピリジニル基またはチアゾリル基を表し；
Ｘが水素を表し；
Ｒが水素を表し；
Ｒ２およびＲ３が、互いに独立に、水素原子を表し；
Ｒ４が水素原子を表す、
塩基の形態または酸との付加塩の形態にある化合物で構成される。
本発明の主題である式（Ｉ）の化合物のうち、以下の化合物を特に挙げることができる：
｛５−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
｛４−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
｛５−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
｛２−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］ピリジン−４−イル｝メタノール；
｛５−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］ピリジン−３−イル｝メタノール；
｛４−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
｛６−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］ピリジン−２−イル｝メタノール；
｛５−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−３−イル｝メタノール；
｛２−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−５−イル｝メタノール；
｛２−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−４−イル｝メタノール；
｛４−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
［２−（２−フラン−３−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）ピリジン−４−イル］メタノールおよびこれらの塩酸塩；
［５−（２−キノリン−３−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）フラン−２−イル］メタノールおよびこれらの塩酸塩；
［４−（２−ｐ−トリルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チエン−２−イル］メタノール；
［２−（２−キノリン−３−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）ピリジン−４−イル］メタノールおよびこれらの塩酸塩；
［４−（２−キノリン−３−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チエン−２−イル］メタノールおよびこれらの塩酸塩；
｛４−［２−（１Ｈ−インドル−５−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
｛５−［２−（１Ｈ−インドル−５−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノールおよびこれらの塩酸塩；
［４−（２−フェニルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チエン−２−イル］メタノールおよびこれらの塩酸塩；
｛４−［２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｉ］ピリジン−５−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノールおよびこれらの塩酸塩；
｛４−［２−（３−メトキシフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノールおよびこれらの塩酸塩；
｛２−［２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］ピリジン−４−イル｝メタノールおよびこれらの塩酸塩；
［２−（２−フェニルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）ピリジン−４−イル］メタノール；
［５−（２−ｐ−トリルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）フラン−２−イル］メタノール；
［５−（２−フェニルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）フラン−２−イル］メタノール；
｛５−［２−（３−メトキシフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
｛５−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
｛５−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−３−イル｝メタノール；
２−（４−クロロフェニル）−６−（４−メトキシメチル−フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン；
｛５−［２−（４−ヒドロキシメチルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
４−［６−（５−ヒドロキシメチルフラン−２−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
｛５−［２−（１Ｈ−インドル−６−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
｛５−［２−（２−メトキシピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
［５−（２−キノリン−５−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）フラン−２−イル］メタノール；
｛５−［２−（４−モルホリン−４―イルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
［５−（２−イソキノリン−５−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）フラン−２−イル］メタノール；
（５−｛２−［４−（１−ピロリジン−１−イルエチル）フェニル］イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル｝フラン−２−イル）メタノール；
４−［６−（５−ヒドロキシメチルチエン−３−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
｛４−［２−（２−メトキシピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
［４−（２−イソキノリン−５−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チエン−２−イル］メタノール；
Ｎ−｛３−［６−（５−ヒドロキシメチルチエン−３−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル］フェニル｝イソブチルアミド；
（４−｛２−［４−（１−ピロリジン−１−イルエチル）フェニル］イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル｝チエン−２−イル）メタノール；
｛４−［２−（４−ジメチルアミノメチルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
２−フルオロ−４−［６−（５−ヒドロキシメチルチエン−３−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
｛４−［２−（３−アミノフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−［６−（５−ヒドロキシメチルチエン−３−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル］ニコチンアミド；
［５−（３−メチル−２−フェニルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）フラン−２−イル］メタノール；
［５−（３−メチル−２−チエン−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）フラン−２−イル］メタノール；
｛５−［２−（３―クロロフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
｛５−［２−（４−ピロリジン−１−イルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
３−［６−（５−ヒドロキシメチルフラン−２−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル］ベンゾニトリル；
［５−（２−ベンゾフラン−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）フラン−２−イル］メタノール；
［５−（２−ベンゾチアゾル−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）フラン−２−イル］メタノール；
［５−｛２−ベンゾ［ｂ］チエン−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）フラン−２−イル］メタノール；
｛４−［２−（４−ニトロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
［４−（２−チエン−３−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チエン−２−イル］メタノール；
｛４−［２−｛４−メチルチオフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
｛４−［２−（５−クロロチエン−２−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
｛４−［２−（４−メチルスルホニルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
［４−（２−ベンゾ［ｂ］チエン−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チエン−２−イル］メタノール；
［４−（２−ベンゾ［ｂ］チエン−５−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チエン−２−イル］メタノール；
［４−（３−メチル−２−フェニルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チアゾル−２−イル］メタノール；
［４−（３−メチル−２−チエン−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チアゾル−２−イル］メタノール；
｛４−［２−（４−メトキシフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
｛４−［２−（４−ピロリジン−１−イルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
｛４−［２−（２−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
｛４−［２−（４−メチルスルホニルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
［４−（２−ベンゾフラン−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チアゾル−２−イル］メタノール；
［４−（２−ベンゾ［ｂ］チエン−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チアゾル−２−イル］メタノール；
［４−（２−フラン−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チアゾル−２−イル］メタノール；
［４−（２−ベンゾ［ｂ］チエン−５−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チアゾル−２−イル］メタノール；
｛４−［２−（４−ピロリジン−１−イルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
１−｛４−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝エタノール；
２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝プロパン−２−オール；
｛５−［２−（４−メトキシフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
｛５−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル−メタノール；
｛５−［２−（４−メトキシフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
｛５−［２−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
｛５−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
［５−（２−チエン−３−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）フラン−２−イル］メタノール；
｛５−［２−（５−クロロチエン−２−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
｛５−［２−（２−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
｛５−［２−（３−ブロモフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
｛５−［２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
｛５−［２−（４−メチルスルホニルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
［５−（２−チエン−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）フラン−２−イル］メタノール；
［５−（２−ベンゾフラン−３−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）フラン−２−イル］メタノール；
｛５−［２−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
［５−（２−フラン−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）フラン−２−イル］メタノール；
［５−（２−ベンゾフラン−５−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）フラン−２−イル］メタノール；
［５−（２−チアゾル−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）フラン−２−イル］メタノール；
｛５−［２−（４−メチルチオフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール：
｛４−［２−（４−クロロフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
［４−（３−メチル−２−チエン−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チエン−２−イル］メタノール；
｛４−［２−（３−クロロフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
｛４−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
｛４−［２−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
｛４−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
３−［６−（５−ヒドロキシメチルチエン−３−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル］ベンゾニトリル；
｛４−［２−（２−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
｛４−［２−（３−ブロモフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
［４−（２−ベンゾフラン−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チエン−２−イル］メタノール；
［４−（２−チエン−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チエン−２−イル］メタノール；
［４−（２−ベンゾフラン−３−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チエン−２−イル］メタノール；
｛４−［２−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
｛４−［２−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
［４−（２−フラン−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チエン−２−イル］メタノール；
［４−（２−ベンゾフラン−５−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チエン−２−イル］メタノール；
［４−（２−チアゾル−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チエン−２−イル］メタノール；
｛４−［２−（４−クロロフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
｛４−［２−（３−クロロフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
｛４−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
｛４−［２−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
｛４−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
［４−（２−チエン−３−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チアゾル−２−イル］メタノール；
［４−（２−ピリジン−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チアゾル−２−イル］メタノール；
｛４−［２−（５−クロロチエン−２−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
｛４−［２−（３−ブロモフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
｛４−［２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）イミダゾ［１，２―α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
［４−（２−チエン−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チアゾル−２−イル］メタノール；
［４−（２−ベンゾフラン−３−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チアゾル−２−イル］メタノール；
｛４−［２−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
［４−（２−ベンゾフラン−５−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チアゾル−２−イル］メタノール；
［４−（２−チアゾル−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チアゾル−２−イル］メタノール；
｛５−［２−（３−ヒドロキシメチルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
Ｎ−｛３−［６−（５−ヒドロキシメチルフラン−２−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル］フェニル｝イソブチルアミド；
２−フルオロ−４−［６−（５−ヒドロキシメチルフラン−２―イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
２−｛４−［２−（１Ｈ−インドル−６−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イルプロパン−２−オール；
Ｎ−｛３−［６−（２−ヒドロキシメチルチアゾル−４−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル］フェニル｝アセトアミド；
｛４−［２−（４−ヒドロキシメチルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
｛４−［２−（３−ヒドロキシメチルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
｛４−［２−（１Ｈ−インドル−５−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
｛４−［２−（４−メチルチエン−２−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
｛４−［２−（１Ｈ−インドル−４−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
｛４−［２−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
３−［６−（２−ヒドロキシメチルチアゾル−４−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
｛４−［２−（１Ｈ−インドル−６−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
｛４−［２−（２−メトキシピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
４−［６−（２−ヒドロキシメチルチアゾル−４−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチルベンズアミド；
｛４−［２−（４−メチルチエン−３−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
｛４−［２−（１−メチル−１Ｈ−インドル−５−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
［４−（２−キノリン−５−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）−チアゾル−２−イル］メタノール；
Ｎ−｛４−［６−（２−ヒドロキシメチルチアゾル−４−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル］フェニル｝アセトアミド；
｛４−［２−（４−モルホリン−４−イルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
［４−（２−イソキノリン−５−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チアゾル−２−イル］メタノール；
Ｎ−｛３−［６−（２−ヒドロキシメチル−チアゾル−４−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル］フェニル｝イソブチルアミド；
３−［６−（２−ヒドロキシメチルチアゾル−４−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド；
｛４−［２−（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
（４−｛２−［１−（３−メチルブチル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル］イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル｝チアゾル−２−イル）メタノール；
２−｛４−［２−（１Ｈ−インドル−６−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］−１Ｈ−ピラゾル−３−イル｝プロパン−２−オール；
２−｛５−フルオロ−２−［２−（１Ｈ−インドル−６−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］ピリジン−４−イル｝プロパン−２−オール；
２−｛２−［２−（１Ｈ−インドル−６−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］ピリジン−４−イル｝プロパン−２−オール；
２−｛２−［２−（１Ｈ−インドル−３−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］ピリジン−４−イル｝プロパン−２−オール；
２−｛２−［２−（５−メチルイソオキサゾル−３−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］ピリジン−４−イル｝プロパン−２−オール；
｛５−［２−（１Ｈ−インドル−６−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾル−２−イル｝メタノール；
２−｛５−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝プロパン−２−オール。
本発明によると、一般式（Ｉ）の化合物はスキーム１に記載される方法に従って調製することができる。
Figure 0005508384
 スキーム１
例えば、Ａ．ＧｕｅｉｆｆｉｅｒによってＨｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ ２００１，８４，３６１０−３６１５に記載される方法に従って一般式（Ｉ）の化合物を得るため、スキーム１（経路Ａ）に従い、一般式（ＩＩ）のイミダゾピリジン（式中、ＲおよびＲ１は上で定義される通りであり、並びにＹはハロゲン原子またはホウ素誘導体を表す。）と一般式（ＩＩＩ）の誘導体（式中、ＨｅｔおよびＸは上で定義される通りであり、Ｚは、Ｙがハロゲン原子を表す場合、ホウ素もしくはスズ誘導体を表し、または、Ｙがホウ素誘導体を表す場合、ハロゲン原子を表し、並びにＲ５は基
Figure 0005508384
 を表す。）との、パラジウムのような金属によって触媒されるカップリング反応により、本発明の化合物を調製することができる。
例えば、Ａ．ＧｕｅｉｆｆｉｅｒによってＨｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ ２００１，８４，３６１０−３６１５に記載される方法に従って一般式（ＩＶ）の化合物を得るため、スキーム１（経路Ａ’）に従い、一般式（ＩＩ）のイミダゾピリジン（式中、ＲおよびＲ１は上で定義される通りであり、並びにＹはハロゲン原子またはホウ素誘導体を表す。）と一般式（ＩＩＩ’）の誘導体（式中、ＨｅｔおよびＸは上で定義される通りであり、Ｚは、Ｙがハロゲン原子を表す場合、ホウ素もしくはスズ誘導体を表し、またはＹがホウ素誘導体を表す場合、ハロゲン原子を表し、並びにＲ５’は、Ｒ２が上で定義される通りである、カルボニル化誘導体Ｒ２ＣＯを表し、またはＣＯ２−アルキル基を表す。）との、パラジウムのような金属によって触媒されるカップリング反応により、本発明の化合物を調製することもできる。
次に、一般式（ＩＶ）の化合物は、有機マグネシウム化合物、例えば、Ｒ３ＭｇＢｒ（式中、Ｒ３は上で定義される通りである。）のような有機金属誘導体の作用により、または水素化ホウ素ナトリウムもしくはこれらの誘導体のような水素化金属によるカルボニル基の還元により、または当業者に公知の他のあらゆる方法により、Ｒ４が水素原子を表す一般式（Ｉ）の化合物に変換することができる。
スキーム１において、出発化合物および反応体は、これらの調製方法が記述されていないとき、商業的に入手可能であるか、または文献に記載されており、さもなければ、これらに記載されるか当業者に公知である方法に従って調製することができる。特には、Ｙがホウ素誘導体を表す一般式（ＩＩ）のイミダゾピリジンは、例えば、Ｅ．ＤｉＭａｕｒｏによってＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００６，７１，３９５９に記載される方法に従って調製することができる。
本発明によると、一般式（Ｉ）の化合物はスキーム２に記載される方法に従って調製することもできる。
Figure 0005508384
 スキーム２
例えば、Ｓ．ＢｕｃｈｗａｌｄによってＪ．Ａ．Ｃ．Ｓ．２００５，１２７，４６８５に記載される方法に従って一般式（Ｉ）の化合物を得るため、スキーム２に従い、一般式（ＶＩＩ）のイミダゾピリジン（式中、Ｈｅｔ、Ｒ、Ｘ、Ｒ２およびＲ３は上で定義される通りであり、並びにＲ６は基ＯＲ４を表す。）と一般式（ＶＩＩＩ）の誘導体（式中、Ｒ１は上で定義される通りであり、およびＺはホウ素またはスズ誘導体を表す。）との、パラジウムのような金属によって触媒されるカップリング反応により、本発明の化合物を調製することができる。
例えば、Ｓ．ＢｕｃｈｗａｌｄによってＪ．Ａ．Ｃ．Ｓ．２００５，１２７，４６８５に記載される方法に従って一般式（ＩＸ）の化合物を得るため、スキーム２に従い、一般式（ＶＩＩ）のイミダゾピリジン（式中、Ｈｅｔ、Ｒ、Ｘ、Ｒ２およびＲ３は上で定義される通りであり、並びにＲ６は、ＰＧが、例えば、Ｔ．Ｇｒｅｅｎｅによって「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」（Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）に記載されるようなヒドロキシルを保護する基を表す、ＯＰＧを表す。）と一般式（ＶＩＩＩ）の誘導体（式中、Ｒ１は上で定義される通りであり、およびＺはホウ素またはスズ誘導体を表す。）との、パラジウムのような金属によって触媒されるカップリング反応により、本発明の化合物を調製することもできる。次に、一般式（ＩＸ）の化合物は、例えば、Ｔ．Ｇｒｅｅｎｅによって「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」（Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）に記載される脱保護反応を行うことにより、または当業者に公知のあらゆる方法により、Ｒ４が水素原子を表す一般式（Ｉ）の化合物に変換することができる。
例えば、Ａ．ＧｕｅｉｆｆｉｅｒによってＨｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ ２００１，８４，３６１０−３６１５に記載される方法に従って一般式（ＶＩＩ）の化合物を得るため、一般式（Ｖ）のイミダゾピリジン（式中、Ｒは上で定義される通りであり、およびＹはホウ素誘導体を表す。）と一般式（ＶＩ）の誘導体（式中、Ｈｅｔ、Ｒ２、Ｒ３およびＸは上で定義される通りであり、Ｒ６は基ＯＲ４または、ＰＧがヒドロキシルを保護する基を表す、基ＯＰＧを表し、並びにＨａｌは塩素以外のハロゲン原子を表す。）との、パラジウムのような金属によって触媒されるカップリング反応により、一般式（ＶＩＩ）のイミダゾピリジンを得ることができる。
スキーム２において、出発化合物および反応体は、これらの調製方法が記述されないとき、商業的に入手可能であるか、または文献に記載され、さもなければ、これらに記載されるか当業者に公知である方法に従って調製することができる。特には、一般式（Ｖ）の塩素化イミダゾピリジンは、例えば、Ｃ．ＴｏｗｎｓｅｎｄによってＳｙｎ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９９７，２７，１７６３−１７６５に記載される方法に従って得ることができる。
本発明によると、Ｒがイミダゾピリジン核に対して３位の水素原子またはアルキル基を表す一般式（Ｉ）の化合物はスキーム３に記載される方法に従って調製することもできる。
Figure 0005508384
 スキーム３
例えば、Ｍ．ＦｉｓｈｅｒによってＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ １９７２，１５，９８２に記載される方法に従って一般式（Ｉ）のイミダゾピリジン（式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＸは上で定義される通りである。）または一般式（ＸＩＩＩ）のイミダゾピリジン（式中、Ｒ６はＰＧを表す。）のいずれかを得るため、スキーム３に従い、一般式（ＸＩ）のアミノピリジン（式中、Ｒ２、Ｒ３およびＸは上で定義される通りであり、およびＲ６はＲ４またはヒドロキシル官能性保護基ＰＧを表す。）と一般式（ＸＩＩ）のブロモケトン（式中、Ｒ１は上で定義される通りであり、およびＲは水素原子またはアルキル基を表す。）との縮合反応により、本発明の化合物を調製することができる。ヒドロキシル官能性保護基として、例えば、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基のような、Ｔ．Ｇｒｅｅｎｅによって「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」（Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）に記載されるものを挙げることができる。
さらに、Ｒ６がヒドロキシル感応性保護基ＰＧを表すとき、Ｒがイミダゾピリジン核に対して３位にあり、およびＲ４が水素原子を表す一般式（Ｉ）の化合物を得るため、一般式（ＸＩＩＩ）の化合物に、例えば、Ｔ．Ｇｒｅｅｎｅによって「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」（Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）に記載される脱保護反応を施す。
一般式（ＸＩ）の化合物は、一般式（Ｘ）のハロゲン化誘導体（式中、Ｒ２、Ｒ３、ＸおよびＨａｌは上で定義される通りであり、並びにＲ６はＲ４またはヒドロキシル官能性保護基ＰＧを表す。）と、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イルアミンのような、ホウ素またはスズ誘導体を表す基Ｚで置換される２−アミノピリジンとの、パラジウムのような金属によって触媒されるカップリング反応によって得ることができる。
一般には、所望であれば、および必要であれば、上記スキームに記載されるあらゆる反応の前および／または後に、上記中間体に当業者に公知のあらゆる保護／脱保護反応を施すことができる。
所望であれば、および必要であれば、式（Ｉ）の他の生成物に変換するため、あらゆる順番で、式（Ｉ）の生成物に当業者に公知のあらゆる反応を施すことができる。
反応の例として；酸官能基のエステル化またはアミド化のための反応、カルバモイル化反応、エステル官能基加水分解反応、ヒドロキシル官能基をアルコキシル官能基に変換するための反応、遷移金属によって触媒されるカップリング反応、反応性官能基を保護するための反応、保護された反応性官能基が有し得る保護基を除去するための反応、対応する塩を得るための無機もしくは有機酸または塩基での塩化反応、ラセミ形態を鏡像異性体に分解するための反応を挙げることができ、このようにして得られる前記式（Ｉ）の生成物は、適切であるならば、すべての可能なラセミ、鏡像異性およびジアステレオ異性異性体形態にある。
この態様の別のものによると、本発明の主題は式（ＩＩ−１）、（ＩＩ−２）、（ＩＩ−３）、（ＩＩ−４）、（ＩＩ−５）、（ＩＩ−６）、（ＩＩ−７）、（Ｖ−１）、（ＶＩＩ−１）、（ＶＩＩ−２）、（ＶＩＩ−３）、（ＶＩＩ−４）、（Ｘ−１）、（Ｘ−２）および（Ｘ−３）および（Ｘ４）の化合物でもある。これらの化合物は式（Ｉ）の化合物の合成中間体として役に立つ。
Figure 0005508384
 式（ＩＩ−１）、（ＩＩ−２）、（ＩＩ−３）、（ＩＩ−４）、（ＩＩ−５）、（ＩＩ−６）および（ＩＩ−７）の化合物は１段階（ボロン酸エステル）または２段階（ボロン酸）で、例えば、実施例２および６に記載される方法に従って調製することができる。第１段階で、対応するボロン酸エステルを得るため、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イルアミンのようなボロン誘導体で置換されるアミノピリジンと２−ブロモ−１−（アリール）エタノンのようなα−ブロモケトンとの縮合を、例えば、ｎ−プロパノールのような溶媒中、炭酸水素ナトリウムのような塩基の存在下で行うことができる。次に、第２段階において、例えば、アセトン、水および塩酸の混合液中で、ボロン酸エステルを対応するボロン酸に加水分解する。
式（Ｖ−１）の化合物は、例えば、実施例３に記載される方法に従って調製することができる。第１段階で、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イルアミンのようなボロン誘導体で置換されるアミノピリジンと２−ブロモ酢酸エチルとの縮合を行うことができる。第２段階において、この化合物に、化合物（Ｖ−１）をもたらす、環化およびオキシ塩化リンのような塩素化剤の存在下での塩素化の反応を施す。
式（ＶＩＩ−１）、（ＶＩＩ−２）、（ＶＩＩ−３）および（ＶＩＩ−４）の化合物は、例えば、実施例３および４に記載されるように、化合物（Ｖ−１）と、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニル基で保護されるような保護されたアルコール官能基を含む、ハロゲン化、例えば、臭化複素環との、パラジウムのような金属によって触媒されるカップリング反応によって調製することができる。
式（Ｘ−１）、（Ｘ−２）、（Ｘ−３）および（Ｘ−４）の化合物は、例えば、実施例５、６および７に記載される方法による、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イルアミンのようなボロン誘導体で置換されるアミノピリジンと、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルまたはトリメチルシラニル基で保護されるような保護されたアルコール官能基を含む、ハロゲン化、例えば、臭化複素環との縮合によって調製することができる。
式（ＩＩ−１）、（ＩＩ−２）、（ＩＩ−３）、（ＩＩ−４）、（ＩＩ−５）、（ＩＩ−６）、（Ｖ−１）、（ＶＩＩ−１）、（ＶＩＩ−２）、（ＶＩＩ−３）、（ＶＩＩ−４）、（Ｘ−１）、（Ｘ−２）、（Ｘ−３）および（Ｘ−４）の化合物は粉末の形態または油の形態で、塩基の形態または酸との付加塩の形態で調製した。表１はこれらの中間体の幾つかの物理化学的データを示す。
この表において、「塩／塩基」欄で、「−」は遊離塩基形態にある化合物を表し、それに対して「ＨＣｌ」は塩酸塩形態にある化合物を表し、括弧内の比は（酸：塩基）比である。
Figure 0005508384
Figure 0005508384
以下の実施例は本発明による特定の化合物の調製を説明する。これらの実施例は本発明を限定するものではなく、単に説明するものである。化合物の命名はＡｕｔｏｎｏｍソフトウェアに基づいて確立した。
（実施例１）
｛５−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール（表の化合物１）
１．１ ２−（４−クロロフェニル）−６−ヨードイミダゾ［１，２−α］ピリジン
ｎ−プロパノール１５０ｍｌ中の２−アミノ−５−ヨードピリジン５．０ｇ、２−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）エタノン５．３ｇおよび炭酸水素ナトリウム２．６７ｇを丸底フラスコに入れる。この混合物を８０℃で４０時間加熱し、放置して冷却し、水７００ｍｌを添加する。沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、減圧下で乾燥させる。化合物５．５１ｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍでのδ）：７．４５（ｓ，２Ｈ）；７．５５（ｄ，２Ｈ）；８（ｄ，２Ｈ）；８．３５（ｓ，１Ｈ）；８．９５（ｓ，１Ｈ）。Ｍ＋Ｈ＝３５５。
１．２ ５−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−カルバルデヒド
２−（４−クロロフェニル）−６−ヨードイミダゾ［１，２−α］ピリジン３００ｍｇ、５−ホルミル−２−フランボロン酸１１８ｍｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム８９ｍｇ、炭酸カリウム２８０ｍｇ、エタノール１．５ｍｌおよび水１ｍｌをマイクロ波管に入れ、アルゴンで脱気する。この管をマイクロ波装置内に入れ、９０℃で３０分間照射する。冷却後、触媒を濾過によって除去し、酢酸エチルで洗浄する。有機相を分離して乾燥させ、濾液を減圧下で濃縮する。この残留物を、溶出をジクロロメタン／メタノール混合液で行う、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製する。化合物１０４ｍｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍでのδ）；７．３０（ｄ，１Ｈ）；７．５４（ｍ，２Ｈ）；７．７１（ｄ，１Ｈ）；７．７４から７．７９まで（ｍ，２Ｈ）；８．０１（ｍ，２Ｈ）；８．５５（ｓ，１Ｈ）；９．１６（ｍ，１Ｈ）；９．６５（ｓ，１Ｈ）。Ｍ＋Ｈ＝３２３。
１．３ ｛５−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール
水素化ホウ素ナトリウム１２２ｍｇを、メタノール２０ｍｌに溶解した５−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−カルバルデヒド１０４ｍｇに少量ずつ添加する。次に、この混合物を周囲温度で２時間撹拌した後、減圧下で溶媒を留去する。この残留物をジクロロメタンおよび水の間で溶解する。有機相を分離して硫酸ナトリウムで脱水させ、減圧下で濃縮する。化合物３９ｍｇが得られる。
Ｍｐ＝１９７−１９９℃。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍでのδ）：４．５（ｄ，２Ｈ）；５．３（ｔ，１Ｈ）；６．５（ｍ，１Ｈ）；７．９５（ｍ，１Ｈ）；７．５５（ｍ，２Ｈ）；７．６０から７．７０まで（ｍ，２Ｈ）；８（ｍ，２Ｈ）；８．５（ｓ，１Ｈ）；８．８５（ｓ，１Ｈ）。Ｍ＋Ｈ＝３２５。
（実施例２）
｛４−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール（表の化合物１１）
２．１ ２−（４−クロロフェニル）−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン
ｎ−プロパノール７６ｍｌ中の５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イルアミン２．５ｇおよび２−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）エタノン２．６５ｇを丸底フラスコに入れる。炭酸水素ナトリウム１．３３ｇをこれらに添加する。この混合物を８０℃で１６時間加熱する。反応混合物を放置して冷却し、減圧下で濃縮する。残留物を水および酢酸エチルの間で溶解した後、沈降によって有機相を分離し、硫酸マグネシウムで脱水させた後、減圧下で溶媒を留去する。化合物３．７５ｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍでのδ）：１．３５（ｓ，１２Ｈ）；７．３５（ｄ，１Ｈ）；７．５から７．６まで（ｍ，３Ｈ）；７．９５（ｄ，２Ｈ）；８．４５（ｄ，１Ｈ）；７．８５（ｓ，１Ｈ）。Ｍ＋Ｈ＝３５５。
２．２ ［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］ボロン酸塩酸塩（１：１）
２−（４−クロロフェニル）−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン３．６０ｇをアセトン１１２ｍｌおよび水５６ｍｌに溶解する；１Ｎ塩酸１０１ｍｌを滴下により、および撹拌しながらこれらに添加し、この混合物を周囲温度で２４時間撹拌する。その後、反応混合物を減圧下で濃縮する。得られた固体をジエチルエーテルと共に摩砕し、濾過によって回収した後、オーブン内、減圧下、６０℃で乾燥させる。化合物３．１２ｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍでのδ）：７．６から７．７５まで（ｍ，２Ｈ）；７．９５（ｍ，１Ｈ）；８．０５から８．１５まで（ｍ，２Ｈ）；８．２（ｍ，１Ｈ）；８．９（ｓ，１Ｈ）；９．１（ｓ，１Ｈ）。Ｍ＋Ｈ＝２７３。
２．３ ｛４−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール
ジメトキシエタン２８ｍｌおよび炭酸ナトリウム２Ｍ溶液１４ｍｌを丸底フラスコに入れ、この混合物をアルゴンで１０分間脱気する。［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］ボロン酸７６８ｍｇ、（４−ブロモチアゾル−２−イル）メタノール４８２ｍｇおよびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１４４ｍｇを添加する。この混合物を８０℃で１６時間撹拌したままにする。次に、減圧下で溶媒を蒸発させる。得られた残留物を酢酸エチルに溶解する。沈殿が形成され、これを濾過によって回収し、酢酸エチルで洗浄する。次いで、化合物を、溶出をジクロロメタン／メタノール混合液で行う、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製する。得られた固体をジエチルエーテルと共に摩砕し、濾過によって回収した後、減圧下、５０℃でオーブン乾燥する。化合物３５０ｍｇが得られる。
Ｍｐ＝１９０−１９２℃。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍでのδ）：４．８５（ｓ，２Ｈ）、６．２（ｔ，１Ｈ）；７．５０から７．６０まで（ｍ，２Ｈ）；７．７（ｄ，１Ｈ）；７．８５（ｄ，１Ｈ）；７．９５から８．０５まで（ｍ，２Ｈ）；８．１（ｓ，１Ｈ）；８．５（ｓ，１Ｈ）；９．１（ｓ，１Ｈ）。Ｍ＋Ｈ＝３４２。
（実施例３）
［４−［２−キノリン−３―イル］イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル］メタノール塩酸塩（１：２）（表の化合物１６）
３．１ ［４−（ブロモチエン−２−イル）メチルオキシ］−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラン
（４−ブロモチエン−２−イル）メタノール９００ｍｇを丸底フラスコに入れ、テトラヒドロフラン４５ｍｌに溶解する。１Ｈ−イミダゾール４４０ｍｇ、次いでｔｅｒｔ−ブチル（クロロ）ジメチルシラン９１０ｍｇをこれらに添加し、この混合物を周囲温度で４８時間撹拌したままにする。次に、この反応混合物を水で加水分解し、酢酸エチルで抽出されている有機相を分離し、硫酸マグネシウムで脱水させて減圧下で濃縮する。得られた残留物を、溶出をヘプタン／酢酸エチル混合液で行う、シリカゲルクロマトグラフィーで精製する。化合物１．２ｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍでのδ）：０（ｓ，６Ｈ）；０．８５（ｓ，９Ｈ）；４．７（ｓ，２Ｈ）；６．７（ｓ，１Ｈ）；７．０（ｓ，１Ｈ）。Ｍ＋Ｈ＝３０８。
３．２ エチル［２−イミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）―２Ｈ−ピリジン−１−イル］アセテート臭化水素酸塩
２−ブロモ酢酸エチル７．６ｍｌ中の５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イルアミン５．０ｇを丸底フラスコに入れ、この混合物を周囲温度で２０時間撹拌する。沈殿が形成され、これを濾過によって回収し、ジエチルエーテル、次いでエタノールで洗浄し、減圧下でオーブン乾燥する。化合物８．７８ｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍでのδ）：１．３（ｍ，１５Ｈ）；４．１から４．２５まで（ｍ，２Ｈ）；５．２（ｓ，２Ｈ）；７．１（ｄ，１Ｈ）；８．０（ｄ，１Ｈ）；８．３（ｓ，１Ｈ）；９．０（ｓ，１Ｈ）。Ｍ＋Ｈ＝３８８。
３．３ ２−クロロ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン
ＰＯＣｌ３２０ｍｌ中のエチル［２−イミノ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピリジン−１−イル］アセテート臭化水素酸塩８．７８ｇを丸底フラスコに入れる。この反応混合物を１０５℃で１６時間加熱し、周囲温度に冷却して減圧下で濃縮する。この残留物を０℃でジクロロメタンおよび水の間で溶解し、塩基性ｐＨが得られるまでＮＨ４ＯＨの３０％水溶液を添加する。有機相を分離し、硫酸マグネシウムで脱水させて減圧下で濃縮する。化合物４．３ｇが得られる。
Ｍｐ＝１１５−１２０℃。１Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍでのδ）：１．３５（ｍ，１２Ｈ）；７．４（ｄ，１Ｈ）；７．５（ｄ，１Ｈ）；８．１（ｓ，１Ｈ）；８．８５（ｓ，１Ｈ）。Ｍ＋Ｈ＝２７９。
３．４ ６−［５−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニル）オキシメチル］チエン−３−イル］−２−クロロイミダゾ［１，２−α］ピリジン
テトラヒドロフラン１６ｍｌおよび水４ｍｌ中の［（４−ブロモチエン−２−イル）メチルオキシ］ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラン１．０ｇを丸底フラスコに入れ、アルゴン流の下で１０分間脱気する。２−クロロ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン１．０ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム２１０ｍｇおよび炭酸セシウム３．２ｇをこれらに添加し、この混合物を８０℃で１６時間加熱する。冷却後、反応混合物を減圧下で濃縮する。得られた残留物を、溶出をヘプタン／酢酸エチル混合液で行う、シリカゲルクロマトグラフィーで精製する。化合物４５０ｍｇが得られる。
Ｍｐ＝１００−１０４℃。１Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍでのδ）：０（ｓ，６Ｈ）；０．８（ｓ，９Ｈ）；４．８（ｓ，２Ｈ）；７．３（ｓ，１Ｈ）；７．４５（ｄ，１Ｈ）；７．６（ｄ，１Ｈ）；７．７５（ｓ，１Ｈ）；７．９（ｓ，１Ｈ）；８．７５（ｓ，１Ｈ）。Ｍ＋Ｈ＝３７９。
３．５ ３−｛６−［５−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニル）オキシメチル）チエン−３−イル］イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル｝キノリン
反応器内で、６−［５−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニル）オキシメチル］チエン−３−イル］−２−クロロイミダゾ［１，２−α］ピリジン１５０ｍｇをトルエン２ｍｌに入れ、この混合物をアルゴンで１０分間脱気する。次に、酢酸パラジウム３ｍｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル１１ｍｇ、Ｋ３ＰＯ４ １７０ｍｇ、３−キノリンボロン酸１１０ｍｇおよびエタノール数滴を添加する。この反応混合物を１１５℃で１６時間加熱し、周囲温度に冷却して減圧下で濃縮する。その後、残留物を、溶出をヘプタン／酢酸エチル混合液で行う、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製する。化合物２００ｍｇが得られる。
Ｍ＋Ｈ＝４７２。
３．６ ［４−（２−キノリン−３−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル］メタノール
テトラヒドロフラン４ｍｌ中の３−｛６−［５−［（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニル）オキシメチル］チエン−３−イル］イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル｝キノリン１９０ｍｇを丸底フラスコに入れ、フッ化テトラブチルアンモニウム２１０ｍｇを添加する。周囲温度で４８時間撹拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮する。その後、残留物を、溶出をジクロロメタン／メタノール混合液で行う、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製する。化合物１００ｍｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍでのδ）：４．７（ｄ，２Ｈ）；５．５５（ｔ，１Ｈ）；７．５（ｓ，１Ｈ）；７．６５から７．８まで（ｍ，４Ｈ）；７．９から（ｓ，１Ｈ）；８．０５から８．１５まで（ｍ，２Ｈ）；８．６５（ｓ，１Ｈ）；８．９（ｓ，１Ｈ）；９．０（ｓ，１Ｈ）；９．５５（１Ｈ）。Ｍ＋Ｈ＝３５８。
３．７ ［４−［（２−キノリン−３−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル］メタノール塩酸塩（１：２）
［４−［（２−キノリン−３−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル］メタノール１００ｍｇをジクロロメタンおよびメタノールに懸濁させる。この溶液をフリットに通し、イソプロパノール中の塩酸の０．１Ｎ容器５．６ｍｌを濾液に添加する。次に、この反応混合物を減圧下で濃縮した後、残留物をジエチルエーテルに溶解する。沈殿を濾過によって回収し、減圧下でオーブン乾燥する。化合物１０６ｍｇが得られる。
Ｍｐ＝３１０−３１５℃。１Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍでのδ）：４．７５（ｓ，２Ｈ）；７．５５（ｓ，１Ｈ）；７．８（ｔ，１Ｈ）；７．９から８．０まで（ｍ，２Ｈ）；８．０５（ｓ，１Ｈ）；８．１７から８．２５まで（ｍ，３Ｈ）；８．９（ｓ，１Ｈ）；９．２８（ｓ，１Ｈ）；９．３２（ｓ，１Ｈ）；９．６７（ｓ，１Ｈ）。Ｍ＋Ｈ＝４３１。
（実施例４）
｛５−［２−（１Ｈ−インドル−６−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール（表の化合物３２）
４．１ （５−ブロモフラン−２−イル）メタノール
１ｌ丸底フラスコ内で、５−ブロモフロ酸１０ｇ（０．０５２ｍｏｌ）をＴＨＦ ３５０ｍｌに溶解してＮ−メチルモルホリン５．８ｇ（０．０５７ｍｏｌ）を添加し、氷浴を用いてこの混合物を冷却する。ＴＨＦ５０ｍｌ中の溶液としてのイソブチルクロロホルメート７．５ｇ（０．０５５ｍｏｌ）を、滴下漏斗を用いて添加する。添加が完了するとき、混合物を冷却状態で１時間撹拌したままにした後、形成された固体をセライトを通す濾過によって回収する。濾液を氷浴で冷却した後、水素化ホウ素ナトリウム４．９５ｇおよび、最後に、非常にゆっくりと、メタノール５０ｍｌを添加する。この混合物を冷却状態で１時間撹拌したままにした後、減圧下で溶媒を蒸発する。残留物を水およびジエチルエーテルの間で溶解し、有機相を沈降によって分離して水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水させる。溶媒の蒸発の後、油９．１ｇが得られ、精製することなしに次の段階に用いる。
４．２ ［（５−ブロモフラン−２−イル）メチルオキシ］−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラン
４．１において得られた化合物９．１ｇ（０．０５１ｍｏｌ）をＴＨＦ １５０ｍｌに溶解する。イミダゾール５．２ｇ（０．０７７ｍｏｌ）、次いでクロロ−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラン１０ｇをこれらに添加し、この混合物を周囲温度で１６時間撹拌したままにする。その後、減圧下で溶媒を蒸発させ、残留物を水およびジエチルエーテルの間で溶解して生じる生成物を沈降により分離し、有機相を水で洗浄して硫酸ナトリウムで脱水させる。溶媒の蒸発の後、生成物を、溶出をヘプタン／酢酸エチル混合液で行う、クロマトグラフィーによって精製する。化合物１０．１ｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍでのδ）：０．０（ｓ，６Ｈ）；０．８（ｓ，９Ｈ）；４．４５（ｓ，２Ｈ）；６．２（ｓ，１Ｈ）；７．２（ｓ，１Ｈ）。
４．３ ６−［５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）フラン−２−イル］−２−クロロイミダゾ［１，２−α］ピリジン
１５０ｍｌ丸底フラスコ内で、ＴＨＦ６８ｍｌおよび水１２ｍｌをアルゴン下で１５分間脱気した後、４．２において得られた化合物４．５６ｇ（１５．７ｍｍｏｌ）、３．３において得られた化合物４．３６ｇ（１５．７ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム１５．３ｇ（４７ｍｍｏｌ）および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム０．３８ｇを添加し、この混合物を恒温槽内、８０℃で１時間３０分加熱する。次に、減圧下で溶媒を蒸発させ、残留物を水およびジエチルエーテルの間で溶解し、生じる生成物を沈降によって分離して硫酸ナトリウムで脱水させる。溶媒の蒸発の後、生成物を、溶出をジクロロメタン／メタノール混合液で行う、クロマトグラフィーによって精製した後、シクロヘキサンから再結晶化する。化合物４．２ｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍでのδ）：０．０（ｓ，６Ｈ）；０．８（ｓ，９Ｈ）；４．６（ｓ，２Ｈ）；６．２（ｄ，１Ｈ）；６．４５（ｄ，１Ｈ）；７．３（ｄ，１Ｈ）；７．４から７．４５まで（ｍ，２Ｈ）；８．２５（ｓ，１Ｈ）。
４．４ ６−［５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）フラン−２−イル］−２−（１Ｈ−インドル−６−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン
４．３において得られた化合物１０８ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）を管に入れ、脱気トルエン２ｍｌ中の溶液としてのリン酸カリウム０．３５ｍｍｏｌ、ｎ−ブタノール１ｍｌおよびインドール−６−ボロン酸３０ｍｇを添加する。この管をアルゴンでパージし、トルエン１ｍｌ中の酢酸パラジウム０．００３６ｍｍｏｌおよび２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル０．００７２ｍｍｏｌをこれらに添加する。管を閉鎖し、１１０℃で１６時間撹拌する。冷却した溶液を酢酸エチル５ｍｌで希釈し、シリカ−プロパンチオール１００ｍｇをこれらに添加し、この混合物を周囲温度で４時間撹拌する。濾過によって固体を分離し、酢酸エチルで洗浄する。濾液を蒸発乾固し、このまま次段階に用いる。
４．５ ｛５−［２−（１Ｈ−インドル−６−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール
４．４において得られた化合物を、フッ化テトラブチルアンモニウム水和物０．３６ｍｍｏｌを含有するＴＨＦ５ｍｌに溶解する。この混合物を周囲温度で１６時間撹拌した後、減圧下で溶媒を蒸発させる。化合物をクロマトグラフィーによって精製する。化合物３．９ｍｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍでのδ）：４．４５（ｍ，２Ｈ）；５．３（ｍ，１Ｈ）；６．４５（ｍ，２Ｈ）；６．９（ｓ，１Ｈ）；７．４（ｍ，１Ｈ）；７．５５から７．６５まで（ｍ，４Ｈ）；８（ｓ，１Ｈ）；８．４（ｓ，１Ｈ）；８．８５（ｓ，１Ｈ）；１１．２（ｓ，１Ｈ）。Ｍ＋Ｈ＝３３０。
（実施例５）
｛４−［２−（２−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール（表の化合物６６）
５．１ ４−ブロモ−２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）チアゾール
実施例４．２における方法を実施し、テトラヒドロフラン２５５ｍｌに溶解した（４−ブロモチアゾル−２−イル）メタノール５．０ｇ、１Ｈ−イミダゾール２．２８ｇおよびｔｅｒｔ−ブチルクロロジメチルシラン４．６６ｇを用いることにより、化合物８．１８ｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍでのδ）：０．０（ｓ，６Ｈ）；０．８（ｓ，９Ｈ）；４．８５（ｓ，２Ｈ）；７．７（ｓ，１Ｈ）。
５．２ ５−［２−（ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシラニルオキシメチル）チアゾル−４−イル］ピリジン−２−イルアミン
段階５．１において得られた化合物８．０ｇ、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イルアミン６．５６ｇ、炭酸ナトリウムの２Ｍ溶液４９．７ｍｌおよび［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム１．０１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３１０ｍｌに溶解し、アルゴン流の下で丸底フラスコに入れる。この混合物を８０℃で２時間３０分加熱する。周囲温度に冷却した後、酢酸エチル６００ｍｌを反応媒体に添加し、生じる混合物をセライトを通して濾過する。その後、有機相を分離して塩化ナトリウムの飽和溶液で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水させて減圧下で濃縮する。この残留物を、溶出をジクロロメタン／酢酸エチル混合液で行う、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製する。得られた固体をジイソプロピルエーテルから摩砕し、濾過によって回収した後、減圧下でオーブン乾燥する。化合物４．５ｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍでのδ）：０．０（ｓ，６Ｈ）；０．８（ｓ，９Ｈ）；４．８５（ｓ，２Ｈ）；５．９５（ｓ，２Ｈ）；６．３５（ｄ，１Ｈ）；７．６（ｓ，１Ｈ）；７．７５（ｄ，１Ｈ）；８．３５（ｓ，１Ｈ）。
５．３ ６−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラニルオキシメチル）チアゾル−４−イル］−２−（２−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン
重炭酸ナトリウム５８．８ｍｇ（０．７ｍｍｏｌ）を秤量してマイクロ波管に入れる。プロパン−１―オール２ｍｌ中の溶液としての５．２において得られた化合物５７ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、次いでプロパン−１―オール１ｍｌ中の溶液として２−ブロモ−１−（２−フルオロフェニル）エタノン９２ｍｇ（０．３７５ｍｍｏｌ）をこれらに添加する。管を密封した後、８０℃で１６時間撹拌する。反応混合物を周囲温度に冷却し、シリカ上に支持されるプロパンチオール（Ｂｉｏｔａｇｅ Ｓｉ−Ｔｈｉｏｌ）２００ｍｇをこれらに添加し、この混合物を周囲温度で６時間撹拌した後、濾過する。残留物をプロパン−１―オール２ｍｌで２回洗浄した後、濾液を蒸発させる。この粗製化合物をこのまま次段階において用いる。
５．４ ｛４−［２−（２−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール
５．３において得られた粗製化合物を、フッ化テトラブチルアンモニウム水和物０．５ｍｍｏｌを含有するＴＨＦ５ｍｌに溶解する。この混合物を周囲温度で１６時間撹拌した後、減圧下で溶媒を蒸発させる。化合物をクロマトグラフィーによって精製する。化合物４．１ｍｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍでのδ）：４．８２（ｓ，２Ｈ）；６．１９（ｍ，１Ｈ）；７．３１（ｍ，２Ｈ）；７．３８（ｍ，１Ｈ）；７．６７（ｄ，１Ｈ）；７．８４（ｄ，１Ｈ）；８．０８（ｓ，１Ｈ）；８．３８（ｔ，１Ｈ）；８．４５（ｄ，１Ｈ）；９．２２（ｓ，１Ｈ）。
（実施例６）
２−｛２−［２−（１Ｈ−インドル−６−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］ピリジン−４―イル｝プロパン−２−オール（表の化合物１５２）
６．１ Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルインドール−６−カルボキサミド
丸底フラスコ内で、インドール−６−カルボン酸５．０ｇ、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩３．３ｇ、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド１１．９ｇおよびピリジン１０ｍｌをテトラヒドロフラン１５０ｍｌに入れる。この混合物を周囲温度で４０時間撹拌する。混合物を濃縮し、残留物を酢酸エチル１５０ｍｌおよび水５０ｍｌに溶解する。有機相を水酸化ナトリウムの１Ｎ溶液５０ｍｌおよび塩化ナトリウムの飽和溶液５０ｍｌで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水させた後、減圧下で濃縮する。化合物６．８ｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍでのδ）：３．３（ｓ，３Ｈ）；３．５（ｓ，３Ｈ）；６．４５（ｍ，１Ｈ）；７．２５（ｔ，１Ｈ）；７．４（ｄｄ，１Ｈ）；７．５５（ｄ，１Ｈ）；７．７５（ｓ，１Ｈ）；８．８（ｓ，１Ｈ）。Ｍ＋Ｈ＝２０５。
６．２ Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−１−（フェニルスルホニル）インドール−６−カルボキサミド
丸底フラスコ内で、６．１において得られた化合物６．８ｇを０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌに入れる。ＮａＨ１．４５ｇを少しずつ、次いで塩化ベンゼンスルホニル６．５２ｇを添加する。この混合物を周囲温度で４０時間撹拌する。水１５０ｍｌを添加した後、混合物を酢酸エチル６０ｍｌで抽出する。有機相を塩化ナトリウムの飽和溶液５０ｍｌで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水させた後、減圧下で濃縮する。残留物を、溶出をヘプタン／酢酸エチル混合液で行う、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製する。化合物９．５ｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍでのδ）：３．４（ｓ，３Ｈ）；３．５５（ｓ，３Ｈ）；６．７（ｄ，１Ｈ）；７．４５から７．６まで（ｍ，５Ｈ）；７．７（ｄ，１Ｈ）；７．９５（ｍ，２Ｈ）；８．４（ｓ，１Ｈ）。Ｍ＋Ｈ＝３４５。
６．３ ６−アセチル−１−（フェニルスルホニル）インドール
丸底フラスコ内で、６．２において得られた化合物９．２ｇを、０℃およびアルゴンの下で、テトラヒドロフラン２５０ｍｌに入れる。臭化メチルマグネシウム（ジエチルエーテル中３Ｍ）２７ｍｌを滴加する。この混合物を０℃で１時間および周囲温度で２０時間撹拌する。混合物を０℃に冷却し、水１５０ｍｌおよび塩化アンモニウムの飽和溶液５０ｍｌを添加する。この混合物を酢酸エチル６０ｍｌで抽出する。有機相を塩化ナトリウムの飽和溶液４０ｍｌで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水させた後、減圧下で濃縮する。化合物７．３ｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍでのδ）：２．７（ｓ，３Ｈ）；６．７５（ｄ，１Ｈ）；７．４５から７．６５まで（ｍ，４Ｈ）；７．８（ｄ，１Ｈ）；７．９５（ｍ，３Ｈ）；８．６５（ｓ，１Ｈ）。Ｍ＋Ｈ＝３００；Ｍｐ＝１６０−１６３℃。
６．４ ２−ブロモ−１−［１−（フェニルスルホニル）インドル−６−イル］エタノン
丸底フラスコ内で、臭化銅３ｇを酢酸エチル１２０ｍｌに入れ、この混合物を還流させる。６−アセチル−１−（フェニルスルホニル）インドール２ｇを添加する。この混合物を還流温度で４時間撹拌する。紙を通して混合物を濾過した後、濾液をチオ硫酸ナトリウムの２０％溶液１５０ｍｌに注ぎ入れる。この混合物を酢酸エチル６０ｍｌで抽出する。有機相を塩化ナトリウムの飽和溶液４０ｍｌで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水させた後、減圧下で濃縮する。化合物２．６ｇが得られる。
１Ｈ ＭＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍでのδ）；４．４５（ｓ，２Ｈ）；６．６５（ｄ，１Ｈ）；７．３５から７．５５まで（ｍ，４Ｈ）；７．７（ｄ，１Ｈ）；７．９（ｍ，３Ｈ）；８．６（ｓ，１Ｈ）。Ｍ＋Ｈ＝３７８。
６．５ ２−（１−フェニルスルホニル−１Ｈ−インドル−６−イル）−６−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン臭化水素酸塩
５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イルアミン１．６ｇおよび２−ブロモ−１−［１−（フェニルスルホニル）インドル−６−イル］エタノン２．７ｇをエタノール７０ｍｌに入れ、この混合物を２０時間還流する。沈殿が形成され、これを濾過によって回収し、ジエチルエーテルで洗浄して減圧下でオーブン乾燥する。化合物２．３ｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍでのδ）：１．４（ｓ，１２Ｈ）；６．９５（ｄ，１Ｈ）；７．５５から７．８５まで（ｍ，７Ｈ）；７．９５（ｄ，１Ｈ）；８．０５（ｍ，２Ｈ）；８．５５（ｓ，１Ｈ）；８．７５（ｓ，１Ｈ）；９．０５（ｓ，１Ｈ）。
６．６ ２−ブロモ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルイソニコチンアミド
丸底フラスコ内で、２−ブロモイソニコチン酸２．０ｇ、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩１．１ｇ、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチル−カルボジイミド３．８ｇおよびピリジン３．２ｍｌをテトラヒドロフラン５０ｍｌに入れる。この混合物を周囲温度で４０時間撹拌する。混合物を濃縮し、残留物を酢酸エチル５０ｍｌおよび水５０ｍｌに溶解する。有機相を水酸化ナトリウムの１Ｎ溶液５０ｍｌおよび塩化ナトリウムの飽和溶液５０ｍｌで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水させた後、減圧下で濃縮する。化合物２．０ｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍでのδ）：３．３（ｓ，３Ｈ）；３．５（ｓ，３Ｈ）；７．４（ｄ，１Ｈ）；７．６５（ｓ，１Ｈ）；８．４（ｄ，１Ｈ）。Ｍ＋Ｈ＝２４５。
６．７ ２−ブロモ−４−アセチルピリジン
丸底フラスコ内で、６．６において得られた化合物２．０ｇを、０℃およびアルゴンの下で、テトラヒドロフラン８０ｍｌに入れる。臭化メチルマグネシウム（エチルエーテル中３Ｍ）８ｍｌを滴加する。この混合物を０℃で１時間および周囲温度で２０時間撹拌する。これを０℃に冷却し、水８０ｍｌおよび塩化アンモニウムの飽和溶液４０ｍｌを添加する。この混合物を酢酸エチル４０ｍｌで抽出する。有機相を塩化ナトリウムの飽和溶液４０ｍｌで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水させた後、減圧下で濃縮する。化合物１．６ｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍでのδ）：２．５５（ｓ，３Ｈ）；７．６（ｄ，１Ｈ）；７．８５（ｓ，１Ｈ）；８．５（ｄ，１Ｈ）。Ｍ＋Ｈ＝２００。
６．８ ２−（２−ブロモピリジン−４−イル）プロパン−２−オール
丸底フラスコ内で、６．７において得られた化合物１．１ｇを、０℃およびアルゴンの下で、テトラヒドロフラン６０ｍｌに入れる。臭化メチルマグネシウム（エチルエーテル中３Ｍ）１３ｍｌを滴加する。この混合物を０℃で１時間および周囲温度で２０時間撹拌する。これを０℃に冷却し、水６０ｍｌおよび塩化アンモニウムの飽和溶液３０ｍｌを添加する。この混合物を酢酸エチル４０ｍｌで抽出する。有機相を塩化ナトリウムの飽和溶液４０ｍｌで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水させた後、減圧下で濃縮する。化合物１．５ｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍでのδ）：１．５５（ｓ，６Ｈ）；７．３５（ｄ，１Ｈ）；７．６（ｓ，１Ｈ）；８．３（ｄ，１Ｈ）。
６．９ ２−ブロモ−４−［１−メチル−１−（トリメチルシラニルオキシ）エチル］ピリジン
丸底フラスコ内で、６．８において得られた２−（２−ブロモ−ピリジン−４−イル）プロパン−２−オール１．５ｇを０℃でジクロロメタン３５ｍｌに入れる。トリエチルアミン２．４ｍｌおよび塩化トリメチルシラン１．９ｍｌを添加する。この混合物を０℃で１時間および周囲温度で２０時間撹拌する。水２０ｍｌを添加し、混合物をジクロロメタン２０ｍｌで抽出する。有機相を塩化ナトリウムの飽和溶液２０ｍｌで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水させた後、減圧下で濃縮する。この残留物を、溶出をジクロロメタン／メタノール混合液で行う、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製する。化合物０．７ｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍでのδ）：０（ｓ，９Ｈ）；１．４（ｓ，６Ｈ）；７．１（ｄ，１Ｈ）；７．３５（ｓ，１Ｈ）；８．１（ｄ，１Ｈ）。
６．１０ ２−（１−フェニルスルホニル−１Ｈ−インドル−６−イル）−６−［４−［１−メチル−１−（トリメチルシラニルオキシ）エチル］ピリジン−２−イル］イミダゾ［１，２−α］ピリジン
テトラヒドロフラン４ｍｌおよび水１ｍｌ中の６．９において得られた化合物０．２ｇを丸底フラスコに入れ、アルゴン流の下で１０分間脱気する。６．５において得られた化合物の臭化水素酸塩０．４ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム４５ｍｇおよび炭酸セシウム０．９ｇをこれらに添加し、この混合物を８０℃で４時間加熱する。冷却後、反応混合物を減圧下で濃縮する。得られた残留物を、溶出をヘプタン／酢酸エチル混合液で行う、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製する。化合物２００ｍｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍでのδ）：０（ｓ，９Ｈ）；１．４（ｓ，６Ｈ）；６．４５（ｄ，１Ｈ）；７．１（ｍ，１Ｈ）；７．２から７．４まで（ｍ，５Ｈ）；７．５５（ｍ，３Ｈ）；７．７から７．８５まで（ｍ，４Ｈ）；８．３５（ｓ，１Ｈ）；８．４（ｄ，１Ｈ）；８．７５（ｓ，１Ｈ）。Ｍ＋Ｈ＝５８１。
６．１１ ２−｛２−［２−（１Ｈ−インドル−６−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］ピリジン−４−イル｝プロパン−２−オール
エタノール４ｍｌ中の６．１０において得られた化合物０．２ｇを丸底フラスコに入れ、水酸化ナトリウムの１Ｎ溶液１．７ｍｌを添加する。この混合物を８０℃で２０時間撹拌する。減圧下で反応混合物を濃縮し、得られた残留物を、溶出をジクロロメタン／メタノール混合液で行う、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製する。化合物６４ｍｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍでのδ）：１．５５（ｓ，６Ｈ）；５．３５（ｓ，１Ｈ）；６．４５（ｓ，１Ｈ）；７．４（ｔ，１Ｈ）；７．４５（ｄ，１Ｈ）；７．６５（ｍ，２Ｈ）；７．７（ｄ，１Ｈ）；８．０（ｄ，１Ｈ）；８．１（ｍ，２Ｈ）；８．４５（ｓ，１Ｈ）；８．６（ｄ，１Ｈ）；９．３（ｓ，１Ｈ）；１１．２（ｓ，１Ｈ）。
（実施例７）
２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾル−３−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］ピリジン−４−イル｝プロパン−２−オール（表の化合物１５３）
７．１ ４−［１−メチル−１−（トリメチルシラニルオキシ）エチル］［２，３’］ビピリジニル−６’−イルアミン
６．９において得られた化合物０．５ｇ、テトラヒドロフラン８ｍｌおよび水２ｍｌを丸底フラスコに入れ、アルゴン流の下で１０分間脱気する。５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イルアミン１０．４ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム１１０ｍｇおよび炭酸セシウム１．１ｇをこれらに添加し、この混合物を８０℃で４時間加熱する。冷却後、減圧下で反応混合物を濃縮する。得られた残留物を、溶出をヘプタン／酢酸エチル混合液で行う、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製する。化合物２４０ｍｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍでのδ）：０（ｓ，９Ｈ）；１．４（ｓ，６Ｈ）；４．４（ｓ，２Ｈ）；６．４５（ｄ，１Ｈ）；７．０５（ｍ，１Ｈ）；７．５５（ｓ，１Ｈ）；７．９５（ｍ，１Ｈ）；８．４（ｄ，１Ｈ）；８．５（ｍ，１Ｈ）。Ｍ＋Ｈ＝３０２。
７．２ Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
丸底フラスコ内で、１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸４．０ｇ、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩２．６ｇ、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド９．４ｇおよびピリジン８．４ｍｌをテトラヒドロフラン１２０ｍｌに入れる。この混合物を周囲温度で２０時間撹拌する。混合物を濃縮し、残留物を水に溶解する。得られた黄色沈殿を水で洗浄した後、減圧下で乾燥させる。化合物３．５ｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍでのδ）：３．５（ｓ，３Ｈ）；３．８（ｓ，３Ｈ）；７．２５（ｍ，１Ｈ）；７．４５（ｍ，１Ｈ）；７．６５（ｄ，１Ｈ）；８．０５（ｄ，１Ｈ）；１３．６５（ｓ，１Ｈ）。Ｍ＋Ｈ＝２０６。
７．３ １−（１Ｈ−インダゾル−３−イル）エタノン
丸底フラスコ内で、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド２．４ｇを，０℃およびアルゴンの下で、テトラヒドロフラン１４０ｍｌに入れる。臭化メチルマグネシウム（エチルエーテル中３Ｍ）１９ｍｌを滴加する。この混合物を０℃で１時間および周囲温度で２０時間撹拌する。これを０℃に冷却し、水８０ｍｌおよび塩化アンモニウムの飽和溶液４０ｍｌを添加する。この混合物を酢酸エチル４０ｍｌで抽出する。有機相を塩化ナトリウムの飽和溶液４０ｍｌで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水させた後、減圧下で濃縮する。残留物を、溶出をヘプタン／酢酸エチル混合液で行う、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製する。化合物１．６ｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍでのδ）：２．６５（ｓ，３Ｈ）；７．３５（ｍ，１Ｈ）；７．５５（ｍ，１Ｈ）；７．７（ｄ，１Ｈ）；８．２（ｄ，１Ｈ）；１３．９（ｓ，１Ｈ）。Ｍ＋Ｈ＝１６１。
７．４ ２−ブロモ−１−（１Ｈ−インダゾル−３−イル）エタノン
丸底フラスコ内で、臭化銅４．５ｇを酢酸エチル１８０ｍｌに入れ、この混合物を還流する。１−（１Ｈ−インダゾル−３−イル）エタノン１．６を添加する。この混合物を還流温度で４時間撹拌する。生じる混合物を紙を通して濾過し、濾液をチオ硫酸ナトリウムの２０％溶液１５０ｍｌに注ぎ入れる。この混合物を酢酸エチル６０ｍｌで抽出する。有機相を塩化ナトリウムの飽和溶液４０ｍｌで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水させた後、減圧下で濃縮する。化合物２．４ｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍでのδ）：４．９５（ｓ，２Ｈ）；７．３５から７．５５まで（ｍ，２Ｈ）；７．７５（ｄ，１Ｈ）；８．２（ｄ，１Ｈ）；１４．１（ｓ，１Ｈ）。Ｍ＋Ｈ＝２３９。
７．５ ３−（６−｛４−［１−メチル−１−（トリメチルシラニルオキシ）エチル］ピリジン−２−イル｝イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール
５０ｍｌ丸底フラスコ内で、７．１において得られた化合物１４０ｍｇおよび７．４において得られた化合物１１０ｍｇをエタノール４ｍｌに導入する。重炭酸ナトリウム４０ｍｇを添加し、この混合物を８０℃で４時間加熱する。減圧下で溶媒を蒸発させ、残留物を、溶出をジクロロメタン／メタノール混合液で行う、クロマトグラフィーによって精製する。化合物１３７ｍｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍでのδ）：０（ｓ，９Ｈ）；１．４５（ｓ，６Ｈ）；７．１５（ｍ，２Ｈ）；７．２から７．３５まで（ｍ，２Ｈ）；７．６（ｍ，３Ｈ）；８．１（ｓ，１Ｈ）；８．３５（ｄ，１Ｈ）；８．４５（ｄ，１Ｈ）；９．８５（ｓ，１Ｈ）；１０．２（ｓ，１Ｈ）。Ｍ＋Ｈ＝３７０。
７．６ ２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾル−３−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］ピリジン−４−イル｝プロパン−２−オール
７．５において得られた化合物１３０ｍｇをＴＨＦ２ｍｌに溶解し、フッ化テトラブチルアンモニウム水和物９０ｍｇをこれらに添加し、この混合物を周囲温度で２時間撹拌する。その後、減圧下で溶媒を蒸発させ、この残留物を、溶出をジクロロメタン／メタノール混合液で行う、クロマトグラフィーによって精製する。化合物９９ｍｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍでのδ）：１．５（ｓ，６Ｈ）；５．３５（ｓ，１Ｈ）；７．２５（ｔ，１Ｈ）；７．４（ｔ，１Ｈ）；７．４５（ｄ，１Ｈ）；７．６（ｄ，１Ｈ）；７．７５（ｄ，１Ｈ）；８．０５（ｍ，２Ｈ）；８．５（ｄ，１Ｈ）；８．５５（ｓ，１Ｈ）；８．６５（ｄ，１Ｈ）；９．４（ｓ，１Ｈ）；１３．１５（ｓ，１Ｈ）；Ｍｐ＝２５５−２５９℃。
以下の表は、本発明による化合物の幾つかの例の一般式（Ｉ）の化学構造（表２）および物理化学的特徴（表３）を説明する。
これらの表において：
「Ｐｈ」はフェニルを意味し；
「Ｃｌ」は塩素を意味し；
「Ｆ」はフッ素を意味し；
「Ｂｒ」は臭素を意味し；
「Ｍｅ」はメチルを意味し；
「ＭｅＯ」はメトキシを意味し；
「（Ｆ２ＣＨ）Ｏ」はジフルオロメトキシを意味し；
「Ｍｐ」欄は摂氏度（℃）での生成物の融点を示し、または、生成物が非晶質固体もしくは油の形態で単離されているとき、これらはこれらの質量［Ｍ＋Ｈ］によって特徴付けられ；
「塩／塩基」欄において、「−」は遊離塩基形態にある化合物を表し、それに対して「ＨＣｌ」は塩酸塩形態にある化合物を表し、括弧内の比は（酸：塩基）比である。
Figure 0005508384
Figure 0005508384
Figure 0005508384
Figure 0005508384
Figure 0005508384
Figure 0005508384
Figure 0005508384
Figure 0005508384
Figure 0005508384
Figure 0005508384
Figure 0005508384
Figure 0005508384
Figure 0005508384
Figure 0005508384
Figure 0005508384
Figure 0005508384
Figure 0005508384
Figure 0005508384
Figure 0005508384
Figure 0005508384
Figure 0005508384
Figure 0005508384
Figure 0005508384
Figure 0005508384
Figure 0005508384
ＮＯＴに対するこれらの調節作用を決定するため、本発明による化合物に薬理学的試験を施した。
Ｎ２Ａ細胞に対するイン・ビトロ活性の評価
本発明による化合物の活性を、マウスＮｕｒｒ１受容体を内生的に発現し、およびルシフェラーゼレポーター遺伝子に結合するＮＯＴ結合応答要素（ＮＯＴ ｂｉｎｄｉｎｇ ｒｅｓｐｏｎｓｅ ｅｌｅｍｅｎｔ）（ＮＢＲＥ）が安定にトランスフェクトされている細胞株（Ｎ２Ａ）に対して評価した。ＥＣ５０値は０．１ｎＭから１０μＭである。試験は以下で説明される手順に従って行った。
Ｎｅｕｒｏ−２Ａ細胞株は標準商用資源（ＡＴＣＣ）から入手する。このＮｅｕｒｏ−２Ａクローンは、Ｒ．Ｊ ＫｌｅｂｅらがマウスＡアルビノ種に由来する自然発生腫瘍から得た。次に、このＮｅｕｒｏ−２Ａ株に８ＮＢＲＥ−ルシフェラーゼを安定にトランスフェクトする。これらのＮ２Ａ−８ＮＢＲＥ細胞を、仔ウシ血清１０％、グルコース４．５ｇ／ｌおよびＧｅｎｅｔｉｃｉｎ ０．４ｍｇ／ｍｌを補足したＤＭＥＭを収容する７５ｃｍ２培養フラスコにおいて集密まで培養する。培養の１週間後、０．２５％トリプシン、３０秒間で細胞を回収した後、グルコース４．５ｇ／ｌ、Ｈｙｃｌｏｎｅ脱脂血清１０％を含有するフェノールレッド非含有ＤＭＥＭに再懸濁し、白色で底が透明の９６−ウェルプレートに堆積させる。細胞は、生成物の添加に先立ち、２４時間で７５μｌ中にウェルあたり６００００の割合で堆積させる。生成物を２５μｌで適用し、さらに２４時間温置する。測定の当日、細胞の完全な溶解および信号の最大生成を得るため、Ｓｔｅａｄｙｌｉｔｅ等体積（１００μｌ）を各ウェルに添加した後、３０分の待機期間をおく。次に、接着フィルムで密封した後、マイクロプレート・ルミネッセンス・カウンタでプレートを測定する。生成物は１０−２Ｍの原液の形態で調製した後、ＤＭＳＯ １００％で希釈する。各々の生成物濃縮物は細胞との温置に先立って培養培地で予め希釈し、このようにしてＤＭＳＯ ０．６２５％の最終濃度を含有する。
例えば、化合物番号４、１０、３０、３６、５９および６４は、それぞれ、４．５；２；４８；１３７；７４および１０２ｎＭのＥＣ５０を示した。
したがって、本発明による化合物はＮＯＴ調節作用を有するものと思われる。
したがって、本発明による化合物は、ＮＯＴ受容体が関与する疾患の治療および予防においてこれらを治療的に用いるための医薬の調製に用いることができる。
このように、この態様の別のものによると、本発明の主題は、式（Ｉ）の化合物または後者の医薬的に許容される酸との付加塩を含む医薬である。
これらの医薬は治療において、特には、例えば、パーキンソン病、アルツハイマー病、タウオパシー（例えば、進行性核上麻痺、前頭側頭認知症、大脳皮質基底核変性症、ピック病）のような神経変性疾患；虚血および頭蓋外傷のような脳外傷並びにてんかん、総合失調症、うつ病、物質依存症、注意欠陥過活動性障害のような精神疾患；多発性硬化症、脳炎、脊髄炎および脳脊髄炎のような中枢神経系の炎症性疾患並びに血管病変、アテローム性動脈硬化、関節の炎症、関節炎、関節リウマチ、骨関節炎、クローン病、潰瘍性大腸炎のような他の炎症性疾患；喘息のようなアレルギー性炎症性疾患、１型糖尿病、紅斑性狼瘡、強皮症、ギラン・バレー症候群、アジソン病のような自己免疫疾患および他の免疫介在疾患；骨粗鬆症；癌の治療および予防において役立つ。
これらの化合物は幹細胞移植および／または移植片と組み合わせた治療として用いることもできる。
この態様の別のものによると、本発明は、本発明による化合物を活性成分として含む医薬組成物に関する。これらの医薬組成物は、少なくとも１種類の本発明による化合物または前記化合物の医薬的に許容される塩の有効用量および、その上、少なくとも１種類の医薬的に許容される賦形剤を含有する。
前記賦形剤は、この医薬形態および望ましい投与方法に従い、当業者に公知である通常の賦形剤から選択される。
経口、舌下、皮下、筋肉内、静脈内、局所（ｔｏｐｉｃａｌ）、局所（ｌｏｃａｌ）、気管内、鼻内、経皮または直腸投与用の本発明の医薬組成物においては、上記式（Ｉ）の活性成分またはこれらの塩を、従来の医薬賦形剤との混合物としての単位投与形態で、上記障害または疾患の予防または治療のため、動物およびヒトに投与することができる。
適切な単位投与形態には、錠剤、ソフトもしくはハードカプセル、粉末、顆粒および経口溶液もしくは懸濁液のような経口投与形態、舌下、頬、気管内、眼内および鼻内投与形態、吸入による投与のための形態、局所、経皮、皮下、筋肉内または静脈内投与形態、直腸投与形態並びにインプラントが含まれる。局所塗布には、本発明による化合物をクリーム、ゲル、軟膏またはローションとして用いることができる。
例として、錠剤形態にある本発明による化合物の単位投与形態は以下の成分を含むことができる：
本発明による化合物 ５０．０ｍｇ
マンニトール ２２３．７５ｍｇ
ナトリウムクロスカルメロース ６．０ｍｇ
トウモロコシデンプン １５．０ｍｇ
ヒドロキシプロピルメチルセルロース ２．２５ｍｇ
ステアリン酸マグネシウム ３．０ｍｇ
より多い、またはより少ない投薬量が適切である特別な場合が存在し得る；このような投薬量は本発明の脈略を逸脱するものではない。通常の実務によると、各々の患者に適する投薬量は、投与方法並びに前記患者の体重および応答に従って医師が決定する。
この態様の別のものによると、本発明は、上に示される病的状態を治療するための方法であって、本発明による化合物またはこれらの医薬的に許容される塩の有効量を患者に投与することを含む方法にも関する。

Claims (26)

  1. 塩基の形態または酸との付加塩の形態にある式（Ｉ）の化合物
    Figure 0005508384
     （式中、
    Ｒ１は、フェニルもしくはナフチル基、ヘテロアリール基または複素環基を表し、これらの基は以下の原子または基：ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）チオアルキル、−Ｓ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、−Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキル）、ヒドロキシル、オキソ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン、ＮＲａＲｂ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン、（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレンオキシ、ＮＲａＲｂ、ＣＯＮＲａＲｂ、ＳＯ２ＮＲａＲｂ、ＮＲｃＣＯＲｄ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、ＮＲｃＣ（Ｏ）ＯＲｅ、ＮＲｃＳＯ２Ｒｅ、アリール（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン、単環式ヘテロアリールまたはアリールから互いに独立に選択される１以上の原子または基で任意に置換されることが可能であり、単環式ヘテロアリールまたはアリールはハロゲンおよび（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシ、ＮＲａＲｂ、ヒドロキシル、オキソ、ニトロ、シアノまたはＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基から選択される１以上の置換基で任意に置換され、およびＲ１は芳香族炭素によってイミダゾ［１，２−α］ピリジンに結合し；
    Ｈｅｔは、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１から３個のヘテロ原子を含めて５から６個の原子を含有する、単環式ヘテロアリール基を表し；
    Ｘは、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシ、ＮＲａＲｂ、ニトロおよびシアノから選択される、同一であるか、または互いに異なる１から３の置換基を表し、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルはハロゲン、（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ１０）ハロアルコキシ、ＮＲａＲｂまたはヒドロキシルから選択される１以上の基で任意に置換されることが可能であり；
    Ｒは、イミダゾ［１，２−α］ピリジンの３、５、７または８位で、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシから選択される、同一であるか、または互いに異なる１から４の置換基を表し；
    Ｒ２およびＲ３は、互いに独立に、
    水素原子、
    Ｒｆ基で任意に置換される、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基；
    ハロゲンおよび（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシ、ＮＲａＲｂ、ヒドロキシル、ニトロまたはシアノ基から選択される１以上の置換基で任意に置換される、アリール基；
    を表し；
    Ｒ４は、
    水素原子、
    Ｒｆ基で任意に置換される、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基；
    ハロゲンおよび（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシ、ＮＲａＲｂ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル（ＣＯ）−、ＣＯＮＲａＲｂ、ＮＲｃＣＯＲｄ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、ＮＲｃＣ（Ｏ）ＯＲｅまたはアリール基から選択される１以上の置換基で任意に置換され、アリールはハロゲンおよび（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシ、ＮＲａＲｂ、ヒドロキシル、ニトロまたはシアノ基から選択される１以上の置換基で任意に置換される、アリール基；
    を表し；
    ＲａおよびＲｂは、互いに独立に、水素原子または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレンもしくはアリール基を表し；
    またはＲａおよびＲｂは、これらを有する窒素原子と共に、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼピン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジンもしくはホモピペラジン基を形成し、この基は（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、アリールもしくはアリール（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン基で任意に置換され；
    ＲｃおよびＲｄは、互いに独立に、水素原子または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレンもしくはアリール基を表し；
    またはＲｃおよびＲｄは（Ｃ２−Ｃ５）アルキレン基を一緒に形成し；
    Ｒｅは（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、アリール（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレンもしくはアリール基を表し；
    またはＲｃおよびＲｅは（Ｃ２−Ｃ５）アルキレン基を一緒に形成し；
    Ｒｆは、ハロゲン原子または（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ＮＲａＲｂ、Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、ＮＲｃＣＯＲｄ、ＯＣ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、ＮＲｃＣＯＯＲｅ、ＳＯ２ＮＲａＲｂ、ＮＲｃＳＯ２Ｒｅ、アリール（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレンもしくはアリール基を表し、アリールはハロゲンおよび（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシ、ハロ（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシ、ＮＲａＲｂ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノまたはＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基から選択される１以上の置換基で任意に置換される。）。
  2. Ｒ１がフェニル、フリル、キノリニル、インドリル、ピロロピリジニル、ピリジニル、イソキノリニル、チエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ジヒドロベンゾフラニル、チアゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリルまたはインダゾリル基を表し、これらの基はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１０）アルコキシ、ＣＯＮＲａＲｂ、ＮＲａＲｂ、（Ｃ１−Ｃ１０）チオアルキル、−Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）、ハロ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン、ＮＲａＲｂ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキレン、ＮＲｃＣＯＲｄ、ＳＯ２ＮＲａＲｂ、シアノおよびニトロから互いに独立に選択される１以上の基または原子で任意に置換されることが可能であり；
    ＲａおよびＲｂが、互いに独立に、水素原子または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基を表し；
    ＲｃおよびＲｄが、互いに独立に、水素原子または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基を表す；
    ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  3. Ｘが水素、ハロゲンおよび（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基から選択される、同一であるか、または互いに異なる、１から３の置換基を表す、
    ことを特徴とする、請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物。
  4. Ｒが、イミダゾ［１，２−α］ピリジンの３、５、７または８位で、水素および（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルから選択される、同一であるか、または互いに異なる、１から４の置換基を表す、
    ことを特徴とする、請求項１から３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
  5. Ｒ２およびＲ３が、互いに独立に、水素原子または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基を表す、
    ことを特徴とする、請求項１から４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
  6. Ｒ４が水素原子または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基を表す、
    ことを特徴とする、請求項１から５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
  7. Ｒ１がフェニル、フリル、キノリニル、インドリル、ピロロピリジニル、ピリジニル、イソキノリニル、チエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ジヒドロベンゾフラニル、チアゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリルまたはインダゾリル基を表し、これらの基はハロゲン、メチル、メトキシ、ヒドロキシメチル、−ＣＯＮ（ＣＨ３）２、モルホリニル、ピロリジニルエチル、−ＮＨＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、−ＮＨ２、−ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、ピロリジニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、メチルチオ、シアノ、ニトロ、−ＮＨＣＯ（ＣＨ３）、ＣＯＮＨ（ＣＨ３）、ＣＯＮＨＣ（ＣＨ３）３、−ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２およびイソペンチルから互いに独立に選択される１以上の原子または基で任意に置換されることが可能であり；
    Ｈｅｔがフリル、チエニル、ピリジニル、チアゾリル、ピラゾリルまたはイミダゾリル基を表し；
    Ｘが、水素、フッ素およびメチル基から選択される、同一であるか、または互いに異なる、１から３の置換基を表し；
    Ｒが、イミダゾ［１，２−α］ピリジンの３、５、７または８位で、１から４の水素原子またはメチル基を表し；
    Ｒ２およびＲ３が、互いに独立に、水素原子またはメチル基を表し；
    Ｒ４が、水素原子またはメチル基を表す、
    ことを特徴とする、塩基の形態または酸との付加塩の形態にある、請求項１から６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
  8. Ｒが、イミダゾ［１，２−α］ピリジンの３位で、１個の水素原子または１つのメチル基を表すことを特徴とする、請求項７に記載の式（Ｉ）の化合物。
  9. Ｒ１がフェニル、フリルまたはキノリニル基を表し、これらの基はハロゲンおよび（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルから互いに独立に選択される１以上の原子または基で任意に置換されることが可能であり；
    Ｈｅｔがフリル基、チエニル基、ピリジニル基またはチアゾリル基を表し；
    Ｘが水素を表し；
    Ｒが水素であり；
    Ｒ２およびＲ３が、互いに独立に、水素原子を表し；
    Ｒ４が水素原子を表す、
    ことを特徴とする、塩基の形態または酸との付加塩の形態にある、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  10. 以下から選択される、請求項１に記載の化合物：
    ｛５−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
    ｛４−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
    ｛５−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
    ｛２−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］ピリジン−４−イル｝メタノール；
    ｛５−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］ピリジン−３−イル｝メタノール；
    ｛４−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
    ｛６−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］ピリジン−２−イル｝メタノール；
    ｛５−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−３−イル｝メタノール；
    ｛２−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−５−イル｝メタノール；
    ｛２−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−４−イル｝メタノール；
    ｛４−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
    ［２−（２−フラン−３−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）ピリジン−４−イル］メタノールおよびこれらの塩酸塩；
    ［５−（２−キノリン−３−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）フラン−２−イル］メタノールおよびこれらの塩酸塩；
    ［４−（２−ｐ−トリルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チエン−２−イル］メタノール；
    ［２−（２−キノリン−３−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）ピリジン−４−イル］メタノールおよびこれらの塩酸塩；
    ［４−（２−キノリン−３−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チエン−２−イル］メタノールおよびこれらの塩酸塩；
    ｛４−［２−（１Ｈ−インドル−５−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
    ｛５−［２−（１Ｈ−インドル−５−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノールおよびこれらの塩酸塩；
    ［４−（２−フェニルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チエン−２−イル］メタノールおよびこれらの塩酸塩；
    ｛４−［２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノールおよびこれらの塩酸塩；
    ｛４−［２−（３−メトキシフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノールおよびこれらの塩酸塩；
    ｛２−［２−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］ピリジン−４−イル｝メタノールおよびこれらの塩酸塩；
    ［２−（２−フェニルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）ピリジン−４−イル］メタノール；
    ［５−（２−ｐ−トリルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）フラン−２−イル］メタノール；
    ［５−（２−フェニルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）フラン−２−イル］メタノール；
    ｛５−［２−（３−メトキシフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
    ｛５−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
    ｛５−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−３−イル｝メタノール；
    ２−（４−クロロフェニル）−６−（４−メトキシメチル−フラン−２−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン；
    ｛５−［２−（４−ヒドロキシメチルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
    ４−［６−（５−ヒドロキシメチルフラン−２−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
    ｛５−［２−（１Ｈ−インドル−６−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
    ｛５−［２−（２−メトキシピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
    ［５−（２−キノリン−５−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）フラン−２−イル］メタノール；
    ｛５−［２−（４−モルホリン−４−イルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
    ［５−（２−イソキノリン−５−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）フラン−２−イル］メタノール；
    （５−｛２−［４−（１−ピロリジン−１−イルエチル）フェニル］イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル｝フラン−２−イル）メタノール；
    ４−［６−（５−ヒドロキシメチルチエン−３−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
    ｛４−［２−（２−メトキシピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
    ［４−（２−イソキノリン−５−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チエン−２−イル］メタノール；
    Ｎ−｛３−［６−（５−ヒドロキシメチルチエン−３−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル］フェニル｝イソブチルアミド；
    （４−｛２−［４−（１−ピロリジン−１−イルエチル）フェニル］イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル｝チエン−２−イル）メタノール；
    ｛４−［２−（４−ジメチルアミノメチルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
    ２−フルオロ−４−［６−（５−ヒドロキシメチルチエン−３−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
    ｛４−［２−（３−アミノフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
    Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−［６−（５−ヒドロキシメチルチエン−３−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル］ニコチンアミド；
    ［５−（３−メチル−２−フェニルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）フラン−２−イル］メタノール；
    ［５−（３−メチル−２−チエン−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）フラン−２−イル］メタノール；
    ｛５−［２−（３−クロロフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
    ｛５−［２−（４−ピロリジン−１−イルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
    ３−［６−（５−ヒドロキシメチルフラン−２−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル］ベンゾニトリル；
    ［５−（２−ベンゾフラン−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）フラン−２−イル］メタノール；
    ［５−（２−ベンゾチアゾル−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）フラン−２−イル］メタノール；
    ［５−｛２−ベンゾ［ｂ］チエン−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）フラン−２−イル］メタノール；
    ｛４−［２−（４−ニトロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
    ［４−（２−チエン−３−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チエン−２−イル］メタノール；
    ｛４−［２−｛４−メチルチオフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
    ｛４−［２−（５−クロロチエン−２−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
    ｛４−［２−（４−メチルスルホニルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
    ［４−（２−ベンゾ［ｂ］チエン−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チエン−２−イル］メタノール；
    ［４−（２−ベンゾ［ｂ］チエン−５−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チエン−２−イル］メタノール；
    ［４−（３−メチル−２−フェニルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チアゾル−２−イル］メタノール；
    ［４−（３−メチル−２−チエン−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チアゾル−２−イル］メタノール；
    ｛４−［２−（４−メトキシフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
    ｛４−［２−（４−ピロリジン−１−イルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
    ｛４−［２−（２−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
    ｛４−［２−（４−メチルスルホニルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
    ［４−（２−ベンゾフラン−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チアゾル−２−イル］メタノール；
    ［４−（２−ベンゾ［ｂ］チエン−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チアゾル−２−イル］メタノール；
    ［４−（２−フラン−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チアゾル−２−イル］メタノール；
    ［４−（２−ベンゾ［ｂ］チエン−５−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チアゾル−２−イル］メタノール；
    ｛４−［２−（４−ピロリジン−１−イルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
    １−｛４−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝エタノール；
    ２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝プロパン−２−オール；
    ｛５−［２−（４−メトキシフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
    ｛５−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル−メタノール；
    ｛５−［２−（４−メトキシフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
    ｛５−［２−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
    ｛５−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
    ［５−（２−チエン−３−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）フラン−２−イル］メタノール；
    ｛５−［２−（５−クロロチエン−２−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
    ｛５−［２−（２−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
    ｛５−［２−（３−ブロモフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
    ｛５−［２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
    ｛５−［２−（４−メチルスルホニルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
    ［５−（２−チエン−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）フラン−２−イル］メタノール；
    ［５−（２−ベンゾフラン−３−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）フラン−２−イル］メタノール；
    ｛５−［２−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
    ［５−（２−フラン−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）フラン−２−イル］メタノール；
    ［５−（２−ベンゾフラン−５−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）フラン−２−イル］メタノール；
    ［５−（２−チアゾル−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）フラン−２−イル］メタノール；
    ｛５−［２−（４−メチルチオフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール：
    ｛４−［２−（４−クロロフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
    ［４−（３−メチル−２−チエン−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チエン−２−イル］メタノール；
    ｛４−［２−（３−クロロフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
    ｛４−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
    ｛４−［２−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
    ｛４−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
    ３−［６−（５−ヒドロキシメチルチエン−３−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル］ベンゾニトリル；
    ｛４−［２−（２−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
    ｛４−［２−（３−ブロモフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
    ［４−（２−ベンゾフラン−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チエン−２−イル］メタノール；
    ［４−（２−チエン−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チエン−２−イル］メタノール；
    ［４−（２−ベンゾフラン−３−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チエン−２−イル］メタノール；
    ｛４−［２−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
    ｛４−［２−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イル｝メタノール；
    ［４−（２−フラン−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チエン−２−イル］メタノール；
    ［４−（２−ベンゾフラン−５−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チエン−２−イル］メタノール；
    ［４−（２−チアゾル−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チエン−２−イル］メタノール；
    ｛４−［２−（４−クロロフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
    ｛４−［２−（３−クロロフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
    ｛４−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
    ｛４−［２−（４−フルオロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
    ｛４−［２−（３，４−ジフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
    ［４−（２−チエン−３−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チアゾル−２−イル］メタノール；
    ［４−（２−ピリジン−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チアゾル−２−イル］メタノール；
    ｛４−［２−（５−クロロチエン−２−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
    ｛４−［２−（３−ブロモフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
    ｛４−［２−（４−クロロ−３−メチルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
    ［４−（２−チエン−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チアゾル−２−イル］メタノール；
    ［４−（２−ベンゾフラン−３−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チアゾル−２−イル］メタノール；
    ｛４−［２−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
    ［４−（２−ベンゾフラン−５−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チアゾル−２−イル］メタノール；
    ［４−（２−チアゾル−２−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チアゾル−２−イル］メタノール；
    ｛５−［２−（３−ヒドロキシメチルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝メタノール；
    Ｎ−｛３−［６−（５−ヒドロキシメチルフラン−２−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル］フェニル｝イソブチルアミド；
    ２−フルオロ−４−［６−（５−ヒドロキシメチルフラン−２−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
    ２−｛４−［２−（１Ｈ−インドル−６−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チエン−２−イルプロパン−２−オール；
    Ｎ−｛３−［６−（２−ヒドロキシメチルチアゾル−４−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル］フェニル｝アセトアミド；
    ｛４−［２−（４−ヒドロキシメチルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
    ｛４−［２−（３−ヒドロキシメチルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
    ｛４−［２−（１Ｈ−インドル−５−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
    ｛４−［２−（４−メチルチエン−２−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
    ｛４−［２−（１Ｈ−インドル−４−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
    ｛４−［２−（２−フルオロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
    ３−［６−（２−ヒドロキシメチルチアゾル−４−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド；
    ｛４−［２−（１Ｈ−インドル−６−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
    ｛４−［２−（２−メトキシピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
    ４−［６−（２−ヒドロキシメチルチアゾル−４−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチルベンズアミド；
    ｛４−［２−（４−メチルチエン−３−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
    ｛４−［２−（１−メチル−１Ｈ−インドル−５−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
    ［４−（２−キノリン−５−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）−チアゾル−２−イル］メタノール；
    Ｎ−｛４−［６−（２−ヒドロキシメチルチアゾル−４−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル］フェニル｝アセトアミド；
    ｛４−［２−（４−モルホリン−４−イルフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
    ［４−（２−イソキノリン−５−イルイミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル）チアゾル−２−イル］メタノール；
    Ｎ−｛３−［６−（２−ヒドロキシメチル−チアゾル−４−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル］フェニル｝イソブチルアミド；
    ３−［６−（２−ヒドロキシメチルチアゾル−４−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド；
    ｛４−［２−（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］チアゾル−２−イル｝メタノール；
    （４−｛２−［１−（３−メチルブチル）−１Ｈ−ピラゾル−４−イル］イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル｝チアゾル−２−イル）メタノール；
    ２−｛４−［２−（１Ｈ−インドル−６−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］−１Ｈ−ピラゾル−３−イル｝プロパン−２−オール；
    ２−｛５−フルオロ−２−［２−（１Ｈ−インドル−６−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］ピリジン−４−イル｝プロパン−２−オール；
    ２−｛２−［２−（１Ｈ−インドル−６−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］ピリジン−４−イル｝プロパン−２−オール；
    ２−｛２−［２−（１Ｈ−インドル−３−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］ピリジン−４−イル｝プロパン−２−オール；
    ２−｛２−［２−（５−メチルイソオキサゾル−３−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］ピリジン−４−イル｝プロパン−２−オール；
    ｛５−［２−（１Ｈ−インドル−６−イル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾル−２−イル｝メタノール；
    ２−｛５−［２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−α］ピリジン−６−イル］フラン−２−イル｝プロパン−２−オール。
  11. 請求項１から１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、またはこの化合物と医薬的に許容される酸との付加塩を含むことを特徴とする、医薬。
  12. 請求項１から１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、またはこの化合物の医薬的に許容される塩、およびさらに少なくとも１種類の医薬的に許容される賦形剤を含むことを特徴とする医薬組成物。
  13. 神経変性疾患の治療および予防において用いるための医薬の調製への、請求項１から１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
  14. 脳外傷およびてんかんの治療および予防において用いるための医薬の調製への、請求項１から１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
  15. 精神疾患の治療および予防において用いるための医薬の調製への、請求項１から１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
  16. 炎症性疾患の治療および予防において用いるための医薬の調製への、請求項１から１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
  17. 骨粗鬆症および癌の治療および予防において用いるための医薬の調製への、請求項１から１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
  18. パーキンソン病、アルツハイマー病、タウオパシーおよび多発性硬化症の治療および予防において用いるための医薬の調製への、請求項１から１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
  19. 総合失調症、うつ病、物質依存症および注意欠陥過活動性障害の治療および予防において用いるための医薬の調製への、請求項１から１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
  20. 式（Ｉ）の化合物の合成方法であって、式（ＶＩＩ）の化合物
    Figure 0005508384
     （式中、Ｒ６はＯＰＧ基を表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｈｅｔ、ＸおよびＲは請求項１において定義される通りであり、並びにＧＰはヒドロキシル官能性を保護する基である。）
    をＲ１−Ｚ（Ｒ１は請求項１において定義される通りであり、並びにＺはホウ素またはスズ誘導体である。）と反応させた後、得られる生成物を脱保護することによる方法。
  21. 式（ＶＩＩ）の化合物の合成方法であって、式（Ｖ）の化合物
    Figure 0005508384
     （式中、Ｙはホウ素誘導体であり、およびＲは請求項１において定義される通りである。）
    を式（ＶＩ）の化合物
    Figure 0005508384
     （式中、Ｒ６はＯＰＧ基を表し、Ｒ２、Ｒ３、ＨｅｔおよびＸは請求項１において定義される通りであり、並びにＧＰはヒドロキシル官能性を保護する基である。）
    と反応させることによる方法。
  22. 式（Ｉ）の化合物の合成方法であって、式（ＩＩ）の化合物
    Figure 0005508384
     （式中、ＲおよびＲ１は請求項１において定義される通りであり、並びにＹはホウ素誘導体である。）
    を式（ＩＩＩ）の化合物
    Figure 0005508384
     （式中、Ｒ５は基
    Figure 0005508384
     を表し、並びにＲ２、Ｒ３、Ｒ４、ＨｅｔおよびＸは請求項１において定義される通りであり、並びにＺはハロゲンである。）
    と反応させることによる方法。
  23. 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物の合成方法であって、一般式（ＸＩ）のアミノピリジン
    Figure 0005508384
     （式中、Ｒ２、Ｒ３およびＸは請求項１に従って定義され、並びにＲ６はＲ４を表す。）
    を一般式（ＸＩＩ）のブロモケトン
    Figure 0005508384
     （式中、Ｒ１は請求項１に従って定義され、並びにＲは水素原子または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基を表す。）
    と反応させることを特徴とする方法。
  24. 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物の合成方法であって：
    ａ）一般式（ＸＩ）のアミノピリジン
    Figure 0005508384
     （式中、Ｒ２、Ｒ３およびＸは請求項１に従って定義され、並びにＲ６はヒドロキシル官能性を保護する基ＰＧを表す。）
    を一般式（ＸＩＩ）のブロモケトン
    Figure 0005508384
     （式中、Ｒ１は請求項１に従って定義され、Ｒは水素原子または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル基を表す。）
    と反応させ、一般式（ＸＩＩＩ）の化合物
    Figure 0005508384
     （式中、Ｒ６はヒドロキシル官能性を保護する基ＰＧを表す。）
    を得るようにし、；
    ｂ）工程ｂ）において得られる一般式（ＸＩＩＩ）の化合物に脱保護反応を施す、
    ことを特徴とする方法。
  25. 下記中間体化合物。
    Figure 0005508384
  26. 一般式（ＩＩ）、（Ｖ）、（ＶＩＩ）および（Ｘ）の化合物が以下に示される一般式（ＩＩ−１）、（ＩＩ−２）、（ＩＩ−３）、（ＩＩ−４）、（ＩＩ−５）、（ＩＩ−６）、（ＩＩ−７）、（Ｖ−１）、（ＶＩＩ−１）、（ＶＩＩ−２）、（ＶＩＩ−３）、（ＶＩＩ−４）、（Ｘ−１）、（Ｘ−２）、（Ｘ−３）および（Ｘ−４）の化合物である、請求項２０から２４のいずれか一項に記載の合成方法、
    Figure 0005508384
JP2011500259A 2008-03-21 2009-03-20 ６−ヘテロアリールイミダゾ［ｌ，２−ａ］−ピリジンの多置換誘導体、並びにこれらの調製および治療的使用 Expired - Fee Related JP5508384B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0801585A FR2928924B1 (fr) 2008-03-21 2008-03-21 Derives polysubstitues de 6-heteroaryle-imidazo°1,2-a! pyridines, leur preparation et leur application en therapeutique
FR0801585 2008-03-21
PCT/FR2009/000298 WO2009144392A1 (fr) 2008-03-21 2009-03-20 DÉRIVÉS POLYSUBSTITUES DE 6-HETEROARYLE-IMIDAZO[1,2-α]PYRIDINES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN THÉRAPEUTIQUE

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2011515381A JP2011515381A (ja) 2011-05-19
JP2011515381A5 JP2011515381A5 (ja) 2012-03-08
JP5508384B2 true JP5508384B2 (ja) 2014-05-28

Family

ID=39764971

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2011500259A Expired - Fee Related JP5508384B2 (ja) 2008-03-21 2009-03-20 ６−ヘテロアリールイミダゾ［ｌ，２−ａ］−ピリジンの多置換誘導体、並びにこれらの調製および治療的使用

Country Status (23)

Country Link
US (2) US8088765B2 (ja)
EP (1) EP2262804B1 (ja)
JP (1) JP5508384B2 (ja)
KR (1) KR20100124830A (ja)
CN (2) CN103145747B (ja)
AR (1) AR070995A1 (ja)
AU (1) AU2009253232B2 (ja)
BR (1) BRPI0910309A2 (ja)
CA (1) CA2719118C (ja)
CL (1) CL2009000699A1 (ja)
CO (1) CO6300864A2 (ja)
EA (1) EA201071111A1 (ja)
FR (1) FR2928924B1 (ja)
IL (1) IL208247A0 (ja)
MA (1) MA32248B1 (ja)
ME (1) ME01112B (ja)
MX (1) MX2010010268A (ja)
NZ (1) NZ588083A (ja)
PE (1) PE20091694A1 (ja)
TW (1) TW200942541A (ja)
UY (1) UY31730A (ja)
WO (1) WO2009144392A1 (ja)
ZA (1) ZA201006725B (ja)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2928923B1 (fr) * 2008-03-21 2010-04-23 Sanofi Aventis Derives polysubstitues de 2-heteroaryl-6-phenyl-imidazo °1,2-a!pyridines, leur preparation et leur application en therapeutiques
FR2928922B1 (fr) * 2008-03-21 2010-04-23 Sanofi Aventis Derives de 2-aryl-6-phenyl-imidazo°1,2-a!pyridines polysubstitues, leur preparation et leur application en therapeutique
EP2297133B1 (en) 2008-06-25 2017-09-13 Forum Pharmaceuticals Inc. 1, 2 disubstituted heterocyclic compounds
TWI453207B (zh) * 2008-09-08 2014-09-21 Signal Pharm Llc 胺基三唑并吡啶，其組合物及使用其之治療方法
WO2010128995A1 (en) 2009-05-07 2010-11-11 Envivo Pharmaceuticals, Inc. Phenoxymethyl heterocyclic compounds
FR2953520B1 (fr) * 2009-12-04 2011-11-25 Sanofi Aventis Derives de diphenyl-pyrazolopyridines, leur preparation et leur application en therapeutique
TWI429628B (zh) 2010-03-29 2014-03-11 Univ Taipei Medical 吲哚基或吲哚啉基羥肟酸化合物
US20130196990A1 (en) 2010-10-06 2013-08-01 Junya Qu Benzimidazole Derivatives As PI3 Kinase Inhibitors
US8975276B2 (en) * 2011-06-29 2015-03-10 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of PDE10
CN103214481B (zh) * 2012-01-21 2016-08-03 中国科学院上海药物研究所 新型咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物、其制备方法、包含此类化合物的药物组合物及其用途
WO2017070089A1 (en) 2015-10-19 2017-04-27 Incyte Corporation Heterocyclic compounds as immunomodulators
MD3377488T2 (ro) 2015-11-19 2023-02-28 Incyte Corp Compuși heterociclici ca imunomodulatori
MX2018007774A (es) 2015-12-22 2018-11-09 Incyte Corp Compuestos heterociclicos como inmunomoduladores.
AR108396A1 (es) 2016-05-06 2018-08-15 Incyte Corp Compuestos heterocíclicos como inmunomoduladores
ES2905980T3 (es) 2016-05-26 2022-04-12 Incyte Corp Compuestos heterocíclicos como inmunomoduladores
CN109890819B (zh) 2016-06-20 2022-11-22 因赛特公司 作为免疫调节剂的杂环化合物
EP3484866B1 (en) 2016-07-14 2022-09-07 Incyte Corporation Heterocyclic compounds as immunomodulators
EP3504198B1 (en) 2016-08-29 2023-01-25 Incyte Corporation Heterocyclic compounds as immunomodulators
CN106631970A (zh) * 2016-12-14 2017-05-10 贵州大学 一种6‑苯甲酰基‑1h‑吲哚的制备方法
ES2899402T3 (es) 2016-12-22 2022-03-11 Incyte Corp Derivados de piridina como inmunomoduladores
LT3558990T (lt) 2016-12-22 2022-12-27 Incyte Corporation Tetrahidroimidazo[4,5-c]piridino dariniai kaip pd-l1 internalizavimo induktoriai
PE20191532A1 (es) 2016-12-22 2019-10-23 Incyte Corp Compuestos heterociclicos como inmunomoduladores
WO2018119236A1 (en) 2016-12-22 2018-06-28 Incyte Corporation Triazolo[1,5-a]pyridine derivatives as immunomodulators
MX2020010321A (es) 2018-03-30 2021-01-08 Incyte Corp Compuestos heterociclicos como inmunomoduladores.
MX2020012045A (es) 2018-05-11 2021-03-29 Incyte Corp Derivados de tetrahidro-imidazo[4,5-c]piridina como inmunomoduladores de ligando 1 de muerte programada (pd-l1).
MX2022001671A (es) 2019-08-09 2022-05-13 Incyte Corp Sales de un inhibidor de pd-1/pd-l1.
AR120109A1 (es) 2019-09-30 2022-02-02 Incyte Corp Compuestos de pirido[3,2-d]pirimidina como inmunomoduladores
CN114829366A (zh) 2019-11-11 2022-07-29 因赛特公司 Pd-1/pd-l1抑制剂的盐及结晶形式
WO2021216973A1 (en) * 2020-04-24 2021-10-28 The Regents Of The University Of California Nurr1 receptor modulators and uses thereof
US11760756B2 (en) 2020-11-06 2023-09-19 Incyte Corporation Crystalline form of a PD-1/PD-L1 inhibitor
WO2022099071A1 (en) 2020-11-06 2022-05-12 Incyte Corporation Process for making a pd-1/pd-l1 inhibitor and salts and crystalline forms thereof
US11780836B2 (en) 2020-11-06 2023-10-10 Incyte Corporation Process of preparing a PD-1/PD-L1 inhibitor
WO2023285466A1 (en) 2021-07-16 2023-01-19 Sanofi Imidazo[1,2-b][1,2,4]triazol derivatives for use in therapy

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ541861A (en) 2003-02-26 2009-05-31 Sugen Inc Aminoheteroaryl compounds as protein kinase inhibitors
FR2903105A1 (fr) * 2006-07-03 2008-01-04 Sanofi Aventis Sa Derives de 2-benzoyl-imidazopyridines, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2903107B1 (fr) * 2006-07-03 2008-08-22 Sanofi Aventis Sa Derives d'imidazopyridine-2-carboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2906250B1 (fr) * 2006-09-22 2008-10-31 Sanofi Aventis Sa Derives de 2-aryl-6phenyl-imidazo(1,2-a) pyridines, leur preparation et leur application en therapeutique
EP2137158A4 (en) * 2007-02-28 2012-04-18 Methylgene Inc LOW-MOLECULAR INHIBITORS OF PROTEINARGININE METHYLTRANSFERASES (PRMTS)
FR2928923B1 (fr) * 2008-03-21 2010-04-23 Sanofi Aventis Derives polysubstitues de 2-heteroaryl-6-phenyl-imidazo °1,2-a!pyridines, leur preparation et leur application en therapeutiques
FR2928921B1 (fr) * 2008-03-21 2010-04-23 Sanofi Aventis Derives polysubstitues de 2-aryl-6-phenyl-imidazo°1,2-a!pyridines, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2928922B1 (fr) 2008-03-21 2010-04-23 Sanofi Aventis Derives de 2-aryl-6-phenyl-imidazo°1,2-a!pyridines polysubstitues, leur preparation et leur application en therapeutique

Also Published As

Publication number Publication date
JP2011515381A (ja) 2011-05-19
KR20100124830A (ko) 2010-11-29
BRPI0910309A2 (pt) 2015-09-29
PE20091694A1 (es) 2009-11-20
US8088765B2 (en) 2012-01-03
FR2928924B1 (fr) 2010-04-23
FR2928924A1 (fr) 2009-09-25
CN102036989A (zh) 2011-04-27
UY31730A (es) 2009-11-10
MX2010010268A (es) 2011-04-05
US20110065700A1 (en) 2011-03-17
NZ588083A (en) 2012-07-27
CN103145747A (zh) 2013-06-12
EP2262804B1 (fr) 2014-12-03
US8598166B2 (en) 2013-12-03
WO2009144392A1 (fr) 2009-12-03
CL2009000699A1 (es) 2010-04-09
MA32248B1 (fr) 2011-04-01
EA201071111A1 (ru) 2011-08-30
IL208247A0 (en) 2010-12-30
AR070995A1 (es) 2010-05-19
CA2719118A1 (fr) 2009-12-03
CN102036989B (zh) 2014-05-07
ME01112B (me) 2012-12-20
US20120053202A1 (en) 2012-03-01
TW200942541A (en) 2009-10-16
CO6300864A2 (es) 2011-07-21
AU2009253232B2 (en) 2013-07-11
ZA201006725B (en) 2011-11-30
CA2719118C (fr) 2016-07-26
CN103145747B (zh) 2015-06-17
AU2009253232A1 (en) 2009-12-03
EP2262804A1 (fr) 2010-12-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5508384B2 (ja) ６−ヘテロアリールイミダゾ［ｌ，２−ａ］−ピリジンの多置換誘導体、並びにこれらの調製および治療的使用
JP5508386B2 (ja) ２−ヘテロアリール−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンの多置換誘導体、ならびにこの調製および治療への使用
AU2009253234B2 (en) Polysubstituted 2-aryl-6-phenyl-imidazo[1,2- a]pyridine derivatives, and preparation and therapeutic use thereof
JP5508383B2 (ja) ２−アリール−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン類のポリ置換誘導体、ならびにこの調製および治療用途
JP2011508759A (ja) イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド誘導体、この調製、およびこれの治療薬への応用
JP5258899B2 (ja) ６−ヘテロ環式イミダゾ［１，２−α］ピリジン−２−カルボキサミド誘導体、この調製および治療用途
JP2011508762A (ja) Ｎ−複素環−６−複素環−イミダゾ［ｌ，２−ａ］−ピリジン−２−カルボキサミドの誘導体、これらの調製およびこれらの治療用途

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20120120

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20120120

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20131017

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20131029

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20140128

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20140225

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20140320

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5508384

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees