JP5507864B2 - アミド化合物、アミド化合物を製造する方法およびインキ組成物 - Google Patents

Description

本明細書に記載されているのは、各種のインキにおいて使用するのに適したアミド化合物である。本明細書に記載のアミド化合物は、各種の公知のインキビヒクルの置き換え物として、または各種の公知のインキビヒクルの補助物として特に有用となりうる。

インクジェット印刷方法では、室温では固体状であり、昇温下では液状であるインキを採用することができる。そのようなインキは、ホットメルトインキまたは相変化インキと呼ばれる。ホットメルトインキを採用した感熱インクジェット印刷方法においては、固体状のインキを印刷機器の中のヒータによって溶融させ、慣用される感熱インクジェット印刷の場合と同様に液体として（たとえばジェット噴射して）使用する。印刷基材と接触すると、その溶融されたインキが直ちに固化し、着色剤が毛管作用によって基材（たとえば、紙）の内部に移動することなく、基材の表面上に実質的に残ることが可能となり、それによって、一般的に液体インキを用いて得られるよりも高い印刷濃度が可能となる。

米国特許第６，４７２，５２３号明細書 米国特許第６，７１３，６１４号明細書 米国特許第６，９５８，４０６号明細書 米国特許第６，９９８，４９３号明細書 米国特許第７，２１１，１３１号明細書 米国特許第７，２９４，７３０号明細書 米国特許第６，１７４，９３７号明細書 米国特許第５，７８２，９６６号明細書 米国特許第６，３０９，４５３号明細書 米国特許第５，９１９，８３９号明細書

相変化インキのインキビヒクルの中で使用した場合、インキビヒクルの中で使用する成分を少なくすることができ、そのため、コストを削減し、かつインキをより均質にすることが可能となるアミド化合物を提供する。

本発明は、Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^２またはＲ^２−ＣＯＮＨ−Ｒ^１
［式中、Ｒ^２が、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ^１が、３〜２００個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ^２とＲ^１とが同じ数の炭素原子を有するか、またはＲ^２がＲ^１よりも少ない炭素原子を有する。］
の式を有するアミド化合物である。

また、本発明は、Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^６−ＣＯＮＨ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＮＨＣＯ−Ｒ^６−ＣＯＮＨ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^６−ＮＨＣＯ−Ｒ^３、またはＲ^１−ＮＨＣＯ−Ｒ^６−ＮＨＣＯ−Ｒ^３
［式中、Ｒ^６が、５〜８個の炭素原子を有する環状基であり、Ｒ^１およびＲ^３は、同一であっても異なっていてもよく、３〜２００個の炭素原子を有するアルキル基を含む。］
の式を有するアミド化合物である。

また、本発明は、Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^６−ＣＯＮＨ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＣＯＮＨ−Ｒ^６−ＣＯＮＨ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＮＨＣＯ−Ｒ^６−ＮＨＣＯ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＮＨＣＯ−Ｒ^６−ＮＨＣＯ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^６−ＮＨＣＯ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＣＯＮＨ−Ｒ^６−ＮＨＣＯ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＮＨＣＯ−Ｒ^６−ＣＯＮＨ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＮＨＣＯ−Ｒ^６−ＣＯＮＨ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^４−ＣＯＮＨ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＣＯＮＨ−Ｒ^５−ＣＯＮＨ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^４−ＮＨＣＯ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＣＯＮＨ−Ｒ^５−ＮＨＣＯ−Ｒ^３もしくはＲ^１−ＮＨＣＯ−Ｒ^４−ＣＯＮＨ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＮＨＣＯ−Ｒ^５−ＣＯＮＨ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＮＨＣＯ−Ｒ^４−ＮＨＣＯ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＣＯＮＨ−Ｒ^５−ＣＯＮＨ−Ｒ^３、またはＲ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^４−ＣＯＮＨ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＮＨＣＯ−Ｒ^５−ＮＨＣＯ−Ｒ^３
［式中、Ｒ^６が、同一であっても異なっていてもよい５〜８個の炭素原子を有する環状基であり、Ｒ^４およびＲ^５が、同一であっても異なっていてもよく、１〜２００個の炭素原子を有するアルキレンを含み、そしてＲ^１およびＲ^３が、同一であっても異なっていてもよく、３〜２００個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基を含む。ｎは、０，１，２，３，４，５，６，７，８，９，または１０の整数である。］
の式を有するアミド化合物である。

また、本発明は、インキ組成物において使用するのに好適なアミド化合物を製造するための方法であって、前記方法が、アミンと少なくとも１種のカルボン酸を反応させて、以下のものからなる群より選択されるアミド化合物を製造する方法：
（１）Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^２またはＲ^２−ＣＯＮＨ−Ｒ^１
［式中、Ｒ^２が、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ^１が、３〜２００個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ^２とＲ^１とが同じ数の炭素原子を有するか、またはＲ^２がＲ^１よりも少ない炭素原子を有する。］
の式を有するアミド化合物、
（２）Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^６−ＣＯＮＨ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＮＨＣＯ−Ｒ^６−ＣＯＮＨ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^６−ＮＨＣＯ−Ｒ^３、またはＲ^１−ＮＨＣＯ−Ｒ^６−ＮＨＣＯ−Ｒ^３
［式中、Ｒ^６が、５〜８個の炭素原子を有する環状基であり、Ｒ^１およびＲ^３が、同一であっても異なっていてもよく、３〜２００個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基を含む。］
の式を有するアミド化合物、
（３）Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^６−ＣＯＮＨ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＣＯＮＨ−Ｒ^６−ＣＯＮＨ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＮＨＣＯ−Ｒ^６−ＮＨＣＯ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＮＨＣＯ−Ｒ^６−ＮＨＣＯ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^６−ＮＨＣＯ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＣＯＮＨ−Ｒ^６−ＮＨＣＯ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＮＨＣＯ−Ｒ^６−ＣＯＮＨ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＮＨＣＯ−Ｒ^６−ＣＯＮＨ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^４−ＣＯＮＨ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＣＯＮＨ−Ｒ^５−ＣＯＮＨ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^４−ＮＨＣＯ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＣＯＮＨ−Ｒ^５−ＮＨＣＯ−Ｒ^３もしくはＲ^１−ＮＨＣＯ−Ｒ^４−ＣＯＮＨ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＮＨＣＯ−Ｒ^５−ＣＯＮＨ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＮＨＣＯ−Ｒ^４−ＮＨＣＯ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＣＯＮＨ−Ｒ^５−ＣＯＮＨ−Ｒ^３、またはＲ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^４−ＣＯＮＨ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＮＨＣＯ−Ｒ^５−ＮＨＣＯ−Ｒ^３
［式中、Ｒ^６が、同一であっても異なっていてもよい５〜８個の炭素原子を有する環状基であり、Ｒ^４およびＲ^５が、同一であっても異なっていてもよく、１〜２００個の炭素原子を有するアルキレンを含み、そしてＲ^１およびＲ^３が、同一であっても異なっていてもよく、３〜２００個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基を含む。ｎは、０，１，２，３，４，５，６，７，８，９，または１０の整数である。］
の式を有するアミド化合物、である。

また、本発明は、インキビヒクルおよび着色剤を含むインキ組成物であって、前記インキビヒクルが、Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^２、Ｒ^２−ＣＯＮＨ−Ｒ^１、Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^６−ＣＯＮＨ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＮＨＣＯ−Ｒ^６−ＣＯＮＨ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^６−ＮＨＣＯ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＮＨＣＯ−Ｒ^６−ＮＨＣＯ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^６−ＣＯＮＨ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＣＯＮＨ−Ｒ^６−ＣＯＮＨ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＮＨＣＯ−Ｒ^６−ＮＨＣＯ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＮＨＣＯ−Ｒ^６−ＮＨＣＯ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^６−ＮＨＣＯ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＣＯＮＨ−Ｒ^６−ＮＨＣＯ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＮＨＣＯ−Ｒ^６−ＣＯＮＨ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＮＨＣＯ−Ｒ^６−ＣＯＮＨ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^４−ＣＯＮＨ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＣＯＮＨ−Ｒ^５−ＣＯＮＨ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^４−ＮＨＣＯ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＣＯＮＨ−Ｒ^５−ＮＨＣＯ−Ｒ^３もしくはＲ^１−ＮＨＣＯ−Ｒ^４−ＣＯＮＨ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＮＨＣＯ−Ｒ^５−ＣＯＮＨ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＮＨＣＯ−Ｒ^４−ＮＨＣＯ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＣＯＮＨ−Ｒ^５−ＣＯＮＨ−Ｒ^３、およびＲ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^４−ＣＯＮＨ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＮＨＣＯ−Ｒ^５−ＮＨＣＯ−Ｒ^３
［式中、Ｒ^１およびＲ^３が、同一であっても異なっていてもよい３〜２００個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基であり、Ｒ^２が、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ^２とＲ^１とが同じ数の炭素原子を有するか、またはＲ^２がＲ^１よりも少ない炭素原子を有し、Ｒ^６が、同一であっても異なっていてもよい５〜８個の炭素原子を有する環状基であり、Ｒ^４およびＲ^５が、同一であっても異なっていてもよい１〜２００個の炭素原子を有するアルキレンであり、ｎが、０，１，２，３，４，５，６，７，８，９，または１０の整数であり、Ｒ^１およびＲ^３が、場合によっては、少なくとも１個のヒドロキシル基置換基を含む。］
からなる群より選択されるアミド化合物を含む、インキ組成物である。

本明細書に記載のアミド化合物を相変化インキのインキビヒクルの中で使用した場合、そのようなアミド化合物はインキビヒクルの中で使用する成分を少なくすることができ、そのため、コストを削減し、かつインキをより均質にすることが可能となる。

本明細書に記載の相変化インキには、約２０℃〜約２７℃の温度、たとえば室温では固体状、特に約４０℃未満の温度では固体状であるインキビヒクルを含む。しかしながら、それらのインキは加熱によって相変化し、吐出温度では溶融状態となる。したがって、それらのインキは、インクジェット印刷に適した昇温下、たとえば約５０℃〜約１５０℃の温度では、約１〜約２０センチポアズ（ｃＰ）の粘度を有している。

＜アルキルアミド＞
第一の実施態様においては、そのインキビヒクル化合物は、Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^２の式またはＲ^２−ＣＯＮＨ−Ｒ^１の式を有する化合物であるが、ここで、Ｒ^２が、１〜約１８個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ^１が、約３個の炭素原子〜約２００個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基であり、またここで、Ｒ^２とＲ^１とが同じ数の炭素原子を有するか、またはＲ^２がＲ^１よりも少ない炭素原子を有する。

Ｒ^２は、１〜約１８個の炭素原子、たとえば１〜約１５個の炭素原子、１〜約１０個の炭素原子または１〜約５個の炭素原子を有するアルキル基であってよい。Ｒ^２は、直鎖状、分岐状、飽和、不飽和、置換、または非置換のアルキル基であってよく、また酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ホウ素などのようなヘテロ原子が、アルキル基の中の置換基として存在していても、存在していなくてもよい。さらに、Ｒ^２には各種適切な置換基が含まれていてもよいが、そのような置換基としては、たとえば以下のものが挙げられる：ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、アゾ基、シアノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフェート基、スルホネート基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、それらの混合物などである。たとえば、Ｒ^２は以下のものから選択されるアルキル基であってよい：メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、ｔ−ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル（すべての異性体を含む）、ヘプチル（すべての異性体を含む）、オクチル（すべての異性体を含む）、ノニル（すべての異性体を含む）、デシル（すべての異性体を含む）、ウンデシル（すべての異性体を含む）、ドデシル（すべての異性体を含む）、トリデシル（すべての異性体を含む）、テトラデシル（すべての異性体を含む）、ペンタデシル（すべての異性体を含む）、ヘキサデシル（すべての異性体を含む）、ヘプタデシル（すべての異性体を含む）、およびオクタデシル（すべての異性体を含む）などである。

いくつかの実施態様においては、Ｒ^１は、約３個の炭素原子〜約２００個の炭素原子、たとえば約５個の炭素原子〜約１５０個の炭素原子または約１５個の炭素原子〜約１００個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基である。いくつかの実施態様においては、Ｒ^１の直鎖状または分岐状のアルキル基は、適切であれば、ヒドロキシル置換基および場合によってはヘテロ原子を有していてもよい。しかしながら、一つの実施態様においては、Ｒ^１がヒドロキシル置換基を有さない直鎖状のアルキル基である場合には、その他の置換基やヘテロ原子が存在していないのが望ましい。一つの実施態様においては、Ｒ^１は、その他の置換基やヘテロ原子を有さない直鎖状のアルキル基であってもよい。また、一つの実施態様においては、Ｒ^２は、その他の置換基やヘテロ原子を有さないアルキル基であってもよい。

具体的には、いくつかの実施態様においては、Ｒ^２がＣＨ_３であって、その化合物は次式を有するであろう。

または

Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^２またはＲ^２−ＣＯＮＨ−Ｒ^１の式を有するアルキルアミド化合物は、十分な量のアルキルアミンを十分な量の直鎖状カルボン酸または分岐状カルボン酸と反応させて誘導することができ、それによって本発明の実施態様のアルキルアミド化合物が得られる。この反応は、約８０℃〜約２２０℃の範囲の温度で起きる。その直鎖状または分岐状カルボン酸は、場合によっては、所望のアルキルアミドに依存してヒドロキシル置換基またはヘテロ原子を含んでいてもよい。いくつかの実施態様においては、Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^２の式を有する化合物は、たとえばＲ^１−ＣＯ_２ＨとＨ_２Ｎ−Ｒ^２とを反応させることによって得てもよい。

Ｒ^１がヒドロキシル基の置換基を有さない場合、その化合物は結晶性の部分と非晶性の部分との両方を示す。詳しくは、直鎖状カルボン酸から誘導される化合物の部分、すなわちＲ^１から誘導される部分は結晶性であって、粘度を低下させるが、それに対して、アルキルアミンから誘導される化合物の部分、すなわちＲ^２から誘導される部分は非晶性であって、硬さを改良する。

本明細書に開示されたアルキルアミド化合物が直鎖状カルボン酸から誘導された場合、そのアルキルアミド化合物は高度に結晶性の物質であって、その粘度は約１４０℃で約０．０１ｃｐｓ〜約２５ｃｐｓとなるであろう。直鎖状カルボン酸から誘導されたアルキルアミド化合物の融解熱は、ＴＡ・インストラメンツ（ＴＡ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ）製の示差走査熱量計Ｑ１０００を用い、約１０℃／分の一定加熱および冷却速度で測定して、約１００Ｊ／ｇより大となるであろう。そのようなアルキルアミド化合物の硬さは、ＡＳＴＭ Ｄ１３２１に従い、ケーラー（Ｋｏｅｈｌｅｒ）Ｋ９５５００ディジタルペネトロメータ（Ｄｉｇｉｔａｌ Ｐｅｎｅｔｒｏｍｅｔｅｒ）を用いて測定して、約０．０１ｄｍｍ（デシミリメートル）〜約７５ｄｍｍである。

ヒドロキシル官能性を有するアルキルアミド化合物、すなわち、たとえば、ヒドロキシステアリン酸またはアロイリチン酸から誘導されたものは、固体状であり、温度約１４０℃では、約１００ｃｐｓ〜約５０００ｃｐｓ、たとえば約１００ｃｐｓ〜約１０００ｃｐｓ、または約１００ｃｐｓ〜約５００ｃｐｓの粘度を有する。

分岐状の酸から誘導されたアルキルアミド化合物は、室温では液体状または固体状となることができる。たとえば、イソステアリン酸または２−エチルヘキサン酸から誘導されたアルキルアミド化合物は、室温では液体状となることができ、すなわちおよそ２５℃で、約０．０１ｃｐｓ〜約２５ｃｐｓ、たとえば約０．１ｃｐｓ〜約１５ｃｐｓの粘度を有する。別な例として、たとえば、イソカーブ（Ｉｓｏｃａｒｂ）２４酸から誘導されるアルキルアミド化合物は、室温すなわちおよそ２５℃では固体状となることができ、約１００ｃｐｓ〜約５０００ｃｐｓの粘度を有する。

少なくとも１個のヒドロキシル置換基を有する直鎖状または分岐状カルボン酸から誘導されたアルキルアミドは、公知のインキ配合におけるロジンエステル類の置き換え物または補助物として使用することができ、その一方で、ヒドロキシル置換基を有さない直鎖状または分岐状カルボン酸から誘導された直鎖状アルキルアミドは、公知のインキ配合におけるワックスの置き換え物または補助物として使用することができる。

いくつかの実施態様においては、化合物のアミド（ＮＨ）基が、その化合物の末端基に近いのが望ましいが、その理由は、アミド（ＮＨ）基がそのような位置にあることで、その化合物の極性が改良されるからである。したがって、Ｒ^１が約５個を超える炭素原子を有している場合、この際の「近い」という配置は、たとえば、そのアミド（ＮＨ）基がその化合物の末端から炭素約５個以下の中に存在しているということを指している。極性の点からは、Ｒ^２−ＣＯＮＨ−Ｒ^１の配置よりは、Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^２の方が望ましい。したがって、その化合物をインキビヒクルの中で使用する場合、そのインキビヒクルが極性基、たとえば開示された化合物のアミン基を有していると、極性の着色剤がより溶解しやすくなる。

本明細書に開示されたＲ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^２またはＲ^２−ＣＯＮＨ−Ｒ^１の式を有するアルキルアミドの例としては次式のものが挙げられる。

［式中、ｎは、たとえば０〜約１９５で、たとえば０（ステアリン酸から誘導されたＲ^１）、２（ユニシッド（ＵＮＩＣＩＤ）３５０またはベヘン酸から誘導されたＲ^１）、５（ユニシッド（ＵＮＩＣＩＤ）４２５から誘導されたＲ^１）、１０（ユニシッド（ＵＮＩＣＩＤ）５５０から誘導されたＲ^１）または１５（ユニシッド（ＵＮＩＣＩＤ）７００から誘導されたＲ^１）である。］；



および

［式中、ｎは、たとえば０〜１９５で、たとえば０（２−エチルヘキサン酸から誘導されたＲ^１）、１（１２炭素ゲルベ酸（Ｇｕｅｒｂｅｔ ａｃｉｄ）から誘導されたＲ^１）、２（１６炭素ゲルベ酸から誘導されたＲ^１）、３（２０炭素ゲルベ酸から誘導されたＲ^１）、４（２４炭素ゲルベ酸から誘導されたＲ^１）または７（３６炭素ゲルベ酸から誘導されたＲ^１）である。］

＜ジアミド＞
さらなる実施態様においては、本明細書に開示されているのは、Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^６−ＣＯＮＨ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＮＨＣＯ−Ｒ^６−ＣＯＮＨ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^６−ＮＨＣＯ−Ｒ^３またはＲ^１−ＮＨＣＯ−Ｒ^６−ＮＨＣＯ−Ｒ^３の式を有するジアミド化合物であって、ここでその化合物は相変化インキ組成物において使用するのに好適であり、そして、Ｒ^６は、約５〜約８個の炭素原子を有する環状基であり、Ｒ^１およびＲ^３は、同一であっても異なっていてもよく、約３個の炭素原子〜約２００個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基を含む。

いくつかの実施態様においては、Ｒ^１およびＲ^３は、同一であっても異なっていてもよく、約３個の炭素原子〜約２００個の炭素原子、たとえば約５個の炭素原子〜約１５０個の炭素原子または約１５個の炭素原子〜約１００個の炭素原子を有する直鎖または分岐状のアルキル基を含んでいる。いくつかの実施態様においては、Ｒ^１またはＲ^３のアルキル基は、適切であれば、ヒドロキシル置換基および任意のヘテロ原子を有していてもよい。たとえば、Ｒ^１またはＲ^３が直鎖状アルキルである場合には、そのアルキルは置換基もヘテロ原子も有さないであろう。しかしながら、Ｒ^１またはＲ^３がヒドロキシル置換基を有する分岐状アルキルである場合には、そのＲ^１またはＲ^３は、いくつかのヒドロキシル置換基に加えて、たとえばヘテロ原子のような置換基を有していてもよい。Ｒ^１およびＲ^３が同じタイプのアルキルであってもよいが、特定の実施態様においては、Ｒ^１およびＲ^３が同じタイプのアルキルではなく、たとえばＲ^１およびＲ^３の一方が分岐状アルキルであるのに対して、Ｒ^１もしくはＲ^３の他方が直鎖状アルキルであってもよいし、あるいは、Ｒ^１およびＲ^３の一方がヒドロキシル置換基を有するアルキルであるのに対して、Ｒ^１もしくはＲ^３の他方が直鎖状アルキルであってよいし、あるいは、Ｒ^１およびＲ^３の一方が分岐状アルキルであるのに対して、Ｒ^１もしくはＲ^３の他方がヒドロキシル置換基を有するアルキルであってもよい。

Ｒ^６が、次式を有するジアミノシクロヘキサンの構造であってもよい。

たとえば、本明細書に開示された環状ジアミドが次式の構造を有していてもよい。

または

しかしながら、Ｒ^６はシクロヘキサンに限定される訳ではなく、シクロペンタン、シクロヘプタンまたはシクロオクタンであってもよく、またアミンが１，２位、１，３位または１，４位にあってもよく、さらにシス位にあってもトランス位にあってもよい。Ｒ^６はさらに、芳香族、アリールアルキル、アルキルアリールであってもよく、また本明細書に記載のようにヘテロ原子で置換されたり、ヘテロ原子を含んでいたりしてもよい。

Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^６−ＣＯＮＨ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＮＨＣＯ−Ｒ^６−ＣＯＮＨ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^６−ＮＨＣＯ−Ｒ^３またはＲ^１−ＮＨＣＯ−Ｒ^６−ＮＨＣＯ−Ｒ^３の式を有する化合物は、十分な量のアルキルアミンを十分な量の直鎖状ジカルボン酸と反応させて、この実施態様のジアミド化合物が得られるようにして誘導することができる。この反応は、約８０℃〜約２２０℃の範囲の温度で起きる。いくつかの実施態様においては、Ｒ^１−ＮＨＣＯ−Ｒ^６−ＣＯＮＨ−Ｒ^３の式を有する化合物を、Ｒ^１−ＣＯ_２Ｈ、Ｒ^３−ＣＯ_２ＨとＨ_２Ｎ−Ｒ^６−Ｈ_２Ｎとを反応させることによって誘導することもできる。

それらのジアミド化合物は、公知のインキの成分、たとえばロジンエステル類、トリアミド類およびテトラアミド類に置き換えたり、それらの補助として使用したりすることができる。Ｒ^１またはＲ^３の少なくとも一方が分岐状アルキルである場合には、そのような化合物は改良された接着性と可撓性とを示すが、その理由はたとえば、分岐によって非晶性含量がより高くなるからである。Ｒ^１もしくはＲ^３の少なくとも一方が分岐状アルキルであるそのようなジアミド化合物は、たとえば約５Ｊ／ｇ〜約６０Ｊ／ｇの低い融解熱を示す。

直鎖の酸から誘導されるジアミド化合物は、室温では硬く、その硬さは、ＡＳＴＭ Ｄ１３２１に従い、ケーラー（Ｋｏｅｈｌｅｒ）Ｋ９５５００ディジタルペネトロメータ（Ｄｉｇｉｔａｌ Ｐｅｎｅｔｒｏｍｅｔｅｒ）を用いて測定して、約０．０１ｄｍｍ〜約５ｄｍｍである。そのようなジアミド化合物の約１４０℃における粘度は、約５ｃｐｓ〜約５０ｃｐｓとなるであろう。それらの分子配座とそれらの水素結合形成性能のために、それらの物質は９０℃を超える比較的に高い溶融温度および結晶化温度を有している。

分岐状カルボン酸、たとえばイソステアリン酸から誘導されたジアミド化合物は、約１４０℃で約１ｃｐｓ〜約５００ｃｐｓの粘度を有している。トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン、さらには分岐状カルボン酸のいずれものような非直線的な分子配座があると、結晶化度が低く、たとえば約５Ｊ／ｇ〜約６０Ｊ／ｇの融解熱が低い物質が生成するようになる。そのようなジアミド化合物の結晶性部分が低粘度に寄与するのに対して、その非晶性鎖は、結晶性領域の成長を抑制する可能性がある。その結果として、それらのタイプの物質は、高いレベルの可撓性と透明性を示すことができる。それらは熱的にも安定であり、また高レベルの水素結合性と恒久的な可撓性のために、基材に対する優れた接着性を示す。

ヒドロキシル含有酸から誘導されたジアミド化合物は、室温、約２５℃では透明な固形物であることができる。それらは、直鎖状の酸から誘導されるジアミド化合物よりも低い融解および結晶化転移を有し、約５Ｊ／ｇ〜約６０Ｊ／ｇの融解熱を有している。

化合物のアミン基が、その化合物の末端基に近いのがさらに望ましいが、その理由は、アミン基がそのような位置にあることで、その化合物の極性が改良されるからである。別の言い方をすれば、「近い」という用語は、その化合物のアミン基が、その化合物の末端の約５個以下の炭素の中に存在しているということを指している。したがって、その化合物をインキビヒクルの中で使用する場合、そのインキビヒクルが極性基、たとえば開示された化合物のアミン基を有していると、極性の着色剤がより溶解しやすくなる。

本明細書に開示されたＲ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^６−ＮＨＣＯ−Ｒの式を有するジアミドの例としては次式のものが挙げられる。

［式中、ｎは、たとえば０〜約１９５で、たとえば０（ステアリン酸から誘導されたＲ^１）、２（ユニシッド（ＵＮＩＣＩＤ）３５０またはベヘン酸から誘導されたＲ^１）、５（ユニシッド（ＵＮＩＣＩＤ）４２５から誘導されたＲ^１）、１０（ユニシッド（ＵＮＩＣＩＤ）５５０から誘導されたＲ^１）または１５（ユニシッド（ＵＮＩＣＩＤ）７００から誘導されたＲ^１）である。］；および

＜テトラアミド＞
さらなる実施態様において、本明細書に開示されるのは、次式を有するテトラアミド化合物である：Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^６−ＣＯＮＨ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＣＯＮＨ−Ｒ^６−ＣＯＮＨ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＮＨＣＯ−Ｒ^６−ＮＨＣＯ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＮＨＣＯ−Ｒ^６−ＮＨＣＯ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^６−ＮＨＣＯ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＣＯＮＨ−Ｒ^６−ＮＨＣＯ−Ｒ^３、またはＲ^１−ＮＨＣＯ−Ｒ^６−ＣＯＮＨ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＮＨＣＯ−Ｒ^６−ＣＯＮＨ−Ｒ^３［式中、Ｒ^６は、約５〜約８個の炭素原子を有する同一または異なった環状基であり、Ｒ^１およびＲ^３は、同一であっても異なっていてもよく、約３個の炭素原子〜約２００個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基を含む。ｎは、０，１，２，３，４，５，６，７，８，９，または１０の整数である。］である。

Ｒ^６は、本明細書に開示されたジアミドについて先に定義された構造であってもよい。Ｒ^６はさらに、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、またはシクロオクタンであってよく、アミン基は（環状構造に依存して）１，２位、１，３位、１，４位、または１，５位にあってもよく、さらにシス位にあってもトランス位にあってもよい。Ｒ^６はさらに、芳香族、アリールアルキル、アルキルアリールであってもよく、また本明細書に記載のようにヘテロ原子で置換されたり、ヘテロ原子を含んでいたりしてもよい。たとえば、Ｒ^６が次式を有する１，２−トランス−ジアミノシクロヘキサンであってもよい。

いくつかの実施態様においては、Ｒ^１およびＲ^３は同一であっても異なっていてもよく、約３個の炭素原子〜約２００個の炭素原子、たとえば約５個の炭素原子〜約１５０個の炭素原子または約１５個の炭素原子〜約１００個の炭素原子を有する直鎖または分岐状のアルキル基を含んでいる。いくつかの実施態様においては、Ｒ^１またはＲ^３のアルキル基は、適切であれば、ヒドロキシル置換基および、たとえば任意のヘテロ原子のような置換基を有していてもよい。たとえば、Ｒ^１またはＲ^３が直鎖状アルキルである場合には、そのアルキルは置換基もヘテロ原子のような置換基も有さないであろう。しかしながら、Ｒ^１またはＲ^３がヒドロキシル置換基を有する分岐状アルキルである場合には、そのＲ^１またはＲ^３はいくつかのヒドロキシル置換基に加えて置換基を有していてもよく、場合によっては、たとえばヘテロ原子のような置換基が含まれていてもよい。Ｒ^１およびＲ^３が同じタイプのアルキルである必要はなく、たとえばＲ^１およびＲ^３の一方が分岐状アルキルであるのに対して、Ｒ^１もしくはＲ^３の他方が直鎖状アルキルであってもよいし、あるいは、Ｒ^１およびＲ^３の一方がヒドロキシル置換基を有するアルキルであるのに対して、Ｒ^１もしくはＲ^３の他方が直鎖状アルキルであってよいし、あるいは、Ｒ^１およびＲ^３の一方が分岐状アルキルであるのに対して、Ｒ^１もしくはＲ^３の他方がヒドロキシル置換基を有するアルキルであってもよい。

本明細書で使用するのに適切なダイマ酸（ｄｉｍｅｒ ａｃｉｄ）は、ＣＯ_２Ｈ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＣＯ_２Ｈの式を有していてよいが、そのダイマ酸は、不飽和および環状基を含んでいてもよい分岐状アルキレン基であってもよく、ここでｎは、０，１，２，３，４，５，６，７，８，９，または１０の整数である。

これらのテトラアミドは次式を有していてよい。

または

または

たとえば、本明細書に記載のテトラアミド化合物は次の一般式を有していてよい。

上述の式を有するテトラアミド化合物は、十分な量のダイマ酸、環状ジアミンおよびカルボン酸を反応させて、この実施態様のテトラアミド化合物が得られるようにして誘導することができる。この反応は、約８０℃〜約２２０℃の範囲の温度で起きる。いくつかの実施態様においては、テトラアミド化合物は以下のものを反応させることによって誘導される。

Ｒ^１−ＣＯ_２Ｈ、および
Ｒ^３−ＣＯ_２Ｈ
［式中、ここでＲ^１およびＲ^３は、先に定義されたものである。］

Ｒ^１またはＲ^３の少なくとも一方が分岐状アルキルである場合には、そのような化合物は、予想もされなかったことであるが、公知のインキ配合において使用される既存のトリアミド成分および既存のテトラアミド成分よりも、たとえば接着性および可撓性における改良のような優れた結果を示すが、その理由はたとえば、分岐によって非晶性含量が高くなるからである。本明細書に記載のテトラアミドは、公知のロジンエステル類、公知のトリアミド類および公知のテトラアミド類の置き換え物または補充物として公知のインキ配合物の中で使用することができる。

直鎖の酸から誘導されるテトラアミド化合物は、室温、約２５℃では極めて硬く、その硬さは、ＡＳＴＭ Ｄ１３２１に従い、ケーラー（Ｋｏｅｈｌｅｒ）Ｋ９５５００ディジタルペネトロメータ（Ｄｉｇｉｔａｌ Ｐｅｎｅｔｒｏｍｅｔｅｒ）を用いて測定して、約０．０１ｄｍｍ〜約５ｄｍｍである。約１４０℃におけるそれらの粘度は、約２５ｃｐｓ〜約６００ｃｐｓであるが、それは使用した酸の鎖の長さに依存する。直鎖状の酸が長いほど、結晶度が高く、溶融粘度が低く、より不透明な物質が得られ、その融解熱は約２５Ｊ／ｇ〜約６００Ｊ／ｇの範囲とすることができる。直鎖状の酸が短いテトラアミド化合物は、より非晶性で、粘度が高いと同時に、透明度が改良され、融解熱は約５Ｊ／ｇ〜約６０Ｊ／ｇの範囲とすることができる。

分岐状カルボン酸から誘導されるテトラアミド化合物においては、テトラアミド類の合成に１，２−トランス−ジアミノシクロヘキサンを使用すると、より高い非晶性成分を有し、その結果として硬く、透明な物質が得られる。分岐状カルボン酸を使用することによって、鎖の直線性の乱れがさらに大きくなり、半結晶性ないしは非晶性の範囲の物質が得られる。分岐状カルボン酸から誘導されたそのようなテトラアミド化合物は、低い融点転移と共に改良された靱性を有する。それらは、約１４０℃の温度で約２５ｃｐｓ〜約１０００ｃｐｓの粘度を有することができる。トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン、さらには分岐状カルボン酸のいずれものような非直線的な分子配座があると、結晶化度が低く、たとえば約５Ｊ／ｇ〜約６０Ｊ／ｇの範囲とすることができる低い融解熱の物質が生成するようになる。

ヒドロキシル含有カルボン酸から誘導されたテトラアミド化合物は、分岐状カルボン酸から誘導されたテトラアミド化合物と同様の性質を有しているが、ただし、その粘度が温度１４０℃で約２５ｃｐｓ〜約５０００ｃｐｓ、融解熱が約５Ｊ／ｇ〜約６０Ｊ／ｇの範囲とすることができる。

上述のテトラアミド化合物の例としては以下のものが挙げられる。

［式中、ｎは、たとえば０〜約１９５で、たとえば０（ステアリン酸から誘導されたＲ^１）、２（ユニシッド（ＵＮＩＣＩＤ）３５０またはベヘン酸から誘導されたＲ^１）、５（ユニシッド（ＵＮＩＣＩＤ）４２５から誘導されたＲ^１）、１０（ユニシッド（ＵＮＩＣＩＤ）５５０から誘導されたＲ^１）または１５（ユニシッド（ＵＮＩＣＩＤ）７００から誘導されたＲ^１）である。］；

および

［式中、ｎは、たとえば０〜約１９５であり、たとえば、０（２−エチルヘキサン酸から誘導される）、１（１２炭素ゲルベ酸から誘導される）、２（１６炭素ゲルベ酸から誘導される）、３（２０炭素ゲルベ酸から誘導される）、４（２４炭素ゲルベ酸から誘導される）または７（３６炭素ゲルベ酸から誘導される）である。］

さらなる実施態様において開示されるのは、次式を有するテトラアミド化合物である：Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^４−ＣＯＮＨ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＣＯＮＨ−Ｒ^５−ＣＯＮＨ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^４−ＮＨＣＯ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＣＯＮＨ−Ｒ^５−ＮＨＣＯ−Ｒ^３もしくはＲ^１−ＮＨＣＯ−Ｒ^４−ＣＯＮＨ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＮＨＣＯ−Ｒ^５−ＣＯＮＨ−Ｒ^３、Ｒ^１−ＮＨＣＯ−Ｒ^４−ＮＨＣＯ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＣＯＮＨ−Ｒ^５−ＣＯＮＨ−Ｒ^３、またはＲ^１−ＣＯＮＨ−Ｒ^４−ＣＯＮＨ−Ｃ_３６Ｈ_６４＋ｎ−ＮＨＣＯ−Ｒ^５−ＮＨＣＯ−Ｒ^３［式中、Ｒ^１およびＲ^３は、他のテトラアミド化合物について先に説明したものと同じである。］である。Ｒ^１およびＲ^３のいずれもがイソステアリン酸から誘導されていてもよい。

上述のテトラアミドの中のＲ^６は、Ｒ^４またはＲ^５と置き換えられるが、それらは同一であっても異なっていてもよい、１〜約２００個の炭素原子、たとえば約３〜約１５０個の炭素原子または約５〜約１００個の炭素原子を有するアルキレンであってもよい。

たとえば、それらのテトラアミド化合物は次式のものであってよい。

または

それぞれのアミド化合物は、相変化インキの中に、各種適当な量でインキビヒクルとして存在させることができる。具体的には、いずれのアミド化合物も、単独で存在させてもよいし、あるいは相変化インキのインキビヒクルの約５重量パーセント〜約１００重量パーセント、たとえば約１０重量パーセント〜約９５重量パーセントの量での組合せの形で存在させてもよい。

＜さらなるインク成分＞
適切な各種の追加のインキビヒクル成分を用いることも可能ではあるが、先にも述べたように、アミド化合物がインキビヒクルの実質的に全部を占めるようにするのが望ましい。適切な追加のインキビヒクル物質としては、以下のものを挙げることができる：パラフィン、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレンワックス、エステルワックス、脂肪酸およびその他のワックス状物質、脂肪酸アミド含有物質、スルホンアミド物質、各種の天然物から製造される樹脂状物質（たとえば、トール油ロジン類およびロジンエステル類）、および各種の合成樹脂、オリゴマ、ポリマおよびコポリマ（以下においても説明する）、ならびにそれらの混合物などである。

相変化インキにはさらに、少なくとも１種の着色剤、たとえば１〜約１０種、たとえば１〜約４種または１〜約２種の着色剤が含まれる。着色剤はインキの中に各種所望の量、典型的にはインキビヒクルの約０．５〜約７５重量パーセント、たとえばインキビヒクルの約１〜約５０重量パーセントで存在させられる。

好適な着色剤の例としては、顔料、染料、顔料と染料の混合物、顔料の混合物、染料の混合物などが挙げられる。

実施態様のインキにはさらに、慣用される添加物を、そのような慣用される添加物が有する公知の機能の利点を利用する目的で含んでいてもよい。そのような添加物としては、たとえば以下のようなものが挙げられる：殺生物剤、脱泡剤、スリップ剤およびレベリング剤、可塑剤、顔料分散剤、粘度調節剤、抗酸化剤、吸収剤などである。

それらのインキ組成物は、各種所望または好適な方法によって調製することができる。たとえば、インキ成分を一緒に混合してから、一つの実施態様においては少なくとも約１００℃、一つの実施態様においては約１４０℃以下の温度に加熱し（温度がこれらの範囲の外側であってもよい）、次いで均質なインキ組成物が得られるまで撹拌してから、そのインキを冷却して周囲温度（典型的には約２０〜約２５℃）とする。それらのインキは周囲温度では固体状である。特定の実施態様においては、その製造プロセスの際に、溶融状態にあるインキを型の中に注入し、次いで放冷固化させて、各種所望の形状のインキスティックとする。

本明細書に記載のインキを用いて印刷画像を得るためには、インキをインクジェット機器、たとえば感熱インクジェット機器、音響インクジェット機器、またはピエゾインクジェット機器の中に組入れ、基材たとえば紙または透明材料の上にパターンに従って溶融されたインキの液滴を同時に吐出させると、それが画像として認識される。インキは典型的には、吐出チャンネルおよびインキを吐出させるためのインクジェットヘッド部への各種適切なフィード機器に接続された少なくとも一つのリザーバーに入れられる。吐出処理においては、インクジェットヘッド部を各種適切な方法により加熱して、インキの吐出温度とする。このようにして、相変化インキを、固体状態から吐出させるための溶融状態へと転換させる。

インキは、間接的な（オフセット）印刷インクジェット用途において使用することもできるが、その場合、溶融されたインキの液滴が記録基材の上に像様パターンで吐出されたときに、その記録基材が中間転写部材であって、その像様のパターンとなっているインキが次いで、その中間転写部材から最終的な記録基材たとえば紙または透明基材へ転写される。

以下の実施例を用いて、上述の実施態様についてさらに詳しく説明する。

［ヒドロキシル含有カルボン酸から誘導されたメチルアミド］
＜実施例１＞
約５００ｇの１２−ヒドロキシステアリン酸（キャスケム（Ｃａｓｃｈｅｍ）から入手可能）を加熱して約１３３℃とし、撹拌機に電源を投入した。温度の設定を約１１０℃とし、温度が約１０６℃に達したときに、２５０ｍＬの滴下ロートから、約１６１．４ｇの約３３％のメチルアミンのエチルアルコール溶液（アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃｈ）から入手可能）の添加を開始した。添加は約３分間のうちに完了し、温度が低下して約９５℃となったが、蒸留アーム（ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ ａｒｍ）に集めた初期留出溶媒はケトルに戻した。温度の設定を約１８０℃とし、その混合物を撹拌しながら約５時間加熱しておいた。その混合物をアルミニウムフォイルの受皿の中に注ぎ込み、放冷した。その淡褐色のワックス状固形物の粘度は、約１３５℃でフェランティ−シャーリー（Ｆｅｒｒａｎｔｉ−Ｓｈｉｒｌｅｙ）コーンプレート粘度計で測定して、約２０．２ｃｐｓであった。

実施例１のメチルアミドは次式を有する。

＜実施例２＞
同様にして、実施例２のメチルアミドを、約３１．７ｇのアロイリチン酸（サビンサ・コーポレーション（Ｓａｂｉｎｓａ Ｃｏｒｐ）から入手可能）および約１６．５ｇのエタノール中の約３３％のメチルアミン溶液を使用して合成した。その固形の反応生成物の粘度は、約１３５℃でフェランティ−シャーリー（Ｆｅｒｒａｎｔｉ−Ｓｈｉｒｌｅｙ）コーンプレート粘度計で測定して、約１６３．８ｃｐｓであった。

実施例２のメチルアミドは次式を有する。

そのヒドロキシル含有カルボン酸から誘導されたメチルアミドは、それらが低分子量であり、かつ１２−ヒドロキシステアリン酸およびアロイリチン酸それぞれが非直線的であるために、結晶性をまったく示さない。それらは溶融状態では粘度が低く、水素結合のためにほぼ室温のおよそ２５℃では固体状であり、それと同時にヒドロキシル官能基のために親水性が高くなっている。それらの性質のために、これらのメチルアミドは、各種のインキ配合物においてＫＥ１００樹脂の代替え物として使用できる。

［直鎖カルボン酸から誘導されたメチルアミド］
＜実施例３＞
約５００ｇのステアリン酸（アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃｈ）から入手可能）を加熱して約１２０℃とし、撹拌機に電源を投入した。温度の設定を約１１０℃とした。温度が約１１５℃に達したときに、２５０ｍＬの滴下ロートから約１６９．７ｇの約３３％のメチルアミンのエチルアルコール溶液の添加を開始した。添加は約３分間のうちに完了し、温度が低下して約９５℃となったが、蒸留アーム（ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ ａｒｍ）に集めた初期留出溶媒はケトルに戻した。メチルアミンを添加した後では、その混合物がわずかに黄変するのが観察された。温度の設定を約１８０℃とし、その混合物を撹拌しながら約５時間加熱しておいた。その混合物をアルミニウムフォイルの受皿の中に注ぎ込み、放冷した。その淡褐色のワックス状固形物の粘度は、約１３５℃でフェランティ−シャーリー（Ｆｅｒｒａｎｔｉ−Ｓｈｉｒｌｅｙ）コーンプレート粘度計で測定して、約１．０２ｃｐｓであった。

実施例３のメチルアミドは次式を有する。

（式中、ｎは０である。）

＜実施例４＞
同様にして、実施例４のメチルアミドを、約５００ｇのユニシッド（ＵＮＩＣＩＤ）４２５（ベーカー・ペトロライト（Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ）から入手可能）と、約８４ｇの約３３％のメチルアミンのエチルアルコール溶液とから合成した。その淡褐色のワックス状固形物の粘度は、約１３５℃でフェランティ−シャーリー（Ｆｅｒｒａｎｔｉ−Ｓｈｉｒｌｅｙ）コーンプレート粘度計で測定して、約１１．９７ｃｐｓであった。

実施例４のメチルアミドは次式を有する。

（式中、ｎは６である。）

＜実施例５＞
同様にして、実施例５のメチルアミドを、約５００ｇのユニシッド（ＵＮＩＣＩＤ）５５０（ベーカー・ペトロライト（Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ）から入手可能）と、約６５．５ｇの約３３％のメチルアミンのエチルアルコール溶液とから合成した。その淡褐色のワックス状固形物の粘度は、約１３５℃でフェランティ−シャーリー（Ｆｅｒｒａｎｔｉ−Ｓｈｉｒｌｅｙ）コーンプレート粘度計で測定して、約９ｃｐｓであった。

実施例５のメチルアミドは次式を有する。

（式中、ｎは１１である。）

＜実施例６＞
同様にして、実施例６のメチルアミドを、約７５０ｇのユニシッド（ＵＮＩＣＩＤ）７００（ベーカー・ペトロライト（Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ）から入手可能）と、約６５．２ｇの約３３％のメチルアミンのエチルアルコール溶液とから合成した。その淡褐色のワックス状固形物の粘度は、約１３５℃でフェランティ−シャーリー（Ｆｅｒｒａｎｔｉ−Ｓｈｉｒｌｅｙ）コーンプレート粘度計で測定して、約１１．６７ｃｐｓであった。

実施例６のメチルアミドは次式を有する。

（式中、ｎは１６である。）

＜実施例７＞
同様にして、実施例７のメチルアミドを、約５００ｇのユニシッド（ＵＮＩＣＩＤ）３５０（ベーカー・ペトロライト（Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ）から入手可能）と、約６５．５ｇの約３３％のメチルアミンのエチルアルコール溶液とから合成した。その淡褐色のワックス状固形物の粘度は、約１３５℃でフェランティ−シャーリー（Ｆｅｒｒａｎｔｉ−Ｓｈｉｒｌｅｙ）コーンプレート粘度計で測定して、約２．８９ｃｐｓであった。

実施例７のメチルアミドは次式を有する。

（式中、ｎは３である。）

＜実施例８＞
同様にして、実施例８のメチルアミドを、約５００ｇのプリフラック（ＰＲＩＦＲＡＣ）２９８９ベヘン酸（ユニケマ（Ｕｎｉｑｅｍａ）から入手可能）と、約１３５．８ｇの約３３％のメチルアミンのエチルアルコール溶液とから合成した。

実施例８のメチルアミドは次式を有する。

（式中、ｎは３である。）

レオロジー測定は、ＴＡ・インストラメンツ（ＴＡ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ）から入手可能なＲＦＳ３フルイッヅ・レオメーター（ＲＦＳ３ Ｆｌｕｉｄｓ Ｒｈｅｏｍｅｔｅｒ）をダイナミックモード、５０ｍｍコーン、およびギャップ５３ミクロンで使用して実施した。その試験は、約１Ｈｚの一定周波数で、約１４０℃から約９０℃まで段階的に温度をスイープさせて実施した。約１４０℃から結晶化開始温度よりやや高い温度までは、約５℃刻みで温度を下げ、それぞれの温度で約１８０秒の平衡時間を取り、次いで約９０℃までは約２℃刻みで約１２０秒の間隔をとって、結晶化転移をより正確に求めるようにした。加熱の際には、約５℃刻みで約１４０℃に達するようにして、結晶性構造が完全に再溶融するときの温度を求めた。

約１１０℃での粘度、さらには結晶化開始温度は、反応に使用した出発物質の酸の鎖の長さの関数である。このことによって、粘度の調節および最終的なインキの結晶化開始温度を調節することが可能となる。より短い鎖のステアリン酸をベースとするメチルアミド（実施例３）は、二通りの役割を有しており、その一つは、粘度が似ているのでインキ配合物において現在使用されているポリワックス（ＰＯＬＹＷＡＸ）樹脂の代替え物になりうることであるが、それと同時に、そのメチルアミドは染料の可溶化剤であって、他のインキ成分との間に優れた混和性を有している。より長い直鎖のカルボン酸から誘導された他のメチルアミドは、各種のインキ配合物において粘度改良剤およびインキ相溶化剤として使用できるであろう。

実施例１〜８に関するデータを以下の表１に示す。

［分岐カルボン酸から誘導されたメチルアミド］
＜実施例９＞
約５００ｇのイソステアリン酸（ユニケマ（Ｕｎｉｑｅｍａ）からプリゾリン（ＰＲＩＳＯＲＩＮＥ）３５０５として入手可能）をフラスコに加えた。その反応フラスコを約１１０℃の油浴の中に入れ、撹拌を開始した。約５分後に、約１６５ｇの約３３％メチルアミン（約６７％エタノール中）を、コンデンサを通しながら約１５分かけて徐々に添加した。その反応混合物を約１１０℃で約１時間、撹拌しておいた。次いで油浴の温度調節器を約１５０℃にまで上げ、その温度に達してから約３０分間その反応混合物を撹拌した。次いで温度調節器を約１９０℃まで上げた。約１９０℃で約２時間経過してから、（中央の口の）コンデンサをガラス栓に置き換え、外側の口の一つに蒸留装置を取り付け、別の口にＮ_２流れを取り付けた。反応混合物を約１９０℃で約２時間撹拌しながら、Ｎ_２を用いて水を留去した。反応生成物をガラス容器の中に注ぎ込み、放冷した。その粘稠な液体の粘度は、約１３５℃でフェランティ−シャーリー（Ｆｅｒｒａｎｔｉ−Ｓｈｉｒｌｅｙ）コーンプレート粘度計で測定して、約２．９ｃｐｓであった。

実施例９のメチルアミドは次式を有する。

＜実施例１０＞
同様にして、実施例１０のメチルアミドを、約６０ｇのイソカーブ（ＩＳＯＣＡＲＢ）２４酸（コンデア・ビスタ・コーポレーション（Ｃｏｎｄｅａ Ｖｉｓｔａ Ｃｏｒｐ）から入手可能）と、約１６ｇの約３３％のメチルアミンのエタノール溶液とから合成した。その固形の反応生成物の粘度は、約１３５℃でフェランティ−シャーリー（Ｆｅｒｒａｎｔｉ−Ｓｈｉｒｌｅｙ）コーンプレート粘度計で測定して、約３．３４ｃｐｓであった。

実施例１０のメチルアミドは次式を有する。

（式中、ｎは４である。）

＜実施例１１＞
同様にして、実施例１１のメチルアミドを、約４０ｇの２−エチルヘキサン酸（アルドリッチ・ケミカル・コーポレーション（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐ）から入手可能）と、約２７ｇの約３３％のメチルアミンのエタノール溶液とから合成した。

実施例１１のメチルアミドは次式を有する。

（式中、ｎは０である。）

メチルアミドの合成において分岐状カルボン酸を使用することよって、低粘度で低結晶化度を有する物質が生成した。他のタイプの物質と同様に、使用した酸の鎖の長さが、アミドの性質、たとえば機械的性質および粘度に大きな影響を与える。実施例９および１１に記載したものは、ほぼ室温のおよそ２５℃においては液状で、約１１０℃でそれぞれ約５．５ｃｐｓおよび約１．２ｃｐｓの粘度を有している。

実施例１０に記載したイソカーブ（Ｉｓｏｃａｒｂ）２４酸を用いたメチルアミドは、鎖がもっと長く、ほぼ室温のおよそ２５℃では固体であった。その粘度は約１１０℃で約５．０ｃｐｓであり、結晶化開始温度は約５５℃であった。

［分岐カルボン酸から誘導されたジアミド］
＜実施例１２＞
約１００ｇのイソステアリン酸（ユニケマ（Ｕｎｉｑｅｍａ）からプリゾリン（Ｐｒｉｓｏｒｉｎｅ）３５０５として入手可能）をフラスコに加えた。その反応フラスコを約１２０℃の油浴の中に入れ、撹拌を開始した。約５分後に、約１９．７ｇのトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン（アルドリッチ・ケミカル・カンパニー（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）から入手可能）を側枝（ｓｉｄｅ ａｒｍ）の一つから加えた。その反応混合物を約１２０℃で約１０分間撹拌した。次いで油浴の温度調節器を約１９０℃にまで上げ、その温度に達してから約１時間その反応混合物を撹拌した。次いで（中央の口の）コンデンサをガラス栓に置き換え、外側の口の一つに蒸留装置を取り付け、別の口にＮ_２流れを取り付けた。反応混合物を約１９０℃でさらに約２時間撹拌しながら、Ｎ_２を用いて水を留去した。次いでその反応生成物を、アルミニウム缶の中に注ぎ込み、放置して固化させた。

実施例１２のジアミドは次式を有する。

＜実施例１３＞
同様にして、実施例１３のジアミドを、約５０ｇのイソステアリン酸（ユニケマ（Ｕｎｉｑｅｍａ）からプリゾリン（Ｐｒｉｓｏｒｉｎｅ）３５０５として入手可能）と、約１０．６グラムのトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン（アルドリッチ・ケミカル・カンパニー（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）から入手可能）とから合成した。その固形の反応生成物の粘度は、約１３５℃の温度でフェランティ−シャーリー（Ｆｅｒｒａｎｔｉ−Ｓｈｉｒｌｅｙ）コーンプレート粘度計で測定して、約２０ｃｐｓであった。

実施例１３のジアミドは次式を有する。

＜実施例１４＞
同様にして、実施例１４のジアミドを、約５０ｇのＣ−３２ゲルベ酸（ＧｕｅｒｂｅｔＡｃｉｄ）（コンデア・ビスタ（Ｃｏｎｄｅａ Ｖｉｓｔａ）からイソカーブ（Ｉｓｏｃａｒｂ）３２として入手可能）と、約５．５ｇのトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン（アルドリッチ・ケミカル・カンパニー（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）から入手可能）とから合成した。

実施例１４のジアミドは次式を有する。

（式中、ｎは５である。）

＜実施例１５＞
同様にして、実施例１５のジアミドを、約５０ｇのＣ−２４ゲルベ酸（コンデア・ビスタ（Ｃｏｎｄｅａ Ｖｉｓｔａ）からイソカーブ（Ｉｓｏｃａｒｂ）２４として入手可能）と、約７．７ｇのトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン（アルドリッチ・ケミカル・カンパニー（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）から入手可能）とから合成した。

実施例１５のジアミドは次式を有する。

（式中、ｎは４である。）

＜実施例１６＞
同様にして、実施例１６のジアミドを、約８０６ｇのネオオクタン酸（エクソン・コーポレーション（Ｅｘｘｏｎ Ｃｏｒｐ）から入手可能）と、約３１．３グラムのトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン（アルドリッチ・ケミカル・カンパニー（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）から入手可能）とから合成した。

実施例１６のジアミドは次式を有する。

トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン、さらには分岐状カルボン酸の両方が非直鎖状の分子配座を有しているために、これらのジアミドは特異な性質を有している。結晶性の部分が低粘度（温度約１２０℃で約４３ｃｐｓ）に寄与する一方で、非晶性の鎖が結晶性ドメインの成長を抑制している。その結果として、それらのタイプのジアミド物質は、高いレベルの可撓性と透明性を示す。それらは熱的にも安定であり、また高レベルの水素結合性と恒久的な可撓性のために、基材に対する優れた接着性を示す。結晶化開始温度は、反応成分たとえば、トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサンと分岐状カルボン酸との間の比率によって、意のままに決められる。

［ヒドロキシル含有カルボン酸から誘導されたジアミド］
＜実施例１７＞
同様にして、実施例１７のジアミドを、約２００ｇの１２−ヒドロキシステアリン酸（キャスケム（Ｃａｓｃｈｅｍ）から入手可能）と、約３８グラムのトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン（アルドリッチ・ケミカル・カンパニー（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）から入手可能）とから合成した。その固形のジアミドの粘度は、約１３５℃でフェランティ−シャーリー（Ｆｅｒｒａｎｔｉ−Ｓｈｉｒｌｅｙ）コーンプレート粘度計で測定して、約２６．５ｃｐｓであった。

実施例１７のジアミドは次式を有する。

＜実施例１８＞
同様にして、実施例１８のジアミドを、約５０ｇのアロイリチン酸（サビンサ・コーポレーション（Ｓａｂｉｎｓａ Ｃｏｒｐ）から入手可能）と、約９．５グラムのトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン（アルドリッチ・ケミカル・カンパニー（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）から入手可能）とから合成した。その固形のジアミドの粘度は、約１３５℃でフェランティ−シャーリー（Ｆｅｒｒａｎｔｉ−Ｓｈｉｒｌｅｙ）コーンプレート粘度計で測定して、約５３．５ｃｐｓであった。

実施例１８のジアミドは次式を有する。

約１４０℃における溶融粘度は、１２−ヒドロキシステアリン酸をベースとする実施例１７におけるジアミドでは約２４ｃｐｓであり、アロイリチン酸をベースとする実施例１８におけるそれでは約４５ｃｐｓであった。

ＯＨ含有の酸を使用することによって、ほぼ室温のおよそ２５℃では実質的に非晶性である物質が得られる。実施例１８の樹脂では約７０℃未満で、その貯蔵弾性率Ｇ’においてかすかな結晶化の証拠が認められる。これらの物質はアミドであるので、それらは他のインキ成分と混和性がある。それと同時に、それらはインキの親水性にも寄与して、紙への接着性およびインキ層への上書き性（ｗｒｉｔａｂｉｌｉｔｙ）が改良される。Ｇ’は、正弦波変形の歪みによって分解した剪断歪みと同位相にある剪断応力の成分と定義される（弾性成分）。

［直鎖カルボン酸から誘導されたジアミド］
＜実施例１９＞
同様にして、実施例１９のジアミドを、約６０ｇのユニシッド（ＵＮＩＣＩＤ）７００（ベーカー・ペトロライト（Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ）から入手可能）と、約３．８グラムのトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン（アルドリッチ・ケミカル・カンパニー（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）から入手可能）とから合成した。その固形の反応生成物の粘度は、約１３５℃の温度でフェランティ−シャーリー（Ｆｅｒｒａｎｔｉ−Ｓｈｉｒｌｅｙ）コーンプレート粘度計で測定して、約２７ｃｐｓであった。

実施例１９のジアミドは次式を有する。

（式中、ｎは１６である。）

＜実施例２０＞
同様にして、実施例２０のジアミドを、約５５ｇのユニシッド（ＵＮＩＣＩＤ）５５０（ベーカー・ペトロライト（Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ）から入手可能）と、約４．１グラムのトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン（アルドリッチ・ケミカル・カンパニー（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）から入手可能）とから合成した。その固形の反応生成物の粘度は、約１３５℃の温度でフェランティ−シャーリー（Ｆｅｒｒａｎｔｉ−Ｓｈｉｒｌｅｙ）コーンプレート粘度計で測定して、約３０ｃｐｓであった。

実施例２０のジアミドは次式を有する。

（式中、ｎは１１である。）

＜実施例２１＞
同様にして、実施例２１のジアミドを、約５５ｇのユニシッド（ＵＮＩＣＩＤ）４２５（ベーカー・ペトロライト（Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ）から入手可能）と、約５．３グラムのトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン（アルドリッチ・ケミカル・カンパニー（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）から入手可能）とから合成した。その固形の反応生成物の粘度は、約１３５℃の温度でフェランティ−シャーリー（Ｆｅｒｒａｎｔｉ−Ｓｈｉｒｌｅｙ）コーンプレート粘度計で測定して、約１６．５ｃｐｓであった。

実施例２１のジアミドは次式を有する。

（式中、ｎは６である。）

約１４０℃での粘度および結晶化開始温度は、反応に使用した出発物質の酸の鎖の長さの関数である。それらの分子配座と、おそらくはそれらが水素結合を形成することが可能であるために、実施例１９〜２１のジアミド物質は、１１０℃を超える比較的高い結晶化開始温度を有している。しかしながら、それらの硬さが高いために、このタイプの物質はインキの堅牢性を改良するためのインキビヒクル成分として使用するのがよい。

［直鎖カルボン酸から誘導されたテトラアミド］
＜実施例２２＞
約５１１．８ｇのユニシッド（ＵＮＩＣＩＤ）７００（ベーカー・ペトロライト（Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ）から入手可能）と、約１５８．８グラムのプリポール（ＰＲＩＰＯＬ）１００６ダイマ酸（ユニケマ（Ｕｎｉｑｅｍａ）から入手可能）とをケトルに加えた。温度が約１３０℃に達し、すべての固形物が溶融してから、撹拌機に電源を投入すると、温度が約１２０℃にまで低下した。２５０ｍＬの滴下ロートから、約５６．５グラムのトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン（アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃｈ）から入手可能）の添加を開始した。添加は約３分の間に完了した。温度の設定を約１８０℃とし、その混合物を撹拌しながら約５時間加熱した。その混合物をアルミニウムフォイルの受皿の中に注ぎ込み、放冷した。その淡褐色のワックス状固形物の粘度は、約１３５℃の温度でフェランティ−シャーリー（Ｆｅｒｒａｎｔｉ−Ｓｈｉｒｌｅｙ）コーンプレート粘度計で測定して、約７０．０ｃｐｓであった。

実施例２２のテトラアミドは次式を有する。

（式中、ｎは１６である。）

＜実施例２３＞
同様にして、実施例２３のテトラアミドを、約４０４．４ｇのユニシッド（ＵＮＩＣＩＤ）５５０（ベーカー・ペトロライト（Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ）から入手可能）と、約１５８．５グラムのプリポール（ＰＲＩＰＯＬ）１００６ダイマ酸（ユニケマ（Ｕｎｉｑｅｍａ）から入手可能）と、約５６．５グラムのトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン（アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃｈ）から入手可能）とから合成した。その淡褐色のワックス状固形物の粘度は、約１３５℃の温度でフェランティ−シャーリー（Ｆｅｒｒａｎｔｉ−Ｓｈｉｒｌｅｙ）コーンプレート粘度計で測定して、約７６．５ｃｐｓであった。

実施例２３のテトラアミドは次式を有する。

（式中、ｎは１１である。）

＜実施例２４＞
同様にして、実施例２４のテトラアミドを、約２０８．１ｇのユニシッド（ＵＮＩＣＩＤ）５５０（ベーカー・ペトロライト（Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ）から入手可能）と、約１００ｇのエンポール（ＥＭＰＯＬ）１００８ダイマ酸（コグニス（Ｃｏｇｎｉｓ）から入手可能）と、約４０．１ｇのトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン（アルドリッチ・ケミカル・カンパニー（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）から入手可能）とから合成した。その粘稠な液体の粘度は、約１３５℃の温度でフェランティ−シャーリー（Ｆｅｒｒａｎｔｉ−Ｓｈｉｒｌｅｙ）コーンプレート粘度計で測定して、約７４．０ｃｐｓであった。

実施例２４のテトラアミドは次式を有する。

（式中、ｎは１１である。）

＜実施例２５＞
同様にして、実施例２５のテトラアミドを、約３０１．８ｇのユニシッド（ＵＮＩＣＩＤ）４２５（ベーカー・ペトロライト（Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ）から入手可能）と、約１５８．８ｇのプリポール（ＰＲＩＰＯＬ）１００６ダイマ酸（ユニケマ（Ｕｎｉｑｅｍａ）から入手可能）と、約５７グラムのトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン（アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃｈ）から入手可能）とから合成した。その淡褐色のワックス状固形物の粘度は、約１３５℃の温度でフェランティ−シャーリー（Ｆｅｒｒａｎｔｉ−Ｓｈｉｒｌｅｙ）コーンプレート粘度計で測定し、約８８．７ｃｐｓであった。

実施例２５のテトラアミドは次式を有する。

（式中、ｎは６である。）

＜実施例２６＞
同様にして、実施例２６のテトラアミドを、約３８９．６ｇのユニシッド（ＵＮＩＣＩＤ）３５０（ベーカー・ペトロライト（Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ）から入手可能）と、約２５０．０ｇのプリポール（ＰＲＩＰＯＬ）１００６ダイマ酸（ユニケマ（Ｕｎｉｑｅｍａ）から入手可能）と、約９９．１グラムのトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン（アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃｈ）から入手可能）とから合成した。

実施例２６のテトラアミドは次式を有する。

（式中、ｎは３である。）

＜実施例２７＞
同様にして、実施例２７のテトラアミドを、約１７６．５ｇのベヘン酸（ユニケマ（Ｕｎｉｑｅｍａ）からプリフラック（Ｐｒｉｆｒａｃ）２９８９として入手可能）と、約１５８．８グラムのプリポール（ＰＲＩＰＯＬ）１００６ダイマ酸（ユニケマ（Ｕｎｉｑｅｍａ）から入手可能）と、約５７ｇのトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン（アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃｈ）から入手可能）とから合成した。その淡褐色のワックス状固形物の粘度は、約１３５℃の温度でフェランティ−シャーリー（Ｆｅｒｒａｎｔｉ−Ｓｈｉｒｌｅｙ）コーンプレート粘度計で測定して、約９５０ｃｐｓであった。

実施例２７のテトラアミドは次式を有する。

（式中、ｎは３である。）

＜実施例２８＞
同様にして、実施例２８のテトラアミドを、約１４５．４ｇのステアリン酸（アルドリッチ・ケミカル・コーポレーション（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐ）から入手可能）と、約１５８．５グラムのプリポール（ＰＲＩＰＯＬ）１００６ダイマ酸（ユニケマ（Ｕｎｉｑｅｍａ）から入手可能）と、約５７ｇのトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン（アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃｈ）から入手可能）とから合成した。

実施例２８のテトラアミドは次式を有する。

（式中、ｎは０である。）

これらのテトラアミド物質は、以下の表２に見られるように、使用した直鎖状カルボン酸の鎖長に依存して、すべての性能範囲をカバーしている。

実施例２３と２４のユニシッド（ＵＮＩＣＩＤ）５５０では少し異なった結果が得られているが、その理由は、異なったメーカーから得られた２種のユニシッド（ＵＮＩＣＩＤ）、ダイマ酸の間の化学量論的な差のためである。

上述の表２に記載されたテトラアミド物質はすべて、ほぼ室温のおよそ２５℃では硬いものである。より長い鎖を有するテトラアミドは、結晶性が高く、溶融粘度が低く、より不透明である。より短い鎖を有するテトラアミドは、非晶性が高く、高い粘度を有すると共に、改良された透明性を有している。

［ヒドロキシル含有カルボン酸から誘導されたテトラアミド］
＜実施例２９＞
同様にして、実施例２９のテトラアミドを、約１０２グラムの１２−ヒドロキシステアリン酸（キャスケム（Ｃａｓｃｈｅｍ）から入手可能）と、約１０５．５ｇのプリポール（ＰＲＩＰＯＬ）１００６ダイマ酸と、約５７グラムのトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン（アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃｈ）から入手可能）とから合成した。

実施例２９のテトラアミドは次式を有する。

＜実施例３０＞
同様にして、実施例３０のテトラアミドを、約１６６ｇの１２−ヒドロキシステアリン酸（キャスケム（Ｃａｓｃｈｅｍ）から入手可能）と、約１５０ｇのエンポール（ＥＭＰＯＬ）１００８ダイマ酸（コグニス（Ｃｏｇｎｉｓ）から入手可能）と、約６０ｇのトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン（アルドリッチ・ケミカル・カンパニー（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）から入手可能）とから合成した。その粘稠な液体の粘度は、約１３５℃でフェランティ−シャーリー（Ｆｅｒｒａｎｔｉ−Ｓｈｉｒｌｅｙ）コーンプレート粘度計で測定して、約１６２．９ｃｐｓであった。

実施例３０のテトラアミドは次式を有する。

＜実施例３１＞
同様にして、実施例３１のテトラアミドを、約３１．７ｇのアロイリチン酸（サビンサ・コーポレーション（Ｓａｂｉｎｓａ Ｃｏｒｐ）から入手可能）と、約３０ｇのエンポール（Ｅｍｐｏｌ）１００８ダイマ酸（コグニス（Ｃｏｇｎｉｓ）から入手可能）と、約１２ｇのトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン（アルドリッチ・ケミカル・カンパニー（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）から入手可能）とから合成した。その固形のテトラアミドの粘度は、約１３５℃でフェランティ−シャーリー（Ｆｅｒｒａｎｔｉ−Ｓｈｉｒｌｅｙ）コーンプレート粘度計で測定して、約６６３．６５ｃｐｓであった。

実施例３１のテトラアミドは次式を有する。

先行する実施例に記載された物質の性質は、使用されたヒドロキシル含有カルボン酸のタイプに依存する。実施例２９および３０においては、１２−ヒドロキシステアリン酸を採用した。実施例２９と３０はいずれも、同じような熱的性質およびレオロジー的性質を有している。それらの粘度は、温度約１４０℃で約１６０ｃｐｓであり、約８０℃の結晶化開始温度を有していた。実施例２９と３０はいずれも、ほぼ室温のおよそ２５℃では透明であった。

実施例３１に使用したアロイリチン酸では、その分子配座のために物質の結晶化が阻害された。それは、約１４０℃では約６５０ｃｐｓの粘度を有していた。この実施例３１の特定のテトラアミドは、ほとんど非晶性であって、約６０℃もの低温であっても結晶化挙動をまったく示さなかった。この物質は、ほぼ室温のおよそ２５℃では極めて硬く且つ透明であったが、もっと脆く、温度約１４０℃では約４０００ｃｐｓの粘度を有するＫＥ１００樹脂の代替え物として、使用することが可能である。

［分岐カルボン酸から誘導されたテトラアミド］
＜実施例３２＞
同様にして、実施例３２のテトラアミドを、約２５ｇのプリポール（ＰＲＩＰＯＬ）１００６ダイマ酸（ユニケマ（Ｕｎｉｑｅｍａ）から入手可能）と、約２４．６ｇのイソステアリン酸（ユニケマ（Ｕｎｉｑｅｍａ）からプリゾリン（Ｐｒｉｓｏｒｉｎｅ）３５０５として入手可能）と、約９．９ｇのトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン（アルドリッチ・ケミカル・カンパニー（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）から入手可能）とから合成した。その固形の反応生成物の粘度は、約１３５℃の温度でフェランティ−シャーリー（Ｆｅｒｒａｎｔｉ−Ｓｈｉｒｌｅｙ）コーンプレート粘度計で測定して、約２３８．５ｃｐｓであった。

実施例３２のテトラアミドは次式を有する。

＜実施例３３＞
同様にして、実施例３３のテトラアミドを、約１５２．４ｇのイソステアリン酸（ユニケマ（Ｕｎｉｑｅｍａ）からプリゾリン（Ｐｒｉｓｏｒｉｎｅ）３５０５として入手可能）と、約１５０ｇのエンポール（ＥＭＰＯＬ）１００８ダイマ酸（コグニス（Ｃｏｇｎｉｓ）から入手可能）と、約６０ｇのトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン（アルドリッチ・ケミカル・カンパニー（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）から入手可能）とから合成した。その粘稠な液体の粘度は、約１３５℃の温度でフェランティ−シャーリー（Ｆｅｒｒａｎｔｉ−Ｓｈｉｒｌｅｙ）コーンプレート粘度計で測定して、約２２９．９ｃｐｓであった。

実施例３３のテトラアミドは次式を有する。

＜実施例３４＞
同様にして、実施例３４のテトラアミドを、約２５．６ｇのネオオクタン酸（エクソン・コーポレーション（Ｅｘｘｏｎ Ｃｏｒｐ．）から入手可能）と、約５０ｇのエンポール（ＥＭＰＯＬ）１００８ダイマ酸（コグニス（Ｃｏｇｎｉｓ）から入手可能）と、約２０ｇのトランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン（アルドリッチ・ケミカル・カンパニー（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）から入手可能）とから合成した。その固形の反応生成物の粘度は、約１３５℃の温度でフェランティ−シャーリー（Ｆｅｒｒａｎｔｉ−Ｓｈｉｒｌｅｙ）コーンプレート粘度計で測定して、約２０１．６ｃｐｓであった。

実施例３４のテトラアミドは次式を有する。

テトラアミドの合成において１，２−トランス−ジアミノシクロヘキサンを使用することによって、より高い非晶性成分を有し、その結果として硬く、透明な物質が得られる。分岐状カルボン酸を使用することによって、鎖の直線性の乱れがさらに大きくなり、半結晶性ないしは非晶性の範囲の物質が得られる。それらは、より低い溶融転移と、さらには改良された靱性とを有する。実施例３２および３３からの物質は、それらの半結晶性挙動を維持しており、温度約１４０℃で約１７５ｃｐｓの粘度、そして温度約１１０℃で約１，２００ｃｐｓの粘度を有している。

実施例３４において使用されたネオオクタン酸によって、さらに高い程度の非晶性含量を有する物質が得られる。実施例３４の物質はさらに、ほぼ室温のおよそ２５℃では硬く、温度約１１０℃では約４１０ｃｐｓの粘度を有し、約４０℃もの低温度であっても複素粘性率には何の変化も示さない。

現在のインキ配合物では、これらの分岐状カルボン酸から誘導されたテトラアミド物質は、公知のテトラアミド類、公知のトリアミド類、およびＫＥ１００樹脂のような非晶性樹脂を全面的または部分的に置き換えることができる。

このテトラアミド物質の結晶化度が低いために、他のインキ成分、特には非晶性樹脂、ＫＥ１００樹脂との混和性が改良され、さらに堅牢性も改良されると考えられる。

［ダイマ酸、アルキレンジアミンおよびカルボン酸から誘導されたテトラアミド］
＜実施例３５＞
同様にして、実施例３５のテトラアミドを、約１００ｇのエンポール（ＥＭＰＯＬ）１００８ダイマ酸（ユニケマ（Ｕｎｉｑｅｍａ）から入手可能）、約１０１．５ｇのイソステアリン酸（ユニケマ（Ｕｎｉｑｅｍａ）からプリゾリン（Ｐｒｉｓｏｒｉｎｅ）３５０５として入手可能）と、約２１．１グラムのエチレンジアミン（アルドリッチ・ケミカル・カンパニー（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）から入手可能）とから合成した。その固形のテトラアミドの粘度は、約１１０℃でフェランティ−シャーリー（Ｆｅｒｒａｎｔｉ−Ｓｈｉｒｌｅｙ）コーンプレート粘度計で測定して、約１４４ｃｐｓであった。

実施例３５のテトラアミドは次式を有する。

（式中、Ｒはエチレンである。）

＜実施例３６＞
同様にして、実施例３６のテトラアミドを、約２５．４ｇのイソステアリン酸（ユニケマ（Ｕｎｉｑｅｍａ）からプリゾリン（ＰＲＩＳＯＲＩＮＥ）３５０５として入手可能）と、約２５ｇのエンポール（ＥＭＰＯＬ）１００８ダイマ酸（コグニス（Ｃｏｇｎｉｓ）から入手可能）と、約３５．１ｇのジェファミン（ＪＥＦＦＡＭＩＮＥ）Ｄ−４００（テキサコ・ケミカル・カンパニー（Ｔｅｘａｃｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）から入手可能）とから合成した。

実施例３６のテトラアミドは次式を有する。

（式中、Ｒは次式のものである。）

直鎖状ステアリン酸から非直鎖状のイソステアリン酸へと分子配座を変化させることによって、インキ用途に対する性質が劇的に改良される。比較として、公知のテトラアミドの比較例１，２の性質も、以下の表３に示す。

テトラアミドの合成において、１７個の炭素原子を有するカルボン酸を存在させることによって、非晶性含量が高濃度で、結晶化度が低い物質が得られる。非晶性/結晶性の比率が高いことによって、さらに、結晶性部分の成長が抑制されるであろう。これらの性質のために、靱性が高く透明な物質が生成する。しかしながら、イソステアリン酸ベースのテトラアミドの分子配座から、熱転移の低い物質が得られ、結晶化の開始が、比較例２では１２６℃であるのに比べて、温度約９２℃で起きる。

ダイマ酸、ならびにアルキレンジアミンおよびカルボン酸から誘導されたテトラアミドは、インキ配合物における非晶性樹脂たとえばレジン（Ｒｅｓｉｎ）３４およびＫＥ１００に加えて、公知のテトラアミド類およびトリアミド類の代替え物とすることができる。

ダイマ酸、ならびにアルキレンジアミンおよびカルボン酸から誘導されたテトラアミドの低い結晶化度は、他のインキ成分、特にレジン（Ｒｅｓｉｎ）３４またはＫＥ１００のような非晶性樹脂との混和性を改良し、さらには、インキの堅牢性も改良すると考えられる。

このテトラアミドの低い結晶化温度（約９０℃）は、その他の結晶性インキ成分とほぼ同じであり、そのために、結晶化させたときにインキをより均質とするのに役立つであろう。

［アミド類を含むインクの調製］
上述のアミド類はすべて、インキ配合物の中に組み入れることができる。インキの一例は以下のものである。以下の成分を溶融、混合、ろ過することによりインキを調製した。

・ポリエチレンワックス（ＰＥ６５５（登録商標）、ベーカー・ペトロライト（Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ）製）、化学式ＣＨ_３（ＣＨ_２）_５０ＣＨ_３）約４３．７９重量部；ユニシッド（Ｕｎｉｃｉｄ）４２５（ベーカー・ペトロライト（Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ）製）をベースとするメチルアミド（実施例４に記載したもの）約１９．３８重量部；
・１当量のＣ−３６ダイマ酸（デラウェア州ニューキャスル（Ｎｅｗ Ｃａｓｔｌｅ，ＤＥ）のユニケマ（Ｕｎｉｑｅｍａ）製）を２当量のエチレンジアミンおよびユニシッド（ＵＮＩＣＩＤ）（登録商標）７００（ベーカー・ペトロライト（Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ）製）と反応させて得られるテトラアミド樹脂であって、米国特許第６，１７４，９３７号明細書の実施例１の記載に従って調製された末端カルボン酸基を有する長鎖炭化水素と反応させることによって得られるもの、約１２．４重量部；
・２当量のアビトール（ＡＢＩＴＯＬ）（登録商標）Ｅヒドロアビエチルアルコール（ハーキュレス・インコーポレーテッド（Ｈｅｒｃｕｌｅｓ Ｉｎｃ．）製）と１当量のイソホロンジイソシアネートを反応させて得られるウレタン樹脂であって、米国特許第５，７８２，９６６号明細書の実施例１の記載に従って調製したもの、約１．８３重量部；
・３当量のステアリルイソシアネートとグリセロールベースのアルコールとのアダクトであって、米国特許第６，３０９，４５３号明細書の実施例４の記載に従って調製したウレタン樹脂、約６．４８重量部；
・ナウガード（ＮＡＵＧＵＡＲＤ）（登録商標）４４５抗酸化剤（ユニロイヤル・ケミカル・カンパニー（Ｕｎｉｒｏｙａｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．）製）、約０．２重量部；および
・米国特許第５，９１９，８３９号明細書の実施例４に記載のシアン染料、約５．９２部

次いで、上述のパーセントを有する、上述のインキキャリヤ成分の約６００グラムを、１リットルのビーカに加え、オーブン中で約１３５℃で加熱して溶融させた。次いで、そのビーカを約１３５℃に設定した加熱マントルの中に入れ、そのビーカの内容物を約４５分間撹拌した。次いで、そうして得られたインキを、モット（Ｍｏｔｔ）ろ過装置の中に組み込んだワットマン（Ｗｈａｔｍａｎ）＃３と０．２ミクロンＮＡＥフィルタとを組み合わせたものを通してろ過した。スイス国（Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）のフルカ・ケミカ（Ｆｌｕｋａ Ｃｈｅｍｉｋａ）製のフィルタ・エイド（ＦＩＬＴＥＲ−ＡＩＤ）を約１重量パーセント添加してろ過を助け、温度約１３５℃で実施すると、約６時間後に完了した。そのインキベースを、約３１グラムの無色のインキベースを含む型の中に注入し、放冷した。そのインキの粘度は約１４０℃で約１０．８６ｃｐｓであった。

Claims (3)

1. 
   
   または
   
   ［式中、Ｒ ^１およびＲ^３は同一であっても異なっていてもよく、３〜２００個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基であり、Ｒ ^１ およびＲ ^３ は少なくとも１個のヒドロキシル基を有していてもよい。］
   の式を有するアミド化合物。
2. インキ組成物において使用するのに好適なアミド化合物を製造するための方法であって、前記方法が、アミンと少なくとも１種のカルボン酸を反応させて、以下のものからなる群より選択されるアミド化合物を製造する方法。
   
   
   および
   
   ［式中、Ｒ ^１およびＲ^３が、同一であっても異なっていてもよく、３〜２００個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基であり、Ｒ ^１ およびＲ ^３ は少なくとも１個のヒドロキシル基を有していてもよい。］
3. インキビヒクルおよび着色剤を含むインキ組成物であって、前記インキビヒクルが、
   
   
   および
   
   ［式中、Ｒ^１およびＲ^３が、同一であっても異なっていてもよい３〜２００個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基であり、Ｒ ^１およびＲ ^３ は、少なくとも１個のヒドロキシル基を有していてもよい。］
   からなる群より選択される少なくとも１つのアミド化合物を含む、インキ組成物。