CN105694588A - 用于眼镜片标记的水可清洁的相变油墨 - Google Patents

用于眼镜片标记的水可清洁的相变油墨 Download PDF

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Abstract

本发明提供了用于打印到眼镜片上的水分散性相变油墨组合物，其包括具有至少一个乙氧基部分的亲水性蜡；具有至少一个羟基的低粘度蜡，其中所述低粘度蜡可与所述亲水性蜡混溶；任选的稳定剂；以及着色剂。本发明提供了包含水分散性相变油墨组合物的喷墨打印机棒或丸粒。

Description

用于眼镜片标记的水可清洁的相变油墨
技术领域
本文描述的是适用于眼镜片的相变油墨。更具体描述的是用于打印到眼镜片上的水分散性相变油墨组合物，其包含具有至少一个乙氧基部分的亲水性蜡；具有至少一个羟基的低粘度蜡，其中所述低粘度蜡可与亲水性蜡混溶；任选的稳定剂；以及着色剂。
背景技术
本文公开的是适合打印到眼镜片上的相变油墨。眼镜片已通过大量镜片制造商作为半成品镜片生产，并且随后分配到各个实验室以制备成品镜片。传统上，通过在每个镜片的纸信封上打印相关信息来提供每种半成品镜片的标记信息。
近来，镜片已通过使用相变油墨进行标记，以使用数字打印机将有关信息直接打印到镜片上。然而，目前已知的相变油墨可显示出关于镜片标记应用的性能问题，包括打印头的堵塞。更多的性能问题包括关于喷射可靠性的需要、镜片上的打印图像的耐久性、在其上不再需要时可从镜片去除的打印图像的需要、以及在镜片上具有良好打印质量的打印图像的需要。此外，镜片上的油墨需要在光学实验室中使用有机溶剂去除或清洁的油墨可为有问题的。
仍存在适合打印到眼镜片上的改良相变油墨的需要。另外，存在适合打印到眼镜片上的改良相变油墨的需要，所述改良相变油墨具有改善的喷射可靠性、在打印到镜片上之后的改良耐久性、提供易于清洁的打印图像，并且提供在亲水性和疏水性镜片两者上的良好粘附、以及提供在透明和深色镜片两者上的良好光学对比度。另外，存在适合打印到眼镜片上的改良相变油墨的需要，其中所述打印图像可用水去除。
发明内容
本发明描述的是用于打印到眼镜片上的水分散性相变油墨组合物，其包含具有至少一个乙氧基部分的亲水性蜡；具有至少一个羟基的低粘度蜡，其中所述低粘度蜡可与亲水性蜡混溶；任选的稳定剂；以及着色剂。
本发明还描述的是包含用于打印到眼镜片上的水分散性相变油墨组合物的喷墨打印机棒或丸粒，其中所述相变油墨组合物包含具有至少一个乙氧基部分的亲水性蜡；具有至少一个羟基的低粘度蜡，其中所述低粘度蜡可与亲水性蜡混溶；任选的稳定剂，其中如果存在的话，则所述任选的稳定剂选自受阻胺、酚及其混合物和组合；以及着色剂。
具体实施方式
本发明提供了特别适合打印到眼镜片上的水分散性相变油墨组合物。在实施例中，水分散性相变油墨组合物提供了改良的喷射可靠性、在打印到镜片上之后的打印图像的改良耐久性、在镜片上易于清洁且提供在亲水性和疏水性镜片两者上的良好粘附的打印图像、以及在透明和深色镜片两者上的良好光学对比度。水分散性相变油墨组合物提供了在镜片上的牢固的打印图像，并且在镜片转运期间保持为牢固和未受损伤的图像，但可根据需要在装运后容易地去除。在实施例中，水分散性相变油墨组合物是水可清洁油墨；即，用水分散性相变油墨组合物打印的图像可用水去除。
在实施例中，用于打印到眼镜片上的水分散性相变油墨组合物包含具有至少一个乙氧基部分的亲水性蜡；具有至少一个羟基的低粘度蜡，其中所述低粘度蜡可与亲水性蜡混溶；任选的稳定剂；以及着色剂。
在其他实施例中，本发明提供了包含用于打印到眼镜片上的水分散性相变油墨组合物的喷墨打印机棒或丸粒，其中所述相变油墨组合物包含具有至少一个乙氧基部分的亲水性蜡；具有至少一个羟基的低粘度蜡，其中所述低粘度蜡可与亲水性蜡混溶；任选的稳定剂，其中如果存在的话，则所述任选的稳定剂选自芳香胺、受阻胺、酚及其混合物和组合；以及着色剂。
当在本文中使用时，具有至少一个乙氧基部分的亲水性蜡意指亲水性蜡具有式–(CH2CH2O)-的至少一个基团。
当在本文中使用时，具有至少一个羟基的低粘度蜡意指低粘度蜡具有式-OH的至少一个基团。
在某些实施例中，本发明提供了水可清洁的固体油墨，在实施例中，本发明提供了黄色油墨或黑色油墨，并且特别适用于镜片标记应用中。水分散性相变油墨组合物包含具有乙氧基部分的亲水性蜡，其提供了特征在于提供通过水容易地清洁的打印图像的油墨。在实施例中，低粘度蜡选择为粘度改进剂。低粘度蜡具有羟基以提供与亲水性蜡的混溶性。在实施例中，稳定剂包括在油墨中。通过阻止羟基的氧化和可能的乙氧基部分的热降解，稳定剂提供了良好的热稳定性。
水分散性相变油墨组合物是在环境温度下水可分散的。水分散性相变油墨组合物可成功地喷射到眼镜片上。形成的图像是耐久的，具有良好的光学对比度，并且用水容易地去除。水分散性相变油墨组合物显示出随着时间过去油墨粘度的良好热稳定性和良好的喷射性能。
水分散性相变油墨组合物包括具有至少一个乙氧基部分的亲水性蜡。任何合适或期望的亲水性蜡均可在本文实施例中加以选择。在实施例中，亲水性蜡是乙氧基化醇。
在实施例中，亲水性蜡是具有下式的乙氧基化醇
CH3-(CH2CH2)n-(CH2CH2O)m-H
其中n是整数，并且其中m是整数，并且其中n和m各自独立地选择，使得碳原子总数目为约20至约50。
在实施例中，亲水性蜡是乙氧基化醇，例如可得自Petrolite且具有下述通式
其中x是约1至约50，例如约5至约40或约11至约24的整数，并且y是约1至约70，例如约1至约50或约1至约40的整数。材料可具有约60℃至约150℃，例如约70℃至约120℃或约80℃至约110℃的熔点，以及约100至约5,000，例如约500至约3,000或约500至约2,500的分子量(Mn)范围。商业例子包括UNITHOX420(Mn＝560)、UNITHOX450(Mn＝900)、UNITHOX480(Mn＝2,250)、UNITHOX520(Mn＝700)、UNITHOX550(Mn＝1,100)、UNITHOX720(Mn＝875)、UNITHOX750(Mn＝1,400)等等。
亲水性蜡可以任何合适或期望的量存在于相变油墨组合物中。在实施例中，基于相变油墨组合物的总重量，亲水性蜡以按重量计约15至约85百分比、或按重量计约20至约75百分比、或按重量计约25至约70百分比的量存在。在某些实施例中，基于相变油墨组合物的总重量，亲水性蜡以按重量计大于约65百分比的量存在于相变油墨组合物中。
水分散性相变油墨组合物包括具有至少一个羟基的低粘度蜡，其中所述低粘度蜡可与亲水性蜡混溶。任何合适或期望的低粘度蜡均可在本文实施例中加以选择。在实施例中，低粘度蜡是在约80至约120℃范围内的温度下，具有约1至约15、或约2至约13、或约3至约10厘泊的粘度的蜡。在实施例中，低粘度蜡是醇蜡。在实施例中，低粘度蜡选自硬脂醇、山嵛醇及其混合物和组合。在实施例中，低粘度蜡是山嵛醇。
低粘度蜡可以任何合适或期望的量存在于相变油墨组合物中。在实施例中，基于相变油墨组合物的总重量，低粘度蜡以按重量计约15至约75百分比、或按重量计约20至约60百分比、或按重量计约25至约50百分比的量存在。
在实施例中，基于相变油墨组合物的总重量，相变油墨组合物中存在的所有蜡的组合总量，包括亲水性蜡和低粘度蜡两者连同任何另外的任选的其他蜡一起，为按重量计约55至约95百分比、或按重量计约65至约90百分比、或按重量计约75至约85百分比。
在实施例中，水分散性相变油墨组合物包括任选的酰胺。任何合适或期望的酰胺均可选择用于本文实施例中。在实施例中，相变油墨组合物包含脂肪酰胺。脂肪酰胺可为任何合适或期望的脂肪酰胺。在实施例中，脂肪酰胺在本文中包括单酰胺、四酰胺、其混合物等等，例如美国专利号6,858,070中描述的。
在实施例中，酰胺包含单酰胺、三酰胺、四酰胺或其混合物。在实施例中，酰胺包含单酰胺、三酰胺和四酰胺的组合。合适的单酰胺可具有至少约50℃，例如约50℃至约150℃的熔点，尽管熔点可超出该范围。合适单酰胺的具体例子包括例如伯单酰胺和仲单酰胺。合适伯酰胺的一些例子有：硬脂酰胺例如可得自ChemturaCorporation的S和可得自Croda的S，山嵛酸酰胺/花生酸酰胺(arachidamide)例如可得自ChemturaCorporation的B和可得自Croda的BR，油酰胺例如可得自ChemturaCorporation的U和可得自Croda的OR，工业级油酰胺例如可得自ChemturaCorporation的O、可得自Croda的O和可得自Uniqema的1753，以及芥酸酰胺例如可得自ChemturaCorporation的E和可得自Croda的ER。合适的仲酰胺的一些例子有：山嵛基山嵛酸酰胺例如可得自ChemturaCorporation的EX666，硬脂基硬脂酰胺例如可得自ChemturaCorporation的S-180和EX-672，硬脂基芥酸酰胺例如可得自ChemturaCorporation的E-180和可得自Croda的212，瓢儿菜基芥酸酰胺例如可得自ChemturaCorporation的E-221，油基棕榈酰胺例如可得自ChemturaCorporation的P-181和可得自Croda的203，以及瓢儿菜基硬脂酰胺例如可得自ChemturaCorporation的S-221。另外的合适酰胺材料包括W40(N,N'-亚乙基双硬脂酰胺)、P181(油基棕榈酰胺)、W45(N,N'-亚乙基双硬脂酰胺)和W20(N,N'-亚乙基双油酰胺)。
在实施例中，酰胺可包含分支三酰胺。分支三酰胺公开于例如美国专利6,860,930。“分支三酰胺”意指三酰胺的结构可这样描绘，使得每个酰胺基团键合到各不相同的包含于分支中的一个原子上或多个原子的基团上，并且使得每个酰胺基团处于不同分支中。“每个酰胺基团处于不同分支中”意指三酰胺不是线性的；“线性的”意指其中所有三个酰胺基团可描绘为处于相同分子链或分支中的分子，例如具有下式的线性三酰胺
等等。为了本发明的目的，线性三酰胺包括其中线可描绘经过三个酰胺基团的那些，即使通常描绘不同的线。例如，具有下式的化合物
为了本发明的目的视为线性化合物，因为它还可如下描绘：
并且相应地不视为用于本文公开的油墨的目的的分支三酰胺。为了本文公开的油墨的目的，“分支三胺”、“分支三酸”、“分支单氨基二酸”和“分支二氨基单酸”具有相似的定义，因为命名的三个官能团各自可描绘为在与另外两个不同的分支中。
合适的分支三酰胺的例子包括(但不限于)由分支三胺生成的那些，所述分支三酰胺具有下式
其中R1是(i)具有约3至约200个碳原子的亚烷基(包括线性、分支、饱和、不饱和、环状、非环状、取代和未被取代的亚烷基，并且其中杂原子例如氧、氮、硫、硅、磷、硼等等可存在于或不存在于亚烷基中)、(ii)具有约6至约200个碳原子的亚芳基(包括未被取代和取代的亚芳基，并且其中如上所述的杂原子可任选存在于亚芳基中)、(iii)具有约7至约200个碳原子的亚芳基烷基(包括未被取代和取代的亚芳基烷基，其中亚芳基烷基的烷基部分可为线性、分支、饱和、不饱和、环状和/或非环状的，并且其中如上所述的杂原子可任选存在于亚芳基烷基的烷基部分和芳基部分中任一或两者中)例如亚苄基等等、或(iv)具有约7至约200个碳原子的亚烷基芳基(包括未被取代和取代的亚烷基芳基，其中亚烷基芳基的烷基部分可为线性、分支、饱和、不饱和、环状和/或非环状的，并且其中如上所述的杂原子可任选存在于亚烷基芳基的烷基部分和芳基部分中任一或两者中)例如亚甲苯基等等，Ra、Rb和Rc各自彼此独立地是(i)氢原子、(ii)具有1个碳原子至约200个碳原子的烷基(包括线性、分支、饱和、不饱和、环状、非环状、取代和未被取代的烷基，并且其中例如上文所述的杂原子可任选存在于烷基中)、(iii)具有6至约200个碳原子的芳基(包括未被取代和取代的芳基，并且其中例如上文所述的杂原子可任选存在于芳基中)、(iv)具有6至约200个碳原子的芳基烷基(包括未被取代和取代的芳基烷基，其中芳基烷基的烷基部分可为线性、分支、饱和、不饱和、环状和/或非环状的，并且其中例如上文所述的杂原子可任选存在于芳基烷基的烷基部分和芳基部分中任一或两者中)例如苄基等等、或(v)具有6至约200个碳原子的烷基芳基(包括未被取代和取代的烷基芳基，其中烷基芳基的烷基部分可为线性、分支、饱和、不饱和、环状和/或非环状的，并且其中例如上文所述的杂原子可任选存在于烷基芳基的烷基部分和芳基部分中任一或两者中)例如甲苯基等等，Rd、Re和Rf各自彼此独立地是(i)具有1至约200个碳原子的烷基(包括线性、分支、饱和、不饱和、环状、非环状、取代和未被取代的烷基，并且其中例如上文所述的杂原子可任选存在于烷基中)、(ii)具有6至约200个碳原子的芳基(包括未被取代和取代的芳基，并且其中例如上文所述的杂原子可任选存在于芳基中)、(iii)具有6至约200个碳原子的芳基烷基(包括未被取代和取代的芳基烷基，其中芳基烷基的烷基部分可为线性、分支、饱和、不饱和、环状和/或非环状的，并且其中例如上文所述的杂原子可任选存在于芳基烷基的烷基部分和芳基部分中任一或两者中)例如苄基等等、或(iv)具有6至约200个碳原子的烷基芳基(包括未被取代和取代的烷基芳基，其中烷基芳基的烷基部分可为线性、分支、饱和、不饱和、环状和/或非环状的，并且其中例如上文所述的杂原子可任选存在于烷基芳基的烷基部分和芳基部分中任一或两者中)例如甲苯基等等，由分支三酸生成的那些，所述分支三酰胺具有下式
其中R2是(i)如上文对于R1描述的亚烷基，Rg、Rj和Rp各自彼此独立地是(i)氢原子、(ii)具有1至约200个碳原子的烷基(包括线性、分支、饱和、不饱和、环状、非环状、取代和未被取代的烷基，并且其中杂原子可任选存在于烷基中)、(iii)具有10至约200个碳原子的芳基(包括未被取代和取代的芳基，并且其中杂原子可任选存在于芳基中)、(iv)具有7至约200个碳原子的芳基烷基(包括未被取代和取代的芳基烷基，其中芳基烷基的烷基部分可为线性、分支、饱和、不饱和、环状和/或非环状的，并且其中杂原子可任选存在于芳基烷基的烷基部分和芳基部分中任一或两者中)例如苄基等等、或(v)具有7至约200个碳原子的烷基芳基(包括未被取代和取代的烷基芳基，其中烷基芳基的烷基部分可为线性、分支、饱和、不饱和、环状和/或非环状的，并且其中杂原子可任选存在于烷基芳基的烷基部分和芳基部分中任一或两者中)例如甲苯基等等，Rh、Rk和Rq各自彼此独立地是(i)氢原子、(ii)具有1至约200个碳原子的烷基(包括线性、分支、饱和、不饱和、环状、非环状、取代和未被取代的烷基，并且其中杂原子可任选存在于烷基中)、(iii)具有6至约200个碳原子的芳基(包括未被取代和取代的芳基，并且其中杂原子可任选存在于芳基中)、(iv)具有7至约200个碳原子的芳基烷基(包括未被取代和取代的芳基烷基，其中芳基烷基的烷基部分可为线性、分支、饱和、不饱和、环状和/或非环状的，并且其中杂原子可任选存在于芳基烷基的烷基部分和芳基部分中任一或两者中)例如苄基等等、或(v)具有7至约200个碳原子的烷基芳基(包括未被取代和取代的烷基芳基，其中烷基芳基的烷基部分可为线性、分支、饱和、不饱和、环状和/或非环状的，并且其中杂原子可任选存在于烷基芳基的烷基部分和芳基部分中任一或两者中)例如甲苯基等等，由分支二氨基单酸化合物生成的那些，所述分支三酰胺具有下式
其中R1、Ra、Rb、Rd、Re、Rg和Rh如上定义，由分支单氨基二酸化合物生成的那些，所述分支三酰胺具有下式
其中R2、Ra、Rd、Rg、Rh、Rj和Rk如上定义等等，其中在取代的烷基、亚烷基、芳基、亚芳基、芳基烷基、亚芳基烷基、烷基芳基和亚烷基芳基上的取代基可为(但不限于)羟基、卤素原子、亚胺基、铵基、氰基、吡啶基团、吡啶鎓基、醚基、醛基、酮基、酯基、羰基、硫代羰基、硫酸酯基、磺酸酯基、磺酸基、硫化物基、亚砜基、膦基、鏻基、磷酸酯基、腈基、巯基、硝基、亚硝基、砜基、叠氮基、偶氮基、氰酸根基、羧酸酯基、其混合物等等，其中两个或更多个取代基可连接在一起以形成环。
在一个具体实施例中，当三酰胺具有下式时，
R1+Ra+Rb+Rc+Rd+Re+Rf中的碳原子总数目为7至不超过约500。在另一个具体实施例中，Ra、Rd、Rb、Re、Rc和Rf各自彼此独立地具有不超过约50个碳原子，并且在另外一个具体实施例中，不超过约48个碳原子，尽管碳原子数目可超出这些范围。
在一个具体实施例中，当三酰胺具有下式时，
R2+Rg+Rh+Rj+Rk+Rp+Rq中的碳原子总数目为7至不超过约500。在另一个具体实施例中，Rg、Rh、Rj、Rk、Rp和Rq各自彼此独立地具有不超过约50个碳原子，并且在另外一个具体实施例中，不超过约48个碳原子，尽管碳原子数目可超出这些范围。
在一个具体实施例中，当三酰胺具有下式时，
R1+Ra+Rb+Rd+Re+Rg+Rh中的碳原子总数目为7至不超过约500。在另一个具体实施例中，Ra、Rd、Rb、Re、Rg和Rh各自彼此独立地具有不超过约50个碳原子，并且在另外一个具体实施例中，不超过约48个碳原子，尽管碳原子数目可超出这些范围。
在一个具体实施例中，当三酰胺具有下式时，
R2+Ra+Rd+Rg+Rh+Rj+Rk中的碳原子总数目为7至不超过约500。在另一个具体实施例中，Ra、Rd、Rg、Rh、Rj和Rk各自彼此独立地具有不超过约50个碳原子，并且在另外一个具体实施例中，不超过约48个碳原子，尽管碳原子数目可超出这些范围。
必须强调第一式中的并非所有酰胺基团均需与R1或R2基团中的相同原子直接键合，并且在一个具体实施例中，每个酰胺基团与R1或R2中的不同原子键合。
在一个具体实施例中，分支三酰胺具有下式
其中x、y和z各自独立地代表丙烯氧基重复单元数目，并且x+y+z为约5至约6，并且其中p、q和r各自彼此独立地是代表重复-(CH2)-单元数目的整数，并且为约15至约60。三酰胺组合物通常作为材料的混合物得到(其中p、q和r为该组合物中每个峰值平均链长的数值)而不是均匀的组合物(其中每个分子对于p、q和r具有相同的值)，必须理解的是，在混合物中，某些单个链可以比给定数值更长或更短。
如下制备可如美国专利6,860,930的实例II中所述制备的三酰胺蜡。向1,000毫升四颈圆底烧瓶(其配备Trubore搅拌器、N2入口、具有冷凝器的迪安-斯达克榻分水器以及N2出口和热电偶-温度控制器)中，加入350.62克(0.3675摩尔)550(得自Baker-PetroliteCorp.，Cincinnati，Ohio的单酸，具有式CH3(CH2)nCOOH，其中n具有约37的平均值，并且被认为具有约34至约40的范围)和0.79克524(得自UniroyalChemicalCompany，Inc.，Middlebury，Conn.的抗氧化剂)。将混合物加热至115℃以熔化，并且在大气压力下在N2下搅拌。51.33克(0.1167摩尔)T-403(得自HuntsmanCorporation，Houston，Texas的三胺混合物，具有下式
其中x、y和z各自为代表重复丙烯氧基单元数目的整数，其中x、y和z可各自为零，并且其中x+y+z的总和为约5至约6)随后加入反应混合物中，并且使反应温度经过0.5小时逐步增至200℃，并且在该温度下保持另外3小时。一些水通过缓慢吹入N2而带出，并且当混合物温度达到约180℃时，冷凝到榻分水器内。随后去除榻分水器和冷凝器，并且应用真空(约25mmHg)约0.5小时且随后释放。将液体产物冷却至约150℃且倾入铝内以固化。所得到的产物被认为具有下式
其中x、y和z如上定义。
在实施例中，所选择的酰胺是三酰胺。对于相同分子量，与使用四酰胺相比较，三酰胺可提供低粘度的特点。在一个具体实施例中，酰胺是分支三酰胺。
酰胺可以任何合适或期望的量存在于相变油墨组合物中。在实施例中，基于相变油墨组合物的总重量，酰胺以按重量计约0.5至约10百分比、或按重量计约1至约8百分比、或按重量计约2至约6百分比的量存在。
水分散性相变油墨组合物还可包含稳定剂。任何合适或期望的稳定剂均可在本文实施例中加以选择。在实施例中，稳定剂选自受阻胺、酚、芳香胺抗氧化剂稳定剂、及其混合物和组合。
稳定剂可以任何合适或期望的量存在于相变油墨组合物中。在实施例中，基于相变油墨组合物的总重量，稳定剂以按重量计约0.05至约3百分比、或按重量计约0.1至约2百分比、或按重量计约0.2至约1百分比的量存在。
油墨还可包括常规添加剂，以利用与此类常规添加剂相关的已知功能性。此类添加剂可包括例如至少一种抗氧化剂、消泡剂、爽滑剂和匀染剂、澄清剂、粘度改进剂、粘合剂、增塑剂等等。在实施例中，相变油墨组合物包括由增塑剂、稳定剂、抗氧化剂、消泡剂、爽滑剂和匀染剂、澄清剂、粘度改进剂、粘合剂及其混合物和组合组成的组的成员。
油墨可任选含有抗氧化剂，以使免于氧化的损害，并且当作为经加热熔体存在于油墨储库内时，还使油墨组分免于氧化。合适抗氧化剂的例子包括N,N'-六亚甲基双(3,5-二叔丁基-4-羟基氢化肉桂酰胺)(1098，可得自BASF)；2,2-双(4-(2-(3,5-二叔丁基-4-羟基氢化肉桂酰氧基))乙氧基苯基)丙烷(TOPANOL-205，可得自Vertellus)；三(4-叔丁基-3-羟基-2,6-二甲基苄基)异氰脲酸酯(Aldrich)；2,2'-亚乙基双(4,6-二叔丁基苯基)氟亚膦酸酯(398，可得自AlbermarleCorporation)；四(2,4-二叔丁基苯基)-4,4'-联苯二亚膦酸酯(Aldrich)；季戊四醇四硬脂酸酯(TCIAmerica)；三丁基铵次磷酸盐(Aldrich公司)；2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚(Aldrich)；2,4-二叔丁基-6-(4-甲氧基苄基)苯酚(Aldrich)；4-溴-2,6-二甲基苯酚(Aldrich)；4-溴-3,5-二二甲基苯酚(Aldrich)；4-溴-2-硝基苯酚(Aldrich)；4-(二乙基氨基甲基)-2,5-二甲基苯酚(Aldrich)；3-二甲氨基苯酚(Aldrich)；2-氨基-4-叔戊基苯酚(Aldrich)；2,6-双(羟甲基)-对甲酚(Aldrich)；2,2'-亚甲基联苯酚(Aldrich)；5-(二乙基氨基)-2-亚硝基苯酚(Aldrich)；2,6-二氯-4-氟苯酚(Aldrich)；2,6-二溴氟苯酚(Aldrich)；α-三氟-邻甲酚(Aldrich)；2-溴-4-氟苯酚(Aldrich)；4-氟苯酚(Aldrich)；4-氯苯基-2-氯-1,1,2-三氟乙基砜(Aldrich)；3,4-二氟苯基乙酸(Aldrich)；3-氟苯基乙酸(Aldrich)；3,5-二氟苯乙酸(Aldrich)；2-氟苯基乙酸(Aldrich)；2,5-双(三氟甲基)苯甲酸(Aldrich)；乙基-2-(4-(4-(三氟甲基)苯氧基)苯氧基)丙酸酯(Aldrich)；四(2,4-二叔丁基苯基)-4,4'-联苯二亚膦酸酯(Aldrich)；4-叔戊基苯酚(Aldrich)；3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯乙醇(Aldrich)；76、445、512和524(由ChemturaCorporation制造)；等等，及其混合物。当存在时，抗氧化剂可以任何期望或有效量存在于油墨中，例如按油墨的重量计约0.25百分比至约10百分比，或按油墨的重量计约1百分比至约5百分比。
水分散性相变油墨组合物还可包含着色剂。可选择任何合适或期望的着色剂，包括染料、颜料及其混合物和组合。在实施例中，着色剂选自染料、颜料及其混合物和组合。在具体实施例中，着色剂是染料。在其他实施例中，着色剂是颜料。在某些实施例中，着色剂是黄色染料。在某些其他实施例中，着色剂是黑色染料。
任何期望或有效的着色剂均可用于油墨中，包括染料、颜料、其混合物等等，条件是着色剂可溶解或分散于油墨媒介物中。组合物可与常规油墨着色剂材料组合使用，例如显色指数(C.I.)溶剂染料、分散染料、改性酸性和直接染料、碱性染料、硫化染料、还原染料等等。
合适染料的例子包括红492(BASF)；红G(PylamProducts)；直接亮粉B(OrientalGiantDyes)；直接红3BL(ClassicDyestuffs)；亮红3BW(BayerAG)；柠檬黄6G(UnitedChemie)；耐晒黄3G(Shaanxi)；AizenSpilon黄C-GNH(HodogayaChemical)；Bemachrome黄GDSub(ClassicDyestuffs)；亮黄4GF(Clariant)；Cibanone黄2G(ClassicDyestuffs)；黑RLI(BASF)；黑CN(PYLAMProducts)；赛夫尼黑RLSN(Clariant)；吡唑黑BG(Clariant)；黑101(Rohm&Haas)；Diaazol黑RN(ICI)；蓝670(BASF)；蓝GN(PylamProducts)；赛夫尼蓝GLS(Clariant)；勒克司坚牢蓝MBSN(PYLAM产品)；Sevron蓝色5GMF(ClassicDyestuffs)；蓝750(BASF)；Keyplast蓝(KeystoneAnilineCorporation)；黑X51(BASF)；经典溶剂黑7(ClassicDyestuffs)；苏丹蓝670(C.I.61554)(BASF)；苏丹黄146(C.I.12700)(BASF)；苏丹红462(C.I.26050)(BASF)；C.I.分散黄238；海王星红BaseNB543(BASF，CI溶剂红49)；蓝FF-4012(BASF)；黑色BR(CI溶剂黑35)(ChemischeFabriekTriadeBV)；MortonMorplas品红36(C.I.溶剂红172)；金属酞菁着色剂，例如公开于美国专利号6221137中的那些等等。还可使用聚合物染料，如例如公开于美国专利5,621,022和美国专利5,231,135中，且由例如Milliken&Company商购可得的那些，如Milliken油墨黄869、Milliken油墨蓝92、Milliken油墨红357、Milliken油墨黄1800、Milliken油墨黑8915-67、未切割的橙X-38、未切割的蓝X-17、溶剂黄162、酸性红52、溶剂蓝44和未切割的紫色X80。
在实施例中，着色剂包含黄色染料。在其他实施例中，着色剂包含黑色染料。在实施例中，着色剂是如美国专利6,590,082中所述的偶氮吡啶酮着色剂。在实施例中，着色剂是如美国专利7,294,730中所述的偶氮吡啶酮着色剂。
着色剂以任何期望或有效量存在于油墨中，在实施例中，基于油墨的总重量，着色剂以按重量计约0.1至约10百分比、或约0.2至约7百分比、或约0.5至约5百分比的量存在。
水分散性相变油墨组合物在本文中任选还包含增效剂。可采用任何合适或期望的增效剂。在实施例中，铜酞菁衍生物用作增效剂，用于改良颜料沉着的相变油墨的分散稳定性。
水分散性相变油墨组合物在本文中可含有分散剂。可采用任何合适或期望的分散剂。在实施例中，分散剂可为AdelaGoredema等人的美国专利7,973,186中所述的分散剂。在具体实施例中，分散剂是具有下式的化合物
或其混合物；其中R和R’相同或不同，并且其中R和R’独立地选自具有约37个碳原子的线性烷基和具有约47个碳原子的线性烷基，并且其中m是约1至约30的整数。
分散剂可任选为聚合物分散剂，例如以名称出售的那些，在实施例中，可得自TheLubrizolCorporation的1700、32000、13240。
分散剂可以任何期望或有效量在相变油墨组合物中提供。在实施例中，基于相变油墨组合物中的颜料的总重量，分散剂可以约1至约500百分比、或约10至约300百分比、或约30至约200百分比总分散剂的量存在。
水分散性相变油墨组合物可通过任何期望或合适的方法进行制备。例如，油墨成分可混合在一起，随后加热到至少约100℃至不超过约140℃的温度(尽管温度可超出该范围)，并且搅拌直至获得均质油墨组合物，随后使油墨冷却至环境温度(通常为约20至约25℃)。本公开内容的油墨在环境温度下是固体的。在一个具体实施例中，在该形成过程期间，将处于其熔化状态的油墨倾入模子内，且随后允许冷却且固化以形成油墨棒。
在实施例中，喷墨打印机棒或丸粒在本文中包含用于打印到眼镜片上的水分散性相变油墨组合物，所述水分散性相变油墨组合物包含具有至少一个乙氧基部分的亲水性蜡；具有至少一个羟基的低粘度蜡，其中所述低粘度蜡可与亲水性蜡混溶；任选的稳定剂，其中如果存在的话，则所述任选的稳定剂选自受阻胺、酚及其混合物和组合；以及着色剂。
本发明提供了具有所选组分的特定组合和相对比例的水分散性相变油墨组合物。在实施例中，特定组合包含亲水性蜡和低粘度蜡(其与亲水性蜡可混溶)两者、任选的稳定剂(在实施例中，酰胺)和着色剂的组合。本发明人已发现该特定组合和成分比例提供了改良的喷射可靠性的特性，在打印到镜片上之后的改良耐久性，在镜片上易于清洁的打印图像，可用水去除，并且提供在亲水性和疏水性镜片两者上的良好粘附，以及在透明和深色镜片两者上的良好光学对比度。
本文公开的油墨可用于直接打印喷墨过程和间接(胶印)打印喷墨应用的装置中。另一个实施例涉及包括下述的过程：将如本文公开的油墨掺入喷墨打印装置内，使油墨熔化，并且促使熔化油墨的小滴以成像模式喷出到记录基片上。直接打印过程也公开于例如美国专利5,195,430中。如本文公开制备的油墨可用于间接(胶印)打印喷墨应用的装置中。另一个实施例涉及包括下述的过程：将如本文公开制备的油墨掺入喷墨打印装置内，使油墨熔化，并且促使熔化油墨的小滴以成像模式喷出到中间转移部件上，并且将油墨以成像模式从中间转移部件转移到最终的记录基片。在一个具体实施例中，将中间转移部件加热至高于最终记录片和低于打印装置中的熔化油墨的温度。胶印或间接打印过程也公开于例如美国专利5,389,958中。在一个具体实施例中，打印装置采用压电打印过程，其中通过压电振动元件的振荡，促使油墨的小滴以成像模式喷出。
在实施例中，本文方法包括将如本文描述的相变油墨组合物掺入喷墨打印装置内；使油墨组合物熔化；并且促使熔化油墨的小滴以成像模式喷出到基片上。
喷墨温度可为任何合适或期望的喷射温度，在实施例中，喷射温度为约50℃至约150℃或约50℃至约140℃，或更通常为约100℃至约140℃。油墨组合物一般具有在喷射温度下(在一个实施例中，不低于约50℃，在另一个实施例中，不低于约60℃，并且在另外一个实施例中，不低于约70℃，并且在一个实施例中，不高于约150℃，并且在另一个实施例中，不高于约145℃，尽管喷射温度可超出这些范围)的下述熔体粘度：在一个实施例中，不超过约30厘泊，在另一个实施例中，不超过约20厘泊，并且在另外一个实施例中，不超过约15厘泊，并且在一个实施例中，不小于约2厘泊，在另一个实施例中，不小于约5厘泊，并且在另外一个实施例中，不小于约7厘泊，在另一个实施例中，在小于约40℃的温度下大于约105厘泊，在另一个实施例中，在不小于约70℃的温度下小于约15厘泊，尽管熔体粘度可超出这些范围。
在一个具体实施例中，油墨以低温喷射，特别是低于约150℃的温度，在一个实施例中，约40℃至约150℃，在另一个实施例中，约50℃至约145℃，并且在另外一个实施例中，约60℃至约125℃，尽管喷射温度可超出这些范围。
在一个具体实施例中，将本文油墨组合物喷射到眼镜片上。眼镜片可涂布有亲水性涂层或疏水性涂层。例如，本文油墨组合物适合将图像打印到镜片，例如由EssilorInternationalSA(法国)商购可得的那些上。镜片可为玻璃或有机眼镜片。镜片可为聚合物组合物镜片，例如注射成型的聚碳酸酯或热固性浇铸镜片可例如涂布有抗反射或其他涂层。
实例
提交下述实例以进一步限定本公开内容的各个方面。这些实例预期仅是举例说明性的，并且不预期限制本公开内容的范围。另外，份和百分比按重量计，除非另有说明。
油墨。制备具有表1和2中提供的组分的油墨实例。通过将组分以表1中所示的量组合在配备磁性搅拌和加热的烧杯中，加热至约130℃的温度且搅拌约2小时的时期。随后将油墨通过1μm滤纸过滤，以获得所需油墨。
表1
表2
655是基于烃的蜡，其为具有下述通式的聚乙烯(Mn约655)的均聚物
其中x是1至200的整数，由BakerPetrolite商购可得。
5714A蜡是由AlfaChemicalsLtd商购可得的微晶蜡。
PinecrystalTMKE-311是由ArakawaChemicalIndustries，Ltd商购可得的氢化枞(松香)酸的甘油三酯。
S-180是可得自ChemturaCorporation的硬脂基硬脂酰胺。
山嵛醇，CH3(CH2)20CH2OH，低粘度蜡，作为22-98得自SasolNorthAmericaInc.，Westlake，LA。
UnithoxTM550，具有式CH3-(CH2CH2)n-(CH2CH2O)m-H的亲水性蜡，得自BakerHughes。
如下制备如美国专利6,860,930的实例II中所述制备的三酰胺蜡。向1,000毫升四颈圆底烧瓶(其配备Trubore搅拌器、N2入口、具有冷凝器的迪安-斯达克榻分水器以及N2出口和热电偶-温度控制器)中加入350.62克(0.3675摩尔)550(得自Baker-PetroliteCorp.，Cincinnati，Ohio的单酸，具有式CH3(CH2)nCOOH，其中n具有约37的平均值，并且被认为具有约34至约40的范围)和0.79克524(ChemturaCorporation)。将混合物加热至115℃以熔化，并且在大气压力下在N2下搅拌。51.33克(0.1167摩尔)T-403(得自HuntsmanCorporation，Houston，Texas的三胺混合物，具有下式
其中x、y和z各自为代表重复丙烯氧基单元数目的整数，其中x、y和z可各自为零，并且其中x+y+z的总和为约5至约6)随后加入反应混合物中，并且使反应温度经过0.5小时逐步增至200℃，并且在该温度下保持另外3小时。一些水通过缓慢吹入N2而带出，并且当混合物温度达到约180℃时，冷凝到榻分水器内。随后去除榻分水器和冷凝器，并且应用真空(约25mmHg)约0.5小时且随后释放。将液体产物冷却至约150℃且倾入铝内以固化。所得到的产物被认为具有下式
其中x、y和z如该实例中上文定义。
包含具有下式的着色剂的黄色染料
如美国专利6,590,082的实例II中所述制备。在4升烧杯中，将十八醇(270克，1.0摩尔；得自Sigma-AldrichCo.，Milwaukee，Wis.)、靛红酸酐(24克，1.5摩尔；得自Sigma-AldrichCo.)和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(56克，0.50摩尔；得自Sigma-AldrichCo.)在1,000毫升二甲基甲酰胺中的混合物搅拌且加热至100℃。发生剧烈的气体放出。在10分钟后，将所得的褐色溶液加热至150℃共15分钟。随后将反应混合物冷却至50℃且剧烈搅拌，同时加入3,000毫升甲醇。将所得的悬浮液搅拌0.5小时，随后为真空过滤。因此获得的固体用4x300毫升份的甲醇在过滤漏斗中洗涤，且随后在空气中干燥，以获得作为白色粉末的产物邻氨基苯甲酸硬脂酯(330.5克，85百分比得率)。
如下制备N-硬脂基吡啶酮。向配备搅拌器和恒温装置的2升烧瓶内，装入十八胺(硬脂胺，18.9克，0.07摩尔；得自Sigma-AldrichCo.)，随后装入氰基乙酸乙酯(7.9克，0.07摩尔；得自SpectrumChemicals，NewBrunswick，N.J.)。将所得到的混合物搅拌且加热至120℃内部温度共1小时。随后向热反应混合物中序贯加入乙酰乙酸乙酯(10.08克，0.0775摩尔；得自LonzaGroup，Group)、哌啶(11.0克，0.13摩尔；得自Sigma-AldrichCo.)和60毫升溶剂混合物，所述溶剂混合物含有5重量份甲苯和1重量份1,2-二甲氧基乙烷。反应在120℃下进行另外24小时。随后通过在真空中蒸馏去除溶剂，并且将剩余粘稠液体小心地倾入甲醇(80毫升)、去离子水(20毫升)和浓盐酸(16毫升，2.5摩尔)的溶液内。立即形成固体沉淀物，并且将浆料真空过滤，随后用2x50毫升份的80％含水甲醇冲洗固体滤饼。因此获得的滤饼风干24小时，以提供作为淡褐色粉末的24.5克(0.061摩尔，87百分比得率)N-硬脂基吡啶产物。
向配备搅拌器和温度计的1升圆底烧瓶内，装入邻氨基苯甲酸硬脂酯(136.4克，0.35摩尔)、冰乙酸(145克)、十二烷基苯磺酸(16克；作为S-101得自StepanChemicals，Northfield，Ill.)和蒸馏水(28克)。在邻氨基苯甲酸硬脂酯完全溶解后，将所得到的混合物在冰浴中冷却至5至10℃的温度。其后，亚硝基硫酸(NSA)(含有在硫酸中按重量计40百分比的NSA的商业溶液，得自Sigma-AldrichCo.；114.4克，0.36摩尔)以使得溶液温度不超过15℃的速率逐滴加入。该反应导致相应的重氮盐形成。随后通过添加氨基磺酸猝灭残留的过量NSA。
向配备机械搅拌器的10升烧杯内，装入硬脂基吡啶酮(201.3克，0.5摩尔)、蒸馏水(4升)、氢氧化钠(100克，2.5摩尔)、乙酸钠(287.18克，3.5摩尔)和异丙醇(2升)。将溶液充分搅拌30分钟。混浊溶液随后通过Whatman#4滤纸过滤，并且将滤液送回10升烧杯中。
将冷重氮盐溶液缓慢倾入吡啶酮溶液内，导致亮黄色沉淀物的立即形成。在搅拌30分钟后，将沉淀物真空过滤。随后通过将固体再分配到4升份的水内且过滤的过程，用蒸馏水将黄色固体充分洗涤，重复该过程直至滤液的电导率很低。随后用甲醇(3升)冲洗固体，并且在40℃下干燥，以获得作为亮黄色粉末的217.2克(79百分比)的最终干燥得率。
445是芳香胺抗氧化剂稳定剂，4,4'-双(α,α-二甲基苄基)二苯胺，由ChemturaCorporation商购可得。
油墨如下进行表征。
表3
使用50毫米锥板几何形状在AR1000流变仪上测定材料的粘度特性，所述AR1000流变仪得自RheometricsCorporation，现在的TAInstruments，Inc。
DSC：使用DuPont2100热量计以10℃/分钟的扫描速率，通过差示扫描量热法测量熔点。
通过在玻璃罐中在烘箱中以125℃蒸煮油墨，并且随后监控粘度变化，来测试油墨的热稳定性。如表4中所示的结果举例说明在125℃下蒸煮最高达6至9天后，粘度的极佳热稳定性，这是可靠的喷射性能的期望特点。粘度意指在110℃和125℃下的厘泊。
表4
此外，当在不同频率上扫描时，本文的油墨显示关于粘度期望的牛顿行为。
实例2和3的油墨显示在125℃下良好的喷射性能。喷射到镜片上的实例2的油墨可经受住耐久性测试，其中将在其上具有喷射的油墨图像的镜片放入纸信封内，将含有成像镜片的信封摇动，随后检查以测定在摇动信封后是否存在任何被抖落的油墨。不存在任何被抖落的油墨。通过将水喷到镜片上且随后用布擦拭，可容易地去除喷射到镜片上的实例2的油墨，因此证实用水易于清洁。在静置过夜后，一克实例2或实例3的油墨可容易地分散到60毫升水内，而对于相同时间段，1克实例1的对照油墨在60毫升水中完全不可分散，因此证实油墨实例2和3的水分散性。

Claims (10)

1.一种用于打印到眼镜片上的水分散性相变油墨组合物，所述水分散性相变油墨组合物包含：
具有至少一个乙氧基部分的亲水性蜡；
具有至少一个羟基的低粘度蜡，其中所述低粘度蜡可与所述亲水性蜡混溶；
任选的稳定剂；和
着色剂。
2.根据权利要求1所述的水分散性相变油墨组合物，其还包含：
酰胺。
3.根据权利要求1所述的水分散性相变油墨组合物，其中所述亲水性蜡是乙氧基化醇。
4.根据权利要求1所述的水分散性相变油墨组合物，其中所述亲水性蜡是是具有下式的乙氧基化醇
CH3-(CH2CH2)n-(CH2CH2O)m-H
其中n是整数，并且其中m是整数，并且其中n和m各自独立地选择，使得碳原子总数目为约20至约50。
5.根据权利要求1所述的水分散性相变油墨组合物，其中所述低粘度蜡是在约80℃至约120℃范围内的温度下，具有约1至约15厘泊的粘度的蜡。
6.一种包含用于打印到眼镜片上的水分散性相变油墨组合物的喷墨打印机棒或丸粒，其中所述相变油墨组合物包含：
具有至少一个乙氧基部分的亲水性蜡；
具有至少一个羟基的低粘度蜡，其中所述低粘度蜡可与所述亲水性蜡混溶；
任选的稳定剂，其中如果存在的话，则所述任选的稳定剂选自受阻胺、酚及其混合物和组合；和
着色剂。
7.根据权利要求6所述的喷墨打印机棒或丸粒，其还包含：
酰胺。
8.根据权利要求6所述的喷墨打印机棒或丸粒，其中所述亲水性蜡是乙氧基化醇。
9.根据权利要求6所述的喷墨打印机棒或丸粒，其中所述低粘度蜡是醇蜡。
10.根据权利要求6所述的喷墨打印机棒或丸粒，其中所述酰胺选自单酰胺、三酰胺、四酰胺及其混合物和组合。
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