DE102015223781B4 - Wasserdispergierbare Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung, Tintenstrahldruckstab oder Kügelchen - Google Patents

Wasserdispergierbare Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung, Tintenstrahldruckstab oder Kügelchen Download PDF

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Abstract

Wasserdispergierbare Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung zum Drucken auf ophthalmischen Linsen, umfassend:ein hydrophiles Wachs mit mindestens einer Ethoxyleinheit, wobei das hydrophile Wachs in einer Menge von 15 bis 85 Gewichtsprozent vorhanden ist, bezogen auf das Gesamtgewicht der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung;ein niederviskoses Wachs mit mindestens einer Hydroxylgruppe, wobei das niederviskose Wachs mit dem hydrophilen Wachs mischbar ist, und wobei das niederviskose Wachs ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Stearylalkohol, Behenylalkohol und Mischungen davon, wobei das niederviskose Wachs in einer Menge von 15 bis 75 Gewichtsprozent vorhanden ist, bezogen auf das Gesamtgewicht der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung;einen fakultativen Stabilisator; undein Farbmittel, wobei das Farbmittel in einer Menge von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent vorhanden ist, bezogen auf das Gesamtgewicht der Druckfarbe, wobei das Farbmittel die folgende Formel hat:undwobei die kombinierte Gesamtmenge des gesamten Wachses, das in der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung vorhanden ist, von 55 bis 95 Gewichtsprozent beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung.

Description

  • Hierin offenbart wird eine wasserdispergierbare Phasenwechsel-Druckfarbe zum Drucken auf ophthalmischen Linsen. Ophthalmische Linsen wurden bislang als halbfertige Linsen von Linsengroßherstellern produziert und dann an einzelne Laboratorien vertrieben, um die fertigen Linsen herzustellen. Herkömmlicherweise wurden Etiketteninformationen für jede halbfertige Linse durch Drucken der relevanten Informationen auf einem Papierumschlag für jede Linse bereitgestellt. Außerdem werden ein Tintenstrahldruckerstab - oder kügelchen offenbart, die diese Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung umfassen.
  • In jüngerer Zeit wurden Linsen durch die Verwendung einer Phasenwechsel-Druckfarbe etikettiert, sodass die relevanten Informationen mittels eines digitalen Druckers direkt auf die Linse gedruckt wurden. Allerdings kann eine derzeit bekannte Phasenwechsel-Druckfarbe Leistungsprobleme für Linsenetikettierungsanwendungen aufweisen, die das Verstopfen von Druckerköpfen einschließen. Zu weiteren Leistungsproblemen gehören die Notwendigkeit für die Zuverlässigkeit der Strahlabgabe, Dauerhaftigkeit des auf die Linse gedruckten Bildet, die Notwendigkeit, dass gedruckte Bilder von der Linse entfernbar sind, wenn sie nicht mehr darauf benötigt werden, und die Notwendigkeit, dass die auf die Linse gedruckten Bilder von guter Druckqualität sind. Ferner können Druckfarben, welche die Verwendung eines organischen Lösungsmittels in optischen Laboratorien zur Entfernung oder Reinigung der Druckfarbe auf der Linse erforderlich machen, problematisch sein.
  • DE 10 2013 223 280 A1 betrifft eine Phasenwechseltintenzusammensetzung, umfassend ein Wachs, ein optionales Färbemittel und ein modifiziertes Polysaccharidwachs.
  • DE 10 2010 061 931 A1 betrifft eine Phasenwechseltintenzusammensetzung, umfassend mindestens ein Farbmittel und ein Tintenträgermittel, welches eine Polyhydroxyalkanoadverbindung umfasst.
  • US 2014/0092165 A1 offenbart eine Phasenwechseltintenzusammensetzung, umfassend ein Pigment, einen Träger, ein Dispergiermittel und einen Synergisten, wobei für eine gegebene Probe des Synergisten 80 bis 100 Prozent der Probe einen volumenmittleren Teilchendurchmesser von 50 bis 200 Nanometer aufweisen, wobei der Synergist eine Oberfläche von 30 bis 100 m2/g aufweist, und wobei der Synergist eine Dichte von über 0,6 bis 2 g/cm3 aufweist.
  • US 2008/0297556 A1 betrifft eine Phasenwechseltintenzusammensetzung, umfassend ein Tintenträgermittel, ein Färbemittel und mindestens ein niedrigschmelzendes Material mit einem Schmelzbeginn von 35°C bis 120°C und mit einem Schmelzübergang von 3°C bis 30°C.
  • Es besteht weiterhin ein Bedarf an einer verbesserten Phasenwechsel-Druckfarbe zum Drucken auf ophthalmischen Linsen. Ferner besteht weiterhin ein Bedarf an einer verbesserten Phasenwechsel-Druckfarbe, die zum Drucken auf ophthalmischen Linsen geeignet ist, eine verbesserte Zuverlässigkeit hinsichtlich der Strahlabgabe und eine verbesserte Dauerhaftigkeit nach dem Drucken auf den Linsen aufweist, gedruckte Bilder bereitstellt, die leicht zu reinigen sind, eine gute Haftung sowohl auf hydrophilen als auch hydrophoben Linsen bereitstellt und einen guten optischen Kontrast sowohl auf hellen als auch auf dunklen Linsen bereitstellt. Ferner besteht weiterhin ein Bedarf an einer verbesserten Phasenwechsel-Druckfarbe, die zum Drucken auf ophthalmischen Linsen geeignet ist, wobei die gedruckten Bilder mit Wasser entfernt werden können.
  • Beschrieben wird eine wasserdispergierbare Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung zum Drucken auf ophthalmischen Linsen, die ein hydrophiles Wachs mit mindestens einer Ethoxyleinheit, wobei das hydrophile Wachs in einer Menge von 15 bis 85 Gewichtsprozent vorhanden ist, bezogen auf das Gesamtgewicht der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung; ein niederviskoses Wachs mit mindestens einer Hydroxylgruppe, wobei das niederviskose Wachs mit dem hydrophilen Wachs mischbar ist, und wobei das niederviskose Wachs ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Stearylalkohol, Behenylalkohol und Mischungen davon, wobei das niederviskose Wachs in einer Menge von 15 bis 75 Gewichtsprozent vorhanden ist, bezogen auf das Gesamtgewicht der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung; einen fakultativen Stabilisator; und ein Farbmittel umfasst, wobei das Farbmittel in einer Menge von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent vorhanden ist, bezogen auf das Gesamtgewicht der Druckfarbe, wobei das Farbmittel die folgende Formel hat:
    Figure DE102015223781B4_0002
    und
    wobei die kombinierte Gesamtmenge des gesamten Wachses, das in der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung vorhanden ist, von 55 bis 95 Gewichtsprozent beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung.
  • Ebenfalls beschrieben wird ein Tintenstrahldruckerstab oder -kügelchen, der bzw. das eine wasserdispergierbare Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung zum Drucken auf ophthalmischen Linsen umfasst, wobei die Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung ein hydrophiles Wachs mit mindestens einer Ethoxyleinheit, wobei das hydrophile Wachs in einer Menge von 15 bis 85 Gewichtsprozent vorhanden ist, bezogen auf das Gesamtgewicht der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung; ein niederviskoses Wachs mit mindestens einer Hydroxylgruppe, wobei das niederviskose Wachs mit dem hydrophilen Wachs mischbar ist, und wobei das niederviskose Wachs ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Stearylalkohol, Behenylalkohol und Mischungen davon, wobei das niederviskose Wachs in einer Menge von 15 bis 75 Gewichtsprozent vorhanden ist, bezogen auf das Gesamtgewicht der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung; einen fakultativen Stabilisator, wobei der fakultative Stabilisator, falls vorhanden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus gehindertem Amin, Phenol und Mischungen und Kombinationen davon; und ein Farbmittel umfasst, wobei das Farbmittel in einer Menge von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent vorhanden ist, bezogen auf das Gesamtgewicht der Druckfarbe, wobei das Farbmittel die folgende Formel hat:
    Figure DE102015223781B4_0003
    und
    wobei die kombinierte Gesamtmenge des gesamten Wachses, das in der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung vorhanden ist, von 55 bis 95 Gewichtsprozent beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung.
  • Eine wasserdispergierbare Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung wird bereitgestellt, die zum Drucken auf ophthalmischen Linsen besonders geeignet ist. In Ausführungsformen stellt die wasserdispergierbare Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung eine verbesserte Zuverlässigkeit hinsichtlich der Strahlabgabe, eine verbesserte Dauerhaftigkeit des gedruckten Bildes nach dem Drucken auf Linsen, gedruckte Bilder auf den Linsen, die leicht zu reinigen sind und eine gute Haftung sowohl auf hydrophilen als auch hydrophoben Linsen bereitstellen, und einen guten optischen Kontrast sowohl auf hellen als auch auf dunklen Linsen bereit. Die wasserdispergierbare Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzungen stellen robuste gedruckte Bilder auf Linsen bereit und bleiben während des Linsentransports robuste und unversehrte Bilder, können jedoch nach dem Transport wie gewünscht problemlos entfernt werden. In Ausführungsformen ist die wasserdispergierbare Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung eine mit Wasser reinigbare Druckfarbe; das heißt, Bilder, die mit der wasserdispergierbaren Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung gedruckt werden, können mit Wasser entfernt werden.
  • In Ausführungsformen umfasst eine wasserdispergierbare Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung zum Drucken auf ophthalmischen Linsen ein hydrophiles Wachs mit mindestens einer Ethoxyleinheit, wobei das hydrophile Wachs in einer Menge von 15 bis 85 Gewichtsprozent vorhanden ist, bezogen auf das Gesamtgewicht der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung; ein niederviskoses Wachs mit mindestens einer Hydroxylgruppe, wobei das niederviskose Wachs mit dem hydrophilen Wachs mischbar ist und wobei das niederviskose Wachs ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Stearylalkohol, Behenylalkohol und Mischungen davon, wobei das niederviskose Wachs in einer Menge von 15 bis 75 Gewichtsprozent vorhanden ist, bezogen auf das Gesamtgewicht der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung; einen fakultativen Stabilisator; und ein Farbmittel, wobei das Farbmittel in einer Menge von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent vorhanden ist, bezogen auf das Gesamtgewicht der Druckfarbe, wobei das Farbmittel die folgende Formel hat:
    Figure DE102015223781B4_0004
    und
    wobei die kombinierte Gesamtmenge des gesamten Wachses, das in der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung vorhanden ist, von 55 bis 95 Gewichtsprozent beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung.
  • In anderen Ausführungsformen umfasst ein Tintenstrahldruckerstab oder -kügelchen eine wasserdispergierbare Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung zum Drucken auf ophthalmischen Linsen, wobei die Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung ein hydrophiles Wachs mit mindestens einer Ethoxyleinheit, wobei das hydrophile Wachs in einer Menge von 15 bis 85 Gewichtsprozent vorhanden ist, bezogen auf das Gesamtgewicht der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung; ein niederviskoses Wachs mit mindestens einer Hydroxylgruppe, wobei das niederviskose Wachs mit dem hydrophilen Wachs mischbar ist, und wobei das niederviskose Wachs ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Stearylalkohol, Behenylalkohol und Mischungen davon, wobei das niederviskose Wachs in einer Menge von 15 bis 75 Gewichtsprozent vorhanden ist, bezogen auf das Gesamtgewicht der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung; einen fakultativen Stabilisator, wobei der fakultative Stabilisator, falls vorhanden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem aromatischen Amin, gehinderten Amin, Phenol und Mischungen und Kombinationen davon; und ein Farbmittel umfasst, wobei das Farbmittel in einer Menge von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent vorhanden ist, bezogen auf das Gesamtgewicht der Druckfarbe, wobei das Farbmittel die folgende Formel hat:
    Figure DE102015223781B4_0005
    und
    wobei die kombinierte Gesamtmenge des gesamten Wachses, das in der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung vorhanden ist, von 55 bis 95 Gewichtsprozent beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung.
  • Falls hierin verwendet, bedeutet ein hydrophiles Wachs, das mindestens eine Ethoxyleinheit aufweist, dass das hydrophile Wachs mindestens eine Gruppe der folgenden Formel aufweist -(CH2CH2O)-.
  • Falls hierin verwendet, bedeutet ein niederviskoses Wachs, das mindestens eine Hydroxylgruppe aufweist, dass das niederviskose Wachs mindestens eine Gruppe der folgenden Formel aufweist -OH
  • In bestimmten Ausführungsformen sind wasserreinigbare feste Druckfarben, in Ausführungsformen gelbe Druckfarben oder schwarze Druckfarben bereitgestellt und sind zur Verwendung in Linsenmarkierungsanwendungen besonders geeignet. Die wasserdispergierbare Phasenwechsel-Druckfarbe umfasst ein hydrophiles Wachs mit Ethoxyleinheit, das die Druckfarbe mit der Eigenschaft des Bereitstellens von gedruckten Bildern versieht, die sich problemlos mit Wasser reinigen lassen. In Ausführungsformen ist das niederviskose Wachs als ein Viskositätsmodifizierer ausgewählt. Das niederviskose Wachs weist eine Hydroxylgruppe auf, um Mischbarkeit mit dem hydrophilen Wachs bereitzustellen. In Ausführungsformen ist ein Stabilisator in der Druckfarbe enthalten. Der Stabilisator stellt eine gute Wärmestabilität bereit, indem eine Oxidation der Hydroxylgruppe und ein möglicher Wärmeabbau der Ethoxyleinheit verhindert werden.
  • Die wasserdispergierbare Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung ist bei Umgebungstemperatur wasserdispergierbar. Die wasserdispergierbare Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung kann erfolgreich auf eine ophthalmische Linse ausgestoßen werden. Die gebildeten Bilder sind dauerhaft, weisen einen guten optischen Kontrast auf und sind mit Wasser leicht zu entfernen. Die wasserdispergierbare Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung weist eine gute Wärmestabilität der Druckfarbenviskosität und eine gute Strahlabgabeleistung auf.
  • Die wasserdispergierbare Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung weist ein hydrophiles Wachs mit mindestens einer Ethoxyleinheit auf. Ein beliebiges geeignetes oder gewünschtes hydrophiles Wachs kann in Ausführungsformen hierin ausgewählt sein. In Ausführungsformen ist das hydrophile Wachs ein ethoxylierter Alkohol.
  • In Ausführungsformen ist das hydrophile Wachs ein ethoxylierter Alkohol der folgenden Formel CH3-(CH2CH2)n-(CH2CH2O)m-H wobei n eine ganze Zahl ist und wobei m eine ganze Zahl ist und wobei n und m jeweils unabhängig derart ausgewählt sind, dass die Gesamtanzahl von Kohlenstoffatomen von 20 bis 50 beträgt.
  • In Ausführungsformen ist das hydrophile Wachs ein ethoxylierter Alkohol wie derjenige, der von Petrolite erhältlich ist und die folgende allgemeine Formel hat
    Figure DE102015223781B4_0006
    wobei x eine ganze Zahl von 1 bis 50 wie von 5 bis 40 oder von 11 bis 24 ist und y eine ganze Zahl von 1 bis 70 wie von 1 bis 50 oder von 1 bis 40 ist. Die Materialien können einen Schmelzpunkt von 60°C bis 150 °C wie von 70 °C bis 120°C oder von 80 °C bis 110 °C und ein Molekulargewicht (MG) im Bereich von 100 bis 5.000 wie von 500 bis 3.000 oder von 500 bis 2.500 aufweisen. Zu kommerziellen Beispielen gehören UNITHOX 420 (MG = 560), UNITHOX 450 (MG = 900), UNITHOX 480 (MG = 2.250), UNITHOX 520 (MG = 700), UNITHOX 550 (MG = 1.100), UNITHOX 720 (MG = 875), UNITHOX 750 (MG = 1.400) und dergleichen.
  • Das hydrophile Wachs ist, bezogen auf das Gesamtgewicht der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung, in einer Menge von 15 bis 85 Gewichtsprozent oder von 20 bis 75 Gewichtsprozent oder von 25 bis 70 Gewichtsprozent vorhanden. In bestimmten Ausführungsformen ist das hydrophile Wachs in der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung bezogen auf das Gesamtgewicht der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung in einer Menge von mehr als 65 Gewichtsprozent vorhanden.
  • Die wasserdispergierbare Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung weist ein niederviskoses Wachs mit mindestens einer Hydroxylgruppe auf, wobei das niederviskose Wachs mit dem hydrophilen Wachs mischbar ist. Ein beliebiges geeignetes oder gewünschtes niederviskoses Wachs kann in Ausführungsformen hierin ausgewählt sein. In Ausführungsformen ist das niederviskose Wachs ein Wachs mit einer Viskosität von 0,001 bis 0,015 oder von 0,002 bis 0,013 oder von 0,003 bis 0,01 Pa . s (1 bis 15 oder von 2 bis 13 oder von 3 bis 10 Centipoise) bei einer Temperatur im Bereich von 80 bis 120 °C. In Ausführungsformen ist das niederviskose Wachs ein Alkoholwachs. In Ausführungsformen ist das niederviskose Wachs aus der Gruppe ausgewählt, die aus Stearylalkohol, Behenylalkohol und Mischungen und Kombinationen davon besteht. In Ausführungsformen ist das niederviskose Wachs ein Behenylalkohol.
  • Das niederviskose Wachs ist, bezogen auf das Gesamtgewicht der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung, in einer Menge von 15 bis 75 Gewichtsprozent oder von 20 bis 60 Gewichtsprozent oder von 25 bis 50 Gewichtsprozent vorhanden.
  • Die kombinierte Gesamtmenge des gesamten Wachses, das in dem Phasenwechsel vorhanden ist, einschließlich sowohl des hydrophilen als auch des niederviskosen Wachses zusammen mit einem beliebigen zusätzlichen fakultativen anderen Wachs, bezogen auf das Gesamtgewicht der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung, ist von 55 bis 95 Gewichtsprozent oder von 65 bis 90 Gewichtsprozent oder von 75 bis 85 Gewichtsprozent enthalten.
  • In Ausführungsformen weist die wasserdispergierbare Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung ein fakultatives Amid auf. Ein beliebiges geeignetes oder gewünschtes Amid kann in Ausführungsformen hierin ausgewählt sein. In Ausführungsformen umfasst die Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung ein Fettamid. Das Fettamid kann ein beliebiges geeignetes oder gewünschtes Fettamid sein. In Ausführungsformen schließen Fettamide hierin Monoamide Tetraamide, Mischungen davon und dergleichen wie zum Beispiel in der US 6,858,070 B1 beschrieben ein.
  • In Ausführungsformen umfasst das Amid ein Monoamid, ein Triamid, ein Tetraamid oder eine Mischung davon. In Ausführungsformen umfasst das Amid eine Kombination von Monoamid, Triamid und Tetraamid. Geeignete Monoamide können einen Schmelzpunkt von mindestens 50 °C, zum Beispiel von 50 °C bis 150 °C aufweisen, wenngleich der Schmelzpunkt außerhalb dieser Bereiche liegen kann. Spezifische Beispiele geeigneter Monoamide schließen zum Beispiel primäre Monoamide und sekundäre Monoamide ein. Stearamid wie KEMAMIDE® S, erhältlich von Chemtura Corporation, und CRODAMIDE® S, erhältlich von Croda, Behenamid/Arachidamid, wie KEMAMIDE® B, erhältlich von Chemtura Corporation, und CRODAMIDE® BR, erhältlich von Croda, Oleamid wie KEMAMIDE® U, erhältlich von Chemtura Corporation, und CRODAMIDE® OR, erhältlich von Croda, Oleamid von technischer Qualität wie KEMAMIDE® O, erhältlich von Chemtura Corporation, CRODAMIDE® O, erhältlich von Croda, und UNISLIP® 1753, erhältlich von Uniqema und Erucamid wie KEMAMIDE® E, erhältlich von Chemtura Corporation, und CRODAMIDE® ER, erhältlich von Croda, sind Beispiele von geeigneten primären Amiden. Behenylbehenamid wie KEMAMIDE® EX666, erhältlich von Chemtura Corporation, Stearylstearamid wie KEMAMIDE® S-180 und KEMAMIDE® EX-672, erhältlich von Chemtura Corporation, Stearylerucamid wie KEMAMIDE® E-180, erhältlich von Chemtura Corporation, und CRODAMIDE® 212, erhältlich von Croda, Erucylerucamid wie KEMAMIDE® E-221, erhältlich von Chemtura Corporation, Oleylpalmitamid wie KEMAMIDE® P-181, erhältlich von Chemtura Corporation und CRODAMIDE® 203, erhältlich von Croda und Erucylstearamid wie KEMAMIDE® S-221, erhältlich von Chemtura Corporation, sind einige Beispiele von geeigneten sekundären Aminen. Zu zusätzlichen geeigneten Amidmaterialien gehören KEMAMIDE® W40 (N,N'-Ethylenbisstearamid), KEMAMIDE® P181 (Oleylpalmitamid), KEMAMID®E W45 (N,N'-Ethylenbisstearamid) und KEMAMIDE® W20 (N,N'-Ethylenbisoleamid).
  • In Ausführungsformen kann das Amid ein verzweigtes Triamid umfassen. Verzweigte Triamide sind zum Beispiel in der US 6,860,930 B2 offenbart. Der Ausdruck „verzweigtes Triamid“ bezieht sich darauf, dass die Struktur des Triamids derart gezeichnet werden kann, dass jede Amidgruppe an ein Atom oder eine Gruppe von Atomen gebunden ist, die in einem Zweig enthalten sind, der nicht derjenige der anderen ist, und dass sich jede Amidgruppe in einem anderen Zweig befindet. Der Ausdruck „jede Amidgruppe befindet sich in einem anderen Zweig“ bezieht sich darauf, dass das Triamid nicht linear ist; der Ausdruck „linear“ bezieht sich auf ein Molekül, wobei alle drei Amidgruppen als in der gleichen Molekülkette oder dem gleichen Zweig befindlich gezeichnet werden können, wie lineare Triamide der folgenden Formeln
    Figure DE102015223781B4_0007
    Figure DE102015223781B4_0008
    Figure DE102015223781B4_0009
    Figure DE102015223781B4_0010
    Figure DE102015223781B4_0011
    oder dergleichen. Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung schließen lineare Triamide diejenigen ein, bei denen eine Linie durch die drei Amidgruppen gezogen werden kann, selbst wenn man üblicherweise eine andere Linie ziehen würde. Zum Beispiel gilt eine Verbindung der Formel
    Figure DE102015223781B4_0012
    für die Zwecke der vorliegenden Erfindung als eine lineare Verbindung, weil sie wie folgt gezeichnet werden kann:
    Figure DE102015223781B4_0013
    und gilt entsprechend für die Zwecke der hierin offenbarten Druckfarben nicht als ein verzweigtes Triamid. Für die Zwecke der hierin offenbarten Druckfarben haben die Ausdrücke „verzweigte Triamine“, „verzweigte Trisäuren“, „verzweigte Monoaminosäuren“ und „verzweigte Diaminomonosäuren“ insofern ähnliche Definitionen, als jede der drei genannten funktionellen Gruppen als in einem anderen Zweig von den anderen zwei befindlich gezeichnet werden kann.
  • Beispiele von verzweigten Triamiden schließen ein (sind jedoch nicht beschränkt auf) diejenigen, die aus verzweigten Triaminen erzeugt werden, wobei die verzweigten Triamide die folgende Formel haben
    Figure DE102015223781B4_0014
    wobei R1 (i) eine Alkylengruppe (einschließlich linearer, verzweigter, gesättigter, ungesättigter, cyclischer, acyclischer, substituierter und unsubstituierter Alkylengruppen, wobei Heteroatome wie Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Silicium, Phosphor, Bor und dergleichen in der Alkylengruppe vorhanden sein können oder nicht), die von 3 bis 200 Kohlenstoffatome aufweist, (ii) eine Arylengruppe (einschließlich unsubstituierter und substituierter Arylengruppen, wobei Heteroatome wie oben beschrieben wahlweise in der Arylengruppe vorhanden sein können), die von 6 bis 200 Kohlenstoffatome aufweist, (iii) eine Arylalkylengruppe (einschließlich unsubstituierter und substituierter Arylalkylengruppen, wobei der Alkylanteile der Arylalkylengruppe linear, verzweigt, gesättigt, ungesättigt, cyclisch und/oder acyclisch sein kann und wobei Heteroatome wie oben beschrieben wahlweise in einem oder beiden des Alkylanteils und des Arylanteils der Arylalkylengruppe) vorhanden sein können, die von 7 bis 200 Kohlenstoffatome aufweist, wie Benzylen oder dergleichen, oder (iv) eine Alkylarylengruppe ist (einschließlich unsubstituierter und substituierter Alkylarylengruppen, wobei der Alkylanteil der Alkylarylengruppe linear, verzweigt, gesättigt, ungesättigt, cyclisch und/oder acyclisch sein kann und wobei Heteratome wie oben beschrieben wahlweise in einem oder beiden des Alkylanteils und des Arylanteils der Alkylarylengruppe vorhanden sein können), die von 7 bis 200 Kohlenstoffatome aufweist, wie Tolylen oder dergleichen; Ra, Rb und Rc jeweils unabhängig von den anderen (i) ein Wasserstoffatom, (ii) eine Alkylgruppe (einschließlich linearen, verzweigten, gesättigten, ungesättigten, cyclischen und/oder acyclischen Alkylgruppen, wobei Heteroatome wie oben beschrieben wahlweise in der Alkylgruppe vorhanden sein können), die von 1 Kohlenstoffatom bis 200 Kohlenstoffatome aufweist, (iii) eine Arylgruppe (einschließlich unsubstituierter und substituierter Arylgruppen, wobei Heteroatome wie oben beschrieben wahlweise in der Arylgruppe vorhanden sein können), die von 6 bis 200 Kohlenstoffatomen aufweist, (iv) eine Arylalkylgruppe (einschließlich unsubstituierter und substituierter Arylalkylgruppen, wobei der Alkylanteil der Arylalkylgruppe linear, verzweigt, gesättigt, ungesättigt, cyclisch und/oder acyclisch sein kann und wobei Heteroatome wie oben beschrieben wahlweise in einem oder beiden des Alkylanteils und des Arylanteils der Arylalkylgruppe vorhanden sein können), die von 6 bis 200 Kohlenstoffatome aufweist, wie Benzyl oder dergleichen, oder (v) eine Alkylarylgruppe sind (einschließlich unsubstituierter und substituierter Alkylarylgruppen, wobei der Alkylanteil der Alkylarylgruppe linear, verzweigt, gesättigt, ungesättigt, cylisch und/oder acyclisch sein kann und wobei Heteroatome wie oben beschrieben wahlweise in einem oder beidem des Alkylabschnitts und des Arylanteils der Alkylarylgruppe vorhanden sein können, die 6 bis 200 Kohlenstoffatome aufweist, wie Tolyl oder dergleichen, Rd, Re und Rf jeweils unabhängig von den anderen (i) eine Alkylgruppe (einschließlich linearer, verzweigter, gesättigter, ungesättigter, cyclischer, acyclischer, substituierter und unsubstituierter Alkylgruppen, wobei Heteroatome wie oben beschrieben wahlweise in der Alkylgruppe vorhanden sein können), die 1 bis 200 Kohlenstoffatome aufweist, (ii) eine Arylgruppe (einschließlich unsubstituierter und substituierter Arylgruppen, wobei Heteroatome wie oben beschrieben wahlweise in der Arylgruppe vorhanden sein können), die 6 bis 200 Kohlenstoffatome aufweist, (iii) eine Arylalkylgruppe (einschließlich unsubstituierter und substituierter Arylalkylgruppen, wobei der Alkylanteil der Arylalkylgruppe linear, verzweigt, gesättigt, ungesättigt, cyclisch und/oder acyclisch sein kann und wobei Heteratome wie oben beschrieben wahlweise in einem oder beiden des Alkylanteils und des Arylanteils der Arylalkylgruppe vorhanden sein können), die 6 bis 200 Kohlenstoffatome aufweist, wie Benzyl oder dergleichen, oder (iv) eine Alkylarylgruppe sind (einschließlich unsubstituierter und substituierter Alkylarylgruppen, wobei der Alkylanteil der Alkylarylgruppe linear, verzweigt, gesättigt, ungesättigt, cyclisch und/oder acyclisch sein kann und wobei Heteroatome wie oben beschrieben wahlweise in einem oder beiden des Alkylanteils und des Arylanteils der Alkylarylgruppe vorhanden sein können), die 6 bis 200 Kohlenstoffatome aufweist, wie Tolyl oder dergleichen, diejenigen, die aus verzweigten Trisäuren erzeugt werden, wobei die verzweigten Triamide die folgende Formel aufweisen
    Figure DE102015223781B4_0015
    wobei R2 (i) eine Alkylengruppe wie oben für R1 beschrieben ist, Rg, Rj und Rp jeweils unabhängig von den anderen (i) ein Wasserstoffatom, (ii) eine Alkylgruppe (einschließlich linearer, verzweigter, gesättigter, ungesättigter, cyclischer, acyclischer, substituierter und unsubstituierter Alkylgruppen, wobei Heteroatome wahlweise in der Alkylgruppe vorhanden sein können), die 1 bis 200 Kohlenstoffatome aufweist, (iii) eine Arylgruppe (einschließlich unsubstituierter und substituierter Arylgruppe, wobei Heteroatome wahlweise in der Arylgruppe vorhanden sein können), die 10 bis 200 Kohlenstoffatome aufweist, (iv) an Arylalkylgruppe (einschließlich unsubstituierter und substituierter Arylalkylgruppen, wobei der Alkylanteil der Arylalkylgruppe linear, verzweigt, gesättigt, ungesättigt, cyclisch und/oder acyclisch sein kann und wobei Heteroatome wahlweise in einem oder beiden des Alkylanteils und des Arylanteils Arylalkylgruppe vorhanden sein können), die 7 bis 200 Kohlenstoffatome aufweist, wie Benzyl oder dergleichen, oder (v) eine Alkylarylgruppe sind (einschließlich unsubstituierter und substituierter Alkylarylgruppen, wobei der Alkylanteil der Alkylarylgruppe linear, verzweigt, gesättigt, ungesättigt, cyclisch und/oder acyclisch sein kann und wobei Heteroatome wahlweise in einem oder beiden des Alkylanteils und des Arylanteils der Alkylarylgruppe vorhanden sein können), die 7 bis 200 Kohlenstoffatome aufweist, wie Tolyl oder dergleichen, Rh, Rk und Rq jeweils unabhängig von den anderen (i) ein Wasserstoffatom, (ii) eine Alkylgruppe (einschließlich linearer, verzweigter, gesättigter, ungesättigter, cyclischer, acyclischer, substituierte und unsubstituierter Alkylgruppen, wobei Heteroatome wahlweise in der Alkylgruppe vorhanden sein können), die 1 bis 200 Kohlenstoffatome aufweist, (iii) eine Arylgruppe (einschließlich unsubstituierter und substituierter Arylgruppen, wobei Heteroatome wahlweise in der Arylgruppe vorhanden sein können), die 6 bis 200 Kohlenstoffatome aufweist, (iv) eine Arylalkylgruppe (einschließlich unsubstituierter und substituierter Arylalkylgruppen, wobei der Alkylanteil der Arylalkylgruppe linear, verzweigt, gesättigt, ungesättigt, cyclisch und/oder acyclisch sein kann und wobei Heteroatome wahlweise in einem oder beiden des Alkylanteils und des Arylanteils der Arylalkylgruppe vorhanden sein können), die 7 bis 200 Kohlenstoffatome aufweist, wie Benzyl oder dergleichen, oder (v) eine Alkylarylgruppe sind (einschließlich unsubstituierter und substituierter Alkylarylgruppen, wobei der Alkylanteil der Alkylarylgruppe linear, verzweigt, gesättigt, ungesättigt, cyclisch und/oder acyclisch sein kann und wobei Heteroatome wahlweise in einem oder beidem des Alkylanteils und des Arylanteils der Alkylarylgruppe vorhanden sein können), die 7 bis 200 Kohlenstoffatome aufweist, wie Tolyl oder dergleichen, die aus verzweigten Diaminomonosäureverbindungen erzeugt werden, wobei die verzweigten Triamide die folgende Formel haben
    Figure DE102015223781B4_0016
    wobei R1, Ra, Rb, Rd, Re, Rg und Rh wie oben definiert sind, diejenigen, die aus verzweigten Monoaminodisäureverbindungen erzeugt werden, wobei die verzweigten Triamide die folgende Formel haben
    Figure DE102015223781B4_0017
    wobei R2, Ra, Rd, Rg, Rh, Rj und Rk wie oben definiert sind, und dergleichen, wobei die Substituenten auf den substituierten Alkyl-, Alkylen-, Aryl-, Arylen-, Arylalkyl-, Arylalkylen-, Alkylaryl- und Alkylarylengruppen Hydroxygruppen, Halogenatome, Imingruppen, Ammoniumgruppen, Cyanogruppen, Pyridingruppen, Pyridiniumgruppen, Ethergruppen, Aldehydgruppen, Ketongruppen, Estergruppen, Carbonylgruppen, Thiocarbonylgruppen, Sulfatgruppen, Sulfonatgruppen, Sulfonsäuregruppen, Sulfidgruppen, Sulfoxidgruppen, Phosphingruppen, Phosphoniumgruppen, Phosphatgruppen, Nitrilgruppen, Mercaptogruppen, Nitrogruppen, Nitrosogruppen, Sulfongruppen, Azidgruppen, Azogruppen, Cyanatogruppen, Carboxylatgruppen, Mischungen davon und dergleichen sein können (jedoch nicht auf diese beschränkt sind), wobei zwei oder mehrere Substituenten miteinander verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  • In einer spezifischen Ausführungsform, wenn das Triamid die folgende Formel hat
    Figure DE102015223781B4_0018
    ist die Gesamtanzahl der Kohlenstoffatome in R1 + Ra +Rb + Rc +Rd + Re + Rf 7 bis nicht mehr als 500. In einer anderen spezifischen Ausführungsform weist jedes von Ra, Rd, Rb, Re, Rc und Rf unabhängig von den anderen nicht mehr als 50 Kohlenstoffatome auf und in noch einer anderen spezifischen Ausführungsform nicht mehr als 48 Kohlenstoffatome, wenngleich die Anzahl von Kohlenstoffatomen außerhalb dieser Bereiche liegen kann.
  • In einer spezifischen Ausführungsform, wenn das Triamid die folgende Formel hat
    Figure DE102015223781B4_0019
    ist die Gesamtanzahl der Kohlenstoffatome in R2 + Rg +Rh + Rj +Rk + Rp + Rq 7 bis nicht mehr als 500. In einer anderen spezifischen Ausführungsform weist jedes von Rg, Rh, Rj, Rk, Rp und Rq unabhängig von den anderen nicht mehr als 50 Kohlenstoffatome auf und in noch einer anderen spezifischen Ausführungsform nicht mehr als 48 Kohlenstoffatome, wenngleich die Anzahl von Kohlenstoffatomen außerhalb dieser Bereiche liegen kann.
  • In einer spezifischen Ausführungsform, wenn das Triamid die folgende Formel hat
    Figure DE102015223781B4_0020
    ist die Gesamtanzahl der Kohlenstoffatome in R1 + Ra +Rb + Rd +Re + Rg + Rh 7 bis nicht mehr als 500. In einer anderen spezifischen Ausführungsform weist jedes von Ra, Rd, Rb, Re, Rg und Rh unabhängig von den anderen nicht mehr als 50 Kohlenstoffatome auf und in noch einer anderen spezifischen Ausführungsform nicht mehr als 48 Kohlenstoffatome, wenngleich die Anzahl von Kohlenstoffatomen außerhalb dieser Bereiche liegen kann.
  • In einer spezifischen Ausführungsform, wenn das Triamid die folgende Formel hat
    Figure DE102015223781B4_0021
    ist die Gesamtanzahl der Kohlenstoffatome in R2 + Ra +Rd + Rg +Rh + Rj + Rk 7 bis nicht mehr als 500. In einer anderen spezifischen Ausführungsform weist jedes von Ra, Rd, Rg, Rh, Rj und Rk unabhängig von den anderen nicht mehr als 50 Kohlenstoffatome auf und in noch einer anderen spezifischen Ausführungsform nicht mehr als 48 Kohlenstoffatome, wenngleich die Anzahl von Kohlenstoffatomen außerhalb dieser Bereiche liegen kann.
  • Es sei betont, dass nicht alle Amidgruppen in der ersten Formel direkt an das gleiche Atom in der R1- oder R2-Gruppe gebunden sein müssen und jede Amidgruppe in einer spezifischen Ausführungsform an ein anderes Atom in der R1- oder R2-Gruppe gebunden sein kann.
  • In einer spezifischen Ausführungsform, wenn das verzweigte Triamid die folgende Formel hat
    Figure DE102015223781B4_0022
    wobei x, y und z jeweils unabhängig für die Anzahl von Propylenoxy-Wiederholungseinheiten stehen und x+y+z von 5 bis 6 beträgt und wobei p, q und r jeweils unabhängig von den anderen ganze Zahlen sind, die für die Anzahl von Wiederholungs--(CH2)-Einheiten stehen und von 15 bis 60 betragen. Die Triamidzusammensetzung wird oftmals als eine Mischung von Materialien erhalten, wobei p, q und r jeweils Spitzenzahlen der durchschnittlichen Kettenlänge innerhalb der Zusammensetzung und keine gleichmäßigen Zusammensetzungen sind, wobei jedes Molekül den gleichen Wert für p, q und r hat und man verstehen muss, dass einige individuelle Ketten innerhalb der Mischung länger oder kürzer als die angegebenen Zahlen sein können.
  • Ein Triamidwachs kann, wie in Beispiel II der US 6,860,930 B2 beschrieben, wie folgt hergestellt werden. In einen 1.000-Milliliter-Vierhalsrundkolben, der mit einem Trubore-Rührer, N2-Einlass, Dean-Stark-Abscheider mit Kondensator und N2-Auslass sowie einer Thermoelement-Temperaturregelung ausgerüstet war, wurden 350,62 Gramm (0,3675 Mol) UNICID® 550 (eine Monosäure, erhalten von Baker-Petrolite Corp., Cincinnati, Ohio, mit der Formel CH3(CH2)nCOOH, wobei n einen durchschnittlichen Wert von 37 aufweist und man davon ausgeht, dass n im Bereich von 34 bis 40 liegt) und 0,79 Gramm NAUGARD® 524 (Antioxidationsmittel, erhalten von Uniroyal Chemical Company, Inc., Middlebury, Conn.) gegeben. Die Mischung wurde auf 115 °C bis zur Schmelzung erwärmt und bei Atmosphärendruck unter N2 gerührt. 51,33 Gramm (0,1167 Mol) JEFFAMINE® T-403 (Mischung von Triaminen, erhalten von Huntsman Corporation, Houston, Texas, der folgenden Formel
    Figure DE102015223781B4_0023
    wobei x, y und z jeweils ganze Zahlen sind, die die Anzahl der Propylenoxy-Wiederholungseinheiten darstellen, wobei x, y und z jeweils Null sein können und wobei die Summe von x+y+z von 5 bis 6 beträgt) wurden dann zu der Reaktionsmischung gegeben und die Reaktionstemperatur wurde allmählich über 0,5 Stunden auf 200 °C erhöht und weitere 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Etwas Wasser wurde durch langsames Blasen von N2 ausgetragen und in den Abscheider kondensiert, als die Mischungstemperatur 180 °C erreichte. Der Abscheider und der Kondensator wurden dann entfernt und ein Vakuum (25 mm Hg) wurde 0,5 Stunden lang angelegt und danach abgegeben. Das flüssige Produkt wurde auf 150 °C abgekühlt und zur Verfestigung auf Aluminium gegossen. Man ging davon aus, dass das resultierende Produkt die folgende Formel hatte
    Figure DE102015223781B4_0024
    wobei n, x, y und z wie oben definiert sind.
  • In Ausführungsformen ist das ausgewählte Amid ein Triamid. Das Triamid kann im Vergleich zur Verwendung eines Tetraamids für das gleiche Molekulargewicht das Merkmal einer niedrigen Viskosität bereitstellen. In einer spezifischen Ausführungsform ist das Amid ein verzweigtes Triamid.
  • Das Amid kann in der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung in einer beliebigen geeigneten oder gewünschten Menge vorhanden sein. In Ausführungsformen ist das Amid bezogen auf das Gesamtgewicht der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung in einer Menge von 0,5 bis 10 Gewichtsprozent oder von 1 bis 8 Gewichtsprozent oder von 2 bis 6 Gewichtsprozent vorhanden.
  • Die wasserdispergierbare Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung kann ferner einen Stabilisator umfassen. Ein beliebiger geeigneter oder gewünschter Stabilisator kann in Ausführungsformen hierin ausgewählt sein. In Ausführungsformen ist der Stabilisator ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus gehindertem Amin, Phenol, einem aromatischen Aminantioxidationsmittel-Stabilisator und Mischungen und Kombinationen davon.
  • Der Stabilisator kann in der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung in einer beliebigen geeigneten oder gewünschten Menge vorhanden sein. In Ausführungsformen ist der Stabilisator bezogen auf das Gesamtgewicht der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung in einer Menge von 0,05 bis 3 Gewichtsprozent oder von 0,1 bis 2 Gewichtsprozent oder von 0,2 bis 1 Gewichtsprozent vorhanden.
  • Die Druckfarbe kann ferner herkömmliche Zusatzstoffe enthalten, um die bekannte Funktion im Zusammenhang mit herkömmlichen Zusatzstoffen vorteilhaft zu nutzen. Solche Zusatzstoffe können zum Beispiel mindestens ein Antioxidationsmittel, Antischaummittel, Gleit- und Egalisiermittel, einen Aufheller, Viskositätsmodifizierer, Klebstoff, Weichmacher und dergleichen enthalten. In Ausführungsformen weist die Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung ferner ein Mitglied der Gruppe umfasst, bestehend aus Weichmacher, Stabilisator, Antioxidationsmittel, Antischaummittel, Gleit- und Egalisiermittel, Aufheller, Viskositätsmodifizierern, Klebstoff und Mischungen und Kombinationen davon.
  • Die Druckfarbe kann wahlweise Antioxidationsmittel enthalten, um die Bilder vor Oxidation zu schützen, und kann auch die Druckfarbbestandteile vor Oxidation schützen, während eine erwärmte Schmelze in dem Druckfarbenbehälter vorhanden ist. Zu Beispielen von geeigneten Antioxidationsmitteln gehören N,N'-Hexamethylenbis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyhydrocinnamamid) (IRGANOX® 1098, erhältlich von BASF), 2,2-Bis(4-(2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyhydrocinnamoyloxy))ethoxyphenyl)propan (TOPANOL-205, erhältlich von Vertellus), Tris(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethyl benzyl)isocyanurat (Aldrich), 2,2'-Ethyliden-bis(4,6-di-tert-butylphenyl)fluorophosphonit (ETHANOX® 398, erhältlich von Albermarle Corporation), Tetrakis(2,4-di-tert-butylphenyl)-4,4'-biphenyldiphosphonit (Aldrich), Pentaerythritoltetrastearat (TCI America), Tributylammoniumhypophosphit (Aldrich), 2,6-Di-tert-butyl-4-methoxyphenol (Aldrich), 2,4-Di-tert-butyl-6-(4-methoxybenzyl)phenol (Aldrich), 4-Bromo-2,6-dimethylphenol (Aldrich), 4-Bromo-3,5-didimethylphenol (Aldrich), 4-Bromo-2-nitrophenol (Aldrich), 4-(Diethylaminomethyl)-2,5-dimethylphenol (Aldrich), 3-Dimethylaminophenol (Aldrich), 2-Amino-4-tert-amylphenol (Aldrich), 2,6-Bis(hydroxymethyl)-p-cresol (Aldrich), 2,2'-Methylendiphenol (Aldrich), 5-(Diethylamino)-2-nitrosophenol (Aldrich), 2,6-Dichloro-4-fluorophenol (Aldrich), 2,6-Dibromofluorophenol (Aldrich), α-Trifluoro-o-cresol (Aldrich), 2-Bromo-4-fluorophenol (Aldrich), 4-Fluorophenol (Aldrich), 4-Chlorophenyl-2-chloro-1,1,2-tri-fluoroethylsulfon (Aldrich), 3,4-Difluorophenylessigsäure (Aldrich), 3-Fluorophenylessigsäure (Aldrich), 3,5-Difluorophenylessigsäure (Aldrich), 2-Fluorophenylessigsäure (Aldrich), 2,5-Bis(trifluoromethyl)benzoesäure (Aldrich), Ethyl-2-(4-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)phenoxy)propionat (Aldrich), Tetrakis(2,4-di-tert-butylphenyl)-4,4'-biphenyldiphosphonit (Aldrich), 4-Tert-amylphenol (Aldrich), 3-(2H-Benzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenethylalkohol (Aldrich), NAUGARD® 76, NAUGARD® 445, NAUGARD® 512 und NAUGARD® 524 (hergestellt von Chemtura Corporation) und dergleichen sowie Mischungen davon. Falls vorhanden, kann das Antioxidationsmittel in der Druckfarbe in einer beliebigen gewünschten oder wirksamen Menge wie von 0,25 Prozent bis 10 Gewichtsprozent der Druckfarbe oder von 1 Prozent bis 5 Gewichtsprozent der Druckfarbe vorhanden sein.
  • Die wasserdispergierbare Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung umfasst ein Farbmittel, wobei das Farbmittel die folgende Formel hat:
    Figure DE102015223781B4_0025
  • Ein weiteres gewünschtes oder wirksames Farbmittel kann in den Druckfarben eingesetzt werden, einschließlich Farbstoffen, Pigmenten, Mischungen davon und dergleichen, sofern das Farbmittel in dem Druckfarbenträgerstoff gelöst oder dispergiert werden kann. Die Zusammensetzungen können in Kombination mit herkömmlichen Druckfarben-Farbmaterialien wie dem Farbindex (Color Index = C.I.) verwendet werden. Lösungsmittelfarbstoffen (Solvent Dyes), Dispersionsfarbstoffen (Disperse Dyes), modifizierten Säure- und Direktfarbstoffen (Acid and Direct Dyes), Grundfarbstoffen (Basic Dyes), Schwefelfarbstoffen (Sulphur Dyes), Küpenfarbstoffen (Vat Dyes) und dergleichen verwendet werden.
  • Zu geeigneten Beispielen von Farbstoffen gehören Neozapon® Red 492 (BASF); Orasol® Red G (Pylam Products); Direct Brilliant Pink B (Oriental Giant Dyes); Direct Red 3BL (Classic Dyestuffs); Supranol® Brilliant Red 3BW (Bayer AG); Lemon Yellow 6G (United Chemie); Light Fast Yellow 3G (Shaanxi); Aizen Spilon Yellow C-GNH (Hodogaya Chemical); Bemachrome Yellow GD Sub (Classic Dyestuffs); Cartasol® Brilliant Yellow 4GF (Clariant); Cibanone Yellow 2G (Classic Dyestuffs); Orasol® Black RLI (BASF); Orasol® Black CN (Pylam Products); Savinyl Black RLSN (Clariant); Pyrazol Black BG (Clariant); Morfast® Black 101 (Rohm & Haas); Diaazol Black RN (ICI); Thermoplast® Blue 670 (BASF); Orasol® Blue GN (Pylam Products); Savinyl Blue GLS (Clariant); Luxol Fast Blue MBSN (Pylam Products); Sevron Blue 5GMF (Classic Dyestuffs); Basacid® Blue 750 (BASF); Keyplast Blue (Keystone Aniline Corporation); Neozapon® Black X51 (BASF); Classic Solvent Black 7 (Classic Dyestuffs); Sudan Blue 670 (C.I. 61554) (BASF); Sudan Yellow 146 (C.I. 12700) (BASF); Sudan Red 462 (C.I. 26050) (BASF); C.I. Disperse Yellow 238; Neptune Red Base NB543 (BASF, C.I. Solvent Red 49); Neopen® Blue FF-4012 (BASF); Fastol® Black BR (C.I. Solvent Black 35) (Chemische Fabriek Triade BV); Morton Morplas Magenta 36 (C.I. Solvent Red 172); Metallphthalocyanin-Farbmittel wie diejenigen, die in der US 6,221,137 B1 offenbart sind, und dergleichen. Polymerfarbstoffe können ebenfalls verwendet werden, wie diejenigen, die zum Beispiel in der US 5,621,022 A und der US 5,231,135 A offenbart sind und im Handel zum Beispiel von Milliken & Company als Milliken Ink Yellow 869, Milliken Ink Blue 92, Milliken Ink Red 357, Milliken Ink Yellow 1800, Milliken Ink Black 8915-67, ungeschnittenes Reactint® Orange X-38, ungeschittenes Reactint® Blue X-17, Solvent Yellow 162, Acid Red 52, Solvent Blue 44 und ungeschnittenes Reactint® Violet X-80 erhältlich sind.
  • In Ausführungsformen umfasst das Farbmittel einen gelben Farbstoff. In anderen Ausführungsformen umfasst das Farbmittel einen schwarzen Farbstoff. In Ausführungsformen ist das Farbmittel ein Azopyridonfarbmittel, wie in der US 6,590,082 B1 beschrieben. In Ausführungsformen ist das Farbmittel ein Azopyridonfarbmittel, wie in der US 7,294,730 B2 beschrieben.
  • Das Farbmittel ist in der Druckfarbe in einer Menge von 0,1 bis 10 oder von 0,2 bis 7 oder von 0,5 bis 5 Gewichtsprozent bezogen auf das Gesamtgewicht der Druckfarbe vorhanden.
  • Die wasserdispergierbaren Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzungen umfassen ferner wahlweise einen Synergisten. Ein beliebiger geeigneter oder gewünschter Synergist kann verwendet werden. In Ausführungsformen wird ein Kupferphthalocyaninderivat als ein Synergist verwendet, um die Dispersionsstabilität von pigmentierten Phasenwechsel-Druckfarben zu verbessern.
  • Die wasserdispergierbare Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzungen hierin können ein Dispergiermittel enthalten. Ein beliebiges geeignetes oder gewünschtes Dispergiermittel kann verwendet werden. In Ausführungsformen kann das Dispergiermittel ein Dispergiermittel wie das in der US 7,973,186 B1 von Adela Goredema, et al. beschriebene sein. In spezifischen Ausführungsformen ist das Dispergiermittel eine Verbindung der Formel
    Figure DE102015223781B4_0026
    Figure DE102015223781B4_0027
    oder eine Mischung davon; wobei R und R' gleich oder verschieden sind und wobei R und R' unabhängig ausgewählt sind aus einer linearen Alkylgruppe mit 37 Kohlenstoffatomen und einer linearen Alkylgruppe mit 47 Kohlenstoffatomen; und wobei m eine ganze Zahl von 1 bis 30 ist.
  • Das Dispergiermittel kann wahlweise ein polymeres Dispergiermittel wie diejenigen sein, die unter der Bezeichnung Solsperse®, in Ausführungsformen, Solsperse® 1700, Solsperse® 32000, Solsperse® 13240 vertrieben werden, die von The Lubrizol Corporation erhältlich sind.
  • Das Dispergiermittel kann in der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung in einer beliebigen geeigneten oder gewünschten Menge vorhanden sein. In Ausführungsformen kann das Dispergiermittel bezogen auf das Gesamtgewicht des Pigments in der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung in einer Menge von 1 bis 500 Gewichtsprozent oder von 10 bis 300 Gewichtsprozent oder von 30 bis 200 Gewichtsprozent Dispergiermittel insgesamt vorhanden.
  • Die wasserdispergierbare Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzungen können durch ein beliebiges gewünschtes oder geeignetes Verfahren hergestellt werden. Zum Beispiel können die Druckfarbbestandteile miteinander gemischt und danach auf eine Temperatur von mindestens 100 °C bis nicht mehr als 140 °C erwärmt werden, wenngleich die Temperatur außerhalb dieses Bereichs liegen kann, und bis zum Erhalt einer homogenen Druckfarbenzusammensetzung gerührt werden, wonach die Druckfarbe auf Umgebungstemperatur (typischerweise von 20 bis 25 °C) abgekühlt wird. Die Druckfarben der vorliegenden Offenbarung sind bei Umgebungstemperatur fest. In einer spezifischen Ausführungsform werden die Druckfarben während des Bildungsprozesses in ihrem geschmolzenen Zustand in Matrizen gegossen und danach abgekühlt und verfestigt, um Druckfarbenstäbe zu bilden.
  • Eine wasserdispergierbare Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung wird mit einer bestimmten Kombination und einem bestimmten relativen Verhältnis von ausgewählten Bestandteilen bereitgestellt. In Ausführungsformen umfasst die bestimmte Kombination eine Kombination sowohl von hydrophilem Wachs als auch niederviskosem Wachs, das mit dem hydrophilen Wachs mischbar ist, einen fakultativen Stabilisator, in Ausführungsformen ein Amid und ein Farbmittel. Die vorliegenden Erfinder haben herausgefunden, dass diese bestimmte Kombination und das Verhältnis der Bestandteile verbesserte Eigenschaften hinsichtlich der Zuverlässigkeit bei der Strahlabgabe, eine verbesserte Dauerhaftigkeit nach dem Drucken auf Linsen, gedruckte Bilder auf den Linsen, die leicht zu reinigen und mit Wasser zu entfernen sind, und eine gute Haftung sowohl auf hydrophilen als auch hydrophoben Linsen bereitstellen, und einen guten optischen Kontrast sowohl auf hellen als auch auf dunklen Linsen bereitstellen.
  • Die hierin offenbarten Druckfarben können in einer Vorrichtung für den Direktdruck in Tintenstrahlverfahren und indirekten (Offset-) Drucktintenstrahlanwendungen verwendet werden. Eine andere Ausführungsform betrifft ein Verfahren, das die Aufnahme einer Druckfarbe wir hierin offenbart in eine Tintenstrahldruckvorrichtung, Schmelzen der Druckfarbe und Bewirken, dass Tröpfchen der geschmolzenen Druckfarbe in einem bildartigen Muster auf ein Aufzeichnungssubstrat ausgestoßen werden, umfasst. Ein Direktdruckverfahren ist zum Beispiel auch in der US 5,195,430 A offenbart. Die Druckfarben wie hierin offenbart können in einer Vorrichtung für indirekte (Offset-) Drucktintenstrahlanwendungen verwendet werden. Eine andere Ausführungsformen betrifft ein Verfahren, umfassend das Aufnehmen einer Druckfarbe, die wie hierin offenbart hergestellt wird, Schmelzen der Druckfarbe, Bewirken, dass Tröpfchen der geschmolzenen Druckfarbe in einem bildartigen Muster auf ein Zwischentransferelement ausgestoßen werden, und Übertragen der Druckfarbe in dem bildartigen Muster von dem Zwischentransferelement auf ein endgültiges Aufzeichnungssubstrat umfasst. In einer spezifischen Ausführungsform wird das Zwischentransferelement auf eine Temperatur über der des endgültigen Aufzeichnungsbogens und unter derjenigen der geschmolzenen Druckfarbe in der Druckvorrichtung erwärmt. Ein Offset- oder indirektes Druckverfahren sind zum Beispiel auch in der US 5,389,958 A offenbart. In einer spezifischen Ausführungsform setzt die Druckvorrichtung ein piezoelektrisches Druckverfahren ein, wobei bewirkt wird, dass die Tröpfchen der Druckfarbe in einem bildartigen Muster durch Schwingungen der piezoelektrischen Schwingungselemente ausgestoßen werden.
  • In Ausführungsformen umfasst ein Verfahren hierin das Aufnehmen einer Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung wie hierin beschrieben in eine Tintenstrahldruckvorrichtung; und Bewirken, dass Tröpfchen der geschmolzenen Druckfarbe in einem bildartigen Muster auf ein Substrat ausgestoßen werden.
  • Eine Tintenstrahlabgabetemperatur kann eine beliebige geeignete oder gewünschte Strahlabgabetemperatur sein, wobei die Strahlabagebetemperatur in Ausführungsformen von 50 °C bis 150 °C oder von 50 °C bis 140 °C oder typischer von 100 °C bis 140 °C beträgt. Die Druckfarbenzusammensetzungen weisen bei der Strahlabgabetemperatur (in einer Ausführungsform von nicht weniger als 50 °C, in einer anderen Ausführungsform von nicht weniger als 60 °C und in noch einer Ausführungsform von nicht weniger als 70 °C und in einer Ausführungsform von nicht mehr als 150 °C und in einer anderen Ausführungsform von nicht mehr als 145 °C, wenngleich die Strahlabgabetemperatur außerhalb dieser Bereiche liegen kann) im Allgemeinen Schmelzviskositäten in einer Ausführungsform von nicht mehr als 0,03 Pa · s (30 Centipoise), in einer anderen Ausführungsform von nicht mehr als 0,02 Pa · s (20 Centipoise) und in noch einer anderen Ausführungsform von nicht mehr als 0,015 Pa · s (15 Centipoise) und in einer Ausführungsform von nicht weniger als 0,002 Pa · s (2 Centipoise), in einer anderen Ausführungsform von nicht weniger als 0,005 Pa · s (5 Centipoise) und in noch einer anderen Ausführungsform von nicht weniger als 0,007 Pa · s (7 Centipoise), in einer anderen Ausführungsform von mehr als 10 Pa · s (105 Centipoise) bei einer Temperatur von weniger als 40 °C, in einer anderen Ausführungsform von weniger als 0,015 Pa · s (15 Centipoise) bei einer Temperatur von nicht weniger als 70 °C auf, wenngleich die Schmelzviskosität außerhalb dieser Bereiche liegen kann.
  • In einer spezifischen Ausführungsform werden die Druckfarben bei niedrigen Temperaturen, insbesondere bei Temperaturen unter 150 °C, in einer Ausführungsform von 40 °C bis 150 °C, in einer anderen Ausführungsform von 50 °C bis 145 °C und in noch einer anderen Ausführungsform von 60 °C bis 125 °C ausgestoßen, wenngleich die Strahlabgabetemperatur außerhalb dieser Bereiche liegen kann.
  • In einer spezifischen Ausführungsform werden die Druckfarbenzusammensetzungen hierin auf eine ophthalmische Linse ausgestoßen. Die ophthalmische Linse kann mit einer hydrophilen Beschichtung oder einer hydrophoben Beschichtung beschichtet sein. Zum Beispiel sind die Druckfarbenzusammensetzungen hierin zum Drucken von Bildern auf Linsen wie denjenigen geeignet, die im Handel von Essilor International SA (Frankreich) erhältlich sind. Die Linse kann eine Glas- oder eine organische ophthalmische Linse sein. Die Linse kann eine Linse einer Polymerzusammensetzung wie eines spritzgegossenen Polycarbonats oder Duroplastguss CR-39® sein. Die Linse kann zum Beispiel mit einer Antireflexionsbeschichtung oder einer anderen Beschichtung beschichtet sein.
  • BEISPIELE
  • Die folgenden Beispiele werden vorgestellt, um verschiedene andere Spezies der vorliegenden Offenbarung weiter zu definieren. Diese Beispiele sollen rein beispielhafte Darstellungen sein und sollen den Schutzumfang der vorliegenden Erfindung nicht einschränken. Sofern nicht anderweitig angegeben, erfolgen alle Angaben zu Teilen und Prozentangaben in Gew.-%.
  • Druckfarben. Druckfarbenbeispiele wurden mit den in Tabelle 1 und 2 angegebenen Bestandteilen hergestellt. Die Druckfarben wurden durch Kombinieren der Bestandteile in den in Tabelle 1 dargestellten Mengen in einem Becher, der mit Magnetrührer und Heizung ausgerüstet war, Erwärmen auf eine Temperatur von 130 °C und Rühren für einen Zeitraum von 2 Stunden hergestellt. Die Druckfarben wurden durch ein 1-µm-Filterpapier filtriert, sodass die gewünschte Druckfarbe resultierte. Tabelle 1
    Beispiel 1 (Kontrolle)
    Druckfarbe Gelb
    Bestandteil
    Polywax® 655 22,03
    Microsere® 5714A Wax 20,55
    Pinecrystal™ KE-311 15,03
    Triamidwachs 20,03
    Kemamide® S-180 20,54
    Gelber Farbstoff 1,82
    GESAMT (Gewichtsprozent) 100
    Tabelle 2
    Beispiel 1 (Kontrolle) 2 3
    Bestandteil Gewichtsprozent Gewichtsprozent Gewichtsprozent
    Behenylalkohol 29,33 27,94
    Unithox™ 550 68,45 65,19
    Triam idwachs -0- 4,66
    Gelber Farbstoff 1,82 1,82
    Naugard® 445 0,40 0,40
    Gesamt 100 100
  • Polywax® 655 ist ein Wachs auf Kohlenwasserstoffbasis, das ein Homopolymer von Polyethylen (MG 655) der folgenden allgemeinen Formel ist
    Figure DE102015223781B4_0028
    wobei x eine ganze Zahl von 1 bis 200 ist, und ist im Handel von Baker Petrolite erhältlich.
  • Microsere® 5714A Wax ist ein mikrokristallines Wachs, das im Handel von Alfa Chemicals Ltd. erhältlich ist.
  • Pinecrystal™ KE-311 ist ein Triglycerid von hydrierter Abietin- (Harz-)säure, das im Handel von Arakawa Chemical Industries, Ltd. erhältlich ist.
  • Kemamide® S-180 ist Stearylstearamid, das im Handel von Chemtura Corporation erhältlich ist.
  • Behenylalkohol, CH3(CH2)20CH2OH, niederviskoses Wachs, wurde als NACOL® 22-98 von Sasol North America Inc., Westlake, LA, erhalten.
  • Unithox™ 550, ein hydrophiles Wachs der Formel CH3-(CH2CH2)n-(CH2CH2O)m-H, wurde von Baker Hughes erhalten.
  • Ein Triamidwachs, das wie in Beispiel II der US-Patentschrift Nr. 6,860,930 beschrieben hergestellt wurde, wird wie folgt hergestellt. In einen 1.000-Milliliter-Vierhalsrundkolben, der mit einem Trubore-Rührer, N2-Einlass, Dean-Stark-Abscheider mit Kondensator und N2-Auslass sowie einer Thermoelement-Temperaturregelung ausgerüstet war, wurden 350,62 Gramm (0,3675 Mol) UNICID® 550 (eine Monosäure, erhalten von Baker-Petrolite Corp., Cincinnati, Ohio, mit der Formel CH3(CH2)nCOOH, wobei n einen durchschnittlichen Wert von 37 aufweist und man davon ausgeht, dass n im Bereich von 34 bis 40 liegt) und 0,79 Gramm NAUGARD® 524 (Antioxidationsmittel, erhalten von Uniroyal Chemical Company, Inc., Middlebury, Conn.) gegeben. Die Mischung wurde auf 115 °C bis zur Schmelzung erwärmt und bei Atmosphärendruck unter N2 gerührt. 51,33 Gramm (0,1167 Mol) JEFFAMINE® T-403 (Mischung von Triaminen, erhalten von Huntsman Corporation, Houston, Texas, der folgenden Formel
    Figure DE102015223781B4_0029
    wobei x, y und z jeweils ganze Zahlen sind, die die Anzahl der Propylenoxy-Wiederholungseinheiten darstellen, wobei x, y und z jeweils Null sein können und wobei die Summe von x+y+z von 5 bis 6 beträgt) wurden dann zu der Reaktionsmischung gegeben und die Reaktionstemperatur wurde allmählich über 0,5 Stunden auf 200 °C erhöht und weitere 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Etwas Wasser wurde durch langsames Blasen von N2 ausgetragen und in den Abscheider kondensiert, als die Mischungstemperatur 180 °C erreichte. Der Abscheider und der Kondensator wurden dann entfernt und ein Vakuum (25 mm Hg) wurde 0,5 Stunden lang angelegt und danach abgegeben. Das flüssige Produkt wurde auf 150 °C abgekühlt und zur Verfestigung auf Aluminium gegossen. Man ging davon aus, dass das resultierende Produkt die folgende Formel hatte
    Figure DE102015223781B4_0030
    wobei n, x, y und z wie oben in diesem Beispiel definiert sind.
  • Gelber Farbstoff, der ein Farbmittel der folgenden Formel umfasste
    Figure DE102015223781B4_0031
    wurde wie in Beispiel II der US-Patentschrift Nr. 6,590,082 beschrieben hergestellt. Eine Mischung von Octadecanol (270 Gramm, 1,0 Mol; erhalten von Sigma-Aldrich Co., Milwaukee, Wis.), Isatosäureanhydrid (24 Gramm, 1,5 Mol; erhalten von Sigma-Aldrich Co.) und 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan (56 Gramm, 0,50 Mol; erhalten von Sigma-Aldrich Co.) in 1.000 Millilitern Dimethylformamid wurden gerührt und in einem 4-Liter-Becher auf 100 °C erwärmt. Eine starke Gasentwicklung fand statt. Nach 10 Minuten wurde die resultierende braune Lösung 15 Minuten auf 150 °C erwärmt. Dann wurde die Reaktionsmischung auf 50 °C abgekühlt und kräftig gerührt, während 3.000 Milliliter Methanol zugegeben wurden. Die resultierende Suspension wurde 0,5 h lang gerührt und danach einer Vakuumfiltration unterzogen. Der auf diese Weise erhaltene Feststoff wurde in dem Filtriertrichter mit 4x300-Milliliter-Portionen Methanol gewaschen und danach an Luft getrocknet, sodass das Produkt Stearylanthanilat als weißes Pulver resultierte (Ausbeute: 330,5 Gramm, 85 Prozent).
  • N-Stearylpyridon wurde wie folgt hergestellt. In einen 2-Liter-Kolben, der mit Rührwerk und Temperaturthermostat ausgerüstet war, wurden Octadecylamin (Stearylamin, 18,9 Gramm, 0,07 Mol; erhalten von Sigma-Aldrich Co.) gefolgt von Ethylcyanoacetat (7,9 Gramm, 0,07 Mol; erhalten von Spectrum Chemicals, New Brunswick, N.J.) geladen. Die resultierende Mischung wurde dann 1 Stunden lang gerührt und auf eine Innentemperatur von 120 °C erwärmt. Zu der heißen Reaktionsmischung wurden dann nacheinander Ethylacetoacetat (10,08 Gramm, 0,0775 Mol; erhalten von Lonza Group, Group), Piperidin (11,0 Gramm, 0,13 Mol; erhalten von Sigma-Aldrich Co.) und 60 Milliliter einer Lösungsmittelmischung gegeben, die 5 Gewichtsteile Toluol und 1 Gewichtsteil 1,2-Dimethoxyethan enthielt. Die Reaktion wurde weitere 24 Stunden bei 120 °C fortgesetzt. Danach wurden die Lösungsmittel durch Destillation im Vakuum entfernt und die viskose Restflüssigkeit wurde sorgfältig in eine Lösung von Methanol (80 Milliliter), entionisiertem Wasser (20 Milliliter) und konzentrierter Salzsäure (16 Milliliter, 2,5 Mol) gegeben. Unverzüglich bildete sich eine feste Ausfällung, wobei die Aufschlämmung vakuumfiltriert und danach der feste Kuchen mit 2x50-Milliliter-Portionen von 80-prozentigem wässrigen Methanol gespült wurde. Der auf diese Weise erhaltene Kuchen wurde 24 Stunden lang luftgetrocknet, sodass 24,5 Gramm (0,061 Mol, 87 Prozent Ausbeute) N-Stearylpyridin als ein hellbraunes Pulver hervorgebracht wurden.
  • In einen 1-Liter-Rundkolben, der mit Rührwerk und Thermometer ausgerüstet war, wurden Stearylanthranilat (136,4 Gramm, 0,35 Mol), Eisessigsäure (145 Gramm), Dodecylbenzolsulfonsäure (16 Gramm; erhalten von Stepan Chemicals als Biosoft® S-101, Northfield, III.) und destilliertes Wasser (28 Gramm) geladen. Nach vollständiger Auflösung des Stearylanthranilats wurde die resultierende Mischung in einem Eisbad auf eine Temperatur von 5 bis 10 °C abgekühlt. Danach wurde Nitrosylschwefelsäure (NSA) (im Handel erhältliche Lösung, die 40 Gewichtsprozent NSA in Schwefelsäure enthält, erhalten von Sigma-Aldrich Co.; 114,4 Gramm, 0,36 Mol) tropfenweise bei einer derartigen Rate zugegeben, dass die Lösungstemperatur 15 °C nicht überschritt. Diese Reaktion resultierte in der Bildung des entsprechenden Diazoniumsalzes. Der restliche NSA-Überschuss wurde danach durch Zugabe von Sulfaminsäure abgeschreckt.
  • In einen 10-Liter-Becher, der mit mechanischem Rührwerk ausgestattet war, wurden Stearylpyridon (201,3 Gramm, 0,5 Mol), destilliertes Wasser (4 Liter), Natriumhydroxid (100 Gramm, 2,5 Mol), Natriumacetat (287,18 Gramm, 3,5 Mol) und Isopropylalkohol (2 Liter) geladen. Die Mischung wurde 30 Minuten lang gut gerührt. Die trübe Lösung wurde dann durch ein Whatman-#4-Filterpapier filtriert und das Filtrat wurde erneut in den 10-Liter-Becher gegeben.
  • Die kalte Diazoniumsalzlösung wurde langsam in die Pyridonlösung gegossen, sodass unmittelbar die Bildung einer hellgelben Ausfällung resultierte. Nach 30-minütigem Rühren wurde die Ausfällung vakuumfiltriert. Der gelbe Feststoff wurde dann durch das Verfahren des erneuten Dispergierens des Feststoffs in 4-Liter-Portionen Wasser und Filtrieren, Wiederholen des Verfahrens, bis die Leitfähigkeit des Filtrats gering war, gründlich mit destilliertem Wasser gewaschen. Danach wurde der Feststoff mit Methanol (3 Liter) gewaschen und bei 40 °C getrocknet, sodass eine endgültige Trockenausbeute von 217,2 Gramm (79 Prozent) als ein hellgelbes Pulver resultierte.
  • Naugard® 445 ist ein aromatischer Aminantioxidationsmittel-Stabilisator 4,4'-Bis(α,α-dimethylbenzyl)diphenylamin, der im Handel von Chemtura Corporation erhältlich ist.
  • Die Druckfarben waren durch Folgendes gekennzeichnet. Tabelle 3
    Beispiel 1 (Kontrolle) 2 3
    Druckfarbeneigenschaften Gewichtsprozent Gewichtsprozent Gewichtsprozent
    Visk. bei 110 °C -- 12,21 13,03
    Visk. bei 125 °C 11,38 -- 9,75
    Visk. bei 130 °C -- 8,44 8,94
    Spektrale Stärke in Toluol
    Unfiltrierte Druckfarbe bei 431 Nanometern 990 995 985
    Filtrierte Druckfarbe bei 431 Nanometern 989 992 989
    Spitzenschmelzpunkt (°C) durch DSC 84,7 67,8 66,8
    Spitzengefrierpunkt (°C) durch DSC 75,8 59,9 58,2
  • Die Viskositätseigenschaften des Materials wurden unter Verwendung einer 50-Millimeter-Kegel- und Plattengeometrie an einem AR 1000-Rheometer, erhalten von Rheometrics Corporation, derzeit TA Instruments, Inc., bestimmt.
  • DSC: Der Schmelzpunkt wurde durch DSC (Differential Scanning Calorimetry) unter Verwendung eines DuPont 2100-Kalorimeters bei einer Abtastrate von 10 °C/Minute gemessen.
  • Die Wärmestabilitäten der Druckfarben wurden durch Einkochen der Druckfarben in Einweckgläsern in einem Ofen bei 125 °C und dann Überwachen der Viskositätsveränderung geprüft. Die Ergebnisse wie in Tabelle 4 dargestellt zeigen nach dem Kochen für 6 bis 9 Tage bei 125 °C eine sehr gute Wärmestabilität im Hinblick auf die Viskosität, was ein wünschenswertes Merkmal für eine zuverlässige Strahlabgabeleistung ist. Viskosität bedeutet Centipoise bei 110 °C und 125 °C. Tabelle 4
    Tage bei 125 °C 0 1 2 5 6 9
    Beispiel Eigenschaften
    2 Visk. bei 110 °C 12,21 12,22 12,16 12,23 12,22 --
    3 Visk. bei 110 °C 13,03 13,10 13,00 12,98 13,10 --
    3 Visk. bei 125 °C 9,75 9,73 9,75 9,73 9,76 9,76
  • Ferner haben die Druckfarben hierin ein wünschenswertes Newtonsches Verhalten für die Viskosität gezeigt, wenn sie über unterschiedliche Frequenzen abgetastet wurden.
  • Die Druckfarben aus Beispiel 2 und 3 zeigten bei 125 °C eine gute Strahlabgabeleistung. Die Druckfarbe aus Beispiel 2, die auf eine Linse gesprüht wurde, kann einen Dauerhaltbarkeitsprüfung überstehen, bei der die Linse mit einem darauf aufgesprühten Druckfarbenbild in einen Papierumschlag gegeben wurde, der Umschlag mit der bebilderten Linse geschüttelt und dann überprüft wurde, um zu bestimmen, ob nach dem Schütteln des Umschlags Druckfarbe abgeschüttelt worden war. Dies war nicht der Fall. Die Druckfarbe aus Beispiel 2, die auf die Linse gesprüht wurde, konnte problemlos durch Sprühen von Wasser auf die Linse und danach Abwischen mit einem Tuch entfernt werden, was die einfache Reinigung mit Wasser beweist. Ein Gramm der Druckfarbe aus Beispiel 2 oder Beispiel 3 konnte nach Stillstehen über Nacht ohne Weiteres in 60 Milliliter Wasser dispergiert werden, wohingegen 1 Gramm der Kontrolldruckfarbe aus Beispiel 1 in 60 Milliliter Wasser für den gleichen Zeitraum überhaupt nicht dispergiert wurde, was die Wasserdispergierbarkeit der Druckfarbe aus Beispiel 2 und 3 beweist.

Claims (8)

  1. Wasserdispergierbare Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung zum Drucken auf ophthalmischen Linsen, umfassend: ein hydrophiles Wachs mit mindestens einer Ethoxyleinheit, wobei das hydrophile Wachs in einer Menge von 15 bis 85 Gewichtsprozent vorhanden ist, bezogen auf das Gesamtgewicht der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung; ein niederviskoses Wachs mit mindestens einer Hydroxylgruppe, wobei das niederviskose Wachs mit dem hydrophilen Wachs mischbar ist, und wobei das niederviskose Wachs ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Stearylalkohol, Behenylalkohol und Mischungen davon, wobei das niederviskose Wachs in einer Menge von 15 bis 75 Gewichtsprozent vorhanden ist, bezogen auf das Gesamtgewicht der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung; einen fakultativen Stabilisator; und ein Farbmittel, wobei das Farbmittel in einer Menge von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent vorhanden ist, bezogen auf das Gesamtgewicht der Druckfarbe, wobei das Farbmittel die folgende Formel hat:
    Figure DE102015223781B4_0032
    und wobei die kombinierte Gesamtmenge des gesamten Wachses, das in der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung vorhanden ist, von 55 bis 95 Gewichtsprozent beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung.
  2. Wasserdispergierbare Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung nach Anspruch 1, ferner umfassend: ein Amid.
  3. Wasserdispergierbare Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das hydrophile Wachs ein ethoxylierter Alkohol ist.
  4. Wasserdispergierbare Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das hydrophile Wachs ein ethoxylierter Alkohol der folgenden Formel ist CH3-(CH2CH2)n-(CH2CH2O)m-H wobei n eine ganze Zahl ist und wobei m eine ganze Zahl ist und wobei n und m jeweils unabhängig derart ausgewählt sind, dass die Gesamtanzahl von Kohlenstoffatomen von 20 bis 50 beträgt.
  5. Tintenstrahldruckerstab oder -kügelchen, umfassend eine Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung zum Drucken auf ophthalmischen Linsen, wobei die Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung Folgendes umfasst: ein hydrophiles Wachs mit mindestens einer Ethoxyleinheit, wobei das hydrophile Wachs in einer Menge von 15 bis 85 Gewichtsprozent vorhanden ist, bezogen auf das Gesamtgewicht der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung; ein niederviskoses Wachs mit mindestens einer Hydroxylgruppe, wobei das niederviskose Wachs mit dem hydrophilen Wachs mischbar ist, und wobei das niederviskose Wachs ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Stearylalkohol, Behenylalkohol und Mischungen davon, wobei das niederviskose Wachs in einer Menge von 15 bis 75 Gewichtsprozent vorhanden ist, bezogen auf das Gesamtgewicht der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung; einen fakultativen Stabilisator, wobei der fakultative Stabilisator, falls vorhanden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus gehindertem Amin, Phenol und Mischungen und Kombinationen davon; und ein Farbmittel, wobei das Farbmittel in einer Menge von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent vorhanden ist, bezogen auf das Gesamtgewicht der Druckfarbe, wobei das Farbmittel die folgende Formel hat:
    Figure DE102015223781B4_0033
    und wobei die kombinierte Gesamtmenge des gesamten Wachses, das in der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung vorhanden ist, von 55 bis 95 Gewichtsprozent beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Phasenwechsel-Druckfarbenzusammensetzung.
  6. Tintenstrahldruckerstab oder -kügelchen nach Anspruch 5, ferner umfassend: ein Amid.
  7. Tintenstrahldruckerstab oder -kügelchen nach Anspruch 5, wobei das hydrophile Wachs ein ethoxylierter Alkohol ist.
  8. Tintenstrahldruckerstab oder -kügelchen nach Anspruch 5, wobei das Amid ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Monoamid, Triamid, Tetraamid und Mischungen und Kombinationen davon.
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